JPS5863394A - アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 - Google Patents
アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS5863394A JPS5863394A JP16269781A JP16269781A JPS5863394A JP S5863394 A JPS5863394 A JP S5863394A JP 16269781 A JP16269781 A JP 16269781A JP 16269781 A JP16269781 A JP 16269781A JP S5863394 A JPS5863394 A JP S5863394A
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- JP
- Japan
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- alkyl ester
- lower alkyl
- phenylalanine
- aspartyl
- aspartic acid
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｔｉ、アスパルチルフェニルアラニンアルキルエ
ステルの製造方法に関するものであり、更に詳しくは、
Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フェニルアラニン低級アぶキ
ルエステにから微生物を用いてα−Ｌ−アスパルチルー
Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルを製造する
方法に関するものである１、 α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン低級アル
キルエステル（以下、α−ＡＰＩと云う）特にメチルエ
ステルは新しい甘味剤として注目されている有用な物質
である。
ステルの製造方法に関するものであり、更に詳しくは、
Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フェニルアラニン低級アぶキ
ルエステにから微生物を用いてα−Ｌ−アスパルチルー
Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルを製造する
方法に関するものである１、 α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン低級アル
キルエステル（以下、α−ＡＰＩと云う）特にメチルエ
ステルは新しい甘味剤として注目されている有用な物質
である。
α−ＡＰＩの製造法としては、Ｎ−保１ｊＬ−アスパラ
ギン酸無水物とＬ−７工ニルアラニン低級アルキルエス
テルを反応させてＮ−保護α−ＡｐＥとし、保護基を除
去してα−ＡＰＩとする方法、Ｍ −保饅し−アスパラ
ギン酸とフェニルアラニン低級アルキルエステルとを蛋
白分解酵素の存在下で反応させてＮ−保嚢α−ＡＰＩＣ
，又はＮ−保護α−ＡＰＦｉと７工ニルアラニン低級ア
ルキルエステルとの付加化合物とし、保護基を除去して
α−ＡＰＩとする方法などが知られている。
ギン酸無水物とＬ−７工ニルアラニン低級アルキルエス
テルを反応させてＮ−保護α−ＡｐＥとし、保護基を除
去してα−ＡＰＩとする方法、Ｍ −保饅し−アスパラ
ギン酸とフェニルアラニン低級アルキルエステルとを蛋
白分解酵素の存在下で反応させてＮ−保嚢α−ＡＰＩＣ
，又はＮ−保護α−ＡＰＦｉと７工ニルアラニン低級ア
ルキルエステルとの付加化合物とし、保護基を除去して
α−ＡＰＩとする方法などが知られている。
前者の方法は、Ｎ−保護α−ＡＰＩｉとともＫ。
Ｎ−保睦β−ムｐｇが副生するという問題がある。
後者の方法は、そのような問題がない点１、及び原料と
してラセミ体を使用できる・点などで優れた方法である
。しかし、いずれの方法でも、原料のアスパラギン酸又
はその無水物は、アミノ基をベンジルオキシカルボニル
基のような保護基で保験し喪のち用いる必要があった。
してラセミ体を使用できる・点などで優れた方法である
。しかし、いずれの方法でも、原料のアスパラギン酸又
はその無水物は、アミノ基をベンジルオキシカルボニル
基のような保護基で保験し喪のち用いる必要があった。
これらの公知技術では当然必要とされるアミノ基への保
護基導入及び除去の工程の不必要な方法を開発すること
ができれば工程の簡略化とそれに伴なう原料、製品等の
損失を避けることができ、工業的に非常な利点が生ずる
。
護基導入及び除去の工程の不必要な方法を開発すること
ができれば工程の簡略化とそれに伴なう原料、製品等の
損失を避けることができ、工業的に非常な利点が生ずる
。
本発明者らは、この様な観点からアスパラギン酸とフェ
ニルアラニン低級アルキルエステルから直接α−ＡＰＩ
を合成する方法について鋭意検討した結果、アルカリゲ
ネス楓、トルロプシス鵬。
ニルアラニン低級アルキルエステルから直接α−ＡＰＩ
を合成する方法について鋭意検討した結果、アルカリゲ
ネス楓、トルロプシス鵬。
ロドトルラ楓又はスボロボロマイセーＸ属ＫＲｆｂ徽生
物を朗いることによって、Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フ
ェニルアラニン低級アルキルエステルからα−ＡＰＩが
生成すること倉見出した。
物を朗いることによって、Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フ
ェニルアラニン低級アルキルエステルからα−ＡＰＩが
生成すること倉見出した。
本発明は、Ｌ−アスパラギン酸及びＬ−７工ニルアラニ
ン低級アルキルエステルを含む培地にア′ト ルカリゲネス輌、トル、ロブシス属、ロドトルラ属又は
スポロボロマイセスＪｌａＫＸするα−ＡＰＩ生産ｌＩ
′ＪｋＪ＠養してα−ＡＰＩを生成させ、これを採取す
ることを特徴とするアスパルチルフェニルアラ；ンアル
キルエステルの製造法を提供するものである。
