UA72204C2 - Похідні 2-піридилметиламіну, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, проміжна сполука та спосіб її одержання - Google Patents

Похідні 2-піридилметиламіну, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, проміжна сполука та спосіб її одержання Download PDF

Info

Publication number
UA72204C2
UA72204C2 UA2000095275A UA200095275A UA72204C2 UA 72204 C2 UA72204 C2 UA 72204C2 UA 2000095275 A UA2000095275 A UA 2000095275A UA 200095275 A UA200095275 A UA 200095275A UA 72204 C2 UA72204 C2 UA 72204C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
alkyl
optionally substituted
compound
compounds
Prior art date
Application number
UA2000095275A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Брайєн Ентоні Мелоней
Девід Харді
Елізабет Анна Савілл-Стонес
Original Assignee
Байєр Кропсайнс Лімітед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27269216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA72204(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9803413.5A external-priority patent/GB9803413D0/en
Priority claimed from GBGB9813998.3A external-priority patent/GB9813998D0/en
Priority claimed from GBGB9817353.7A external-priority patent/GB9817353D0/en
Application filed by Байєр Кропсайнс Лімітед filed Critical Байєр Кропсайнс Лімітед
Publication of UA72204C2 publication Critical patent/UA72204C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Сполука формули І, в якій А1 означає 2-піридил, що має замісники в 3- та/або 5-положенні, вибрані незалежно один від одного з галогену, ціано, алкіл, за необхідністю заміщений галогеном; або -COOR5а, або -S(O)2OR5a, де R5a означає алкіл; А2 означає феніл, за необхідністю заміщений до 5 замісниками, вибраними незалежно один від одного з галогену, гідрокси, ціано, нітро, -COOR5а або -S(O)2OR5a, де R5a означає алкіл, групу Е, ОЕ або SE, де Е означає алкіл, феніл або піроліл, кожен з яких за необхідністю заміщений галогеном, ціано, фенілом, або галогенфенілом; аміногрупу, за необхідністю заміщену однією або двома алкільними групами, або фталімідo, або два суміжні замісники разом з атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати кільце, яке може містити один атом азоту; L означає -(С=O)-, -SO2- або -(C=S)-; R1 та R2 означають водень. Ці сполуки є придатними як фітопатогенні фунгіциди. EMBED ISISServer (I).

Description

Цей винахід відноситься до сполук, які мають фунгіцидну активність, їх одержанню та проміжних сполук для їх одержання.
В першому аспекті винахід відноситься до застосування сполук формули І та їх солей як фітопатогенних фунгіцидів. в бух (1)
І де: А! є заміщеним 2-піридилом;
А? є необов'язково заміщеним фенілом;
Ї є -«С-0)-; -505- або -(С-5)-;
В! є воднем, необов'язково заміщеним алкілом або ацилом, і
В? є воднем або необов'язково заміщеним алкілом.
Радикал 2-піридил (А") може мати до чотирьох замісників, переважно до двох, які можуть бути однаковими або різними у відношенні один до одного. Переважно, замісники знаходяться в З і/або 5 положенні радикала 2- піридил.
Переважними замісниками в радикалі 2-піридил (А") є галоген, гідрокси, ціано, нітро, 5Е5, триалкілсілил, необов'язково заміщений аміно, ацил, або радикал Е, СЕ або 5Е, де Е є алкілом, алкенілом, алкінілом, циклоалкілом, циклоалкенілом, фенілом або гетероциклом, кожний з яких є необов'язково заміщеним, або радикал -С(Е)-М-О, де ОО) є Е, СЕ, 5Е або необов'язково заміщеним аміно; або два суміжних замісника разом з атомами, з якими вони поєднуються, утворюють необов'язково заміщене кільце, яке може включати до З гетероатомів. Особливо переважними замісниками є алкокси, алкіл, ціано, галоген, нітро, алкоксикарбоніл, алкілсульфініл, алкілсульфоніл та трифторметил, особливо хлор і трифторметил.
Радикал феніл, Аг, може мати до п'яти замісників, переважно до 3, особливо до двох, які можуть бути однаковими або різними у відношенні один до одного. Переважними замісниками є ті ж, що визначені для А! вище. Особливо переважними замісниками є алкокси, алкіл, галоген, нітро або трифторметил.
Переважно, зв'язуючою групою Г. є -(С-0)-.
В", переважно, є водородом. Коли він не є водородом, переважно, він є алкілом, необов'язково заміщеним фенілом або алкоксикарбонілом.
Більшість сполук формули І! є новими. Таким чином, винахід відноситься до сполук формули І, де А" є радикалом 2-піридилом, що має замісники в З і/або 5 положенні і не в іншому положенні, В' і В? є водородом, і
А? і І є такими, що визначено вище.
Винахід також включає будь-яку із сполук, спеціально наведених як приклади нижче.
Будь-який радикал алкіл, присутній в молекулі, переважно, складається з від 1 до 10 атомів вуглеводню, особливо від 1 до 7 атомів вуглеводню, і особливо від 1 до 5 атомів вуглеводню.
Будь-який радикал алкеніл або алкініл, присутній в молекулі, переважно, складається з від 2 до 7 атомів вуглеводню, наприклад, аліл, вініл або пропаргіл.
Будь-який радикал циклоалкіл, циклоалкеніл або циклоалкініл, присутній в молекулі, переважно, складається з від З до 7 атомів вуглеводню, особливо циклопропіл, циклопентил, циклогексил або циклогексеніл.
Замісники, присутні в будь-якому радикалі алкілі, алкенілі, алкінілі, циклоалкілі, , циклоалкеніл і, циклоалкінілі, можуть бути, наприклад, галогеном, ціано, необов'язково заміщеним алкокси, необов'язково заміщеним алкілтіо, меркапто, гідрокси, нітро, необов'язково заміщеним аміно, ацилом, ацилокси, ацилтіо, необов'язково заміщеним фенілом, необов'язково заміщеним гетероциклілом, необов'язково заміщеним фенілтіо, необов'язково заміщеним фенокси, необов'язково заміщеним гетероциклілокси або необов'язково заміщеним гетероциклілтіо.
Переважними замісниками в будь-якому радикалі алкілі, алкені лі або алкінілі є алкокси, галогеналкокси або алкілтіо, кожний містить від ї до 5 атомів вуглеводню; галоген або необов'язково заміщений феніл.
Особливо переважним радикалом радикалом є трифторметил.
Радикали циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкініл можуть бути також заміщені необов'язково заміщеним алкілом, алкінілом або алкенілом чи навпаки.
Замісники, присутні в будь-якому радикалі фенілі або гетероциклілі, переважно, є такими, як визначено вище для замісників в А".
