JPS5843962A - １−（トリハロゲンメチル−スルフエニル）−４−アリ−ル−１，２，４−トリアゾリジン−５−オン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （トリハロゲンメチル−スルフェニル）−４−７リール
−１．２．４−トリアゾリジン−５−オン並びに該化合
物を含有する殺菌剤に関する。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒド四フタルイミド
を植物病原性真菌類を防除するために使用することは公
知である〔″クミカル・ウィーク（　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｗｅｅｋ　）”１９７２年６月２１日発行．６３頁〕
。しかしながら、この作用効果は別の藻菌類。

例えばトマト又はジャガイモにおけるフイトプトラ・イ
ンフェスタンス（　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆ
ｅｓｔ，ａｎｓ）に対しては満足されない。また、この
作用効果は材料保護又は木材を変色させる真菌類に対し
て木材を保護するためには不十分である。

更ｖｃ，　　ｌ−ハロヒドロ力ルビルチオー３−ヒドロ
カルビルチオ−３−ヒドロカルビルチオ−４−置換−１
．２．４−）リアゾリジン−５−オンを殺菌剤として使
用することは公知である（米国特許第４０９８８９６号
明細書）。この開示は，化合物ｌ−トリクロ、ルメチル
チオー３ーメチルチオ−４−ｐ−メトキシ−ｍ−クロル
フェニル−１．　　２．　　４一トリアゾリジンーオン
に一致する。

ところで、一般式（Ｉ）： 〔式中。

Ｒは場合によりメトキシル基もしくはエトキシル基によ
って置換された，′１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル基，又は２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基又
は場合によりメトキシル基によって置換された，３〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし。

Ｘは水素原子，ハロゲン原子（例えば弗素，塩素，臭素
もしくは沃素）、場合により弗素原子。

塩素原子もしくは臭素原子によって置換された。

１〜５個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルコ
キシ基，２〜４個の炭素原子を有するアルナニル基，シ
アノ基，ニトロ基，フェニル、基又はフェノキシ基を表
わし，この場合フェニル基又はフェノキシ基は弗素原子
，塩素原子又は臭素原子。

又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって置
換されていてもよくかつ ｎは１〜５の整数を表わしかつ Ｙは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で示されル，　新
規の１−（）り八ロゲンメチルースルフエニル）−４−
アリール−１，２，４−）リアシリジン−５−オンが強
力な殺菌作用を有することが判明した。この新規物質は
広範な作用スペクトルを有しかつ特に藻菌類及び不完全
菌類、更にまた子嚢菌類及び担子菌類に対して適用する
ことができる。新規化合物は９例えば植物病原性真菌類
を防除するために植物保護において適用するためにも好
適である。しかも、真菌類を防除するために必要な濃度
では栽培植物を害しない。更に、新規ノ１−　（）リハ
四ゲンメチルースルフェニル）−４−アリール−１，２
，４−トリアシリジン−５−オンは、材料保護及びスク
レオボマ（Ｓｃｌｅｒｏ−ｐｈｏｍａ　）及びプルラリ
ア（Ｐｕ１ｌｕｌｌａｒｉａ　）のような真菌類に対し
て木材を保護するためにも適当である。

更に、一般式＋１）の化合物は１式（■）：〔式中、Ｒ
，Ｘ及びｎは前記のものを表わす〕で示される４−アリ
ール−１，２，４−トリアシリジン−５−オンを式（■
）： ｙａｏ１２−８−０１　　　　　（Ｉｌｌｌ〔式中、Ｙ
は前記のものを表わす〕で示されるスルフェニルク四リ
ドと、場合により酸結合剤の存在下にかつ場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に反応させることにより得られる
ことが判明した。

前記反応は１反応成分に対して不活性の溶剤又は希釈剤
９例えば水、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン。

ジメトキシエタン、アセトン、メチルエチルケトン、酢
酸エステル、塩化メチレン、クロロホルム。

ジクロルエタン又はクロルベンゼン中で単相又は二相系
で実施するのが有事１である。

酸結合剤としては１例えば無機塩基例えばアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩（例えばＮ
ａＯＨ，ＮａＨＯＯ，、ＫＨＣＯ３，Ｋ２Ｏ０，。

０ａＯ０３、Ｂａ００３　　）及び特に第３級アミン例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−シクロヘキ
シルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン又はピリジンが
該当する。

前記反応は１例えば−３０〜＋１００℃、有利には一１
０〜＋２５℃の温度でかつ常圧で実施する。

更に、Ｙが弗素原子を表わす一般式＋１１の・新規化合
物は１式（Ｉａ）： 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｎは前記のものを表わす〕で示され
るｌ、２．４−）リアシリジン−５−オンを無水の弗化
水素酸と反応させ、トリクロルメチルチオ側鎖中で塩素
原子を弗素原子に交換させることにより得られる。式（
１＆　）の化合物との反応は、希釈剤としての過剰の弗
化水素酸中で一５０〜＋８０℃、有利には一１Ｏ〜＋２
５℃の温度で常圧又は加圧下に実施することができる。

Ｘは有利には水未原子、弗素原子、塩素原子。

臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基。

ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオルメチル基、ニトロ基
、メトキシ基、エトキシ基、テトラフルオルエトキシ基
、フェノキシ基及びフェニル基を表わし。

