JPS5840547A - 低分子量高解像度レジスト - Google Patents
低分子量高解像度レジストInfo
- Publication number
- JPS5840547A JPS5840547A JP13840381A JP13840381A JPS5840547A JP S5840547 A JPS5840547 A JP S5840547A JP 13840381 A JP13840381 A JP 13840381A JP 13840381 A JP13840381 A JP 13840381A JP S5840547 A JPS5840547 A JP S5840547A
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- JP
- Japan
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- resist
- cyclized
- rubber
- resolution
- weight
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、環化ゴム系レジストの組成に関するものであ
る。
る。
環化ゴム系レジストは、イソプレン等の原料ゴムを触媒
を用いて環化させ、紫外線等により活性化する架橋剤・
増感剤を配合し、その細光、酸素、熱等に対する安定剤
を加え、キシレン等の溶剤に溶かしたもので、紫外線等
を照射すると露光部が架橋反応を起して重合する、ネガ
タイプのレジストである。
を用いて環化させ、紫外線等により活性化する架橋剤・
増感剤を配合し、その細光、酸素、熱等に対する安定剤
を加え、キシレン等の溶剤に溶かしたもので、紫外線等
を照射すると露光部が架橋反応を起して重合する、ネガ
タイプのレジストである。
しかしながら、環化ゴム系レジストは、基板に対して密
着性がよく脆性による欠陥の発生がないという利点があ
るが、露光後レジストを有機溶剤で現像・リンスを行な
うと現像膨潤が発生しポジタイプレジストと比較して解
像度が悪いという問題があった。
着性がよく脆性による欠陥の発生がないという利点があ
るが、露光後レジストを有機溶剤で現像・リンスを行な
うと現像膨潤が発生しポジタイプレジストと比較して解
像度が悪いという問題があった。
この問題を改善するために、現像液をキシレン主体のも
のから、膨潤の少ないへ′ブタンのような用する方法や
、まだ実用的となっていないが、湿式現像から、現像膨
潤の起らない乾式現像とする方法が試みられている。本
発明は、現像液や現像方法を改善するものではなく、レ
ジスト材料そのものを改善するものであシ、現像膨潤を
少なくして解像度を高めた環化ゴム系レジストを提供し
ようとするものである。
のから、膨潤の少ないへ′ブタンのような用する方法や
、まだ実用的となっていないが、湿式現像から、現像膨
潤の起らない乾式現像とする方法が試みられている。本
発明は、現像液や現像方法を改善するものではなく、レ
ジスト材料そのものを改善するものであシ、現像膨潤を
少なくして解像度を高めた環化ゴム系レジストを提供し
ようとするものである。
即ち、本発明は固形成分と溶剤とからなシ、固形成分と
して、０）２〜１０重量％の架橋剤及び／又は増感剤、
（ロ）０．１〜１０重量−の安定剤、並びに０う残量の
、重量平均分子量が１０，０００〜５０ 、０００であ
る環化ポリイソプレン及び／又は環化ポリブタジェンを
含有して成る紫外線感光性レジストであシ、マた他の本
発明は、０）の架橋剤及び／又は増感剤量を固形成分の
２〜３０重量％とし、架橋剤及び増感剤は遠紫外線、Ｘ
線及び電子線によシ活性化するものを用い（ロ）の安定
剤量を固形成分の０．１〜３０重量％とした点が上記紫
外線感光性レジストと異なる遠紫外線、Ｘ線及び電子線
感光性レジストである。
して、０）２〜１０重量％の架橋剤及び／又は増感剤、
（ロ）０．１〜１０重量−の安定剤、並びに０う残量の
、重量平均分子量が１０，０００〜５０ 、０００であ
る環化ポリイソプレン及び／又は環化ポリブタジェンを
含有して成る紫外線感光性レジストであシ、マた他の本
発明は、０）の架橋剤及び／又は増感剤量を固形成分の
２〜３０重量％とし、架橋剤及び増感剤は遠紫外線、Ｘ
線及び電子線によシ活性化するものを用い（ロ）の安定