Термін гетероцикліл включає як ароматичні, так і неароматичні гетероциклічні радикали. Гетероциклічні радикали зазвичай є 5-, 6- або 7-членними кільцями, які включають до 4 гетероатомів, вибраних із азоту, кисню та сірки. Прикладами гетероциклічних радикалів є фурил, тієніл, піроліл, піролініл, піролідиніл, імідазоліл, діоксоланіл, оксазоліл, тіазоліл, імідазоліл, імідазолініл, піразоліл, ліразолініл, піразолідиніл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксадіазоліл, триазоліл, тіадіазоліл, піраніл, піридил, піперидиніл, діоксаніл, морфоліно, дитіаніл, тіоморфоліно, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, піперазиніл, триазиніл, тіазолиніл, бензімідазоліл, тетразоліл, бензоксазоліл, імідазопіридиніл, 1,3-бензоксазиніл, 1,3-бензотіазиніл, оксазолопіридиніл, бензофураніл, хінолініл, хіназолініл, хіноксалініл,сульфоланіл, дигідрохіназолініл, бензотіазоліл, фталімідо, бензофураніл, азепініл, оксазепініл, і тіазепініл, діазепініл і бензодіазепініл.
Аміногрупи можуть бути заміщені, наприклад, одним двома радикалами Е або ацилом, кожний з яких може бути однаковим чи різним, або два замісники разом з азотом, з яким вони поєднуються, можуть утворити кільце, переважно 5-7-членне кільце, яке може бути заміщене і може включати інші гетероатоми, наприклад, морфолін, тіоморфолін або піперидин. Це кільце може бути заміщеним, як у випадку А.
Термін ацил включає залишок сірку- та фосфорвмісних кислот, а також карбонових кислот. Прикладами ацильних радикалів є такі, як -СОВяе, -СОО В, -СХМ Аве, -СОМ(ВАОвВе, -СООМАеВег, -«СОМ(В) МАВ», -бо5вза, -С551872, -5(0)у832а, -(0)20852, -(О)уМВзавеа, -Р(-ХОВ ОВ), -5СО-СОО Ве, де ІВ», реа і Ва, які можуть бути однаковими чи різними, є воднем, необов'язково заміщеним алкілом, необов'язково заміщеним алкенілом, необов'язково заміщеним алкінілом, необов'язково заміщеним циклоалкілом, необов'язково заміщеним циклоалкенілом, необов'язково заміщеним циклоалкінілом, необов'язково заміщеним фенілом або необов'язково заміщеним гетероциклілом, або Ве і Вба, чи Вба і да разом з атомом(ами), з яким вони поєднуються, можуть утворити кільце, ує 1 або2,іХ є О чи 5.
У випадку, коли фенільний або алкільний радикали заміщені, замісники в цих радикалах є такими, як визначено вище.
В переважних сполуках за винаходом
А! є одно- чи двозаміщеним радикалом 2-піридилом, заміщеним хлором і/або трифторметилом у З і/або 5 положенні, наприклад 2-(5-хлор-3-трифторметил)-піридил;
Ї є -С(-0)- і
В! є воднем або алкілом, наприклад метилом і особливо воднем, і
В? є воднем, алкілом (наприклад, метилом), бензилом або алкоксикарбонілом (наприклад, етоксикарбонілом) і особливо воднем.
Особливо переважними замісниками в А? фенілі є галогени.
Сполуки за винаходом мають активність фунгіцидів, особливо проти грибкових захворювань рослин, наприклад мучнистої роси й особливо справжньої мучнистої роси зернових (Егузірпе дгатіпіз) та удаваної мучнистої роси винограду (Ріазторага мійсоїа), пірикуляріозу рису (Ругісшага огугає), очкової плямистості злакових (Рзепйдосегсозрогеїйа Негроїгіспоідез), гнилі рису (Реїїсшціапа зазакії), сірої плісені (Воїгуїів сіпегеа), чорної ніжки (АПігосіопіа зоїапі), бурої іржі пшениці (Риссіпіа гесопайа), пізньої гнилі томатів або картоплі (Рпуюрншога іпієзіапз), парші яблуні (Мепішпа іпаєдцайв), плямистості колоскової луски (Іеріозрпаєгта подогит). Інші гриби, проти яких можуть бути ефективними сполуки, включають інші справжні мучнисті роси, інші іржі та широко вживані патогени походження Оешцеготусеїе, Азсотусеїе, Рпусотусеїе і Вазідіотусеге.
Винахід, таким чином, також відноситься до способу боротьби з грибами в зараженому чи підвладному зараженню ними вогнищі, який включає нанесення у вогнище сполуки формули Ї.
Винахід також відноситься до композиції, що використовується в сільському господарстві, яка включає сполуку формули І в суміші з прийнятним для сільського господарства розріджувачем чи носієм.
Композиція по винаході може, звичайно, включати більш ніж одну сполуку по винаході.
Крім того, композиція може включати один або більше додаткових активних інгредієнтів, наприклад, сполуки, відомі як такі, що мають регулюючі рост рослин, гербіцидні, фунгіцидні, інсектицидні або акарицидні властивості. Альтернативно, сполуку по винаході можна використовувати у послідовності з іншим активним інгредієнтом.
Розріджувач або носій в композиції по винаході може бути твердим або рідким необов'язково в сполученні з поверхнево-активною речовиною, наприклад, диспергуючим агентом, емульгатором або зволожувачем.
Придатні поверхнево-активні речовини включають аніонні сполуки такі, як карбоксилат, наприклад, сіль жирної карбонової кислоти з довгим ланцюгом з металом; М-ацилсаркозинат; моно- і діефіри фосфорної кислоти та етоксилатів жирних спиртів або солі таких ефірів; сульфати жирних спиртів такі, як додецилсульфат натрію, октадецилсульфат натрию або цетилсульфат натрію; етоксильовані сульфати алкілфенолів; лігнінсульфонати; сульфонати нафтопродуктів; алкіл-арилсульфонати такі, як алкілбензолсульфонати або нижчі алкілнафталінсульфонати, наприклад, бутил-нафталінсульфонат; солі сульфованих нафталінформальдегідних конденсатів; солі сульфованих фенолформальдегідних конденсатів; або більш складні сульфонали такі, як аміди сульфонатів, наприклад, сульфований продукт конденсації олеїнової кислоти та М-метилтаурину або діалкілсульфосукцинати, наприклад, натрієва сіль сульфонату діоктилсукцинату. Неїіонні агенти включають продукти конденсації ефірів жирних кислот, жирних спиртів, амідів жирних кислот або алкіл-чи алкенілзаміщених жирних фенолів з окисом етилену, жирні складні ефіри багатоатомних неповних спиртових ефірів, наприклад, сорбітанові ефіри жирних кислот, продукти конденсації таких ефірів з окисом етилену, наприклад, поліоксиетиленсорбітанові ефіри жирних кислот, блоксополімери окису етилену та окису пропілену, ацетиленгліколі такі, як 2,4,7,9-тетраметил-5-децин-4,7-діол або етоксильовані ацетиленгліколі.
