JPS5848588B2 - フルオラン化合物の製造方法 - Google Patents
フルオラン化合物の製造方法Info
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- JPS5848588B2 JPS5848588B2 JP9694676A JP9694676A JPS5848588B2 JP S5848588 B2 JPS5848588 B2 JP S5848588B2 JP 9694676 A JP9694676 A JP 9694676A JP 9694676 A JP9694676 A JP 9694676A JP S5848588 B2 JPS5848588 B2 JP S5848588B2
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- JP
- Japan
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- group
- general formula
- hydrogen atom
- producing
- alkyl group
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感圧複写紙や感熱記録紙用発色剤として有用な
フルオラン化合物〔一般式（４）で表わされる〕の製造
方法に関するものであり、更に詳細には一般が１〕と一
般式〔匂で表わされる化合物から得られる中間生成物で
あるフタリド化合物〔一般式〔出で表わされる〕をいっ
たん取り出したのち分子内閉環をさせることを特徴とす
るフルオラン化合物の製造方法である。
フルオラン化合物〔一般式（４）で表わされる〕の製造
方法に関するものであり、更に詳細には一般が１〕と一
般式〔匂で表わされる化合物から得られる中間生成物で
あるフタリド化合物〔一般式〔出で表わされる〕をいっ
たん取り出したのち分子内閉環をさせることを特徴とす
るフルオラン化合物の製造方法である。
（ここでＲ１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基、ヒドロキシエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、置換基を有していても良い
フエニル基を示し、またＲ１とＲ２が互いに連結して複
素環を形成していても！ イ。
基、ヒドロキシエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、置換基を有していても良い
フエニル基を示し、またＲ１とＲ２が互いに連結して複
素環を形成していても！ イ。
Ｒ３およびＲ４は水素原子または低級アルキル基または
アラルキル基を示し、Ｒ５および曳は水素原子またはメ
チル基またはエチル基を示し、Ｒ７は水素原子または低
級アルキル基、アラルキル基、アシル基を示し、Ｒ８は
水素原子または低級アルキル基を示し、ｎは１〜５の整
数値を示す。
アラルキル基を示し、Ｒ５および曳は水素原子またはメ
チル基またはエチル基を示し、Ｒ７は水素原子または低
級アルキル基、アラルキル基、アシル基を示し、Ｒ８は
水素原子または低級アルキル基を示し、ｎは１〜５の整
数値を示す。
）従来使用されている次の式にて示されるような方法で
直接一般弐〇〕で表わされるフルオラン化合物を得よう
とするならば次のような問題点がある。
直接一般弐〇〕で表わされるフルオラン化合物を得よう
とするならば次のような問題点がある。
（ここでＲｌ，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ６ｎ
は一般式■あるいは一般力１におけると同様である。
は一般式■あるいは一般力１におけると同様である。
）１）短時間で反応を終了すべく加温して反応すると
不純物が多く生成し、収率低下の原因となるうえ、処理
水が高濃度着色水となり廃水処理が大きな問題となる。
不純物が多く生成し、収率低下の原因となるうえ、処理
水が高濃度着色水となり廃水処理が大きな問題となる。
ｉ１）不純物の生成を押えるべく低温にて反応するとフ
ルオランの生成までには長時間を必要とする。
ルオランの生成までには長時間を必要とする。
１１１）特にＲ８が水素原子の場合従来の方法ではビス
ラクトン型化合物が生成しフルオラン化合物の収率を低
