JPH0212211B2 - - Google Patents
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- JPH0212211B2 JPH0212211B2 JP7617981A JP7617981A JPH0212211B2 JP H0212211 B2 JPH0212211 B2 JP H0212211B2 JP 7617981 A JP7617981 A JP 7617981A JP 7617981 A JP7617981 A JP 7617981A JP H0212211 B2 JPH0212211 B2 JP H0212211B2
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- trans
- liquid crystal
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- cyclohexanecarboxylic acid
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性Δεが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 一般に任意のΔεを値を持つ液晶化合物はΔε値
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られるが、その場合Δε値の絶体値の大きな
もの同志では混合しにくく結晶が出易いので、
Δε値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度で
相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成
する構成成分として望まれている。 本発明者らは、この様な要望をある程度みたす
ものとして本発明の化合物を発見した。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはＨ又はCH3で、そのいずれか一方がCH3
である） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸のメチル置換−４−クロロフエニルエステルで
ある。 本発明の化合物はΔεが＋1.3程度であり、広い
強度範囲で、高温まで液晶相（スメクチツク液晶
相及び又はネマチツク液晶相）を示し、低粘性
で、他の液晶との相溶性がよいので、広い強度範
囲、特に高い温度まで使用できる液晶表示素子用
の液晶組成物を得るのに有用である。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まずト
ランス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸を塩化チオニ
ルを用いて酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下、メチル置換−４−クロロフエノールと反応す
ると目的の化合物が得られる。 それを化学式で示すと （上式中、Ｒ、Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−メ
チル−４−クロロフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、70℃で３時間加温すると均一になる。過剰の
塩化チオニルを減圧にて留去すると油状の酸塩化
物が残る。 一方、３−メチル−４−クロロフエノール1.6
ｇ（0.011モル）をピリジン10mlにとかしておき、
これに先の酸塩化物を加え反応し、一晩放置す
る。それにトルエン200mlを加え水にあける。ト
ルエン層を分離し、6N塩酸、2Nカセイソーダ水
溶液で洗浄し、ついで中性になるまで水洗したの
ち、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエンを
減圧が留去すると結晶物が残るので、それをエタ
ノールで再結晶して目的のトランス−４−（トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸３−メチル−４−クロロフエニルエ
ステルの結晶1.7ｇを得た（収率49％）。このもの
のＣ−Sm点は88.5℃、Sm−Ｎ点は92.4℃であつ
た。 実施例 ２〜８ 実施例１におけるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸0.01モルを使用し、ま
た実施例６〜10に於ては３−メチル−４−クロロ
フエノールの代りに２−メチル−４−クロロフエ
ノールを用いて実施例１と同様にして第１表に示
す（）式の化合物を製造した。その等の物性値
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性Δεが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 一般に任意のΔεを値を持つ液晶化合物はΔε値
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られるが、その場合Δε値の絶体値の大きな
もの同志では混合しにくく結晶が出易いので、
Δε値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度で
相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成
する構成成分として望まれている。 本発明者らは、この様な要望をある程度みたす
ものとして本発明の化合物を発見した。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはＨ又はCH3で、そのいずれか一方がCH3
である） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸のメチル置換−４−クロロフエニルエステルで
ある。 本発明の化合物はΔεが＋1.3程度であり、広い
強度範囲で、高温まで液晶相（スメクチツク液晶
相及び又はネマチツク液晶相）を示し、低粘性
で、他の液晶との相溶性がよいので、広い強度範
囲、特に高い温度まで使用できる液晶表示素子用
の液晶組成物を得るのに有用である。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まずト
ランス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸を塩化チオニ
ルを用いて酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下、メチル置換−４−クロロフエノールと反応す
ると目的の化合物が得られる。 それを化学式で示すと （上式中、Ｒ、Ｘ、Ｙは前記と同じ） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−メ
チル−４−クロロフエニルエステルの製造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、70℃で３時間加温すると均一になる。過剰の
塩化チオニルを減圧にて留去すると油状の酸塩化
物が残る。 一方、３−メチル−４−クロロフエノール1.6
ｇ（0.011モル）をピリジン10mlにとかしておき、
これに先の酸塩化物を加え反応し、一晩放置す
る。それにトルエン200mlを加え水にあける。ト
ルエン層を分離し、6N塩酸、2Nカセイソーダ水
溶液で洗浄し、ついで中性になるまで水洗したの
ち、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエンを
減圧が留去すると結晶物が残るので、それをエタ
ノールで再結晶して目的のトランス−４−（トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸３−メチル−４−クロロフエニルエ
ステルの結晶1.7ｇを得た（収率49％）。このもの
のＣ−Sm点は88.5℃、Sm−Ｎ点は92.4℃であつ
た。 実施例 ２〜８ 実施例１におけるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸0.01モルを使用し、ま
た実施例６〜10に於ては３−メチル−４−クロロ
フエノールの代りに２−メチル−４−クロロフエ
ノールを用いて実施例１と同様にして第１表に示
す（）式の化合物を製造した。その等の物性値
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ９（使用例）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 50％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 33％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル 17％
なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−２〜44.3℃、20℃に於ける粘度は39.9cpで、
これを使用したTN型セルのしきい値電圧は1.40
、飽和電圧は1.90である。この液晶組成物85
部に実施例２のトランス−４−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸３−メチル−４−フルオロフエニルエステル
7.5部及び実施例４のトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸３−メチル−４−フルオロフエニルエス
テル7.5部を加えた液晶組成物のネマチツク温度
範囲は−５〜56.5℃と主として高温側が広がり、
20℃の粘度は380℃、これを使用したTNセルの
しきい値電圧は1.55、飽和電圧は2.02であつ
た。
は−２〜44.3℃、20℃に於ける粘度は39.9cpで、
これを使用したTN型セルのしきい値電圧は1.40
、飽和電圧は1.90である。この液晶組成物85
部に実施例２のトランス−４−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸３−メチル−４−フルオロフエニルエステル
7.5部及び実施例４のトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸３−メチル−４−フルオロフエニルエス
テル7.5部を加えた液晶組成物のネマチツク温度
範囲は−５〜56.5℃と主として高温側が広がり、
20℃の粘度は380℃、これを使用したTNセルの
しきい値電圧は1.55、飽和電圧は2.02であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
Ｘ、ＹはＨ又はCH3で、そのいずれか一方がCH3
である） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸のメチル置換−４−クロロフエニルエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617981A JPS57192337A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Methyl-substituted-4-chlorophenyl ester of trans-4-(trans- 4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7617981A JPS57192337A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Methyl-substituted-4-chlorophenyl ester of trans-4-(trans- 4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57192337A JPS57192337A (en) | 1982-11-26 |
| JPH0212211B2 true JPH0212211B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=13597877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7617981A Granted JPS57192337A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Methyl-substituted-4-chlorophenyl ester of trans-4-(trans- 4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57192337A (ja) |
-
1981
- 1981-05-20 JP JP7617981A patent/JPS57192337A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57192337A (en) | 1982-11-26 |
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