JPS5856543B2 - ゴム状共重合体組成物 - Google Patents
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- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボン酸ビニル、エチレン、アルキルアク
リレートおよびアルコキシアルキルアクリレートを主成
分とする共重合体からなり、これを架橋することにより
機械的特性と耐熱性、耐油性、耐候性とを兼ね備えたゴ
ムを与えることのできる架橋可能なゴム状共重合体に関
する。
リレートおよびアルコキシアルキルアクリレートを主成
分とする共重合体からなり、これを架橋することにより
機械的特性と耐熱性、耐油性、耐候性とを兼ね備えたゴ
ムを与えることのできる架橋可能なゴム状共重合体に関
する。
さらに具体的には、本発明は、この共重合体に架橋剤を
添加してなるゴム状共重合体組成物に関する。
添加してなるゴム状共重合体組成物に関する。
自動車用部品その他の機械用部品としてのコム部品には
、引張り強度、伸び等の機械的物性に加えて耐熱性、耐
油性、耐候性等の耐久性が要求され、特に近年、後者の
耐久性に対する要求が強くなってきている。
、引張り強度、伸び等の機械的物性に加えて耐熱性、耐
油性、耐候性等の耐久性が要求され、特に近年、後者の
耐久性に対する要求が強くなってきている。
現在、最も一般的に用いられる耐久性ゴムとしてはクロ
ロプレンゴム、エチレン−プロピレンジエンゴム(以下
EPDMという)、ニトリルゴム(以下NBRという)
等があるが、クロロプレンコムは耐油性、耐候性及び耐
熱性にある程度の性能を有するものの、主鎖に二重結合
を含むために耐熱性或いは耐オゾン性において十分耐久
性があるとはいえない。
ロプレンゴム、エチレン−プロピレンジエンゴム(以下
EPDMという)、ニトリルゴム(以下NBRという)
等があるが、クロロプレンコムは耐油性、耐候性及び耐
熱性にある程度の性能を有するものの、主鎖に二重結合
を含むために耐熱性或いは耐オゾン性において十分耐久
性があるとはいえない。
EPDMは、クロロブレンゴムより優れた耐熱性、耐オ
ゾン性を有するが、耐油性が全くなく、又NBRはクロ
ロブレンゴムに比べ耐油性の点で優れるものの、耐熱性
、耐オゾン性が劣り、結局の所、いずれのゴムにおいて
も、耐油性、耐熱性、及び耐候性を高度に兼備したもの
はなかった。
ゾン性を有するが、耐油性が全くなく、又NBRはクロ
ロブレンゴムに比べ耐油性の点で優れるものの、耐熱性
、耐オゾン性が劣り、結局の所、いずれのゴムにおいて
も、耐油性、耐熱性、及び耐候性を高度に兼備したもの
はなかった。
本発明者等は、上記の点に鑑み、機械的性質と耐久性と
の調和したゴム材料を求めて研究を行った結果、加硫さ
れたゴム状物の基材としては従来全く顧られなかった酢
酸ビニル系重合体が容易に力ロ硫物となり、しかもこの
方口硫物は耐油性、耐熱性、耐候性において優れたゴム
状組成物となり得ることを既に知見している(特願昭5
3−73237号)。
の調和したゴム材料を求めて研究を行った結果、加硫さ
れたゴム状物の基材としては従来全く顧られなかった酢
酸ビニル系重合体が容易に力ロ硫物となり、しかもこの
方口硫物は耐油性、耐熱性、耐候性において優れたゴム
状組成物となり得ることを既に知見している(特願昭5
3−73237号)。
しかしこのようにして得られる酢酸ビニルとエチレン及
び/又はアルキルアクリレートの共重合体を基材とする
ゴム状組成物には、耐油性と耐寒性に関して、一方を改
善すると他方が悪くなるというように、両立性が悪い欠
点がある。
び/又はアルキルアクリレートの共重合体を基材とする
ゴム状組成物には、耐油性と耐寒性に関して、一方を改
善すると他方が悪くなるというように、両立性が悪い欠
点がある。
したがって、本発明者等は更に研究を進めた結果、上記
ゴム基材系にアルコキシアルキルアクリレートを加えて
得られる系、すなわちカルボン酸ビニル、エチレン、ア
ルキルアクリレートおよびアルコキシアルキルアクリレ
ートとを主成分とする共重合体を架橋することにより、
耐熱性、耐油性、耐候性等の耐久性に優れ、しかも機械
的性質も良好なゴム状組成物が得られることを知見して
本発明を完成するに至った。
ゴム基材系にアルコキシアルキルアクリレートを加えて
得られる系、すなわちカルボン酸ビニル、エチレン、ア
ルキルアクリレートおよびアルコキシアルキルアクリレ
ートとを主成分とする共重合体を架橋することにより、
耐熱性、耐油性、耐候性等の耐久性に優れ、しかも機械
的性質も良好なゴム状組成物が得られることを知見して
本発明を完成するに至った。
即ち、本発明による加硫可能なゴム状共重合体組成物は
、下式(I)で表わされるカルボン酸ビニル15〜55
重量部と、エチレン5〜20重量部と、下式(II)で
表わされるアルキルアクリレートと、下式(i)で表わ
されるアルコキシアルキルアクリレートと、合計量が0
〜5重量部である下式(イ)〜(ト)で表わされる成分
の一種又は二種以上との共重合体であり、共重合体中の
前記カルボン酸ビニルとエチレンとアルキルアクリレー
トとアルコキシアルキルアクリレートとの合計量が10
0重量部であり、アルキルアクリレートに対するアルコ
キシアルキルアクリレートの重量比が0.8以上である
ところのゴム状共電合体ioo重量部に加硫剤を0.3
〜5重量部添加してなるものである。
、下式(I)で表わされるカルボン酸ビニル15〜55
重量部と、エチレン5〜20重量部と、下式(II)で
表わされるアルキルアクリレートと、下式(i)で表わ
されるアルコキシアルキルアクリレートと、合計量が0
〜5重量部である下式(イ)〜(ト)で表わされる成分
の一種又は二種以上との共重合体であり、共重合体中の
前記カルボン酸ビニルとエチレンとアルキルアクリレー
トとアルコキシアルキルアクリレートとの合計量が10