下させる原因となっている。
ラクトン型化合物が生成しフルオラン化合物の収率を低
下させる原因となっている。
このことは次のような実験事実から明らかである。
化物物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）（ Ｒ＝Ｈ ， ＣＨ３
）の等モルを硫酸中９ ０ ’Ｃで４時間と室温（約２
５℃）で４８時間反応させた場合の生成化合物即ちフタ
リド化合物（ＩＩＤ１ フルオラン化合物（５）、ビス
ラクトン化合物（Ｖ）の生成割合をシリカゲル薄層上で
展開（展開溶媒ベンゼン：酢酸エチル３：１）し、明ら
かな差異が認められたため、それにより判断した結果を
表１に示す。
）の等モルを硫酸中９ ０ ’Ｃで４時間と室温（約２
５℃）で４８時間反応させた場合の生成化合物即ちフタ
リド化合物（ＩＩＤ１ フルオラン化合物（５）、ビス
ラクトン化合物（Ｖ）の生成割合をシリカゲル薄層上で
展開（展開溶媒ベンゼン：酢酸エチル３：１）し、明ら
かな差異が認められたため、それにより判断した結果を
表１に示す。
表１から判るようにいずれの反応条件でもビスラクトン
化合物は生成し、更にビスラクトン化合物の生成の少な
いＲ＝ＣＨ３で室温の条件ですべてのフタリド化合物を
閉環させるには長時間必要とすることが分かる。
化合物は生成し、更にビスラクトン化合物の生成の少な
いＲ＝ＣＨ３で室温の条件ですべてのフタリド化合物を
閉環させるには長時間必要とすることが分かる。
なおビスラクトン型化合物については単離分析した結果
判明した構造式である。
判明した構造式である。
これらの問題点を解決すべく研究の結果、本発明の製造
方法を開発するに至った。
方法を開発するに至った。
次に本発明の代表的な製造方法を述べる。
一般弐ａ〕で表わされるベンゾフエノン誘導体と一般式
（２）で表わされるジフエニルアミン誘導体の等モルを
７０％以上の儲酸中２００Ｃ〜５０℃で場合によっては
水冷下（２０℃以下）３時間〜２４時間反応し、反応液
を大量の氷水にあけ、アルカリ水溶液で中和することに
より、一般式式で表わされるフタリド化合物を得ること
ができる。
（２）で表わされるジフエニルアミン誘導体の等モルを
７０％以上の儲酸中２００Ｃ〜５０℃で場合によっては
水冷下（２０℃以下）３時間〜２４時間反応し、反応液
を大量の氷水にあけ、アルカリ水溶液で中和することに
より、一般式式で表わされるフタリド化合物を得ること
ができる。
この際処理水は薄く着色するだけである。
再結晶精製後、８０％以上の儲酸に躊解させ室温である
いは加温することにより分子内閉項を行う。
いは加温することにより分子内閉項を行う。
この際、未反応ペンゾフエノン体は存在しないため加温
しても、もはやビスラクトン化合物の生成はありえない
。
しても、もはやビスラクトン化合物の生成はありえない
。
この反応液を氷水にあけアルカリ水で中和することによ
りフルオラン化合物が得られる。
りフルオラン化合物が得られる。
またフタリド化合物のＲ３，Ｒ４のうちいずれか一方が
水素原子の場合は単にそのフタリド化合物の融点以上に
加熱するだけで分子内閉環が起り、硫酸などの縮合剤を
使用する必要はなく優れた方法である。
水素原子の場合は単にそのフタリド化合物の融点以上に
加熱するだけで分子内閉環が起り、硫酸などの縮合剤を
使用する必要はなく優れた方法である。
次に実施例で本発明の製造方法を詳細に説明するが、本
発明の要旨を越えない限り本発明を制限するものではな
い。
発明の要旨を越えない限り本発明を制限するものではな
い。
実施例 １
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニＩＪ ／フルオ
ランの製法 ２−（４’−ピロリジノ−２７−ヒト゛ロキシベンゾイ
ル）安息香酸２４．８８Ｓ’と４−メトキシー２−メチ
ルジフエニルアミン１ ７． ０ ４ ？を濃硫酸２４
ＯＳ’に溶かし、２０゜Ｃで５．５時間攪拌する。
ランの製法 ２−（４’−ピロリジノ−２７−ヒト゛ロキシベンゾイ
ル）安息香酸２４．８８Ｓ’と４−メトキシー２−メチ
ルジフエニルアミン１ ７． ０ ４ ？を濃硫酸２４
ＯＳ’に溶かし、２０゜Ｃで５．５時間攪拌する。
反応液を大量の氷水にあけ析晶を採取、水洗する。
再度析晶を水に分散し３％炭酸ソーダ水溶液で中和する
。
。
