JPS5848560B2 - メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5848560B2 JPS5848560B2 JP52045269A JP4526977A JPS5848560B2 JP S5848560 B2 JPS5848560 B2 JP S5848560B2 JP 52045269 A JP52045269 A JP 52045269A JP 4526977 A JP4526977 A JP 4526977A JP S5848560 B2 JPS5848560 B2 JP S5848560B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なメチル Ｎ〜アシルアントラニレート誘
導体、該製造法および該化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
導体、該製造法および該化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
さらに詳し《は本発明は、
（１）一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒはフリル基を表わす。
〕でホされるメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導
体。
体。
（２）一般式（ＩＩ）
ＲＣＯＯＨ
（ＩＩ）
〔式中、Ｒは前述と同じ意味を有する。
〕で示されるカルボン酸あるいはその反応性誘導体とメ
チルアントラニレートとを反応させることを特徴とする
一般式〔■〕で示されるメチル Ｎアシルアントラニレ
ート誘導体の製造法および（３）一般式〔■〕で示され
るメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体を有効戒
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤であ
る。
チルアントラニレートとを反応させることを特徴とする
一般式〔■〕で示されるメチル Ｎアシルアントラニレ
ート誘導体の製造法および（３）一般式〔■〕で示され
るメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体を有効戒
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤であ
る。
従来から抗菌性を有する数多くの有機合成化合物および
抗生物質が発見され、農園芸用殺菌剤として開発されて
農園芸作物を病原菌から守り、農作物の安定供給に多犬
の貢献をしてきた。
抗生物質が発見され、農園芸用殺菌剤として開発されて
農園芸作物を病原菌から守り、農作物の安定供給に多犬
の貢献をしてきた。
近年では土壌伝染性病害、細菌もしくはウイルスによる
病害を除いたほとんどの病害が適当な殺菌剤を散布する
ことによって防除可能となっている。
病害を除いたほとんどの病害が適当な殺菌剤を散布する
ことによって防除可能となっている。
しかしながらここ数年来、植物病原菌のいわゆる薬剤耐
性が実際上の問題として重要視されるようになった。
性が実際上の問題として重要視されるようになった。
薬剤耐性菌の出規した圃場で薬剤散布を行なってもほと
んど防除効果の認められないことがしばしば経験され、
また数多くの薬剤についてそれぞれの薬剤に対する耐性
菌の出現が数多く報告されるようになった。
んど防除効果の認められないことがしばしば経験され、
また数多くの薬剤についてそれぞれの薬剤に対する耐性
菌の出現が数多く報告されるようになった。
このような耐性菌の出現を阻止するための適確な方法は
、病原菌に対して抗菌作用機作の異なる薬剤の交互また
は混合散布である。
、病原菌に対して抗菌作用機作の異なる薬剤の交互また
は混合散布である。
したがって、従来の殺菌剤とは抗菌作用機作の点で異な
り、しかもすぐれた病害防除効果を有する農業用殺菌剤
の開発が必要となっている。
り、しかもすぐれた病害防除効果を有する農業用殺菌剤
の開発が必要となっている。
本発明者らは上記の観点に立って、多種にわたる有機合
或化合物について、病害防除効果を調べなおかつすでに
薬剤耐性となった病原菌に対する抗菌性を検討した。
或化合物について、病害防除効果を調べなおかつすでに
薬剤耐性となった病原菌に対する抗菌性を検討した。
その結果、前記て般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物
メチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体が農園芸作
物のうどんと病にすぐれた防除効果を示し、なおかつ薬
剤耐性菌に対しても野生菌（薬剤感受性菌）に対すると
同様の抗菌力を有することが判明した。
メチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体が農園芸作
物のうどんと病にすぐれた防除効果を示し、なおかつ薬