0重量部であり、アルキルアクリレートに対するアルコ
キシアルキルアクリレートの重量比が0.8以上である
ところのゴム状共電合体ioo重量部に加硫剤を0.3
〜5重量部添加してなるものである。
(1)
(II)
(I)
RCOO−CH=CH2
(Rは炭素数1〜4のアルキル基)、
CH2−CHCoO−R1
(R1は炭素数3〜8のアルキル基)、
CH=CHCoo−R2−0−R3
(R2は炭素数1〜4のアルキレン基、R3は炭素数1
〜4のアルキル基、又はアル コキシアルキル基)、 以下、本発明を更に詳細に説明する。
〜4のアルキル基、又はアル コキシアルキル基)、 以下、本発明を更に詳細に説明する。
ゴム状組成物の基材となる本発明の加硫可能なゴム状共
重合体(以下、「基材共重合体」という)は、重合単位
として、カルボン酸ビニル、エチレン、アルキルアクリ
レートおよびアルコキシアルキルアクリレートの合計量
を100重量部として(以下、基材共重合体中の成分比
は全てこの基準による)、15〜55部(重量部。
重合体(以下、「基材共重合体」という)は、重合単位
として、カルボン酸ビニル、エチレン、アルキルアクリ
レートおよびアルコキシアルキルアクリレートの合計量
を100重量部として(以下、基材共重合体中の成分比
は全てこの基準による)、15〜55部(重量部。
以下同様とする。
)のカルボン酸ビニルを含む。カルボン酸ビニルは前記
式(I)で表わされるものであり、具体例としては酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルがあげられる
。
式(I)で表わされるものであり、具体例としては酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルがあげられる
。
基Rの炭素数が5であるカプロン酸ビニルの場合には充
分な耐油性が得られない。
分な耐油性が得られない。
カルボン酸ビニルが15部未満では、組成物の機械的性
質が低下し不満足である。
質が低下し不満足である。
また55部を越えると耐寒性が不充分となる。
エチレンは基材共重合体中に5〜20重量部の割合で含
まれる。
まれる。
5重量部未満では組成物の耐寒性が不満足となり、20
重量部を越えると耐油性が不充分となる。
重量部を越えると耐油性が不充分となる。
5〜15重量部の範囲が特に好ましい。
前記式(n)で表わされるアルキルアクリレートと式(
I)で表わされるアルコキシアルキルアクリレートは、
その合計量を前記カルボン酸ビニルおよびエチレン量に
加えることにより100重量部となる量で用いられ、ア
ルコキシアルキルアクリレート(III)のアルキルア
クリレート(■)に対する重量比は0.8以上である必
要がある。
I)で表わされるアルコキシアルキルアクリレートは、
その合計量を前記カルボン酸ビニルおよびエチレン量に
加えることにより100重量部となる量で用いられ、ア
ルコキシアルキルアクリレート(III)のアルキルア
クリレート(■)に対する重量比は0.8以上である必
要がある。
0.8未満では、耐油性が不充分となる。
基材共重合体においてアルキルアクリレートは、耐油性
を充分に満足する範囲で、アルコキシアルキルアクリレ
ート単独の場合に比べて耐寒性を改善するために加える
ものであり、好ましくは10〜35部、特に15〜35
部の割合で加えられる。
を充分に満足する範囲で、アルコキシアルキルアクリレ
ート単独の場合に比べて耐寒性を改善するために加える
ものであり、好ましくは10〜35部、特に15〜35
部の割合で加えられる。
アルキルアクリレ−1−(n)の具体例としては、nブ
チルアクリレート、n−へキシルアクリレート、n−オ
クチルアクリレート、2−エチル−へキシル−アクリレ
ート等が挙げられる。
チルアクリレート、n−へキシルアクリレート、n−オ
クチルアクリレート、2−エチル−へキシル−アクリレ
ート等が挙げられる。
またアルコキシアルキルアクリレート(■)の具体例と
してはメトキシエチルアクリレート、メトキシメチルア
クリレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、メトキシエトキシエチルアクリレー
ト、エトキシエトキシエチルアクリレート等が挙げられ
る。
してはメトキシエチルアクリレート、メトキシメチルア
クリレート、エトキシエチルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、メトキシエトキシエチルアクリレー
ト、エトキシエトキシエチルアクリレート等が挙げられ
る。
アルコキシアルキルアクリレート(■)は、架橋後の組
成物の特に耐油性の改善に効果的であり、上記条件を満
す量範囲であれば良いが、特に好ましくは15〜65部
の範囲で用いられる。
成物の特に耐油性の改善に効果的であり、上記条件を満
す量範囲であれば良いが、特に好ましくは15〜65部
の範囲で用いられる。
式(イ)の化合物の具体例としては、グリシジルアクリ
レート、グリシジルアクリレートが、式(■の具体例と
してはビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、メタリルグシジルエーテル等が、また式(9)
の例としてはクロル酢酸ビニル、2−クロロエチルビニ
ルエーテルヲ挙ケルことができる。
レート、グリシジルアクリレートが、式(■の具体例と
してはビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、メタリルグシジルエーテル等が、また式(9)
の例としてはクロル酢酸ビニル、2−クロロエチルビニ
ルエーテルヲ挙ケルことができる。
これら式(イ)〜(ト)の化合物は、基材共重合体に架
橋点を与え、過酸化物以外の多官能化合物(例えばポリ
アミン類)等により、組成物の架橋が可能になり、熱空
気中での架橋も可能になるが、過剰に加れると架橋密陳
