JPS5869839A - ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステルInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、小さい正の誘
電異方性を有する親規な含ハロゲン有機化合物に関する
。
電異方性を有する親規な含ハロゲン有機化合物に関する
。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、Ｄ８型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などに分けら
れ、それぞれの方式によって使用される液晶の特性は異
なるが、いずれも誘電異方性の絶体値の大きいものが要
求されてきている。それは誘電異方性の絶体値の大きな
液晶組成物を使用することにより一般に表示素子の駆動
電圧を下げることが出来、又応答特性をよくすることが
出来るからである。しかし誘電異方性の絶体値が大きく
なくても低電圧で駆動出来る様な液晶があれば表示素子
の消費電力を更に小さくすることが出来、一層好ましい
ものとなる。
れる様になって来た。この液晶表示素子はその液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、Ｄ８型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などに分けら
れ、それぞれの方式によって使用される液晶の特性は異
なるが、いずれも誘電異方性の絶体値の大きいものが要
求されてきている。それは誘電異方性の絶体値の大きな
液晶組成物を使用することにより一般に表示素子の駆動
電圧を下げることが出来、又応答特性をよくすることが
出来るからである。しかし誘電異方性の絶体値が大きく
なくても低電圧で駆動出来る様な液晶があれば表示素子
の消費電力を更に小さくすることが出来、一層好ましい
ものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究した結
果、ある種の含ハロゲン化合物がその様な要件を満たす
ものであることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含ハロゲン化合物がその様な要件を満たす
ものであることを発見し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、ＸＦ
ｉＦ又はＣＺを示す） で表ワされる４−（トランス−４′−アルキルシクロへ
キシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロケノフエニ
ルエステルである。
ｉＦ又はＣＺを示す） で表ワされる４−（トランス−４′−アルキルシクロへ
キシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロケノフエニ
ルエステルである。
本発明の化合物はネｉチック液晶相を示し、これらの化
合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が小さいに
もかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くなシ、駆動
電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示素子を得
ることを可能圧する。本化合物と混合する液晶化合物は
表示装置のタイプ、用途等により適宜撰択すればよ＜、
％ＫＮ＜ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組成物をつ
くるのに好適である。又、表示素子に必要な熱、光、湿
度、電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混
ぜた時に低粘度になる傾向を有している。
合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が小さいに
もかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くなシ、駆動
電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示素子を得
ることを可能圧する。本化合物と混合する液晶化合物は
表示装置のタイプ、用途等により適宜撰択すればよ＜、
％ＫＮ＜ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組成物をつ
くるのに好適である。又、表示素子に必要な熱、光、湿
度、電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混
ぜた時に低粘度になる傾向を有している。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すとまずトランス−
４−アルキルシクロへキサンカルボ／酸酸塩化物とｐ−
ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在下で反応させて４
−（）？ンスー４′−アルキルシクロへキシルカルボニ
ルオキシ）安息香酸を伊、ついでこれに塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、さらに３−ハロゲノフェノー
ルとピリジン存在下で反応させて＋１１式の目的物を得
ることが出来る。これを化学式で示すと、 ＋１１ （Ｒ，Ｘは前記と同じ） 以下、実施例により本発明の化合物につき、更に詳細に
説明する。
４−アルキルシクロへキサンカルボ／酸酸塩化物とｐ−
ヒドロキシ安息香酸とをピリジン存在下で反応させて４
−（）？ンスー４′−アルキルシクロへキシルカルボニ
ルオキシ）安息香酸を伊、ついでこれに塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、さらに３−ハロゲノフェノー
ルとピリジン存在下で反応させて＋１１式の目的物を得
ることが出来る。これを化学式で示すと、 ＋１１ （Ｒ，Ｘは前記と同じ） 以下、実施例により本発明の化合物につき、更に詳細に
説明する。
実施例１
（’４−（）ランス−４’−７’ロピルシクロへキシル
カルボニルオキシ）安息香酸３−フルオロフェニルエス
テル（７）製造） トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸酸塩
化物とｐ−ヒドロキシ安息香酸をピリジン中で反応して
得たものを更に塩化チオニルと反応させて得た４−（ト
ランス−４′−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）安息香酸クロリド３．１ ｆを、ピリジン２０ｄＫ
３−フルオロフェノール１．１ｔを溶かしたものに加え
て反応させる。反応後トルエン５ｏ−を加え一晩放置後
、水１００−に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６Ｎ−
