JPS5835189A - オキサゾリンアゼチジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
オキサゾリンアゼチジノン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5835189A JPS5835189A JP56133775A JP13377581A JPS5835189A JP S5835189 A JPS5835189 A JP S5835189A JP 56133775 A JP56133775 A JP 56133775A JP 13377581 A JP13377581 A JP 13377581A JP S5835189 A JPS5835189 A JP S5835189A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- electrolysis
- general formula
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/05—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/07—Oxygen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/09—Nitrogen containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発＠社オキナゾリンア（チジノン誘導体の新規な調造
方法、史に詳しくは本発明は一般式〔式中Ｒ１は水嵩原
子、アル中ル基、アルケニル基、置換もしくは未置換の
アラルキル基、置換もしくは未置換の了り−ル基、又は
置換もしくは未置換のアリールオ午ジメチル基を、ｇは
遊離のもしくは保護されたカルボキシル基を、またｌは
水素原子又はメトキシ基を示す。〕 で表わされるペニシリン−導体を、アルコール系溶媒中
塩化物の存在下に電岬することを特徴とする一般式 〔式中Ｅ ｎ＊及び１ｓは上記に同じ〕で表わされるオ
キナシリンアゼチジノン鱒導体の製造方法に係る。
方法、史に詳しくは本発明は一般式〔式中Ｒ１は水嵩原
子、アル中ル基、アルケニル基、置換もしくは未置換の
アラルキル基、置換もしくは未置換の了り−ル基、又は
置換もしくは未置換のアリールオ午ジメチル基を、ｇは
遊離のもしくは保護されたカルボキシル基を、またｌは
水素原子又はメトキシ基を示す。〕 で表わされるペニシリン−導体を、アルコール系溶媒中
塩化物の存在下に電岬することを特徴とする一般式 〔式中Ｅ ｎ＊及び１ｓは上記に同じ〕で表わされるオ
キナシリンアゼチジノン鱒導体の製造方法に係る。
本発明方法により得られるオキサゾリンアゼチジノン鱒
導体（１）は、セファロスポリン系抗生物質の中間体と
して重要でもゐ・ コｔｔｙｔでにペニシリン誘導体（１）からオキサゾリ
ンアゼチジノン鱒導体（荀を製造する方法はいくつか報
告されている。例えばｉｌ、Ｕｙｅｏら〔Ｊ・ム聰、Ｃ
ｈａｔ・ｇｏｏ、、す）１，４４＠Ｉ （１１７１））
ｔ！、ｍｌ）６ｔへｙシルｇ、ｉｍｔベンジルオキシカ
ルボニル基及び♂カ水嵩原子である一般式（１） ０ペ
ニシリン誘導体に塩素を作用させ、りづイ”ｔ” 塩基
（Ｎｉ０Ｈ−１ｕ４ＮＯＪ ） ｔ Ｍｉ用させて対応
すゐ一般式（りのすキナゾリンアゼチジノン誘導体を６
０％の収率で得ている。まえ、Ｄ、Ｈ，１，Ｂａｒｔｏ
ｎら（Ｊ、Ｏｈ＠ｍ、ｓｏｃ、（ｃ）１６４６（１９γ
１）〕 は１１がベンジル基、ｌがメトキシカルボニ
ル基及びＶが水嵩原子である一般式（１）のペニシリン
−導体に、含水ビ９ジン中璽−ドベン（ンジクロリドを
作用させて、１８％の収率で対応する一般式（りのすキ
サゾリンアゼチジノンを得ていゐ。上記各方法の他に４
１例えばペニシリンＧＫ酢酸水銀〔■ｇ （０００Ｈａ
）ｓ ）を作用させゐ方法〔８゜１ Ｊ、１ｉｔｏｏｄｌｓｙ ＠ｔ ａｌ、、Ｊ、Ｏｈ＠ｍ
、８ｏａ、、ＰｅｒｋｉｎＩ、１８１ （１９７Ｂ））
が報告されている。
導体（１）は、セファロスポリン系抗生物質の中間体と
して重要でもゐ・ コｔｔｙｔでにペニシリン誘導体（１）からオキサゾリ
ンアゼチジノン鱒導体（荀を製造する方法はいくつか報
告されている。例えばｉｌ、Ｕｙｅｏら〔Ｊ・ム聰、Ｃ
ｈａｔ・ｇｏｏ、、す）１，４４＠Ｉ （１１７１））
ｔ！、ｍｌ）６ｔへｙシルｇ、ｉｍｔベンジルオキシカ
ルボニル基及び♂カ水嵩原子である一般式（１） ０ペ
ニシリン誘導体に塩素を作用させ、りづイ”ｔ” 塩基
（Ｎｉ０Ｈ−１ｕ４ＮＯＪ ） ｔ Ｍｉ用させて対応
すゐ一般式（りのすキナゾリンアゼチジノン誘導体を６
０％の収率で得ている。まえ、Ｄ、Ｈ，１，Ｂａｒｔｏ
ｎら（Ｊ、Ｏｈ＠ｍ、ｓｏｃ、（ｃ）１６４６（１９γ
１）〕 は１１がベンジル基、ｌがメトキシカルボニ
ル基及びＶが水嵩原子である一般式（１）のペニシリン
−導体に、含水ビ９ジン中璽−ドベン（ンジクロリドを
作用させて、１８％の収率で対応する一般式（りのすキ
サゾリンアゼチジノンを得ていゐ。上記各方法の他に４
１例えばペニシリンＧＫ酢酸水銀〔■ｇ （０００Ｈａ
）ｓ ）を作用させゐ方法〔８゜１ Ｊ、１ｉｔｏｏｄｌｓｙ ＠ｔ ａｌ、、Ｊ、Ｏｈ＠ｍ
、８ｏａ、、ＰｅｒｋｉｎＩ、１８１ （１９７Ｂ））
が報告されている。
しかしながら会知Ｏ方法はいずれも目的とす為化合物を
高収率で得られないという致命的な欠点を有している。