剤量を固形成分の０．１〜３０重量％とした点が上記紫
外線感光性レジストと異なる遠紫外線、Ｘ線及び電子線
感光性レジストである。
本発明のレジストに用いる環化ゴムは、重量平均分子量
がｉｏ、ｏｏｏ〜５０ 、０００の範囲にしなければな
らない。重量平均分子量の測定はゲル・パーミエイショ
ン・クロマトグラフィの方法による数値である。従来の
レジストの重量平均分子量は１００．０００〜２００
、０００程度であり、その分子鎖長を電子顕微鏡下で観
察すると、０．３〜０．５μｍ程度である。そして合成
ポリインプレンから作製されたレジストの分子鎖長け０
．３〜０．５μｍ程度と比較的そろっているが、天然ゴ
ムから作製されたものはさらに分子鎖長が不ぞろいにな
っている。
がｉｏ、ｏｏｏ〜５０ 、０００の範囲にしなければな
らない。重量平均分子量の測定はゲル・パーミエイショ
ン・クロマトグラフィの方法による数値である。従来の
レジストの重量平均分子量は１００．０００〜２００
、０００程度であり、その分子鎖長を電子顕微鏡下で観
察すると、０．３〜０．５μｍ程度である。そして合成
ポリインプレンから作製されたレジストの分子鎖長け０
．３〜０．５μｍ程度と比較的そろっているが、天然ゴ
ムから作製されたものはさらに分子鎖長が不ぞろいにな
っている。
これに対し、本発明の環化ゴムは重量平均分子量が１０
、０００〜５０ 、０００であるので、その分子鎖長
は０．１〜０．２μｍ程度の短いものとなる。
、０００〜５０ 、０００であるので、その分子鎖長
は０．１〜０．２μｍ程度の短いものとなる。
第１図に示すように、ウェハ１に塗布したホトレジスト
膜２がホトマスク６を透して紫外線（矢印）で露光され
ると、架橋反応部４においては、環化ゴムポリマー（実
線）が架橋結合（点線）をして重合し巨大分子となり、
未架橋部５においては、環化ゴムポリマー（実線）は架
橋結合を起さない。このホトレジスト膜２を現像すると
、未架橋部５の架橋しないポリマーは溶解除去されるが
、一端が架橋反応部４にあって架橋したポリマーは残さ
れて、分子鎖長の分だけはみだしてギザギザとなったパ
ターン線が現像される。若しパターン幅が狭くて、左右
からはみだした環化ゴムポリマーが連結されてしまうと
パターニングができなくなる。本発明のレジストは、分
子鎖長が短いので、極めてレヤープなパターン像を得、
解像度を高めることができる。
膜２がホトマスク６を透して紫外線（矢印）で露光され
ると、架橋反応部４においては、環化ゴムポリマー（実
線）が架橋結合（点線）をして重合し巨大分子となり、
未架橋部５においては、環化ゴムポリマー（実線）は架
橋結合を起さない。このホトレジスト膜２を現像すると
、未架橋部５の架橋しないポリマーは溶解除去されるが
、一端が架橋反応部４にあって架橋したポリマーは残さ
れて、分子鎖長の分だけはみだしてギザギザとなったパ
ターン線が現像される。若しパターン幅が狭くて、左右
からはみだした環化ゴムポリマーが連結されてしまうと
パターニングができなくなる。本発明のレジストは、分
子鎖長が短いので、極めてレヤープなパターン像を得、
解像度を高めることができる。
次に、環化ゴム系レジストにおいて解像度を悪くしてい
る主要因子である現像膨潤に関し、本発明の詳細な説明
する。環化ゴム系レジストの現像反応は、現像液による
膨潤溶解現象である。膨潤はレジスト中の現像液の濃度
差によシ生ずる熱拡散により起り、レジスト中の現像液
濃度が一定になるまで膨潤現象は止まらない。本発明の
ように、環化ゴムの平均分子量（Ｍｃ）を小さく、即ち
低分子量にすれば、膨潤量Ｑは、式 ％式％（： 溶媒の相互作用係数、ρｐ：ポリマーの密度、■、：溶
媒のモル容積）に従って小さくすることができる。
る主要因子である現像膨潤に関し、本発明の詳細な説明
する。環化ゴム系レジストの現像反応は、現像液による
膨潤溶解現象である。膨潤はレジスト中の現像液の濃度
差によシ生ずる熱拡散により起り、レジスト中の現像液
濃度が一定になるまで膨潤現象は止まらない。本発明の
ように、環化ゴムの平均分子量（Ｍｃ）を小さく、即ち
低分子量にすれば、膨潤量Ｑは、式 ％式％（： 溶媒の相互作用係数、ρｐ：ポリマーの密度、■、：溶
媒のモル容積）に従って小さくすることができる。
更に、環化ゴムの重量平均分子量を小さくすることによ
って、一般に分子量の分散度を小さくすることができる
