JPH01113334A - （７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な（７−（ヘテロ）アリールオキシナフ
タレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘
導体類、それらの製造方法およびそれらを製造するため
の新規な中間生成物類、並びに除草剤としてのそれらの
使用に関するものである。

ある種のジオキシベンゼン誘導体類、例えばα−（４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ）−プロ
ピオン酸メチル、が除草剤活性であることはすでに開示
されている（ドイツ公開明細書２，２２３，８９４参照
）。しかしながら、これらの化合物類の雑草類に対する
活性並びに穀物植物によるそれらの耐性は必ずしも常に
満足のいくものではない。

一般式（Ｉ） Ｒ２Ｒ１ ＼−／ ｒ式中、 Ｒ１はハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルを示
し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、Ｒ４は水素またはハロゲンを示
し、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ’を示し、ここでＲ６は水素ま
たはハロゲンを示し、 但し条件として、Ｒ’が塩素またはシアノを示し、そし
て同時にＲ３がトリフルオロメチルを示し、しかもＸが
ＣＨを示す場合には、置換基Ｒ２またはＲ４の少なくと
も１個は水素ではなく、そしてＸが窒素を示す場合には
、Ｒ３はトリフルオロメチルではなく、 Ａは任意に分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを示
し、そして Ｚはシアンまたは基−Ｇｏ−Ｙを示し、ここＹはハロゲ
ン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アルケニ
ルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミノ、アラル
キルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、シ
アノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、
Ｎ−アルキルアリールアミノ、アルキルスルホニルアミ
ノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、ア
ルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒド
ラジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ
、アリールチオ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニ
ルアルキルチオまたは基−０−Ｒ’を示し、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、アラルコキシアルキル、トリアルキルシ
リルアルキル、アリールチオアルキル、アラルキルチオ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルア
ミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルア
ルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニ
ルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルおよびアル
キリデンアミノからなる系からの任意にハロゲン−置換
されていてもよい基、またはアンモニウム当量、アルキ
ルアンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカ
リ土類金属当量、または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を示し、ここで Ｒ７は水素、アルキル、アリール、７リール、チエニル
またはピリジルを示し、 Ｒ８はアルキルまたはアルコキシを示し、Ｒ”はアルコ
キシを示し、そして Ｑは酸素または硫黄を示すか、或いは Ｒ６は基−（ＣＨ２）ｎ−Ｈｌｏを示し、ここでＲ１０
はフリール、テトラヒドロフリール、オキソテトラヒド
ロフリール、チエニル、テト　　　６ラヒドロチエニル
、ベルヒドロピラニル、オ　　−キサゾリル、チアゾリ
ル、チアジアゾリル、　　　（ジアルケニル、ベルヒド
ロピロリル、オキソベルヒドロピロリル、ピリジニルお
よびピリミジニルからなる系からの任意にハロゲン−置
換されていてもよいおよび／または任意にアルキル−置
換されていてもよい複素環式％式％ ｎは数０１１または２を示す］ の新規な（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−
２−イル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類を
今見いだした。

新規な（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタル ノー２−イル−オキシ）−アルカン−カルボンζ 酸誘導体類が非対称性炭素原子を含有している場合には
、本発明は個々の可能な異性体類およびこれらの異性体
類の混合物類の両者に関するものである。

公知の化合物類は式（Ｉ）に制定されているもりからは
請求を除外されている（ヨーロッパ特許Ｈ願１７９，０
１５および日本特許出願６２／１）０４１参照）。

さらに、 （ａ）−数式（ＩＩ） Ｒ？、　　１ ［式中、 Ｒ１，Ｒ１％Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する
１ す７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−す７トーレ類を
、適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤り存在下で、
−数式（Ｉ［Ｉ） Ｚ’−Ａ−Ｚ　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）［式
中、 ＡおよびＺは上記の意味を有し、モしてＺｌは求核性遊
離基を示す１ のカルボン酸誘導体類と反応させるか、或いは（ｂ）−
数式（■） Ｒ２ＲＩ Ｒ４’ ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し、
そして Ｚ２はハロゲンを示す１ のハロゲノ−（ヘテロ）アリール化合物類を、適宜酸受
体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、−数式（Ｖ
） ［式中、 八および２は上記の意味を有する１ の（７−ヒトロキシナフタレンー２−イル−オキシ）−
アルカン−カルボン酸誘導体類と反応させるか、或いは （ｃ）式（Ｉ）において、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
かヒドロキシルを示し、そしてＡ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４およびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚがシア
ノまたは基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙがメトキシまたはエト
キシを示し、そしてＡ１Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４および
Ｘが上記の意味を有する式（Ｉ）の化金物類を有機溶媒
の存在下でアルカリ金属水酸化物と反応させ、そして反
応混合物を適宜濃縮し、次に鉱酸を用いて酸性化するか
、或いは （ｄ）式（Ｉ）において、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
かハロゲンを示し、そしてＡ％　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４およびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚが基−ｃ
ｏ−ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示し、そしてＡ、Ｒ
’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′およびＸが上記の意味を有する式
（Ｉ）の化合物類を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン
化剤と反応させるか、或いは （ｅ）式（１）において、Ｚが基−Ｇｏ−Ｙを示し、Ｙ
がハロゲン以外の上記の意味を有し、そしてＡ、Ｒ’、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸが上記の意味を有する場合に
は、Ｚがシアノまたは基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙがハロゲ
ンを示し、そしてＡ１Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′およびＸ
が上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物類を、適宜酸ま
たは酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、−
数式（ＶＴ） Ｈ−Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）［式中
、 Ｙはハロゲン以外の上記の意味を有する］の化合物類と
反応させるか、或いは （ｆ）式（１）において、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
か基−０−Ｒ’を示し、Ｒ６はアンモニウム、アルキル
アンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属以
外の上記の意味を有し、そしてＡ１Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ’８よびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚが基−
Ｇｏ−Ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示し、そしてＡ、
Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＸか上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物類を、適宜酸受体の存在下でそして適
宜希釈剤の存在下で、−数式（■） Ｚ　コー　Ｒ６−１（■） ［式中、 Ｒ６−１はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属以外の上記のＲ６に関
する意味を有し、そしてＺ３はハロゲンを示す］ の化合物類と反応させる 時に、式（１）の新規な（７−（ヘテロ）アリールオキ
シナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カルボ
ン酸類が得られることも見いだされｔこ　。

最後に、−数式（Ｉ）の新規な（７−（ヘテロ）アリー
ルオキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−
カルボン酸誘導体類が強力な除草剤性を示すことも見い
だされた。

驚くべきことに、式（Ｉ）の（７−（ヘテロ）アリール
オキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カ
ルボン酸誘導体類は重要な穀物植物による良好な耐性を
有しながら、問題となる雑草類に対しては同型の活性を
有するこれまでに公知の構造的に同様な活性物質である
σ−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ）−プロピオン酸メチルより相当強力な活性を示す。

個々の基、例えばアルキル、アルコキシ、アルキルチす
、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アルキルスルフィニルアルキル、中の炭素鎖はそれぞれ
直鎖または分枝鎖である。

基が「および／または」により結合されている場合には
、それぞれの場合同一もしくは異なる置換基によるモノ
置換またはポリ置換として置換されている。

本発明は好適には、 Ｒ１が弗素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメ
チルを示し、 Ｒ２か水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキン、トリフルオロメチルチオまたはトリフ
ルオロメチルスルホニルを示し、Ｒ４が水素、弗素また
は塩素を示し、 Ｘが窒素または基Ｃ−Ｒ’を示し、ここでＲ６が水素、
弗素、塩素または臭素を示し、但し条件として、Ｒ′が
塩素またはシアノを示し、そして同時にＲ３がトリフル
オロメチルを示し、しかもＸがＣＨを示す場合には、置
換基Ｒ２またはＲ４の少なくとも１個は水素ではなく、
そしてＸが窒素を示す場合には　Ｒ３はトリフルオロメ
チルではなく、 Ａが任意に分枝鎖状であってもよいＣ，−Ｃ，−アルカ
ンジイルを示し、そして Ｚがシアンまたは基−Ｃｏ−Ｙを示し、ここでＹが塩素
、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ，−Ｃ６−アルキルアミノ
、Ｃ１−Ｃ，−アルケニルアミノ、Ｃ、−Ｃ、−アルキ
ニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アルキルア
ミノ、シアノアミノ、ジー（ＣＩ　　Ｃｔ−アルキル）
−アミノ、ジー（Ｃ３−Ｃ，−アルケニル）−アミノ、
Ｎ−（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−フェニルアミノ、Ｃｌ
−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニ
ルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ
、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホ
ニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ
，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，−Ｃ２−アル
キルチオ、または基−０−Ｒ’を示し、 Ｒ６かＣ，−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニル
、Ｃ、−Ｃ、−アルキニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−
Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニ
ル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスル
ホニル−ＣＩ　　Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１−
Ｃ３−アルキル、トリ（ＣＩＣ２−アルキル）シリル−
Ｃ，−Ｃ２−アルキル、フェニルチオ−Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキル、ベンジルオキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ベン
ジルチオ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシカルボニル−ＣＩ　　Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルキルアミノカルボニル−Ｃ，−０４−アルキル、
フェニルアミノカルボニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｎ
−（Ｃ。

−Ｃ１−アルキル）−Ｎ−フェニル−アミノカルボニル
−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ，
−Ｃ，−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキリデンアミノか
らなる系からの任意に弗素−置換および／または塩素−
置換されていてもよい基、またはアンモニウム当量、゛
Ｃ１−Ｃ４−アルキルアンモニウム当量、ナトリウム当
量、カリウム当量もしくはカリウム当量、または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を示し、ここで Ｒ’が水ｇ、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリー
ル、チエニルまたはピリジルを示し、Ｒ８がＣ、−Ｃ、
−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを示し、 Ｒ９かＣ，−Ｃ，−アルコキシを示し、そしてＱが酸素
または硫黄を示すか、或いは Ｒ６が基−（ＣＨ２）　ｎ−ＲＩＧを示し、ここでｎが
数０．ｌまたは２を示し、そして ＲＩＯがフリール、テトラヒドロフリール、オキソテト
ラヒドロフリール、チエニル、テトラヒドロチエニル、
ベルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チア
ジアゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オ
キソベルヒドロピロリル、ピリジニルおよびピリミジニ
ルからなる系からの任意に弗素、塩素、臭素および／ま
たはＣ，−Ｃ。

