JPS5936663A - ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なベンズ７ミド誘導体及びそれらを含有
する除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明は一般式（］） 〔式中Ｘ１及び×２はノ）ロデン原子又はトす７ルオロ
メチル基であり、Ｙはハロゲン原子、シアノ基又はニト
ロ）ＪＪであり、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はノ１
０デン原子で゛あり、Ｒ２は水素原子又はアルキル基で
あり、Ｒ３は７エ二ル基（フェニル基は７）ロゲン原子
、ニトロ基又はアルキル基で置換されていてもよい）で
ある。但し、Ｒ１及び１（２が共に水素原子である場合
には、Ｒ３は置換基（置換基はハロゲン原子、ニトロ基
又はアルキル基）を有するフェニル基である。〕で表わ
されるベンズアミド誘導体及びそれらの塩に関し、また
それらを有効成分として含有する除蓼剤に関する。

前記一般式（Ｉ）中ｘ＋　、ｘ２、Ｙ及びｒ＜’で表オ
ー）されるハロゲン原子及びＲ３の定義中のノ１０ゲン
原子としては、フッ素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、
中でも塩素、臭素が望ましくＲ１及びＲ２で表わされる
アルキル基及びＲ３の定義中のアルキル基としては、メ
チル、エチル、＋１−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、１．ｅｒＬ−ブチＪし、ペンチル、３− ヘキシルなどが挙げられ、中でもメチルが望ましく、塩
としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩
が挙よデられる。

一般式（１）の本発明化合物は、例えば次の様な方法に
よって製造することがで鯵る。

（式中Ｘ’　、Ｘ２及びＹは前述の通りである）で表わ
される安息香酸又はその反応性誘導体、望ましくは酸ク
ロリドと、一般式（ｍ） （式中Ｒ’、Ｒ’及びＲ３は前述の通りである）で表わ
されるエテンスルホンアミドとを室温〜還流温度でＯ，
１，−２４時間反応させる。

この反応では、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジ
ン、ジオキサン、酢酸エステル、テトラヒドロフランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、ト４− リエチルアミン、弗化セシウムなどの酸受容体を用いる
のが好ましい。

また、前記一般式（■）の安息香酸又はその反応性誘導
体と、ジシクロヘキシルカルボジイミドとを縮合させ、
該縮合物と前記一般式（ｍ）のエテンスルホンアミ１−
とを反応させることによって、一般式（Ｉ）の本発明化
合物を（υることもできる。

なお、前記反応で使用する一般式（ｍ）のエテンスルボ
ンアミドは、４ｉ６えば２−７エニルエテンスルホニル
クロリドトアンモニアガスとをトルエン、ベンゼンなど
の溶媒中で反応させることによって容易に製造すること
ができるゎ製造例　　５−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ビリゾルオキシ）−２−二トローＮ−
（２−フェニル−１−ブロベン−１−イル−スルホニル ２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）安息香酸クロリド２ｇ１酢酸
ｎーブチルエステル３０ｍ１２、２−フェニルエテンス
ルホンアミド１ｇ及び弗化セシウム２．５ｇを還流状態
で１．５時間反応させた。

放冷後、水中に投入して酢酸エチルエステルで抽出した
。

抽出物を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
た５− 後、減圧下で酢酸エチルエステル及び酢酸ｎ−ブチルエ
ステルを留去してネ■製の生成物を得た。このものをカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、融点６１〜６４℃
の目的物１、２ｇを得た。