この場合ｎは有利にはｌ、２．３又は４である。

Ｒは有利にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、　　５ｅ
ａ−ブチル基、　ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基
、イソペンチル基、メトキシメチル基。

２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル−基。

シクロフロビル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基及び４−メトキシシクロヘキシル基を表わす。

出発物質として使用すべき４−アリール−１゜２．４’
−）リアシリジン−５−オンは９式＋ＩＩ）によって一
般的に定義される。

式（ＩＩ）の出発物質は公知である〔ゲーレン（Ｈ。

Ｇｅｈｌｅｎ　）及びシャープ（Ｗ、　５ｃｈａｄｅ　
）著、Ｌｉｅｂ１ｇｓ　Ａｎｎ、　Ｏｈｅｍ、　”第６
７５巻、　　１８０−頁（１９６４年）及びペツソン（
Ｍ、　Ｐｅ５ｓｏｎ　）及びドウピン（Ｓ、　Ｄｕｐｉ
ｎ　）著、　　”　Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｏｈｉｍ、
　Ｆｒａｎｃｅ　”。

２５０頁（１９６２年）〕。まだ公知でない代印の出発
物°質は、公知方法に基づいて、１−アリール−４−ホ
ルミル−セミガルバライドをアルカリ金属水酸化物の存
在で環化することにより得ることができる。

式（１）の新規の化合物を製造するために使用した式（
■）の出発物質は、第１表に詳細に示されている。

更に、新規物質を製造するために必要な１−トリクロル
メチル−スルフェニル−４−アリール−１，２，４−）
リアシリジン−３−オンは１式（Ｉａ）で一般的に定義
されている。これらは原理的に公知のかつ実験室で慣用
の方法に基づいて製造することができる。この方法に関
しては、製造実施例に記載されている。

最後に、新規方法を製造するために必要な弐鳳のトリハ
ロゲンメチル−スルフェニル−クロリドは、一般に公知
である。

Ｈ−０Ｈ３１４９−１５２ Ｈ−０２Ｈ５１２ａ−１３゜ Ｈｎ−Ｇ３Ｈ７’　　　１２９−１３０Ｒ１−０３Ｈ７
１６９−１７１ Ｈ−０Ｈ２−０−０塊　　　　　　　　　　１０５−１
０７Ｈ−０４−０％−０−ＯＨ，２４１−２４２Ｈ−０
Ｈ（Ｏ馬）０％０Ｈ２０Ｈ３１１２−１１４Ｈ−シクロ
ヘキシル　　　　　　　　　　　　　　１２９−１３２
Ｈ−シクロヘキシル　　　　　　　　　　　　２０２−
２０４４−ＩＦ　　　　　　　　−０Ｈ３２２１−２２
４４−７−０２４ ４−Ｆ　　　　　　　　１−０３Ｈ７１９１−１９３３
−０１−ＯＨ，１８３−１８５ ３−０１−０２１ち　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１７７−１７９３−０１ｎ　−０３Ｈ７１３５−１
３７３−０１１−０，４１４８−１５１ ３−０１−０８２−ＯＨ２−００Ｈ８２５０−２５１３
−０１−シクロブーヒ”Ａ／　　　　　　　　　　　　
　　１５０−１５２’−Ｂｒ　　　　　−ＯＨ５１４１
−１４５４−Ｂｒ　　　　　　　　−シクロ上１ヒンレ
３−ＯＨ３Ｏ−、−０Ｈ３１３５−１３８４−ＯＨ３０
−−０）Ｌ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０２−２０４４−ＯＨ，Ｏ−−０２Ｈ５１５
９−１６１４−ＯＨ３０−１−０，）Ｌ、　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１８２−１８４４−ＯＨ
ｓ　−１−０，Ｈ７１９６−１９８３−（ＯＨ３）、Ｏ
−−０Ｈ８１７３−１７５３−０コ、　　４−０Ｈ８０
−−ＯＨ，２０’７−２０９３−０丸　４−０Ｈ３０−
’−０２Ｈ５３−０入　４−０Ｈ８Ｏ−１−０，Ｈ。

３−ＯＦ、−−ＯＨ，工４５−１４８ ３−ＯＦ３−　　　　　１−０３）！？３−（ＩＦ、　
　　　　　−シクロブーヒ″Ａ／　　　　　　　　　　
　　　　１４４−１４５２−Ｆ　　　　　　　　　−シ
クロプーヒ”ル　　　　　　　　　　　　　　　１６３
−１６５３．５−０１□　　　　−ＯＨ。

、％　　５−０１．　　　　−０２）ち３、５−０１．
　　−１−０．務 ３．５−０１２　　　ｎ−０３均　　　　　　　　　　
　　　１６２−１６５４−ＮＯ２１−偽４ 式Ｉの新規の有効物質としては、詳細には以下の化合物
が挙げられる。

１−　）　リクｐルメチルースルフェニル−３−メチル
−４−フェニル−１，２，４−トリアシリジン−５−オ
ン。

１−フルオルジクｐルメチルースルフェニルー３−メチ
ル−４−フェニル−１，２，４−トリアシリジン−５−
オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−エチル−４
−フェニル−１，Ｊ４−）リアゾジジンー５−オン。

