JPS5857344A - トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 - Google Patents
トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体Info
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- JPS5857344A JPS5857344A JP15723481A JP15723481A JPS5857344A JP S5857344 A JPS5857344 A JP S5857344A JP 15723481 A JP15723481 A JP 15723481A JP 15723481 A JP15723481 A JP 15723481A JP S5857344 A JPS5857344 A JP S5857344A
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- cyclohexanol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明線、広い温度範囲で液晶相を示す新規なエステル
化合物に関する。
化合物に関する。
液晶表示は液晶物質０４１性である光学異方性及び誘電
異方性を利用し良ものであるが、その表示方式にはＴＮ
ＩＩ（ねじれネマチックＩＩ）、ＤＳＩＩ（動的数ＩＬ
１ｊｌ）、ゲスト・ホスト曹、ｎＡＰＩＩなど各種の方
式があシ、それぞれの方式により使用される液晶物質に
要求される特性は異なる。しかしいずれにしてもこれら
表示素子に用いられる液晶−質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定であることが要求される。しかし現在のとζろ、単
一化合物で社この様な条件をみたすものは表く、数種の
液晶化合物や非液晶化分物を混合して一応実用に耐える
ものを得ているのが現状である。
異方性を利用し良ものであるが、その表示方式にはＴＮ
ＩＩ（ねじれネマチックＩＩ）、ＤＳＩＩ（動的数ＩＬ
１ｊｌ）、ゲスト・ホスト曹、ｎＡＰＩＩなど各種の方
式があシ、それぞれの方式により使用される液晶物質に
要求される特性は異なる。しかしいずれにしてもこれら
表示素子に用いられる液晶−質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定であることが要求される。しかし現在のとζろ、単
一化合物で社この様な条件をみたすものは表く、数種の
液晶化合物や非液晶化分物を混合して一応実用に耐える
ものを得ているのが現状である。
特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いものが要求さ
れる様になシ、それに使用する液晶として従来よシ高温
度領斌まで液晶相を示すもＯが必要となって来た。本発
明Ｏ目的はこの様な広い液晶温度範囲を持つ液晶を構成
する一成分として有用な化合物を提供することであ委。
れる様になシ、それに使用する液晶として従来よシ高温
度領斌まで液晶相を示すもＯが必要となって来た。本発
明Ｏ目的はこの様な広い液晶温度範囲を持つ液晶を構成
する一成分として有用な化合物を提供することであ委。
即ち本発明は一般式
Ｘ−Ｇ−ＣＯ（＞（）Ｒ１（Ｉ）
１１
（上式中ＸｈＲ＋ 、 ＲｔＯ、Ｒｔ−Ｏ−０イずれか
であ）、又Ｒ１及びＲｔは水嵩又は炭素数１〜１００ア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸エス
テル防導体である。
であ）、又Ｒ１及びＲｔは水嵩又は炭素数１〜１００ア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸エス
テル防導体である。
本発１１ｅｌ）式の化合物は広い温度範囲でネマチック
液晶相を示し、特に高い透明点をもつためにこのものを
混入するととＫよ）を晶組成瞼の動作温度範囲を４ｔＫ
高温側に広げるＯＫ有用である。
液晶相を示し、特に高い透明点をもつためにこのものを
混入するととＫよ）を晶組成瞼の動作温度範囲を４ｔＫ
高温側に広げるＯＫ有用である。
次に本発明の（１）式の化合物の製造法を示すとまず、
既知Ｏ方法で合成したトランス−４−（トランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールと、別
に４−置換安息香酸と塩化チオニルより合成し九酸塩化
物をピリジン存在下に反応することにより目的の化合物
を得ることができる。これを化学反応式で示すと次Ｏよ
うになる。
既知Ｏ方法で合成したトランス−４−（トランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールと、別
に４−置換安息香酸と塩化チオニルより合成し九酸塩化
物をピリジン存在下に反応することにより目的の化合物
を得ることができる。これを化学反応式で示すと次Ｏよ
うになる。
（上式中Ｘ、Ｒ宜は前記と同じ）
以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して更に詳細に説明する。
示して更に詳細に説明する。
実施例１（４−プロピル安息香酸トランス−４′−（）
２ンスー４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルｌ）弐に於いてｘ−Ｃ３Ｈ７、Ｒｔ■Ｃ！Ｈ