が高過ぎて充分な機械的強度が得られないので、基材共
重合体中に0〜5部、好ましくは0.3〜3部の割合で
用いられる。
橋点を与え、過酸化物以外の多官能化合物(例えばポリ
アミン類)等により、組成物の架橋が可能になり、熱空
気中での架橋も可能になるが、過剰に加れると架橋密陳
が高過ぎて充分な機械的強度が得られないので、基材共
重合体中に0〜5部、好ましくは0.3〜3部の割合で
用いられる。
5重量部を越えると架橋密度が高くなり過ぎて充分な機
械強度が得られない。
械強度が得られない。
基材共重合体は、はぼ上記比率の単量体を乳化重合、塊
状重合、溶液重合等の方法により共重合することlこよ
り得られる。
状重合、溶液重合等の方法により共重合することlこよ
り得られる。
なかでも乳化重合法が好適である。
但し、エチレン含量は、重合容器雰囲気をエチレン雰囲
気とし、その圧力を増減することにより調整される。
気とし、その圧力を増減することにより調整される。
いずれにしろ重合はエチレン−酢酸ビニル共重合に類似
した態様で行われ、それ自体特徴的でもないので、更に
詳述することは必要ないであろう。
した態様で行われ、それ自体特徴的でもないので、更に
詳述することは必要ないであろう。
基材共重合体は、東洋精機社製、ムーニー粘度計を使用
して、100℃でのムーニー粘度(MLt +4)を測
定した結果、35〜50の範囲にあった。
して、100℃でのムーニー粘度(MLt +4)を測
定した結果、35〜50の範囲にあった。
上記のようにして得られた共重合体に対して、0.3〜
5%(重量%。
5%(重量%。
以下同様とする)の架橋剤を加える。
0.3%未満では架橋が充分行われず、5%を越えると
過架橋を生じたり、或いはブルームヌコーチの原因とな
る。
過架橋を生じたり、或いはブルームヌコーチの原因とな
る。
架橋剤としては、たとえばベンゾイルパーオキシサイド
、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、1,1
−ジ(t−プチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチ
ルシクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(1−プ
チルパーオキシ)バレレート、ジクミルパーオキサイド
、ジ−t−ブチルパーオキシ−ジイソプロピルベンゼン
、2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキサン、2,5ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン−3等の過酸化物が用いられる。
、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、1,1
−ジ(t−プチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチ
ルシクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(1−プ
チルパーオキシ)バレレート、ジクミルパーオキサイド
、ジ−t−ブチルパーオキシ−ジイソプロピルベンゼン
、2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキサン、2,5ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン−3等の過酸化物が用いられる。
また前記式(イ)〜(VDの化合物を構成単位として含
む共重合体に対しては、エポキサイド開環性化合物を架
橋剤として用いることができる。
む共重合体に対しては、エポキサイド開環性化合物を架
橋剤として用いることができる。
その例としては、テトラエチレンペンタミン、ヘキサエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメー
ト、N 、 N’−ジシンナミリデンー1,6−ヘキサ
ンジアミン等のポリアミン類;安息香酸アンモニウム、
クエン酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム等の熱分解
性アンモニウム塩類が挙げられる。
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメー
ト、N 、 N’−ジシンナミリデンー1,6−ヘキサ
ンジアミン等のポリアミン類;安息香酸アンモニウム、
クエン酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム等の熱分解
性アンモニウム塩類が挙げられる。
これら架橋剤は、またジチオカルバミン酸の金属塩、チ
ウラム類及びイオウ等と併用することができる。
ウラム類及びイオウ等と併用することができる。
架橋後のゴム組成物には上記した架橋剤に加えて、ゴム
部品として実用的な物性を発揮させるために、カーボン
ブラック、無水ケイ酸、含水ケイ酸、ハードクレー、表
面処理炭酸カルシウム、マイクロタルク等の補強剤を、
重合体100部に対し10〜200部、特に30〜10
0部添加するのが好ましい。
部品として実用的な物性を発揮させるために、カーボン
ブラック、無水ケイ酸、含水ケイ酸、ハードクレー、表
面処理炭酸カルシウム、マイクロタルク等の補強剤を、
重合体100部に対し10〜200部、特に30〜10
0部添加するのが好ましい。
その他に、加工性あるいはその他の物性を調整するため
にステアリン酸およびその金属塩等の滑剤:ソフトクレ
ー、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、タルク
等の増量例;石油系軟化剤、合成ポリエステルまたはポ
リオキシエチレンのエステルまたはエーテル系可塑剤等
の可塑剤:更には老化防止剤を、適宜選択して使用する