析晶を採取水洗後、析晶をクロロホルム５００ｍｌで抽
出し、３％炭酸ソーダ水溶液１００Ｍ１次いで水で洗浄
し、芒硝乾燥後クロロホルムを減圧留去する。
出し、３％炭酸ソーダ水溶液１００Ｍ１次いで水で洗浄
し、芒硝乾燥後クロロホルムを減圧留去する。
得られた赤色結晶をイソプロビルアルコール２０ｒｒｔ
ｌで洗浄すると３（ ４ ７−ピロリジノ−２′−ヒド
ロキシフエニル） − ３ −（５′−アニリー４７−
メチル−２７−メトキシフエニル）フタリドの淡赤紫色
結晶３２．５８Ｓ’を得る。
ｌで洗浄すると３（ ４ ７−ピロリジノ−２′−ヒド
ロキシフエニル） − ３ −（５′−アニリー４７−
メチル−２７−メトキシフエニル）フタリドの淡赤紫色
結晶３２．５８Ｓ’を得る。
粗収率８ ０． ５％０アセトニトリル再結晶後の融点
１８４°Ｃの白色結晶３０．４グ。
１８４°Ｃの白色結晶３０．４グ。
得られた結晶をオイルバス中内温を１８５±２℃に保ち
ゆるく攪拌しながら溶解させる。
ゆるく攪拌しながら溶解させる。
溶解と共に発泡が観測される。
発泡がなくなってから更に１０分間同温に保ち室温放冷
後アセトニトリルで再結晶すると２７６２の淡黄土色の
結晶を得る融点２２２〜２２３℃。
後アセトニトリルで再結晶すると２７６２の淡黄土色の
結晶を得る融点２２２〜２２３℃。
トータル収率７２．８％実施例 ２
３−ジエチルアミノー６−メチル−７−アニリフルオラ
ンの製法 ２−（４’−ジエチルアミノー２′−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸１５．６５ｆと４−メトキシ−２−メチ
ルジフエニルアミン１０．６５Ｐを濃硫酸１５０１に溶
かし２０゜Ｃで１３．５時間反応した。
ンの製法 ２−（４’−ジエチルアミノー２′−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸１５．６５ｆと４−メトキシ−２−メチ
ルジフエニルアミン１０．６５Ｐを濃硫酸１５０１に溶
かし２０゜Ｃで１３．５時間反応した。
あとは実施例１と同様に処理して３−（４−ジエチルア
ミノー２′−ヒドロキシフエニル）３−（５−アニリノ
ー４′−メチル−２７−メトキシフエニル）フタリドの
白色結晶２０．６６ｆを得る。
ミノー２′−ヒドロキシフエニル）３−（５−アニリノ
ー４′−メチル−２７−メトキシフエニル）フタリドの
白色結晶２０．６６ｆを得る。
融点 １９２〜３℃ 収率 ８１．３％得られた結晶
をオイルバス中内温１９５〜２００℃で発泡溶解し、発
泡が終了してから１０分間同温で保ったのちトルエンで
再結晶して１８．４Ｓ’の白色結晶を得た。
をオイルバス中内温１９５〜２００℃で発泡溶解し、発
泡が終了してから１０分間同温で保ったのちトルエンで
再結晶して１８．４Ｓ’の白色結晶を得た。
融点 １９４−１９６゜Ｃ トータル収率−７７．３％
実施例 ３ ３−ジエチルアミノー７−（Ｎ−メチルアニリノ）フル
オラン ２−（４’−ジエチルアミノー２′ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸６．２６Ｐと４−メトキシーＮ−メチルジ
フエニルアミン４．２６？を濃硫酸４０Ｐに溶かし室温
（約２５゜Ｃ）で１６時間反応後実施例１と同様に処理
をして３−（４’−ジエチルアミノー２′−ヒトロキシ
フエニル）３−３（５’−Ｎ−メチルアニリノー２７−
メトキシフエニル）フタリドの灰白色結晶７． ２ ４
ｆＩを得ル。
実施例 ３ ３−ジエチルアミノー７−（Ｎ−メチルアニリノ）フル
オラン ２−（４’−ジエチルアミノー２′ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸６．２６Ｐと４−メトキシーＮ−メチルジ
フエニルアミン４．２６？を濃硫酸４０Ｐに溶かし室温
（約２５゜Ｃ）で１６時間反応後実施例１と同様に処理
をして３−（４’−ジエチルアミノー２′−ヒトロキシ
フエニル）３−３（５’−Ｎ−メチルアニリノー２７−
メトキシフエニル）フタリドの灰白色結晶７． ２ ４
ｆＩを得ル。
融点 １７５−１７、５８Ｃ 収率 ７１．３％次いで
得られた結晶をオイルバスで内温１８０±２℃で発泡溶
解し、同温に１０分保ったのち放冷。
得られた結晶をオイルバスで内温１８０±２℃で発泡溶
解し、同温に１０分保ったのち放冷。
エチルアルコールで再結晶して白色結晶６．４６１を得