ｙのもの）の製造〕４−プロピル安息香酸１．６ｆに塩
化チオニル１０−を加え、６０″Ｃで３時間加温した後
減圧下過剰の塩化チオニルを留去して４−プロピル安息
香酸塩化物を得る。これに、トランス−４−（トランス
−４’−、；’ロビルシクロヘキシ１ル）シクロヘキサ
ノールＬＢｆをピリジン２（ｌとトルエン６０ｍ？に溶
鱗したものを加えはげしく振シまぜる。この反応液を一
晩、室温で放置後５０ｄＯ水にあけ、トルエン５０ｓ／
を追加して抽出する。トルエン層を６ＮｔＪｉｌｌテ、
次いで２Ｎ水酸化ナトリクム水溶液で洗浄後、更に中性
になる壕で水洗してから無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧でトルエンを留去する。残った油状物をエタノール
で再結晶すると目的物である４−プロピル安息香酸トラ
ンス−イー（トランス−４１′−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステルの結晶が得られる。収量１
４ Ｆ。
２ンスー４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルｌ）弐に於いてｘ−Ｃ３Ｈ７、Ｒｔ■Ｃ！Ｈ
ｙのもの）の製造〕４−プロピル安息香酸１．６ｆに塩
化チオニル１０−を加え、６０″Ｃで３時間加温した後
減圧下過剰の塩化チオニルを留去して４−プロピル安息
香酸塩化物を得る。これに、トランス−４−（トランス
−４’−、；’ロビルシクロヘキシ１ル）シクロヘキサ
ノールＬＢｆをピリジン２（ｌとトルエン６０ｍ？に溶
鱗したものを加えはげしく振シまぜる。この反応液を一
晩、室温で放置後５０ｄＯ水にあけ、トルエン５０ｓ／
を追加して抽出する。トルエン層を６ＮｔＪｉｌｌテ、
次いで２Ｎ水酸化ナトリクム水溶液で洗浄後、更に中性
になる壕で水洗してから無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧でトルエンを留去する。残った油状物をエタノール
で再結晶すると目的物である４−プロピル安息香酸トラ
ンス−イー（トランス−４１′−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステルの結晶が得られる。収量１
４ Ｆ。
収率６２％、Ｃ−８ｍ点（結晶−スメクチック相転移点
）６０．０℃、Ｓｍ−Ｎ点（スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点）７１．６℃、Ｎ−Ｉ点（ネｉチック相−等
方性液体転移点）１８５．０℃であった。
）６０．０℃、Ｓｍ−Ｎ点（スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点）７１．６℃、Ｎ−Ｉ点（ネｉチック相−等
方性液体転移点）１８５．０℃であった。
実施例２〜１９（）？ンスー４−（）？ンスー４′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸
エステルの製造】 実施例１と同ＩＮＫして４−プロピル安息香酸Ｏかわり
に４−置換安息香酸、トランス−４−（トランス−４′
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール０代わ
りにトランス−４−（トランス−４′−フルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを用いて製造した。それ
らの結果を爽ｍ例１の結果と共に第１表に示す。
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸
エステルの製造】 実施例１と同ＩＮＫして４−プロピル安息香酸Ｏかわり
に４−置換安息香酸、トランス−４−（トランス−４′
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール０代わ
りにトランス−４−（トランス−４′−フルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを用いて製造した。それ
らの結果を爽ｍ例１の結果と共に第１表に示す。
実施例２０（応用例１）
トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４８％ トランス−４−へブチル−（４’−シアノ７ヱニル）シ
クロヘキサン ２９％ なる組成の液晶組成物ＡＯネマチック温度範囲は−ｍ−
５２℃、誘電異方性値は＋１０．５、ＴＮ七ルでのしき
い値電圧は１．６８Ｖ、飽和電圧は１１１！Ｖである。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４８％ トランス−４−へブチル−（４’−シアノ７ヱニル）シ
クロヘキサン ２９％ なる組成の液晶組成物ＡＯネマチック温度範囲は−ｍ−
５２℃、誘電異方性値は＋１０．５、ＴＮ七ルでのしき
い値電圧は１．６８Ｖ、飽和電圧は１１１！Ｖである。
又、２０℃で０粘度は２８ ｅｐである。この液晶組成
物Ａ２Ｂ部に１本発明の実施例１の４−プロピル安息香
酸トランス−４’−（）ランス−１′−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエステル１５９１５を加えた
液晶組成物のネマチック温度範囲は０〜６６．９℃と高
温側へ拡が）、誘電異方性値は＋１０．０．Ｌきい値電
圧は１．７１Ｖ、飽和電圧は１４１ｖであった。又、２
Ｇ”Ｃでの粘度は！！？、７ｃＰであった。