ことができる。
にステアリン酸およびその金属塩等の滑剤:ソフトクレ
ー、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、タルク
等の増量例;石油系軟化剤、合成ポリエステルまたはポ
リオキシエチレンのエステルまたはエーテル系可塑剤等
の可塑剤:更には老化防止剤を、適宜選択して使用する
ことができる。
但し、式(Vl)で示される化合物を架橋点として共重
合した場合にはステアリン酸塩は架橋剤としての作用を
発揮するのでその使用には注意を要する。
合した場合にはステアリン酸塩は架橋剤としての作用を
発揮するのでその使用には注意を要する。
老化防止剤としては、通常高分子化合物を安定化する目
的で使用されるものは全て用いることができる。
的で使用されるものは全て用いることができる。
例えば、アミン系老化防止剤、例えばN−フェニル−N
′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、フェニル
−α−ナフチルアミン、芳香族アミン部分を有するアク
リル酸エステル(例えば、大向新興化学社製ツクラック
Cr−1)、トリメチルジヒドロキノリン重縮合物等;
フェノール系老化防止剤、例えば、3,5−ジ−t−フ
チルー4−ヒドロキシトルエン、1,3.5− トリ
メチル−2,4,6−1−リス(3,5−ジーを一フチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、オクタデシル
−3−(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒドロキシフェニ
ル)フロビオネート、4゜4′−チオビス(6−t−ブ
チル−3−メチルフェノール)等ニジチオ酸系老化防止
剤、例えばニッケルジブチルジチオカーバメート、ジラ
ウリルジチオプロピオネート等;燐酸エステル系老化防
止剤、例えばトリス(ノニルフェニル)ホスファイト等
が使用できる。
′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、フェニル
−α−ナフチルアミン、芳香族アミン部分を有するアク
リル酸エステル(例えば、大向新興化学社製ツクラック
Cr−1)、トリメチルジヒドロキノリン重縮合物等;
フェノール系老化防止剤、例えば、3,5−ジ−t−フ
チルー4−ヒドロキシトルエン、1,3.5− トリ
メチル−2,4,6−1−リス(3,5−ジーを一フチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、オクタデシル
−3−(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒドロキシフェニ
ル)フロビオネート、4゜4′−チオビス(6−t−ブ
チル−3−メチルフェノール)等ニジチオ酸系老化防止
剤、例えばニッケルジブチルジチオカーバメート、ジラ
ウリルジチオプロピオネート等;燐酸エステル系老化防
止剤、例えばトリス(ノニルフェニル)ホスファイト等
が使用できる。
これらの老化防止剤は単独使用あるいは2種以上の併用
が可能である。
が可能である。
上記共重合体に各種添加剤を添加配合するためには、通
常ゴム工業において用いられる混線方法が任意に用いら
れる。
常ゴム工業において用いられる混線方法が任意に用いら
れる。
また必要に応じて共重合体を得るための重合反応終了後
の重合体分散液にカーボンブラックその他の添加剤を添
加し、乾燥仕上げする、いわゆるウェットマスターバッ
チ方式を採用することも可能である。
の重合体分散液にカーボンブラックその他の添加剤を添
加し、乾燥仕上げする、いわゆるウェットマスターバッ
チ方式を採用することも可能である。
上記した共重合体および添加物を架橋剤とともに混練し
た配合物をゴム工業において通常用いられる任意の加硫
方法に付して架橋することにより架橋ゴムが得られる。
た配合物をゴム工業において通常用いられる任意の加硫
方法に付して架橋することにより架橋ゴムが得られる。
架橋は使用する架橋剤の種類ならびに使用量によっても
異なるが通常120〜200°Cの温度で約2〜200
分間保持することにより達成される。
異なるが通常120〜200°Cの温度で約2〜200
分間保持することにより達成される。
本発明の共重合体は種々の架橋剤により大巾に異なる架
橋速度で架橋することができ、またイオウの併用も可能
である。
橋速度で架橋することができ、またイオウの併用も可能
である。
したがって架橋により架橋ゴムを得るにあたっては、上
記共重合体に、EPDM、NBRl クロロブレンゴム
、天然ゴム、スチレン−ブタジェンコム、ブタジェンゴ
ム、ブチルゴム、インプレンゴム等のゴム重合体をブレ
ンドすることもでき、これにより、これらゴム重合体の
機械的性質を実用上の水準に維持しながら、その耐油性
、耐候性を改善することもできる。
記共重合体に、EPDM、NBRl クロロブレンゴム
、天然ゴム、スチレン−ブタジェンコム、ブタジェンゴ
ム、ブチルゴム、インプレンゴム等のゴム重合体をブレ
ンドすることもでき、これにより、これらゴム重合体の
機械的性質を実用上の水準に維持しながら、その耐油性
、耐候性を改善することもできる。
本発明によるゴム状組成物を架橋前あるいはこれと同時
に任意のゴム成形法により成形することにより機械的性
質に力醐1て耐油性、耐熱性および耐候性を要求される
用途、たとえば自動車ゴム部品、高熱の潤滑油に接触し
て用いられる工業部品に適したゴム部品が得られる。
に任意のゴム成形法により成形することにより機械的性
質に力醐1て耐油性、耐熱性および耐候性を要求される
用途、たとえば自動車ゴム部品、高熱の潤滑油に接触し
て用いられる工業部品に適したゴム部品が得られる。
以下に本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例中における共重合体の組成は、次の通りの概要の
