JPH0131501B2 - - Google Patents
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- JPH0131501B2 JPH0131501B2 JP8939081A JP8939081A JPH0131501B2 JP H0131501 B2 JPH0131501 B2 JP H0131501B2 JP 8939081 A JP8939081 A JP 8939081A JP 8939081 A JP8939081 A JP 8939081A JP H0131501 B2 JPH0131501 B2 JP H0131501B2
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- cyclohexanol
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Landscapes
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Description
本発明は広い温度範囲でネマチツク液晶相を示
す新規なエステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこ様な広い液晶温
度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用な
化合物を提供することである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、
す新規なエステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこ様な広い液晶温
度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用な
化合物を提供することである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、
【式】は１，４―ジ置換され
たトランス―シクロヘキシル環またはフエニル環
を意味し、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサノ
ールの４―シアノ安息香酸エステル誘導体であ
る。 本発明の（）式の化合物は広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示し、特に高い透明点をもつた
めにこのものを混入することにより液晶組成物の
動作温度範囲を特に高温側に広げるのに有用であ
る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法を示す
と、まず４―シアノ安息香酸を塩化チオニルに
て、酸塩化物とする。これに、既知の方法で合成
されたトランス―４―（トランス―4′―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキサノールをピリジン
存在下に反応させると、（）式の化合物を得る
ことができる。又、（）式の化合物は４―アル
キル―4′―ヒドロキシビフエニルをエタノール中
でラネーニツケル触媒を用いて、80〜120℃、水
素圧30〜40Kg／cm2Ｇの下で還元し、次いで金属ナ
トリウムを100℃で作用させて、トランス―４―
（4′―アルキルフエニル）シクロヘキサノールを
合成し、これにピリジンと前記の酸塩化物を作用
させることによつて得ることができる。 これらを化学式で示すと次の通りになる。 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） 以下、実施例として本発明の化合物の製造例及
び使用例を示して更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの製造〕 ４―シアノ安息香酸1.3ｇに塩化チオニル20ml
を加え、70〜80℃で５時間加熱後、減圧にして過
剰の塩化チオニルを留去する。一方、トランス―
４―（トランス―4′―ヘプチルシクロヘキシル）
シクロヘキサノール２ｇをピリジン１mlとトルエ
ン50mlの混合液に溶解させ、上記の酸塩化物に室
温で加える。この反応液を一晩放置後、50mlの水
中にあけ、トルエン層を分離後、6N塩酸、つい
で2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し中性にな
るまで水洗する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
トルエンを減圧留去し、残つた固体をエタノール
で再結晶すると目的の４―シアノ安息香酸トラン
ス―4′―（トランス―4″―ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステルが2.3ｇ得られた。
トランス―４―（トランス―4′―ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを基準にした収率
は78.8％である。このものはネマチツク液晶相を
示し、Ｃ―Ｎ点は129.5〜130.3℃、Ｎ―Ｉ点は
213.1〜213.6℃であつた。 実施例 ２〜５ 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの製造〕 実施例１に於けるトランス―４―（トランス―
4′―ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ル２ｇの代わりに、他のトランス―４―（トラン
ス―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノールを各々２ｇ用いる以外は同様な操作を行
い、実施例１の化合物とは異なつた炭素数のアル
キル置換基を持つ（）式の化合物を製造した。
それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。尚、収率は各々のトランス―４―（トランス
