JPS587623B2 - ３↓−メチルピリジンの製造法 - Google Patents
３↓−メチルピリジンの製造法Info
- Publication number
- JPS587623B2 JPS587623B2 JP53007811A JP781178A JPS587623B2 JP S587623 B2 JPS587623 B2 JP S587623B2 JP 53007811 A JP53007811 A JP 53007811A JP 781178 A JP781178 A JP 781178A JP S587623 B2 JPS587623 B2 JP S587623B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylpyridine
- ammonia
- propionaldehyde
- catalyst
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 15
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガス相中でのアク口レイン及びプロピオンアル
デヒドとアンモニアとの接触反応により３−メチルピリ
ジンを製造する方法に関する。
デヒドとアンモニアとの接触反応により３−メチルピリ
ジンを製造する方法に関する。
アク口レインとアンキニアとをガス相中で触媒の存在下
に反応させる場合に、３−メチルピリジンが生じること
は公知である。
に反応させる場合に、３−メチルピリジンが生じること
は公知である。
触媒としては、殊に温度５５０〜１２００℃で酸素で前
処理した、元素Ａ／ｌ，Ｆ及び０からなり、付加的に周
期律第２、第３又は第４族の少なくとも１つの元素（西
ドイツ国特許公開公報第２１５１４１７号）又は周期律
の第２、第４、第５又は第６族の少なくとも２つの元素
（西ドイツ特許公開公報第 −２２２４１６０号）又は周期律第２Ａ属の少なくとも
１つの元素（西ドイツ国特許公開公報第２２３９８０１
号）を含有する化合物を使用する。
処理した、元素Ａ／ｌ，Ｆ及び０からなり、付加的に周
期律第２、第３又は第４族の少なくとも１つの元素（西
ドイツ国特許公開公報第２１５１４１７号）又は周期律
の第２、第４、第５又は第６族の少なくとも２つの元素
（西ドイツ特許公開公報第 −２２２４１６０号）又は周期律第２Ａ属の少なくとも
１つの元素（西ドイツ国特許公開公報第２２３９８０１
号）を含有する化合物を使用する。
流動床中で反応を実施する場合にアク口レインをアンモ
ニアとは別個に流動層に供給することも公知である（西
ドイツ国特許公開公報第２４４９３４０号）。
ニアとは別個に流動層に供給することも公知である（西
ドイツ国特許公開公報第２４４９３４０号）。
該方法においては、３−メチルピリジンと共に著量にピ
リジンが生成しかつ３−メチルピリジンの収率が５０チ
以下であるという欠点がある。
リジンが生成しかつ３−メチルピリジンの収率が５０チ
以下であるという欠点がある。
さらに、３−メチルピリジンを製造するためにアク口レ
インとプロピオンアルデヒドとの混合物とアンモニアと
反応させることも公知である。
インとプロピオンアルデヒドとの混合物とアンモニアと
反応させることも公知である。
触媒としては酸化アルミニウム、酸化珪素又は５〜５０
ヴの酸化アルミニウムを混合せる酸化珪素を、場合によ
っては他の元素の酸化物を添加して使用する（フランス
国特許明細書第１２７３８２６号）。
ヴの酸化アルミニウムを混合せる酸化珪素を、場合によ
っては他の元素の酸化物を添加して使用する（フランス
国特許明細書第１２７３８２６号）。
該方法の場合は３−メチルピリジンの収率は最高で５３
係である。
係である。
ところで、ガス相中でのアク口レイン及びプロピオンア
ルデヒドとアンモニアとの接触反応により３−メチルピ
リジンを製造する方法であって、触媒として酸化アルミ
ニウム３〜３０重量係を含有し、２００〜８００ｍ２／
ｇのＢＥＴ一表面積、０．４〜１．Ｏｃｍ３／ｇの孔隙
率及び２０〜１００×１０−８ｃｍの孔直径を有する高
分散性珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする方
法を見い出した。
ルデヒドとアンモニアとの接触反応により３−メチルピ
リジンを製造する方法であって、触媒として酸化アルミ
ニウム３〜３０重量係を含有し、２００〜８００ｍ２／
ｇのＢＥＴ一表面積、０．４〜１．Ｏｃｍ３／ｇの孔隙
率及び２０〜１００×１０−８ｃｍの孔直径を有する高
分散性珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする方
法を見い出した。
この方法の場合、公知方法の場合より著しく高い３−メ
チルピリジンの収率が得られる。
チルピリジンの収率が得られる。
本発明により使用される珪酸アルミニウムは特に５〜２