ン低級アルキルエステルを含む培地にア′ト ルカリゲネス輌、トル、ロブシス属、ロドトルラ属又は
スポロボロマイセスＪｌａＫＸするα−ＡＰＩ生産ｌＩ
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ることを特徴とするアスパルチルフェニルアラ；ンアル
キルエステルの製造法を提供するものである。
本発明で用いる微生物は、上述の６属に楓するα−ムＰ
］！！生産菌である。本発明者らによって山口県新ｓ！
＠市の土壌又は花より分離されたこの様な微生物の菌学
的性質は下記の通りである。
］！！生産菌である。本発明者らによって山口県新ｓ！
＠市の土壌又は花より分離されたこの様な微生物の菌学
的性質は下記の通りである。
アルカリゲネス フェーカリス
（ム１ｃａ１１ｇｅｎｅ８ｆａａｃａｌｉｓ）〒Ｂ−ｆ
５００２分離源；土壌 （ａ） 形態 肉汁寒天培地で５７℃、６〜２４時間生育した場合 ■ 細胞の形及び大きさ 桿１ｉ（α５へ８８）ｘ（１０〜１．５）声０ 細シー
形性の有無 単画又は双菌 ■ 運動性の有無 有 周鞭毛 ■ 胞子の有無 無 ■ ダラム染色性 離性 ■ 抗酸性 無 （ｂ） 各培地における生育状態 ■ 肉汁寒天平板培養 （３７℃、４日間培養）イ）コ
ロニー形成の遅速 遅い 直径約２−口）コロニーの形
円形 ハ）コロニー表向の形状 平滑 二）コロニーの隆起状態 半レンズ状ホ）コロニーの
周縁 金縁 へ）コロニーの内容 均質 ト）コロニーの色調 乳白色 チ）コロニーの透明度 半透明 り）コロニーの光沢 鍼先 ヌ）可溶性色素の生成 なし ■ 肉汁寒天培地培＠ （５７℃、２日間培養）イ）
生育の要否 生育良好 口）コロニーの形 平滑 ハ）コロニーの断面の隆起状態 扁平状二）コロニー
の光沢 鍼先 ホ）コロニー表面の形状 平滑 へ）コロニーの透明度・ 半透明 ト）コロニーの色 乳白色 チ）コロニーの質 バター質 ■ 肉汁液体培養（５７℃、２日間培養）イ）表面の生
育 なし 口）濁 度 やや濁る ハ）沈 殿 粉末状 二）ガス発生 なし ホ）培地の着色 なし ■ 肉汁寒天穿刺培養（３７℃、２日間培養）イ）生育
の場所 上下一様 口）コロニーの形状 乳頭状 ■ 肉汁ゼラチン穿刺培養（３７℃及び２０℃、１４日
間培養）イ）ゼラチン液化 なし ■ リドマスミルク（５７℃、７日間培養）口）＃固、
液化 なし くｃ） 生理学的性質 ■ 硝酸塩の還元 − ■ 脱窒反応 − ■ ＭＲテスト − ■ インドールの生成 − ■ 硫化水素の生成 − ■ デンプンの加水分解 − ■ クエン酸の利用 十 ■ 無機窒素源の利用 ア々ニア態のみ利用［相］
色素の生成 − ■ ウレアーゼ − ■ オキシダーゼ ＋ ＠ カタラーゼ ＋（ロ） ［相］ 生育の範囲 ｐＨ５〜ａ８．温度１１
，４１℃［相］ 酸素に対する態度 好気性［相］
Ｏ−Ｆテスト 酸化０ 鞄類からの酸及び
ガスの生成の有無＠Ｄ−キシロース 十
−（８）Ｄ−グルコース −− （荀り−マンノース −− 缶）Ｄ−７ラクトース −− ＠Ｄ−ガンクトース −− ■麦芽糖 −− （２）シ曹糖 −− （２）乳糖 −− 曽トレバロース −− １Ｄ−ソルビット −− ａＤ−マンニット −− 輪イノシット −− 軸グリセリン −− 曽デンプン −− トルロプシス カンジダ（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａ
ｎｄｉｄａ）ＴＳ−１５１０１分離源；花 （ａ） 形態 ｔ ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養■ 栄養細胞の
形状 楕円形 ■ 栄養細胞の大きさ （５〜５）ｘ（４−６）μ
２、 ＊ｙ液体培地、２５℃、７日間■ ガスの発生
あり ■ 表面の生育 リング状 ■ 培地の混濁 やや濁る ■ 沈殿の生成 粉末状 ■ 培地の着色 なし 五 ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養■ 生
育の程度 生育良好 ■ コロニーの周縁 波状 ■ コロニーの隆起状態 半レンズ状■ コロニーの
表面の形状 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 ■ コロニーの性状 バター質 Ｑフ コロニーの色調 白色 毛 パレイシｌ培地、スライド培養 菌糸及び仮性菌糸は舘められない。
５００２分離源；土壌 （ａ） 形態 肉汁寒天培地で５７℃、６〜２４時間生育した場合 ■ 細胞の形及び大きさ 桿１ｉ（α５へ８８）ｘ（１０〜１．５）声０ 細シー
形性の有無 単画又は双菌 ■ 運動性の有無 有 周鞭毛 ■ 胞子の有無 無 ■ ダラム染色性 離性 ■ 抗酸性 無 （ｂ） 各培地における生育状態 ■ 肉汁寒天平板培養 （３７℃、４日間培養）イ）コ
ロニー形成の遅速 遅い 直径約２−口）コロニーの形
円形 ハ）コロニー表向の形状 平滑 二）コロニーの隆起状態 半レンズ状ホ）コロニーの
周縁 金縁 へ）コロニーの内容 均質 ト）コロニーの色調 乳白色 チ）コロニーの透明度 半透明 り）コロニーの光沢 鍼先 ヌ）可溶性色素の生成 なし ■ 肉汁寒天培地培＠ （５７℃、２日間培養）イ）
生育の要否 生育良好 口）コロニーの形 平滑 ハ）コロニーの断面の隆起状態 扁平状二）コロニー
の光沢 鍼先 ホ）コロニー表面の形状 平滑 へ）コロニーの透明度・ 半透明 ト）コロニーの色 乳白色 チ）コロニーの質 バター質 ■ 肉汁液体培養（５７℃、２日間培養）イ）表面の生
育 なし 口）濁 度 やや濁る ハ）沈 殿 粉末状 二）ガス発生 なし ホ）培地の着色 なし ■ 肉汁寒天穿刺培養（３７℃、２日間培養）イ）生育
の場所 上下一様 口）コロニーの形状 乳頭状 ■ 肉汁ゼラチン穿刺培養（３７℃及び２０℃、１４日
間培養）イ）ゼラチン液化 なし ■ リドマスミルク（５７℃、７日間培養）口）＃固、
液化 なし くｃ） 生理学的性質 ■ 硝酸塩の還元 − ■ 脱窒反応 − ■ ＭＲテスト − ■ インドールの生成 − ■ 硫化水素の生成 − ■ デンプンの加水分解 − ■ クエン酸の利用 十 ■ 無機窒素源の利用 ア々ニア態のみ利用［相］
