JPS6028954A - ４−アルカノイルオキシ安息香酸−４−置換フエニルエステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は４−アルカノイルオキシ安息香酸−４−置換フ
ェニルエステル類及びその組成物に関し、より具体的に
は新規液晶物質もしくは液晶性＃！Ｊｆｉ及びそれを含
有する液晶組成物に関する。

液晶を使用した表示素子は時計、電卓など（（広く使用
されている。この液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
及び銹電異方性管利用したもので、液晶相にはネマチッ
ク、夜晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。即ちそれらにはＴＮ　（ねじ
れネマチック）型、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
ストＷ、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶で液晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一物
質でその様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶
物置又は非液晶物質を混合して実用に供している。これ
らの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定である
ことを要求され、更に表示素子を駆動させる必要なしき
い電圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早
くするためには粘度が出来るだけ低いことが望ましい。

本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液晶化合物
もしくは液晶性化合物を提供することにある。

即ち、本発明は一般式 ％式％ （上式中Ｒは炭素数３〜ｌＯの分校アルキル基、Ｒ′は
炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基またはア
ルコキン基を示す。） で表わされる４−アルカノイルオキク安息香酸−４−置
換フェニルエステル類及びそれを含有することを特徴と
する液晶組成物でおる。

本発明の化合物の一つである４−（３−メチル）ペンタ
ノイルオキ７安息香酸−４−ペンチルフェニルニステル
ハ融点が２９．５℃でネマチック−透明点（以下ムーエ
点と略記する）は４５．０℃と低いが低粘性であるため この化合物を添加することによって、大幅に粘度を増加
させることなく、低電圧で駆動することができる液晶表
示素子を作ることが可能である。

つぎに本発明の化合物の製造法を示す。

Ｗ、　Ｗ、　ＩＩＤＷｒａｎＣｆ３ＨＪｒ　、　（’ｒ
ｅｔｒａｈｅａｒｏｎ　′Ｌ８ｔｔｅｒｅ、　３４５３
（１９’ｉ’ｌ）　’）の示す方法に従って４−ヒト日
中７安息香酸（化合物（１））とＲ′によるアルキル基
またはアルコキシ基を有する４−置換フェノール（化合
物（１）をキシレン中でホウ酸と硫酸を触媒にして反応
させ、４−ヒト日中７安息香酸−４−置換フエニルエス
テル（化合物（ｍＶ）を製造する。ついでこれをピリジ
ン存在下で対応するＲによるアルキル基を有する分校カ
ルボン酸クロリド（化合物（Ｖ））と反応させ目的の４
−アルカノイルオキシ安息香酸−＊−置！フェニルエス
テル（化合物（１））を製造することができる。以上を
化学式で示すと欠の様になる。

（１） （上式中Ｒ及びＲ′は前記Ｖこ同じである。）以下実施
例により本発明の化合物につき更に詳細に説明する。

実施例１ ４−（３−メチル）ペンタノイルオキシ安息香酸−４−
ペンチルフェニルエステルの製造（化合物び・ （＋）ｌｃオイテＲｙ）Ｅ　Ｃ２Ｈ６ＣＨ２ＣＥ［２−
、Ｒ’　カＣ６Ｈ１ｌ　テｈるもの） （１）　４−ヒト日中７安息香酸−４−ペンチルフェニ
ルエステル（化合物（２））の製造 ４−ヒト日中７安息香酸（化合物（１））ｚｏ２ｔと４
−ペンチルフェノール（化合物（１））　４ｖｘｔを５
１の三ツロフラスコに入れ、攪拌機及び水分定量器をつ
けた後、キシレン２１を加え、ホウ酸９，５＃、硫酸１
４．８＃を加えて攪拌しながら加熱還流した。還流は水
分定量器に水がもはや留出しなくなるまで（２０時間）
続行した。