０重量係、殊に１０〜１５重量チの酸化アルミニウム含
量を有する。
０重量係、殊に１０〜１５重量チの酸化アルミニウム含
量を有する。
このものは特に３００〜６００ｍ２／ｙのＢＥＴ一表面
積、０．６〜ｏ．ｓｃｍ２／ｇの孔隙率及び４０〜８０
×１０−８ｃｍの孔直径を有する。
積、０．６〜ｏ．ｓｃｍ２／ｇの孔隙率及び４０〜８０
×１０−８ｃｍの孔直径を有する。
珪酸アルミニウムは公知方法で例えば珪酸ナトリウム水
溶液を硫酸で処理し、生じた珪酸ゲルに硫酸アルミニウ
ム及びアンモニアを混和し、形成した珪酸アルミニウム
を分離し、異種イオンを除去並びに乾燥及び熱処理する
ことにより製造することができる（Ｐａｕｌ Ｈ．Ｅｍ
ｍｅｔｔ．Ｃａｔａｌｙ−ｓｉｓ，第７巻，Ｒｅｉｎｈ
ｏｌｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ−ｒｐｏｒａｔｉ
ｏｎ，特に第５頁〜第９頁）。
溶液を硫酸で処理し、生じた珪酸ゲルに硫酸アルミニウ
ム及びアンモニアを混和し、形成した珪酸アルミニウム
を分離し、異種イオンを除去並びに乾燥及び熱処理する
ことにより製造することができる（Ｐａｕｌ Ｈ．Ｅｍ
ｍｅｔｔ．Ｃａｔａｌｙ−ｓｉｓ，第７巻，Ｒｅｉｎｈ
ｏｌｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ−ｒｐｏｒａｔｉ
ｏｎ，特に第５頁〜第９頁）。
本発明方法を実施するために、アク口レイン、プロピオ
ンアルデヒド及びアンモニアを常法でガス状で使用する
。
ンアルデヒド及びアンモニアを常法でガス状で使用する
。
量比は十分任意に選択することができる。
しかし一般に、アク口レイン１モルにつきプロピオンア
ルデヒド０．１〜１．０モル、特に０．２〜０．８モル
、殊に０．４〜０．６モルを使用するのが望ましい。
ルデヒド０．１〜１．０モル、特に０．２〜０．８モル
、殊に０．４〜０．６モルを使用するのが望ましい。
さらに一般に、アルデヒド（アク口レイン及びプロピオ
ンアルデヒド）１モルにつきアンモニア少なくとも約１
モルを使用するのが望ましい。
ンアルデヒド）１モルにつきアンモニア少なくとも約１
モルを使用するのが望ましい。
アルデヒド１モルにつきアンモニア約０．１〜３．０モ
ル、特に１．３〜２．５モルを用いるのが有利である。
ル、特に１．３〜２．５モルを用いるのが有利である。
望ましくは、付加的に不活性ガス、殊に窒素を供給し、
しかも有利にアルデヒド１モルにつき不活性ガス０．５
〜３．０モル、特に１．０〜２．５モルを使用する。
しかも有利にアルデヒド１モルにつき不活性ガス０．５
〜３．０モル、特に１．０〜２．５モルを使用する。
触媒は固定床で一般に０．２〜０．３ｍｍ、特に０．５
〜２．０ｍｍの粒径で使用するかもしくは流動床で一般
に０．１ 〜３．０ｍｍ特に０．２ 〜２．０ｍｍの粒
径で使用する。
〜２．０ｍｍの粒径で使用するかもしくは流動床で一般
に０．１ 〜３．０ｍｍ特に０．２ 〜２．０ｍｍの粒
径で使用する。
アルデヒドをアンモニアとは別個に反応室に供給するの
が有利である。
が有利である。
このために、殊に西ドイツ国特許公開公報第２４４９３
４０号による作業方法が選択されるが、アク口レインの
代わりにアク口レインとプロピオンアルデヒドからなる
混合物を使用する点で相違する。
４０号による作業方法が選択されるが、アク口レインの
代わりにアク口レインとプロピオンアルデヒドからなる
混合物を使用する点で相違する。
反応は約３００〜５００℃、特に３８０〜４８０℃の温
度で行なわれる。
度で行なわれる。
圧力は十分任意に選択することかできるが、簡単な装置
が使用できるように、常圧又は約３バールまでの僅かに
低いか又は高い圧力で操作することが推奨される。
が使用できるように、常圧又は約３バールまでの僅かに
低いか又は高い圧力で操作することが推奨される。
場合によっては、ガスを装置に吸引するか又は圧入する
ことによってわずかな低圧又は過圧が生じる。
ことによってわずかな低圧又は過圧が生じる。
下記実施例において使用された触媒は、次のようにして
製造される： 参考例 水１１４中に強力に攪拌しながら１時間以内に、Ｓｉｎ
２ ２５．９％及びＮａＯＨ １０．３％を含有する水
ガラス １．４２Ｋｇならびに濃硫酸 １８７ｇを加え
た。
製造される： 参考例 水１１４中に強力に攪拌しながら１時間以内に、Ｓｉｎ
２ ２５．９％及びＮａＯＨ １０．３％を含有する水
ガラス １．４２Ｋｇならびに濃硫酸 １８７ｇを加え
た。
この場合、混合物のｐＨ価は常に５．５であり、混合物
の温度は３５℃であるように実施した。
の温度は３５℃であるように実施した。
その後、１時間以内に水４ｔに硫酸アルミニウムＡｔ２
（ＳＯ４）ｓ・１８Ｈ２０ ３６０ｇを溶かした溶液を
加えた。
（ＳＯ４）ｓ・１８Ｈ２０ ３６０ｇを溶かした溶液を
加えた。
混合物をさらに１時間攪拌した。
次いで、２５％のアンモニア水溶液 ２２０ｇを滴加し