１−トリクｔｚ／Ｉｚメチルースルフェニル−３−プロ
ピル−４−フェニル−１，，２，４−）リアシリジン−
５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプ四ビ
ルー４−フェニル−１，２，４−トリアシリジン−５−
オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
ブ四ビルー４−フェニル−１，２，４−トリアシリジン
−５−オン。

１−　）　ＩＪり四ルメチルースルフェニルー３−メト
キシメチル−４−フェニル−１，２，４−）リアシリジ
ン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル〜３−（２−メト
キシエチル）−４−フェニＡ／−１，２゜４−トリアシ
リ−ジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−（２
−メトキシエチル）−４−７エニルー１゜２．４−）リ
アシリジン−５−オン。

１−）リクロルメチルース°ルフェニル−３−シクロプ
ロピル−４−７エニルー１．２．４−）リアシリジン−
５−オン。

１〜フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４ニフェニル−１，２，４−トリアシリジ
ン−５−オン。

１−　）　１７クロルメチルースルフエニルー３−（リ
アシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−（２
−ペンチル）−４−７エニルー１’、２゜４−トリアシ
リジン−５−オン。

１−　）　＋３クロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロへキシル−４−７エニルーｌ、２．ζ−トリアシリジ
ン−５−オン、。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−ンク
ロヘキシルー４−７エニルー１．２．４−トリアシリジ
ン−５−オン。

１−）ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−
４−（４−フルオルフェニル）−１，ｇ。

４−トリアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルη傷ニルー３−エチル−４
−（４−フルオルフェニル）−１，２゜４−トリアシリ
ジン−５−オン。

ｌ−フル著ルジクロルメチルースルフェニル−３−メチ
ル−４−（４−フルオルフェニル）　−１゜２．４−）
リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−エチ
ル−４−（４−フルオルフェニル）−１゜２．４−トリ
アシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−ａ−（＋−フルオルフェニル）　−１゜２．４−）
リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メトキシメ
チル−４−（４−フルオルフェニル）−１，２，４−）
リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（４−フルオルフェニル）−１，２，４
−トリアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メト
キシメチル−４−（４−７“ルオルフェニル）−１，２
，４−）リアシリジン−５−オン。

１−、）ジクロルメチルースルフェニル−３−シクロプ
ロピル−４−、（４−フルオルフェニル）−１，２，４
−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（ａ−フルオルフェニル）−１，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−シクロヘキ
シル−４−（４−フルオルフェニル）−１，２，４−ト
リアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロヘキシル−４−（４−フルオルフェニル）−１，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−’（２−メ
トキシエチル）−４−’（４−フルオルフェニル）−１
，２，４−トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（４−フルオル７エ二ル）−１，２，
４’−）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−メチル−４
−（４−クロルフェニル）−１，’２．４−トリアシリ
ジンー５−オン。

ｌ−トリクロルメチルース゛ルフェニル−３−エチル−
４−（４−クロルフェニル）’−１，２，４−トリアシ
リジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（４−クロルフェニル）−１゜２．４−）リア
シリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−エチ
ル−４−（４−クロルフェニル）−１゜２．４−）リア
シリジン−５−オン。

１−トリクロルメチルースルフユニ。ルー３−イソプロ
ピル−４−（４−クロルフェニル、）−１゜２．４−）
リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（４−クロルフェニル）−１，２，４−
）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−メチル−４
−（３−クロルフェニル）−１，２，４−トリアシリジ
ン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３〜メチ
ル−４−（４−クロルフェニル）−１゜２．４−トリア
シリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−グチ
ル−４−（３−クロルフェニル）−１゜２．４−トリア
シリジン−５−オン。

チル−４−（３−クロルフェニル）−１，２，４−トリ
アシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−エチ
ル−４−（３−クロルフェニル）−１゜２．４−）リア
シリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−プロピル−
４−（３−クロルフェニル）−１，２゜４−トリアシリ
ジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（３−クロルフェニル）−１゜２．４−）リア
シリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（３−クロルフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メトキシメ
チル−４−（３−クロルフェニル）　−１゜２．４−ト
リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−（２−メト
キシエチル）−４−（３−クロル７エ二ル）−１，２，
４−トリアシリジン−５−オン。

ｌフルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−（２−
メトキシエチル）　−，４−（３−クロルフェニル）−
１，’ｚ、４−）リアゾリジ、ンー５−オン。

１、−）ジクロルメチルースルフェニル−３−シクロプ
ロピル−４−（ｓ−クロルフェニル）　−１ｍ２．４−
）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチ、ルースルフェニル−３−シ
クロプロピル−４−、（３−クロルフェニル）　−１，
２，４−ドーリ、アプリジーン−１５−オン。

１−トリクロルメチル、−スルフェニル−３−シクロヘ
キシル−４，−（３−クロルフェニル）　−１゜２、　
４−、）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−メ１、チル
−４−（２−フルオル７エ二ル）−１，２゜４−トリア
シリジン−５−オン。

