JPS5872598A - 高純度イソマルト−スの製造方法 - Google Patents

高純度イソマルト−スの製造方法

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JPS5872598A
JPS5872598A JP56171179A JP17117981A JPS5872598A JP S5872598 A JPS5872598 A JP S5872598A JP 56171179 A JP56171179 A JP 56171179A JP 17117981 A JP17117981 A JP 17117981A JP S5872598 A JPS5872598 A JP S5872598A
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俊雄 三宅
Shuzo Sakai
堺　修造
Takashi Shibuya
孝 渋谷
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Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/04—Disaccharides

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高純、度インマルトースの製造方法に関する
。
イソマルトースは、醗酵食品などに微量存在している低
甘味の糖であって、グルコアミラーゼによるグルコース
の適合成反応、α−グルコシダーゼによるマルトース又
はマルトデキストリ／からのグルコース転移反応、デキ
ストランの部分加水分解反応などによって固形物当り１
０−２５　ｗ／ｗ　％　（特にことわらない限り、本明
細書のチは固形物当りｗ／ｗ　％を意味する。）程度生
成するどとが知られている。
近年、イソマルトースの還元生成物であるインマルチト
ールが低カロリー、低う触性の甘味物であることが見い
出されたことより、原料のイソマルトースを、より高純
度で大量、安価に供給しうる製造方法の確立が望まれて
いる０ 本発明者等は、高純度イソマルトースの大量生産方法に
ついて鋭意研究した。
その結果、原料のイソマルトース含有糖液（以下、単に
原糖液と言う。）を、アルカリ金属型またはアルカリ土
類金属型強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムに流
し、次いで水で溶出し、イソマルトトリオース以上の重
合度を有するイソマルトデキストリン（本明細書では、
単に、イソマルトデキストリンと言う。）高含有画分、
イソマルトデキストリン・イソマルトース高含有画分、
イソマルトース高含有画分、イソマルトース・グルコー
ス高含有画分及びグルコース高含有画分の順に分画し、
イソマルトース含有量が４０チ以上のイソマルトース高
含有画分を採取することにより、容易に高純度イソマル
トースが大量製造しうろことを見いだした。
また、原糖液をカラムに流して分画するに際し、既に得
られているイノマルトテキストリン・イソマルトース高
含有画分及びイノマルトース−グルコース高含有画分と
ともに流して分画し、イソマルトース高含有画分を採取
し、その前後に得られるイソマルトーストリ／・インマ
ルトース高含有画分及びイソマルトース・グルコース高
含有画分を更に次回の原糖液とともに流す方式を採用す
ることにより、目的とする高純度イソマルトースを高濃
度、高収率で繰り返し、安定して製造し得ること、更に
は工業的に安価に犬歇製造しうろことを見いだし、本発
明を完成した。
本発明に用いる原糖液は、イソマルトースを含有し、本
発明によってイソマルトースを４０係以上含有する高純
度イソマルトースが高収率で採取できるものであればよ
く、例えば、グルコアミラーゼ（ＥＣ３，２，１，３）
によるグルコース逆合成生成物、α−グルコシダーゼ（