る。
る。
融点 １６１−１６３°Ｃ トータル収率 ６７，９％
実施例 ４ 実施例３の化合物を別の製法で合成した。
実施例 ４ 実施例３の化合物を別の製法で合成した。
２ （ ４ ／−ジエチルアミノー２′−メトキシベ
ンゾイル）安息香酸３． ２ ７ Ｐと４−エトキシー
Ｎ−メチルジフエニルアミン２． ２ ７ ｆを９５％
硫酸３Ｍ’に牌かし室温（約２５゜Ｃ）で８時間反応す
る。
ンゾイル）安息香酸３． ２ ７ Ｐと４−エトキシー
Ｎ−メチルジフエニルアミン２． ２ ７ ｆを９５％
硫酸３Ｍ’に牌かし室温（約２５゜Ｃ）で８時間反応す
る。
反応液を実施例１と同様に処理して３−（４’ージエチ
ルアミノー２′−メトキシフエニル）−３−（５’−Ｎ
−メチルアニリノー２７一エトキシフエニル）フタリド
４．１３Ｓ’の白色結晶を得る。
ルアミノー２′−メトキシフエニル）−３−（５’−Ｎ
−メチルアニリノー２７一エトキシフエニル）フタリド
４．１３Ｓ’の白色結晶を得る。
収率７７．１％
インプロパノールとアセトニトリル３：１混合溶媒にて
再結晶すると融点 １５９−１６０℃。
再結晶すると融点 １５９−１６０℃。
得られた結晶のうち２．７１を２０Ｐの濃硫酸に溶かし
７０℃に１時間加温する。
７０℃に１時間加温する。
放冷後氷水にあけ苛性ソーダ水溶液で中和し、析晶を採
取し乾燥すると２．３１の目的物が得られる。
取し乾燥すると２．３１の目的物が得られる。
トータル収率 ７４．８％
実施例 ５
３−ピロリジノ−６−メチル−７−（４’−メチルアニ
リノ）フルオランの製法 ２−（４’−ピロリジノ−２′−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸３０．１３Ｐと４−メトキシー２，４′−ジ
メチルジフエニルアミン２２Ｐを濃硫酸４０ ０ｆに溶
かし２０〜２５℃で４時間反応する。
リノ）フルオランの製法 ２−（４’−ピロリジノ−２′−ヒドロキシベンゾイル
）安息香酸３０．１３Ｐと４−メトキシー２，４′−ジ
メチルジフエニルアミン２２Ｐを濃硫酸４０ ０ｆに溶
かし２０〜２５℃で４時間反応する。
反応液を実施例１と同様に処理して３（４’−ピロリジ
ノ−２７−ヒドロキシフエニル）３−（５’一Ｐ−メチ
ルアニリノー４′−メチル−２７−メトキシフエニル）
フタリド３５．８８１の淡紫色結晶をうる。
ノ−２７−ヒドロキシフエニル）３−（５’一Ｐ−メチ
ルアニリノー４′−メチル−２７−メトキシフエニル）
フタリド３５．８８１の淡紫色結晶をうる。
収率７１．２％イソプロパノールーアセトニトリル混合
溶媒で再結晶すると融点１７２−１７３℃の結晶をうる
。
溶媒で再結晶すると融点１７２−１７３℃の結晶をうる
。
得られた結晶のうち１８１を１８０℃〜１９０℃に加熱
し発泡溶解させていくと発泡が少なくなるにつれ結晶化
する。
し発泡溶解させていくと発泡が少なくなるにつれ結晶化
する。
放冷後熱アセトニトリル５０ｒＩＬｌで洗浄すると１６
ｆの白色結晶を得る。
ｆの白色結晶を得る。
酸Ｄ惹２２１−２２２．５℃ トータノレ収率６７．
８％実施例 ６ ３−Ｐ−｝ルイジノ−７−アニリノフルオランの製法 ２−（４’−Ｐ−トルイジノ−２７−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸７２２１と４−ヒドロキシジフエニルアミ
ン３．７２を９０％硫酸６０Ｐに溶かし、１５〜２０℃
で１８時間攪拌する。
８％実施例 ６ ３−Ｐ−｝ルイジノ−７−アニリノフルオランの製法 ２−（４’−Ｐ−トルイジノ−２７−メトキシベンゾイ
ル）安息香酸７２２１と４−ヒドロキシジフエニルアミ
ン３．７２を９０％硫酸６０Ｐに溶かし、１５〜２０℃
で１８時間攪拌する。
反応液を実施例１と同様に処理すると３−（４’−ｐ−
トルイジノ−２′−メトキシフエニル）一３−（５’−
アニリノー２′−ヒドロキシフエニル）フタリド淡紫色
結晶７． １ ８ ｆを得る。
トルイジノ−２′−メトキシフエニル）一３−（５’−
アニリノー２′−ヒドロキシフエニル）フタリド淡紫色
結晶７． １ ８ ｆを得る。
得られた結晶を濃硫酸２０ｙに溶かし７０’Ｃで１時間
反応後氷水にあけ苛性ソーダ水溶液で中和し、析晶を採
取する。
反応後氷水にあけ苛性ソーダ水溶液で中和し、析晶を採
取する。