。分散度は、重量平均分子量／数平均分子量の比（ＭＷ
／ＭＮ）として表わすことができる。従来のレジストの
ＭＷ／ＩＪｓ Ｉｄ、 ２．０〜２．５程度であったが
、本発明のレジストのＭＷ／ＭＮは１．２〜１．４程度
と分散度が従来のものより改善された。特に原材料とし
てアニオン重合法による年分布のポリイソプレンゴムを
用いて環化させたところのレジストは分散度が極めて良
いので望ましい。分散度が良くなれば、分子鎖長の長い
ものは少なくなシ、また膨潤の大きい高分子量のものも
少なくなり、高解像度のレジストが得られる。
って、一般に分子量の分散度を小さくすることができる
。分散度は、重量平均分子量／数平均分子量の比（ＭＷ
／ＭＮ）として表わすことができる。従来のレジストの
ＭＷ／ＩＪｓ Ｉｄ、 ２．０〜２．５程度であったが
、本発明のレジストのＭＷ／ＭＮは１．２〜１．４程度
と分散度が従来のものより改善された。特に原材料とし
てアニオン重合法による年分布のポリイソプレンゴムを
用いて環化させたところのレジストは分散度が極めて良
いので望ましい。分散度が良くなれば、分子鎖長の長い
ものは少なくなシ、また膨潤の大きい高分子量のものも
少なくなり、高解像度のレジストが得られる。
環化ゴムとして利用できる原材料はポリイソプレンゴム
、ポリブタジェンゴムがある。環化には硫酸１．パラト
ルエンスルホニルクロリド、塩化スず等の触媒を用いて
反応させることができる。
、ポリブタジェンゴムがある。環化には硫酸１．パラト
ルエンスルホニルクロリド、塩化スず等の触媒を用いて
反応させることができる。
架橋剤は２，６−ジー（４′−アジドベンザル）４−メ
チルシクロヘキサノン等のビスアジド化合物を、安定剤
は４，４′−ブチリデンビス−（６−ｔ−ブチル−ｍ−
クレゾール）のようなフェノール系等の光、熱、酸化に
対して安定性を与える化合物を用いる。増感剤は感光波
長領域を拡げ又は露光量に対する感光濃度の比を大きく
することのできる化合物を用いる。
チルシクロヘキサノン等のビスアジド化合物を、安定剤
は４，４′−ブチリデンビス−（６−ｔ−ブチル−ｍ−
クレゾール）のようなフェノール系等の光、熱、酸化に
対して安定性を与える化合物を用いる。増感剤は感光波
長領域を拡げ又は露光量に対する感光濃度の比を大きく
することのできる化合物を用いる。
架橋剤・増感剤の量は、紫外線感光性ホトレジストの場
合には、環化ゴム、架橋剤、増感剤及び安定剤からなる
固形成分の２〜１０重量％となる量を、遠紫外線、Ｘ線
及び電子線感光性レジストの場合には、固形成分の２〜
３０重量％となる量を、感光性とレジスト性能の劣化と
を考慮して定められる。安定剤は架橋剤・増感剤の量に
応じた量として夫々添加される。固形成分の残量は環化
ゴムが占めるが、所望の性能を示す若干の副資材を配合
するのは差支えない。本発明の架橋剤の添加量は、従来
のレジストにおける添加量に比べて若干多いめにするの
がよい。
合には、環化ゴム、架橋剤、増感剤及び安定剤からなる
固形成分の２〜１０重量％となる量を、遠紫外線、Ｘ線
及び電子線感光性レジストの場合には、固形成分の２〜
３０重量％となる量を、感光性とレジスト性能の劣化と
を考慮して定められる。安定剤は架橋剤・増感剤の量に
応じた量として夫々添加される。固形成分の残量は環化
ゴムが占めるが、所望の性能を示す若干の副資材を配合
するのは差支えない。本発明の架橋剤の添加量は、従来
のレジストにおける添加量に比べて若干多いめにするの
がよい。
固形成分を溶解する溶剤はキシレン等芳香族単項式炭化
水素を主成分とするものであればよい。
水素を主成分とするものであればよい。
本発明のレジストによれば、環化ゴムが低分子量であシ
その分散度も小さいために、分子鎖長が短く膨潤が少な
く、従来解像度が３μｍ程度であったものが２μｍ程度
となシ、約１μｍの解像度の改善ができる。また、塗膜
の厚さも十分得られ、感度も亦従来品と遜色のないもの
である。
その分散度も小さいために、分子鎖長が短く膨潤が少な
く、従来解像度が３μｍ程度であったものが２μｍ程度
となシ、約１μｍの解像度の改善ができる。また、塗膜
の厚さも十分得られ、感度も亦従来品と遜色のないもの
である。
以下に本発明の実施例とその効果について具体的に説明
する。
する。
実施例
合成ポリイソプレンを不飽和度７．１％となるように環
化反応し、重量平均分子量Ｍｗ４０，９００、数平均分