剤耐性菌に対しても野生菌（薬剤感受性菌）に対すると
同様の抗菌力を有することが判明した。
本発明化合物が実際上すぐれた防除効果を発揮する防除
対象病害としては、リンゴ、ナシ、カキ、ブドウなどの
果樹類のうどんこ病、キュウリ、トマト、ナス、メロン
、カボチャ、ピーマンなどの野菜類のうどんと病、大麦
、小麦などの穀類のうどんこ病があげられる。
対象病害としては、リンゴ、ナシ、カキ、ブドウなどの
果樹類のうどんこ病、キュウリ、トマト、ナス、メロン
、カボチャ、ピーマンなどの野菜類のうどんと病、大麦
、小麦などの穀類のうどんこ病があげられる。
さらに、本発明化合物はイネいもち病、ナシ黒斑病、リ
ンゴ斑点落葉病、リンゴ黒星病、ミカン黒点病、フ下ウ
灰色かび病、ブドウ晩腐病、モモ灰星病、ジャガイモ疫
病等々の病害に対しても防除効果を示すことが明らかと
なっている。
ンゴ斑点落葉病、リンゴ黒星病、ミカン黒点病、フ下ウ
灰色かび病、ブドウ晩腐病、モモ灰星病、ジャガイモ疫
病等々の病害に対しても防除効果を示すことが明らかと
なっている。
一方、実際使用しうる殺菌剤は人畜に対して低毒性でな
げればならない。
げればならない。
本発明化合物はマウス、ラッ１・などの実験動物に対す
る毒性はきわめて弱く、魚類に対しても低毒性である。
る毒性はきわめて弱く、魚類に対しても低毒性である。
本発明化合物は以上のように、農園芸用殺菌剤として幾
多のすぐれた性質を兼ね備え、果樹類、野菜類、穀類の
うどんと病にすぐれた防除効果を示し、薬剤耐性菌にも
強い抗菌性を有する故に、本発明化合物の殺菌剤として
の利用は農業上きわめて有益である。
多のすぐれた性質を兼ね備え、果樹類、野菜類、穀類の
うどんと病にすぐれた防除効果を示し、薬剤耐性菌にも
強い抗菌性を有する故に、本発明化合物の殺菌剤として
の利用は農業上きわめて有益である。
本発明は前述の新知見に基づいて完成されたもので、（
１）は、一般式ＣＩ）で示されるメチル Ｎアシルアン
トラニレート誘導体そのもの、（２）はその製造法に関
するものであり、（３）は一般式ＣＩ）で示されるメチ
ル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
１）は、一般式ＣＩ）で示されるメチル Ｎアシルアン
トラニレート誘導体そのもの、（２）はその製造法に関
するものであり、（３）は一般式ＣＩ）で示されるメチ
ル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
本発明（２）においては一般に、メチルアントラニレー
トを適当な溶媒、たとえばテトラヒド口フラン、シオキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、塩化メチレン、クロロホルム等、好ましくはベンゼン
に溶解し、当量の一般式〔■〕で示されるカルボン酸を
加え、室温あるいは必要に応じては加熱あるいは冷却し
ながら適当な脱水剤たとえばジシクロへキシル力ルポジ
イミドを加えて攪拌下反応させ、析出するＮ−Ｎ−ジン
クロヘキシル尿素を除去した後、溶媒を留去すれば一般
式ＣＩ）で示されるメチル Ｎ−アシルアントラニレー
ト誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。
トを適当な溶媒、たとえばテトラヒド口フラン、シオキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン
、塩化メチレン、クロロホルム等、好ましくはベンゼン
に溶解し、当量の一般式〔■〕で示されるカルボン酸を
加え、室温あるいは必要に応じては加熱あるいは冷却し
ながら適当な脱水剤たとえばジシクロへキシル力ルポジ
イミドを加えて攪拌下反応させ、析出するＮ−Ｎ−ジン
クロヘキシル尿素を除去した後、溶媒を留去すれば一般
式ＣＩ）で示されるメチル Ｎ−アシルアントラニレー
ト誘導体が純度よくしかも高収率で得られる。
あるいはまたメチルアントラニレートを適当な溶媒たと
えばメチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、メチルイソブチルケトン、アセトン
、塩化メチレン、クロロホルム等、好ましくはベンゼン
に溶解し、適当な脱ハロゲン化水素剤、たとえばトリエ
チルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ−Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ナトリウムメチラート等の存在下あるいは非存在
下、好ましくはトリエチルアミンの存在下に一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるカルボン酸の酸ハロゲン化物を、室温あ
るいは必要に応じては加熱あるいは冷却しながら、攪拌
下に加え、暫時攪拌を続げろ。
えばメチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、メチルイソブチルケトン、アセトン