反応終了後減圧下にてキシレンを１．８１留去し、室温
まで冷却して析出した結晶をＦ別、トルエンで洗滌シ過
剰の４−ペンチルフェノールを除去した。この結晶をエ
タノール８水＝３＝２の混合溶媒１ｔで再結晶して４−
ヒドロキシ安息香酸−４−ペンチルフェニルエステル（
化合物ＱＶ））２１２ｔを得た。融点は１４４〜１４６
℃であった。

（２）　エステル化 前述の４−ヒドロキシ安息香酸−４−ベンチルフェニル
エステル（化合物（ＩＶ））　４，３　ｔ　（０，０１
５モル）をピリ９フ１０ｍ／ＩｃＩ？？解し、３−メチ
ルヘンタノイルクロリド（化合物（Ｖ））２．３　＃　
＜　ｏ、ｏ１７モル）を振り混ぜながら力１１えた。反
応後−晩装置しだ酸トルエン５０ｍｊを加え水にあけた
。屑状に分離したトル１７層を６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液次いで水で洗滌し、最後に無水硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥した。次いでトルエンを減圧下にて留
去して油状物を慴、それをエタノールで再結晶し目的物
である４−（３−メチル）ペンタノイルオキ７安息香酸
−４−ペンチルフェニルエｘｆル２，３ｆ　（０，００
６０モル）を得た。収率は４−ヒドロ＋ｌｉｊ息香酸−
４−ペンチルフェニルエステルから計算して４０俤であ
った。このものの融点は２９．５℃Ｎ−工点１よ４５．
Ｏ’Ｃであった。

実施例２〜４ 実−施例１に準じた方法で、４−ヒドロギア安息香酸−
＋−アルキルフェニルニスアル（化合物（Ｉｖ））０．
０１４モルと分枝カルボン酸クロリド（化合物（Ｖ））
０．０１７モルから（１）式の化合物を製造した。これ
らの結果を実施例１の結果と共に第１表に示す。

第１表 実施例５（応用例） なる組成の液晶混合物い）のＮ−１点は７２．０℃、粘
度は２０℃で２’ｉ’、８０１）、誘電異方性値（以下
Δεと略記する）は１１，６、光学異方性値（以下Δｎ
と略記する）は０．１４０である。液晶セルとして酸化
ケイ素をコーティングしラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組立てた電極間距離がｔ
ｏ／’ｍ　のものを用意し、前記液晶組成物忰）を封入
して液晶セルとし、２０℃でその特性を６１１１定した
ところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）ｌｄｌ、
７６Ｖ、飽和電圧（以下Ｖａａｔと略記する）は２．４
０Ｖであった。

この液晶組成物９０Ｊｋ！’Ｊに本発明の実施例１の４
−（３−メチル）ペンタノイルオキ７安息香酸−４−ペ
ンチルフェニルエステル１０ｉ量俤を加え？１組成物の
Ｎ−１点＃′ｉ６９．５℃、粘度は２０℃で２８．７Ｃ
ｐ１Δεは１０．７　、Δｎ　Ｉｄ　Ｏ，１３０とな９
、Ｖ’ｔｈカ１，５７Ｖ、　Ｖｓａｔカ２，１ｇＶト駆
動駆動全圧下させることができた。

実施例６〜８（応用例） 実施例５と同じ組成の液晶混合物（Ａ）９０重量％に、
本発明の実施例２〜４の化合物をそれぞれについて１０
重Ｉｋ俤溶解した組成物について、同様に測定した結果
を実施例δと共に第２表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数３〜１０の分校アルキル基、Ｒ′は
   炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基またはア
   ルコキシ基を示す。） で表わされる４−アルカノイルオキシ安息香酸−４−［
   換フェニルエステル魚。
2. （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒは炭素数３〜１０の分校アルキル基、Ｒ’は
   炭素数１〜１０の直鎖またけ分枝のアルキル基またはア
   ルコキシ基を示す。 で表わされる４−アルカノイルオキシ安息香酸−４−置
   換フェニルエステル類を含有することを特徴とする液晶
   組成物。