３−メチル−４−（２−、フル、オルフエ鼻ル）−１゜
２．４−トリアシリジン−５−オン。

１−）　ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−メチル
−４−（２−７６ルオルフエニル）−１，２゜４−トリ
アシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（，２−フルオルフェニル）　−１ｔ２．４−
トリアシリジン−５−オン。

１−・フルオルジクロルメチルースルフェニルー３−イ
ソプロピル−４−（２−フルオルフェニル）−１，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シクロプロ
ピル−４−・（２−フルオルフェニル−１゜２．４−）
リアゾリジ゛ンー５−′オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（２−フルオル７エ二ル）−，１，２
，４−トリアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクａルメチル゛−スルフェニル−３−メチル−
４−（４−ブロムフェニル）−１，２，４−トリアシリ
ジン”−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（４−ブロム７エエル）−１゜Ｊ４−）リアシ
リジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（４−プロムフエニ＞Ｌ／）−１゜２．４−ト
リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（ａ−ブロムフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シ“クロプ
ロピル−４−（４−ブロムフェニル）　−１゜２．４−
トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（４−ブロムフェニル）−１，２，ａ
−トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３，４−ジクロルフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（３，４−ジクロルフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−（３，４−ジクロルフェニル）−１，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（３，５−ジクロルフェニル）−１゜２．４−トリア
シリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２，４−
）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−エチル−４
−（３，５−ジクロ／Ｌ／フェニル）−１゜２．４．、
−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−エチ
ル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２，４−
、）リアシリジン−５−オン。

１−　）　ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−プロ
ピル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１゜２．４
−トリアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−プロ
ピル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２，４
−トリアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメテルースルフェ１ニル−３−イア７ｏ
ピル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

１−７Ａ／オルジクロルメチル−スルフェニル−３−イ
ソプロピル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

１、）ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−メトキシ
メチル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２，
４−トリアシリジン−５−オン。

１−）！Ｊりｐルメチルースルフェニル−３−インブチ
ル−４−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２，４−
）リアシリジン−５−オン。

１−）リクロルメチルースル、フェニル−３−メチル−
４−（３−メトキシフェニル）−１，２゜４−トリアシ
リジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３−メトキシフェニル）−１゜２．４−　）
−ｔアゾリジン−５−オンｌ−トシクロルメチルー、ス
〃フェニル−３−イソプロピル−４−（３−メトキシフ
ェニル）　−１゜２．４−トリアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（４−メトキシフェニル）−１，２，’４−トリアシ
リジン・−５′−オン、′−′ｌ−フルオルジクロルメ
チル−スルフェニル−３−メチル−（４−メトキシフェ
ニル）　−１，２−４−トリアシリジン−５−オン、　
　　′ｌ−トリクロルメチルースルフェニル−３−エチ
ル−４−（４−メトキシフェニル）−１，２゜４−トリ
アシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル′−スルフェニル−３−エ
チル−４−（４−メトキシフェニル）−１゜２．４−ト
リアシリジン−５−オン、パ１−）ジクロルメチルース
ルフェニル−３−イソプロピル−４−（４−メトキシフ
ェニル゛）　−ｌ。

２．４−）リアシリジン−５−芽ン。

ｌ−＃Ｖクロルメチ゛ルースルフェニｐｙ−３−インブ
チル−４−（４−メトキシフェニル）−１゜２．４−ト
リアシリリン−５−オン、゛′ｌ−フルオルリクロルメ
チルースルジェニルー３−イソプロピル−４−（４−メ
トキシフェニル）−１，２，４−）リアシリジン−５−
オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イン
ブチル−４−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シクロプロ
ピル−４−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−ト
リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（４−エトキシフェニル）−１，２゜４−トリアシリ
ジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（＋−エトキシフェニル）　−ＩＩ２．４−ト
リアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（４−エトキシフェニル）−１，２，４
−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１，２，４
−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１，
２，４−トリアシリジン−５−オン。

１−　）　りクロルメチル−スルフェニル−３−エチル
−４−（３−クロＡ／−４−メトキシフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロル−メチル−スルフェニル−３−エ
チル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１
，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−フル・オルジクロルメチル−スルフェニル−３−イ
ソプロピル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル
）−１，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シクロプロ
ピル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル）−１
，２，４−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（３−クロル−４−メトキシフェニル
）−１，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−　）　９クロルメチル−スルフェニル−３−インブ
チル−４−（３−クロル−４−メトキシ７エ二ル）−１
，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シクロヘキ
シル−４−（３−り四ルー４−メトキシフェニル）−１
，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（３−クロル−４−エトキシフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イン
プロピル−４−（３−クロル−４−エトキシフェニル）
−１，２，４＝）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−メチル−４
−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリ了シリジ
ンー５−オン。

１−）　ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−イソプ
ロピル−４−（４−メチルフェニル）−１゜２．４−ト
リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチルースルフェニルー３−イソ
プロピル−４−（４−メチルフェニル）−１，２，４−
）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（３−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−１゜２．４−ト
リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（３−ｔ−ｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２
，４−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−　）　ＩＪクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１゜２．
４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリク′ロルメチルスルフェ゛ニル−３−イソプロ
ピル−４−（４−ｔ；θｒｔ−ブチルフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
シロビル−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
；２．４−）リアシリジン−５−オン。