組成分析により求めたものである。
組成分析により求めたものである。
すなわち、重合体の溶液を作製し、苛性ソーダ水溶液を
添加して重合体の鹸化を行う。
添加して重合体の鹸化を行う。
鹸化後、鹸化液中の−COONa量を電位差滴定法によ
り定量し、又鹸化液中に遊離するカルボン酸、アルコー
ル、アルコキシアルコールを、鹸化重合物より完全に分
離し、カルボン酸は滴定によりアルコールナラびにアル
コキシアルコールはガスクロマトグラフィーによりそれ
ぞれ定量し、換算して重合体中のカルボン酸ビニル、ア
ルキルアルコールおよびアルコキシアルキルアクリレー
ト含量を求める。
り定量し、又鹸化液中に遊離するカルボン酸、アルコー
ル、アルコキシアルコールを、鹸化重合物より完全に分
離し、カルボン酸は滴定によりアルコールナラびにアル
コキシアルコールはガスクロマトグラフィーによりそれ
ぞれ定量し、換算して重合体中のカルボン酸ビニル、ア
ルキルアルコールおよびアルコキシアルキルアクリレー
ト含量を求める。
また式(IV)〜(ロ)の化合物を含む場合は、式(イ
)および(■の代合物はエポキシ基定量法(こより、ま
た式(9)の化合物は塩素定量法により、それぞれ定量
される。
)および(■の代合物はエポキシ基定量法(こより、ま
た式(9)の化合物は塩素定量法により、それぞれ定量
される。
最後に試料重合体量から上記各成分の量を差し引いた残
部をエチレン含量とする。
部をエチレン含量とする。
実施例 1
401のオートクレーブに、ポリビニルアルコール(以
下PVAとする)530g、酢酸ナトリウム21、6
g、ロンガリット32.4 g、エチレンジアミン四酢
酸1.08 gおよび硫酸第一鉄0.54 、!9を溶
解して16.2kgになるように調製した水溶液を投入
し、撹拌しながら酢酸ビニル5.4kgを加え乳化せし
め、オートクレーブ内の空間部を完全に窒素ガスで置換
した後、エチレンモノマーを上部より圧入する。
下PVAとする)530g、酢酸ナトリウム21、6
g、ロンガリット32.4 g、エチレンジアミン四酢
酸1.08 gおよび硫酸第一鉄0.54 、!9を溶
解して16.2kgになるように調製した水溶液を投入
し、撹拌しながら酢酸ビニル5.4kgを加え乳化せし
め、オートクレーブ内の空間部を完全に窒素ガスで置換
した後、エチレンモノマーを上部より圧入する。
エチレン圧は重合温度55℃で50kg/CIILにな
るように調節する。
るように調節する。
その後n−ブチルアクリレート2.7kgと2−メトキ
シエチルアクリレート2.7kgを混合した液と過硫酸
アンモニウム1%水溶液を別々の注入口より8〜10時
間に亘って滴下して重合を進める。
シエチルアクリレート2.7kgを混合した液と過硫酸
アンモニウム1%水溶液を別々の注入口より8〜10時
間に亘って滴下して重合を進める。
重合終了後脱モノマーを行ない、3%のボラツクス水溶
液をカロえ重合体乳化液を凝固させ、脱水し、120〜
1300Gの2本ロール上で乾燥する。
液をカロえ重合体乳化液を凝固させ、脱水し、120〜
1300Gの2本ロール上で乾燥する。
得られた共重合体の組成と収量は表−1に示す。
これらの共重合体に対して、以下に示す配合処方により
8インチロールで、ロール温度40℃で混練りを行ない
、160℃、30分のプレス加硫を行ない、1.5cm
平方、厚さ27n7′ILの加硫板を作製し物性を測定
した。
8インチロールで、ロール温度40℃で混練りを行ない
、160℃、30分のプレス加硫を行ない、1.5cm
平方、厚さ27n7′ILの加硫板を作製し物性を測定
した。
結果を表−1に示す。ステアリン酸 (重量部) 1
カーボン
SRF−LM (tt )60
ジクミルパー
オキシド (tt ) 1.5
トリアリルシ
アヌレ−1−(/I ) 2.0
実施例2〜;3、比較1〜4
実施例1と同様に、酢酸ビニル、n−ブチルアクリレ−
1・およびn−ブチルアクリレートの合計量を10.8
kgとしたままで、これらモノマーの使用量を変化し、
またエチレン圧を30〜70kg/−の範囲で変化した
以外は実施例1と同様の操作を繰り返して、表−1に示
す結果を得た。
1・およびn−ブチルアクリレートの合計量を10.8
kgとしたままで、これらモノマーの使用量を変化し、
またエチレン圧を30〜70kg/−の範囲で変化した
以外は実施例1と同様の操作を繰り返して、表−1に示
す結果を得た。
TB
EB
S
*2 耐熱性
AR(TB)
AR(EB)
△Hs
*3 耐油性
△■
*4 耐寒性
b
引張り強さ
伸び
JISスプリング式硬さ試験A形による硬さJIS K
6301 6.3に従い、150°C×96時間の加
熱老化後の測定値加熱前のTB値に対する加熱老化後の
TB値の残留率(%)加熱前のEB値に対する加熱老化
後のEB値の残留率(%)加熱前のHs値に対する加熱
老化後のH8値の増減JISK6301による 150℃のJIS雁3油に96時間浸漬した後の体積増
加率(%)JIS K 6301 14による せい化温度 実施例4〜6、比較例5 401のオートクレーブに、ドデシルベンゼンスルフオ
ン酸ソーダ530g、酢酸ナトリウム21.6g、ロン
ガリット32.4g、エチレンジアミン四酢酸1.08
g及び硫酸第一鉄0.54.9を溶解して16.2ky
になるように調整した水溶液を投入し、撹拌しながら、
酢酸ビニルを加え乳化させ、オートクレーブ内を窒素ガ
ス置換後、エチレンモノマーを上部より圧入する。
6301 6.3に従い、150°C×96時間の加
熱老化後の測定値加熱前のTB値に対する加熱老化後の
TB値の残留率(%)加熱前のEB値に対する加熱老化
後のEB値の残留率(%)加熱前のHs値に対する加熱
老化後のH8値の増減JISK6301による 150℃のJIS雁3油に96時間浸漬した後の体積増
加率(%)JIS K 6301 14による せい化温度 実施例4〜6、比較例5 401のオートクレーブに、ドデシルベンゼンスルフオ