トルエンより再結晶して６．０５ｆの白色結晶を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般ｇ１）で表わされるベンゾフエノン誘導体と一
般力１で表わされるジフエニルアミン誘導体を脱水縮合
させて一般式■で表わされるフタリド化合物をいったん
取り出し、分子内閉環させることを特徴とする一般式（
４）で表わされるフルオラン化合物の製造方法。 （ここでＲ１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基、ヒドロキシエチル基、β−クロロエチル基、アラル
キル基、シクロアルキル基、置換基を有していても良い
フエニル基を示し、またＲ１とＲ２が互いに連結して複
素環を形成していても良い。 Ｒ３およびＲ４は水素原子または低級アルキル基または
アラルキル基を示し、Ｒ５および曳は水素原子またはメ
チル基またはエチル基を示し、Ｒ７は水素原子または低
級アルキル基、アラルキル基、アシル基を示し、Ｒ８は
水素原子または低級アルキル基を示し、ｎは１〜５の整
数値を示す）２ Ｒ３および曳のいずれか一方が水素原
子で他方が低級アルキル基またはアラルキル基である一
般式０〕および（２）で表わされる化合物を使用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフルオラン
化合物の製造方法。 ３ Ｒｓが水素原子である一般式〔ネのジフエニルア
シン誘導体を使用することを特徴とする特許請求の範囲
第２項記載のフルオラン化合物の製造方法っ ４ 一般式■で表わされるフタリド化合物を硫酸、ポＩ
Ｊ ＩＪン酸、塩化アルミニューム、塩化亜鉛のごとき
縮合剤中で分子内閉環させることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載のフルオラン化合物の製造方法， ５ 一般式〔出で表わされるフタリド化合物をその骨脣
融点以上に加熱することにより分子内閉環させることを
特徴とする特許請求の範囲第２項記載のフルオラン化合
物の製造方法っ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9694676A JPS5848588B2 (ja) | 1976-08-16 | 1976-08-16 | フルオラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9694676A JPS5848588B2 (ja) | 1976-08-16 | 1976-08-16 | フルオラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5323975A JPS5323975A (en) | 1978-03-06 |
| JPS5848588B2 true JPS5848588B2 (ja) | 1983-10-29 |
Family
ID=14178462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9694676A Expired JPS5848588B2 (ja) | 1976-08-16 | 1976-08-16 | フルオラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5848588B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040164A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | フルオラン化合物の製造法 |
| JPS6040165A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | フルオラン化合物の製造方法 |
| JPH0413892Y2 (ja) * | 1984-09-28 | 1992-03-30 |
-
1976
- 1976-08-16 JP JP9694676A patent/JPS5848588B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5323975A (en) | 1978-03-06 |
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