、塩化メチレン、クロロホルム等、好ましくはベンゼン
に溶解し、適当な脱ハロゲン化水素剤、たとえばトリエ
チルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ−Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ナトリウムメチラート等の存在下あるいは非存在
下、好ましくはトリエチルアミンの存在下に一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるカルボン酸の酸ハロゲン化物を、室温あ
るいは必要に応じては加熱あるいは冷却しながら、攪拌
下に加え、暫時攪拌を続げろ。
反応終了後、・・ロゲン化水素塩をろ過あるいは水洗し
て除去し、溶媒を留去すれば一般式〔Ｉ〕で示されるメ
チル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体が純度よくし
かも高収率で得られる。
て除去し、溶媒を留去すれば一般式〔Ｉ〕で示されるメ
チル Ｎ−アシルアントラニレート誘導体が純度よくし
かも高収率で得られる。
本製品はベンゼン、ヘキサン、メチルアルコール、エチ
ルアルコール等で再結晶することによりさらに純化する
ことが可能である。
ルアルコール等で再結晶することによりさらに純化する
ことが可能である。
このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
などのＬ・ずれとしても使用することができる。
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
などのＬ・ずれとしても使用することができる。
前記製剤中には一般に活性化合物（混合戒分を含めて）
を重量にして０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜
９０．０％を含み、通常１０アール当り１． ０ ？〜
１０００ｆの施用量が適当である。
を重量にして０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜
９０．０％を含み、通常１０アール当り１． ０ ？〜
１０００ｆの施用量が適当である。
さらにその使用濃度は０．００１％〜１．０％の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度等は剤型、施用時期
、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し
支えない。
望ましいが、これらの使用量、濃度等は剤型、施用時期
、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し
支えない。
さらに他の殺菌剤と混合して使用することができ、たと
えばＮ−（３・５−ジクロロフエニル）■・２−ジメチ
ルシク口プロパン−１・２−ジカルボキシイミド、Ｓ−
ノルマル−ブチルＳ′−パラーターシャリ−プチルベン
ジルジチオカーボンイミデート、Ｏ−Ｏ−ジメチル ０
−２・６−ジク０／Ｌ／−４−メｆルフエニルホスホ口
チオエート、メチル Ｎ−ペンズイミダゾール−２−イ
ルーＮ（プチルカルバモイル）カーバメート、Ｎ−４リ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１・２−ジカ
ルボキシイミド、シスーＮ−（１・１・２・２−テトラ
クロ口エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１・２−ジ
カルボキシイミド、ポリオキシン、ストレフトマイシン
、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、ジンクジメ
チルチオカーバメート、マンガニスエチレンビスジチオ
カ一ノにメート、ビス（ジメチルチオ力ルバモイル）ジ
サルファイド、テトラクロ口インフタ口ニトリル、８−
ヒドロキシキノリン、ドデシルグアニジンアセテ−１・
、５・６−ジヒドロ−２−メチル−１４−オキサチイン
−３−カルポキサニリド、Ｎ′ジクロ口フルオ口メチル
チオーＮ−Ｎ−ジメチルＮ−フエニルスルファミト、１
−（４−ク００フエノキシ）−３・３−ジメチル−１−
（］ ・２・４−１・リアゾールー１−イル）−２−ブ
タノン、１・２−ビス（３〜メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼンなどと混合して使用でき、いず
れも各単剤の防除効果を減ずることはない。
えばＮ−（３・５−ジクロロフエニル）■・２−ジメチ
ルシク口プロパン−１・２−ジカルボキシイミド、Ｓ−
ノルマル−ブチルＳ′−パラーターシャリ−プチルベン
ジルジチオカーボンイミデート、Ｏ−Ｏ−ジメチル ０
−２・６−ジク０／Ｌ／−４−メｆルフエニルホスホ口
チオエート、メチル Ｎ−ペンズイミダゾール−２−イ
ルーＮ（プチルカルバモイル）カーバメート、Ｎ−４リ
クロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１・２−ジカ