ＥＣ３，２，１，２０）によるグルコース転移生成物、
デキストランの部分７ＪＩ］水分解物であって、イソマ
ルトースを７％以上含有しているものが望ましい。
原糖液の調製に際し、グルコアミラーゼの場合にはグル
コースのみならず、マルトース、マルトトリオース、水
飴、デキストリンなどの澱粉部分加水分解物を、通常、
４０〜８０％程度の高濃度水溶液に作用させればよい。
また、α−グルコシダーゼの場合には、マルトース、マ
ルトトリオース、水飴、デキストリンなどの澱粉部分加
水分解物を、通常、１０〜７０　％程度の糖液に作用さ
せればよい。′！た、デキストランの部分加水分解物は
、例えば、１０−５０％程度のデキストラン水溶液に酸
を作用させた後中和するが、又はデキストラナーゼ（Ｅ
Ｃ３，２，１，１１）又はイソマルトデキストラナーゼ
（ＥＣ３，２，１，９４）などを作用させれば容易に調
製できる。
また、本発明で使用されるアルカリ金属型またはアルカ
リ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂には、例えば、ス
ルフォン基を結合したスチレン−ジビニルベンゼン架橋
共重合体樹脂のＮａ＋型　Ｋ＋型などのアルカリ金属塩
型またはＣａ型、Ｍｇ型などのアルカリ土類金属塩型の
１種または２種以上が適宜使用され、市販品としては、
例えば、ダウケミカル社製造の商品名ダウエックス５０
ＷＸ２、ダウエックス５０ＷＸ４、ダウエックス５０Ｗ
×８、ローム＆ハース社製造の商品名アンバーライトＣ
Ｇ−１２０，東京有機化学工業社製造の商品名ＸＴ−１
０２２Ｂ　、三菱化成工業社製造の商品名ダイヤイオｙ
ＳＫＩＢ、ダイヤイオン５Ｋ１ｏ２、ダイヤイオン８に
１０４などがある。これらの樹脂は、イソマルトース高
含有画分の分画に優れているだけでなく、耐熱性、耐摩
耗性にも優れ、高純度イソマルトースの大量生産に極め
て有利である。
本発明では、通常、０．０１〜０．５龍８度の粒径の樹
脂をカラムに充填して使用すればよい。カラム内に充填
する樹脂層の長さは、全長で７ｍ以上が望ましく、この
際１本のカラムで７ｍ以上にしても、また、２本以上の
カラムを直列に連結して７ｍ以上にしてもよい。
また、必要ならば、７ｍ以下の樹脂層であっても、得ら
れた溶出分画液を溶出順に再度同じ樹脂層に流すことに
よって、目的とするイソマルトース高含有画分を分離採
取するまでに、原糖液が実質的に樹脂層長７ｍ以上と接
する方式を採用してもよい。カラムの材質、形状は本発
明の目的を達する限り自由に選択できる。その材質は、
例えば、ガラス、プラスチック、ステンレスなどが利用
でき、その形状は充填した樹脂層内を液ができるだけ層
流になる、例えば、円筒状、角柱状などが適宜利用でき
る。
以下、本発明の実施方法をより具体的に述べる。
アルカリ金属型またはアルカリ土類金属型強酸性カチオ
ン交換樹脂を水に懸濁してからカラムに充填して、その
樹脂層の全長が通常７ｍ以上になるようにし、このカラ
ムの温度を通常４５〜８５℃ニ維持しつつ、これに濃度
的１０〜７０　Ｗ／Ｗ　％の原糖液を樹脂に対して約１
〜５Ｑ　ｖ／ｖ　％加え、これに水をＳｖ約０．１〜２
．０の流速で上昇法まだは下降法により流して溶出し、
原糖液をイソマルトデキストリノ高含有画分、イソマル
トデキストリン・イソマルトース高含有画分、イソマル
トース高含有画分、イソマルトース・グルコース高含有
画分、及びグルコース高含有画分に分画し、４０％以上
のイソマルトースを含有するイソマルトース高含有画分
を採取すればよい。
この際、溶出液の採取は、通常、使用樹脂に対して約１
〜２０　ｖ／ｖ　％毎に行なわれるが、これを自動化し
前記画分に振り分けることも容易である。
また、原糖液をカラムに流して分画するに際し、既に得
られているインマルトデキストリン・インマルトース高
含有画分及びイソマルトース・グルコース高含有画分を
原糖液の前後に、または原糖液とともに流すことにより
、分画に要する使用水量を減少させ原糖液中のイソマル