た。
た。
この場合、混合物のｐＨ価は５．４に調節された。
その後、混合物をなお３時間攪拌した。
次いで瀘過した。瀘滓を水で洗浄し、１１０℃で乾燥し
た。
た。
乾燥物質を直径５ｍｍのタブレットに圧縮した。
このものを４００℃で２時間蝦焼し、粉砕した。
０．４〜１．Ｏｍｍの間の粒径画分を篩別し、触媒とし
て使用した。
て使用した。
このものはＡｔ２０３ １３係およびＳｉ０２ ８７
％を含有し、５００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積、０．７５
ｃｍ３／ｇの孔隙率、６０×１０−８ｃｍの孔直径を有
していた。
％を含有し、５００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積、０．７５
ｃｍ３／ｇの孔隙率、６０×１０−８ｃｍの孔直径を有
していた。
例ｌ
流動床反応器を使用した。
このものは口径７０ｍｍで、下部に高さ２００ｍｍの空
隙を有しその上方にそれぞれ５０ｍｍの間隔で目幅５ｍ
ｍの金網４０個を備えかつ上部に高さ６００ｍｍ及び口
径１６０ｍｍまでの空隙を有する管からなっていた。
隙を有しその上方にそれぞれ５０ｍｍの間隔で目幅５ｍ
ｍの金網４０個を備えかつ上部に高さ６００ｍｍ及び口
径１６０ｍｍまでの空隙を有する管からなっていた。
参考例により製造した触媒２．ＯＫｇを含有する反応器
中へガス状で均一な流れで、下方から毎時窒素１８７５
Ｎｔ及びアンモニア２６９０Ｎｔからなる混合物を導入
しかつ側方から、しかも反応器の底の上方１３０ｍｍの
ところでアク口レイン２２４４″、プロピオンアルデヒ
ド１１６２ｇ及び窒素２６０Ｎｔからなるガス混合物を
導入した。
中へガス状で均一な流れで、下方から毎時窒素１８７５
Ｎｔ及びアンモニア２６９０Ｎｔからなる混合物を導入
しかつ側方から、しかも反応器の底の上方１３０ｍｍの
ところでアク口レイン２２４４″、プロピオンアルデヒ
ド１１６２ｇ及び窒素２６０Ｎｔからなるガス混合物を
導入した。
反応器中の温度は４４０℃で保持した。
反応器から流去した反応混合物は、アク口レイン及びプ
ロピオンアルデヒドを有していなかった。
ロピオンアルデヒドを有していなかった。
該反応混合物を２５０℃の温度でガス洗浄器に導入し、
生成した３−メチルピリジン及びピリジンを水で洗浄除
去した。
生成した３−メチルピリジン及びピリジンを水で洗浄除
去した。
アンモニア及び窒素からなる残留する残ガスは、毎時ア
ンモニア９４０Ｎｌの添加後に、循環系で反応器へ返送
した。
ンモニア９４０Ｎｌの添加後に、循環系で反応器へ返送
した。
アク口レイン及びプロピオンアルデヒドの変換率は１０
０係であった。
０係であった。
毎時３−メチルピリジン１６９３Ｆ（使用したアルデヒ
ドに対して収率６０．６％に相当）が得られた。
ドに対して収率６０．６％に相当）が得られた。
更に、ピリジン１４７．９（使用したアルデヒドに対し
て収率６．７係に相当）が得られた。
て収率６．７係に相当）が得られた。
触媒ＩＫ？当り毎時３−メチルピリジンの収量は８４６
Ｉであった。
Ｉであった。
例２
例１と同様に実施するが、毎時アク口レイン２６９０ｇ
及びプロピオンアルデヒド７００ｇを供給した。
及びプロピオンアルデヒド７００ｇを供給した。
３−メチルピリジンの収量は１６４３ｌ（収率５８．８
％に相当）であり、ピリジンの収量は２４０ｇ（収率１
０．１％に相当）であった。
％に相当）であり、ピリジンの収量は２４０ｇ（収率１
０．１％に相当）であった。
触媒ＩＫ？当り毎時３−メチルピリジンの収量は８２２
ｇであった。
ｇであった。
例３
例１と同様に実施するが、毎時アク口レイン１６８ＦＷ
及びプロピオンアルデヒド１１６０ｇを供給し、反応を
４６０℃で実施した。
及びプロピオンアルデヒド１１６０ｇを供給し、反応を
４６０℃で実施した。
３−メチルピリジンの収量は１６７９Ｉ（収率６０．１
％に相当）であり、ピリジンの収量は１７１＆（収率７
，２係に相当）であった。
％に相当）であり、ピリジンの収量は１７１＆（収率７
，２係に相当）であった。
触媒ＩＫｙ当り、毎時３一メチルピリジンの収量は８４
０ｇであった。
０ｇであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アク口レイン及びプロピオンアルデヒドとアンモニ
アとのガス相中での接触反応により、３−メチルピリジ
ンを製造する方法において、触媒として、酸化アルミニ
ウム３〜３０重量チを含有し、２００〜８００ｍ２／Ｉ
のＢＥＴ一表面積、０．４〜１．ｏｃｍ３／ｇの孔隙率
及び２０〜１００×１０−８ｃｍの孔直径を有する高分
散性珪酸アルミニウムを使用することを特徴とする、３
−メチルピリジンの製造方法。 ２ 触媒を流動床で使用し、アルデヒド、アク口レイン
及びプロピオンアルデヒドをアンモニアとは別個に流動