色素の生成 − ■ ウレアーゼ − ■ オキシダーゼ ＋ ＠ カタラーゼ ＋（ロ） ［相］ 生育の範囲 ｐＨ５〜ａ８．温度１１
，４１℃［相］ 酸素に対する態度 好気性［相］
Ｏ−Ｆテスト 酸化０ 鞄類からの酸及び
ガスの生成の有無＠Ｄ−キシロース 十
−（８）Ｄ−グルコース −− （荀り−マンノース −− 缶）Ｄ−７ラクトース −− ＠Ｄ−ガンクトース −− ■麦芽糖 −− （２）シ曹糖 −− （２）乳糖 −− 曽トレバロース −− １Ｄ−ソルビット −− ａＤ−マンニット −− 輪イノシット −− 軸グリセリン −− 曽デンプン −− トルロプシス カンジダ（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ｃａ
ｎｄｉｄａ）ＴＳ−１５１０１分離源；花 （ａ） 形態 ｔ ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養■ 栄養細胞の
形状 楕円形 ■ 栄養細胞の大きさ （５〜５）ｘ（４−６）μ
２、 ＊ｙ液体培地、２５℃、７日間■ ガスの発生
あり ■ 表面の生育 リング状 ■ 培地の混濁 やや濁る ■ 沈殿の生成 粉末状 ■ 培地の着色 なし 五 ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養■ 生
育の程度 生育良好 ■ コロニーの周縁 波状 ■ コロニーの隆起状態 半レンズ状■ コロニーの
表面の形状 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 ■ コロニーの性状 バター質 Ｑフ コロニーの色調 白色 毛 パレイシｌ培地、スライド培養 菌糸及び仮性菌糸は舘められない。
（ｂ） 子嚢胞子の形成 なしくｃｌ 射出
胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐＨ３〜７．５ｆｆ１度１
５〜３０℃ ■ 生育の範囲 ｐｎ ｓ〜ａ２温度５〜３
７℃ ■ 硝酸塩の同化性 なし ■ 脂肪の分解 “ あり（弱い）■ 尿素の
分解 なし ■ ゼラチンの液化 あり ■ カロチンイド色素の生成 なし ■ 顕著な有機酸の生成 なし ■ デンプン類似物質の生成 なし ［株］ ビタミン要求性 あり（ビオチン要求性
）（ｅ） 炭水化物の同化性 Ｗｉｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 ■ Ｄ−７ラビノース − ■ Ｌ−アラビノース − ■ Ｄ−キシロース ＋（ト） ■ Ｄ−グルコース ＋ ＋■ Ｄ−ガラ
クトース ＋（ロ） −■ 麦芽糖
十 −■ シ曹糖 ＋
− ■乳糖 −− ■ トレハロース ＋ ［株］ ラフィノース 十 −■ α−メ
チル−Ｄ−グルコシド＋（ロ）［株］ 可溶性デンプン
Ｈ旬 ＠ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ｌ Ｄ−マンニット ＋ ［相］ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ［相］ クエン酸 − ロドトルラ グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇ
ｌｕｔｉｎｉａ）ｌ−１５１０Ｓ分離源；花 （ａ） 形態 ｔ ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養０）栄養細胞の
形状 １ 楕円形 ■ 栄養細胞の大きさ （５〜５）ｘ（８〜１０）
μ■ 増殖の形式 多極出芽 菌糸及び仮性菌糸なし ２、 ＭＹ液体培地、２５℃、７日間■ ガスの発生
なし ■ 表面の生育 、平滑 ■ 培地の混濁 やや淘。る■ 沈殿の生成
粉末状 ■ 培地の着色 なし ＆ ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養■
生育の程度 −、、、生育良好■ コロニーの周
縁 、 金縁 ■ コロニーの隆起状態 半レンズ状■ コロニーの
表面の形竺 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 ■ コロニーの性状 バター質 ■ コロニーの色調 紅色 “・ パ′イ′“培地・−、ライト°培養菌糸及び仮性
菌糸は認、められない。
胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐＨ３〜７．５ｆｆ１度１
５〜３０℃ ■ 生育の範囲 ｐｎ ｓ〜ａ２温度５〜３
７℃ ■ 硝酸塩の同化性 なし ■ 脂肪の分解 “ あり（弱い）■ 尿素の
分解 なし ■ ゼラチンの液化 あり ■ カロチンイド色素の生成 なし ■ 顕著な有機酸の生成 なし ■ デンプン類似物質の生成 なし ［株］ ビタミン要求性 あり（ビオチン要求性
）（ｅ） 炭水化物の同化性 Ｗｉｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 ■ Ｄ−７ラビノース − ■ Ｌ−アラビノース − ■ Ｄ−キシロース ＋（ト） ■ Ｄ−グルコース ＋ ＋■ Ｄ−ガラ
クトース ＋（ロ） −■ 麦芽糖
十 −■ シ曹糖 ＋
− ■乳糖 −− ■ トレハロース ＋ ［株］ ラフィノース 十 −■ α−メ
チル−Ｄ−グルコシド＋（ロ）［株］ 可溶性デンプン
Ｈ旬 ＠ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ｌ Ｄ−マンニット ＋ ［相］ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ［相］ クエン酸 − ロドトルラ グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇ
ｌｕｔｉｎｉａ）ｌ−１５１０Ｓ分離源；花 （ａ） 形態 ｔ ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養０）栄養細胞の
形状 １ 楕円形 ■ 栄養細胞の大きさ （５〜５）ｘ（８〜１０）
μ■ 増殖の形式 多極出芽 菌糸及び仮性菌糸なし ２、 ＭＹ液体培地、２５℃、７日間■ ガスの発生
なし ■ 表面の生育 、平滑 ■ 培地の混濁 やや淘。る■ 沈殿の生成