―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールを基準にした数値である。
を意味し、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサノ
ールの４―シアノ安息香酸エステル誘導体であ
る。 本発明の（）式の化合物は広い温度範囲でネ
マチツク液晶相を示し、特に高い透明点をもつた
めにこのものを混入することにより液晶組成物の
動作温度範囲を特に高温側に広げるのに有用であ
る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法を示す
と、まず４―シアノ安息香酸を塩化チオニルに
て、酸塩化物とする。これに、既知の方法で合成
されたトランス―４―（トランス―4′―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキサノールをピリジン
存在下に反応させると、（）式の化合物を得る
ことができる。又、（）式の化合物は４―アル
キル―4′―ヒドロキシビフエニルをエタノール中
でラネーニツケル触媒を用いて、80〜120℃、水
素圧30〜40Kg／cm2Ｇの下で還元し、次いで金属ナ
トリウムを100℃で作用させて、トランス―４―
（4′―アルキルフエニル）シクロヘキサノールを
合成し、これにピリジンと前記の酸塩化物を作用
させることによつて得ることができる。 これらを化学式で示すと次の通りになる。 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） 以下、実施例として本発明の化合物の製造例及
び使用例を示して更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの製造〕 ４―シアノ安息香酸1.3ｇに塩化チオニル20ml
を加え、70〜80℃で５時間加熱後、減圧にして過
剰の塩化チオニルを留去する。一方、トランス―
４―（トランス―4′―ヘプチルシクロヘキシル）
シクロヘキサノール２ｇをピリジン１mlとトルエ
ン50mlの混合液に溶解させ、上記の酸塩化物に室
温で加える。この反応液を一晩放置後、50mlの水
中にあけ、トルエン層を分離後、6N塩酸、つい
で2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し中性にな
るまで水洗する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
トルエンを減圧留去し、残つた固体をエタノール
で再結晶すると目的の４―シアノ安息香酸トラン
ス―4′―（トランス―4″―ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステルが2.3ｇ得られた。
トランス―４―（トランス―4′―ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノールを基準にした収率
は78.8％である。このものはネマチツク液晶相を
示し、Ｃ―Ｎ点は129.5〜130.3℃、Ｎ―Ｉ点は
213.1〜213.6℃であつた。 実施例 ２〜５ 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの製造〕 実施例１に於けるトランス―４―（トランス―
4′―ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ル２ｇの代わりに、他のトランス―４―（トラン
ス―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノールを各々２ｇ用いる以外は同様な操作を行
い、実施例１の化合物とは異なつた炭素数のアル
キル置換基を持つ（）式の化合物を製造した。
それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示
す。尚、収率は各々のトランス―４―（トランス
―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールを基準にした数値である。
【表】
実施例 ６
〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（4″―プ
ロピルフエニル）シクロヘキシルエステルの製
造〕 ４―プロピル―4′―ヒドロキシビフエニル200
ｇをエタノール0.5に溶解し、市販品のラネー
ニツケル触媒20ｇを加えてオートクレーブ内で80
〜120℃、水素圧30〜40Kg／cm2Ｇで水素添加を行
う。反応はガスクロマトグラフイー（カラム：
SIDC―560、10％、２ｍ、250℃）で追跡し、原
料のなくなつた時点で停止する。水添反応物は触
媒を別し、エタノールを減圧留去後、200mlの
トルエンに溶解する。一方、別にトルエン400ml
中に金属ナトリウム23ｇを加え、110℃に加熱し、
その後高速撹拌下に急冷してナトリウム分散体を
つくる。室温まで冷却した後、前記の水添反応物
のトルエン溶液を加え、そのまま室温で１時間撹
拌を続ける。次に100℃で４時間撹拌した後に冷
却してメタノール200mlを徐々に加える。全体を
分液漏斗に移し、10％塩酸200mlで２回、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液200mlで１回洗浄後、水
層が中性になるまで水洗を繰り返す。トルエン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にしてトル
エンを留去し、100mlのメタノールを加えて一晩
放置するとトランス―４―（4′―プロピルフエニ
ル）シクロヘキサノールの結晶が得られる。収量
35.5ｇ（収率17.3％）、融点78.2〜80.0℃であつ
た。 一方、４―シアノ安息香酸1.5ｇに塩化チオニ
