JPS6037143B2 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents
アゾ顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPS6037143B2 JPS6037143B2 JP21544282A JP21544282A JPS6037143B2 JP S6037143 B2 JPS6037143 B2 JP S6037143B2 JP 21544282 A JP21544282 A JP 21544282A JP 21544282 A JP21544282 A JP 21544282A JP S6037143 B2 JPS6037143 B2 JP S6037143B2
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- Japan
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- azo pigment
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な構造のアゾ顔料に関する。
従来、多数のアゾ顔料が公知であるが、耐光性、耐熱性
、耐溶剤性等において必ずしも十分とは云えない。
、耐溶剤性等において必ずしも十分とは云えない。
本発明者はアゾ顔料の種々の堅牢性、特にその耐光性お
よび耐熱性のすぐれた顔料を得べ〈鋭意研究の結果、３
−または４ーアミノフタルィミド系化合物と８−ヒドロ
キシナフトェ酸を縮合して得られるカップリング成分を
使用して得られたアゾ顔料がすぐれた耐光性、耐溶剤性
および耐熱性を有することを知見して本発明を完成した
。
よび耐熱性のすぐれた顔料を得べ〈鋭意研究の結果、３
−または４ーアミノフタルィミド系化合物と８−ヒドロ
キシナフトェ酸を縮合して得られるカップリング成分を
使用して得られたアゾ顔料がすぐれた耐光性、耐溶剤性
および耐熱性を有することを知見して本発明を完成した
。
すなわち、本発明は、下記の一般式‘１’で表わされる
カップリング成分に、芳香族ジアゾニウム塩をカップリ
ングさせることを特徴とするアゾ顔料の製造方法である
。上記式中のＲは、水素原子、メチル基、エチル基、フ
ェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ク
ロルフェニル基またはニトロフェニル基である。
カップリング成分に、芳香族ジアゾニウム塩をカップリ
ングさせることを特徴とするアゾ顔料の製造方法である
。上記式中のＲは、水素原子、メチル基、エチル基、フ
ェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ク
ロルフェニル基またはニトロフェニル基である。
上記のカップリング方法それ自体はいずれも周知の方法
である。
である。
本発明のアゾ顔料の製造方法において使用する３一また
は４ーアミノフタルイミド、８−ヒドロキシナフトェ酸
、芳香族ジアゾニウム塩はいずれも公知の化合物である
が、これらを使用して得られるアゾ顔料はいずれも新規
な化合物であり、式中のＲとして水素原子または芳香族
基を選ぶときは得られるアゾ顔料の結晶性が良好で特に
耐熱性、耐溶剤性および耐光性にすぐれている。
は４ーアミノフタルイミド、８−ヒドロキシナフトェ酸
、芳香族ジアゾニウム塩はいずれも公知の化合物である
が、これらを使用して得られるアゾ顔料はいずれも新規
な化合物であり、式中のＲとして水素原子または芳香族
基を選ぶときは得られるアゾ顔料の結晶性が良好で特に
耐熱性、耐溶剤性および耐光性にすぐれている。
芳香族ジアゾニウム塩は例えば特公昭５１−７４９１号
公報に記載されたジアゾニウム塩がいずれも有用である
。次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
公報に記載されたジアゾニウム塩がいずれも有用である
。次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
なお文中部および％とあるのは重量基準である。実施例
１ ２４．２邦の３−アミノ−４−〆トキシベンズアニリド
を２５．５部の濃塩酸を含有する２６碇都の氷水中に溶
解し、２０％陣硝酸ナトリウム水溶液３５部を加えてジ
アゾ化を行う。
１ ２４．２邦の３−アミノ−４−〆トキシベンズアニリド
を２５．５部の濃塩酸を含有する２６碇都の氷水中に溶
