JPS5840551B2 - プロパノ−ル誘導体及びその製法 - Google Patents
プロパノ−ル誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPS5840551B2 JPS5840551B2 JP51094177A JP9417776A JPS5840551B2 JP S5840551 B2 JPS5840551 B2 JP S5840551B2 JP 51094177 A JP51094177 A JP 51094177A JP 9417776 A JP9417776 A JP 9417776A JP S5840551 B2 JPS5840551 B2 JP S5840551B2
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- JP
- Japan
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- group
- acid addition
- acceptable acid
- compound according
- addition salt
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（但し、Ｋは低級脂肪族アシル基を表わし、Ｒ２は低級
アルコキシ基を表わし、Ｒ３はフェニル基、トリフルオ
ロメチルフェニル基、トリル基もしくはハロゲノフェニ
ル基を表わす。
アルコキシ基を表わし、Ｒ３はフェニル基、トリフルオ
ロメチルフェニル基、トリル基もしくはハロゲノフェニ
ル基を表わす。
）テ示されるプロパツール誘導体及びその製法に関する
。
。
本発明の化合物「Ｉ〕はいずれも新規化合物であり、中
枢抑制作用を有し、トランキライザー鎮静剤、鎮吐剤と
して有用な医薬化合物である。
枢抑制作用を有し、トランキライザー鎮静剤、鎮吐剤と
して有用な医薬化合物である。
前記一般式ＣＩ）で示される本発明の化合物としては例
えば、記号Ｒ１で示される基がたとえば、ホルミル基、
アセチル基、プロパノイル基、分枝することもあるブチ
リル基、バレリル基の如き低級脂肪族アシル基であり、
記号Ｒ２で示される基がメトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基である化合物が挙げられる。
えば、記号Ｒ１で示される基がたとえば、ホルミル基、
アセチル基、プロパノイル基、分枝することもあるブチ
リル基、バレリル基の如き低級脂肪族アシル基であり、
記号Ｒ２で示される基がメトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基である化合物が挙げられる。
本発明の化合物［Ｉ）は一般式
（但し、Ｒ１及びＲ２は前記と同一意味を有する）で示
されるオキシラン誘導体ＣＩＤと一般式 ＊（但し、
Ｒ３は前記と同一意味を有する）で示される化合物［Ｉ
ＩＩ）とを反応させて実施することにより製することが
できる。
されるオキシラン誘導体ＣＩＤと一般式 ＊（但し、
Ｒ３は前記と同一意味を有する）で示される化合物［Ｉ
ＩＩ）とを反応させて実施することにより製することが
できる。
本反応は化合物ＣｌＩＤを試薬兼溶媒として使用して実
施することもでき、また１、適当な溶媒中で実施するこ
ともできる。
施することもでき、また１、適当な溶媒中で実施するこ
ともできる。
反応はかくはん下室温乃至約１００℃位にて実施するの
が好ましく、高収率にて化合物〔■〕を得ることができ
る。
が好ましく、高収率にて化合物〔■〕を得ることができ
る。
尚、原料化合物〔■〕は例えば下記反応式で示される方
法により製することができる。
法により製することができる。
（但し、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ１及びＲ２は前
記と同一意味を有する） 本発明の化合物〔■〕は遊離塩基のままで医薬として使
用することもでき、また医療上許容し得る適当な酸付加
塩に変えて使用することもできる。
記と同一意味を有する） 本発明の化合物〔■〕は遊離塩基のままで医薬として使
用することもでき、また医療上許容し得る適当な酸付加
塩に変えて使用することもできる。
このような酸付加塩としては例えば塩酸、リン酸、硝酸
、硫酸の如き無機酸との塩、あるいは酢酸、乳酸、クエ
ン酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸、グリシン、ア
スパラギン酸、メタンスルホン酸、安息香酸などの有機
酸との塩などがある。
、硫酸の如き無機酸との塩、あるいは酢酸、乳酸、クエ
ン酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸、グリシン、ア
スパラギン酸、メタンスルホン酸、安息香酸などの有機
酸との塩などがある。
投与方法としては例えば散剤、錠剤、カプセル剤、溶液
剤、乳剤もしくはげん濁剤等適宜の剤型とし、経口的に
、もしくは非経口的に投与する。
剤、乳剤もしくはげん濁剤等適宜の剤型とし、経口的に
、もしくは非経口的に投与する。
本発明化合物ＣＩ）の毒性（最大耐量）及び中枢抑制作
用を例示すれば下記の如（である。
用を例示すれば下記の如（である。
実験例
１群５匹の雄マウスに後記検体を腹腔内投与し、以下の
作用を検討した。
作用を検討した。
その結果は表１に示す通りであった。
（１）最大耐量
検体投与４８時間後の死亡例の有無より求めた。
（２）自発運動抑制作用
検体投与３０分後に、５分間アニメソクスで運動量を測
定し、対照群の１／２以下に抑制された場合を有効と判
定してＥＤ５ｏ値を求めた。
定し、対照群の１／２以下に抑制された場合を有効と判