Приклади катіонних поверхнево-активних речовин включають, наприклад, аліфатичний моно- , ди- або поліамін такий, як ацетат, нафтенат або олеат; кисеньвмісний оамін такий, як окис аміну чи поліоксиетиленалкіламін; зв'язаний з амідом амін, одержаний конденсацією карбонової кислоти з ди- або поліаміном; сіль четвертичного амонію.
Композиції по винаході можуть мати будь-яку форму, відому в цій області для включення агрохімікатів, наприклад, розчин, дисперсія, водна емульсія, порошок, що опудрює, покриття для насіння, фумігант, димова завіса порошок, що диспергується, конденсат, що емульгується або гранули. Крім того, вона може знаходитись у формі, придатній для безпосереднього застосування або у вигляді концентрату чи вихідної композиції, яку необхідно розбавити прийнятною кількістю води чи іншого розріджувача перед застосуванням.
Концентрат, що емульгується, включає сполуку по винаході, розчинну у розчиннику, що не змішується з водою, який перетворюється в емульсію з водою в присутності емульгатора.
Порошок, що опудрює, включає сполуку по винаході однорідно змішану та подрібнену з твердим порошкоподібним розріджувачем, наприклад, каоліном.
Твердий гранулят включає сполуку по винаході, зв'язану з розріджувачем, подібним тим, які можна використовувати в порошках, що опудрюють, але суміш гранульована відомими способами.
Альтернативно, вона включає активний інгредієнт, абсорбований на розчиннику перед гранулюванням, наприклад, на землі Фуллера, аттапульгіті, дрібних частинках вапняку.
Порошки, що змочуються, гранули або зерна зазвичай ; включають активний інгредієнт в суміші з придатною поверхнево-активною речовиною або інертним порошкоподібним розріджувачем ; таким, як каолін.
Іншим придатним концентратом є текуча суспензія-концентрат, яка утворюється при розтиранні сполуки з водою або іншою рідиною, зволожувачем та суспендуючим агентом.
Концентрація активного інгредієнта в композиції по даному винаході, що використовується для обробки рослин, переважно, знаходиться в інтервалі від 0,0001 до 1,095 по масі, особливо від 0,0001 до 0,0195 по масі.
У вихідній композиції кількість активного інгредієнта може коливатися в широких межах і може складати, наприклад, від 5 до 9595 від масі композиції.
В способі по винаході сполуку зазвичай наносять на насіння, рослини або середовище їх розповсюдження.
Таким чином, сполуку можна безпосередньо вносити у грунт перед, в час або після сівби так, що активний компонент, який знаходиться у грунті, може контролювати ріст грибів, які поражають насіння. Коли безпосередньо обробляється грунт, активну сполуку можна наносити будь-яким способом, який дозволяє їй бути однорідно змішаною з грунтом, а саме, обприскування, розсіювання урозкид твердої форми гранул або застосуванням активного інгредієнта одночасно з сівбою при внесенні його в ту ж сіялку, що й насіння.
Придатна норма розходу знаходиться у межах від 5 до 1000г на гектар, більш переважно, від 10 до 500г на гектар.
Альтернативно, активну сполуку можна наносити безпосередньо на рослину шляхом, наприклад, обприскування або обпудрювання, в період появи гриба на рослині чи перед його появою, як профілактична міра. В обох випадках переважним способом нанесення є обприскування листя. Зазвичай важливо одержати гарний захист від грибів на ранній стадії росту рослин, оскільки він є періодом, коли рослина може найбільш сильно поражатися. Розчин для обприскування або дуст зазвичай може містити гербіцид перед або після появи сходів, якщо це необхідно. Інколи, на практиці корені рослини обробляють до або в час висадки , наприклад, при опусканні коріння в придатну рідку або тверду композицію. Коли активна сполука наноситься безпосередньо на рослину, придатна норма розходу складає від 0,025 до 5кг на гектар, переважно, від 0,05 до 1кг на гектар.
Крім того, сполуки по винаході можна наносити на рослини або їх частини, які генетично модифікувались з проявою такої властивості, як резистентність до фунгіцидів, інсектицидів і/або гербіцидів.
Сполуки формули | можна одержати взаємодією сполуки формули ІІ або її гідрохлориду з сполукою формули ПІ по схемі І, де Х є групою, що пішла, такою, як галоген. Коли І є -(С-20)- або 505-, переважні реакційні умови включають перемішування І! з відповідним бензоїл- або сульфонілхлоридом в присутності триетиламіну.
Схема тй (й
Й ' 2
А АМНО зд Х с Шк а е Ї (В Я (В
Сполуки формули І, де В' є необов'язково заміщеним алкілом, можна одержати алкілуванням відомим способом сполук формули І, де В? є воднем.
Сполуки формули ІІІ відомі або їх можна одержати відомим способом.
Деякі проміжні сполуки нижченаведеної формули Па є відомими, тобто сполуками загальної формули ІЇ, де
В! ї В? є воднем. Однак в даній області не відомий препаративний спосіб, який дозволяє одержати з високим виходом сполуки формули Іа. В даний момент розроблено такий спосіб.
Таким чином, даний винахід відноситься до способу одержання сполук формули На, що включає стадії: а) взаємодію в лужних умовах сполуки формули ІМ з сполукою формули М для одержання проміжних сполук формули МІ а да К Кк ня А-х т--- М Ь р Кк 1 1 Е
СМ) (М) (М) р) перетворення проміжної сполуки формули МІ в проміжну сполуку формули МІЇ
Й в А МН,
М я т т ще -х ь йо
А
Е' Є (М) (МІ) с) перетворення проміжної сполуки формули МІЇ в сполуку формули Па ' 1
А зр вн А р
Е Н
(МІ) (Па) де В' ії В? , які можуть бути однаковими або різними, є алкілом, алкенілом, алкінілом, циклоалкілом, циклоалкенілом, гетероциклілом або фенілом, кожний з яких може бути заміщеним (переважно, необов'язково заміщеним фенілом) або воднем;
Е! є як групою-акцептором електронів, так і групою, яка може заміщатися воднем з використанням методики, відомої кваліфікованому хіміку по стадії с) (переважно, карбоксильною групою);
Х! є відхідною групою (переважно, галогеном); і
А! її В'є,, як визначено вище.
Переважні лужні умови для стадії а) включають реакцію з гідридом, алкоголятом або карбонатом лужного металу.
Переважні реакційні умови для стадії Б) включають обробку розбавленою кислотою, зокрема, розбавленою соляною кислотою.
Коли Е! є карбоксильною групою або карбоксиефірною групою, придатні реакційні умови для декарбоксилювання (стадія с)| відомі кваліфікованому хіміку. Переважні умови декарбоксилювання включають нагрівання сполуки МІ! з розбавленою водною соляною кислотою.
Сполуки формули ІМ відомі або їх можна одержати відомим способом.