高収率で得られないという致命的な欠点を有している。
しかもこれらの従来法はいずれも塩素や酢酸水銀などの
反応剤を使用しており、これら反応剤ＩＤ４Ｅり扱いＫ
Ｉｔ！＃別の注意が必要でＴｏ為と共に化学量論的ある
い捻過１１に用いられる丸め、反応中ああいは後処理の
際多量のピリジンや水酸化カリウムなどの塩基を作用さ
せる必要があシ、多量のｌｌ東物の鰯生は避けｌい。仁
のため上記従来法は反応操作がａｌ雑にな艶、生成物Ｏ
単離精製ヤ廃秦物Ｏ処環などにｓＰ鴇て尚多くの問題点
を含んでいる。
反応剤を使用しており、これら反応剤ＩＤ４Ｅり扱いＫ
Ｉｔ！＃別の注意が必要でＴｏ為と共に化学量論的ある
い捻過１１に用いられる丸め、反応中ああいは後処理の
際多量のピリジンや水酸化カリウムなどの塩基を作用さ
せる必要があシ、多量のｌｌ東物の鰯生は避けｌい。仁
のため上記従来法は反応操作がａｌ雑にな艶、生成物Ｏ
単離精製ヤ廃秦物Ｏ処環などにｓＰ鴇て尚多くの問題点
を含んでいる。
本発明者らはこれらの問題点を鱗消する簡便で能率的な
すキナゾリンアゼチジノン誘導体（２）の製造方法を新
規に開角すべく、鋭意研究を行った結果、本発明を完成
するに至った。
すキナゾリンアゼチジノン誘導体（２）の製造方法を新
規に開角すべく、鋭意研究を行った結果、本発明を完成
するに至った。
本発明方法によれば、取）扱いに特別の注意を要する特
殊な反応剤を用い為ことなく、簡単な操作で容易く且つ
能率曳く高収率で目的とする化金物を収得で自、しか４
＃目的物の単離＃１１４容易で、更ＫｆＩｔ処ｍｔ＊す
ゐ廃棄物等の副生を４有効に回道できる。従って本発明
方法は、オＳ？ナゾリ／アゼチジノン誘導体（りの工業
的ｍ法として従来例を見ない極めて有用なものである。
殊な反応剤を用い為ことなく、簡単な操作で容易く且つ
能率曳く高収率で目的とする化金物を収得で自、しか４
＃目的物の単離＃１１４容易で、更ＫｆＩｔ処ｍｔ＊す
ゐ廃棄物等の副生を４有効に回道できる。従って本発明
方法は、オＳ？ナゾリ／アゼチジノン誘導体（りの工業
的ｍ法として従来例を見ない極めて有用なものである。
本発明方法において原料として利用するペニシリン鱒導
体（１）としては、全知の各種化合物をいずれも盲動に
用い得る。鶴原料化合物は一般に、通常の１１１１法に
よシ容易に入手されるペニシリンＧ１ペニシリンマ等よ
り常法に従い製造できる。該原料化合物において、一般
式（１）中１１ Ｋ定義される各基としては、夫々以下
の各基を例示できる。
体（１）としては、全知の各種化合物をいずれも盲動に
用い得る。鶴原料化合物は一般に、通常の１１１１法に
よシ容易に入手されるペニシリンＧ１ペニシリンマ等よ
り常法に従い製造できる。該原料化合物において、一般
式（１）中１１ Ｋ定義される各基としては、夫々以下
の各基を例示できる。
アルキル基・・・メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル等の低級アルキル基。アルケニル基・・・ビニル、
アリル、イソプロペニル等の低級アルケニル基。置換も
しくは未置換のアラルキル基・・・ベンジル、７エネチ
鴫・等の未置換のアリール低級アルキル基及びべ／イン
環上に置換基としてノ・ロゲ／、低級アルコキク、ニト
ロ、低級アルキル基等を有する上記アリール低級アルキ
ル基。置換もしくは未置換のアリール基・・・ベンゼン
場上に置換基としてノ〜ロゲ／、低級アルコキシ、ニト
ロ、低級アルキル基等を有することのある７エ二ル基例
えばフェニル基、メチルフェニル、クロロフェニル、メ
トキシフェニル、ニトロ７エエル、キシリル等。
ピル等の低級アルキル基。アルケニル基・・・ビニル、
アリル、イソプロペニル等の低級アルケニル基。置換も
しくは未置換のアラルキル基・・・ベンジル、７エネチ
鴫・等の未置換のアリール低級アルキル基及びべ／イン
環上に置換基としてノ・ロゲ／、低級アルコキク、ニト
ロ、低級アルキル基等を有する上記アリール低級アルキ
ル基。置換もしくは未置換のアリール基・・・ベンゼン
場上に置換基としてノ〜ロゲ／、低級アルコキシ、ニト
ロ、低級アルキル基等を有することのある７エ二ル基例
えばフェニル基、メチルフェニル、クロロフェニル、メ
トキシフェニル、ニトロ７エエル、キシリル等。
置換もしくは未置換のアリールオキシメチル基・・・ペ
ンビン環上に置換基として・・ロゲン、低級アルコキシ
、ニトロ、低級アルキル基等を有することのあるアリー
ルオキシメチル基例えばツエノ午ジメチル、トリルオキ
シメチル、キシリルオキシメチル、クロロフェノキシメ
チル、メトキシツエ／＋ジメチル、ニドｕフェノキシメ
チル等。
ンビン環上に置換基として・・ロゲン、低級アルコキシ
、ニトロ、低級アルキル基等を有することのあるアリー
ルオキシメチル基例えばツエノ午ジメチル、トリルオキ
シメチル、キシリルオキシメチル、クロロフェノキシメ
チル、メトキシツエ／＋ジメチル、ニドｕフェノキシメ
チル等。
また一般式（１）中Ｉに定義される保−され九カルボキ
シル基としては、利えばエステル基（−ｃｏｏｋｉはメ
チル、エチル等の低級アルキル基、ジフェニルメチル、
トリフェニルエチル、０−メトキシベンジン、ｐ−メト
キシベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−ニトロベンジ
ル、べ／シル５ｏｔｓもしくは未置換の了り−ル低級ア
ルキル基、２−クロロエテル、Ｌ２．２−） リクロロ
エチル等のハロゲン置換低級アルキル基を示す）、酸ハ
ライドＪＩｉ（−ｃｏｗ％Ｘは塩素、夷素轡の・・ロゲ