−アルキル−置換されていてもよい複素環式基を示す 式（１）の化合物類に関するものである。

本発明は特に、 Ｒ１が弗素、塩素またはトリフルオロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が塩素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、 Ｒ１が水素、弗素または塩素を示し、 Ｘが窒素または基Ｃ−Ｒ’を示し、ここでＲ５が水素、
弗素または臭素を示し、 但し条件として、Ｒ１が塩素を示し、そして同時にＲ３
がトリフルオロメチルを示し、しかもＸがＣＨを示す場
合には、置換基Ｒ２またはＲ′の少なくとも１個は水素
ではなく、モしてＸが窒素を示す場合には　Ｒ３はトリ
フルオロメチルではなく、Ａがメチレン（−ＣＨ２−）
、ジメチレン（ＣＨ２ＣＨ２）、トリメチレン（−ＣＨ
２−１：ｈ、エチリデン（−ＣＨ’−’）　、またはＣ
Ｈ。

プロピリデン（−ＣＨ−）を示し、 ■ ２Ｈ５ Ｚがシアノまたは基−Ｃｏ−Ｙを示し、ここでＹが塩素
、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ
、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アル
コキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ２−アルキルアミノ、ジー
ＣＣＩ　Ｃｓ−アルキル）−アミノ、ジアリルアミノ、
Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスル
ホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ヒドロキシ
アミノ、シアノアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシアミノ
、ヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニルヒドラ
ジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルチオもしくはＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニ
ル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、または基−０−Ｒ６を
示し、ここで Ｒ６がＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−アルコキシ
−Ｃ，−Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−アルキルチオ−
ＣＩ−０２−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−アルキルスルフィ
ニル−Ｃ，−Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−アルキルス
ルホニル−Ｃ，−Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ
、−Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−ＣニーＣ３−アル
キル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ２
−アルキル、ベンジル、トリメチルシリルメチル、また
はアンモニウム当量、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアンモニウ
ム当量、ナトリウム当量もしくはカリウム当量、または
基Ｒ７Ｑ　　　Ｒ３ ＣＨ−Ｐ ＼ ｇ を示し、ここで Ｒ７カ水素、メチル、フェニル、フリール、チエニルま
たはピリジルを示し、 Ｒ８がメトキシまたはエトキシを示し、Ｒ９かＣＩＣ４
−アルコキシを示し、モしてＱが酸素または硫黄を示す
か、或いは Ｒ６が基−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ１０を示し、ここでｎが数
０．１まｌ；は２を示し、そしてＲＩＧがフリール、テ
トラヒドロフリール、チエニル、ベルヒドロピラニル、
オキサシリル、チアゾリルおよびジオキソラニルからな
る系からの任意に弗素および／またはＣ，−Ｃ，−アル
キル−置換されていてもよい複素環式基を示す 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。

例えは７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルーオ
キン）−２−す７トールおよびα−ブロモプロピオン酸
エチルを本発明に従う方法（ａ）用の出発物質類として
使用する場合、反応工程は下記の反応式により表わすこ
とができる：例えば３，４．５−トリクロロペンシトリ
フルオライドおよび（７−ヒトロキシナフタレンー２−
。イル−オキシ）−酢酸ブチルを本発明に従う方法（ｂ
）用の出発物質類として使用する場合、反応工程は下記
の反応式により表わすことができる：例えばβ−（７−
（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−オキシ）−ナ
フタレン−２−イル−オキシ）−プロピオン酸メチルお
よび水酸化ナトリウム溶液を本発明に従う方法（ｃ）用
の出発物質類として使用する場合、反応工程は下記の反
応式により表わすことができる： ２）ＨＣＩ 例えばα−（７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレンー
２−イルーオキシ）−プロピオン酸および塩化チオニル
を本発明に従う方法（ｄ）用の出発物質類として使用す
る場合、反応工程は下記の反応式により表わすことがで
きる：Ｉ −ＳＯ２，−ＭＣＩ 例、ｔ　Ｉｆα−（７−（２１０ロー６−フルオロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−２−
イル−オキシ）−プロピオニルクロライドおよびメルカ
プト酢酸メチルを本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質
類として使用する場合、反応工程は下記の反応式により
表わすことができる： ／Ｆ 例えば（７−（２，３，６−１−リクロロー４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−２＝イル−オ
キシ）−酢酸およびトリメチルシリルメチルクロライド
を本発明に従う方法（ｆ）用の出発物質類として使用す
る場合、反応工程は下記の反応式により表わすことがで
きる： 式（Ｉ［）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明に従う方法（ａ）用の出発物質として使用される７−
（ヘテロ）アリールオキシ−２−す７トール類の一般的
な定義を与えるものである。

式（ｎ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは
好適にはまたは特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物類の記載に関して以上でそれぞれＲ′、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４およびＸ用に好適または特に好適であると記さ
れている意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げられるものは、７
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−す７トール、７−（２−クロロ−６−フル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トール、７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトール、７
−　（２，３゜６−ドリクロロー４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−す７トールおよび７−（３，５−
ジクロロ−ピリジン−２−イル−オキシ）−２−す７ト
ールである。

式（Ｉｆ）の出発物質の一部は文献中に開示されている
（ヨーロッパ特許出願１７９．０１５および日本特許比
＠６２／１００４１参照）。

式（Ｉｌａ） １式中、 Ｒ１−１はハロゲンまたはトリフルオロメチルを示し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、Ｒ６は水素またはハロゲンを示
し、そしてｘｌは窒素または基ＣＲ１−１を示し、ここ
でＲト電よハロゲンを示す１ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類は
これまでに知られていない。

式（ＩＩ　ａ）の化合物類は、式（ｆｆａ）Ｒ’ ［式中、 Ｒ１−１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’オＪ：びｘｌは上記の意味
を有し、そして ２！はハロゲンを示す］ の適当なハロゲノ（ヘテロ）アリール化合物類を、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの如き酸受体
の存在下で、そして例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンまたはＮ−メチル−ピロリドンの如き希釈
剤の存在下で、２０°Ｏ−１５０℃の間の温度において
、２，７−シヒドロキシナ７タレンと反応させ、そして
反応生成物を一般的な方法により処理する時に、得られ
る。

式（Ｉ［ａ）の好適な化合物類は、 Ｒ１−１が弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル
を示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフ
ルオロメチルスルホニルを示し、Ｒ４が水素、弗素また
は塩素を示し、そしてＸｌが窒素または基ＣＲ５−１を
示し、ここでＲ５−１が弗素、塩素または臭素を示すも
のである。

式（ＩＩ　ａ）の特に好適な化合物類は、Ｒ１−１が弗
素または塩素を示し、 Ｒ２か水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が塩素マたはトリフルオロメチルを示し、Ｒ′か水
素、弗素または塩素を示し、モしてｘｉか窒素または基
ＣＲ５−１を示し、ここでＲ５−１が弗素または塩素を
示す ものである。

式（ｌＶａ）は、以下に詳細に記されている一般式（Ｔ
Ｖ）の範祷にはいるハロゲノ（ヘテロ）アリール化合物
類の一般的な定義を与えるものである。

この式（ｒＶａ）において、Ｒ１−１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
′およびＸｌは好適にはまたは特に好適には、本発明に
従う式（Ｉ［ａ）の化合物類の記載に関して以上でＲ１
−＋１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸ用に好適または特に好
適であると記されている意味を有し、モしてＺ２は好適
には塩素または弗素を示す。

式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）用の出発物質
として使用されるカルボン酸誘導体類の一般的な定義を
与えるものである。式（ＩＩＩ）において、ＡおよびＺ
は好適にはまたは特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）
の化合物類の記載に関して以上で好適または特に好適で
あると記されている意味を有し、そしてＺｌは好適には
塩素、臭素、ヨウ素、任意に弗素−置換もしくは塩素−
置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニル
オキシ、または任意に弗素、塩素臭素もしくはメチルに
より置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ、
特に塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フェニルス
ルホニルオキシまたは４−メチルフェニルスルホニルオ
キシ、を示ス。

式（ＩＩＩ）の化合物類の例として挙げられるものは、
クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、β−ブ
ロモプロピオニトリル、β−クロロプロピオニトリル；
それぞれα−クロロプロピオン酸、σ−ブロモプロピオ
ン酸およびα−アイオドプロピオン酸のメチルエステル
、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエ
ステル、ブチルエステル、イソブチルエステルおよびセ
カンダリーーブチルエステル；それぞれβ−クロロプロ
ピオン酸、β−ブロモプロピオン酸およびβ−アイオド
プロピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル
、イソブチルエステルおよびセカンダリーーブチルエス
テル；それぞれクロロ酢酸、ブロモ酢酸およびアイオド
酢酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブ
チルエステルおよびセカンダリーーブチルエステル；そ
れぞれα−メチルスルホニルオキシプロピオン酸、α−
エチルスルホニルオキシプロピオン酸、σ−プロビルス
ルホニルオキンプロピオン酸、α−ブチルスルホニルオ
キシプロピオン酸、α−トリフルオロメチルスルホニル
オキシプロピオン酸、α−フェニルスルホニルオキシプ
ロピオン酸およびα−（４−メチルフェニルスルホニル
オキシ）プロピオン酸である。

式（Ｉ［Ｉ）の出発物質は公知であるかおよび／または
それ自体は公知である方法により製造できる（ドイツ公
開明細書２，７５８，００２、ドイツ公開明細書２，８
５４，５４２参照）。

式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ａ）は好適には希釈剤を使用して実施される。

この場合に適当な希釈剤は、事実止金ての不活性有機溶
媒類である。これらには好適には、任意にハロゲン化さ
れていてもよい脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ンクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび〇−ジクロロベ
ンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロ７ランおよびジオキ
サン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケ
トン、エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチル、ニ
トリル類、例えはアセトニトリルおよびプロピオニトリ
ル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミド、が含まれる。

本発明に従う方法（ａ）で使用できる酸受体は、該反応
用に一般的に使用できる全ての酸−結合剤である。

好適なものは、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ土類金属水
酸化物類、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸
塩類およびアルカリ金属アルコキシド類、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムターシャリー−ブ
トキシド、カリウムターシャリー−ブトキシド、並びに
脂肪族、万香族または複素環式アミン類、例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンジルアミン、ピリジン、ｌ、５−ジアザーヒ
シクロー［４，３，ＯＦ　−ノネー５−ン（Ｄ　Ｂ　Ｎ
）、１．８−ジアザ−ビシクロ−［５，４。

０］−ウンデセ−７−ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）および１．４−
ジアザ−ビシクロ−［２，２，２］　−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）である。

