JPS5872553A - シフエニルエ−テル系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジフェニルエーテ★系化金物及びそれ
らを含有する除草剤に関する。

更に詳しくは、不発ＩＩＡは一般式（１）ｋ ｃ　式中Ｘ＆ｉハ勘ゲン原子であ珈；ｙ＃ｉニド−基、
シアノ基又紘ハーグン原子であ）；翼は水嵩原子又は低
級アルキル基てあ）；ｚは低級７又は−Ｎ−であｎ；ｗ
ｔｉハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオーメチ
ル基又は基−ｃ。

表わされゐジフェニルエーテル系化合物及びそれらＯ塩
に関し、まえ、それらを有効成分として含有する除草剤
ｘｓｉｔ為。

前記一般式（１）中Ｘ％！及びＷで表わされるハーゲン
原子としては、フッ素、塩素、臭素、沃素が挙げられ；
凰、２及びＷで表わされるａＳアルキル基としては、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ＠ｒｔ−ブチルなどが挙げられ二８１で表わされ
るカチオンとしてはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、有機アミンかどが猷げられる。

本発明化合物は、例えば次の様な方法によって製造する
ことができる。

一般式１） （式中Ｘ１Ｙ及びＲは前述の通ルである）で表ワサれる
フェノキジフェノキルアルカンカルダン酸又はその反応
性誘導体、望ましくは酸クロリドと、 一般式億） ＃／−１２３Ｏｚ　　Ｚ 儂） 〔式中２は前述の過〕である〕で表わされるスルホンア
ミド化合物とを室温〜１ｌｆｉｌ１度で黴１〜２４時間
反応させる この反応ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ
ン、ジオキサン、酢酸エステル、テトラヒドロフランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、縦酸力すクム　ピリジン、ジメチ羨アニリ
ン、トリ） エチルアミン、弗化セシウムなどの酸受客体を用いるの
が好ましい。

また、前記−般式Ｃ）のアルカンカルボン酸と、前記一
般式釦のスルホンアミド化合物とを縮合させる前に、前
記一般式υ）のアルカンカルボン酸と、ジシクロへキシ
ルカルボジイミドとを縮合サセ、ソの後前配一般式（社
）０スルホンアミド化合物と置換させてもよい。

前Ｆ反応で得られたジフェニルエーテル系化合物は、さ
らに常締の加水分解、エステル化、エステル交換、塩形
成反応などの各種反応によって、本発明のその他のジフ
ェニルエーテル系化合物に変換することができる。

次に本発明化合物の製造例を記載する。

製造例１．　　Ｎ−ロー〔２−ニトロ−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル フェノキシ）フェノキシ〕プロピオ ニル）メタンスルホンアミド ａ−〔２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−ト呼〕羨オ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕−プロビオン酸２．
０ｇ１　）ルエン２０ｍＪ及び塩化チオニル０．８ｍｊ
を還流状態で１夜加熱しで反応させ、放冷後減圧下に未
反応の塩化チオニル及びトルエンを留去して油状の前記
プロピオン酸クロライドを得た。このものにメチルスル
ホンアミド２０ｇを加えて１１０℃で１時間反応させ、
放冷後、塩化メチレンを加えて有機層を水洗した。無水
硫酸す）ＩＪウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留
去して結晶物を得、更に塩化メチレンで洗浄してｍ、ｐ
、１６０〜１６１℃の目的物０．８ｇを得た。

製造例Ｉ　　Ｎ−’１ｍ−（２−＝ドロー５−（２−ク
ロロ−４−）’Ｊフルオロメチル フェノキシ）フェノキシ〕プロビオ ド １−〔２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸０．７
８　ｇＫ塩化チオニルＬｌＩａｊを加え、９０分間還流
状態で加熱して反応させた。放冷後無水トルエン＆８ｍ
ｊを加え、減圧下に未反応の塩化チオニル及びＦルエン
を留去して油状の前記プロピオン酸クロ２イドを得た。

このものはそのまま、無水酢酸ブチルエステル５．８ｍ
ｊ中、弗化セシウムＬａｇ及びｐ−トシルアミド０．４
９　ｇと９０分間還流状態で加熱して反応させた。冷却
稜、水を加えて希塩酸で酸性にした後、酢酸エチ慶エス
テ羨で抽出し、抽出液を水洗徒、乾燥して減圧下に濃縮
して粗製の生成物ＬＳｇを得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマドグ２フイーで精製し、再結晶してｍ、９．６
６〜６９℃の目的物Ｑ、７３ｇを得た。

本発明化合物の具体例を次に記載する ＡｌＮ−（５−（２−ニ　ト　ロー−５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕グ
ロビオニル）メタンスルホンアミド ｍ　、ｐ　・　１６０〜１６１℃ １２　　Ｎｉｇ−（２−ニトロ−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピ
オニル）−ｐ−トルエンスルホンアミド ｍ、ｐ、６６〜６９℃ Ａ３Ｎ−ｉｇ−（２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキメＦキシカルボニルベンゼ
ンスルホンアミ　　ド 粘性油状物 １４　　Ｎ−［４−４２−二トロー５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕フロ
ピオニル？−ｐ−クロロベンゼンスルホンアミド ｍ　−Ｐ　＠　７６〜７９℃ １５Ｎ−Ｅ−（２−シアノ−５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオニ
ル３−（ｓ−トリフルオロメチルビリジン−２−イル）
スルホンアミド 粘性油状物 本発明のジフェニルエーテル系化合物は、除草剤の有効
成分として使用した場合に好適な作用効果を示す。