ン原子を示す）、酸アミド基（−ｏｏＮａＡ、ｉは水素
原子、低級アルキル基、置換フェニル基を示す）等ｔＳ
示することかできる。
シル基としては、利えばエステル基（−ｃｏｏｋｉはメ
チル、エチル等の低級アルキル基、ジフェニルメチル、
トリフェニルエチル、０−メトキシベンジン、ｐ−メト
キシベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−ニトロベンジ
ル、べ／シル５ｏｔｓもしくは未置換の了り−ル低級ア
ルキル基、２−クロロエテル、Ｌ２．２−） リクロロ
エチル等のハロゲン置換低級アルキル基を示す）、酸ハ
ライドＪＩｉ（−ｃｏｗ％Ｘは塩素、夷素轡の・・ロゲ
ン原子を示す）、酸アミド基（−ｏｏＮａＡ、ｉは水素
原子、低級アルキル基、置換フェニル基を示す）等ｔＳ
示することかできる。
また一般式（１）中ｌは水素原子又はメトキシ基を煮わ
す。
す。
本発明方法は上記一般式（１）のペニシリン霞導体をア
ルコール系溶媒中、塩化物の存在下に電解反応させるこ
とによ抄特長付けられる。上記反応にνいてアルコール
系溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、ｔａｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
が革独で又は二種以上混合して用いられてもよく、また
上記アルコール類を主とし′Ｃ５これに他の通常の溶媒
例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジメ
トキ７エタン等を併用した、含アルコール混合溶媒を用
い得る。特に好適な溶媒としては、メタノール又は該メ
タノールを主溶媒とする混合溶媒が用いられる。１合溶
媒に用いられるｌ（媒としては、Ｉｇ三−ブチルアルコ
ール、第三級アミルアルコ−ｋｌどのアルコール類、テ
トラヒドロフラン、シオ中す／などのエーテル類、ジク
ロルメタン、クロロホルム、ｌ９ｇ−ジクロルエタンな
どのハロゲン化アルキル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
ギ酸メチルなどのエステル類、ジメチルアセドアイド、
ジメチルアセドアイドなどのアミド類、アセトニトリル
、ブチロニトリルなどのニトリル類などを例示できる。
ルコール系溶媒中、塩化物の存在下に電解反応させるこ
とによ抄特長付けられる。上記反応にνいてアルコール
系溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、ｔａｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
が革独で又は二種以上混合して用いられてもよく、また
上記アルコール類を主とし′Ｃ５これに他の通常の溶媒
例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジメ
トキ７エタン等を併用した、含アルコール混合溶媒を用
い得る。特に好適な溶媒としては、メタノール又は該メ
タノールを主溶媒とする混合溶媒が用いられる。１合溶
媒に用いられるｌ（媒としては、Ｉｇ三−ブチルアルコ
ール、第三級アミルアルコ−ｋｌどのアルコール類、テ
トラヒドロフラン、シオ中す／などのエーテル類、ジク
ロルメタン、クロロホルム、ｌ９ｇ−ジクロルエタンな
どのハロゲン化アルキル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
ギ酸メチルなどのエステル類、ジメチルアセドアイド、
ジメチルアセドアイドなどのアミド類、アセトニトリル
、ブチロニトリルなどのニトリル類などを例示できる。
また反応系内に存在させる塩化物としては、アルカリ金
属塩化物例えば塩化リチウ＾、塩化ナトリウム、塩化市
すウム等、アルカリ土類金属塩化物例えば塩化マグネシ
ウム、１化バリウム、塩化カルシウム等の他塩化鋼等を
好ましく利用できる。
属塩化物例えば塩化リチウ＾、塩化ナトリウム、塩化市
すウム等、アルカリ土類金属塩化物例えば塩化マグネシ
ウム、１化バリウム、塩化カルシウム等の他塩化鋼等を
好ましく利用できる。
本発明の１電解反応は、通常の電鳴反応に負用される電
極、好ましくは白金、炭素４１１等を用いて、塩素イオ
ンが放電される条件下に行ない潜る。特に反応操作の簡
ｌ！さから、電流密度を一定に保って電解する定電流密
変電解法が好ましい。電流密度は電解槽０１ｌＩ状など
により一定しないが、通常ｔ−１ｏｏｎム／ｃｄ ｏ範
囲、好ましくは雪〜ｓｏｎム／ｄの範囲とするのがよい
。電解温度は、電解原料訃よび目的の生成物の構造など
によ塾一定しないが、約−Ｚｏｏ−６０℃の範囲、通常
は一丁８〜８０ηの範囲とするのがよい。電解槽は特に
制限はないが、通常隔ａｔ有しない簡単な単一セルが用
いられ、回分式又は連続式（フローセル）の電解法のい
ずれでも目的の反応管行うことができる。
極、好ましくは白金、炭素４１１等を用いて、塩素イオ
ンが放電される条件下に行ない潜る。特に反応操作の簡
ｌ！さから、電流密度を一定に保って電解する定電流密
変電解法が好ましい。電流密度は電解槽０１ｌＩ状など
により一定しないが、通常ｔ−１ｏｏｎム／ｃｄ ｏ範
囲、好ましくは雪〜ｓｏｎム／ｄの範囲とするのがよい
。電解温度は、電解原料訃よび目的の生成物の構造など
によ塾一定しないが、約−Ｚｏｏ−６０℃の範囲、通常
は一丁８〜８０ηの範囲とするのがよい。電解槽は特に