本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応は０
°Ｃ−１５０°Ｃの間の温度、好適には２０°０−１０
０’ｏの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ａ）は−数的には大気圧において実
施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下
で実施することもできる。

本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式（
ＩＩ）の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトー
ル当たり０．５〜１．２モルの、好適には０．７〜１．
０モルの、式（Ｉ［ｌ）のカルボン酸誘導体が使用され
る。反応成分類を一般的には室温においてまたは静かに
冷却しながら一緒に混合し、そして次に、適宜高温にお
いて、反応が完了するまで撹拌する。

処理は一般的な方法により行う。例えば、反応混合物を
塩酸もしくは硫酸の如き酸および水並びに塩化メチレン
もしくはトルエンの如き水と事実上非混和性である有機
溶媒と共に振り、を機相を７分離し、水で洗浄し、乾燥
し、そして濾過する。

残渣中に残存している式（Ｉ）の生成物を濾液の濃縮後
に例えばカラムクロマトグラフィーにより一般的方法で
精製できる。

式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）用の出発物質と
して使用されるハロゲノ−（ヘテロ）アリール化合物類
の一般的な定義を与えるものである。

式（ｎ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは
好適にはまたは特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物類の記載に関して以上でそれぞれＲ１，Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４およびＸ用に好適または特に好適であると記さ
れている意味を有し、モしてｚ２は好適には塩素または
臭素を示す。

式（ＩＶ）　ノハロゲノー（ヘテロ）アリール化合物類
の例として挙げられるものは、３．４．５−１−リクロ
ロペンゾトリフルオライド、３．４−ジクロロ−５−フ
ルオロペンゾトリフルオライＦ、２゜３．４．５−テト
ラクロロペンシトリフルオライド、３．５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロペンシトリフルオライド、３−クロ
ロ−４，５−ジフルオロペンシトリフルオライドおよび
２．３．５−トリクロロピリジンである。

式（ＩＶ）の化合物類は公知であるかおよび／またはそ
れ自体は公知である方法により製造できる（ザ・ジャー
ナル・オン・ザ・ケミカル・ソサイエテイ　（Ｊ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）、１９６９．２１１−２１７；同
上、１９７１．１５４７−１５４９　；ヨーロッパ特許
出願３４，４０２；米国特許４，４２４．３９６；ヨー
ロッパ特許出願１４５，３１４；フランス特許出願２，
５３８，３８０　（ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅ
ｍ、　Ａｂｓｔｒ、）、１０２（１９８５）、６１９１
４ｘ）参照）。

式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）用の出発物質とし
て使用される（７−ヒトロキシナフタレンー２−イル−
オキシ）アルカンカルボン酸誘導体類の一般的な定義を
与えるものである。式（Ｖ）において、ＡおよびＺは好
適にはまたは特に好適には、本発明に従う式（１）の化
合物類の記載に関して以上で好適または特に好適である
と記されている意味を有する。

式（Ｖ）の出発物質の例として挙げられるものは、α−
（７−ヒドロキシ−ナフタレンー２−イル−オキシ）−
プロピオン酸のニトリル、メチルエステル、エチルエス
テル、フロビルエステル、イソプロピルエステル、ブチ
ルエステル、イソブチルエステルおよびセカンダリーー
ブチルエステル；β−（７−ビトロキシ−ナフタレン−
２−イル−オキシ）−プロピオン酸のニトリル、メチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプ
ロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル
およびセカンダリーーブチルエステル；並びに（７−ビ
トロキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ）−酢酸のニ
トリル、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
ステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソ
ブチルエステルおよびセカンダリー−ブチルエステルで
ある。

式（Ｖ）の出発物質は公知であるかおよび／またはそれ
自体は公知である方法により製造できる（ヨーロッパ特
許出願１７９．０１５参照）。

方法（ｂ）は好適には希釈剤を使用して実施される。適
当な希釈剤は、とりわけ、本発明に従う方法（ａ）の記
載中にすでに記されているものである。非プロトン性の
極性有機溶媒類、例えばアセトン、アセトニトリル、メ
チルエチルケトン、プロピオニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、スルホランおよびＮ−メチルピロリドンが特に好適で
ある。

方法（ｂ）は好適には酸受体の存在下で実施される。適
当な酸受体類は、とりわけ、本発明に従う方法（ａ）の
記載中にすでに記されているものである。

本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応は０
°Ｃ〜２００°Ｃの間の温度、好適には２０°Ｃ！−１
５０°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｂ）は−数的には大気圧において実
施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下
で実施することもできる。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（
ｒＶ）のハロゲン−（ヘテロ）アリール化合物当たり０
．５〜２モルの、好適には０．７〜１．５モルの、式（
Ｖ）の（７−ヒトロキシナフタレンー２−イル−オキシ
）−フルカンカルボン酸誘導体が使用される。

反応および旭理は方法（ａ）に関して以上で記されてい
る如〈実施できる。

式（１）は、本発明に従う方法（ｃ）用の出発物質とし
て使用される化合物類の一般的な定義を与えるものであ
るが、但し条件として、Ｚはシアンまたは基−Ｃｏ−Ｙ
を示し、ここでＹはメトキシまたはエトキシを示す。こ
の場合、Ａ％　Ｒ’％Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４およびＸは好適
にはまたは特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物類の記載に関して以上で好適または特に好適であると
記されている意味を有する。

方法（ｃ）用の出発物質の例として挙げられるものは、
それぞれα−（７−（３，５−ジクｏ。

ピリジン−２−イル−オキシ）−プロピオン酸、　　　
σ−（７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−プロピオン酸、α−（７−（２−ク
ロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−プロピオン酸、α−（７−（２，３，６−ドリ
クロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロ
ピオン酸およびα−（７−（２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）ナフタレ
ン−２−イル−オキシ）−プロピオン酸のニトリル、メ
チルエステルおよびエチルエステル；それぞれβ−（７
−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−オキシ）−
プロピオン酸、β−（７−（２゜６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−７エノキシ）−プロピオン酸、β−
（７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキン）−プロピオン酸、β−（７−（２
，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ノキノ）−プロピオン酸およびβ−（７−（２，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）す７タレンー２−イル−オキシ）−プロピオン酸
のニトリル、メチルエステルおよびエチルエステル：そ
れぞれＣ７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−
オキシ）−酢酸、（７−（２−クロロ−６−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−酢酸、（７−
（２゜３．６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−
フェノキＶ）−酢酸および（７−（２，６−ジクロロ−
３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）す
７タレンー２−イル−オキシ）−酢酸のニトリル、メチ
ルエステルおよびエチルエステルである。

方法（ｃ）用の式（Ｉ）の上記の出発物質は本発明に従
う新規な化合物類であり、そしてそれらは本発明に従う
方法（ａ）または（ｂ）により製造できる。

方法（ｃ）はアルカリ金属水酸化物を使用して実施され
る。これらの例として挙げられるものは、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。水
酸化ナトリウムが好適に使用される。

方法（ｃ）は水の存在下でそして適宜有機溶媒の存在下
で実施される。アルコール類、例えばメタノールまたは
エタノール、が有機溶媒として好適に使用される。

方法（ｃ）においては、例えば塩酸または硫酸の如き一
般的な鉱酸類を酸性化用に使用する。

本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応はｌ
Ｑ’ｏ−１５０°Ｃの間の温度、好適には２０’Ｃ−１
００°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｃ）は−数的には大気圧において実
施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下
で実施することもできる。

本発明に従う方法（ｃ）を実施するには、１モルの式（
Ｉ）の出発化合物当たり０．１〜ｌＯモルの、好適には
０．５〜２モルの、アルカリ金属水酸化物が一般的に使
用される。−数的には、反応成分類を室温において一緒
に混合し、そして、適宜高温において、反応の終了時ま
で撹拌する。

結晶状で得られる反応生成物を、適宜濃縮後に、吸引濾
過、冷却および反応混合物の酸性化により単離できる。

式（Ｉ）は、本発明に従う方法（ｄ）用の出発物質とし
て使用される化合物類の一般的な定義を与えるものであ
るが、但し条件として、Ｚは基−Ｃｏ−Ｙを示し、ここ
でＹはヒドロキシルを示す。この場合、Ａ％Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好適にはまたは特に好適には、
本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関して以上で
好適または特に好適であると記されている意味を有する
。

方法（ｄ）用の出発物質の例として挙げられるものは、
α−（７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−オ
キシ）−プロピオン酸、α−（７−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキン）−フロピオン
酸、α−（７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−フロピオン酸、α−（７
−（２゜３．６−トＵクロロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−プロピオン酸および、−（７−（２，
６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ナフタレン−２−イル−オキシ）−プロピ
オン酸、β−（７−（３，５−ジクロロピリジン−２−
イル−オキシ）−プロピオン酸、β−（７−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチル−７エノキシ）−プ
ロピオン酸、β−（７’−（２−クロロ−６−フルオロ
−４−トリフルオロメチル−７エノキシ）−プロピオン
酸、β−（７−（２，３，６−ドリクロロー４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−プロピオン酸およびβ−
（７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ナフタレン−２−イル−オキ
シ）−プロピオン酸、（７−（３，５−ジクロロビリジ
ン−２−イル−オキシ）−酢酸、（７−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）　−酢酸
、（７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−酢酸、（７−（２，３，６−
１−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキン）
−酢酸および（７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ナフタレン−２
−イル−オキシ）−酢酸である。

方法（ｄ）用の式（Ｉ）の上記の出発物質は本発明に従
う新規な化合物類であり、そしてそれらは本発明に従う
方法（ｃ）により製造できる。

方法（ｄ）はハロゲン化剤を使用して実施される。カル
ボン酸ハライド類を与えるためにカルボン酸類と反応さ
せるための一般的な試薬類を使用できる。ここで例とし
て挙げられるものは、ホスゲン、塩化チオニル、塩化ホ
スホリルおよびペンシトリクロライドである。塩化チオ
ニルがハロゲン化剤として好適に使用される。

適宜、方法（ｄ）は触媒の存在下で実施される。

酸類からの酸塩化物類の製造用に一般的に使用される触
媒、例えばピリジンまたはジメチルホルムアミド、を使
用できる。

適宜、方法（ｄ）は希釈剤の存在下で実施される。ハロ
ゲン化された炭化水素類からなる系からの不活性有機溶
媒類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロ
ロメタンまたは１．２−ジクロロエタン、が好適である
。

本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応はＯ
’Ｃ−１００°Ｃの間の温度、好適にはｌｏ’ｃ〜９０
°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｃｌ）は−数的には大気圧において
実施される。