ルボキシイミド、シスーＮ−（１・１・２・２−テトラ
クロ口エチルチオ）−４−シクロヘキセン−１・２−ジ
カルボキシイミド、ポリオキシン、ストレフトマイシン
、ジンクエチレンビスジチオカーバメート、ジンクジメ
チルチオカーバメート、マンガニスエチレンビスジチオ
カ一ノにメート、ビス（ジメチルチオ力ルバモイル）ジ
サルファイド、テトラクロ口インフタ口ニトリル、８−
ヒドロキシキノリン、ドデシルグアニジンアセテ−１・
、５・６−ジヒドロ−２−メチル−１４−オキサチイン
−３−カルポキサニリド、Ｎ′ジクロ口フルオ口メチル
チオーＮ−Ｎ−ジメチルＮ−フエニルスルファミト、１
−（４−ク００フエノキシ）−３・３−ジメチル−１−
（］ ・２・４−１・リアゾールー１−イル）−２−ブ
タノン、１・２−ビス（３〜メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼンなどと混合して使用でき、いず
れも各単剤の防除効果を減ずることはない。
また殺虫剤と混合して使用することもできる。
たとえば、０．０−ジメチル 〇一（４−ニトロメタ−
｝リル）ホスホロチオエート、Ｏ−バラシアノフエニル
Ｏ−Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、Ｏ−パラーシア
ノフエニル 〇一エチルフェニルホスホノチオエー１・
、Ｏ−Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ〜メチル力ルバモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート、２−メ１・キシ−４Ｈ−１
・３・２ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフイド、
Ｏ−Ｏ−ジメチル Ｓ−（］一エトキシ力ルボニル−■
−フエニルメチル）ホスホロジチオエート、α−シアノ
ー３−フエノキシベンジル ２−（４クロロフエニル）
−インバレレート、３−フエノキシベンジル ２・２−
ジメチル−３−（２・２−）クロロビニル）シクロプロ
パン力ルポキシレート、３−フエノキシベンジル クリ
サンセメートなどと混合して使用することができ、Ｌ・
ずれも各単剤の防除効果を滅ずることはない。
｝リル）ホスホロチオエート、Ｏ−バラシアノフエニル
Ｏ−Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、Ｏ−パラーシア
ノフエニル 〇一エチルフェニルホスホノチオエー１・
、Ｏ−Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ〜メチル力ルバモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート、２−メ１・キシ−４Ｈ−１
・３・２ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフイド、
Ｏ−Ｏ−ジメチル Ｓ−（］一エトキシ力ルボニル−■
−フエニルメチル）ホスホロジチオエート、α−シアノ
ー３−フエノキシベンジル ２−（４クロロフエニル）
−インバレレート、３−フエノキシベンジル ２・２−
ジメチル−３−（２・２−）クロロビニル）シクロプロ
パン力ルポキシレート、３−フエノキシベンジル クリ
サンセメートなどと混合して使用することができ、Ｌ・
ずれも各単剤の防除効果を滅ずることはない。
したがって、２種類以上の病害虫の同時防除が可能であ
り、さらに混合による相乗効果も期待されるものである
。
り、さらに混合による相乗効果も期待されるものである
。
以下に実施例および配合例をあげて、本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明化合物に対する添加物の種類お
よび混合割合はこれらのみに限定されることなく広い範
囲で変更可能であり、また実施例は代表的な試験の一部
であり、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として幅広い適
用場面をもっていることは言うまでもない。
細に説明するが、本発明化合物に対する添加物の種類お
よび混合割合はこれらのみに限定されることなく広い範
囲で変更可能であり、また実施例は代表的な試験の一部
であり、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として幅広い適
用場面をもっていることは言うまでもない。
実施例 １
製造法
メチル Ｎ−フロイルアントラニレート３００ｒｎｌ４
ロフラスコに、ベンゼン２００ｍｇ、メチルアントラニ
レート１５、１グおよびトリエチルアミン１１グを仕込
み室温で攪拌下１３．ＩＰのフロイルク０ １Ｊドを滴
下した。
ロフラスコに、ベンゼン２００ｍｇ、メチルアントラニ
レート１５、１グおよびトリエチルアミン１１グを仕込
み室温で攪拌下１３．ＩＰのフロイルク０ １Ｊドを滴
下した。
滴下終了後、反応溶液を２時間加熱還流した。