次に、本発明化合物の具体例を記載する。

Ｎｏ．１　　：　　５−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ビリゾルオキシ）−Ｎ−Ｃ２−（２−ク
ロロフェニル）−エチニルスルホニル〕−２−ニトロベ
ンズアミド＋＊．ｐ．　　　８　９〜　９３℃ Ｎｏ．２　　；　　５−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−［２−（４−メ
チルフェニル）−エチニルスルホニル〕−２−ニトロベ
ンズアミドｍ．ｐ，　　　８２〜　８６℃ Ｎｏ，３　：　　５−（３−クロロ−５−）リフルオｔ
７／チルー２ーピリジルオキシ）−２−二トローＮ−（
２−フェニル−１−フロベン−１−イル−スルホニル）
ベンズアミドｍ．ｐ，６１〜　６４℃ Ｎｏ．４　　；　　５−（３−クロロ−５・トリフルオ
田メチルー２ーピリジルオキシ）−Ｎ−（２−（３．５
−ジクロロ７エ二ル）−１−７’ロベン−１−イル−ス
ルホニル）−２−６一 ニトロベンズアミド ｍ−１ｉ、　　９６−　９９℃ Ｎｏ、５　　；　　５−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−（２−（４−ク
ロロ７ヱニル）−エチニルスルホニル〕−２−ニトロベ
ンズアミドｎ＋、ｐ、　　　８９〜９３℃ Ｎｏ、６　　：　　５−（３−クロｏ−５−）リフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−（２−（：（−
メチルフェニル）〜エチニルスルホニル〕−２−ニトロ
ベンズアミドｍ、ｐ、　　　９８〜１０４℃ Ｎｏ、７　　：　　Ｎ−（２−（４−クロｂ　７　ｘ　
ニル）−１−プロペン−１−イル−スルホニル）−５−
（３−クロロ−５−）Ｕフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−２−ニトロベンズアミド ｍ、ｐ＋　　８６−　８り℃ Ｎｏ、８　　；　　５−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−［２−（４−フ
ルオロ７ユニル）−エチニルスルホニル］−２−ニトロ
ベンズアミド ７− Ｎｏ、９　：　５−（３−りＣｌ０−５−）リフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−（２−（３−クロ
ロフェニル）−エチニルスルホニル〕−２−ニトロベン
ズアミドＮｏ、１０　　：　　５−（３−クロロ−５−
）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−Ｎ−（２
−（２−メチルフェニル）−エチニルスルホニル〕−２
−ニトロベンズアミドＮｏ、１１　　：　　５−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
〉−２−ニトロ−Ｎ−（２−７エニルー１−プロペン−
１−イル−スルホニル ド・ナトリウム塩 ＮＯ．＋２　　；　　５−（３−りｏｏ−５−）リフル
オロメチル−２−ビリノルオキシ）−２−シア／−Ｎ−
（２−フェニル−１−プロペン−１−イル−スルホニル
）ベンズアミドＮｏ．＋３　　：　　２−ブＣＩモー５
−（３−りｏロー５−）リフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）−Ｎ−（２−フェニル−１−プロペン−１−
イル−スルホニル）ベンズアミドＮｏ．＋４　　：　　
５−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−２−ニトロ−Ｎ−（２−フェニル−１−
プロペン−１−イル−スルホニル）ベンズアミドＮｏ＋
１５　　：　　５−（３−りｔｙａ−５−）’７フルオ
ロメチルー２ービ８− リジルオキシ）−２−ニトロ−Ｎ−［２−（３−ニトロ
フェニル）−エチニルスルホニル〕ベンズアミド 悄，ｐ＋　１１３〜１１７℃ Ｎｏ．１６　　：　　５−＜３−クセロー５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−二トローＮ−
（１−７二二ルー１−フロベン−２−イル−スルホニル
）ベンズアミド輸，ｐ．　　８１〜　８６℃ Ｎｏ，１フ　：　　Ｎ−（２−クロロ−２−フェニル−
エチニルスルホニル）−　５　−（　３−クロロ−５−
ト１７フルオロメチルー２ーピリジルオキシ）−２−ニ
トロベンズアミド、＋ｐ，　　　９９〜１０３℃ Ｎｏ．１８　　：　　Ｓ−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリノルオキシ）−Ｎ−（４．−（３
−エチルフェニル）−５−メチル−３−ヘキセン−３−
イルースルホニル〕−２−二トロベンズアミド Ｎｏ．１９　　；　　５−（３．５−ジクロロ−２−ピ
リジルオキシ）−２・ニトロ−Ｎ−（２−フェニル−１
−プロペン−１−イル−スルホニル）ベンズ７ミド ９一 本発明は、Ｚ及びどの立体異性体を包含するものである
。

本発明のベンズアミド誘導体は、除草剤の有効成分とし
て使用した場合に好適な作用効果を示す。特に土壌又は
茎葉処理すること１こよって、大豆、小麦或はトウモロ
コシに薬害を与えることなく、大豆、小麦又はトウモロ
コシ栽培畑に生育するキク科、アオイ科、ヒュ科、アカ
ザ科、ナス科、ヒルガオ科などの有害雑草を選択的に防
除で鯵る。

本発明除草剤の適用範囲は、前述の大豆、小麦又はトウ
モロコシ畑以外に、その他の畑地、水田、果樹園、桑園
、山林、農道、グランド、工場敷地など多岐にわたり、
適用方法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択で終る。

本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て各種補助剤と混合して乳剤、液剤、水利剤、粉剤、粒
剤などに製剤してから使用する。有効成分化合物と農薬
用補助剤との適当な配合重量比は一般に２：９８〜９０
：１０、望ましくは１０：９０〜８０：４０である。有
効成分化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態により一概に規定できないが、一般に１アール
当り０．１〜１００ｇ、望ましくは０．５〜５０．であ
る。

本発明除草剤は他の農薬、肥料、土壌などと混用或は併
１０− 用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある。例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
１コー性化合物との混用により一層すぐれた効果を示す
。