ン酸ソーダ530g、酢酸ナトリウム21.6g、ロン
ガリット32.4g、エチレンジアミン四酢酸1.08
g及び硫酸第一鉄0.54.9を溶解して16.2ky
になるように調整した水溶液を投入し、撹拌しながら、
酢酸ビニルを加え乳化させ、オートクレーブ内を窒素ガ
ス置換後、エチレンモノマーを上部より圧入する。
エチレン圧は重合温度45℃で各側において60〜15
0kg/−の範囲で異なる圧力になるように調節する。
0kg/−の範囲で異なる圧力になるように調節する。
その後、n−ブチルアクリレートと2−メトキシエチル
アクリレートを混合し、更にグリシジルメタアクリレー
ト162gを混合した液と過硫酸アンモニウム1%水溶
液を別々の注入口より、8〜12時間に亘って滴下して
重合を進める。
アクリレートを混合し、更にグリシジルメタアクリレー
ト162gを混合した液と過硫酸アンモニウム1%水溶
液を別々の注入口より、8〜12時間に亘って滴下して
重合を進める。
尚、酢酸ビニル、n−ブチルアクリレートと2−メトキ
シエチルアクリレートの3七ツマ−の総計は10.8k
gであり、各側においてその配合比を変えた。
シエチルアクリレートの3七ツマ−の総計は10.8k
gであり、各側においてその配合比を変えた。
重合終了後脱モノマー、芒硝水溶液による重合体乳化液
凝固、脱水を行ない、ロール乾燥する。
凝固、脱水を行ない、ロール乾燥する。
表−2に得られた共重合体の組成と収量を示す。
これらの共重合体に対して、次に示す配合処方により8
インチロールで、ロール温度40 ’C混練りを行ない
、160°C130分のプレヌカロ硫を行ない、15(
11771平方、厚さ2朋の加硫板を作製し、物性を測
定した。
インチロールで、ロール温度40 ’C混練りを行ない
、160°C130分のプレヌカロ硫を行ない、15(
11771平方、厚さ2朋の加硫板を作製し、物性を測
定した。
結果は表−2に示す。共重合体(重量部)100
訪米化防止剤(//)1(注、入内新興化学社製ツクラ
ツク224)
ステアリン酸(〃)■
カーボンHAF(tt ) 40
テトラエチレン(〃)1
ペンタミン
実施例7〜8、比較例6〜7
407のオートクレーブに、PVA530g、酢酸ナト
リウム21.6 g、ロンガリット32.4g、エチレ
ンジアミン四酢酸1.08.9及び硫酸第一鉄0.54
gを溶解して、16.2kgになるように調整した水
溶液を投入し、撹拌しながら酢酸ビニルを加え乳化させ
、オートクレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマ
ーを上部より圧入する。
リウム21.6 g、ロンガリット32.4g、エチレ
ンジアミン四酢酸1.08.9及び硫酸第一鉄0.54
gを溶解して、16.2kgになるように調整した水
溶液を投入し、撹拌しながら酢酸ビニルを加え乳化させ
、オートクレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマ
ーを上部より圧入する。
エチレン圧は重合温度45°Cで各側において30〜・
15oy、”cIrLの範囲で異なる圧力になるように
調節する。
15oy、”cIrLの範囲で異なる圧力になるように
調節する。
その後nブチルアクリレートと2−メトキシエチルアク
リレートを混合し、更にグリシジルメタクリレート16
2gを混合した液を過硫酸アンモニウム1%水溶液を別
々の注入口より、8〜12時間に亘って滴下して重合を
進める。
リレートを混合し、更にグリシジルメタクリレート16
2gを混合した液を過硫酸アンモニウム1%水溶液を別
々の注入口より、8〜12時間に亘って滴下して重合を
進める。
尚、酢酸ビニル、n−ブチルアクリレートと2−メトキ
シエチルアクリレートの3七ツマ−の総計は10.8k
yとして各側においてその配合比を変えた。
シエチルアクリレートの3七ツマ−の総計は10.8k
yとして各側においてその配合比を変えた。
重合終了後、脱モノマーを行ない、3%のボラツクス水
溶液を加え、重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロ
ール上で乾燥する。
溶液を加え、重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロ
ール上で乾燥する。
得られた共重合体の組成と収量は表−3に示す。
これらの共重合体に対して次に示す配合処方により8イ
ンチロールで、ロール温度40 ’C混練りを行ない、
170℃、30分のプレス加硫及び150°Cのギヤオ
ープン中で8時間後加硫を行ない、15cTL平方、厚
さ2山の加硫板を作製し、物性を測定した。
ンチロールで、ロール温度40 ’C混練りを行ない、
170℃、30分のプレス加硫及び150°Cのギヤオ
ープン中で8時間後加硫を行ない、15cTL平方、厚
さ2山の加硫板を作製し、物性を測定した。
結果は表−3に示す。共重合体 (重量部)100
老化防止剤 (//)1(注、入内新興
化学社製ツク
ラックTNP)
ステアリン酸(〃)1
が−ボンFEF(// )40
安息香酸
アンモニウム(〃)1
実施例9〜10、比較例8
407のオートクレーブに、PVA530g、酢酸ナト
リウム21.6g、ロンガリット32.4Lエチレンジ
アミン四酢酸1.08 g及び硫酸第一鉄0.459を
溶解して16.2kgになるように調製した水溶液を投
入し、撹拌しながら酢酸ビニルを加え乳化させ、オート
クレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマーを上部
より圧入する。
リウム21.6g、ロンガリット32.4Lエチレンジ
アミン四酢酸1.08 g及び硫酸第一鉄0.459を
溶解して16.2kgになるように調製した水溶液を投
入し、撹拌しながら酢酸ビニルを加え乳化させ、オート
クレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマーを上部
より圧入する。
エチレン圧は重合温度55°Cで50に!9/−になる
ように調節する。
ように調節する。
その後n−ブチルアクリレート、2−メトキシエチルア
クリレート及び各側で162g〜918gの範囲で異な
る量のグリシジルメタアクリレートの混合液と過硫酸ア
ンモニウム1%水溶液を別々の注入口より8〜10時間
に亘って滴下して重合を進める。
クリレート及び各側で162g〜918gの範囲で異な
る量のグリシジルメタアクリレートの混合液と過硫酸ア
ンモニウム1%水溶液を別々の注入口より8〜10時間
に亘って滴下して重合を進める。
尚酢酸ビニル、n−ブチルアクリレートと2−メトキシ
エチルアク1ナレートの総計は10.8kgとして各側
において異なる配合比とした。
エチルアク1ナレートの総計は10.8kgとして各側
において異なる配合比とした。
重合終了後、膜上ツマ−を行ない、3%のボラツクス水
溶液を加え重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロー
ル上で乾燥する。
溶液を加え重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロー
ル上で乾燥する。
得られた共重合体の組成と収量は表−4に示す。
これらの共重合体に対して次に示す配合処方により8イ
ンチロールで、ロール温度50℃で混練りを行ない、1
60℃、30分のプレス加硫を行ない、15crIL平
方、厚さ27n1rtの加硫板を作製し、物性を測定し
た。
ンチロールで、ロール温度50℃で混練りを行ない、1
60℃、30分のプレス加硫を行ない、15crIL平
方、厚さ27n1rtの加硫板を作製し、物性を測定し
た。
結果は表−4に示す。共重合体 (重量部)100
老化防止剤 (、// ) 1(入内新興化学社
製ツクランクN5−6) ステアリン酸 (〃)1 カーボン弥(F−LM(// ) 60可 塑 剤
7(花王石鹸社製エマルゲ゛ン109P
) ヘキサメチレンジ アミンカルレノくメート(〃)1 実施例11〜13、比較例15 401のオートクレーブに、PVA 530 、?、酢
酸ナトリウム21.6g、ロンガリット32.4g、エ
チレンジアミン四酢酸1.08.9及び硫酸第一鉄0.
54 gを溶解して、16.2kgになるように調製し
た水溶液を投入し、撹拌しながら、各側において異なる
種類のカルボン酸ビニル5.4kgをカロえ乳化させ、
オートクレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマー
を上部より圧入する。
製ツクランクN5−6) ステアリン酸 (〃)1 カーボン弥(F−LM(// ) 60可 塑 剤
7(花王石鹸社製エマルゲ゛ン109P
) ヘキサメチレンジ アミンカルレノくメート(〃)1 実施例11〜13、比較例15 401のオートクレーブに、PVA 530 、?、酢
酸ナトリウム21.6g、ロンガリット32.4g、エ
チレンジアミン四酢酸1.08.9及び硫酸第一鉄0.
54 gを溶解して、16.2kgになるように調製し
た水溶液を投入し、撹拌しながら、各側において異なる
種類のカルボン酸ビニル5.4kgをカロえ乳化させ、
オートクレーブ内を窒素ガス置換後、エチレンモノマー
を上部より圧入する。
エチレン圧は重合温度45°Cで、50kg/fflに
なるように調節する。
なるように調節する。
その?& n−ブチルアクリレート2.7kg、2−メ
トキシエチルアクリレート2.7kgとグリシジルメタ
アクリレート162gを混合した溶液と過硫酸アンモニ
ウム1%水溶液を別々の注入口より、8〜10時間に5
亘って滴下して重合を進める。
トキシエチルアクリレート2.7kgとグリシジルメタ
アクリレート162gを混合した溶液と過硫酸アンモニ
ウム1%水溶液を別々の注入口より、8〜10時間に5
亘って滴下して重合を進める。
重合終了後、脱モノマーを行ない、3%のボラツクス水
溶液を加え重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロー
ル上で乾燥する。
溶液を加え重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロー
ル上で乾燥する。
得られた共重合体の組成と収量を表−5に示す。
この共重合体に対して、次に示す配合処方により、8イ
ンチロールで、ロール温度50°Cで混練すを行ない、
160°C130分のプレヌカロ硫を行ない、15Cr
rL平方、厚さ2mmの力ロ硫板を作製し、物性を測定
した。
ンチロールで、ロール温度50°Cで混練すを行ない、
160°C130分のプレヌカロ硫を行ない、15Cr
rL平方、厚さ2mmの力ロ硫板を作製し、物性を測定
した。
結果は表−5に示す。共重合体 (重量部) 10
0 老化防止剤 (//)1(注、入内新興化学社製ツク ラック224) ステアリン酸 (〃)1 カーボンHAF (// ) 40 テトラエチレン ペンタミン (〃)1 実施例 14 401のオートクレーブに、 PVA 530 g、酢
酸ナトリウム21.6g、ロンガリット32.4.9、
エチレンジアミン四酢酸1.08g及び硫酸第一鉄0.
54.9を溶解して、16.2kgになるように調製し
た水溶液を投入し、攪拌しながら、酢酸ビニル5.4k
gを加え乳化させ、オートクレーブ内を窒素ガス置換後
、エチレンモノマーを上部より圧入する。
0 老化防止剤 (//)1(注、入内新興化学社製ツク ラック224) ステアリン酸 (〃)1 カーボンHAF (// ) 40 テトラエチレン ペンタミン (〃)1 実施例 14 401のオートクレーブに、 PVA 530 g、酢
酸ナトリウム21.6g、ロンガリット32.4.9、
エチレンジアミン四酢酸1.08g及び硫酸第一鉄0.
