JPS5856550B2 - アゾ顔料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な構造のアゾ顔料に関する。

従来、多数のアゾ顔料が公知であるが、耐光性、耐熱性
、耐溶剤性等において必ずしも十分とは云えない。

本発明者はアゾ顔料の種々の堅牢性、特にその耐光性お
よび耐熱性のすぐれた顔料を得べく鋭意研究の結果、３
−または４−アミノフタルイミド系化合物とβ−ヒドロ
キシナフトエ酸を縮合して得られるカップリング成分を
使用して得られたアゾ顔料がすぐれた耐光性、耐溶剤性
および耐熱性を有することを知見して本発明を完成した
。

本発明のアゾ顔料ま下記の構造式（１）で表わされる○
上記式中のＲ１は、水素原子、メチル基、エチル基、フ
ェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ク
ロルフェニル基またはニトロフェニル基であり、Ｒ２は
、水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、ニトロ
基、アセチルアミン基、トリフルオロメチル基、Ｃ１〜
ｃ４のアルコキシカルボニル基、カルボアミド基、スル
ホアミド基、クロルフェニル基；メチル基、塩素原子、
メトキシ基を有してもよいカルポアニライド基である。

上記本発明のアゾ顔料は下記の方法（１）および（２）
により製造することができる。

（１）３−または４−アミノフタルイミド系化合物とβ
−ヒドロキシナフトエ酸との縮合物に芳香族モノアミン
のジアゾニウム塩をカップリングさせる方法。

（２）β−ヒドロキシナフトエ酸に上記アミンのジアゾ
ニウム塩をカップリングさせて得られるアゾ化合物と３
−または４−アミノフタルイミド系化合物とを縮合させ
る方法。

上記の縮合方法およびカップリング方法それ自体はいず
れも周知の方法である。

本発明のアゾ顔料の製造において使用する３−または４
−アミノフタルイミド、β−ヒドロキシナフトエ酸、芳
香族第一級モノアミンはいずれも公知の化合物であるが
、これらを使用して得られる上記一般式（１）のアゾ顔
料はいずれも新規な化合物であり、式中のＲ１として水
素原子または芳香族基を選ぶときは得られるアゾ顔料の
結晶性が良好で特に耐熱性、耐溶剤性および耐光性にす
ぐれている。

芳香族の第一級モノアミンは例えば特公昭５１−７４９
１号公報に記載されたアミンがいずれも有用である。

次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。

なお文中および咎とあるのは重量基準である。

実施例 １ ２４．２部の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド
を２５．５部の濃塩酸を含有する２６０部の氷水中に溶
解し、２０％亜硝酸ナトリウム水溶液３５部を加えてジ
アゾ化を行う。

一方、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）
−フタルイミド３３．２部を水酸化ナトリウム１２部を
含む８００部の水に溶解し、下漬液とする。

この下漬液に上記のジアゾニウム塩溶液を１０〜１５℃
で滴下し、カップリング反応を行う。

反応終了後、更に３０分攪拌し、濾過、水洗、乾燥して
青味の赤色顔料（最大吸収波長５Ｇｏｎｍ）を得た。

実施例 ２ アントラニル酸メチルエステル３０．２部をメタノール
２１０部に溶解させ、これに濃塩酸５０部を加える。

この液を０℃に冷却し １３．８部を含む２５部の水を
滴下してジアゾ化を行う。

一方、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）
−Ｎ−フェニルフタルイミド８１．６部を１．６３０部
のメタノールに加え、これに８．４部の水酸化ナトリウ
ムを含む５０部のメタノールを加え、更に、この液に４
５部のトリエタノールアミンを加えて下漬液とする。

この下漬液に上記のジアゾニウム塩溶液を滴下して、室
温においてカップリング反応を行う。

反応終了後、更に１時間攪拌し、濾過、メタノール洗浄
、乾燥して赤色のアゾ顔料（最大吸収波長５３０ ｎｍ
）を得た。

実施例 ３ ８３．３部の４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミ／）−Ｎ−（４−クロルフェニル）フタルイミドを、
２５．２部の水酸化ナトリウムおよび５部のノニオン系
界面活性剤を含む１，５００部の水に溶解し、下漬液と
する。

一方、６３．１部の３−アミノ−４−クロル−χ５′−
ジクロルベンズアニリドを３６０部の氷酢酸に加え、こ
れに５１部の濃塩酸を加えて溶解させる。

次にこの溶液に２０部の氷を加えて冷却し、１４部の亜
硝酸ナトリウムを含む４２部の水を加えて、０〜５℃で
ジアゾ化を行う。

ジアゾ化終了後、析出したジアゾニウム塩の結晶を炉取
し、１，２００部の水に溶解させる。

このようにして得られたジアゾニウム塩溶液を上記の下
漬液に２０〜２５°Ｃで滴下し、カップリング反応を行
う。

反応終了後、３０分間攪拌し、濾過、水洗、乾燥して黄
味の鮮明な赤色顔料（最大吸収波長５１５ｎｍ）を得た
。

実施例 ４ ３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのジアゾニウ
ム塩をβ−ヒドロキシナフトエ酸にカップリングさせて
得られるアゾ化合物１モルと４−アミノフタルイミド１
モルを脱水縮合させて実施例１と同一のアゾ顔料を得た
。

実施例 ５〜２９ 実施例１〜４と同様にして、第１表に記載した芳香族第
一級アミンとフタルイミド系化合物を用いてアゾ顔料を
製造した。

なお、使用したβ−ヒドロキシナフトエ酸はすべての実
施例において共通であるのでその記載を省略した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（１）で表わされるアゾ顔料。 （上記式中のＲ１は、水素原子、メチル基、エチル基、
   フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、
   クロルフェニル基またはニトロフェニル基であり、Ｒ２
   は、水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、ニト
   ロ基、アセチルアミノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１
   〜Ｃ４のアルコキシカルボニル基、カルボアミド基、ス
   ルホアミド基、クロルフェニル基：メチル基、塩素原子
   、メトキシ基を有してもよいカルポアニライド基である
   。 ）