制限はないが、通常隔ａｔ有しない簡単な単一セルが用
いられ、回分式又は連続式（フローセル）の電解法のい
ずれでも目的の反応管行うことができる。
次に実施例を示して詳細に説明するが１本発明は以下の
夷ＩＩＩ例に＠定されるものではない。
夷ＩＩＩ例に＠定されるものではない。
実施例１
（１８，５凰）−＠（１−メト中シカルゼニルー２−メ
チル−ｔ−プロペニル）−３−ペンジルー４−オキサ−
３，６−ジアザビシクロ（８，２，Ｏ）ヘプト−２−エ
ン−７−オンの合成 塩化リチウム８＃をメタノール！−と第３級ブチルアル
コール０．５−との温合溶媒に溶解し、これにペニシリ
ンＧメチルエステル６６＃を加見電解液を一員する。こ
れに１ｄＯ白金電極を装入し、−７０℃以下に保ちｔＯ
Ｗム定電流ｔＳＶで９０分（＄１ ｆｆ）電解を行う。
チル−ｔ−プロペニル）−３−ペンジルー４−オキサ−
３，６−ジアザビシクロ（８，２，Ｏ）ヘプト−２−エ
ン−７−オンの合成 塩化リチウム８＃をメタノール！−と第３級ブチルアル
コール０．５−との温合溶媒に溶解し、これにペニシリ
ンＧメチルエステル６６＃を加見電解液を一員する。こ
れに１ｄＯ白金電極を装入し、−７０℃以下に保ちｔＯ
Ｗム定電流ｔＳＶで９０分（＄１ ｆｆ）電解を行う。
電解終了後−２０℃で約８０分間攪拌し九〇ちクロロホ
ルムで抽出を行う。
ルムで抽出を行う。
抽出液を水洗機無水硫酸ナトリウムで乾熾し、博識を除
去して淡黄色の液体６５ダを得た。
去して淡黄色の液体６５ダを得た。
このものをシリカゲルカラムを用いベンゼンと酢酸エチ
ル（ベンゼン：酢酸エチル−６：１）の温合溶媒で展開
して目的物６６ダ（収率９！％）を得る。このものの機
器分析結果は次の通〉であるＯ ＩＩ： １７８０．ｌＴ２Ｏ，１８４０ｍ−”ＮＭ凰（
ＤＤＯｊ、）： ＪｐＰＩＩ−１，６４及（Ｆ！、１Ｏ（４）ＩＨ，８）
１．７０（ｆｆｉＨ％８）、 ８．７！ （８１１，１
１５５，１７（ＩＨ，ｄ％Ｊ−４Ｈｚ）、 ５．９４ （ＩＨ％ｄ、 Ｊ−４Ｈ２１）、７．１１１
（５■、Ｓ）、 （ａ）ニー ＋４３Ｉ Ｃ０，６％、０１１０１．）
夷ＩＩＡｆ１！ （１８，６Ｂ）−６−（１−メト中ジカルボニルー２−
メチル−１−プロペニル）８−ベンジル−４−オ命す−
２．・−ジアザビシフａ（１，１０）ヘプト−２−工ン
−ｙ−をンの合成 塩化マグ卆シウム８６ｑをメタノール＆６−と第８級ブ
チルアルコール０．６−との温合ｍ媒に溶解し、これに
ベニシリ／Ｇメチルエステルｓｓダを加え電解液を調整
する。これＫｌｄの白金電極を装入し０℃以下に保って
ｌＯｍム定電流、龜〜８ｖで１１５６分（約６ｒ）電等
を行なう。電瑯終了後約魯・分間攪拌したのちクロロホ
ルムで抽出を行う。抽出液を夷總例１と同一操作によ松
処瑠して目的化合物４１ダ（収率８Ｔ％）を得る。この
ものの機器分析結果は、実施画１のそれと一歓した。
ル（ベンゼン：酢酸エチル−６：１）の温合溶媒で展開
して目的物６６ダ（収率９！％）を得る。このものの機
器分析結果は次の通〉であるＯ ＩＩ： １７８０．ｌＴ２Ｏ，１８４０ｍ−”ＮＭ凰（
ＤＤＯｊ、）： ＪｐＰＩＩ−１，６４及（Ｆ！、１Ｏ（４）ＩＨ，８）
１．７０（ｆｆｉＨ％８）、 ８．７！ （８１１，１
１５５，１７（ＩＨ，ｄ％Ｊ−４Ｈｚ）、 ５．９４ （ＩＨ％ｄ、 Ｊ−４Ｈ２１）、７．１１１
（５■、Ｓ）、 （ａ）ニー ＋４３Ｉ Ｃ０，６％、０１１０１．）
夷ＩＩＡｆ１！ （１８，６Ｂ）−６−（１−メト中ジカルボニルー２−
メチル−１−プロペニル）８−ベンジル−４−オ命す−
２．・−ジアザビシフａ（１，１０）ヘプト−２−工ン
−ｙ−をンの合成 塩化マグ卆シウム８６ｑをメタノール＆６−と第８級ブ
チルアルコール０．６−との温合ｍ媒に溶解し、これに
ベニシリ／Ｇメチルエステルｓｓダを加え電解液を調整
する。これＫｌｄの白金電極を装入し０℃以下に保って
ｌＯｍム定電流、龜〜８ｖで１１５６分（約６ｒ）電等
を行なう。電瑯終了後約魯・分間攪拌したのちクロロホ
ルムで抽出を行う。抽出液を夷總例１と同一操作によ松
処瑠して目的化合物４１ダ（収率８Ｔ％）を得る。この
ものの機器分析結果は、実施画１のそれと一歓した。
実施４ｓｌ
（１８，ＩＩＬ）−６−（１−ベンジルオキシカルボニ
ル−３−メチル−１−プロペニル＞ −Ｓ−ベンジル−
４−オキサ−ｇ、・−ジアザビシクロ（８，１０）ヘプ
ト−２−工／−７−オンの合成塩化リチウムａ、 ｇ
＃ ｔメタノール１１ｍ色第３級ブチルアルコール０．
６ ｓｇとの混合溶媒に溶解し、これにペニシリンＧベ
ンジルエステル＠１４＃を加え電解液を１４Ｉｌｌする
。この電解液につ龜夷糟例１と同一操作によ抄電解し、
単鴫檀裏して、目的化合物６０＃（収率８８％）を得る
。
ル−３−メチル−１−プロペニル＞ −Ｓ−ベンジル−
４−オキサ−ｇ、・−ジアザビシクロ（８，１０）ヘプ
ト−２−工／−７−オンの合成塩化リチウムａ、 ｇ
＃ ｔメタノール１１ｍ色第３級ブチルアルコール０．
６ ｓｇとの混合溶媒に溶解し、これにペニシリンＧベ
ンジルエステル＠１４＃を加え電解液を１４Ｉｌｌする
。この電解液につ龜夷糟例１と同一操作によ抄電解し、
単鴫檀裏して、目的化合物６０＃（収率８８％）を得る
。
得られた目的物は次の理化学的性質を有する。
ＩＩＬ：１７８０％１７２５．１＠４０ｍ−”ＮＭＲ（
（３Ｄ（ｌｊｓ） ： δｐｐｍ−１，４１及び１０７（各１１１Ｈ％ａ）１１
．４６ （２１，８）、４．９０ （ＩＨ％ｄ、 Ｊ−
４ｆｉｚ）５．００（２旺、ａ） 、６Ｊ７ （１ｆ［
、ｄ％Ｊ−４１１２１）７．０１及び７．１０（各６■