54.9を溶解して、16.2kgになるように調製し
た水溶液を投入し、攪拌しながら、酢酸ビニル5.4k
gを加え乳化させ、オートクレーブ内を窒素ガス置換後
、エチレンモノマーを上部より圧入する。
エチレン圧は重合温度45°Cで、50ky/iになる
ように調節する。
ように調節する。
その後、2−エチルへキシルアクリレ−1−2,7kg
、2−メトキシエチルアクリレート2.7 kfiとク
ロル酢酸ビニル216gを混合した溶液と過硫酸アンモ
ニウム1%水溶液を別々の注入口より、8〜10時間に
亘って滴下して重合を進める。
、2−メトキシエチルアクリレート2.7 kfiとク
ロル酢酸ビニル216gを混合した溶液と過硫酸アンモ
ニウム1%水溶液を別々の注入口より、8〜10時間に
亘って滴下して重合を進める。
重合終了後、脱モノマーを行ない、3%のボラツクス水
溶液を加え、重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロ
ール上で乾燥する。
溶液を加え、重合体乳化液を凝固させ、脱水し、2本ロ
ール上で乾燥する。
得られた共重合体の組成は表−6に示す。
又、収量は10.7kgであった。
この共重合体に対して、表−6に示す配合処方により、
8インチロールで、ロール温度50°Cで混練りを行な
い、160℃、30分のプレス加硫を行ない、15Cr
fL平方、厚さ2mの加硫板を作製し、物性を測定した
。
8インチロールで、ロール温度50°Cで混練りを行な
い、160℃、30分のプレス加硫を行ない、15Cr
fL平方、厚さ2mの加硫板を作製し、物性を測定した
。
結果は表−6に示す。*実施例15〜16、比較例16
実施例11の共重合体について、表−7の配合処方によ
り8インチロールでロール温i50’cで混線を行ない
、1700C,20分のプレス加硫を行ない、15cr
fL平方、厚さ2Mの加硫板を作製し、物性を測定した
。
り8インチロールでロール温i50’cで混線を行ない
、1700C,20分のプレス加硫を行ない、15cr
fL平方、厚さ2Mの加硫板を作製し、物性を測定した
。
結果は表−7に示す。実施例17〜18、比較例17〜
18 実施例11の共重合体について表−8の配合処方により
8インチロールでロール温度50℃で混線を行ない、1
70℃、20分のプレス加硫を行ない、15crrL平
方、厚さ2wl1の平板を作製した後、150℃のギヤ
ーオーブン中で8時間熱処理を行ない、物性を測定した
。
18 実施例11の共重合体について表−8の配合処方により
8インチロールでロール温度50℃で混線を行ない、1
70℃、20分のプレス加硫を行ない、15crrL平
方、厚さ2wl1の平板を作製した後、150℃のギヤ
ーオーブン中で8時間熱処理を行ない、物性を測定した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下式(1)で表わされるカルボン酸ビニル15〜5
5重量部と、エチレン5〜20重量部と、下式(II)
で表わされるアルキルアクリレートと、下式(1)で表
わされるアルコキシアルキルアクリレートと、合計量が
0〜5重量部である下式(IV)〜(Vl)で表わされ
る取分の一種又は二種以上との共重合体であり、共重合
体中の前記カルボン酸ビニルとエチレンとアルキルアク
リレートとアルコキシアルキルアクリレートとの合計量
が100重量部であり、アルキルアクリレートに対する
アルコキシアルキルアクリレートの重量比が0.8以上
であるところのゴム状共重合体100重量部にカロ硫剤
を0.3〜5重量部添加してなる加硫可能なゴム状共重
合体組成物。 (I)RCOO−CH=CH2 (Rは炭素数1〜4のアルキル基)、 (II) CH2=CHC0O−R1 (R,は炭素数3〜8のアルキル基)、 (I) CH2= CHCOO−R2−0−R3(R
2は炭素数1〜4のアルキレン基、R3は炭素数1〜4
のアルキル基又はアルコキシアルキル基)、
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159179A JPS5856543B2 (ja) | 1979-03-17 | 1979-03-17 | ゴム状共重合体組成物 |
| US06/094,951 US4303560A (en) | 1979-03-17 | 1979-11-16 | Rubbery polymer composition |
| FR7929998A FR2451929A1 (fr) | 1979-03-17 | 1979-12-06 | Composition de polymere caoutchouteux a base de copolymere reticule de carboxylate de vinyle et d'acrylate d'alkoxyalkyle |
| DE19792949341 DE2949341A1 (de) | 1979-03-17 | 1979-12-07 | Kautschukmasse |
| DE19792954636 DE2954636C2 (de) | 1979-03-17 | 1979-12-07 | Vulkanisierbare Copolymere und deren Verwendung |
| IT27960/79A IT1126542B (it) | 1979-03-17 | 1979-12-07 | Composizione polimerica gommosa |
| FR8012671A FR2451930B1 (fr) | 1979-03-17 | 1980-06-06 | Composition de polymere caoutchouteux a base de copolymere reticule de carboxylate de vinyle et d'acrylate d'alcoxyalkyle |
| US06/514,366 US4517348A (en) | 1979-03-17 | 1983-07-18 | Rubbery polymer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159179A JPS5856543B2 (ja) | 1979-03-17 | 1979-03-17 | ゴム状共重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55123641A JPS55123641A (en) | 1980-09-24 |
| JPS5856543B2 true JPS5856543B2 (ja) | 1983-12-15 |
Family
ID=12335424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3159179A Expired JPS5856543B2 (ja) | 1979-03-17 | 1979-03-17 | ゴム状共重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5856543B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4585622A4 (en) * | 2022-09-30 | 2026-01-14 | Denka Company Ltd | ACRYLIC RUBBER, RUBBER COMPOUND AND CROSSING PRODUCT |
-
1979
- 1979-03-17 JP JP3159179A patent/JPS5856543B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55123641A (en) | 1980-09-24 |
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