α−（４−（５−１・ｌＪフルオロメチル−２−ビリノ
ルオキシ）７エ／（＋シ〕プロピオン酸の低級アルキル
エステル、α−（４−＜３−クロロ−５−１リフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン
酸の低級アルキルエステル、ａ−（４−（３，５−ジク
ロロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
の低級アルキルエステル、ａ−Ｃ４−（４，−）リフル
オロメチル７二／キシ）フェノキシ〕プロピオン酸の低
級アルキルエステル、４−（４−（５−）リフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕−２−ペンテ
ン酸の低級アルキルエステル、４−（４，−（４−トリ
フルオロメチル７エ／キシ）７エ７キシ〕−２−ペンテ
ン酸の低級アルキルエステル、２−（４−（６−フルオ
ロ−２−キメキザリルオキシ）フェノ斗ン〕プロピオン
酸の低級アルキルエステル、２−（１−アリロキシアミ
ノブチリデン）−４−（メトキシカルボニル）−５，５
−ンメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン◆ナトリウ
ム塩、２−（Ｎ−エト〜シブチリミドイル）−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン。

次に本発明除草剤の試験例を示す。

試験例 温室内で１，０００分の１アールバツトに畑地土壌を詰
め、大豆、トウモロコシ、小麦及び各種雑草の種子を播
種した。その後、作物及び雑草が一定の生育段階に達し
たとき（大豆が初生菓期、トウモロコシ及び小麦が２葉
期、イヌホオズキ、アサガオ及びイチビが１葉期、アオ
ビユ及びメヒシバが１．５葉期、オナモミが２葉期）供
試薬剤の製剤品を５００ρ／ｌ＋ａの量の水に希釈して
、有効成分が所定量となるように茎葉散布した。処理後
２５日目上雑草の生育状況を肉ｌ１ｌｌ観察し、１０段
階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑制）で生育抑
制程度を評価し、＄１表の結果を得た。

第１表 １３− 次に本発明除草剤の製剤例を記載する。

製剤例１゜ （１３５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−２−二トローＮ−＜２−７エエル
ー１−プロペン−１−イル−スルホニル）ベンズアミド ２０重量部 （２）キシレン　　　　　　　　　　　　　６０　〃（
３）ツルポール２８０６Ｂ （商品名：東邦化学工業製）　　　　２０　〃以上の各
成分を均一に混合して本発明除草剤（乳剤）とした。

製剤例２゜ （１）Ｎ−（２−（４−クロロフェニル）−２−メチル
エチニルスルホニル）−５−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ビリノルオキシ）−２−ニトロベン
ズアミド２０ｉ量部 （２）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　　７５　
〃（３）　ラベリンＳ （商品名：＃Ｓ−工業製薬製）　　　　　　２　〃（４
）　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　３　〃１４
− 以」−の谷成分を均一に混合して本発明除１３：剤（水
和剤）とした。

製剤例３゜ （１）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　　７８重
量部（２）　ラベリンＳ （商品名：第−工業製薬製）　　　　　　２　〃（３）
　ツルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業製）　　　　　　５　〃（４）
　カープレックス （商品名：塩野義製薬製）　　　　　　　１５　ｕ以上
（１）〜（４）の成分の混合物と５−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−ニ
トロ−Ｎ−２−フェニル−１−プロペン−１−イル−ス
ルホニル）ベンズアミドとを４：１の重量割合で混合し
て本発明除草剤（水和剤）とした。

製剤例４゜ （１）　　５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）−２−シアノ−Ｎ−（２−メチ
ル−２−フェニル−１−フロペン−１−イル−スルホニ
ル）ベンにアミド２０重量部 （２）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　　７５重
量部（コ））　ディスクゾールＷ−５９ （商品名：第一］−業製薬製）　　　　　　２　〃（４
）ツルポール５０５０ （商品名：東邦化学コニ業製）　　　　　　２　〃（５
）　ラベリンＳ （商品名：第一］１業製薬製）　　　　　　１　〃以−
にの各成分を均一に混合して本発明除草剤（水和剤）と
した。

特許出願人　石原産業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子又はトリフルオロメ
   チル基であり、Ｙはハロゲン原子、シアノ基又はニトロ
   基であり、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はハロゲン原
   子であり　Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり、ｌ’
   （３はフェニルＪ＆（フェニル基はハロゲン原子、ニト
   ロ基又はアルキル基で置換されていてもよい）である。 但し、Ｒ’及びＲ２が共に水素原子である場合には、Ｒ
   ３は置換ｉ＆（置換基はハロゲン原子、ニトロ基又はア
   ルキル基）を有するフェニル基である。　〕で表わされ
   るベンズアミド誘導体及びそれらの塩。 １− 〔式中Ｘ１及び×２はハロゲン原子又はトリフルオロメ
   チル基であり、Ｙはハロゲン原子、シア７基又はニトロ
   基であｉ）、１区は水素原子、フルキル基又はハロゲン
   原子であり、Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ
   ３はフェニル基（フェニル基はハロゲン原子、ニトロ基
   又はアルキル基で置換されていてもよい）である。但し
   、Ｒ１及びＲ２が共に水素原子である場合には、Ｒ′は
   置換基（置換基はハロゲン原子、二１・四基又はアルキ
   ル基）を有する７エ二ル基である。〕で表わされるベン
   ズアミド誘導体及びそれらの塩の少くとも一種を有効成
   分としで含有することを特徴とする除１■剤。