、ａ） 実施ｖＩ４＋ （１８，６１） −６（１−（Ｌ！、 冨 −
ト リ り ロロエトΦン）カルダニルー８−メチ
ル−１−７”ロベニルー８−ベンジルー４−オキ？−２
，＠−ジアザビシクロ（８１Ｇ）ヘプト−２−エンー？
−１ンの合成 塩化リチウム６．７＃をメタノール２ｓｒと第８級ブチ
ルアルコール０．５ ｄとの混合７１Ｆ媒に溶解（２、
これにペニシリンＧトリクロΩエチルエステル〒２ダを
加え電解液をｓｌｋする、これを実施？Ｉ１１と同一操
作により電解、単峨槽製して目的化合物５０４（収率７
５％）を得る。
（３Ｄ（ｌｊｓ） ： δｐｐｍ−１，４１及び１０７（各１１１Ｈ％ａ）１１
．４６ （２１，８）、４．９０ （ＩＨ％ｄ、 Ｊ−
４ｆｉｚ）５．００（２旺、ａ） 、６Ｊ７ （１ｆ［
、ｄ％Ｊ−４１１２１）７．０１及び７．１０（各６■
、ａ） 実施ｖＩ４＋ （１８，６１） −６（１−（Ｌ！、 冨 −
ト リ り ロロエトΦン）カルダニルー８−メチ
ル−１−７”ロベニルー８−ベンジルー４−オキ？−２
，＠−ジアザビシクロ（８１Ｇ）ヘプト−２−エンー？
−１ンの合成 塩化リチウム６．７＃をメタノール２ｓｒと第８級ブチ
ルアルコール０．５ ｄとの混合７１Ｆ媒に溶解（２、
これにペニシリンＧトリクロΩエチルエステル〒２ダを
加え電解液をｓｌｋする、これを実施？Ｉ１１と同一操
作により電解、単峨槽製して目的化合物５０４（収率７
５％）を得る。
このものは次の塩化学的性質を有する。
ＩＲ：１７１１０１１７！６、Ｈ！１１０％１＠４（Ｍ
３ｍＮＭＲ（ＯＤＯｊ、）： ＪＰｐｌｌｌ−１，４１及び２．．０１１（各１”ｌ、
５）１１．６８ （ｇＨ％ｇ）、１１８０（１！［１，
８）、６．０１ （ｌｔＩ、 ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ）、６
．７７ （ＩＨ％ｄ％Ｊ−４１１ｚ）、７．０７（５旺
％８）、 実施５ｂ （ｔＬｓ凰）−＠−（１−メトキシカルボニル−霊−メ
チル−１−プロペニル）−８−フェノキタメテルー４−
すキｔ−ｆＡ、６−ジアザピシクロ（８，１Ｇ 〕へ７
’） −１−ｘｙ−７−ｔンｔＤ合成塩化リチウム１７
ダをメタノ−’ｈｘｘｔと第８級ブチルアルコール０．
８ ｓＪとの混合溶媒に溶解し、これにペニシリンＶメ
チルエステル７１１ＩＦｌｊＤえ電解液を１Ｉ４１１す
る。これにｔｃ４の白金電極を装入し、−ｙｏ″Ｏ以下
に保ってｔＯＷム定電流１０〜ｌｈ Ｖテｌｓ ０分（
５ｆ） ＩＨｌｌｔ−行’つ。ｍｓ＊ｒ後−１０’Ｃ以
下で約８０分攪拌し九のを酢酸エチルで掴出を行う。＋
市出液を実施例１と同様の操作により迅壇して目的化合
物５８＃（収率８０％）を得る。
３ｍＮＭＲ（ＯＤＯｊ、）： ＪＰｐｌｌｌ−１，４１及び２．．０１１（各１”ｌ、
５）１１．６８ （ｇＨ％ｇ）、１１８０（１！［１，
８）、６．０１ （ｌｔＩ、 ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ）、６
．７７ （ＩＨ％ｄ％Ｊ−４１１ｚ）、７．０７（５旺
％８）、 実施５ｂ （ｔＬｓ凰）−＠−（１−メトキシカルボニル−霊−メ
チル−１−プロペニル）−８−フェノキタメテルー４−
すキｔ−ｆＡ、６−ジアザピシクロ（８，１Ｇ 〕へ７
’） −１−ｘｙ−７−ｔンｔＤ合成塩化リチウム１７
ダをメタノ−’ｈｘｘｔと第８級ブチルアルコール０．
８ ｓＪとの混合溶媒に溶解し、これにペニシリンＶメ
チルエステル７１１ＩＦｌｊＤえ電解液を１Ｉ４１１す
る。これにｔｃ４の白金電極を装入し、−ｙｏ″Ｏ以下
に保ってｔＯＷム定電流１０〜ｌｈ Ｖテｌｓ ０分（
５ｆ） ＩＨｌｌｔ−行’つ。ｍｓ＊ｒ後−１０’Ｃ以
下で約８０分攪拌し九のを酢酸エチルで掴出を行う。＋
市出液を実施例１と同様の操作により迅壇して目的化合
物５８＃（収率８０％）を得る。
このものは次の理化学的性質を有する。
ＩＲ：１７８０．１７８０．１６９０．１６００１：１
１ＮＭＲ（ＣＤ（ｄｊ、） ： δｐｐ１” −１，７８及び２．１８（各８ｆ［、Ｓ）
、８．６２（８■、Ｓ）、４ＪＯ（２■、Ｓ）、５．１
０ （１１（、ｄ、 Ｊ−４ｋｌｚ）、６．８７ （ｌ
Ｅｔ、 ｄ％Ｊ＝４ｋｉｚ）、６．５−７．８ （ＳＬ
（、Ｉ！１）、実施例６ （１８，５ＩＬ）−６−（１−メトキシカルボニル−２
−＃ｆシル−−プロペニル）１−メトキシ−８−ぺ／ジ
ルー４−オキナー２．６−ジアザピシタロ（８，２，０
）ヘプト−２−工ン−７−オンの合成 ６−ノドキシ−６−フェニルアセトアミノベニシラン酸
メチル８９ｑと無水塩化マグネシウム１０ダとをメタノ
ールＬ’ｙｄとテトラノーイド−フラン０，６璽ｊから
なる混合溶媒に溶解し、電解液を１１１１する。この溶
液を電解槽に入れ、これに１−の白金電極を装入し、１
０鳳ム定電流８．６〜４．６Ｖで８６分（５Ｆ）室温で
電解を行う。電解終了後酢酸エチルで抽出を行なう。抽
出液を実施例１と同様の操作により過通して目的化合物
３０ダ（収率８５％）を得た。
１ＮＭＲ（ＣＤ（ｄｊ、） ： δｐｐ１” −１，７８及び２．１８（各８ｆ［、Ｓ）
、８．６２（８■、Ｓ）、４ＪＯ（２■、Ｓ）、５．１
０ （１１（、ｄ、 Ｊ−４ｋｌｚ）、６．８７ （ｌ
Ｅｔ、 ｄ％Ｊ＝４ｋｉｚ）、６．５−７．８ （ＳＬ
（、Ｉ！１）、実施例６ （１８，５ＩＬ）−６−（１−メトキシカルボニル−２
−＃ｆシル−−プロペニル）１−メトキシ−８−ぺ／ジ
ルー４−オキナー２．６−ジアザピシタロ（８，２，０
）ヘプト−２−工ン−７−オンの合成 ６−ノドキシ−６−フェニルアセトアミノベニシラン酸