粉末状 ■ 培地の着色 なし ＆ ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養■
生育の程度 −、、、生育良好■ コロニーの周
縁 、 金縁 ■ コロニーの隆起状態 半レンズ状■ コロニーの
表面の形竺 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 ■ コロニーの性状 バター質 ■ コロニーの色調 紅色 “・ パ′イ′“培地・−、ライト°培養菌糸及び仮性
菌糸は認、められない。
、 ゛
（１，、） 子嚢胞子の形成 なしく、）
射出胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐ）１５〜７．５温度１５
〜３０℃ ■ 生育の範囲 ｐＨ３〜ａ２温度１〜５５
℃ ■ 硝酸塩の同化性 あり ■ 脂肪の分解 あり ■ 尿素の分解 あり ■ ゼラチンの液化 あり ■ カロチンイド色素の生成 あり（紅色）（！、Ｉ
顕著な有機酸の生成 なし■ デンプン類似物質
の生成 なし ［相］ ビタミン要求性 なしくθ） 炭水化
物の同化性 Ｗｉ ｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 （１１Ｄ−アラビノース ＋ ■ Ｌ−アラビノース ＋ ■ Ｄ−キシロース ＋ ■ Ｄ−グルコース 十 −■ Ｄ−ガラク
トース・−＋ − ■ 麦芽糖 十 −■ シ冒糖
＋ − ■乳糖 −− ■ トレハロース ＋ ［株］ ラフィノース 十 −＠ α−メ
チル−Ｄ−グルコシド ＋ ＠ 可溶性デンプン ＋ ［相］ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ｌ Ｄ−マンニット ＋ ＠ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ［相］ クエン酸 − スポロボロマイセス オドセスＣＢ ｏｒｏｂｏｌｏ
ｃｅｓ ｏｄｏｒｕｊ）テ５−ｔｓｔｏｓ 分離源−花 （ａ） 形態 １、ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養 ■ 栄養細胞の形状 円筒形 ■ 栄養細胞の大きさ （３〜５）Ｘ（６〜１０）
μ■ 増殖の形式 多極出芽 菌糸及び仮性−糸なし ２、 ＭＹ液体培地、２５℃、７日間（リ ガスの発
生 なし ■ 表面の生育 平滑 ■ 培地の混濁 やや濁る ■ 沈殿の生成 粉末状 ■ 培地の着色 なし ！Ｌ ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養（
リ 生育の程度 生育良好■ コロニーの周
縁 金縁 （りコロニーの隆起状態 半レンズ状゛■ コロニー
の表面の形状 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 （６）コロニーの性状 バタニ質・
方。
射出胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐ）１５〜７．５温度１５
〜３０℃ ■ 生育の範囲 ｐＨ３〜ａ２温度１〜５５
℃ ■ 硝酸塩の同化性 あり ■ 脂肪の分解 あり ■ 尿素の分解 あり ■ ゼラチンの液化 あり ■ カロチンイド色素の生成 あり（紅色）（！、Ｉ
顕著な有機酸の生成 なし■ デンプン類似物質
の生成 なし ［相］ ビタミン要求性 なしくθ） 炭水化
物の同化性 Ｗｉ ｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 （１１Ｄ−アラビノース ＋ ■ Ｌ−アラビノース ＋ ■ Ｄ−キシロース ＋ ■ Ｄ−グルコース 十 −■ Ｄ−ガラク
トース・−＋ − ■ 麦芽糖 十 −■ シ冒糖
＋ − ■乳糖 −− ■ トレハロース ＋ ［株］ ラフィノース 十 −＠ α−メ
チル−Ｄ−グルコシド ＋ ＠ 可溶性デンプン ＋ ［相］ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ｌ Ｄ−マンニット ＋ ＠ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ［相］ クエン酸 − スポロボロマイセス オドセスＣＢ ｏｒｏｂｏｌｏ
ｃｅｓ ｏｄｏｒｕｊ）テ５−ｔｓｔｏｓ 分離源−花 （ａ） 形態 １、ＭＹ寒天培地、２５℃、平板培養 ■ 栄養細胞の形状 円筒形 ■ 栄養細胞の大きさ （３〜５）Ｘ（６〜１０）
μ■ 増殖の形式 多極出芽 菌糸及び仮性−糸なし ２、 ＭＹ液体培地、２５℃、７日間（リ ガスの発
生 なし ■ 表面の生育 平滑 ■ 培地の混濁 やや濁る ■ 沈殿の生成 粉末状 ■ 培地の着色 なし ！Ｌ ＭＹ寒天培地、２５℃、３０日間、斜面培養（
リ 生育の程度 生育良好■ コロニーの周
縁 金縁 （りコロニーの隆起状態 半レンズ状゛■ コロニー
の表面の形状 平滑 ■ コロニーの光沢 鍼先 （６）コロニーの性状 バタニ質・
方。
■ コロニーの色−オレンジ色
毛 パレイシ曹培地、スライド培養
菌糸、仮性−糸り昭められない。
（１）） 子ａ＆子の形成 なし ゛（Ｃ）
射出胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐＨ５〜７．５温［２０〜
３３℃ ■ 生育の範囲 ｐＨム〜＆２温度１４〜５
６℃ ■ 硝酸塩の同化性 あシ ■ 脂肪の分解 なし ′−■ 尿素の
分解 あり ■ ゼラチンの液化 （ｆ） カロチノイド色素の生成 あり（オレ７）
色）゛ ■ 顕著な有機酸の生成 なし■ デ
ンプン類φ物質の生成 なし ［株］ ビタミン要求性 なしく、） 炭水
化物の同化性 ゛ Ｗｉｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 − ■ Ｄ−アラビノース ＋ ■ Ｌ−アラビノース ＋ ■ Ｄ−キシロース ＋ ■ Ｄ−グルコース ＋ −■ Ｄ−ガラ
クトース ＋ −■ 麦芽糖
−− ■ シ璽糖 °十− ■乳糖 −− 〇 トレハロース ＋ ［相］ ラフィノース 十 −＠ α−