冷後、析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ過して除き
、減圧下溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサンより再結晶
して目的とするメチルＮ−フロイルアントラニレート２
０．８９を得た。
、減圧下溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサンより再結晶
して目的とするメチルＮ−フロイルアントラニレート２
０．８９を得た。
融点 １１４．５〜１１５５℃ ※元
素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ６３，６８ ４．５２ ５．７
１（Ｃ，３Ｈ，，ＮＯ４として） 実測値 ６３，７０ ４．６１ ５．６
０以上のようにして得た化合物例を第１表に記載する。
素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ６３，６８ ４．５２ ５．７
１（Ｃ，３Ｈ，，ＮＯ４として） 実測値 ６３，７０ ４．６１ ５．６
０以上のようにして得た化合物例を第１表に記載する。
実施例 ２
キュウ’Ｊ ５どんこ病防除効果試験
径９ｃｒｒＬの植木鉢に栽培したキュウリ（品種：相模
半白）が第１木葉を展開し始めた時に木葉を摘心し、子
葉に乳剤形態の供試薬剤を水で希釈して１鉢あたり１０
ＴＩｌｌの割合で散布した。
半白）が第１木葉を展開し始めた時に木葉を摘心し、子
葉に乳剤形態の供試薬剤を水で希釈して１鉢あたり１０
ＴＩｌｌの割合で散布した。
１日後うどんこ病菌（ Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の胞子液を噴霧接種し、さらに
１４日後、発病状態を観察した。
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の胞子液を噴霧接種し、さらに
１４日後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。すなわち調査葉
の病斑面積歩合を求めて、その程度に応じて０、■、２
、３、４、５０指数に分類し、各発病指数に対応する葉
数を調査し、次式により発病度を計算した。
の病斑面積歩合を求めて、その程度に応じて０、■、２
、３、４、５０指数に分類し、各発病指数に対応する葉
数を調査し、次式により発病度を計算した。
発病指数 発 病 状態
０ 葉面上に菌叢を認めない
発病状態
葉面上１０％未満の菌叢を認める
，， ３０％ ！／
〃 ６０％ 〃
〃 ９５％ 〃
〃 ９５％以上の菌叢を認める
？病度＝Σ（発病指数８葉数）Ｘ。
。５×調査葉数
本試験の成績を第２表に示すが、本成績からも明らかな
様に本発明化合物は比較対照化合物にくらべすぐれた防
除効果を示した。
様に本発明化合物は比較対照化合物にくらべすぐれた防
除効果を示した。
実施例 ３
薬剤耐性菌に対する防除効果試験゛
メチル Ｎ−ペンズイミダゾール−２−イルＮ−（プチ
ルカルバモイル）カーバメートに薬剤耐性を示すキュウ
リうどんこ病菌（Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ）を用いて、実施例２と同様の方法で、キ
ュウリウどんこ病防除効果試験を行った。
ルカルバモイル）カーバメートに薬剤耐性を示すキュウ
リうどんこ病菌（Ｓ ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ）を用いて、実施例２と同様の方法で、キ
ュウリウどんこ病防除効果試験を行った。
なお発病の調査方法および発病度の算出方法も実施例１
と同様である。
と同様である。
※５ 本試験の゛成
績を第３表に示す。
績を第３表に示す。
本成績および実施例２の成績とをくらべて明らかなよう
に、比較対照化合物メチル Ｎ−ペンズイミダゾール−
２イルーＮ一（プチルカルバモイル）カーバメートは野
生菌（薬剤感受性菌）に対しては防除効果を発揮するが
、薬剤耐性菌に対してはほとんど防除効果を示さない。
に、比較対照化合物メチル Ｎ−ペンズイミダゾール−
２イルーＮ一（プチルカルバモイル）カーバメートは野
生菌（薬剤感受性菌）に対しては防除効果を発揮するが
、薬剤耐性菌に対してはほとんど防除効果を示さない。
一方本発明化合物は薬剤耐性菌に対しても感受性菌に対
してと同様高い防除効果を示した。
してと同様高い防除効果を示した。
実施例 ４
大麦うどんこ病防除効果試１験
大麦（品種：赤神力）を径９ｃｒＩ′Ｌの植木鉢に栽増
し第１本葉が展開した時、乳剤形態の供試薬剤を水で希
釈し１鉢あたり１０ｍｌの割合で葉面に噴霧散布した。
し第１本葉が展開した時、乳剤形態の供試薬剤を水で希
釈し１鉢あたり１０ｍｌの割合で葉面に噴霧散布した。
薬液風乾後うどんこ病菌（ Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ）を接種し、１８℃螢光灯照明下で１０日
間栽培したのち、発病状態を観察した。