本発明に従う方法（ｃｌ）を実施するには、１モルの式
（１）の出発化合物当たり１〜１００モルの、好適には
２〜５０モルの、ハロゲン化剤が一般的に使用される。

反応成分類を一般的には室温において一緒に混合し、そ
して、適宜高温において、反応か完了するまで撹拌する
。揮発性成分類を蒸留により除去した後に残存している
反応生成物を再結晶化により精製することもでき、或い
はそれ以上精製せずにその後の反応で使用することもで
きる。

式（１）は、本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質とし
て使用される化合物類の一般的な定義を与えるものであ
るが、但し条件として、２はシアノまたは基−Ｃｏ−Ｙ
を示し、ここでＹはハロゲンを示す。この場合、Ａ、Ｒ
’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好適にはまたは特に好
適には、本発明に従う式（１）の化合物類の記載に関し
て以上で好適または特に好適であると記されている意味
を有し、そしてＹは好適には弗素、塩素または臭素、特
に塩素、を示す。

方法（ｅ）用の出発物質の例として挙げられるものは、
α−（７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−オ
キシ）−プロピオニルクロライド、α−（７−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
プロピオニルクロライド、α−（７−（２−クロロ−６
−フルオロ−４＝　トリフルオロメチル−フェノキン）
−プロピオニルクロライド、α−（７−（２，３，６−
ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
プロピオニルクロライドおよびα−（７−（２゜６−ジ
クロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ナフタレン−２−イル−オキシ）−プロピオニル
クロライド；β−（７−（３゜５−ジクロロピリジン−
２−イル−オキシ）−プロピオニルクロライド、β−（
７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−プロピオニルクロライド、β−（７−（２
−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル−７
エノキシ）−プロピオニルクロライド、β−（７−（２
，３，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−プロピオニルクロライドおよびβ−（７−（
２，６−ジクロロ−３〜フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ナフタレン−２−イル−オキシ）−プ
ロピオニルクロライド；　（７−（３，５−ジクロロピ
リジン−２−イル−オキシ）−アセチルクロライド、（
７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−７
エノキシ）−アセチルクロライド、（７−（２１’ロロ
−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−アセチルクロライＩ’、（７−（２，３，６−ｈジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−アセチ
ルクロライドおよび（７−（２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ナフタレ
ン−２−イル−オキシ）−アセチルクロライドである。

方法（ｅ）用の式（Ｉ）の上記の出発物質は本発明に従
う新規な化合物類であり、そしてそれらは本発明に従う
方法（ｄ）により製造できる。

式（Ｖｌ）は、本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質と
して使用される化合物類の一般的な定義を与えるもので
ある。式（ＶＩ）において、Ｙは好適にはまたは特に好
適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関し
て以上で好適または特に好適であると記されている意味
を有する。

式（Ｖｌ）の出発物質の例として挙げられるものは、メ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、アニリン、シアンアミド、ジメチルアミン
、ジエチルアミン、ヒドロキシルアミン、０−メチルヒ
ドロキシルアミン、ヒドラジン、メチルスルホニルヒド
ラジン、メタノール、エタノール、プロパツール、イン
プロパツール、ブタノール、インブタノール、セヵンダ
リー−ブタノール、２−メトキシエタノール、２−エト
キシエタノール、２−メチルチオエタ／−ノ呟２−エチ
ルチオエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、３
−ペンジルオキシプロバノーノ呟２−ベンジルチオエタ
ノール；ヒドロキシメタンホスホン酸のジエチルエステ
ルおよびジメチルエステル；ｌ−ヒドロキシ−１−フェ
ニル−メタンホスホン酸のジエチルエステルおよびジメ
チルエステル；アセトンオキシム、３−ヒドロキシ７ラ
ン、フルフリールアルコール、ベルヒドロフルフリール
アルコール、乳酸メチル、乳酸エチル、グリコール酸メ
チルおよびグリコール酸エチルである。

これらの化合物類は公知の合成化学物質である。

方法（ｅ）は好適には希釈剤を使用して実施される。と
りわけ、適当な希釈剤は本発明に従う方法（ａ）の記載
中にすでに記されているものである。

方法（ｅ）は好適には酸受体の存在下で実施される。と
りわけ、適当な酸受体類は本発明に従う方法（ａ）の記
載中にすでに記されているものである。

本発明に従う方法（ｅ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応は一
２０６Ｃ〜＋ｌＯＯ℃の間の温度、好適には０°Ｃ〜５
０°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｅ）は−数的には大気圧において実
施される。しかしながら、それを加圧下または減圧下で
実施することもできる。

本発明に従う方法（ｅ）を実施するには、各場合に必要
な出発物質類は一般的にほぼ等モル量で使用される。し
かしながら、各場合とも２種の成分類の一方を過剰量で
使用することもできる。反応は一般的には適当な希釈剤
中で酸受体の存在下で実施され、そして各場合とも反応
混合物を該温度において５−６時間にわたり撹拌する。

本発明に従う方法（ｅ）において、旭理は一般的な方法
により行う。例えば、反応混合物を適宜濃縮した後に、
反応混合物を水で希釈し、そして希望する反応生成物を
水と事実上非混和性である有機溶媒、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジエチルエーテル、トルエンまたは
キシレン、ヲ使用して抽出する。有機抽出溶液を水で洗
浄し、例えば硫酸ナトリウムの如き一般的な乾燥剤を使
用して乾燥し、そして濾過する。濾液を濃縮した後に、
式（Ｉ）の化合物が粗製生成物として得られ、それを−
数的な方法で、例えばクロマトグラフィーによりおよび
／または再結晶化により、精製することができる。

式（１）は、本発明に従う方法（ｆ）用の出発物質とし
て使用される化合物類の一般的な定義を与えるものであ
るが、但し条件として、Ｚは基−Ｃ〇−Ｙを示し、ここ
でＹはヒドロキシルを示す。この場合、Ａ％Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ′およびＸは好適にはまたは特に好適には、
本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関して以上で
好適または特に好適であると記されている意味を有する
。

方法（ｆ）用の出発物質の例として挙げられるものは、
ａ−（７−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル−オ
キシ）−プロピオン酸、α−（７−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロピオン
酸、α−（７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−フロピオン酸、α−（
７−（２゜３．６−トＩＪクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−プロピオン酸およびα−（７−（
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ナフタレン−２−イル−オキシ）−プ
ロピオン酸、β−（７−（３，５−ジクロロピリジン−
２−イル−オキシ）−プロピオン酸、β−（７−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−プロピオン酸、β−（７−（２−クロロ−６−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−プロピオ
ン酸、β−（７−（２，３，６−トリクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−プロピオン酸およびβ
−（７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）す７タレンー２−イル−オ
キシ）−プロピオン酸、（７−（３，５−ジクロロピリ
ジン−２−イル−オキシ）−酢酸、（７−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−酢ａ
、（７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−７エノキシ）−酢酸、（７−（２，３，６−
ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
酢酸および（７−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ナフタレン−２−
イル−オキシ）−酢酸である。

方法（ｆ）用の式（Ｉ）の上記の出発物質は本発明に従
う新規な化合物類であり、そしてそれらは本発明に従う
方法（ｃ）により製造できる。

式（■）は、本発明に従う方法（ｆ）用の出発物質とし
て使用される化合物類の一般的な定義を与えるものであ
る。式（■）において、Ｒ６−１は好適にはＣＴＣｓ−
アルキル、Ｃ、−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ、−アル
キニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキン−Ｃ、、−Ｃ４−アル
キル、Ｃ，−Ｃ４−有る切るチオーＣ，−Ｃ，−アルキ
ル、フェノキシ−Ｃ，−Ｃ１−アルキル、トリメチルシ
リルメチル、フェニルチオ−ＣＩＣ３−アルキル、ベン
ジルオキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ベンジルチオ−〇
、−Ｃ。

−アルキルおよびＣＩ　　Ｃ４−アルコキシカルボニル
−ＣＩ　　Ｃ２−アルキルを示し、そしてＺ３は好適に
は塩素、臭素またはヨウ素を示す。

式（■）において　Ｒ６−１は特にトリメチルシリルメ
チルを示し、モしてＺ３は特に塩素を示す。

方法（ｆ）用の式（■）の出発化合物としては、トリメ
チルシリルメチルクロライドが特に好適である。

式（■）の出発物質は公知の合成化学物質である。

方法（ｆ）は好適には希釈剤を使用して実施される。と
りわけ、適当な希釈剤は本発明に従う方法（ａ）の記載
中にすでに記されているものである。アセトン、アセト
ニトリルおよびジメチルホルムアミドが特に好適である
。

方法（ｆ）は好適には酸受体の存在下で実施される。と
りわけ、適当な酸受体類は本発明に従う方法（ａ）の記
載中にすでに記されているものである。１．８−ジアザ
−ビシクロ−［５，４，ＯＦ−ウンデセ−７−ン（Ｄ　
Ｂ　Ｕ）が特に好適である。

本発明に従う方法Ｃｆ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般に該反応は０
°ｃ　−ｔ　５０℃の間の温度、好適には２０℃〜１０
０°Ｃの間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｆ）は−数的には大気圧において実
施される。しかしながら、それを加圧下または減圧下で
実施することもできる。

本発明に従う方法（ｆ）を実施するには、１モルの式（
Ｉ）の出発化合物当たり１〜３モルの、好適には１．１
〜２．５モルの、式（■）の出発物質が一般的に使用さ
れる。

反応および処理の両者は方法（ａ）に関して以上で記さ
れている如〈実施できる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用することかで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に成長するすべての植物を意味する。本発明によ
る物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）　
％マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、
ヤエムグラ属（Ｇ　ａｌｉｕｍ）　、ハコベ属（Ｓ　シ
ｅｌｌａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）　、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガ
リンソガ属（Ｇ　ａｌ　ｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（
Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕ　ｒｔ　
１ｃａ）、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（
Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔ
ｕｌａｃａ）　、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）　
、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイ
モ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏ
ｎｕｍ）　、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）　、
オナモミ属（Ａ　ｍｂｒｏｓｉａ）　、アザミ属（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、
ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓ　ｏｌａ
ｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒ　１ｐｐａ）　、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）　、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌ　ａｍｉｕｍ）　、クワ
ガタソウ属（Ｖ　ｅｒ。

ｎ１ｃａ）　、イチビ属（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎ）　、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔ
ｕｒａ）　：スミレ属（Ｖ　１ｏｔａ）　、チシマオド
リコ属（Ｇ　ａｌｅ。