定してＥＤ５ｏ値を求めた。
（３Ｊ 麻酔増強作用
検体投与３０分後に、メチルへキサビタール・ナトリウ
ム（１００■／ｋｙ）を腹腔内投与した時の正向反射消
失時間が対照群の２倍以上延長した場合有効量と判定し
てＥＤ、ｏ値を求めた。
ム（１００■／ｋｙ）を腹腔内投与した時の正向反射消
失時間が対照群の２倍以上延長した場合有効量と判定し
てＥＤ、ｏ値を求めた。
（４）抗アポモルヒネ作用
検体投与３０分後に、塩酸アポモルヒネ
（２，５１ｎ９／ｋｇ）を皮下投与した時のケージよじ
登り反応の抑制を指標としてＥＤ、ｏ値を求めた。
登り反応の抑制を指標としてＥＤ、ｏ値を求めた。
実施例 １
３−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−１
・２−エポキシプロパン１．Ｏｆをエタノール４０ｍ１
３にとかし、これに４−フェニルピペラジン７５０■を
加え、室温で１８時間かくはんする。
・２−エポキシプロパン１．Ｏｆをエタノール４０ｍ１
３にとかし、これに４−フェニルピペラジン７５０■を
加え、室温で１８時間かくはんする。
エタノールを留去し、残香を酢酸エチル・メタノール混
液より再結晶すれば、■−（４−アセタミド−２−メト
キシフェノキシ）−３−（４−フェニルピペラジノ）−
２−プロパツールを無色針状晶として１．５５ Ｐ得た
。
液より再結晶すれば、■−（４−アセタミド−２−メト
キシフェノキシ）−３−（４−フェニルピペラジノ）−
２−プロパツールを無色針状晶として１．５５ Ｐ得た
。
Ｍ、ｐ、１５４．５℃〜１５６℃収率９２．５％
ｕｊｏｌ
ＩＲν （ｃｒｒＬ ’）：３２５０．１６５０、
ａＸ １１４０．１００Ｏ ＮＭＲｌｏｏＯＮ ｄａ ）δ： ７．４−６．６
（ｍ１８Ｈ１芳香族水素）４．８０（ｂｒ、ＩＨｌｏ
Ｈ）、３．９２ （ｂｒ、 ｓ 、、 ３ Ｈ，−０−
ＣＨ，−ＣＨ−０Ｈ）、３．７５ （５１３Ｈ，ＯＣＨ
３） ２．０３（ｓ。
ａＸ １１４０．１００Ｏ ＮＭＲｌｏｏＯＮ ｄａ ）δ： ７．４−６．６
（ｍ１８Ｈ１芳香族水素）４．８０（ｂｒ、ＩＨｌｏ
Ｈ）、３．９２ （ｂｒ、 ｓ 、、 ３ Ｈ，−０−
ＣＨ，−ＣＨ−０Ｈ）、３．７５ （５１３Ｈ，ＯＣＨ
３） ２．０３（ｓ。
３Ｈ，−ＣＯ−ＣＨ３）
Ｍａｓｓ ｍ／ ｅ ： ３９９ （Ｍ＋）本品の塩酸
塩：Ｍ、ｐ、２４２℃〜２４４℃（分解）本品のメタン
スルホン酸塩：Ｍ、ｐ、１９１℃〜１９３℃ 実施例 ２ ３−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−１
・２−エポキシプロパン８００１ｎ９のエタノール４０
ｍ１ｌ溶液に、４−（２−フルオロフェニル）ピペラジ
ン６７０■を加え、４時間加熱還流させる。
塩：Ｍ、ｐ、２４２℃〜２４４℃（分解）本品のメタン
スルホン酸塩：Ｍ、ｐ、１９１℃〜１９３℃ 実施例 ２ ３−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−１
・２−エポキシプロパン８００１ｎ９のエタノール４０
ｍ１ｌ溶液に、４−（２−フルオロフェニル）ピペラジ
ン６７０■を加え、４時間加熱還流させる。
減圧下にエタノールを留去し、残香をイソプロパノ−ル
ーインプロピルエーテル混液より再結晶すれば、■−（
４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−３−（４
−（２−フルオロフェニル）ピペラジノコ−２−グロパ
ノールを無色粒状晶として７７０■得た。
ーインプロピルエーテル混液より再結晶すれば、■−（
４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−３−（４
−（２−フルオロフェニル）ピペラジノコ−２−グロパ
ノールを無色粒状晶として７７０■得た。
Ｍ、ｐ、１４３．５℃〜１４４．５℃
さらに、再結晶母液を濃縮乾固後、残香をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶媒：メタノールを２％含有するクロロ
ホルム）で分離精製し、得られる結晶５５０ｒｎ９を前
記同様再結晶してＭ、 ｐ、１４２．５℃〜１４３．５
℃の粒状晶を４６０■得た。
ラムクロマト（溶媒：メタノールを２％含有するクロロ
ホルム）で分離精製し、得られる結晶５５０ｒｎ９を前
記同様再結晶してＭ、 ｐ、１４２．５℃〜１４３．５
℃の粒状晶を４６０■得た。
計１．２３１収率８７．４％
ｕｊｏｌ
ＩＲｖ （ｃＩＩｌ ”）： ３２７５．１６５
５、ａＸ １６０５．１１４５、ｉｏｏ。
５、ａＸ １６０５．１１４５、ｉｏｏ。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： ７．９５ （ｂｒｌｌ Ｈ
，ＮＨ）、７．５−６．７（ｍ、７Ｈ１芳香族水素）４
．０４ （ｂｒ、 ｓ、 ３Ｈ１−ＯＣＨ２−ＣＨ−Ｏ
Ｈ）、３．８１ （ｓ、 ３Ｈ１−０ＣＨ３）、３．７
（ｂｒ。
，ＮＨ）、７．５−６．７（ｍ、７Ｈ１芳香族水素）４
．０４ （ｂｒ、 ｓ、 ３Ｈ１−ＯＣＨ２−ＣＨ−Ｏ
Ｈ）、３．８１ （ｓ、 ３Ｈ１−０ＣＨ３）、３．７
（ｂｒ。
ＬＨ，０Ｈ）２．１４（ｓ、３Ｈ，−ＣＯ−ＣＨ３）Ｍ
ａｓｓ ｍ／ ｅ ； ４１７ （Ｍ＋）実施例 ３〜
１６ 実施例１乃至実施例２と同様にして、それぞれ対応する
原料化合物より、下記化合物を得た。
ａｓｓ ｍ／ ｅ ； ４１７ （Ｍ＋）実施例 ３〜
１６ 実施例１乃至実施例２と同様にして、それぞれ対応する
原料化合物より、下記化合物を得た。
（３Ｊ１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−（４−（３−）リフルオロメチルフェニル）ピ