ル20mlを加え、70〜80℃で５時間加熱後減圧にし
て過剰の塩化チオニルを留去する。これに前記の
トランス―４―（4′―プロピルフエニル）シクロ
ヘキサノール２ｇをピリジン１mlとトルエン50ml
に溶解させた混合液を室温で加え、はげしく振と
うし一晩放置する。その後50mlの水中にあけ、ト
ルエン層を分離して6N塩酸、ついで2N水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、中性になるまで水洗す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減
圧留去し、残つた固体をエタノールで再結晶する
と、目的の４―シアノ安息香酸トランス―4′―
（4″―プロピルフエニル）シクロヘキシルエステ
ルが2.10ｇ得られた。トランス―４―（4′―プロ
ピルフエニル）シクロヘキサノールを基準にした
収率は66.0％である。このものはネマチツク液晶
相を示し、Ｃ―Ｉ点は134.5〜136.1℃、Ｎ―Ｉ点
は193.3〜194.5℃であつた。 実施例 ７〜10 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（4″―ア
ルキルフエニル）シクロヘキシルエステルの製
造〕 実施例６に於ける４―プロピル―4′―ヒドロキ
シビフエニルの代わりに他の４―アルキル―4′―
ヒドロキシビフエニルを用いる以外は同様な操作
を行い、実施例６の化合物とは異なつた炭素数の
アルキル置換基をもつ（）式の化合物を製造し
た。それらの結果を実施例６の結果と共に第２表
に示す。尚、収率は各々のトランス―４―（4′―
アルキルフエニル）シクロヘキサノールを基準に
した数値である。
ロピルフエニル）シクロヘキシルエステルの製
造〕 ４―プロピル―4′―ヒドロキシビフエニル200
ｇをエタノール0.5に溶解し、市販品のラネー
ニツケル触媒20ｇを加えてオートクレーブ内で80
〜120℃、水素圧30〜40Kg／cm2Ｇで水素添加を行
う。反応はガスクロマトグラフイー（カラム：
SIDC―560、10％、２ｍ、250℃）で追跡し、原
料のなくなつた時点で停止する。水添反応物は触
媒を別し、エタノールを減圧留去後、200mlの
トルエンに溶解する。一方、別にトルエン400ml
中に金属ナトリウム23ｇを加え、110℃に加熱し、
その後高速撹拌下に急冷してナトリウム分散体を
つくる。室温まで冷却した後、前記の水添反応物
のトルエン溶液を加え、そのまま室温で１時間撹
拌を続ける。次に100℃で４時間撹拌した後に冷
却してメタノール200mlを徐々に加える。全体を
分液漏斗に移し、10％塩酸200mlで２回、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液200mlで１回洗浄後、水
層が中性になるまで水洗を繰り返す。トルエン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にしてトル
エンを留去し、100mlのメタノールを加えて一晩
放置するとトランス―４―（4′―プロピルフエニ
ル）シクロヘキサノールの結晶が得られる。収量
35.5ｇ（収率17.3％）、融点78.2〜80.0℃であつ
た。 一方、４―シアノ安息香酸1.5ｇに塩化チオニ
ル20mlを加え、70〜80℃で５時間加熱後減圧にし
て過剰の塩化チオニルを留去する。これに前記の
トランス―４―（4′―プロピルフエニル）シクロ
ヘキサノール２ｇをピリジン１mlとトルエン50ml
に溶解させた混合液を室温で加え、はげしく振と
うし一晩放置する。その後50mlの水中にあけ、ト
ルエン層を分離して6N塩酸、ついで2N水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、中性になるまで水洗す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減
圧留去し、残つた固体をエタノールで再結晶する
と、目的の４―シアノ安息香酸トランス―4′―
（4″―プロピルフエニル）シクロヘキシルエステ
ルが2.10ｇ得られた。トランス―４―（4′―プロ
ピルフエニル）シクロヘキサノールを基準にした
収率は66.0％である。このものはネマチツク液晶
相を示し、Ｃ―Ｉ点は134.5〜136.1℃、Ｎ―Ｉ点
は193.3〜194.5℃であつた。 実施例 ７〜10 〔４―シアノ安息香酸トランス―4′―（4″―ア
ルキルフエニル）シクロヘキシルエステルの製
造〕 実施例６に於ける４―プロピル―4′―ヒドロキ
シビフエニルの代わりに他の４―アルキル―4′―
ヒドロキシビフエニルを用いる以外は同様な操作
を行い、実施例６の化合物とは異なつた炭素数の
アルキル置換基をもつ（）式の化合物を製造し
た。それらの結果を実施例６の結果と共に第２表
に示す。尚、収率は各々のトランス―４―（4′―
アルキルフエニル）シクロヘキサノールを基準に
した数値である。
【表】
実施例 11（使用例）
トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40％ トランス―４―ヘプチル―（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ―Ｉ点は52.5℃、誘
電異方性値Δεは±11.3、20℃での粘度は22cp、
TNセルでのしきい値電圧は1.50Vである。この
液晶組成物A90部に対し、本発明の化合物である
４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トランス―
4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエ
ステル５部と、４―シアノ安息香酸トランス―
4′―（トランス―4″―ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステル５部を加えた液晶組成物
のＮ―Ｉ点は66.9℃に上昇し、誘電異方性値Δε