Проміжні сполуки МІ і МІЇ можна виділити. В альтернативному випадку їх можна одержати іп зйш і наступна реакційна стадія здійснюється без їх виділення або очистки. Переважно , одержувати проміжну сполуку МІ їп віш , в той час, як проміжну сполуку МІЇ переважно виділяти.
В цьому описі , якщо по контексту не вимагається інакше, слово "включають" або його варіації такі, як "включає" або "той, що включає", слід розуміти, що означає включення вказаного дещо цілого , але не виключення будь-якого іншого дечого цілого, включаючи стадії способу.
Гідрохлорид сполук формули Ір, тобто сполук загальної формули ІІ, де В' є необов'язково заміщеним алкілом, і В? є воднем, можна одержати по реакційній схемі 2. Х'є групою, що пішла, такою, як бром, і основа переважно є трет-бутилатом калію. Переважними реакційними умовами для перетворення гідрохлорида ІІ є обробка розбавленою соляною кислотою.
Схема2 . . туоснов до НУНСІ ОРЛСЕМНоО ЮА ИМ иРА АХ 22 ол ре
ММ оРА ! бр мо кислота р рр В
Багато із сполук формули ІБ та їх гідрохлориди є новими. Таким чином, даний винахід також відноситься до сполуки формули ПІБ і її солі ре в' «(Пр) де А! має значення, визначені вище, і В! є необов'язково заміщеним алкілом.
Радикал 2-піридил (А?) може мати до чотирьох замісників, переважно до двох, які можуть бути однаковими або різними у відношенні один до одного. Переважно, замісники знаходяться в З і/або 5 положенні радикала 2- піридила.
У випадку заміщення переважними замісниками в радикалі 2-піридилі (А! у формулі Ір є галоген, гідрокси, ціано, нітро, ЗЕ5, триалкілсілил, необов'язково заміщений аміно, ацил або радикал Е, СЕ або 5Е, де Е є алкілом, алкенілом, алкінілом, циклоалкілом, циклоалкенілом, фенілом або гетероциклілом, кожний з яких є необов'язково заміщеним, або радикал -С(Е)-М-О, де О є Е, СЕ, 5Е або необов'язково заміщеним аміно; або два суміжних замісника разом з атомами, з якими вони поєднуються, утворюють необов'язково заміщене кільце, яке може містити до З гетероатомів. Особливо переважними замісниками є алкокси, алкіл, галоген, нітро та трифторметил, зокрема, хлор і трифторметил.
Переважно, А! є оодно- або двозаміщеним радикалом 2-піридилом, заміщеним хлором і/або трифторметилом.
Винахід ілюструється наступними прикладами. Структури виділених нових сполук були досліджені ЯМР і/або іншими відповідними аналізами.
Приклад 1
М-((З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метилі|-сс,о-трифтор-о-толуамід (сполука 1)
Розчин (3-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метиламіну (0,35г) в сухому ефірі (2мл) добавили до розчину 2- трифторметилбензоілхлорида (0,39г) і триетиламіну (0,27мл) в сухому ефірі (мл), і суміш перемішували протягом ночі. Добавили воду (20мл) та етилацетат (10мл) і органічну фазу відділили та промили водним розчином бікарбонату натрію, висушили та випарили при пониженому тиску. Залишок очистили хроматографією на силікагелі, одержуючи продукт, вказаний у заголовку, т.пл. 127-13076.
Приклад 2
М-((З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метил|-М-метил-2,6-дихлорбензамід (сполука 63)
Гідрид натрію (0,07г 60905 дисперсії в маслі) добавили при перемішуванні до розчину сполуки 21 (дивись в таблиці нижче) в сухому тетрагідрофурані в атмосфері азоту при кімнатній температурі. Суміш нагріли до 30" і через 10 хвилин її перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. Добавили метил йодид (0,12мл) і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Суміш гасили прикапуванням розчину метанола в тетрагідрофурані, потім води. Тетрагідрофуран видаляли відгонкою при пониженому тиску і залишок розподілили між водою та ефіром. Водний шар екстрагували двічі ефіром і об'єднані екстракти промили водою а потім розсолом і висушили. Екстракт випарили при пониженому тиску, одержуючи продукт, вказаний в заголовку, т. пл. 83-847С.
Приклад З
М-((З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метил/)|-2,6-дихлорбензамід (сполука 59)
До розчину продукту, що перемішується, із стадії Б) (див. нижче) 0,30г) і триетиламіну (0,4мл) в тетрагідрофурані (5мл) прикапували 2,6-дихлорбензоіїілхлорид (0,2мл) при кімнатній температурі і перемішування продовжували протягом 12 годин. Реакційну суміш концентрували, добавляли воду (10мл) і суміш перемішували протягом 15 хвилин. Суміш відфільтрували і одержану тверду речовину промили водою, а потім петролейним ефіром (т.кип. 40-60"С). Тверду речовину перекристалізовували з дііззопропілового ефіру, одержуючи продукт, вказаний у заголовку, т. пл. 161-16570.
Одержання вихідних речовин. а) тил 2-(3,5-дихлор-2-піридил)гліцинат
До розчину гідриду натрію, що перемішується, (0,445г) в сухому диметилформаміді (А4мл) при 0"С добавили етил М-(дифенілметилен)гліцинат (1,485г) в сухому диметилформаміді (Змл) і перемішування продовжували протягом 20 хвилин. Потім протягом 10 хвилин при 5"С прикапували 2,3,5-трихлорпіридин (1,58г) в сухому диметилформаміді (4мл) і реакційну суміш перемішували протягом 2 годин при кімнатній температурі. Добавили 2М соляну кислоту (25мл) і перемішування продовжували протягом 2 годин. Розчин промили діетиловим ефіром і шари розділили. Водну фазу нейтралізували насиченим водним розчином бікарбонату натрію і екстрагували етилацетатом. Об'єднані етилацетатні шари промили розсолом (хг), висушили (Ма5О»), відфільтрували і розчинник видалили, зоставив залишок, який очистили хроматографією на силікагелі, єлюючи етилацетатом/петролейним ефіром (40-607С), одержуючи продукт, вказаний під а).
Б) (3,5-дихлор-2-піридил)метиламін гідрохлорид
Суміш продукту із стадії а) (0,24г) і ЗМ соляної кислоти (20мл) нагрівали із зворотнім холодильником протягом 4 годин. Після охолодження суміш промили діетиловим ефіром і шари розділили. Воду видалили із водної фази азеотропною перегонкою з толуолом (х3), одержуючи продукт, вказаний під б).