床に供給する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE000P27030702 | 1977-01-26 | ||
| DE19772703070 DE2703070A1 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur herstellung von 3-methylpyridin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5392780A JPS5392780A (en) | 1978-08-15 |
| JPS587623B2 true JPS587623B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=5999552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53007811A Expired JPS587623B2 (ja) | 1977-01-26 | 1978-01-26 | ３↓−メチルピリジンの製造法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4163854A (ja) |
| JP (1) | JPS587623B2 (ja) |
| BE (1) | BE863317A (ja) |
| BR (1) | BR7800416A (ja) |
| CA (1) | CA1072563A (ja) |
| CH (1) | CH633267A5 (ja) |
| DE (1) | DE2703070A1 (ja) |
| ES (1) | ES464219A1 (ja) |
| FR (1) | FR2378766A1 (ja) |
| GB (1) | GB1560462A (ja) |
| IL (1) | IL53817A (ja) |
| IN (1) | IN147430B (ja) |
| IT (1) | IT1155789B (ja) |
| NL (1) | NL7800214A (ja) |
| SE (1) | SE425735B (ja) |
| SU (1) | SU679137A3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
| US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
| FI77025C (fi) * | 1981-03-18 | 1989-01-10 | Lonza Ag | Foerfarande foer framstaellning av 3-pikolin. |
| US4701530A (en) * | 1985-11-12 | 1987-10-20 | The Dow Chemical Company | Two-stage process for making trimethyl pyridine |
| DE3634259A1 (de) * | 1986-10-08 | 1988-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen |
| DE3741160A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen |
| DE3741159A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyano-pyridinen |
| EP2280002A1 (de) | 2009-07-29 | 2011-02-02 | Lonza Ltd. | Verfahren zur selektiven Herstellung von 3-Methylpyridin (3-Picolin) aus Acrolein und einem oder mehreren in Wasser gelösten Ammoniumsalzen |
| RU2474473C1 (ru) * | 2011-09-16 | 2013-02-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | КАТАЛИЗАТОР, СПОСОБ ЕГО ПРИГОТОВЛЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ПИКОЛИНА |
| CN119100973A (zh) * | 2024-08-30 | 2024-12-10 | 北京弗莱明科技有限公司 | 一种提高吡啶碱合成过程中副产物3-甲基吡啶产量的方法、及吡啶碱的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6405359A (ja) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