メチル８９ｑと無水塩化マグネシウム１０ダとをメタノ
ールＬ’ｙｄとテトラノーイド−フラン０，６璽ｊから
なる混合溶媒に溶解し、電解液を１１１１する。この溶
液を電解槽に入れ、これに１−の白金電極を装入し、１
０鳳ム定電流８．６〜４．６Ｖで８６分（５Ｆ）室温で
電解を行う。電解終了後酢酸エチルで抽出を行なう。抽
出液を実施例１と同様の操作により過通して目的化合物
３０ダ（収率８５％）を得た。
このものは次の理化学的性質を有する。
１＆：１７９０．１７８０．１６５０４”ＮＭＲ（ＯＤ
Ｏｊｓ）： ａ ＰｐＩｍ −１，１１（８Ｍ、 ８）、 １０５（
１■、８）、！１．４５（８＆％Ｓ）、 ８．５７（５
■、Ｓ）、６．７ｉ （５＆％Ｂ’）、 ７．１０（５
■、ａ）、実施例７ （１８，５Ｒ）−６（１−Ｐ−ニトロベンジルすキシカ
ルダニルー２−メチル−１−プロペニル）−１−メト中
シー８−ベンジルー４−オキソ−２゜６−ジアザビシク
ロ（８，２，Ｏ）ヘプト−２−エン−７−オンの合成 ６−メド＝？シー６−フェニルアセトアミノペニシラン
！１１Ｐ−ニトロフェニルメチル６０＃ｌｆｔ水塩化マ
グネシウムｌＯｗＩＩとを、メタノールＬ６＋ｓＪ、！
：テ）ラハイドロフラン０．５ ｄ 、とからなる墨合
博媒に溶解し、電解液を１整する。以後実権例６と同様
の電解条件で電解し、つづいて行なって目的化合物を８
１ダ（収率６７％）を得る。
Ｏｊｓ）： ａ ＰｐＩｍ −１，１１（８Ｍ、 ８）、 １０５（
１■、８）、！１．４５（８＆％Ｓ）、 ８．５７（５
■、Ｓ）、６．７ｉ （５＆％Ｂ’）、 ７．１０（５
■、ａ）、実施例７ （１８，５Ｒ）−６（１−Ｐ−ニトロベンジルすキシカ
ルダニルー２−メチル−１−プロペニル）−１−メト中
シー８−ベンジルー４−オキソ−２゜６−ジアザビシク
ロ（８，２，Ｏ）ヘプト−２−エン−７−オンの合成 ６−メド＝？シー６−フェニルアセトアミノペニシラン
！１１Ｐ−ニトロフェニルメチル６０＃ｌｆｔ水塩化マ
グネシウムｌＯｗＩＩとを、メタノールＬ６＋ｓＪ、！
：テ）ラハイドロフラン０．５ ｄ 、とからなる墨合
博媒に溶解し、電解液を１整する。以後実権例６と同様
の電解条件で電解し、つづいて行なって目的化合物を８
１ダ（収率６７％）を得る。
このものは次の理化学的性質を有する。
１
１ＩＬ：１７９０．１７８５．１６５０．１５８０３Ｎ
ＭｉＬ （ＯＤＣｊ、） ： ａ ｐＰＩＩ−１，１６（８Ｈ，８）、 ２．０６
（８ｆｉ％１１１）、８．１８ （ＩＩＨ１３）、
８．５０（ｇｔＩ、Ｓ）。
ＭｉＬ （ＯＤＣｊ、） ： ａ ｐＰＩＩ−１，１６（８Ｈ，８）、 ２．０６
（８ｆｉ％１１１）、８．１８ （ＩＩＨ１３）、
８．５０（ｇｔＩ、Ｓ）。
６．０５ （２Ｈ，ａ）、 ５．５９ （ｉｆｆ、 ３
）％７．０１１ （５Ｒ１％３）、 ７．６２（１、ｑ
）、実施例８ （１８，ｌ５Ｒ）−６−（１−メトキシカルボニル−２
−１？ルー１−７’ロベ二ル）−１−）ト＃シー８−フ
ェノキシメチル−４−オキす−２，６−ジアザビ７クロ
（Ｌ２．０）ヘプト−２−ヱンーフーオンの合成 ６−メド午シー６−フエツキシアセトアミノペニ７ラン
酸メチル４０ｑと無水塩化マグネシウム１０ｑとをメタ
ノール１５−とテトラノ１イドロフラン０．５譚ｌから
なる温合溶媒に溶解し、電解液をｖ４製し、これを実施
例６と同様の電解条件で電博し、目的化合物８０ｑ（収
率８８％）を得る。
）％７．０１１ （５Ｒ１％３）、 ７．６２（１、ｑ
）、実施例８ （１８，ｌ５Ｒ）−６−（１−メトキシカルボニル−２
−１？ルー１−７’ロベ二ル）−１−）ト＃シー８−フ
ェノキシメチル−４−オキす−２，６−ジアザビ７クロ
（Ｌ２．０）ヘプト−２−ヱンーフーオンの合成 ６−メド午シー６−フエツキシアセトアミノペニ７ラン
酸メチル４０ｑと無水塩化マグネシウム１０ｑとをメタ
ノール１５−とテトラノ１イドロフラン０．５譚ｌから
なる温合溶媒に溶解し、電解液をｖ４製し、これを実施
例６と同様の電解条件で電博し、目的化合物８０ｑ（収
率８８％）を得る。
このｔのは次の理化学的性質を有する。
１１１Ｌ：１７８０．１７８５．１６４０３ＮＭＲ（Ｃ
ＤＯｊｓ）： δｐｐｍ −１，６７及び５Ｌ６９ （６ｆｉ、Ｓ）、
８．４４（８１％Ｊ）、 ８．５９（８１１１、Ｓ）、
４Ｊ２（ｇｔｉ、ａ）、 ６．７７（ＩＨｌＳ）、６．
６〜７Ｊ （５１１％Ｉ１ｍ）、 実施例９ ＣＩＲＩ ５８）−６−（１−１ト＃Ｖｔ５ｋボニルー
２−メチル−１−グロベニル）−３−ベンジル−４−才
キナノ−２，６−ジアザビシクロ〔８，ｌＯ〕ヘプト−
２−３−ンー７一オンの合成６−ニビペ二シリンＧメチ
ルエステル５３９を用い実施ｓ２と同様の操作によ長目
的化合物４０＃（収率ｓ６％）を得る。
ＤＯｊｓ）： δｐｐｍ −１，６７及び５Ｌ６９ （６ｆｉ、Ｓ）、
８．４４（８１％Ｊ）、 ８．５９（８１１１、Ｓ）、
４Ｊ２（ｇｔｉ、ａ）、 ６．７７（ＩＨｌＳ）、６．
６〜７Ｊ （５１１％Ｉ１ｍ）、 実施例９ ＣＩＲＩ ５８）−６−（１−１ト＃Ｖｔ５ｋボニルー
２−メチル−１−グロベニル）−３−ベンジル−４−才
キナノ−２，６−ジアザビシクロ〔８，ｌＯ〕ヘプト−
２−３−ンー７一オンの合成６−ニビペ二シリンＧメチ
ルエステル５３９を用い実施ｓ２と同様の操作によ長目
的化合物４０＃（収率ｓ６％）を得る。
このものは次の１化学的性′Ｋを有する。
夏１、ＮＭＲは実施列１と一歓する。
（ａ）Ｄ−４５（０，５％０ＨＯＪ３）（以と）
手続補正書（顛）
昭和５６年ｌθ月２１日
特許庁長官 島ＩＩＩ春（■ 殿１、事件の表