Приклад 4
М-ІЗ-хлор-5-трифторметил-2-піридил)-2-фенілетил)|-2,6-дихлорбензамід (сполука 83)
До розчину продукту стадії с) (див. нижче) (0,31г) в дихлорметані (10мл) добавили триетиламін (0,28мл), потім 2,6-дихлорбензоілхлорид (0,15мл). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1,5 години і потім випарили досуху. Добавили діетиловий ефір (20мл) і розчин промили 2М соляною кислотою (10мл), потім водою (1Омл). Органічний шар відділили, висушили (Мд5Ой4) і розчинник видалили. Залишок очистили хроматографією на силікагелі (петролейний ефір (т.кип. 40-60") Ідіетиловий ефір (1:1)), одержуючи сполуку 83 у вигляді твердої речовини, т.пл. 164-16870.
Одержання вихідних речовин
М-((З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)-2-метил|-бензофенонімін
До розчину бензофеноніміну (1,67мл) в сухому дихлорметані (25мл) при 10"С добавили (3-хлор-5- трифторметил-2-піридил) метиламін гідрохлорид (2,47г). Розчин перемішували при кімнатній температурі протягом З годин і потім відфільтровували. Фільтрат випарили досуху і очистили хроматографією на силікагелі (І(петролейний ефір/діетиловий ефір (4:1)), одержуючи продукт, вказаний під а).
Б) М-(1-(3-хлор-5-трифторметил-2-піридил)-2-фенілетил|-бензофенонімін
До розчину трет-бутилату калію (0,33г) в тетрагідрофурані (5мл) при -60"С добавили продукт стадії а) в тетрагідрофурані (1Омл). Після перемішування при -60"С протягом 10 хвилин, прикапували бензилбромід (0,Збмл) в сухому тетрагідрофурані (2О0мл) при -507"С. Розчину дали нагрітись до кімнатної температури і перемішування продовжували на протязі ночі. Суміш випарили досуху і добавили діетиловий ефір (З5мл) та оцтову кислоту (2мл). Суміш промили водою (З3х1Омл) і фази розділили. Органічну фазу висушили (Ма5О») і розчинник видалили, одержуючи продукт, вказаний під б). с) 1-(3-хлор-5-трифторметил-2-піридил)-2-фенілетиламін гідрохлорид
До розчину продукту стадії Б) (1,29г) в діетиловому ефірі (мл) добавили 1М соляну кислоту (10мл) при кімнатній температурі і розчин перемішували при кімнатній температурі на протязі 2 годин. Суміш відфільтровували для одержання твердої речовини, яку промили водою (15мл), потім ефіром (15мл). Після висушування у вакуумі одержували продукт, вказаний під с). Воду видалили із водної фази азеотропною перегонкою з толуолом (х3), одержуючи додаткову кількість необхідного продукту.
Аналогічно одному із попередніх прикладів одержали такі сполуки загальної формули Іа. Таблиця включає сполуки, описані в попередніх прикладах.
Ви В сон | ТП й
М зві
М і . в у
Пе
Таблиця 1
Сполука | В |В! (:.ЙМЙМЙМЖКРКС/ | (89 | тпло) 76 | нн 4 8-с,5-СЕз | 25-б25 | 123
78 | нн | ні овзсь5свз | 77281467 779 | НН | ні 4 3с5СЕ: | 2гй(ОМе) | 166 724. | нн | ні 4 оозс55С3 | 7777717-771111Фроевло 60 | нні 52 ЮжККС| 268 | 12932 66 | нн | ні 4 в3с5СРз3 | 2-6 В | 1446
768 | НН | нН| 4 3с5СР:3 | 2-МОи5сСІ | 1434 769 | НН | нН| 4 3с5СЕ:3 | 2661 11193355. 80 | нн 8-с05Сб3 | 2ОСНеРИ | 1345 Щ 86 | Ме | нН | 3сС5СЕ: | --2МО5 0 | масло 89 | НН | ні 4 3с5СР: | 4АМе5МО» | 1528 80 | нН | ні 8053 | 25(ОМею» | 165. Щ 796 | нН | нН| о3с5СЕ3 | 2заА(ОМез | 125 79898 | НН | нН| 4 3с5СЕ: | 2МО3ОМе | 149 789 | НН | НІ 4 3с5СЕ:3 | 2 А(МОг» | 152 126 | Ме | н| 83с5СЕ: | (р2гс771117|1898
139, | Ме | нн | 3с05СЕ: | 2аМе | 88 156 | бензил | Н | 83С05СЕ3 | -Жх - (Б | 199. 177. | Ме | н| зс05св | 0000/1111 пло
Приклад 5
М-(11-(З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)|-2,4-дихлорбензолсульфонамід (сполука 501)
Триетиламін (0,28мл) добавили до суспензії (3-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метиламіну гідрохлорида (0,257) в тетрагідрофурані (бмл). Через 15 хвилин білу суспензію відфільтрували і промили тетрагідрофураном. Фільтрат та промивні води добавили до 2,4-дихлорбензолсульфонілхлориду (0,25Гг) і суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі, добавили воду і перемішували протягом 30 хвилин. Зібрали білу тверду речовину з т.пл. 125-1267С (сполука 501).
Подібним чином одержали такі сполуки загальної формули Іа. Таблиця включає сполуку, описану у попередньому прикладі. я Рв в 4 не І шен
Зм и твбу (а)
Таблиця 2
56 | щ-Б- щ | 99700
Приклад 6 2-(3З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)1-М-(3,4-диметоксибензоїіл)гліцинат (сполука 601)
Триетиамін (0,28мл) добавили до розчину етил 2-(3-хлор-5-трифторметил-2-піридил) гліцинату (г, приготованого аналогічно вихідній речовині по прикладу 3) в диметилформаміді (1Омл) при перемішуванні, потім З,4-диметоксибензоілхлорид (0,70г). Суміш перемішували протягом 45 хвилин і випарили. Залишок екстрагували етилацетатом і екстракти випарили, одержуючи потрібний продукт, т.пл. 40-437С (сполука 601).
Аналогічно одержали такі сполуки в таблиці З загальної формули Іс. Таблиця включає сполуку, описану в попередньому прикладі. з зх
Баб'як СІ Ї С р
ССС м й -я иа осно
Таблиця З
Сполука! СИ | В | і | (895 |Гллоу 605 | ні н -9-0-| 2 щ - масло 606 | ні но |-2-0-| 2-Ме | масло 609 | ні нн Г-С(-0)- | 4-трет-бутил | масло 617 | нН | етил |Ї-6250-| - масло
Приклад 7
М-((З-хлор-5-трифторметил-2-піридил)метил|-2-хлорбензолтіоамід (сполука 701)
Розчин сполуки 23 (3,84г) і реактив Лавессона (4,45г) в толуолі (5Омл) нагрівали при 80"С протягом 1 години. Суміш очищали хроматографією на силікагелі, одержуючи вказану в заголовку сполуку, т.пл. 102- 103"С.
Подібним чином одержали такі сполуки. Таблиця включає сполуку, описану в попередньому прикладі.