１−□）ジクロルメチルースルフェニル−３−メチル−
４−（４−）ＩＪフルオルメチルフェニル）−１，２，
４−）リアシリジン−５−オン。

ｌ−フルオルジクロルメチルースルフェニル−３−メチ
ル−４−（４−）リフルオルメチルフェニル）−１，２
，４−）リアシリジン−５−オン。

１−）ジクロルメチルースルフェニル−３−メチル−４
−（３−）リフルオルメチルフェニル）−１，２，４−
トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３−）リフルオルメチルフェニル）−１，２
，４−トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−イソ
プロピル−４−（３−）リフルオルメチルフェニル）−
１，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−シクロプロ
ピル−４−（３−トリフルオルメチルフェニル）−１，
２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−（３−）リフルオルメチルフェニル）
−１，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（３，５−ジクロル−４−メトキシフェニル）−１，
２，４−トリアシリジン−５−オン。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−メチ
ル−４−（３，５−ジクロル−４−メトキシフェニル）
−１，２，４−）リアシリジン−５−オン。

１−）　１ｊクロルメチル−スルフェニル−３−メチル
−４−（４−ニトロフェニル）−１，２，４＝トリアシ
リジン−５−オン。

１−トリクロルメチル−スルフェニル−３−イソプロピ
ル−４−（４−ニトロフェニル）−１゜２．４−）リア
シリジン−５−オン。

ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−４
−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアシリジン
−５−オン。

実施例１ ？穐 Ｅ［［エステル１５０　ｍｌ中の３−メチル−４−フェ
ニル−１，２，４−）リアシリジン−５−オンｌ’７．
５ｇ　（０，１モル）の懸濁液に、約１０〜１５℃で順
次にペルクロルメチルメルカプタン１９ｇ（０，１０２
モル）及びトリエチルアミン１０　ｇ　（０，０９９モ
ル）を良く攪拌しながら滴加した。室温（２０°Ｃ）で
２時間攪拌した後、析出したトリエチルアミン塩酸、塩
を吸引濾過しかつ酢酸エステル４ｏｍｅで洗浄した；濾
液を水夫々１００　ｍｌで２回洗浄しく振盪）　、　Ｎ
ａ２５ｏ４上で乾燥しかつ溶剤を蒸発させた（濃縮）。

その残分をエーテル２ｏｍｌの添加後に０℃で結晶させ
た。融点１４２〜１４４°Ｃを有する白色の結晶として
、ｌ−トリクロルメチル−スルフェニル−３−メチル−
４−フェニル−１，２，４−）リアシリジン−５−オン
３０．１５　ｇ　（理論値の８４％）が得られた（Ａｌ
　）。

実施側御 実施例１に相応して、３−シクロプロピル−４−フェニ
ル−１，２，４−）リアシリジン−５−オン２０．１ｇ
　（０，１モル）ヲフルオルジクロルメチルースルフェ
ニルクロリド１７ｇ　（０，１モル）と反応させた。融
点８１〜８３℃の白色の結晶として。

１−フルオルジクロルメチル−スルフェニル−３−シク
ロプロピル−４−フェニル−１，２，４−トリアシリジ
ン−５−オン２１．４　ｇ　（理論値の７１％）が得ら
れた。

同様にして、赤外線分光分析及び核磁気共鳴分光分析並
びに元素分析によって特徴付けた以下の式（１１の化合
物が得られた。

〜　　リ　　ＩＩ′）　　　の　　し　　の　　ｏ　　
ｏ　　ｄ　　〜　　　　つｌ−１１−１ｓｔＰ−ＩＦ４
ｒ−ＩＦ４　　〜　　ＩＮＩ（Ｖ　　　　　ｅＶ＆ＶＣ
％ｉＣＭＩＶＩＱＦ）Ｆ）Ｉ”２Ｆ）ｓ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｈロ　−　四　ロ　−　−〇　
四　〇　四　〇ＩＩ′）　　ψ　ト　の　ｅｏ＋＋　　
〜　吟　リ　の９　寸　寸　寸　寸　の　の　００００
本発明の新規化合物は、植物病原性真菌類の広いスペク
トルに対する顕著な作用効果によって優れている。これ
らの化合物は、茎葉及び土壌殺菌剤として使用すること
ができる。

新規化合物は、特に以下の植物病気を防除するために適
当であるニ ドマド及びジャガイモのＰｈｙ％ｏｐｈｔｈｏｒａ　１
ｎｆｅｓ−ａｎｓ イチゴのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉ
ｃａリンゴのＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒ
ｕｍキュウリのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｓｉｓホップのＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉタマネギのＰｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒバラのｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　５ｐａｒｓａタバコのＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｔａｂａｃｉｎａブドウのＰｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａヒマワリのＰｌａｓｍｏｐａｒａ　ｈａｌ
ｓｔｅｄｉｉエントウの苗のＰｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉ
ｍｕｍブドウ、イチゴ及びパプリカのＢｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ 穀物の５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍリンゴの木の
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　（伽皮病）
これらの化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布する
か又は植物の種子を有効物質で処理することにより適用
することができる。施用は植物又は種子が真菌類に感染
する前又は後に行なう。