ｐｓｉｓ）　、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびセン
タウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属
（Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）　、イ
ンゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）　、”ンドウ属
（Ｐ　ｉｓｕｍ）　、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｍ）　、ア
マ属（Ｌ　ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏ
ｅａ）　、ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）　、タバコ属（
Ｎｉｃ。

ｔ　１ａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）　、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラ
ナ属（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａ
ｃｔｕｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）および
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、工／　コログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）　、キビ
属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒンバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａ
ｒｉａ）　、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）　、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆ　ｅｓ
ｔｕｃａ）　、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）　、
ブラキアリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ
属（Ｌ　０１ｉｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒ
ｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　％カヤツリ
グサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇ
ｈｕｍ）　、カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）　
、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏ
ｎｏｃｈａｒｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔ
ｙｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　
、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属
（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）　、パスパルム属（Ｐ　ａｓｐａ
ｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）　
、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　、ダ
クチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ
）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメノテッ
ポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアベラ属（Ａ
　ｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒ　ｉｔ　ｉｃ
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ
属（Ａ　ｖａｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）　
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐ　ａｎ
ｉｃｕｍ）　、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）
　、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカスラ属
（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ
）　。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道
線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよ
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる
。

従って本発明による活性化合物は特に発芽後法により殊
に双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。

本活性化合物は普通の調合物は、例えば、溶液、乳液、
水利剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させｔ：天然
および合成物質、および重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。

これらの調合物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担
体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤と混合して製造される。伸展
剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶
媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香
族類例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン、塩素化された芳香族類および塩素化された脂肪族
類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素類例えばシクロヘキサン、ま
たはパラフィン例えば石油留分、鉱油および植物油、ア
ルコール類例えばブタノールもしくはグリコール並びに
それらのエーテル類およびエステル類、ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒類例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキンド並び
に水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナおよび
シリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別しｔ；天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適して
いる；乳化剤および／または発泡剤として非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている。分散剤としては、例えばリグニンスルファイト
廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニ
ルアセテート並びに天然燐脂質例えばセファリンおよび
レシチン、および合成燐脂質を組成物に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油および植物油であることができ
る。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料および金属フタロシアニン染料、および微量の栄養
剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
テンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％の間の、好ましくは
０．５〜９０重量％の間の、活性化合物を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのままで或いはその
調合物の形態において、公知の除草剤との混合物として
雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合
物または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するためのｌ
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−１−リアジン−２，４−（ＩＨ
，３Ｈ）−ジオン（アメチジオン）またはＮ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（メタベ
ンズチアズロン）；テンサイ中の雑草を防除するための
４−アミノ−３−メチル−６−フェニルー１．２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミドロン−および
大豆中の雑草を防除するだめの４−アミノ−６−（１゜
ｌ−ジメチルエチル−３−メチルチオ−１，２゜４−　
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、並び
に２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２
．４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ
）　、４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２
，４−ＤＢ）、５−　（２゜４−ジクロロフェノキシ）
−２−二トロ安息香酸メチル（ヒフェノックス）、２−
クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１：３
．５−トリアジン−２イル）−アミノ］　−力ルボニル
）−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン）、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチル−フ
ェニル）−Ｒ素Ｃクロルトルロン）、２−［４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキン］　−プロピオ
ン酸、それのメチルエステルまｔ二（まそれのエチルエ
ステル ２−ピリジンカルボン酸（クロビラリド）、２−（４−
［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）ーオキシ］　
−フェノキシ）−プロピオン酸、それのメチルエステル
またはそれのエチルエステル（フェノキサプロップ）、
２−　　［４−　（３．５−ジクロロ−ピリジ−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ１−プロピオン酸トリメチルシ
リルメチル、２−　　［４．５−ジヒドロ−４−メチル
−４−　（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イ
ミダゾール−２−イル］　−４　（５）−メチル安息香
酸メチル（イミザメタベンズ）、２−　［４．５−ジヒ
ドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−　
　（ＩＨ）−イミダゾール−２−イル］−５−二チルー
ピリジン−３−カルボン酸くイミゼタピル）、３．５−
ジアイオドー４ーヒドロキシベンゾニトリル（アイオキ
シニル）、Ｎ，Ｎ〜ジメチル−Ｎ’−　（４−イソプロ
ピルフェニル）−ｉ素（インプロツロン）、（２−メチ
ル−４−クロロフェノキン）−酢酸（ＭＣＰＡ）、（４
−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸（
ＭＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（１．３−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（メフェナゼ
ット）、２−　（［［（（４−メトキシ−６〜メチル−
１．３．５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カル
ボニル］　−アミノ］　−スルホニル）−安息香酸およ
びそれのメチルエステル（メトスルフロン）、Ｎ−（１
−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニ
トロアニリン（ベンジメタリン）、３−　　［［［［（
４−メトキシ−６−メチル−１．３．５−１−リアジン
−２−イル）−アミノ］　−カルボニル］　−アミノ１
　−スルホニル］　−チオフェン−２−カルボン酸メチ
ル（テアメンロン）、および３，５．５−１−リクロロ
ー２ーピリジルオキシ酢酸（トリクロピル）を用いるこ
とかできる。驚くべきことに、ある混合物は相乗作用も
示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（　ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ　ｓ　）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉＥ
ｉｄｅｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）　、
殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植
物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。

除草剤として使用する場合、活性化合物はそのままで、
或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈
して調製した使用形態、例えば調製済（　ｒｅａｄｙ　
−　ｔｏ　−　ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤および粒剤の形態で使用することができる。これら
のものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）　、スプレー、アトマイジング（　ａｔｏｍ　
ｉｓ　ｉｎｇ）または粒剤散布（　ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

それらは種まきの前に土壌中に加えることもできる。

活性化合物の使用量は比較的に広い範囲内で変えること
ができる。それは本質的に所望の効果の物質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１−１０ｋｇの間、好ましくは０．０５〜１５
ｋｇの間である。

本発明に従う活性化合物の製造および使用を下記の実施
例に示す。

製造実施例 実施例　１ １６．８　ｇ　（０，０４５モル）の７−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナ
フトール、１３．６ｇ　（０，０５０モル）の（Ｓ）−
α−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）−プロピ
オン酸エチル、６．３ｇの炭酸カリウムおよび１５０ｍ
Ｑのアセトニトリルの混合物を２０時間還流した。反応
混合物を約２０℃に冷却し、はぼ２倍容量の水で希釈し
、ＩＮｍ酸を用いて酸性化し、そしてトルエンと共に振
った。

有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを使用し
て乾燥し、そして濾過した。溶媒を注意深く水流ポンプ
真空下での蒸留により濾液から除去した。

１７．６ｇ（理論値の８３％）の（Ｒ）−α−（７−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−ナフタレン−２−イル−オキシ）−プロピオン酸エ
チルが無定形残渣の形状で得られた（’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩｓ）：δＣ旦ＣＨｓ＝４．８ｐｐｍ　（ｑ））。

実施例１と同様にしてそして製造方法の一般的な記載に
従い、下表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物類を製
造できた。

９　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　　ＨＣ−Ｃ１１
０ｃＩＨｃＩ　　　　　　　ＨＮ ｌｌｃＩＨｃＩ　　　　　　　ＨＮ １２　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　ＨＣＣ１
１３ＣＩ　　　　ＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ１４　　　
　　ＣＩ　　　　Ｈｃｐｓ　　　　　　ＨＣ−Ｃ１１５
ＣＩ　　　　ＨｃＦｓ　　　　　　　　　　Ｃ−Ｃ１１
６ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　ＨＣ−Ｃ１１７ＣＩ
　　　　ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃ１１８ＣＩ　　
　　ＣＩ　　　　ＣＦ３　　　　　ＨＣ−Ｃ１１９ＣＩ
　　　　Ｆ　　　　　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ２
ＯＣＩ　　　　ＨＣＩ　　　　　　　ＨＮＣＨ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＨ −ＣＨ−ＣＯＯＨ ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｃ００Ｈ −〇Ｈ−Ｃ００Ｃ！ ε ＣＨ。

−ＣＨ−ＣＯＯＣ１ ＣＨ。

−ＣＨ−Ｃｏｏ−ＣＨ３−Ｃ００Ｃ４Ｈ１ＣＨ３ ＣＨｓ　　　　　　　　ＣＯＯＣＨＣＯＯＣ！　ＨｓＣ
Ｈ。

ＣＨ！　　　　　　　　ＣＯＳ　Ｃ＊　Ｈ＊−ＣＨ−Ｃ
０５ＣＨ□ＣＯＯＣＨ３ 目 ＣＨ。

−ＣＨＩＣＨ，−Ｃ０ＮＨＣ，Ｈ。

２１　　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦｓ　　　　　　Ｈ
ＣＣ１２２ＣＩ　　　　ＨＣＦｓ　　　　　　ＨＣ−Ｃ
ｌ２３’　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦｓ　　　　　　
ＨＣＣｌ２４ＣＩＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ ２５ＣＩＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ ２６　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ３　　　　　８　　
　　Ｃ−Ｃｌ２７ＣＩＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ ２８　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣ
−Ｃｌ２９　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ３　　　　　
　ＨＣ−Ｃｌ３０　　　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　
　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ３１　　　　　ＣＩＦ
　　　　　　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ３２ＣＩＨＣＦ、
　　　　　　ＨＣ −ＣＨ，−Ｃ０ＣＩ −ＣＨｚＣＨｚ　　　　　　　ＣＯＣＩＣＨＩＣＨ！　
　　　　　　Ｃ００Ｈ ＣＨｔＣＨ！　　　　　　　Ｃ００Ｈ −ＣＨＣ００ＣＨＩＣＨ２０ＣＨｓ コ ＣＨ３ ＣＨＣＯＯＣＨｘ　ＣＨｔ　Ｓ　Ｃ２ＨｓＣＨ。

叢 ＣＨ＊　　　　　　　　Ｃ００ＣＨ２Ｐ　（ＯＣ２Ｈｓ
　）　ｚ富 ＣＨｘ　　　　　　　　Ｃ００ＣＨＰ　（ＯＣＨ，）２
Ｃ，Ｈ。

ＣＨ２ＧＨｚ　　　　　　　Ｃ０ＮＨＣＨ（ＣＨｓ）Ｉ
ＣＨ！　　　　　　　　ＣＯＮ　（Ｃ＊Ｈｓ）２ＣＨ。

３３　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ
　　　　　　　　−ＣＨ，−３４ＣＩ　　　　ＨＣＦＩ
　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ　　　　　−ＣＨ，ＣＨｊ−３
５ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ
−Ｃｌ　　　　　　−ＣＨ−ＣＨ。