З | і --х
Ще тре -
В 5
Таблиця 4 Сполуаю | В'ЇЇ (89 -( |Тлл.б)
Приклад досліджень
Сполуки оцінили на ефективність проти одного чи більш з наступного:
Рпуюрпїнога іпгезіапв: пізньої гнилі
Ріазторага мійісоіа: удаваної мучнистої роси винограду
Егувірне дгатіпів Г.5р.Іпісі: справжньої мучнистої роси пшениці
Ругісшага огугає: пирикуляриозу риса
Герюозрпаеєїгта подогит: п'ятнистості колоскової луски
Вогїгуїів сіпегеа: сірої плісені.
Водний розчин сполуки бажаної концентрації який включає зволожувач, нанесли шляхом обприскування або поливу на основу стебла дослідних рослин. Після визначеного періоду часу рослини або частини рослин заразили відповідними дослідними патогенами відповідним чином до чи після застосування сполук і видержували в умовах навколишнього середовища, що контролювались, придатних для підтримки росту рослин і розвитку захворювання. Після відповідного періоду часу візуально встановили ступінь зараження вражених частин рослин. Сполуку оцінювали в балах від 1 до 3, де 1 означає невеликий або відсутність ефекту, 2 означає середній ефект і З означає від гарного до повного ефекту. При концентрації 500м.д. (маса/об'єм) або менше ефект сполуки був оцінений 2 і більше балами проти вищевказаних грибів.
Рпуюрптога іпгГевіапо 1, 3, 6, 8, 13,14, 17-21, 22, 23, 25,27, 29, 31-34, 17-46, 59, 62-64, 66, 68-71, 85, 87, 95, 98,101, 107,110,122- 124, 128, 130, 132, 171, 173, 180 і 701.
Ріазторага мійсоїа 1, 3,13, 14, 15,17-21, 22, 23, 25, 27, 29, 31-34, 37,39, 41-46, 59, 63, 64,66, 69, 71, 84, 86, 87, 102-110, 124,128, 130, 132, 150 і 171.
Егувірне дгатіпів Г.5р.Іісі 16, 25, 28, 146, 147,148, 151, 155, 156,165, 150 і 151.
Ругісшагта огугає 16, 25, 31, 38, 41, 45, 65, 89, 97, 146, 157, 169, 150, 151, 152, 156, 158 і 176.
Герюзрнаєта подогит 15, 16, 18, 22, 33, 34, 92, 63, 128, 130, 143, 149 і 150.
Воггуїїз сіпегеа 127, 130,. 134 і 139.

Claims (10)

1. Сполука формули ВО Аї ОМ Ай?
І. ВІ "() в якій А! означає 2-піридил, що має замісники в 3- та/або 5-положенні, вибрані незалежно один від одного з галогену, ціано, алкіл, за необхідністю заміщений галогеном; або -СООНВ»2, або -5(0)2082, де 22 означає алкіл; А? означає феніл, за необхідністю заміщений до 5 замісниками, вибраними незалежно один від одного з галогену, гідрокси, ціано, нітро, -СООВ або -5(00)20832, де 22 означає алкіл, групу Е, ОЕ або 5Е, де Е означає алкіл, феніл або піроліл, кожен з яких за необхідністю заміщений галогеном, ціано, фенілом або галогенфенілом; аміногрупу, за необхідністю заміщену однією або двома алкільними групами, або фталімідо, або два суміжні замісники разом з атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати кільце, яке може містити один атом азоту; І означає -(С-0)-, -502- або -(С-5)-; В! та 22 означають водень, та її солі.
2. Сполука за п. 1, яка відрізняється тим, що 2-піридильна група А" заміщена алкілом, ціано, галогеном, алкоксикарбонілом або трифторметилом.
3. Сполука за п. 2, яка відрізняється тим, що 2-піридильна група А! заміщена хлором та/або трифторметилом.
4. Сполука за п. 3, яка відрізняється тим, що 2-піридильна група А! являє собою 2-(3З-хлор-5- трифторметил)піридил.
5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, яка відрізняється тим, що І. означає -(С-0)..
6. Сполука за будь-яким з пп. 1-5, яка відрізняється тим, що фенільна група А? заміщена галогеном.
7. Фунгіцидна композиція, що містить сполуки відповідно до будь-якого з пп. 1-6 в суміші з прийнятним для сільського господарства розріджувачем або носієм.
8. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами в зараженому або схильному до зараження ними осередку, який включає нанесення на осередок сполуки формули І відповідно до будь-якого з пп. 1-6.
9. Спосіб одержання проміжних сполук формули Іа ут НО (з який включає стадії: а) взаємодії в лужних умовах сполук формули ІМ зі сполуками формули М для одержання проміжних сполук формули МІ Кк ва М- шк А! -А-ХІ («з- ді М в! Е! (ІМ) (М) (М) р) перетворення проміжних сполук формули МІ на проміжні сполуки формули МІЇ ка 1 МН А! М- - «( 6щт - 0-6-- ж А 2 Е! Е! (МІ) (МІ) та с) перетворення проміжних сполук формули МІ! на сполуки формули Іа АТ МН, А! МН, у у Е! Н (МІ) (Па) де Ка і КЕ? можуть бути однаковими або різними і означають алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, гетероцикліл або феніл, кожен з яких може бути заміщеним (краще за необхідністю заміщений феніл), Е" означає як групу-акцептор електронів, так і групу, яка може заміщатися воднем відомим шляхом відповідно до стадії с (краще карбоксильна група або карбоксіефірна група),
Х!' означає відхідну групу та А! як визначено в п. 1.
10. Сполука формули Ір ух 1 В (Пр) в якій А! має значення, вказане в п. 1, та Б! означає алкіл, за необхідністю заміщений алкокси, галоалкокси або алкілтіо, кожен з яких містить 1-5 атомів вуглецю, галогеном або фенілом, та її солі як проміжні продукти.