物Ａ２Ｂ部に１本発明の実施例１の４−プロピル安息香
酸トランス−４’−（）ランス−１′−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエステル１５９１５を加えた
液晶組成物のネマチック温度範囲は０〜６６．９℃と高
温側へ拡が）、誘電異方性値は＋１０．０．Ｌきい値電
圧は１．７１Ｖ、飽和電圧は１４１ｖであった。又、２
Ｇ”Ｃでの粘度は！！？、７ｃＰであった。
実施例２１（応用例２）
実施例２０に於ける液晶組成物Ａ２Ｂ部に、本発明の実
施例５Ｃ）４−プロポキシ安息香酸トランス−ｘ−＜ト
ーｉンスー４’−７’ロビルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステル１６１ＳＩＥＩえた液晶組成物のネマチ
ック温度範囲は３〜６９．６℃と高温側に拡がシ、誘電
異方性値は＋１０．０、しきい値電圧ｔｌｉ１．７４Ｖ
、飽和電圧は２．５０Ｖであった。又２０″Ｃでの粘度
は８０１ｅｐであつ九。
施例５Ｃ）４−プロポキシ安息香酸トランス−ｘ−＜ト
ーｉンスー４’−７’ロビルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステル１６１ＳＩＥＩえた液晶組成物のネマチ
ック温度範囲は３〜６９．６℃と高温側に拡がシ、誘電
異方性値は＋１０．０、しきい値電圧ｔｌｉ１．７４Ｖ
、飽和電圧は２．５０Ｖであった。又２０″Ｃでの粘度
は８０１ｅｐであつ九。
実施例２！（応用例８）
液晶組成物Ａ９Ｇ１１に本発明の実施例１９の４−（）
７ンスー４′−プロピルシクロヘキシル）安１１酸トｊ
ンスー４“−（トランス−４”−７’ロビルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステル１０部を加えた液晶組成
物のネマチック温度範囲は１０〜６９，８℃と高温側に
拡がり、誘電異方性値は＋１Ｏ０８、しきい値電Ｅｌ：
１．７０Ｖ、飽和電圧は１８５ｖであった。又２０°Ｃ
での粘度は＄！？、１１ｃｐであった。
７ンスー４′−プロピルシクロヘキシル）安１１酸トｊ
ンスー４“−（トランス−４”−７’ロビルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステル１０部を加えた液晶組成
物のネマチック温度範囲は１０〜６９，８℃と高温側に
拡がり、誘電異方性値は＋１Ｏ０８、しきい値電Ｅｌ：
１．７０Ｖ、飽和電圧は１８５ｖであった。又２０°Ｃ
での粘度は＄！？、１１ｃｐであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中ＸはＲ＋ −ＲｔＯ、ｍｌ−Ｃ） ０いずれか
であ如、又Ｒｖ及びＲ１は水素又は炭素数１〜１００ア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（）ｊンスー４′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸エス
テル鱒導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723481A JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723481A JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857344A true JPS5857344A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0210820B2 JPH0210820B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=15645165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15723481A Granted JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857344A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60219173A (ja) * | 1984-04-14 | 1985-11-01 | Toshiba Corp | 移動装置 |
| KR100483113B1 (ko) * | 2002-09-17 | 2005-04-14 | 주식회사 태평양 | 코질-벤조산 유도체와 그 제조방법 및, 이를 함유하는화장료 조성물 |
-
1981
- 1981-10-02 JP JP15723481A patent/JPS5857344A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60219173A (ja) * | 1984-04-14 | 1985-11-01 | Toshiba Corp | 移動装置 |
| KR100483113B1 (ko) * | 2002-09-17 | 2005-04-14 | 주식회사 태평양 | 코질-벤조산 유도체와 그 제조방법 및, 이를 함유하는화장료 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0210820B2 (ja) | 1990-03-09 |
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