メチル−Ｄニグルコシド ＋ ［相］ 可溶性デンプン ＋ ＠ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ Ｄ−マンニット ＋ ［株］ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ＠ クエン酸 ＋（９） びら。Ｉｉいずゎ、工業技術院微生つ工業技術院微生に
寄託されそいる。寄託番号は下記の通りである。
射出胞子の形成 なしくｄ） 生理的性質 ■ 最適生育条件 ｐＨ５〜７．５温［２０〜
３３℃ ■ 生育の範囲 ｐＨム〜＆２温度１４〜５
６℃ ■ 硝酸塩の同化性 あシ ■ 脂肪の分解 なし ′−■ 尿素の
分解 あり ■ ゼラチンの液化 （ｆ） カロチノイド色素の生成 あり（オレ７）
色）゛ ■ 顕著な有機酸の生成 なし■ デ
ンプン類φ物質の生成 なし ［株］ ビタミン要求性 なしく、） 炭水
化物の同化性 ゛ Ｗｉｃｋｅｒｈａｍ培地、２５℃、７日間培養同化性
発酵性 − ■ Ｄ−アラビノース ＋ ■ Ｌ−アラビノース ＋ ■ Ｄ−キシロース ＋ ■ Ｄ−グルコース ＋ −■ Ｄ−ガラ
クトース ＋ −■ 麦芽糖
−− ■ シ璽糖 °十− ■乳糖 −− 〇 トレハロース ＋ ［相］ ラフィノース 十 −＠ α−
メチル−Ｄニグルコシド ＋ ［相］ 可溶性デンプン ＋ ＠ エタノール − ［相］ イノジット − ＠ Ｄ−マンニット ＋ ［株］ Ｄ−ソルビット ＋ ■ グリセリン ＋ ＠ クエン酸 ＋（９） びら。Ｉｉいずゎ、工業技術院微生つ工業技術院微生に
寄託されそいる。寄託番号は下記の通りである。
アルカリゲネス フェーカリス
（Ａ１ｃａｌｉｇ６ｎｅｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）〒ｈ１
５００２微工研曹寄第６０５６号 トルロプシス カンジダ （Ｔｏｒｕユ９Ｐ旦に ｃａｎｄｉｄａ） 〒８”−
１５１（Ｎ微工研菌寄第６０５７号 ロドトルラ グルチニス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｌｎｉｓ） Ｔ８
−１５１０！！黴工研曹寄第６０３８号 スポロボロマイセス オドセス （８ｏｒｏｂｏｌｏｍ ｃｅａ ｏｄｏｒｕａ）
テト１５１０５微工研曹寄第６０５９号 これらの−株は、それぞれの曹１種についての慣用の方
法で培養することができる。
５００２微工研曹寄第６０５６号 トルロプシス カンジダ （Ｔｏｒｕユ９Ｐ旦に ｃａｎｄｉｄａ） 〒８”−
１５１（Ｎ微工研菌寄第６０５７号 ロドトルラ グルチニス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｌｎｉｓ） Ｔ８
−１５１０！！黴工研曹寄第６０３８号 スポロボロマイセス オドセス （８ｏｒｏｂｏｌｏｍ ｃｅａ ｏｄｏｒｕａ）
テト１５１０５微工研曹寄第６０５９号 これらの−株は、それぞれの曹１種についての慣用の方
法で培養することができる。
例えば、栄養源について云えば、炭素源としてはグルコ
ース等の炭水化物ならｃ！に酒石酸、ツマ・５′°（・ ル酸、マレイン酸、リンゴ酸等の有機酸及びその塩類を
、窒素源としては通常の発酵に柑−られる脅酸アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、アンモニア、リン酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム等の無機窒素化合物及び腋素、
コーン・ステイープ・リカー、カゼイン、ペプトン、酵
母エキス、肉エキスなどの有機窒素化合物を用いること
ができる。
ース等の炭水化物ならｃ！に酒石酸、ツマ・５′°（・ ル酸、マレイン酸、リンゴ酸等の有機酸及びその塩類を
、窒素源としては通常の発酵に柑−られる脅酸アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、アンモニア、リン酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム等の無機窒素化合物及び腋素、
コーン・ステイープ・リカー、カゼイン、ペプトン、酵
母エキス、肉エキスなどの有機窒素化合物を用いること
ができる。
その他無機塩としては、例えばカルシウム塩、マグネシ
ウム塩、カリウム塩、リン酸塩、鉄塩、マンガン塩、亜
鉛塩、銅塩などが用いられる。
ウム塩、カリウム塩、リン酸塩、鉄塩、マンガン塩、亜
鉛塩、銅塩などが用いられる。
トルロプシス カンジダＴ８−１５１０１株は、ビオチ
ン要求性であるので、培地にビオチン又はビオチン含有
物を添加する。
ン要求性であるので、培地にビオチン又はビオチン含有
物を添加する。
また、培養条件を例示すると、アルカリゲネスフエーカ
リスＴ８−１５００２については、通常温度約２０ない
し約４０℃、好ましくは約２５ないし約３８℃で、ｐＨ
約５ないし約＆８．好ましくは約５，５ないし約７．５
で振盪、通気攪拌などの手段により好気的に行なわれる
。一方、トルロプシ：′１゜ ス カンジダ、ロドトルラ グルチニス及びスポロボロ
マイセス オドセスの各酵母については、通常温度約１
５ないし約３５℃、好ましくは約２０ないし約５０℃で
ｓ ｐＨ約３ないし約５１２．好ましくは約４ないし
約１５で、細菌の場餘と同様に振盪９通気攪拌などの手
段により好気的に行なわれる。
リスＴ８−１５００２については、通常温度約２０ない
し約４０℃、好ましくは約２５ないし約３８℃で、ｐＨ
約５ないし約＆８．好ましくは約５，５ないし約７．５
で振盪、通気攪拌などの手段により好気的に行なわれる
。一方、トルロプシ：′１゜ ス カンジダ、ロドトルラ グルチニス及びスポロボロ
マイセス オドセスの各酵母については、通常温度約１
５ないし約３５℃、好ましくは約２０ないし約５０℃で
ｓ ｐＨ約３ないし約５１２．好ましくは約４ないし
約１５で、細菌の場餘と同様に振盪９通気攪拌などの手
段により好気的に行なわれる。
本発明の培養は上述した栄養源のほかに、α−ＡＰＥの
合成のための基質であるＬ−アスパラギン酸、及ヒ”−
フェニルアラニン低級アルキルエステルを培地に添加し
て行なうものである。
合成のための基質であるＬ−アスパラギン酸、及ヒ”−