子量ＭＮ ３４ 、５００ ）分散Ｗ Ｒｗ／ＶＩＮ
１ 、１９ ｔＤ ＪＪｉ化ポリイゾプレンを得々。こ
の環化ポリイソプレン１４．０重量部（以下部とあるの
は重量部）、２．６−ジー（４′−アジドベンザル）−
４−メチルシクロヘキサノン３．４部、フェノール系安
定剤１．０部をキシレン８１．４部に溶かして、２５”
Ｃで１８．６ＣＰの紫外線感光性レジストを得た。
化反応し、重量平均分子量Ｍｗ４０，９００、数平均分
子量ＭＮ ３４ 、５００ ）分散Ｗ Ｒｗ／ＶＩＮ
１ 、１９ ｔＤ ＪＪｉ化ポリイゾプレンを得々。こ
の環化ポリイソプレン１４．０重量部（以下部とあるの
は重量部）、２．６−ジー（４′−アジドベンザル）−
４−メチルシクロヘキサノン３．４部、フェノール系安
定剤１．０部をキシレン８１．４部に溶かして、２５”
Ｃで１８．６ＣＰの紫外線感光性レジストを得た。
比較例として市販の環化ポリイソプレンレジストを採っ
た。この環化ポリイソプレンは不飽和度６．９％、ＭＷ
１４９，０００ＸＭＮ６５，０００． ＭＷ／ＭＮ２
．２８であった。架橋剤濃度は２，８重量％、固形成分
含有率は１３．１重量％で、２５℃で６０ ｃＰの粘度
を有するレジストであった。
た。この環化ポリイソプレンは不飽和度６．９％、ＭＷ
１４９，０００ＸＭＮ６５，０００． ＭＷ／ＭＮ２
．２８であった。架橋剤濃度は２，８重量％、固形成分
含有率は１３．１重量％で、２５℃で６０ ｃＰの粘度
を有するレジストであった。
この実施例と比較例の解像度を比較するのに、ウェハ上
に１．０μｍの膜厚にレジストを塗布し、１．５０．１
．７５．２．０．２．５．３．０．３．５．４μｍ幅の
テストパターンでパターニングしたところ、比較例（市
販品のなかで最も高解像度のものである）の最小解像度
は３．０μｍ程度であシ、これより小さ、い寸法ではパ
ターンがゆがんだシ直線性が得られなかった。これに対
し実施例の最小解像度は２．０μｍであシ、約１．０μ
ｍの解像度の改善が行なわれた。
に１．０μｍの膜厚にレジストを塗布し、１．５０．１
．７５．２．０．２．５．３．０．３．５．４μｍ幅の
テストパターンでパターニングしたところ、比較例（市
販品のなかで最も高解像度のものである）の最小解像度
は３．０μｍ程度であシ、これより小さ、い寸法ではパ
ターンがゆがんだシ直線性が得られなかった。これに対
し実施例の最小解像度は２．０μｍであシ、約１．０μ
ｍの解像度の改善が行なわれた。
また塗膜の厚さは、実施例のホトレジストは低分子量の
レジストであるにもかかわらず、４ｏｏ。
レジストであるにもかかわらず、４ｏｏ。
ｒｐｍの回転数のスピンコータで約１．１５μｍの塗布
膜厚が得られ、実用上側等問題はなかった。また感度も
、マスクアライナ−ＰＬＡ５００Ｆ（キャノン社製）の
積算露光計で評価した結果、塗布膜厚が１．０μｍのと
き第２図の感度が得られておシ、実用的にも全く問題の
ないことがわかる。この点について、ポリマーの分子量
が小さくなると感度が悪くなるのが一般であるが、本発
明のレジストは分子量の分布が狭くなっているために高
感度になっているものと考えられる。次に光照射部の現
像後の残膜率も、第２図のとおシ、従来のホトレジスト
と比較して同等であシ、実用的なホトレジストであるこ
とがわかる。
膜厚が得られ、実用上側等問題はなかった。また感度も
、マスクアライナ−ＰＬＡ５００Ｆ（キャノン社製）の
積算露光計で評価した結果、塗布膜厚が１．０μｍのと
き第２図の感度が得られておシ、実用的にも全く問題の
ないことがわかる。この点について、ポリマーの分子量
が小さくなると感度が悪くなるのが一般であるが、本発
明のレジストは分子量の分布が狭くなっているために高
感度になっているものと考えられる。次に光照射部の現
像後の残膜率も、第２図のとおシ、従来のホトレジスト
と比較して同等であシ、実用的なホトレジストであるこ
とがわかる。
次に解像度の目安としてよく用いられるｒ値を比較する
。（値は、横軸に露光エネルギーを縦軸に現像後の膜厚
／塗布膜厚の残膜率をとって特性曲線を描きその直線傾
斜部の勾配であって、残膜率の露光エネルギー依存性を
示す。この（値が大きい程高解像度となる。実施例の塗
布膜厚１．Ｏｐｍの特性曲線を第２図に、比較例の同じ
く特性曲線を第６図に示す。第２．３図にみるように、
市販品である比較例のγ値が１．６７であるのに対し、