ペラジノコ−２−プロパツールＭ、ｐ、１２５℃〜１２
７℃針状晶（酢酸エチルから再結晶、以下、溶媒名のみ
記載）収率７３％ （４） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェノ
キシ）−３−［ｌ４−（ｐ・トリル）ピペラジノコ−２
−プロパツールＭ、ｐ、１７２．５℃〜１７３．５℃針
状晶（メタノール）収率９１．１％ （５）１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−Ｃ４−（ｍ・トリル）ピペラジノコ−２−グロ
パノールＭ、ｐ、 １２４．５℃〜１２６．５℃針状晶
（酢酸エチル）収率８８．２％ （６）１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−Ｃ４−（ｏ・トリル）ピペラジノコ−２−グロ
パノールＩＬ ｐ、 １２６．５℃〜１２８℃プリズム
晶（イングロビルエーテル・イソプロパツール）収率８
７．５％ （’７１ １−（４−７セタミドー２−メトキシフェノ
キシ）−３−Ｃ４−（４−クロロフェニル）ピペラジノ
コ−２−プロパツールＭ、ｐ、１７７℃〜１７８．５℃
針状晶（メタノール）収率９２．３％ （８） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェノ
キシ）−３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジノ
コ−２−プロパツールＭ、ｐ、１４１’Ｃ〜１４３．５
℃針状晶（エタノール）収率８８．２％ （９）ｌ−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジノコ−
２−プロパツールＭ、Ｐ、１３７．５℃〜１４０℃プリ
ズム晶（酢酸エチル）収率９６．４％ （１０） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェ
ノキシ）−３−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラ
ジノツー２−プロパツールＭ、 ｐ 、 １７５．５℃
〜１７６．５℃針状晶（エタノール）収率８７．４％ （１１） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェ
ノキシ）−３−Ｃ４−（３−フルオロフェニル）ピペラ
ジノツー２−プロパツールＭ、 ｐ、１４４．５℃〜１
４６℃針状晶（エタノール）収率９３．８％ 塩酸塩：Ｍ、ｐ、２２４℃〜２２６℃
）−３−（４−（３−）リフルオロメチルフェニル）ピ
ペラジノコ−２−プロパツールＭ、ｐ、１２５℃〜１２
７℃針状晶（酢酸エチルから再結晶、以下、溶媒名のみ
記載）収率７３％ （４） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェノ
キシ）−３−［ｌ４−（ｐ・トリル）ピペラジノコ−２
−プロパツールＭ、ｐ、１７２．５℃〜１７３．５℃針
状晶（メタノール）収率９１．１％ （５）１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−Ｃ４−（ｍ・トリル）ピペラジノコ−２−グロ
パノールＭ、ｐ、 １２４．５℃〜１２６．５℃針状晶
（酢酸エチル）収率８８．２％ （６）１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−Ｃ４−（ｏ・トリル）ピペラジノコ−２−グロ
パノールＩＬ ｐ、 １２６．５℃〜１２８℃プリズム
晶（イングロビルエーテル・イソプロパツール）収率８
７．５％ （’７１ １−（４−７セタミドー２−メトキシフェノ
キシ）−３−Ｃ４−（４−クロロフェニル）ピペラジノ
コ−２−プロパツールＭ、ｐ、１７７℃〜１７８．５℃
針状晶（メタノール）収率９２．３％ （８） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェノ
キシ）−３−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジノ
コ−２−プロパツールＭ、ｐ、１４１’Ｃ〜１４３．５
℃針状晶（エタノール）収率８８．２％ （９）ｌ−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ
）−３−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジノコ−
２−プロパツールＭ、Ｐ、１３７．５℃〜１４０℃プリ
ズム晶（酢酸エチル）収率９６．４％ （１０） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェ
ノキシ）−３−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラ
ジノツー２−プロパツールＭ、 ｐ 、 １７５．５℃
〜１７６．５℃針状晶（エタノール）収率８７．４％ （１１） １−（４−アセタミド−２−メトキシフェ
ノキシ）−３−Ｃ４−（３−フルオロフェニル）ピペラ
ジノツー２−プロパツールＭ、 ｐ、１４４．５℃〜１
４６℃針状晶（エタノール）収率９３．８％ 塩酸塩：Ｍ、ｐ、２２４℃〜２２６℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （但し、Ｒ′は低級脂肪族アシル基を表わし、Ｒ２は低
級アルコキシ基を表わし、Ｒ３はフェニル基、トリフル
オロメチルフェニル基、トリル基もしくはハロゲノフェ
ニル基を表わす。 ）＊＊ テ示すｔ’Ｌ ルア’ロバノール誘導体もしく