新規物質は、慣用の製剤１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に変えること
ができる。適用形は使用目的次第である。いずれにせよ
、有効物質の細分及び均等な分配が保証されるべきであ
る。製剤は公知方法で例えば場合により乳化剤及び分散
剤を使用して。

有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で増量させることによ
り製造することができ、この場合希釈剤として水を使用
する場合には、別の有機溶剤を溶解助剤として使用する
ことができる。このための助剤としては、主として以下
のものが該当する：溶液例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、ハラフィン（例えば石油７ラクシヨン）
。

アルコール（例、ｔ　ハメタノール、ブタノール）。

アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルボルムアミ
ド）及び水；担持物質例えば天然産岩石粉（例えばカオ
リン、アルミナ、滑石、白亜）及び合成岩石粉（例えば
高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化錨（例えばポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリー
ルスルボネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃
液及びメチルセルロース。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重景％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。

使用量はその都度の所望の効果に基づいて１ヘクタール
当り有効物質０．１〜３　ｋｙである。新規化合物は材
料保護において使用することもできる。

有効物質を材料保護例えば塗料及び軟質ポリ塩化ビニル
用の殺菌剤として使用する際には、使用量は保護用塗料
又は殺菌剤を施すべきポリ塩化ビニルの総重量に対して
有効物質０．０５〜５重量％である。また、新規の有効
物質は、木材を変色させる真菌類から木材を保護するた
めの油性木材保護剤の殺菌作用成分として使用すること
もできる。この場合の適用は、該保護剤で木材を側えは
含浸又は塗布によって処理する形式で行なう。

製剤ないしはそれから調整された直ちに使用可能な調製
剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液。

粉末、微粉末、ペースト又は顆粒剤は、公知方法で例え
ば噴霧、ミスト、粉衣、散粉、浸漬又は注入により施用
することができる。

次に製剤例を記載する。

■、実施例１の化合物９０重量部をＮ−メチル−アルフ
ァーピロリジンと混合する。これによりミストとして施
用するために適当である”溶液が得られる。

■、実施例３の化合物１０重針部を、キシ１２９０重ｉ
部、油酸−Ｎ−モノエタノールアミド８〜ｌＯモルの添
加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩２重量部及びヒマシ油１モルに対する酸化エチ
レン４０モルの添加生成物２重量部から成る混合物中に
溶かす。

１、実施例ｑの化合物２０重針部を、シクロヘキサノン
６０重量部、インブタノール３０　Ｍ　Ｍ　部、　　ヒ
マシｍ１モルに対する酸化エチレン４０モルの添加生成
物１０重量部から成る混合物に溶かす。この溶液を水に
注入しかつ細分させることにより、水性分散液が得られ
る。

■、実施例乙の化合物２０重量部を、シクロヘキサノン
２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱物油留分６５重
量部及びヒマシ油１モルに対する酸化エチレン４０モル
の添加生成物１０重量部から成る混合物に溶かす。この
溶液を水に注入しかつ細分させることにより、水性分散
液が得られる。

■、実施例１０の化合物８０ｆｔ量部を、ジイソブチル
ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、
亜硫酸廃液から成るリグニンスルボン酸のナトリウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と十分に混合し
かつハンマーミルで粉砕する。

この混合物を水中に細分させることにより、噴霧！＆が
得られる。

１１、実施例／／の化合物３重量部を、微粒子状カオリ
ン９７重世部と緊密に混合する。こうして、有効物質３
正量％を含有する微粉剤が得られる。

Ｘ１１．実施例！−の化合物３００正量を、粉末状珪酸
ゲル９２重量部、該珪酸ゲルの表面に、噴−霧したパラ
フィン油８重景部と緊密に混合する。こうして。

良好な粘着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、一実施例１３の化合物４０重量部を、フェノールス
ルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物１０重量部、
珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と緊密に混合する。

安定な水性分散液が得られる。水で希釈することにより
、水性分散液が得られる。

■、実施例１７の化合物２０重量部を、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸のカルシウム塩２重量ｉＬ脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８　重量部、　フェノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱物油６８重量部と緊密Ｋ１
１１．合する。安定な油性分散液が得られる。

本発明の殺菌剤は、前記の適用形で別の有効物質９例え
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と一緒に存在
することもでき、又は肥料と混合しかつ散布することも
できる。この場合、殺菌剤と混合すると大抵の場合殺菌
作用スペクトルの拡大が達成される。

以下に列記する殺菌剤は１本発明の化合物と組合せるこ
とができるものの例を示すものであるが。

但し組合せ可能性を限定するものではない。

新規化合物と組合せることができる殺菌剤の例を列記す
る： 硫黄。

ジチオカルバメート及びその誘導体例えばフェリジメチ
ルジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート及び 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛−（ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）トｎ、ｎ’−ポリエチレンービス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフィドとのアンモニア錯体。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

ｈｅｒ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ、Ｈ’−ポリプロピレン−ビス−（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニア錯体。

ニトロ誘導体例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅＣ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニル−イソ
プロビルカルポネート。

複素環式物質例えば　　　　゛ Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒトミフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミ　
ド。