本発明除草剤の適用範囲は、畑地、水田、果樹園、桑園
、山林、農道、グランド、工場敷地など多絃にわたり、
適用方法も上端処理、＆葉処理を適宜選択できる。

本発明除草剤を施用する場合、有効成分化合物をそのま
ま散布してもよいが、通常は一体、必要に応じて各１１
１１ｍ剤と拠金して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤表
とに製剤してから使用してもよい。有効成分化合物と農
業用補助剤との適当な配合重量比は一般に２１１ｉ〜９
０：ｉｓ、望ましく＃ｉ、１０：９０〜６０：４Ｇであ
る。有効成分化合物の使用適量は気象条件、土部条件、
薬剤の製剤形ｉ１によに一層に規定できないが、一般に
１アール当にｏ、　ｓ〜１００ｇ。

望まし、＜ｔｉ　１〜５０ｇである。

本発明除草剤は他の農薬、肥料、土壌などと混用或は併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある。例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
草性化合物との混用によ〉一層すぐれた効果を示す。

ｇ−（４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）フェノキシ〕プロピオンｓｅ低ｍアルキルエ
ステル、ａ−Ｃ＋−Ｃｓ−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェノキシフプロピオ
ン酸の低級アルキルエステル、ｍ−（４−（３，５−ジ
クロロピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピ
オン酪の低級アルキルエステル、ｇ−（４−（４−）！
Ｊフルオロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン
酸の低級アルキルエステル、４−（４−（５−）！Ｊフ
ルオロメチ）ｙピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ
）−２−ペンテン酸Ｏｔ級アルキルエステル、４−（４
−（４−ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕
−２−ペンテン酸の低級アルキルエステル、２−〔４マ
（６−フルオロ−２−中〕中ザリルオキシ）フェノキシ
フプロピオン酸の低級アルキルエステル、！−（１−了
り口中ジアミノブチリデン）−４−（メトキシカルｌニ
ル）−ｓ、ｓ−ジメチルシクロヘキナンー１．３−ジオ
ン、ソーダ塩、２−（Ｎ−ニジキシブチリ建ドイル）−
ｓ−Ｂ−エチルチオプ闘ビル）−３−ヒドロキシ−２−
シクロヘキ竜ンー１−オン。

次に本発明除草剤の試験例を示す。

試験例１゜ 温室内で２，０００分の１７ニルパツ）Ｋｍ地土壌を詰
め、オナモミ及びタデの種子を播種した。その後オナモ
ミが２葉期、タデが１葉期に達した時、前記化合物ム１
〜５の製剤品ｔｓ。

０１７ｈａの水に希釈し、て、有効成分が１ｋｇ／ｈａ
及び２ｋｇ／ｈａの割合となるように茎葉散布した。処
理後２５日自洗生育状況を肉ｌＩ観察し、１０段階（１
：無処理区と同様〜ｌｏ：完全に抑制）で生育抑制程度
を評価したところ、いずれも生育抑制程度１０を示した
。

試験例１ 温室内で１，０００分の１アールバツ）ｉｌｔｎ土１を
詰め、各種緒草の種子を播種した。その稜、−軍が一定
の生育段階に達【たとき（ノビエが３葉期、アオビユが
３′ｊ＃期、タデが３．５葉期、メヒシバが３葉期、オ
ナモミが４葉期、アサガオが３．５葉期、アメリカキン
ゴジカが３葉期及びエビスグナが１．５葉期）、供試薬
剤の製剤品を５００１／ｈａの量の水に希釈して、有効
成分が所定量とまるように小型スプレーで茎葉散布した
。処理＠２Ｓ日目自洗草の生育状況を肉＠観察し、前記
試験例１と同様にして生育抑制Ｓ度を評価し、館１表の
結果を得た 第　　１　　表 次に本発明除草剤の製剤例を記載する。

製剤例１゜ （１）Ｎ−ロー〔トニトロート（２？−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）シカルｌニルベンゼンス
ルホンアミド ２０重量部 （２）　　キシレン　　　　　　＠０　　’（８１７６
ボー＃　２　＠　ＯＩｓ　ｍ（商品１二東邦化学工業Ｉ
Ｉ） 雪Ｏ＃ 以上の各成分を均一に混合して本発明除草剤（乳剤）と
し、た。

製剤例１ ０−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕
プエビオユルＬｐ−）ルエフ ンスルホンアミド ２０重量部 （２）　ジ−クライト　　　　　７５　１（３）　ラベ
リンＳ 、（Ｉ品名＝Ｆ−工業製薬製） ２　　。

（４）　リグニンスルホン酸ソーダ　　　３　　　＃以
上の各成分を均一に混合して本発明除草剤（水利剤）と
した、。

製剤例１ （１）　　ジ−クライト　　　　　　７８重量部（ｚ）
夛ベリンＳ （商品名：第−工業製薬製） ２　　　＃ （８）　　ツルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業製）　　５重量部（４）　　カ
ープレックス （商品名：塩野義製薬製）　　　１！！　　　。

２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオ特許出願人　石＊
＊業株式金社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［一般式 〔式中Ｘはハロゲン原子であ）；　Ｙ＆ｉ二）口基、シ
   アノ基又はハロゲン原子であ）；ｌは水素原子又は低級
   アル命ル基であ珈；ｘｉ；ｉ低級７に４Ｐル基、トリフ
   ルオーメチに基叉紘基−ＣＯａｈされるジフェニルエー
   テル系化合物及びそれらの塩。 １一般式 （式中Ｘはハロゲン原子であ）：Ｙは二）Ｇｌ基、シア
   ノ基又はハロゲン原子であ〉；Ｒは水又は−Ｎ−であ）
   ；Ｗはハロゲン原子、低級アル中ル基、トリフルオーメ
   チル基又は基−００表わされるジフェニルエーテル系化
   合物及びそれｂｏ＠ｏ夕くとも一種を有効成分として含
   有すゐことを４Ｉ徽とする除草剤。