３６　　　　　ＣＩ　　　　Ｈｃｐ、　　　　　　ＨＣ
−Ｃ１−ＣＨオー３７　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＩ　
　　　　　　ＨＮ　　　　　　　　−ＣＨ，−３８ＣＩ
　　　　ＨＣＦＩ　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ　　　　　　
−ＣＨ−ＣＨ。

３９　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣ
−Ｃ１−ＣＨ，−４０ＣＩ　　　　ＨＣＦＩ　　　　　
　ＨＣ−Ｃｌ　　　　　−ｃＨ，ｃＨ，−４１ＣＩ　　
　　ＨＣＩ　　　　　　　ＨＮ　　　　　　　　−ＣＨ
，−４２ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ、　　　　　
　ＨＣ−Ｃｌ　　　　　　−ＣＨ，−４３ＣＩ　　　　
Ｆ　　　　　　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ　　　　
　　−ＣＨ，−４４ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　　
ＨＣ−Ｆ　　　　　　　−ＣＨ２−４５、ＣＩ　　　　
ＣＩ　　　　　ＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ　　　　
　　−ＣＨ−ＣＨ。

４６　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　　　ＨＣ−Ｃ
ｌ　　　　−ＣＨ−（Ｒ）　Ｈ３ ４７ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣ−ＣＩ　　
　　　−ＣＨ，ＣＨ，−ＣＯＮＨＣＨ。

Ｃ０ＮＨＯＣ，Ｈ。

Ｃ０ＮＨＣＨ，Ｃ００Ｃ，Ｈ。

Ｃ０Ｎ）ＩＮＩＳＯ，ＣＨ。

Ｃ００ＣＨ２Ｓ　ｉ　　（ＣＨｊ）３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　融点：　１６３℃
Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｃ００Ｃ２Ｈ，（無定形） Ｃ００ＣＨｚ　　　　　　　　　　　融点：　８９°Ｃ
Ｃ００Ｃ２Ｈｓ ４８　　　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　　　ＣＦＳ　　　
　Ｆ　　　　Ｃ−Ｆ　　　　　　−ＣＨ−署 ＣＨ。

４９　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　　　ＨＣ−Ｆ
　　　　　　　−ＣＨ−■ Ｈｓ ５０　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　ＨＣ−Ｆ　
　　　　　　−ＣＨ−警 ＣＨ。

５１　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　　　ＨＣ−Ｆ
　　　　　　−ＣＨ−ＣＨ。

５２　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　　　ＨＣ−Ｃ
ｌ　　　　　　−ＣＨ−■ ＣＨ。

５３ＣＩＨＣＦ、ＨＣ−ＣＩ−ＣＨ− ＣＨ。

５４ＣＩＨＣＦ、ＨＣ−ＣＩ−ＣＨ− ＣＨ。

５５ＣＩＨＣＦ、ＨＣ−ＣＩ−ＣＨ，−５６ＣＩＨＣＦ
、ＨＣ−ＣＩ−ＣＨ，−５７ＣＩＨＣＦ、ＨＣ−ＣＩ−
ＣＨ，−５ｇ　　　　　　　ＣＩ　　　　　ＨＣＦｓ　
　　　　　　ＨＣＣｌ　　　　　　　（ＣＨＪｉ　−５
９ＣＩＨＣＦ、ＨＣ−ＣＩ−ＣＨ− Ｃ，Ｈ。

ＣＯＯＣ，Ｈ。

０ＯＨ ＣＯＯＣＨｔ　Ｓ　ｉ　　（ＣＨ、）　ｓヨ ＣＯＯＣＨ４Ｆ　（ＯＣｔＨ＋）　ｓ ＣＯＯＣＨｚ　Ｓ　＋　　（ＣＨｓ　）　ｓＣＯＯＣＨ
ｚ　Ｐ　（ＯＣ！　Ｈ＋　）　ｔＣＯＯＣＲ２ＣＩ（、
ＯＣ，Ｈ。

Ｃｏ−ＮＨ。

Ｃｏ　　Ｎ　（Ｃ３Ｈ７）　ｔ　　　　　　　融点：　
１０９℃Ｇｏ−Ｎ　（ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，）。

Ｃ００Ｃ２Ｈ，融点　　　７５°Ｃ ｃｏｏｃ、Ｈｓ　　　　　　　　　　　融点：　　１１
８°Ｃ６０　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　　　
ＨＣ−Ｃｌ６１　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　
　　　ＨＣ−Ｃｌ６２　　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　
　　　　ＨＣ−Ｃｌ６３　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ
、　　　　　ＨＣ−Ｃｌ６４　　　　　ＣＩ　　　　Ｈ
ＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ６５　　　　　ＣＩ　　
　　Ｈｓｏ、ｃｐ、　　　ＨＣＨ６６ＣＩ　　　　ＨＣ
Ｆ、　　　　　ＨＣ−Ｃ１６７ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　
　　　　Ｆ　　　　Ｃ−Ｆ６８　　　　　ＣＦ、ＨＣＦ
、　　　　　　ＨＣＨ６９ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　　　
　　ＨＣ−Ｃ１ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　ＣＨ５
−ＣＨ！−Ｃ００ＣＨｓ　　　　　　　　　　　融点：
　９８℃ＣＨ。

ＣＨｔ　　　　　　　ＣＯＯＣｒ　Ｈ＋　　　　　　　
　　　　融点＝　　７６°Ｃ−ＣＨ（Ｒ）　　　　　　
ＣＯＯＣＨＨ＋ＣＨ。

−ＣＨ（Ｒ／　Ｓ　）　　　ＣＯＯＣＨＨｓ　　　　　
　　　　　　融点：　７４℃ＣＨ３ ＣＨＣ００ＣｔＨｈ ＣＨ。

ＣＨＣ００ＣｒＨｓ ■ ＣＨ。

−ＣＨ−（Ｓ）　　　　　　Ｃ００ＣＨ１ＣＨ。

７０　　　　　ＣＦ、ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣ−Ｃｌ
７１　　　　　ＣＩ　　　　ＨＳＯ，ＣＦＩ　　　ＨＣ
−Ｃｌ７２　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦｉ　　　　　
　ＨＣ−Ｆ７３　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦＩ　　　
　　　ＨＣ−Ｆ７４　　　　　ＣＩ　　　　ＨＣＦ、　
　　　　　ＨＣ−Ｆ７５　　　　　ＣＦ、ＨＣＦ３　　
　　　ＨＣ−Ｆ７６　　　　　ＣＩ　　　　ＨＳｏ□Ｃ
Ｆ、ＨＣ−Ｆ−ＣＨ−（Ｒ）　　　　　Ｃ００Ｃ２Ｈ，
融点：　９２℃ＣＨ。

−ＣＨ−（Ｒ）　　　　　　Ｃ００Ｃ，Ｈ５ＣＨ。

−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ３ ■ ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｃ００ＣＨ，融点＝　９３°Ｃ−ＣＨ−ｃｏ
ｏｃｚＨｓ Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ−Ｃ００Ｃ，Ｈ。

ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｃ００Ｃ，Ｈ，粘着性の油 式（ＩＩ）の出発物質 実施例ＣＩ［−１） １２．５　ｇ　（０，０５モル）の３．４．５−トリク
ロロ−ペンシトリフルオライドを、６０℃に暖められて
いる８、０ｇ（０，０５モル）の２．７−シヒドロキシ
ナフタレン、４．２ｇ　（０，０７５モル）の微粉状水
酸化カリウムおよび１００ｍｆｆのジメチルスルホキシ
ドの混合物にゆっくりと撹拌しながら加え、そして反応
混合物を次に６０℃においてさらに３時間撹拌した。混
合物を約２０℃に冷却した後に、それを水および塩化メ
チレンで希釈し、そして濾過した。有機相を濾液から分
離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを使用して乾燥し、
そして濾過した。溶媒を水流ポンプ真空下での蒸留によ
り濾液から除去し、残渣を石油エーテルと共に撹拌し、
そしてこのようにして結晶形で得られた生成物を吸引濾
過により単離した。

４．９ｇ（理論値の２６％）の融点が９８℃の７−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−２−ナフトールが得られた。

実施例（ｎ−１）と同様にして、下表２に挙げられてい
る式（Ｉ［）の出発物質類を製造できた。

Ｒ！　　　Ｒ１ 表２：式（ＩＩ）の出発物質類の例 実施例　　Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｒ”　　　Ｒ’　　　
Ｘ　　　物理的データｆｆ−２ＣＩ　　　ＣＩ　　　Ｃ
ＦＳ　　　ＨＣ−Ｃ１１［−３ＣＩ　　　Ｆ　　　　Ｃ
Ｆ３ＨＣＣ１１１−４ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　ＨＣ−
Ｆ　　　融点＝９１″Ｃｌｌ−５ＣＩ　　　ＨＣＩ　　
　ＨＮ　　　融点：１５２℃使用実施例 下記の使用実施例においては、下記の化合物類を比較物
質として使用した： ＣＨ。

（Ａ） ａ−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキ
シ）−プロピオン酸メチル（ドイツ公開明細書２，２２
３．８９４から公知／化合物８６）。゛実施例　Ａ 発芽後試験 溶　媒＝　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

５　１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を
、単位面積当たり希望する特定量の活性化合物が適用さ
れるような方法で液剤散布した。

噴霧液の濃度は、２．０００リツトルの水／　ｈ　ａの
希望する特定量の活性化合物が適用されるように選択さ
れた。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発
育と比較して％被害率で評価した。