ｍｉｎｉｓ ）を接種し、１８℃螢光灯照明下で１０日
間栽培したのち、発病状態を観察した。
発病の調査方法および発病度の算出方法は実施例２と同
様である。
様である。
本試験の成績を第４表に示すが本成績からも明らかな様
に本発明化合物は比較対煕化合物にくらべすぐれた防除
効果を示した。
に本発明化合物は比較対煕化合物にくらべすぐれた防除
効果を示した。
配合例 １
乳剤
本発明化合物（２）１０部、キシレン５０部、ジメチル
スルホキシド３０部および乳化剤（ホリオキシエチレン
フエニルフェノールエーテル）１０部とを混和すれば、
主剤濃度１０％の乳剤を得る。
スルホキシド３０部および乳化剤（ホリオキシエチレン
フエニルフェノールエーテル）１０部とを混和すれば、
主剤濃度１０％の乳剤を得る。
配合例 ２
水和剤
本発明化合物（１）５０部、湿展剤（アルキルベンゼン
スルホン酸カルシウム塩）５部および珪藻土４５部をよ
《粉砕混合すれば主剤含有量５０％の永和剤を得る。
スルホン酸カルシウム塩）５部および珪藻土４５部をよ
《粉砕混合すれば主剤含有量５０％の永和剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはフリル基を表わす。 〕で示されるメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導
体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒはフリル基を表わす。 〕で示されるカルボン酸あるいはその反応性誘導体とメ
チルアントラニレートとを反応させることを特徴とする
＝般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を有する。 〕で示されるメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導
体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒはフリル基を表わす。 〕で示されるメチル Ｎ−アシルアントラニレート誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用
殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52045269A JPS5848560B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52045269A JPS5848560B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10952679A Division JPS5531099A (en) | 1979-08-27 | 1979-08-27 | Methyl-n-acylanthranilate, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide comprising it as active constituent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53130655A JPS53130655A (en) | 1978-11-14 |
| JPS5848560B2 true JPS5848560B2 (ja) | 1983-10-28 |
Family
ID=12714576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52045269A Expired JPS5848560B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5848560B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3964478B2 (ja) * | 1995-06-30 | 2007-08-22 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬 |
| CN114246189A (zh) * | 2020-09-21 | 2022-03-29 | 青岛好利特生物农药有限公司 | 一种吡嗪酰胺类杀菌剂及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959481A (en) * | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
-
1977
- 1977-04-19 JP JP52045269A patent/JPS5848560B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53130655A (en) | 1978-11-14 |
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