解し、２０％陣硝酸ナトリウム水溶液３５部を加えてジ
アゾ化を行う。
一方、４一（２−ヒドロキシ−３ーナフトィルアミノ）
−フタルィミド３３．２部を水酸化ナトリウム１２部を
含む８００部の水に溶解し、下濃液とする。
−フタルィミド３３．２部を水酸化ナトリウム１２部を
含む８００部の水に溶解し、下濃液とする。
この下債液に上記のジアゾニウム塩溶液を１０〜１５０
０で滴下し、カップリング反応を行う。反応終了後、更
に３び分燈拝し、炉過、水洗、乾燥して青味の赤色顔料
（最大吸収波長５６仇ｍ）を得た。実施例 ２アントラ
ニル酸メチルェステル３０．２部をメタノ−ル２１の鯛
こ溶解させ、これに濃塩酸５０部を加える。
０で滴下し、カップリング反応を行う。反応終了後、更
に３び分燈拝し、炉過、水洗、乾燥して青味の赤色顔料
（最大吸収波長５６仇ｍ）を得た。実施例 ２アントラ
ニル酸メチルェステル３０．２部をメタノ−ル２１の鯛
こ溶解させ、これに濃塩酸５０部を加える。
この液を０℃に冷却し、１３．８部を含む２５部の水を
滴下してジアゾ化を行う。一方、４−（２−ヒドロキシ
−３ーナフトィルアミノ）−Ｎ−フェニルフタルィミド
８１．６部を１６３癖はのメタノールに加え、これに８
．４部の水酸化ナトリウムを含む５碇郭のメタノールを
加え、更に、この液に４５部のトリェタノールアミンを
加えて下債液とする。
滴下してジアゾ化を行う。一方、４−（２−ヒドロキシ
−３ーナフトィルアミノ）−Ｎ−フェニルフタルィミド
８１．６部を１６３癖はのメタノールに加え、これに８
．４部の水酸化ナトリウムを含む５碇郭のメタノールを
加え、更に、この液に４５部のトリェタノールアミンを
加えて下債液とする。
この下債液に上記のジアゾニウム塩溶液を滴下して室温
においてカップリング反応を行う。反応終了後、更に１
時間蝿拝し、炉過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して赤
色のァゾ顔料（最大吸収波長５３印ｍ）を得た。実施例
３ ８７．６部の３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（４ーメトキシフエニルフタルィミドを、
２７部の水酸化ナトリウムを含む１５０碇部の水に加え
て溶解し、下澄液とする。
においてカップリング反応を行う。反応終了後、更に１
時間蝿拝し、炉過、メタノール洗浄、水洗、乾燥して赤
色のァゾ顔料（最大吸収波長５３印ｍ）を得た。実施例
３ ８７．６部の３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（４ーメトキシフエニルフタルィミドを、
２７部の水酸化ナトリウムを含む１５０碇部の水に加え
て溶解し、下澄液とする。
一方、２５．５部の３３−ジクロロベンジンを４００部
の水に加え、次いで５１部の濃塩酸を加える。
の水に加え、次いで５１部の濃塩酸を加える。
これを０℃に冷却し、１４部の亜硝酸ナトリウムを含む
２８部の水を加えてジアゾ化を行う。得られたジアゾニ
ウム塩溶液を１０〜１５ｑ０で上記の下濃液に滴下して
カップリング反応を行い、滴下終了後更に室温で３０分
間燈拝し、次いで炉週、水洗して顔料ペーストを得る。
この顔料ペーストを１，５０庇部のニトロベンゼンに加
え、徐々に加熱し、ニトロベンゼンの沸点で１時間加熱
礎拝し、次いで１００℃に冷却、炉過、メタノール洗浄
、乾燥して青色の精製アゾ顔料（最大吸収波長６３仇ｍ
）を得た。実施例 ４８３．３部の４一（２ーヒドロキ
シー３ーナフトィルアミ／）−Ｎ−（４ークロルフヱニ
ル）フタルィミドを、２５．２部の水酸化ナトリウムお
よび５部のノニオン系界面活性剤を含む１，５００部の
水に溶解し、下簿液とする。
２８部の水を加えてジアゾ化を行う。得られたジアゾニ
ウム塩溶液を１０〜１５ｑ０で上記の下濃液に滴下して
カップリング反応を行い、滴下終了後更に室温で３０分
間燈拝し、次いで炉週、水洗して顔料ペーストを得る。
この顔料ペーストを１，５０庇部のニトロベンゼンに加
え、徐々に加熱し、ニトロベンゼンの沸点で１時間加熱
礎拝し、次いで１００℃に冷却、炉過、メタノール洗浄
、乾燥して青色の精製アゾ顔料（最大吸収波長６３仇ｍ
）を得た。実施例 ４８３．３部の４一（２ーヒドロキ
シー３ーナフトィルアミ／）−Ｎ−（４ークロルフヱニ
ル）フタルィミドを、２５．２部の水酸化ナトリウムお
よび５部のノニオン系界面活性剤を含む１，５００部の
水に溶解し、下簿液とする。
一方、６３．１部の３−アミノ−４ークロルー２，５−
ジクロルベンズアニリドを３６０部の氷酢酸に加え、こ