はその薬理的に許容しうる酸付加塩。 ２一般式ＣＩ、）で示される化合物が である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 一般式（１）で示される化合物が ４１’−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）
−３−（４−フェニルピペラジノ）−２−プロパツール
もしくはその薬理的に許容し５る酸付加塩である特許請
求の範囲第３項記載の化合物。 ５ｌ−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−
３−（４−（ｍ・トリル）ピペラジノコ２−プロパツー
ルもしくはその薬理的に許容しうる酸付加塩である特許
請求の範囲第３項記載の化合物。 ６１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−
３−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジノコ−２
−プロパツールもしくはその薬理的に許容しうる酸付加
塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ７ｌ−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−
３−（４−（３−フルオロフェニル）ピペラジノコ−２
−プロパツールもしくはその薬理的に許容し５る酸付加
塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ｆ３１−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）
−３−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジノコ−２
−プロパツールもしくはその薬理的に許容しうる酸付加
塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ９ｌ−（４−アセタミド−２−メトキシフェノキシ）−
３−（４−（３−クロロフェニル）ピペ＊＊ラジノ〕−
２−グロパノールもしくはその薬理的に許容しうる酸付
加塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １〇 一般式 （但し、Ｒ′は低級脂肪族アシル基を表わし、は低級ア
ルコキシ基を表わす。 ）で示されるオキシラン誘導体と一般式 （但し Ｒ３はフェニル基、トリフルオロメチルフェニ
ル基、トリル基もしくはハロゲノフェニル基を表わす。 ）で示される化合物とを反応させ、次いで所望により生
成物をその薬理的に許容しうる酸付加塩とすることを特
徴とする一般式 （但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同一意味を有する
。 ）で示されるプロパツール誘導体もしくはその薬理※※
的に許容しうる酸付加塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51094177A JPS5840551B2 (ja) | 1976-08-06 | 1976-08-06 | プロパノ−ル誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51094177A JPS5840551B2 (ja) | 1976-08-06 | 1976-08-06 | プロパノ−ル誘導体及びその製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191325A Division JPS596850B2 (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | プロパノ−ル誘導体及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5321127A JPS5321127A (en) | 1978-02-27 |
| JPS5840551B2 true JPS5840551B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=14103050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51094177A Expired JPS5840551B2 (ja) | 1976-08-06 | 1976-08-06 | プロパノ−ル誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840551B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0958280B1 (en) | 1997-10-31 | 2005-05-04 | Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. | Arylpiperidinopropanol and arylpiperazinopropanol derivatives and pharmaceuticals containing the same |
-
1976
- 1976-08-06 JP JP51094177A patent/JPS5840551B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5321127A (en) | 1978-02-27 |
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