数値は、 ０％−活性なしく未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示す。

この試験では、例えば製造実施例（１）および（４）の
化合物類が小麦中での良好な選択性を有しながら、比較
物質（Ａ）と比べて例えばアマランラス、ガリウム、ガ
リンソガ、イボモニア、ヴエａ二カおよびヴィオラの如
き問題の雑草類に対する相当強力な活性を示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１１式（１） ［式中、 Ｒ１はハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルを示
し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、Ｒ４は水素またはハロゲンを示
し、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ１′を示し、ここでＲＳは水素
またはハロゲンを示し、 但し条件として　Ｒ１が塩素またはシアノを示し、そし
て同時にＲ３がトリフルオロメチルを示し、しかもＸが
ＣＨを示す場合には、置換基Ｒ２またはＲ４の少なくと
も１個は水素ではなく、そしてＸが窒素を示す場合には
、Ｒ３はトリフルオロメチルではなく、 Ａは任意に分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを示
し、そして Ｚはシアノまたは基−ｃｏ−ｙを示し、ここで Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ
アミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスル
ホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、ア
ルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルコキ
シカルボニルアルキルチオまたは基−０−Ｒ’を示し、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アミノル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、アラルコキシアルキル、トリアルキルシ
リルアルキル、アリールチオアルキル、アラルキルチオ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルア
ミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルア
ルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニ
ルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルおよびアル
キリデンアミノからなる系からの任意にハロゲシー置換
されていてもよい基、またはアンモニウム当量、アルキ
ルアンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカ
リ土類金属当量、または基 ＣＨ−Ｐ ＼ Ｒ′ を示し、ここで Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリール、チエニル
またはピリジルを示し、 Ｒ１１はアルキルまたはアルコキンを示し、Ｒ′はアル
コキシを示し、そして Ｑは酸素または硫黄を示すか、或いは Ｒ６は基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ’°を示し、ここでＲＩＯ
はフリール、テトラヒドロフリール、オキソテトラヒド
ロ７リール、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベルヒ
ドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾ
リル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソベ
ルヒドロピロリル、ピリジニルおよびピリミジニルから
なる系からの任意にハロゲン−置換されていてもよいお
よび／または任意にアルキル−置換されていてもよい複
素環式％式％ ｎは数０．ｌまたは２を示す１ の（７−（ヘテロ）アリールオキソナフタレン−２−イ
ル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類。

２、Ｒ１が弗素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオ
ロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３か弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフ
ルオロメチルスルホニルを示し、Ｒ４か水素、弗素また
は塩素を示し、 Ｘが窒素または基Ｃ−Ｒ’を示し、ここでＲ５が水素、
弗素、塩素または臭素を示し、但し条件として、Ｒ１が
塩素またはシアノを示し、そして同時にＲ３がトリフル
オロメチルを示し、しかもＸかＣＨを示す場合には、置
換基Ｒ２またはＲ４の少なくとも１個は水素ではなく、
そしてＸか窒素を示す場合には、Ｒ３はトリフルオロメ
チルではなく、 Ａか任意に分枝鎖状であってもよいＣＩＣ４−アルカン
ジイルを示し、そして Ｚが／アノまたは基−ｃｏ−ｙを示し、ここでＹが塩素
、ヒドロキンル、アミノ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルアミノ
、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ、Ｃ３７−Ｃ，−アル
キニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ，
−Ｃ，−アルコキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ２−アルキル
アミノ、シアノアミノ、ジー（ＣＩＣ４−アルキル）−
アミノ、ジー（Ｃ３−Ｃ，−アルケニル）−アミノ、Ｎ
−（ｃ＋　　Ｃ４−アルキル）−フェニルアミノ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニ
ルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ
、Ｃｒ　　Ｃ６−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、
Ｃ１−０４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，−Ｃ２−ア
ルキルチオ、または基−０−Ｒ’を示し、 Ｒ６がＣｒＣｓ−アルキル、Ｃ３−Ｃ，−アルケニル、
Ｃ３−Ｃ、−アルキニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ，
−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルルフィニル−
Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニ
ル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フェノキシ−Ｃ，−Ｃ，−
アルキル、トリ（Ｃｒ　−Ｃｚ−アルキル）シリル−Ｃ
，−Ｃ２−アルキル、フェニルチオ−Ｃ，−Ｃ，−アル
キル、ベンジルオキシ−Ｃ１−Ｃ，−アルキル、ベンジ
ルチオ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキ
シカルボニル−〇。

−０２−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノカルボ
ニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フェニルアミノカルボニ
ル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｎ−（Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ル）−Ｎ−フェニル−アミノカルボニル− ル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ２−Ｃ，−アルキリデン
アミノからなる系からの任意に弗素−置換および／また
は塩素−置換されていてもよい基、またはアンモニウム
当ｓｔ、Ｃｌ　　ｃ，−アルキルアンモニウム当量、ナ
トリウム当量、カリウム当量もしくはカルシウム当量、
または基 Ｒ’　　　Ｑ　　　Ｒ” ＣＨ−Ｐ ＼ を示し、ここで Ｒ７が水素、ＣＩＣ４−アルキル、フェニル、７リール
、チエニルまたはピリジルを示し、Ｒ’がＣ．、−Ｃ，
−フルキルｔたはｃ．−Ｃ，−フルコキシを示し、 Ｒ１がＣＩ　　Ｃ４−アルコキシを示し、そしてＱが酸
素または硫黄を示すか、或いは Ｒ１が基−（　Ｃ　Ｈ　ｘ　）　ｎ　−　Ｒ　”を示し
、ここでｎが数０、１または２を示し、そして Ｒ”が７リール、テトラヒドロフリール、オキソテトラ
ヒドロ７リール、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベ
ルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジ
アゾリル、ジアルケニル、ベルヒドロピロリル、オキソ
ベルヒドロピロリル、ピリジニルおよびピリミジニルか
らなる系からの任意に弗素、塩素、臭素および／または
Ｃ，−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい複素環式
基を示す、 上記１に記載の式（Ｉ）の（７−（ヘテロ）アリールオ
キシナフタレン−２−イル−オキシ）ーアルカンーカル
ボン酸誘導体類。

３、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルを示
し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、Ｒ′は水素またはハロゲンを示
し、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ’を示し、ここでＲ″は水素ま
たはハロゲンを示し、 但し条件として、Ｒ’が塩素またはシアノを示し、そし
て同時にＲ３がトリフルオロメチルを示し、しかもＸが
ＣＨを示す場合には、置換基Ｒ２またはＲ４の少なくと
も１個は水素ではなく、モしてＸが窒素を示す場合には
、Ｒ３はトリフルオロメチルではなく、 Ａは任意に分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを示
し、そして Ｚはシアノまたは基−．ｃ　ｏ　−　ｙを示し、ここで Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ ノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、Ｎ
−アルキルアリールアミノ、アルキルスルホニルアミノ
、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アル
コキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラ
ジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、
アリールチオ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル
アルキルチオまたは基−０−Ｒ’を示し、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、アラルコキシアルキル、トリアルキルシ
リルアルキル、アリールチオアルキル、アラルキルチオ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキリレ
アミノカルボニルアルキルアリールアミノカルボニルア
ルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニ
ルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルおよびアル
キリデンアミノからなる系からの任意にハロゲン−置換
されていてもよい基、またはアンモニウム当量、アルキ
ルアンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカ
リ土類金属当量、または基 Ｒ７　　　Ｑ　　　ＲＭ ＣＨ−Ｐ ＼ を示し、ここで Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリール、チエニル
またはピリジルを示し、 Ｒ１はアルキルまたはアルコキシを示し、Ｒ９はアルコ
キシを示し、そして Ｑは酸素または硫黄を示すか、或いは Ｒ１は基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ１０を示し、ここでＲ”は
フリール、テトラヒドロフリール、オキソテトラヒドロ
フリール、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベルヒド
ロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、ジオキソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソベル
ヒドロピロリル、ピリジニルおよびピリミジニルからな
る系からの任意にハロゲン−置換されていてもよいおよ
び／または任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環式％式％ ｎは数Ｏ、１または２を示す］　　　　　　　　　（の
（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イル
−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類の製造方法
において、 （ａ）一般式（ＩＩ） Ｒ　２　　　Ｒ　１ ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を　　と
有する１１ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類を
、適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、
一般式（ＩＩＩ） Ｚ’−Ａ−Ｚ　　　　　　　　　　　　（ｍ）［式中、 ＡおよびＺは上記の意味を有し、そしてｚｌは求核性遊
離基を示すＩ リカルギン酸誘導体類と反応させるか、或いは（ｂ）一
般式（ｍＶ） ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３ＳＲ４およびｘは上記の意味を有し、
そして ｚ２はハロゲンを示す］ リハロゲノ−（ヘテロ）アリール化合物類を、適Ｉ酸受
体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ
） ［式中、 ＡおよびＺは上記の意味を有する］ す（７−ヒトロキシナフタレンー２−イルーオキシ）−
アルカン−カルボン酸誘導体類と反応させるか、或いは （ｃ）式（１）において、２が基−ｃｏ−ｙを示し、Ｙ
がヒドロキシルを示し、そしてＡ、Ｒ’、Ｒ２％Ｒ３、
Ｒ６およびＸが上記の意味を有する場合には、２がシア
ノまたは基−ｃｏ−ｙを示し、Ｙがメトキシまたはエト
キシを示し、モしてＡ２Ｂ皿、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４および
Ｘが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物類を有機溶媒
の存在下でアルカリ金属水酸化物と反応させ、そして反
応混合物を適宜濃縮し、次に鉱酸を用いて酸性化するか
、或いは （ｄ）式（Ｉ）におイテ、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
がハロゲンを示し、そしてＡ％Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４
およびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚが基−Ｃｏ
−Ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示し、そしてＡ１Ｒ’
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸが上記の意味を有する式（
１）の化合物類を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化
剤と反応させるか、或いは （ｅ）式（１）において、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
がハロゲン以外の上記の意味を有し、そしてＡ、Ｒ’、
Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４およびＸが上記の意味を有する場合に
は、Ｚがシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを示し、Ｙがハロゲ
ンを示し、そしてＡ、Ｒ’１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸ
が上記の意味含有する式（Ｉ）の化合物類を、適宜酸ま
たは酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一
般式（ＶＩ） Ｈ−Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）［式中
、 Ｙはハロゲン以外の上記の意味を有する］の化合物類と
反応させるか、或いは （ｆ）式（Ｉ）において、Ｚが基−Ｃｏ−Ｙを示し、Ｙ
が基−０−Ｒ’を示し、Ｒ６はアンモニウム、゛アルキ
ルアンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
以外の上記の意味を有し、そしてＡ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４およびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚが基
−ＧＯ−Ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示し、モしてＡ
、Ｒ’％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸが上記の意味を有す
る式（Ｉ）の化合物類を、適宜酸受体の存在下でそして
適宜希釈剤の存在下で、一般式（■） ｚ３　　Ｈ＠−１（■） ［式中、 Ｒ′−１はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属以外の上記のＲ６に関
する意味を有し、そしてＺ３はハロゲンを示す］ の化合物類と反応させる ことを特徴とする方法。

４、少なくとも１種の上記１〜３に記載の式（Ｉ）の（
７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イル−
オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体を含有している
ことを特徴とする、除草剤。