示 昭和５６年 特 許 願第１３’＄７７５ 号３、補
正をする者 事件との関係 ４１１Ｎ出１１人 大塚化学画品株式金社 ４、代理人 大阪市東区平野町２の１０平和ビル内電話０６−２０３
−０９４１（代）自発 ６、補正により増加する発明の数 別紙添附の通り 補 正 の 内 容 １ 明細書中成の記載を下記正誤表の通り訂正する。
示 昭和５６年 特 許 願第１３’＄７７５ 号３、補
正をする者 事件との関係 ４１１Ｎ出１１人 大塚化学画品株式金社 ４、代理人 大阪市東区平野町２の１０平和ビル内電話０６−２０３
−０９４１（代）自発 ６、補正により増加する発明の数 別紙添附の通り 補 正 の 内 容 １ 明細書中成の記載を下記正誤表の通り訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中ｔは水嵩原子、アルキル基、アルケニル基、置換
もしくは未置換のアラル中ル基、置換もしくは未置換の
アリール基、又は置換もしくは未置換の了り−ルす中ジ
メチル基な、ｌ”ハａ嶋のもしくは保−され九゛カルボ
キシル基を、１九Ｖは水素原子又はメト命シ基を示す。 〕で表わされるペニシリン誘導体を、アル；−ル系嬉媒
中塩化物の存在下に電解することｔ特徴とす為一般式 〔式中１”、ｌ”及び凰３は上記に同じ〕で表わされる
オ午すゾリンアイチジノン霞導体Ｏ纒造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56133775A JPS5835189A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | オキサゾリンアゼチジノン誘導体の製造方法 |
| US06/407,134 US4379032A (en) | 1981-08-25 | 1982-08-09 | Process for preparing oxazolineazetidinone derivatives |
| GB08223939A GB2108492B (en) | 1981-08-25 | 1982-08-19 | Process for preparing oxazolineazetidinone derivatives |
| FR8214451A FR2512025A1 (fr) | 1981-08-25 | 1982-08-23 | Procede de preparation de derives d'oxazoline azetidinone |
| DE19823231452 DE3231452A1 (de) | 1981-08-25 | 1982-08-24 | Verfahren zur herstellung von oxazolin-azetidinon-derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56133775A JPS5835189A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | オキサゾリンアゼチジノン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835189A true JPS5835189A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH0154435B2 JPH0154435B2 (ja) | 1989-11-17 |
Family
ID=15112679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56133775A Granted JPS5835189A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | オキサゾリンアゼチジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4379032A (ja) |
| JP (1) | JPS5835189A (ja) |
| DE (1) | DE3231452A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512025A1 (ja) |
| GB (1) | GB2108492B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4113959A1 (de) * | 1991-04-29 | 1992-11-05 | Kloeckner Humboldt Deutz Ag | Ueberwachungseinrichtung |
| CN114990592A (zh) * | 2022-05-27 | 2022-09-02 | 中国农业大学 | 一种电催化合成多取代噁唑的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS607635B2 (ja) * | 1976-04-27 | 1985-02-26 | 塩野義製薬株式会社 | オキサゾリジン化合物 |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP56133775A patent/JPS5835189A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-09 US US06/407,134 patent/US4379032A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-19 GB GB08223939A patent/GB2108492B/en not_active Expired