トースを高純度、高濃度、高回収率で採取できるので好
都合である。
一般には、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分を流した後に原糖液を流し、
次いで既に得られているイソマルトース拳グルコース爾
含有画分を流すという順序を採用するのが好ましい。こ
のようにして分画し、採取されたイソマルトース高含有
画分をそのままで用いることもできるが、必要ならば、
常法に従って、例えば、ｆ過、脱色、脱塩、精製した後
、例えば濃縮してシラツブとするか、さらに噴霧乾燥し
て粉末を採取することも自由である。
このようにして製造される高純度イソマルトースは、イ
ソマルトースを４０％以上含有しており、甘味剤、保湿
剤、粘稠剤、照付与剤、老化防止剤、増量剤、賦形剤な
どとして、各種飲食物、化粧品、医薬等に用いられる他
、イソマルチトールの原料としても有利に用いられる。
以下、本発明を実験で詳細に説明する。
実　験　　原糖液の比較 グルコースを濃度６０　ｗ／ｗ　９６水溶液とし、これ
に特開昭５５−１２４４９４号公報に開示される方法で
固定化したグルコアミラーゼを加え５０℃、Ｐ１’１４
．８で逆合成反応を起させた。
この反応液を経時的にサンプリングした後、４５ｗ／ｗ
　％に希釈して本実験の原糖液とした。各原糖液の糖組
成は第１表に示した。
樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂（ダウ
ケミカル社製造、商品名ダウエックス５０Ｗ　Ｘ　４　
、Ｎａ型）を使用し、これを水懸濁液として内径５４ｃ
ｒＩＨのジャケット付ステンレス製カラム１本に樹脂層
長がｌＯｍになるように充填した。
カラム内温度を７５℃に維持しつつ、原糖液を樹脂に対
して５　ｖ／ｖ％加え、これに７５℃の温水をＳＶ０．
２の流速で流して分画し、イソマルトース含有量４０％
以上のインマルトース高含有画分を採取した。
結果は第２表に示した。
第２表 （ハ）不可能とはイソマルトース含有量４０％以上のイ
ソマルトース高含有画分が得られなかったことを意味す
る。
第２表の結果から明らかなように、原糖液はその糖組成
をインマルトース含有量７チ以上にすれば、イソマルト
ース含有量４０％以上のイソマルトース高含有画分中に
イソマルトースが原糖液インマルトースに対して７０チ
以上の高収率で採取できることが判明した。
以下、２〜３の実施例を述べる。
実施例　１ 実験で示しだ方法で調製したイソマルトース含有量２５
．５　％のグルコース逆合成生成物（＃度４５ｗ／ｖ％
）を原糖液とした。樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチ
オン交換樹脂（東京有機化学工業社製造、商品名ＸＴ　
　１０２２　Ｅ、　Ｎａ　型）を使用し、内径５．４／
ｙｎのジャケット付ステンレス製カラムに水懸濁液状で
充填した。この際、樹脂層長５ｍのカラム４本に充填し
、その液が直列に流れるようにカラム４本を連結して樹
脂層全長を２０ｍとした。
カラム内温度を７５℃に維持しつつ、原糖液を樹脂に対
して５　ｖ／ｖ％加え、これに７５℃の温水をＳＶ　Ｏ
，１３の流速で流して分画し、イソマルトース含有量４
０％以上のイソマルトース高含有画分を採取した。この
インマルトース高含有画分には、イソマルトースが２３
３ｇ含まれ、原糖液中のイソマルトースに対して７５１
％の高収率であった。本画分を、常法に従って脱色、脱
塩精製し、水分１５チのシラツブ５８０．９を得だ。
本品には、インマルトース４６．４％、イソマルトトリ
オース、イソマルトテトラオースなどのイソマルトデキ
ストリンを４３．０　％含有していた。
実施例　２ デキストランを１規定硫酸に２０％になるように溶解し
、１００℃でω分間保った後、６規定力セイソダー液で
中和し、次いでＨ型及びＯＨ型イオン交換樹脂で脱塩精
製し、濃縮して濃度６０Ｗ／′Ｗチ、イソマルトース１
２．２　％を含有する原糖液を調製した。