５、上記１〜３に記載の式（１）の（７−（ヘテロ）ア
リールオキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカ
ン−カルボン酸誘導体類を雑草類および／またはそれら
の環境に作用させることを特徴とする、雑草類の防除方
法。

６、雑草類を防除するための、上記１〜３に記載の式（
Ｉ）の（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２
−イル−オキシ）−アルカン−カルボン ７、上記１〜３に記載の式（Ｉ）の（７−（ヘテロ）ア
リールオキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカ
ン−カルボン酸誘導体類を伸展剤および／または表面活
性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。

８、式 ９、式（Ｉｔ　ａ） ［式中、 Ｒ１−１はハロゲンまたはトリフルオロメチルを示し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを示し、Ｒ４は水素またはハロゲンを示
し、そしてＸｌは窒素または基ＣＨ８−１を示し、ここ
でＲ５−１はハロゲンを示す］ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類。

１０、式（Ｉ［ａ） ［式中、 Ｒ１−１はハロゲンまたはトリフルオロメチルを示し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒｓはハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまｔ；はトリフルオロ
メチルスルホニルを示し、Ｒ′は水素またはハロゲンを
示し、そしてＸｌは窒素または基Ｃ−Ｒｆｉ−１を示し
、ここでＲ５−１はハロゲンを示す］ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類の
製造方法において、式（■ａ） Ｒ’ ［式中、 Ｒ’−’％　Ｒ”、Ｒ３５Ｒ４およびＸＩは上記の意味
を有し、そして ｚ２はハロゲンを示す］ のハロゲノ（ヘテロ）アリール化合物類を、酸受体の存
在下でそして希釈剤の存在下で、２．７−シヒドロキシ
ナフタレンと反応させることを特徴とする方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルを
   示し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
   メチルスルホニルを示し、Ｒ＾４は水素またはハロゲン
   を示し、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ＾５を示し、ここでＲ＾５は水
   素またはハロゲンを示し、 但し条件として、Ｒ＾１が塩素またはシアノを示し、そ
   して同時にＲ＾３がトリフルオロメチルを示し、しかも
   ＸがＣＨを示す場合には、置換基Ｒ＾２またはＲ＾４の
   少なくとも１個は水素ではなく、そしてＸが窒素を示す
   場合には、Ｒ＾３はトリフルオロメチルではなく、 Ａは任意に分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを示
   し、そして Ｚはシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを示し、ここで Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
   、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
   ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
   アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
   ルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミノ、アルキルスル
   ホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ
   アミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスル
   ホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、ア
   ルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルコキ
   シカルボニルアルキルチオまたは基−Ｏ−Ｒ＾６を示し
   、 Ｒ＾６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
   オキシアルキル、アラルコキシアルキル、トリアルキル
   シリルアルキル、アリールチオアルキル、アラルキルチ
   オアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル
   アミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニル
   アルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボ
   ニルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルおよびア
   ルキリデンアミノからなる系からの任意にハロゲン−置
   換されていてもよい基、またはアンモニウム当量、アル
   キルアンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアル
   カリ土類金属当量、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリール、チエニ
   ルまたはピリジルを示し、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを示し、Ｒ＾９はア
   ルコキシを示し、そして Ｑは酸素または硫黄を示すか、或いは Ｒ＾６は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾１＾０を示し、こ
   こでＲ＾１＾０はフリール、テトラヒドロフリール、オ
   キソテトラヒドロフリール、チエニル、テトラヒドロチ
   エニル、ペルヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリ
   ル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ペルヒドロピロ
   リル、オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルおよびピ
   リミジニルからなる系からの任意にハロゲン−置換され
   ていてもよいおよび／または任意にアルキル−置換され
   ていてもよい複素環式基を示し、そして ｎは数０、１または２を示す］ の（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イ
   ル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルを
   示し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
   メチルスルホニルを示し、Ｒ＾４は水素またはハロゲン
   を示し、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ＾５を示し、ここでＲ＾５は水
   素またはハロゲンを示し、 但し条件として、Ｒ＾１が塩素またはシアノを示し、そ
   して同時にＲ＾３がトリフルオロメチルを示し、しかも
   ＸがＣＨを示す場合には、置換基Ｒ＾２またはＲ＾４の
   少なくとも１個は水素ではなく、そしてＸが窒素を示す
   場合には、Ｒ＾３はトリフルオロメチルではなく、 Ａは任意に分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを示
   し、そして Ｚはシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを示し、ここで Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
   、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
   ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
   アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
   ルアミノ、Ｎ−アルキルアリールアミノ、アルキルスル
   ホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ
   アミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスル
   ホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、ア
   ルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルコキ
   シカルボニルアルキルチオまたは基−Ｏ−Ｒ＾６を示し
   、 Ｒ＾６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
   オキシアルキル、アラルコキシアルキル、トリアルキル
   シリルアルキル、アリールチオアルキル、アラルキルチ
   オアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル
   アミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニル
   アルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボ
   ニルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルおよびア
   ルキリデンアミノからなる系からの任意にハロゲン−置
   換されていてもよい基、またはアンモニウム当量、アル
   キルアンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアル
   カリ土類金属当量、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリール、チエニ
   ルまたはピリジルを示し、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを示し、Ｒ＾９はア
   ルコキシを示し、そして Ｑは酸素または硫黄を示すか、或いは Ｒ＾６は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾１＾０を示し、こ
   こでＲ＾１＾０はフリール、テトラヒドロフリール、オ
   キソテトラヒドロフリール、チエニル、テトラヒドロチ
   エニル、ペルヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリ
   ル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ペルヒドロピロ
   リル、オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルおよびピ
   リミジニルからなる系からの任意にハロゲン−置換され
   ていてもよいおよび／または任意にアルキル−置換され
   ていてもよい複素環式基を示し、そして ｎは数０、１または２を示す］ の（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イ
   ル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類の製造方
   法において、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸは上記の意味
   を有する］ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類を
   、適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、
   一般式（III） Ｚ＾１−Ａ−Ｚ（III） ［式中、 ＡおよびＺは上記の意味を有し、そして Ｚ＾１は求核性遊離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させるか、或いは（ｂ）一
   般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸは上記の意味
   を有し、そして Ｚ＾２はハロゲンを示す］ のハロゲノ−（ヘテロ）アリール化合物類を、適宜酸受
   体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 ＡおよびＺは上記の意味を有する］ の（７−ヒドロキシナフタレン−２−イル−オキシ）−
   アルカン−カルボン酸誘導体類と反応させるか、或いは （ｃ）式（ I ）において、Ｚが基−ＣＯ−Ｙを示し、
   Ｙがヒドロキシルを示し、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、
   Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を有する場合には
   、Ｚがシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを示し、Ｙがメトキシ
   またはエトキシを示し、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
   ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を有する式（ I ）
   の化合物類を有機溶媒の存在下でアルカリ金属水酸化物
   と反応させ、そして反応混合物を適宜濃縮し、次に鉱酸
   を用いて酸性化するか、或いは （ｄ）式（ I ）において、Ｚが基−ＣＯ−Ｙを示し、
   Ｙがハロゲンを示し、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾
   ３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を有する場合には、Ｚ
   が基−ＣＯ−Ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示し、そし
   てＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記
   の意味を有する式（ I ）の化合物類を、適宜希釈剤の
   存在下で、ハロゲン化剤と反応させるか、或いは （ｅ）式（ I ）において、Ｚが基−ＣＯ−Ｙを示し、
   Ｙがハロゲン以外の上記の意味を有し、そしてＡ、Ｒ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を有
   する場合には、Ｚがシアノまたは基 −ＣＯ−Ｙを示し、Ｙがハロゲンを示し、そしてＡ、Ｒ
   ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を
   有する式（ I ）の化合物類を、適宜酸または酸受体の
   存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（VI） Ｈ−Ｙ（VI） ［式中、 Ｙはハロゲン以外の上記の意味を有する］ の化合物類と反応させるか、或いは （ｆ）式（ I ）において、Ｚが基−ＣＯ−Ｙを示し、
   Ｙが基−Ｏ−Ｒ＾６を示し、Ｒ＾６はアンモニウム、ア
   ルキルアンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類
   金属以外の上記の意味を有し、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾
   ２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸが上記の意味を有する場合
   には、Ｚが基−ＣＯ−Ｙを示し、Ｙがヒドロキシルを示
   し、そしてＡ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４および
   Ｘが上記の意味を有する式（ I ）の化合物類を、適宜
   酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
   （VII） Ｚ＾３−Ｒ＾６＾−＾１（VII） ［式中、 Ｒ＾６＾−＾１はアンモニウム、アルキルアンモニウム
   、アルカリ金属およびアルカリ土類金属以外の上記のＲ
   ＾６に関する意味を有し、そしてＺ＾３はハロゲンを示
   す］ の化合物類と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および２項に
   記載の式（ I ）の（７−（ヘテロ）アリールオキシナ
   フタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カルボン酸
   誘導体を含有していることを特徴とする、除草剤。 ４、特許請求の範囲第１および２項に記載の式（ I ）
   の（７−（ヘテロ）アリールオキシナフタレン−２−イ
   ル−オキシ）−アルカン−カルボン酸誘導体類を雑草類
   および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
   する、雑草類の防除方法。 ５、雑草類を防除するための、特許請求の範囲第１およ
   び２項に記載の式（ I ）の（７−（ヘテロ）アリール
   オキシナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカン−カ
   ルボン酸誘導体類の使用。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ７、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ［式中、 Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはトリフルオロメチルを
   示し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
   メチルスルホニルを示し、Ｒ＾４は水素またはハロゲン
   を示し、そしてＸ＾１は窒素または基Ｃ−Ｒ＾５＾−＾
   １を示し、ここでＲ＾５＾−＾１はハロゲンを示す］ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類。 ８、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） ［式中、 Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはトリフルオロメチルを
   示し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
   メチルスルホニルを示し、Ｒ＾４は水素またはハロゲン
   を示し、そしてＸ＾１は窒素または基Ｃ−Ｒ＾５＾−＾
   １を示し、ここでＲ＾５＾−＾１はハロゲンを示す］ の７−（ヘテロ）アリールオキシ−２−ナフトール類の
   製造方法において、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） ［式中、 Ｒ＾１＾−＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸ＾１
   は上記の意味を有し、そして Ｚ＾２はハロゲンを示す］ のハロゲノ（ヘテロ）アリール化合物類を、酸受体の存
   在下でそして希釈剤の存在下で、２，７−ジヒドロキシ
   ナフタレンと反応させることを特徴とする方法。