JPH03184932A - アルケニルオキシアリルベンゼン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアルケニルオキシアリルベンゼン類お
よび該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。

〔従来の技術〕

液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。

それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。

現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。

近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を用
いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをＦ、Ｊ、
カーノ（Ｐ、Ｊ、　Ｋａｈｎ、　Ａｐｐｌ　Ｐｈｙｓ。

Ｌｅｔｔ、、　２２．１１１−１１３　（１９７３））
が提案した。これに用いられる液晶化合物は、スメクチ
ック相−→ネマチック相←→等方性液体のような順で相
転移しなければならない。

又一方では従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連の５ＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子が
Ｍ、シャット、Ｆ、リーンフーツ（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙ
ｓ、Ｌｅｔｔ、、　５０．２８６　（１９８７））によ
り開発され、大型化しても表示品位が劣らないものであ
る。

この方式に望まれる液晶の性質はに３／に１が大きく、
Ｋ２／Ｋｌは小さい、Δε／ε□は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、５ｃｈａｄｔ、　Ｐ、ＬｅｅｎｈｏｕｔｓＳ
ｏｃｉｅｔｙ　　ｆｏｒ　　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　
　Ｄｉｓｐｌａｙ　　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏ−ｎａｌ　
　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　　Ｄｉｇｅｓｔ　　ｏｆ　　Ｔ
ｅｃｈｎｉｃａｌ　　ＰａｐａｒｓＶｏｌ、Ｘ　　Ｍｉ
ｌｌ　　Ｎｅｗ　　０ｒｌｅａｎｓ、Ｌｏｕｓｊａｎａ
　　Ｍａｙ　　１２−１４゜（１９８７）３７２−３７
５）　　。

但しに１は広がりの弾性定数、Ｒ２はねじれの弾性定数
、Ｒ３は曲がりの弾性定数であり、−様に配向したセル
に磁界あるいは電界を印加した時のしきい値電圧から求
められる。

ε□は配向ベクトルに垂直な方向の誘電率を、ε〃を配
向ベクトルに平行な方向の誘電率とすると、Δε−ε〃
−ε□であり、誘電率異方性を示す。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的はΔｎをそれ程大きくせずに、Ｋ３／に１
が大きく、相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表不表
示素子用できる化合物であって、液晶組成物として有用
な新規化合物を提供することである。他の目的は、該化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物を提供する
ことである。

但しΔｎはｎｎ　−１］よであり、配向ベクトルに平行
な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差である。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は （１）　一般式 （上式中Ｒ１は直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のア
ルケニル基であり、Ｒ２は直鎖又は枝分れした炭素数１
〜１５のアルキル基であり、ｇは１又は２を示す） で表わされるアルケニルオキシアリルベンゼン類であり
、 （２）　前記（１）記載のアルケニルオキシアリルベン
ゼン類を少なくとも一種類含有する液晶組成物である。

本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、　− シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環系等の液晶化合物をあげることができる。

本発明の化合物の製造法は、例えば次式（ＩＩ）（ｍ）
の反応によって示される。

（上式中Ｒ，Ｒ２，Ｄは前記に同じであり、ＥｔＯＨは
エタノールを、Ｐ　ｈ　Ｎ　Ｍ　ｅ　２はジメチルアニ
リンを、ＤＭＦはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す
） すなわち臭化アリルと４−アルキルシクロヘキシルフェ
ノール（、Ｑ＝１）又は４−アルキルビシクロヘキシル
フェノール（Ｉｌｌ−２）をエタノール中、水酸化カリ
ウムと反応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、つ
いでジメチルアニリン中で還流下に加熱し、クライゼン
転位によって、２アリル−４−アルキルシクロヘキシル
フェノールとする。

このアリルフェノール類と臭化アルケニルをＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）溶媒中
無水炭酸カリウムと反応を行い目的とするアルケニルオ
キシアリルベンゼン類を取得した。

〔実施例〕

以下に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこの実施例によって何等限定されるものではな
い。

（実施例１） １−アリルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロへキシル−トランス−４シクロヘキシル
）ベンゼンの製造。

２ （式ＩでＲ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、Ｒ−Ｃ３Ｈ７−１Ｎ
＝２の場合） １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス４−プロ
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
ベンゼン３．４ｇ　（０，０１モル）に２００　ｍｌの
ＤＭＦを加え、これに無水炭酸カリウム５０ｇを加えた
。攪拌しながら臭化アリル３．６ｇ　（０，０３モル）
を加え、８０℃で１２時間反応を行った。

反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。

無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノール−〇−ヘ
キサンで再結晶を行った。結晶スメクチックＡ点３７℃
、スメクチックＡ−ネマチック点５４．９℃、ネマチッ
ク−透明点６５．１℃であった。収量は２．７ｇ（収率
６７％）であった。

（応用例１） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　　　　　　　３０重量％トランス−４−ペ
ンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　
　　　　４０重量％トランス−４−へブチル−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン　　　　　　　３０重量
％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃
、Δεは１１．２．２０℃における粘度は２３，４、Δ
ｎは０．１１９、Ｋ　　／ＫＬは１．８２である。液晶
セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処
理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液
晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定した
ところ、しきい値電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１、
．５５Ｖであった。

この液晶組成物（Ａ）８５重量％に本発明の実　− 施例１で製造した１−アリルオキシ−２−アリル４−　
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４
−シクロヘキシル）ベンゼン１５重量％を溶解した組成
物のＮ−１点は５２．４℃、Δεは９．５、Δｎは０．
１２０、ｖｔｈは１．６０Ｖであった。

又Ｋ　　／に１は１，９２と大きくなり又Ｎ−Ｉ点も高
める事ができ、ＳＴＮ用としても好適である。

（実施例２） にＤＭＦとＣＨＣＨ−ＣＨＣＨ２Ｂ　ｒを加え反応を行
った。得られた化合物は であり、この化合物の結晶−ネマチック（Ｃ−Ｎ）点は
６６．５〜６７．５℃であり、ネマチック透明（Ｎ−Ｉ
）点は８０．４℃であった。

０ 〔発明の効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加えることによって、
Δｎをそれ程大きくせずに、又しきい値電圧をそれ程高
くせずにＫ　３　／　Ｋ　ｔの値を大きくできるためＳ
ＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物であり、
又、ここで製造した１−アルケニルオキシ−２−アリル
−４−トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルベンゼンはスメクチックＡ相
←→ネマチック相−→液体と相転位するのでスメクチッ
クＡ相を用いたレーザー書き込み型表示装置に好適であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） （上式中Ｒ＾１は直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５の
   アルケニル基であり、Ｒ＾２は直鎖又は枝分れした炭素
   数１〜１５のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す） で表わされるアルケニルオキシアリルベンゼン類。 ２、請求項１記載のアルケニルオキシアリルベンゼン類
   を少なくとも一種類含有する液晶組成物。