２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−りｐルアニリノ）−ａ−
）リアジン。

０１Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
イニル）−３−７エニルー１．２．４−トリアゾール）
。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイソダシ−ル
ーカルバミン酸メチルエステル。

４−　（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチン。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ、Ｎ’−［１，４−ピペラジンジイル−ビス−（２，
２，２−）リクロルーエチリデン）〕−〕ビスーホルム
アミド ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタ／−
ル。

１、　２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ベンゼン。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン。

並びに種々の殺菌剤例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−°オキシシ゛クロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　
ド。

ヘキサクロルベンゼン。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′、Ｎ’−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

１−（４−クロル、フェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−’ｌ、　２“、４−トリアゾール−１−イル
′）−２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ヒ°リミジンーメタノール。

オルガノ錫化合物例えばトリブチル錫オキシド及びトリ
ブチル錫ベンゾエート−。

メチレンビスチオシアネート。

アルキルージメチルーベンジルアンモニウムクロリ　ド
。

セチル−ピリジニウムクロリド。

塩素化フェノール例えばテトラ−及びペンタクロルフェ
ノール。

テトラクロルイソフタル酸ジニトリル。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２．４．５−トリメチル−７ランーカルポン酸アニリド
。

Ｎ−フェニル−Ｎ、ｄ−ジメチル−ＩＪ’−フルオルジ
クロルメチル−チオスルホニル−ジアミド。

２−チオシアノメチル−チオベンゾチアゾール。

メｉカプト５ンズチアゾー酷 す７テン酸銅。

Ｎ′−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルージアゼニウム
オキシドのアルカリ金属塩及び金属塩。

ｐ−クロルフェニル−３−プロパルギル−ホルメート。

３−ヨード−２−プロピニル−ブチμ−カルバメート。

以下の実験のためには、以下の有効物質を比較物質とし
て使用した： 実験ｌ パプリカのボトリチス・キネレア（ＢＯｔｒｙｔｉＳＣ
ｌｎｅｒｅａ　）に対する作用効果 ■ニュージードラ−・アイデアル・工ＩＪ　−）　（Ｎ
ｅｕｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ　）”種
のバシリカの苗に。

４〜５枚の葉が良好に生育した後、乾燥物質中に有効物
質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性分散液を滴が
落ちるまで噴霧した。噴霧被膜°の乾燥後にｌ真菌類の
Ｂｏｔｒｙｔ土８Ｃ土ｎｅｒｅａ　　の分生芽胞懸濁液
を植物に噴霧しかつ２２〜２４℃で高い空気湿度の部屋
に放置した。５日後、処理しなかった対照植物には、生
じた葉の壊死が葉の大部分をおおう程に病気が発生した
。

実験結果は１例えば化合物１，３，４，６，１０゜１１
、　１２．　１３．　１７．　２８．　２９．　３５．
　３６及び４５は０．０５％の有効物質処理液として公
知の有効物質Ａ（例えば７０％）よりも良好な殺菌作用
（例えば１００％）を有することを示した。

実験２ トマトのフイトブトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）に対する作用
効果Ｆｌｅｉｓｃｈｔｏｍａｔｅ　）Ｈ種の鉢植え植物
の葉に、乾燥物質中に有効物質８０表及び乳化剤２０％
を含有する水性噴霧液を噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に
１葉に真菌類のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ　）の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、
植物を温度１６〜１８℃で水蒸気で飽和させた室内に放
置した。５日後。

処理しなｄ７つた。但し感染させた対照植物には。

物質の殺菌作用効果を判定できる程に強度に病気が発生
した。実呻結果は９例えば化合物１，６゜１３、　　ｌ
’７．　　Ｉ８．　２４．、　２８．　３９及び４５は
０．０２５％の有効物質処理液として有効物質Ａ（例え
ば６０％）より良好な殺菌−作用（例えは９７％）を有
することを示した。

実験３ セプトリア・７ドルム（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　）に対する作用効果 はちで生長させた０シユピラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）　
”のコムギの苗の葉に、菟燥物質中に有効物質８０％及
び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧し。

噴霧被膜の乾燥後に切取りかつシャーレ中でベンゾイミ
ダゾール水溶液（２５ｐｎｍ）に曝した。次いで１葉に
５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　　の水性胞子ＭＥ
液で感染°させかつ蓋をした。９日間２０〜２２℃で放
置した後、真菌発生度合を判定した。

実験結果は１例えば有効物質３，７，１２，２８゜３（
１，３５及び３９は０．１％の有効物質処理液として良
好な殺菌作用（例えば１００％）を有することを示した
。

実験４ 木材を変色させる真菌類に対する作用効果有効物質１重
量％を有する油性木材保護剤を製造するために、まず実
施例−の化合物１重量部を芳香族化合物分の多いベンジ
ン留分５５重量部中に僅かに加温して溶解させた。引続
き、アルキド樹脂１０重量部を加えかつ室温でベンジン
で１００重址針部補充した。同様にして、実施例コ及び
Ｉｌｏの有効物質０．２５〜５重ｉ％を有する油性木材
保護剤を製造した。