- 1982-08-23 FR FR8214451A patent/FR2512025A1/fr active Granted
- 1982-08-24 DE DE19823231452 patent/DE3231452A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2512025B1 (ja) | 1985-05-03 |
| GB2108492B (en) | 1984-12-19 |
| FR2512025A1 (fr) | 1983-03-04 |
| DE3231452A1 (de) | 1983-03-10 |
| JPH0154435B2 (ja) | 1989-11-17 |
| US4379032A (en) | 1983-04-05 |
| GB2108492A (en) | 1983-05-18 |
| DE3231452C2 (ja) | 1991-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58105933A (ja) | クロルアセトアルデヒドジメチルアセタ−ルの製法 | |
| AT402501B (de) | Verfahren zur herstellung von 8-chlorochinolonderivaten | |
| EP0018546A2 (en) | Process for the production of phenylglycyl chloride hydrochlorides | |
| DE60008772T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-amino-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carbonsäure | |
| JPH07247286A (ja) | 含窒素環状化合物の光学分割方法 | |
| US2993900A (en) | 4-hydroxyalkylpiperazinoalkyl glycolates | |
| US3320277A (en) | 3-amino-3-hydroxymethylalkynes | |
| US2891954A (en) | Process for preparing n-allylnormorphine | |
| FI61698C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya saosom hjaertmediciner anvaendbara piperazinderivat samt deras salter | |
| JPS6240389A (ja) | カルバミン酸エステルの製法 | |
| US3019254A (en) | O-acyl derivatives of amino-aralkylene-substituted hydroquinones and catechols | |
| US4379032A (en) | Process for preparing oxazolineazetidinone derivatives | |
| US2693465A (en) | Process of manufacture of g | |
| JPS5921957B2 (ja) | α−メチレン−γ−ブチロラクトン類の製造法 | |
| US3629272A (en) | Process for producing 6-halo-4-azabenzimidazoles and intermediates therefor | |
| JP2608714B2 (ja) | １，２，３−トリアゾール及びその誘導体の製造方法 | |
| CA2006665C (en) | Process for purification of 1,2-bis (nicotinamido) propane | |
| JPH0143731B2 (ja) | ||
| US3541051A (en) | Sulfonamide-substituted benzylanilines | |
| DE2012022A1 (de) | Penicillinester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPS63295571A (ja) | カテコ−ル誘導体 | |
| SU456805A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-4-арилгидразидинов | |
| JPS6330490A (ja) | アミノベンゾキサジノリフアマイシン誘導体 | |
| US3189602A (en) | Process for the production of 1, 4-benzodiazepines | |
| CH688412A5 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-disubstituierten Piperidinverbindungen. |