UA2000095275A 1998-02-19 1999-02-16 Похідні 2-піридилметиламіну, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, проміжна сполука та спосіб її одержання UA72204C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9803413.5A GB9803413D0 (en) 1998-02-19 1998-02-19 Fungicides
GBGB9813998.3A GB9813998D0 (en) 1998-06-30 1998-06-30 Fungicides
GBGB9817353.7A GB9817353D0 (en) 1998-08-11 1998-08-11 Fungicides
PCT/GB1999/000304 WO1999042447A1 (en) 1998-02-19 1999-02-16 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA72204C2 true UA72204C2 (uk) 2005-02-15

Family

ID=27269216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2000095275A UA72204C2 (uk) 1998-02-19 1999-02-16 Похідні 2-піридилметиламіну, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, проміжна сполука та спосіб її одержання

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6503933B1 (uk)
EP (1) EP1056723B1 (uk)
JP (1) JP4749542B2 (uk)
KR (1) KR100603172B1 (uk)
CN (1) CN1132816C (uk)
AR (1) AR017459A1 (uk)
AU (1) AU751032B2 (uk)
BR (2) BR9908007B1 (uk)
CA (1) CA2319005C (uk)
CZ (1) CZ298746B6 (uk)
DE (1) DE69937633T2 (uk)
DK (1) DK1056723T3 (uk)
ES (1) ES2293717T3 (uk)
HU (1) HU229030B1 (uk)
ID (1) ID26626A (uk)
IL (3) IL137573A0 (uk)
NO (1) NO317105B1 (uk)
NZ (1) NZ505954A (uk)
PL (1) PL194057B1 (uk)
PT (1) PT1056723E (uk)
RO (1) RO120970B1 (uk)
RS (1) RS50017B (uk)
RU (1) RU2224746C2 (uk)
SI (1) SI20356B (uk)
SK (1) SK286310B6 (uk)
TR (2) TR200002395T2 (uk)
TW (1) TW575562B (uk)
UA (1) UA72204C2 (uk)
WO (1) WO1999042447A1 (uk)

Families Citing this family (134)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9919588D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB9919558D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
CN1209016C (zh) * 1999-08-18 2005-07-06 阿方蒂农科有限公司 杀真菌剂
JP4922534B2 (ja) * 2000-08-25 2012-04-25 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー ２−アミノエチルピリジンの調製方法
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
US6921828B2 (en) * 2000-08-25 2005-07-26 Bayer Cropscience S.A. Processes for the preparation of 2-aminomethlpyridines and the 2-cyanopyridines used in their preparation
RU2003110962A (ru) * 2000-09-18 2004-10-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
FR2821719B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
BR0209687A (pt) * 2001-05-15 2004-09-14 Du Pont Método de controle de doenças vegetais, composto e composição
FR2831022B1 (fr) * 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
PL222168B1 (pl) * 2002-08-12 2016-07-29 Bayer Cropscience Sa Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach
EP1422220A1 (en) * 2002-11-20 2004-05-26 Bayer CropScience SA Process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative
CA2508731A1 (en) * 2003-02-19 2004-09-02 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
GB0307428D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Compartmentalised combinatorial chemistry
GB0307403D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Selection by compartmentalised screening
US20060078893A1 (en) 2004-10-12 2006-04-13 Medical Research Council Compartmentalised combinatorial chemistry by microfluidic control
US8343892B2 (en) 2003-04-15 2013-01-01 Bayer Sas Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and chlorothalonil
EP1500651A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
PT1751109E (pt) * 2004-02-12 2009-06-09 Bayer Cropscience Sa Composição fungicida que compreende um derivado de piridiletilbenzamida e um composto que é capaz de inibir o transporte de elctrões da cadeia respiratória em organismos fúngicos fitopatogénicos
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
JP2005263787A (ja) * 2004-02-17 2005-09-29 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
US20050221339A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Medical Research Council Harvard University Compartmentalised screening by microfluidic control
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
US7429604B2 (en) * 2004-06-15 2008-09-30 Bristol Myers Squibb Company Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US7968287B2 (en) * 2004-10-08 2011-06-28 Medical Research Council Harvard University In vitro evolution in microfluidic systems
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US9215874B2 (en) * 2005-02-11 2015-12-22 Thomas Wegmann Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a thiazolecarboxamide derivative
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1888535B1 (en) 2005-05-03 2008-11-19 Bayer CropScience S.A. New heterocyclylethylbenzamide derivatives
US8324133B2 (en) * 2005-05-13 2012-12-04 Bayer Cropscience Ag Fungicide 2-pyridyl-methylene-carboxamide derivatives
US7932396B2 (en) 2005-05-18 2011-04-26 Bayer Cropscience Ag 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DK1926370T3 (da) 2005-09-13 2013-03-25 Isagro Spa Fremgangsmåde til beskyttelse mod fytopatogener med kiralaxyl, tilsvarende anvendelse og middel dertil
EP2363205A3 (en) 2006-01-11 2014-06-04 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic Devices And Methods Of Use In The Formation And Control Of Nanoreactors
EP2530168B1 (en) 2006-05-11 2015-09-16 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic Devices
US9562837B2 (en) 2006-05-11 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Systems for handling microfludic droplets
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2077912B1 (en) 2006-08-07 2019-03-27 The President and Fellows of Harvard College Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants
EP2091330B1 (en) 2006-09-18 2017-07-05 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
EP2679096A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
US8772046B2 (en) 2007-02-06 2014-07-08 Brandeis University Manipulation of fluids and reactions in microfluidic systems
ES2325523B1 (es) * 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
WO2008130623A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Brandeis University Manipulation of fluids, fluid components and reactions in microfluidic systems
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
PL2193714T3 (pl) 2007-04-25 2012-01-31 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
PT2205082E (pt) 2007-09-26 2012-05-02 Basf Se Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2231632A2 (en) * 2008-01-25 2010-09-29 Syngenta Participations AG 2-cyanophenyl sulfonamide derivatives useful as pesticides
WO2010009365A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Raindance Technologies, Inc. Droplet libraries
US12038438B2 (en) 2008-07-18 2024-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Enzyme quantification
US8528589B2 (en) 2009-03-23 2013-09-10 Raindance Technologies, Inc. Manipulation of microfluidic droplets
UA104887C2 (uk) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергічні комбінації активних речовин
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
CN104430378A (zh) 2009-07-16 2015-03-25 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
US10520500B2 (en) 2009-10-09 2019-12-31 Abdeslam El Harrak Labelled silica-based nanomaterial with enhanced properties and uses thereof
EP2517025B1 (en) 2009-12-23 2019-11-27 Bio-Rad Laboratories, Inc. Methods for reducing the exchange of molecules between droplets
BR112012019142A2 (pt) 2010-02-04 2016-08-16 Syngenta Participations Ag derivados de piridazina, processos para sua preparação e seu uso como fungicidas