フェニルアラニン低級アルキルエステルを培地に添加し
て行なうものである。
Ｌ−アラパラギン酸及びＬ−フェニルアラニン低級アル
キルエステルの添加量′には格別の制限はないが、両者
とも通常は約１重量％ないし浴解度の許す範囲、好まし
くは約５重量％ないし約４０重量−程度である。
キルエステルの添加量′には格別の制限はないが、両者
とも通常は約１重量％ないし浴解度の許す範囲、好まし
くは約５重量％ないし約４０重量−程度である。
Ｌ−アルパラギン酸及びＬ−フェニルアラニン低級アル
キルエステルは、微生物の培養中のどの時期に加えても
良いが、Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステル及
びα−ＡＰＩｅの加水分解の抑制、ならびに高菌体濃度
下で曾成反応が低ｉ体濃度下より速やかに進行するなど
の理由により１，５好ましくは培養後期に加える。
キルエステルは、微生物の培養中のどの時期に加えても
良いが、Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステル及
びα−ＡＰＩｅの加水分解の抑制、ならびに高菌体濃度
下で曾成反応が低ｉ体濃度下より速やかに進行するなど
の理由により１，５好ましくは培養後期に加える。
Ｌ−フェニルアラニン低級アルキルエステルの低級アル
キル基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基などの
基である。アスパラギン酸及びフェニルアラニン低級ア
ルキルエステルのＤ一体Ｈ利用されず、また反応に関与
しないので、これらのＬ一体に代えて２セミ体を用いて
もよい。
キル基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基などの
基である。アスパラギン酸及びフェニルアラニン低級ア
ルキルエステルのＤ一体Ｈ利用されず、また反応に関与
しないので、これらのＬ一体に代えて２セミ体を用いて
もよい。
生成したα−ＡＰＲは公知の分離精製手段により分離精
製することができる。
製することができる。
培養液中の菌体等の固形分との分離は、遠心分離、濾過
等の慣用の方法により行なうことができる。培養液から
は慣用のカラムクロマトグラフィー、薄鳩クロマトグラ
フィー、晶析、減圧下での乾燥勢の分１Ｉｉｌｎ製手段
によりα−ＡＰ］ｅｔ精製単醗することができる。
。
等の慣用の方法により行なうことができる。培養液から
は慣用のカラムクロマトグラフィー、薄鳩クロマトグラ
フィー、晶析、減圧下での乾燥勢の分１Ｉｉｌｎ製手段
によりα−ＡＰ］ｅｔ精製単醗することができる。
。
本発明によれば、原料であるＬ−アスパラギン酸のアミ
ノ基を保鏝する必要がなく、直ちにα−ＡＰＥの製造に
用いることができる。また生化学反応を利用するので、
原料としてラセミ体を用いてもα−Ａ １） ＫのＩ、
Ｌ一体のみを選択的に製造することができる。更にまた
、本発明ではβ−ＡＰＦｉの副生がない。
ノ基を保鏝する必要がなく、直ちにα−ＡＰＥの製造に
用いることができる。また生化学反応を利用するので、
原料としてラセミ体を用いてもα−Ａ １） ＫのＩ、
Ｌ一体のみを選択的に製造することができる。更にまた
、本発明ではβ−ＡＰＦｉの副生がない。
以下、実施例で本発明を更に詳細に説明する。
実施例中、百分率はいずれも重量百分率を示す。
実施例１
フマール酸アンモニウム２％、 リン酸２水素１カリ
ウムα１９１６． リン酸１水素２カリウムＣＬ１．
％。
ウムα１９１６． リン酸１水素２カリウムＣＬ１．
％。
硫酸マグネシウム・７水塩α０５％、硫酸第２鉄・７水
塩（１０１％、塩化マンガンα０１％、塩化ナトリウム
α０１チ及び残部水からなる培地（ｐＨ５５） １．
Ｏｔを２を容ミニジャー朦醗酵槽に入れ、１２０℃、１
５分間滅菌を行なった。
塩（１０１％、塩化マンガンα０１％、塩化ナトリウム
α０１チ及び残部水からなる培地（ｐＨ５５） １．
Ｏｔを２を容ミニジャー朦醗酵槽に入れ、１２０℃、１
５分間滅菌を行なった。
これにこれと同一組成の培地（ｐＨ！Ｌ５）にアルカリ
ゲネス フェーカリスＴ８−１５００２を３７℃で１６
時間培養して得た前培養液５０ｗｔを接種し、培養期間
中ｐＨ５，５〜６．０を維持するように２Ｎ−ＨＣ１水
溶液、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加しながら培養１６時
間１１ ｐＨ＆ Ｏに調整した、Ｌ−アスパラギン酸７
０Ｆ及びＬ−フェニルアラニンメチルエステル９０１を
含む水溶液２００ｍ）ｉ無―的に加え、史に８時間培養
を行なった。
ゲネス フェーカリスＴ８−１５００２を３７℃で１６
時間培養して得た前培養液５０ｗｔを接種し、培養期間
中ｐＨ５，５〜６．０を維持するように２Ｎ−ＨＣ１水
溶液、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加しながら培養１６時
間１１ ｐＨ＆ Ｏに調整した、Ｌ−アスパラギン酸７
０Ｆ及びＬ−フェニルアラニンメチルエステル９０１を
含む水溶液２００ｍ）ｉ無―的に加え、史に８時間培養
を行なった。
培養終了後、培養液を１５℃、ＩＱＯＯＯｒｐｍで３０
分間遠心分離して一体及び固形物を除いた。
分間遠心分離して一体及び固形物を除いた。
得られた上滑液を水：エタノール（容量比８０：２０）
を溶離液とするカラムクロマトグラフィー（充填剤トヨ
パール５５１．商標、東洋曹達工業■製）により分画を
行なった。α−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニ
ンメチルエステルに相当する分画区分を減圧下で濃縮を
行ない白色粉末１．２ｔｌｆ得九。このものの元素分析
値及び物理化学的性質は以下の通りであった。
を溶離液とするカラムクロマトグラフィー（充填剤トヨ
パール５５１．商標、東洋曹達工業■製）により分画を
行なった。α−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニ
ンメチルエステルに相当する分画区分を減圧下で濃縮を
行ない白色粉末１．２ｔｌｆ得九。このものの元素分析