は＋10.9、20℃での粘度は29.9cp、TNセルでの
しきい値電圧は1.87Vであつた。 実施例 12（使用例２） 実施例11に於ける液晶組成物A90部に対し、本
発明の化合物である４―シアノ安息香酸トランス
―4′―（4″―プロピルフエニル）シクロヘキシル
エステル５部と、４―シアノ安息香酸トランス―
4′―（4″―ペンチルフエニル）シクロヘキシルエ
ステル５部を加えた液晶組成物のＮ―Ｉ点は60.0
℃に上昇し、誘電異方性値Δεは＋11.0、20℃で
の粘度は30.5cp、TNセルでのしきい値電圧は
1.76Vであつた。
ル）シクロヘキサン 30％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40％ トランス―４―ヘプチル―（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ―Ｉ点は52.5℃、誘
電異方性値Δεは±11.3、20℃での粘度は22cp、
TNセルでのしきい値電圧は1.50Vである。この
液晶組成物A90部に対し、本発明の化合物である
４―シアノ安息香酸トランス―4′―（トランス―
4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエ
ステル５部と、４―シアノ安息香酸トランス―
4′―（トランス―4″―ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステル５部を加えた液晶組成物
のＮ―Ｉ点は66.9℃に上昇し、誘電異方性値Δε
は＋10.9、20℃での粘度は29.9cp、TNセルでの
しきい値電圧は1.87Vであつた。 実施例 12（使用例２） 実施例11に於ける液晶組成物A90部に対し、本
発明の化合物である４―シアノ安息香酸トランス
―4′―（4″―プロピルフエニル）シクロヘキシル
エステル５部と、４―シアノ安息香酸トランス―
4′―（4″―ペンチルフエニル）シクロヘキシルエ
ステル５部を加えた液晶組成物のＮ―Ｉ点は60.0
℃に上昇し、誘電異方性値Δεは＋11.0、20℃で
の粘度は30.5cp、TNセルでのしきい値電圧は
1.76Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、【式】は１，４―ジ置換され たトランス―シクロヘキシル環またはフエニル環
を意味し、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサノ
ールの４―シアノ安息香酸エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４―シ
アノ安息香酸トランス―4′―（トランス―4″―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステ
ル。 ３ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４―シ
アノ安息香酸トランス―4′―（4″―アルキルフエ
ニル）シクロヘキシルエステル。 ４ 一般式 （上式中、【式】は１，４―ジ置換され たトランス―シクロヘキシル環またはフエニル環
を意味し、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサノ
ールの４―シアノ安息香酸エステル誘導体を少く
とも一成分含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8939081A JPS57206647A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | 4-cyanobenzoic acid ester derivative of trans-4-substituted cyclohexanol |
| US06/303,523 US4487954A (en) | 1980-09-19 | 1981-09-17 | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8939081A JPS57206647A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | 4-cyanobenzoic acid ester derivative of trans-4-substituted cyclohexanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57206647A JPS57206647A (en) | 1982-12-18 |
| JPH0131501B2 true JPH0131501B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=13969326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8939081A Granted JPS57206647A (en) | 1980-09-19 | 1981-06-10 | 4-cyanobenzoic acid ester derivative of trans-4-substituted cyclohexanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57206647A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
-
1981
- 1981-06-10 JP JP8939081A patent/JPS57206647A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57206647A (en) | 1982-12-18 |
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