樹脂は、実施例１に用いたものをＫ　型に変えた後使用
し、内径６．２ｃ１ｎのジャケット付ステンレス製カラ
ム１本に樹脂層長がｌＯｍになるように充填した。
カラム内温度をω℃に維持しつつ、原糖液を樹脂に対し
て３　ｖ／ｖ％加え、これにω℃の温水をＳＶｏ、２の
流速で流して分画し、イソマルトース含有量４０チ以上
のイソマルトース高含有画分にはイソマルトースが６６
．０９含まれ、原糖液中のイソマルトースに対して７９
．１　’１６の高収率であった。本画分を実施例１と同
様に精製、濃縮して、水分１５チの７ラツプ１７０．９
を得た。
本品には、イソマルトース４３．２チ、イソマルトトリ
オース、イソマルトテトラオースなどのイソマルトデキ
ストリンを４８６係含有していた。
実施例　３ 水飴を濃度４５　ｗ／ｗ％水溶液とし、これに実験の方
法で調製した固定化グルコアミラーゼを加えて５０　℃
、ｐＨ４，８で加水分解し、適合成反応を起させ、イソ
マルトース１６．５　％を含有する原糖液を得た。樹脂
は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂（ダウ
ケミカル社製造、商品名ダウエックス５ＱＷＸ４、Ｍｇ
＋型）を使用し、実施例１と同じカラムに樹脂層の全長
が１５ｍになるように充填した。カラム内温度を５５℃
に維持しつつ原糖液を樹脂に対して６．６　ｖ／ｖ　％
加え、これ′に５５℃の温水をＳＶ　Ｏ，１３の流速で
流して分画し、イソマルトース含有量４０％以上のイソ
マルトース高含有画分を採取した。このイソマルトース
高含有画分にはイソマルトースが１５６．９含まれ、原
糖液中のイソマルトースに対して７８．１　％の高収率
であった。本画分を実施例１と同様に精製、濃縮した後
、減圧乾燥、粉砕して、水分１チ以下の粉末３２０ｇを
得た。
本品には、イソマルトース４７．７％、イソマルトトリ
オース、イソマルトテトラオースなどのイソマルトデキ
ストリンを２０．３　％含有していた。
実施例　４ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含有量２５
．５　％のグルコース逆合成生成物（濃度４５ｗ／ｗチ
）を原糖液とした。
まず、第１回目の分画に際して、原糖液を樹脂に対して
２０　Ｖ／Ｖ％使用した以外は実施例１と同様にして分
画した。分画品の溶出パターンを第１図に示した。
第１図で、Ａはイソマルトデキストリノ高含有画分を示
し、Ｂはイソマルトデキストリン・イソマルトース高含
有画分を示し、Ｃはイソマルトース高含有画分を示し、
Ｄはイソマルトース・グルコース高含有画分を示し、Ｅ
はグルコース高含有画分を示す。その溶出顆序はＡ、Ｂ
、Ｃ。
Ｄ、Ｅの順であった。
分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取し、分画
品Ａ及びＥは除去した。
第２回目以降の分画は同じカラムに分画品８１次いで、
樹脂に対して約１０　ｖ／ｖ　％の原糖液、分画品りの
順に加え、更に７５℃の温水を実施例１と同様に流して
イソマルトース５０チ以上を含有するイソマルトース高
含有画分を採取した。
第２回目以降の分画操作を延べ５０回繰り返して１回当
りの平均結果を求めたところ、イソマルトース高含有画
分にはイソマルトースが５１９ｇ含まれ、原糖液中のイ
ソマルトースに対して８３．７％の高収率であった。本
画分関回分を集め★施例３と同様に処理して粉末４３に
９を得た。
本品には、イソマルトース５８．４　％　、イソマルト
トリオース、イソマルトテトラオースなどのイソマルト
デキストリン２９．３％を含有していた。
なお、前記方法で系外に除去した分画品Ａ及びＥを集め
濃度約６０　ｗ／ｗ　％に濃縮し、これに固定化グルコ
アミラーゼを作用させたところ、原糖液とほぼ同じ糖組
成になり、原糖液として使用しうろことが判明した。こ
の方法を採用することにより、原料のグルコースは、高