れに５１部の濃塩酸を加えて溶解させる。
ジクロルベンズアニリドを３６０部の氷酢酸に加え、こ
れに５１部の濃塩酸を加えて溶解させる。
次にこの溶液に２礎郡の氷を加えて冷却し、１４部の亜
硝酸ナトリウムを含む４森部の水を加えて、０〜５℃で
ジアゾ化を行う。ジアゾ化終了後、析出したジアゾニウ
ム塩の結晶を炉適し、１，２０の部の水に溶解させる。
このようにして得られたジアゾニウム塩溶液を上記の下
債液に２０〜２５ｏｏで滴下し、カップリング反応を行
う。反応終了後、３０分間蝿拝し、炉週、水洗、乾燥し
て黄味の鮮明な赤色顔料（最大吸収波長・５１５ｎｍ）
を得た。
硝酸ナトリウムを含む４森部の水を加えて、０〜５℃で
ジアゾ化を行う。ジアゾ化終了後、析出したジアゾニウ
ム塩の結晶を炉適し、１，２０の部の水に溶解させる。
このようにして得られたジアゾニウム塩溶液を上記の下
債液に２０〜２５ｏｏで滴下し、カップリング反応を行
う。反応終了後、３０分間蝿拝し、炉週、水洗、乾燥し
て黄味の鮮明な赤色顔料（最大吸収波長・５１５ｎｍ）
を得た。
実施例 ５〜３３
実施例１〜４と同様にして、第１表に記載した芳香族第
一級アミンとフタルィミド系化合物を用いてアゾ顔料を
製造した。
一級アミンとフタルィミド系化合物を用いてアゾ顔料を
製造した。
なお、使用した３−ヒドロキシナフトェ酸はすべての実
施例において共通であるのでその記載を省略した。船 聡
施例において共通であるのでその記載を省略した。船 聡
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（１）で表わされるカツプリング成分
に、芳香板ジアゾニウム塩をカツプリングさせることを
特徴とするアゾ顔料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中のＲは、水素原子、メチル基、エチル基、
フエニル基、メチルフエニル基、メトキシフエニル基、
クロルフエニル基またはニトロフエニル基である。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21544282A JPS6037143B2 (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | アゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21544282A JPS6037143B2 (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | アゾ顔料の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6498779A Division JPS5856550B2 (ja) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | アゾ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111859A JPS58111859A (ja) | 1983-07-04 |
| JPS6037143B2 true JPS6037143B2 (ja) | 1985-08-24 |
Family
ID=16672416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21544282A Expired JPS6037143B2 (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | アゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6037143B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115650860B (zh) * | 2022-10-31 | 2024-08-02 | 常州市阳光药业有限公司 | 2,2＇,5,5＇-四氯联苯胺的合成方法 |
-
1982
- 1982-12-10 JP JP21544282A patent/JPS6037143B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58111859A (ja) | 1983-07-04 |
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