実施例のそれは５．２５であり、この点からも本発明の
レジストが極めて高解像度のものであることがわかる。
。（値は、横軸に露光エネルギーを縦軸に現像後の膜厚
／塗布膜厚の残膜率をとって特性曲線を描きその直線傾
斜部の勾配であって、残膜率の露光エネルギー依存性を
示す。この（値が大きい程高解像度となる。実施例の塗
布膜厚１．Ｏｐｍの特性曲線を第２図に、比較例の同じ
く特性曲線を第６図に示す。第２．３図にみるように、
市販品である比較例のγ値が１．６７であるのに対し、
実施例のそれは５．２５であり、この点からも本発明の
レジストが極めて高解像度のものであることがわかる。
第１図はレジスト現像時の分子鎖長と解像度との関係の
説明図、第２図は実施例の特性曲線を示すグラフ、第３
図は比較例の特性曲線を示すグラフである。 第１図
説明図、第２図は実施例の特性曲線を示すグラフ、第３
図は比較例の特性曲線を示すグラフである。 第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 固形成分と溶剤とからなシ、固形成分として、 （イ） ２〜１０重量−の架橋剤及び／又は増感剤、（
ロ）０．１〜１０重量％の安定剤、並びに（ハ）残量の
、重量平均分子量が１０，０００〜５０．０００である
環化ポリイソプレン及び／又は環化ポリブタジェン を含有して成る紫外線感光性レジスト。 ２ 固形成分と溶剤とからなシ、固形成分として、 （イ） ２〜３０重量％の架橋剤及び／又は増感剤、←
）０．１〜３０重量％の安定剤、並びに（ハ）残量の、
重量平均分子量が１０，０００〜５０ 、０００である
環化ポリイソプレン及び／又は環化ポリブタジェン 光性レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13840381A JPS5840547A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 低分子量高解像度レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13840381A JPS5840547A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 低分子量高解像度レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5840547A true JPS5840547A (ja) | 1983-03-09 |
Family
ID=15221136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13840381A Pending JPS5840547A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 低分子量高解像度レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840547A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876829A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS6081158A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-05-09 | Hitachi Ltd | 放射線感応物質 |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP13840381A patent/JPS5840547A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876829A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 低分子量高解像度レジスト |
| JPS6081158A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-05-09 | Hitachi Ltd | 放射線感応物質 |
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