値及び物理化学的性質は以下の通りであった。
０ ５７．１７ ５７．１４Ｈ６，０９４
１２ 府 ｙ ９．６０ ９．５２融点：２３
５〜２３６℃で分解した 比論光ｒｌ ： ［αｌ” ＋３２．０（（１ｔ１％
酢酸）アミノ基をトリフ０ロアセチル化、カルボキシル
基をメチル化したものの分子量は４０４であった。
１２ 府 ｙ ９．６０ ９．５２融点：２３
５〜２３６℃で分解した 比論光ｒｌ ： ［αｌ” ＋３２．０（（１ｔ１％
酢酸）アミノ基をトリフ０ロアセチル化、カルボキシル
基をメチル化したものの分子量は４０４であった。
ｔ７’ｌ−コｔＬｔＬ−フェニルアラニル−Ｌ−フェニ
ルアラニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステル、ジケトピペラジン。
ルアラニン、Ｌ−フェニルアラニル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステル、ジケトピペラジン。
Ｌ−フェニルアラニン、Ｌ−フェニルアラニンメチルエ
ステル、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−アス／（ルチル−Ｌ
−フェニルアラニン、Ｌ−アスノ（ルチル−Ｌ−アスパ
ラギン＃Ｉｌα−Ｌ−アスノ（ルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステル、β−Ｌ−７スパルチルーＬ−フ
ェニルアラニンｔｔ標準物質として薄層クロマトグラフ
ィー、高速液体クロマトグラフィー及びアミノ酸分析計
で分析を行なメタノールによるメチル化及びトリフロロ
アセテートメチルエステルによるトリフロロアセチル化
処理を行なった試料のガスクロマトグラフィーならびに
ガスクロマトグラフィー・マススペクトログラフィー分
析によりこれがα−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルア
ラニンメチルエステルで４ること全確認した。
ステル、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−アス／（ルチル−Ｌ
−フェニルアラニン、Ｌ−アスノ（ルチル−Ｌ−アスパ
ラギン＃Ｉｌα−Ｌ−アスノ（ルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステル、β−Ｌ−７スパルチルーＬ−フ
ェニルアラニンｔｔ標準物質として薄層クロマトグラフ
ィー、高速液体クロマトグラフィー及びアミノ酸分析計
で分析を行なメタノールによるメチル化及びトリフロロ
アセテートメチルエステルによるトリフロロアセチル化
処理を行なった試料のガスクロマトグラフィーならびに
ガスクロマトグラフィー・マススペクトログラフィー分
析によりこれがα−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルア
ラニンメチルエステルで４ること全確認した。
実施例２
グルコースｔ０％、７マール酸アンモニウムｔ〇−、リ
ン酸２水素１カリウムα１％、リン酸１水素２カリウム
ａ１％、硫酸マグネシウム・７水塩α０５％、硫酸第２
鉄・７水塩α０１％、塩化マンｌｊンα０１％、塩化ナ
トリウムα０１％、ビオチ／（Ｌ５ｘ１０−” −及び
残部水からなる培地（ｐＨ５，０）１．０ｔを２を容ミ
ニジャー型醗酵槽に入れ、１２０℃、１５分間滅ｉ！１
ｔｌ−行なり良。
ン酸２水素１カリウムα１％、リン酸１水素２カリウム
ａ１％、硫酸マグネシウム・７水塩α０５％、硫酸第２
鉄・７水塩α０１％、塩化マンｌｊンα０１％、塩化ナ
トリウムα０１％、ビオチ／（Ｌ５ｘ１０−” −及び
残部水からなる培地（ｐＨ５，０）１．０ｔを２を容ミ
ニジャー型醗酵槽に入れ、１２０℃、１５分間滅ｉ！１
ｔｌ−行なり良。
これにこれと同一組成の培地（ｐＩ（５，０）にトルロ
プシス カンジダＴ８−１５１０１を３０℃で２４時間
培養して得た前培養液５０−を接種し、培養期間中ｐＨ
＆ ０〜５−５を維持するように２Ｎ−ＭＣＩ水溶液、
２ Ｎ −＋ＪａＯＨ水溶液を添加しながら培養温
度３０℃、攪拌器回転数５００ ｒｐｍ＋通気量１を空
気７分の条件下で通気攪拌培養を行なった。
プシス カンジダＴ８−１５１０１を３０℃で２４時間
培養して得た前培養液５０−を接種し、培養期間中ｐＨ
＆ ０〜５−５を維持するように２Ｎ−ＭＣＩ水溶液、
２ Ｎ −＋ＪａＯＨ水溶液を添加しながら培養温
度３０℃、攪拌器回転数５００ ｒｐｍ＋通気量１を空
気７分の条件下で通気攪拌培養を行なった。
２４時間後ｐＨ５゜５に調整した、Ｌ−アスパ→ギアｆ
ｌ１７０を及ＵＬ−フェニルアラニンメチルエステル９
０ｆを含む水溶液２００−を無菌的に加え更に８時間培
養を行なった。
ｌ１７０を及ＵＬ−フェニルアラニンメチルエステル９
０ｆを含む水溶液２００−を無菌的に加え更に８時間培
養を行なった。
培養終了後、培養液を実施例１に準じて処理し、α−Ｌ
−アスパルチルーＬ−７エニルアラニンメチルエステル
の白色粉末ｔ５ｔを得た。 、実施例３ ビオチンを含まないほかは実施例２の培地と回−組成の
培地を用い、トルロプシス カンジダＴＥｌ −１５１
０１の代りにロドトルラ グルチニスＴ８−１５１０５
を用いたほかは実施例２とｒｒｓ１様にして培養及びα
−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テルの単＃を行なった。
−アスパルチルーＬ−７エニルアラニンメチルエステル
の白色粉末ｔ５ｔを得た。 、実施例３ ビオチンを含まないほかは実施例２の培地と回−組成の
培地を用い、トルロプシス カンジダＴＥｌ −１５１
０１の代りにロドトルラ グルチニスＴ８−１５１０５
を用いたほかは実施例２とｒｒｓ１様にして培養及びα
−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テルの単＃を行なった。
α−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエ
ステルの白色粉末ｔ２９を得た。
ステルの白色粉末ｔ２９を得た。
実施例４
０ドトルラ グルチニス
−７８−１５１０３の代