松の白木質の９３　Ｘ　４５　Ｘ　９　ＩＩｍの寸法の
板片の中央に、２つの正方形の同じ大きさの面が生じる
ようにのこ、で刻み目を付けた。一方の面を対照面とし
て利用し、他方の面を木材保誦剤夫々ｌｏｏｇ／ばて２
回処扉し′た。処理しなかった対照表面を。

同じ量の有効物質ネ含の亜麻仁油ワニスで処理した。１
〜２日間の待ち時間後、全ての板片に上側にアルキド樹
脂ベースの油で変性させた合成樹脂ラッカーを塗布した
。ラッカー塗膜を施して３日間後、板片を野外の日陰の
無い場所に木材格子に水平に掛けかつ６テ月間曝露した
。６り月の終了後、実験室内で５００ｃＩ／ｌのガラス
シャーレに入れかつ酸化プロピレンで試験片を滅菌した
後、２％の麦芽エキス溶液中で培養した真菌類の１ルラ
リア・プルランス（Ｐｕ１ｌｕｌａｒｉａ　ｐｕｌｌｕ
ｌａｎｓ　）及びスクレロポマ・ビチオビラ（Ｓｃｌｅ
ｒｏｐｈｏｍａ　ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）で人工的に感
染させた。ガラスシャーレを２０〜２３℃及び少なくと
も７５％の空気湿度で放１ｉ２　Ｌだ。

６週間後、実験を終了した。

実験の終了後、処理しなかった対照面の表面は。

真菌類のＰｕ１ｌｕｌａｒｉａ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ及
びＳｃｌｓｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌＬの作用
により９０％まで＋’？色に変色した。木材は表面の下
も青色に変色していた。実施例コ及びｑｏの１％の木材
保護剤で処理した試験ｍ？は、青色変化を示さなかった
。更に、木材の内部も青色に変化していなかった。

実験５ トマトのビトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）に対する作用効
呆゛°グローセ・フライシュトマーデ”種のはち植え植
物の葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０
％を含有する水性噴霧液を噴−した。噴霧被膜の乾燥後
、真菌類のＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　’１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓの遊走胞子懸濁液で葉に感染させた。次いで、植
物を温度１６〜１８℃で水蒸気を飽和させた室内に放置
した。５日後に、処理しなかった。但し感染させた対照
植物には１、物質の殺菌作用を判定できる程強度に病気
が発生した。

実験結果は９例えば化合物４５は０．０５．　０．０２
５又は０．０１２％の有効物質処理液として有効物質Ｂ
（例えば７０％）よりも良好な殺菌作用（例えば１００
％）を有することを示した。

特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ０発　明　者　エルンストーハインリヒ・ポマドイツ連
邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ベルリナー・プラノ ツ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式（Ｉ）： 〔式中。 Ｒはメトキシル基もしくはエトキシル基によって置換さ
   れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
   、又は２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は
   メトキシル基によって置換されていてもよい３〜７個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又は弗素原子。 塩素原子もしくは臭素原子によって置換されていてもよ
   い１〜５個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアル
   コキシ基、２〜４個の炭素原子を有スルアルテニル基、
   シアノ基、ニトロ基、７エ二ル基又はフェノキシ基を表
   わし、この場合７エ二ル基もしくはフェノキシ基は弗素
   原子、塩素原子。 臭素原子もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基によって置換されていてもよい。 ｎは１〜５の整数でありかつ Ｙは弗素原子又は塩素を表わす〕で示されるｌ−（）　
   ＩＪハロゲンメチル−スルフェニル）−４−アリール−
   １，２，４−）リアシリジン−５−オン０ （，２）　Ｒがメチル基又はエチル基を表わしかつＸが
   ハロゲン原子、メ・チル基又はメトキシ基を表わす。 特許請求の範囲第１項記載の１−　（）　ＩＪ　／％ロ
   ゲンメチルースルフェニル）−４−アリール−１，２゜
   ４−トリアシリジン−５−オン。 （３）一般式（Ｉ）： 〔式中。 Ｒはメトキシル基もしくはエトキシル基によって置換さ
   れていてもよい１に６個の炭素原子を有するアルケル基
   、又は２〜６個の炭素原子を有するアルケニル基、又は
   メトキシル基によって置換されていてもよい３〜７個の
   炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし。 又は水素原子、ハロゲン原子、又は弗素原子。 塩素原子もしくは臭素原子によって置換されていてもよ
   い１〜５個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアル
   フキシ基、２〜４個の炭素原子を有スルアルケニル革、
   シアノ゛、基、ニトロ基、７エ二ル基又はフェノキシ基
   を表わし、この場合フェニル基もしくはフェノキシ基は
   弗素原子、塩素原子。 臭素原子もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基によって置換されていてもよい。 ｎは１〜５の整数でありかつ Ｙは弗素原子又は塩素を表わす〕で示される１−（）　
   ＩＪハロゲンメチル−スルフェニル）−４−アリール−
   １，２，４−）リアシリジン−５−オンを含有する殺菌
   剤。 （ｌｌ）Ｒがメチル基又はエチル基を表わしかつＸがハ
   ロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表わす１−　（
   ）　ＩＪハロゲンメチル−スルフェニル）−４−アリー
   ル−１，２，４−）リアシリジン−５−オンを特徴する
   特許請求の範囲第３項記載の殺菌剤。