純度イソマルトースに実質的に完全に変換しうることか
判明した。
実施例　５ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含有量２５
．５　％のグルコース逆合成生成物（濃度印ｗ７’ｗ　
％　）を原糖液とした。
樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂（
ローム＆ハース社製造、商品名アンバーライトＣＧ−１
２０、Ｃａ＋型）を使用し、実施例１で使用し九カラム
に、樹脂層全長がＩｏｎになるように充填した。カラム
内温度を（資）℃に維持しつつ原糖液を樹脂に対して第
１回目の分画に際しては１５　ｖ／ｖ　％加え、これに
（資）℃の温水をＳ■０．６の流速で流して分画し、実
施例４の場合と同様に図ｆ示される分画パターンを得た
。
分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取した。分
画品Ａ及びＥは集めて濃度６０　ｗ／ｗ　％に濃縮し、
固定化グルコアミラーゼを作用させ、原糖液の糖組成と
ほぼ同程度にして原糖液に戻した。
第２回目以降の分画け、同じカラムに分画品Ｂ、次いで
樹脂に対して約７ｖ／ｖ％の原糖液、分画品りの順に加
え、更に８０℃の温水をＳＶｏ、６の流速で流してイソ
マルトース含有量６０チ以上のイソマルトース高含有画
分を採取した。
本実施例の工程を第２図に示した。第２図におけるＡ、
Ｂ、Ｃ０Ｄ及びＥは、第１図と同様に溶出ハターンの各
両分を示す。Ｇはグルコースを、ＧＡはグルコアミラー
ゼによる反応を、Ｓは原糖液を、Ｒは樹脂による分画を
、■は濃縮を、Ｐは高純度イソマルトース製品を示す。
第２回目以降の分画操作を延べ２００回繰り返して、１
回当りの平均結果を求めたところ、イソマルトース高含
有画分には、インマルトースが２５６ｇ含まれ、原糖液
中のイソマルトースに対して８３．４　％の高収率であ
ったっ本画分２００回分を集め、実施例３と同様に処理
して粉末７７ｋｇを得た。
本品には、イソマルトース６５．３　％　、インマルト
トリオース、イソマルトテトラオースなどのイソマルト
デキストリン２２．７　％を含有していた。
【図面の簡単な説明】
第１図は原糖液の溶出パターンの一例を示す図である。 図中の記号Ａはイソマルトデキストリノ高含有画分、Ｂ
はイソマルトデキストリン・イソマルトース高含有画分
、Ｃはイソマルトース高含有画分、Ｄはイソマルトース
・グルコース高含有画分、及びＥはグルコース高含有画
分を示す０第２図は、グルコースから高純度イソマルト
ースを製造する工程の一例を示す図である。 図中の記号Ａ、Ｂ、Ｃ０Ｄ及びＥは、第１図と同様に溶
出パターンの各画分を示す。Ｇはグルコースを、ＯＡは
グルコアミラーゼによる反応を、Ｓは原糖液を、Ｒは樹
脂による分画を、■は濃縮を、Ｐは高純度イソマルトー
ス、製品を示す。 ｔｇｍ 合　＆　銖− 才２１！１ 手続補正書 昭和５６年１２月１１日 特許庁長官　島　１）春　樹　殿 １、事件の表示 昭和関年特許願第１７１１７９号 ２、発明の名称 高純度イソマルトースの製置方法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、補正の対象 明細書の１発明の詳細な説明」の項 ５、　補正の内容 （１）明細書第４頁第１２行記載の１グルコアミラーゼ
」を「グルコアミラーゼまたは酸触媒」に補正します。 （２）同頁第１３〜１４行記載の［α−グルコシダーゼ
］ヲ［α−グルコシダーゼ（トランスグルコシダーゼと
もいう。）］に補正します。 （３）明細書第６頁第１６〜１７行記載の［グルコアミ
ラーゼ（ｇｃ　　３．２．ｔ、３）ｊを「グルコアミラ
ーゼ（ＥＣ３，２，１，３）または酸触媒」に補正しま
す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）イソマルトース含有糖液をアルカリ金属型または
    アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂を充填し九
    カラムに流し、次いで水で溶出してイソマルトース高含
    有画分を採取することを特徴とする高純度イソマルトー
    スの製造方法。
  2. （２）イソマルトースを固形物当り７−以上含有する糖
    液をアルカリ金属型またはアルカリ土類金属型強酸性カ
    チオン交換樹脂を充填したカラムに流し、次いで水で溶
    出してイソマルトース固形物当り４０％以上含有するイ
    ノマルトース高含有画分を採取することを特徴とする特
    許請求の範囲第（１）項記載の高純度イソマルトースの
    製造方法。
  3. （３）　　イソマルトースを固形物当り７チ以上含有す
    る糖液をアルカリ金属型またはアルカリ土類金属型強酸
    性カチオン交換樹脂を充填したカラムに流し、次いで水
    で溶出してイソマルトデキストリン高含有画分、イソマ
    ルトデキストリン・イソマルトース高含有画分、インマ
    ルトース高含有画分、インマルトース・グルコース高含
    有画分、グルコース高含有画分の順に分画し、イソマル
    トースを固形物当り４０％以上含有するイソマルトース
    高含有画分を採取することを特徴とする特許請求の範囲
    第（１）、（２）項記載の高純度イソマルトースの製造
    方法。
  4. （４）　　イソマルトース含有糖液として、グルコアミ
    ラーゼによるグルコース逆合成生成物、α−グルコシダ
    ーゼによるグルコース転移生成物またはデキストランの
    部分加水分解物を用いることを特徴とする特許請求の範
    囲（１）、（２）、（３）項記載の高純度インマルトー
    スの製造方法。
  5. （５）グルコアミラーゼに固定化酵素を用いることを特
    徴とする特許請求の範囲第（４）項記載の高純度イソマ
    ルトースの製造方法。
  6. （６）　　カチオン交換樹脂として、全長が７ｍ以上に
    充填したカラムを用いることを特徴とする特許請求の範
    囲第（１）、（２）、（３）、（４）、（５）項記載の
    高純度イソマルトースの製造方法。
  7. （７）　　カラム内温度を４５〜８５℃の範囲内に維持
    することを特徴とする特許請求の範囲第（１１、（２）
    、＋３＞、（４）、（５）、（６１項記載の高純度イソ
    マルトースの製造方法。
  8. （８）　　インマルトース含有糖液をカラムに流すに際
    し、既に得られているイソマルトデキストリン・イソマ
    ルトース高含有画分及びイソマルトース・グルコース高
    含有画分とともに流すことを特徴とする特許請求の範囲
    第（３）、（４）、（５）、（６）、（力項記載の高純
    度インマルトースの製造方法。
  9. （９）　　イソマルトース含有糖液をカラムに流すに際
    し、既に得られているイソマルトデキストリンリインマ
    ルトース高含有画分を流した後にイソマルトース含有糖
    液を流し、次いで既に得られているイソマルトース・グ
    ルコース高含有画分を流すことを特徴とする特許請求の
    範囲第（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８
    ）項記載の高純度イソマルトースの製造方法。 翰　イソマルトース含有糖液をカラムに流すに際し、既
    に得られているイソマルトデキストリン高含有画分及び
    ／又はグルコース高含有画分をグルコアミラーゼで処理
    しイソマルトース含有糖液に変換して用・ハることを特
    徴とする特許請求の範囲第（３）、（４）、（５）、（
    ６１，（７１、（８）、（９）項記載の高純度イソマル
    トースの製造方法。
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