を用いたほかは実施例３と同様にして培養及びα−Ｌ−
アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステルの
琳離を行なった。α−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニル
アラニンメチルエステルの白色粉末ｔｓｔを得た。
アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエステルの
琳離を行なった。α−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニル
アラニンメチルエステルの白色粉末ｔｓｔを得た。
実施例５
Ｌ−アスパラギン酸７０ｙ及ヒＬ −フェニルアラニン
メチルエステル９０ｆを含む水溶液２００−に代えて、
両者各６０ｆを含む水溶液２００ｄを用いて実施例１を
繰り返えし斧。α−Ｌ−アスパルチルーＬ −７ｘニル
アラニンメチルエステルの白色粉末α７ｔを得た。
メチルエステル９０ｆを含む水溶液２００−に代えて、
両者各６０ｆを含む水溶液２００ｄを用いて実施例１を
繰り返えし斧。α−Ｌ−アスパルチルーＬ −７ｘニル
アラニンメチルエステルの白色粉末α７ｔを得た。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
、ｆ：ｌ′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）Ｌ−アスパラギン酸及びＬ−７工ニルアラニン低
級アルキルエステルを含む培地に、アルカリゲネスＬ
）ルロプシス輌、ロドトルラ属又はスポロポロマイセ
ス属に属するα−Ｌ−アスパルチルーＬ−７エニルアラ
ニン低級アルキルエステル生産曹を培養してα−Ｌ−ア
スパルチルーＬ−フェニルアラニン低級アルキルエステ
ルを生成させ、これを採取することを特徴とするアスパ
ルチルフェニルアラニンアルキルエステルの製造法。 （２）栄養培地にアルカリゲネラ島、トルロプシス楓、
ロドトルラ属又はスポロポロマイセス属に属するα−Ｌ
−アスパルチルーＬ−フェニルアラニン低級アルキルエ
ステル生産菌を培養し、これにＬ−アスパラギン酸及び
Ｌ −フェニルアラニン低級アルキルエステルを添加し
て史に培養を行なう特許請求の範囲第１項記載の糾造法
。 （８）Ｌ−７工ニルアラニン低級アルキルエステル及ヒ
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン低級アル
キルエステルの低級アルキル基がメチル基である特許請
求の範囲第１項記載の製造法っ
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16269781A JPS5863394A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
| US06/411,628 US4506011A (en) | 1981-09-05 | 1982-08-26 | Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters |
| CA000410335A CA1195272A (en) | 1981-09-05 | 1982-08-27 | Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters |
| EP82108117A EP0074095B1 (en) | 1981-09-05 | 1982-09-02 | Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters |
| DE8282108117T DE3270872D1 (en) | 1981-09-05 | 1982-09-02 | Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16269781A JPS5863394A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5863394A true JPS5863394A (ja) | 1983-04-15 |
| JPS6255839B2 JPS6255839B2 (ja) | 1987-11-21 |
Family
ID=15759575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16269781A Granted JPS5863394A (ja) | 1981-09-05 | 1981-10-14 | アスパルチルフエニルアラニンアルキルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5863394A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60186293A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-21 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 |
-
1981
- 1981-10-14 JP JP16269781A patent/JPS5863394A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60186293A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-21 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニンの、炭素数３以上のアルコ−ルエステルあるいは置換もしくは無置換フエノ−ルエステルの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6255839B2 (ja) | 1987-11-21 |
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