US9399797B2 (en) 2010-02-12 2016-07-26 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US10351905B2 (en) 2010-02-12 2019-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analyte analysis
JP5934657B2 (ja) 2010-02-12 2016-06-15 レインダンス テクノロジーズ， インコーポレイテッド デジタル検体分析
US9366632B2 (en) 2010-02-12 2016-06-14 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
JP2013522274A (ja) 2010-03-18 2013-06-13 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する活性剤としてのアリールスルホンアミド類及びヘタリールスルホンアミド類
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR082405A1 (es) 2010-07-29 2012-12-05 Syngenta Participations Ag Derivados microbicidas de eteres de dioximas
WO2012045012A2 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Raindance Technologies, Inc. Sandwich assays in droplets
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3859011A1 (en) 2011-02-11 2021-08-04 Bio-Rad Laboratories, Inc. Methods for forming mixed droplets
EP2675819B1 (en) 2011-02-18 2020-04-08 Bio-Rad Laboratories, Inc. Compositions and methods for molecular labeling
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN103491785A (zh) 2011-03-23 2014-01-01 拜耳知识产权有限责任公司 活性化合物组合
CN102246760A (zh) * 2011-04-30 2011-11-23 江西海科瑞特作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺与精甲霜灵的杀菌组合物
DE202012013668U1 (de) 2011-06-02 2019-04-18 Raindance Technologies, Inc. Enzymquantifizierung
US8841071B2 (en) 2011-06-02 2014-09-23 Raindance Technologies, Inc. Sample multiplexing
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8658430B2 (en) 2011-07-20 2014-02-25 Raindance Technologies, Inc. Manipulating droplet size
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN106234367A (zh) * 2012-06-13 2016-12-21 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN102972408B (zh) * 2012-11-21 2015-01-07 青岛文创科技有限公司 含三唑酮和氟啶酰菌胺的杀菌组合物
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
CN103081913A (zh) * 2013-01-18 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与醚菌酯的杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US11901041B2 (en) 2013-10-04 2024-02-13 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analysis of nucleic acid modification
US9944977B2 (en) 2013-12-12 2018-04-17 Raindance Technologies, Inc. Distinguishing rare variations in a nucleic acid sequence from a sample
CN106061480B (zh) * 2013-12-30 2020-02-28 莱福斯希医药公司 治疗性抑制性化合物
US11193176B2 (en) 2013-12-31 2021-12-07 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detecting and quantifying latent retroviral RNA species
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN105475357B (zh) * 2014-09-19 2018-07-17 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
EP3088390A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-02 Bayer CropScience AG Catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridines
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10647981B1 (en) 2015-09-08 2020-05-12 Bio-Rad Laboratories, Inc. Nucleic acid library generation methods and compositions
US11419334B2 (en) 2016-11-21 2022-08-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method of promoting plant growth effects
CN106879634A (zh) * 2016-12-30 2017-06-23 新昌县赛因斯生物科技有限公司 一种含有氟吡菌胺的植物病害防治组合物
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3489221A1 (en) 2017-11-22 2019-05-29 Bayer AG Process for the preparation of fluopicolide
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
IL314087A (en) * 2022-01-05 2024-09-01 Fortephest Ltd Novel derivatives of non-coded amino acids and their use as herbicides
CN119698408A (zh) 2022-07-12 2025-03-25 安道麦马克西姆有限公司 制备取代的苯甲酰胺的方法
WO2025141566A1 (en) 2023-12-26 2025-07-03 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2555579B1 (fr) * 1983-11-24 1987-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole
NO750876L (uk) * 1974-03-28 1975-09-30 Bayer Ag
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
CA1318913C (en) * 1986-02-01 1993-06-08 Toshiro Kamishiro Alkylenediamine derivatives
EP0262393B1 (de) * 1986-08-29 1993-01-07 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Aryloxycarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
GB8820231D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzazole compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
GB9409882D0 (en) * 1994-05-18 1994-07-06 Sandoz Ltd Organic compounds
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4446338A1 (de) 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
US6077954A (en) * 1996-08-01 2000-06-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AR017459A1 (es) 2001-09-05
WO1999042447A1 (en) 1999-08-26
EP1056723A1 (en) 2000-12-06
YU51400A (sh) 2002-09-19
CN1291187A (zh) 2001-04-11
BR9917742B1 (pt) 2012-08-21
TR200002395T2 (tr) 2000-11-21
DE69937633D1 (de) 2008-01-10
TW575562B (en) 2004-02-11
US6828441B2 (en) 2004-12-07
SI20356A (sl) 2001-04-30
IL137573A0 (en) 2001-07-24
HU229030B1 (en) 2013-07-29
NO317105B1 (no) 2004-08-09
SK286310B6 (en) 2008-07-07
NO20004159L (no) 2000-10-17
RO120970B1 (ro) 2006-10-30
EP1056723B1 (en) 2007-11-28
DE69937633T2 (de) 2008-10-30
PL342376A1 (en) 2001-06-04
JP4749542B2 (ja) 2011-08-17
AU2527199A (en) 1999-09-06
RU2224746C2 (ru) 2004-02-27
SI20356B (sl) 2008-04-30
TR200101071T2 (tr) 2002-06-21
SK12392000A3 (sk) 2001-03-12
CZ298746B6 (cs) 2008-01-16
HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
BR9908007A (pt) 2001-01-30
CA2319005C (en) 2009-05-05
NZ505954A (en) 2002-12-20
RS50017B (sr) 2008-09-29
CN1132816C (zh) 2003-12-31
US20030171410A1 (en) 2003-09-11
NO20004159D0 (no) 2000-08-18
AU751032B2 (en) 2002-08-08
PT1056723E (pt) 2008-01-09
IL137573A (en) 2006-08-01
IL173648A (en) 2008-08-07
US6503933B1 (en) 2003-01-07
CZ20002993A3 (cs) 2001-11-14
KR20010034505A (ko) 2001-04-25
ID26626A (id) 2001-01-25
DK1056723T3 (da) 2007-12-27
PL194057B1 (pl) 2007-04-30
BR9908007B1 (pt) 2013-06-11
JP2002503723A (ja) 2002-02-05
KR100603172B1 (ko) 2006-07-24
HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
ES2293717T3 (es) 2008-03-16
CA2319005A1 (en) 1999-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100718863B1 (ko) 살진균제
KR100603172B1 (ko) 살균제로서 유용한 2-피리딜메틸아민 유도체
KR960002556B1 (ko) 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물
EP0212859B1 (en) Fungicides
WO2007125984A1 (ja) イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2006022225A1 (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
KR20020063277A (ko) 살균제로서의 트리플루오로메틸피롤카복사미드 및트리플루오로메틸피롤티오아미드
JPS6344571A (ja) アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物
JPS6128668B2 (uk)
DE60219643T2 (de) Heterozyklische carboxamide und ihre verwendung als fungizide
HU186300B (en) Compositions containing heterocyclic compounds with fungicide, herbicide and plant growth regulating activity and process for preparing the active substance
JPS63179849A (ja) プロペン酸誘導体，その製造方法及びプロペン酸誘導体を含有する殺菌剤組成物
JP4763195B2 (ja) 農薬としてのテトラヒドロピリジン
CN115536586B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN104968661B (zh) 作为植物生长调节剂的取代的氨基唑类
CN108059614A (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN102827034B (zh) 含对二氰基苯胺类化合物及其应用
CN109553615B (zh) 一种嘧啶盐类化合物及其用途
JPS61183290A (ja) 複素環式化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CN106831488A (zh) 一种5-(3,4-二取代苯基)-1,3-环己二酮类化合物及其应用
CN115232083B (zh) 取代异噁唑乙胺类化合物及其制备方法和用途
JPS6342621B2 (uk)
JPH03133959A (ja) ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン誘導体、その製造方法、これを含有する殺菌剤組成物及び殺菌方法
JPS625428B2 (uk)
JPS6323842A (ja) シクロプロパン環含有第３級アミン化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物