ＨＣ／で３回、２Ｎ−Ｍａｉｌ（水溶液で３回抽出した
後、トルエン層が完全Ｘ中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る
。それをエタノールで再結晶して目的の４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安
息香酸３−フルオロフェニルエステルを得た。収量１．
９１ ｓ収率４９％で、相転移点はＣ−８ｍ点１１．４
℃、ａｍ −Ｎ点８５．２℃、Ｎ−Ｉ点１３１．４℃で
あった。
カルボニルオキシ）安息香酸３−フルオロフェニルエス
テル（７）製造） トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸酸塩
化物とｐ−ヒドロキシ安息香酸をピリジン中で反応して
得たものを更に塩化チオニルと反応させて得た４−（ト
ランス−４′−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）安息香酸クロリド３．１ ｆを、ピリジン２０ｄＫ
３−フルオロフェノール１．１ｔを溶かしたものに加え
て反応させる。反応後トルエン５ｏ−を加え一晩放置後
、水１００−に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６Ｎ−
ＨＣ／で３回、２Ｎ−Ｍａｉｌ（水溶液で３回抽出した
後、トルエン層が完全Ｘ中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る
。それをエタノールで再結晶して目的の４−（トランス
−４′−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安
息香酸３−フルオロフェニルエステルを得た。収量１．
９１ ｓ収率４９％で、相転移点はＣ−８ｍ点１１．４
℃、ａｍ −Ｎ点８５．２℃、Ｎ−Ｉ点１３１．４℃で
あった。
実施例２〜５
実施例１における４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシルカルボニルオきシ） 安、Ｉ香酸クロリドの
代υに他のナルキル基を有する４−（トランス−４′−
アルキルシクロへキシルカルボニルオキシ）安息香酸ク
ロリドを使用し１そｔＬを３−フルオロフェノール又は
３−クロロフェノールと反応させて、後の操作は全〈実
施例１と同様にして第１表に示す４−（トランス−４′
−アルキルシクロへキシルカルボニルオキシ） 安、ｌ
ｌ酸３−ハロゲノフェニルエステルを製造し九。
ロヘキシルカルボニルオきシ） 安、Ｉ香酸クロリドの
代υに他のナルキル基を有する４−（トランス−４′−
アルキルシクロへキシルカルボニルオキシ）安息香酸ク
ロリドを使用し１そｔＬを３−フルオロフェノール又は
３−クロロフェノールと反応させて、後の操作は全〈実
施例１と同様にして第１表に示す４−（トランス−４′
−アルキルシクロへキシルカルボニルオキシ） 安、ｌ
ｌ酸３−ハロゲノフェニルエステルを製造し九。
その相転移点などを実施例１のそれと共に第１表に示す
。
。
第 １ 表
実施例６（応用例）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４５９
＆番−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９
一番−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １５
チ４−ペンチル−４＃−シアノターフェニル １１
ｓなる組成の液晶混合物（ＡｌのＮ−Ｉ点は６３．３℃
誘電異方性は＋１２．４である。この混合物ＩＡ）を、
ケイ素でコーティングして２ピング処理した酸化スズ透
明電極を備えた基板を組み立てた１０μ厚のセルに封入
して表示素子とし、２５℃で特性を測定したところ、し
きい電圧は１．６５Ｖ。
＆番−へブチル−４′−シアノビフェニル ２９
一番−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル １５
チ４−ペンチル−４＃−シアノターフェニル １１
ｓなる組成の液晶混合物（ＡｌのＮ−Ｉ点は６３．３℃
誘電異方性は＋１２．４である。この混合物ＩＡ）を、
ケイ素でコーティングして２ピング処理した酸化スズ透
明電極を備えた基板を組み立てた１０μ厚のセルに封入
して表示素子とし、２５℃で特性を測定したところ、し
きい電圧は１．６５Ｖ。
飽和電圧は２．３１ Ｖであった。この液晶混合物内８
０部に本発明の実施例４の４−（トランス−４′−ペン
チルシクロへキシルカルボニルオキシ＞ 安息香酸ｉ−
フルオロフェニルエステル２０部を加えて得られる液晶
混合物のＮ−Ｉ点は７８．６℃と高くなシ、誘電異方性
は＋１０．５と小さくなったが、先の場合と同じ条件で
測定したしきい電圧は１．６０ Ｖ 、飽和電圧は２．
３゜Ｖであり、−電異方性値が小さくなったにもかかわ
らず少し低くなった。
０部に本発明の実施例４の４−（トランス−４′−ペン
チルシクロへキシルカルボニルオキシ＞ 安息香酸ｉ−
フルオロフェニルエステル２０部を加えて得られる液晶
混合物のＮ−Ｉ点は７８．６℃と高くなシ、誘電異方性
は＋１０．５と小さくなったが、先の場合と同じ条件で
測定したしきい電圧は１．６０ Ｖ 、飽和電圧は２．
３゜Ｖであり、−電異方性値が小さくなったにもかかわ
らず少し低くなった。
以 上
２５７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
Ｆ又はＣ／を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロへ
キシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロケノフェニ
ルエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16912281A JPS5869839A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16912281A JPS5869839A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869839A true JPS5869839A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15880692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16912281A Pending JPS5869839A (ja) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869839A (ja) |
-
1981
- 1981-10-22 JP JP16912281A patent/JPS5869839A/ja active Pending
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