| NL127993C (ja) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
| GB1182705A (en) * | 1966-09-21 | 1970-03-04 | Lummus Co | Improvements in or relating to the Vapour Phase Production of Pyridine of Alkyl Pyridines |
| BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
| DE2224160C3 (de) * | 1972-05-18 | 1979-10-04 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
| DE2239801C3 (de) * | 1972-08-12 | 1979-08-23 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren |
| DE2449340C2 (de) * | 1974-10-17 | 1987-04-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE19772703070 patent/DE2703070A1/de active Granted
- 1977-11-17 ES ES464219A patent/ES464219A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736600A patent/FR2378766A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB326/78A patent/GB1560462A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800214A patent/NL7800214A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53817A patent/IL53817A/xx unknown
- 1978-01-19 IN IN74/CAL/78A patent/IN147430B/en unknown
- 1978-01-20 SU SU782569345A patent/SU679137A3/ru active
- 1978-01-24 US US05/871,979 patent/US4163854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-24 BR BR7800416A patent/BR7800416A/pt unknown
- 1978-01-24 IT IT47767/78A patent/IT1155789B/it active
- 1978-01-25 CA CA295,631A patent/CA1072563A/en not_active Expired
- 1978-01-25 BE BE6046325A patent/BE863317A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 CH CH81678A patent/CH633267A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 SE SE7800933A patent/SE425735B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 JP JP53007811A patent/JPS587623B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL53817A (en) | 1980-09-16 |
| SE425735B (sv) | 1982-11-01 |
| ES464219A1 (es) | 1978-07-16 |
| SE7800933L (sv) | 1978-07-27 |
| BE863317A (fr) | 1978-07-25 |
| DE2703070A1 (de) | 1978-07-27 |
| DE2703070C2 (ja) | 1987-07-30 |
| JPS5392780A (en) | 1978-08-15 |
| IN147430B (ja) | 1980-02-23 |
| GB1560462A (en) | 1980-02-06 |
| IT7847767A0 (it) | 1978-01-24 |
| BR7800416A (pt) | 1978-08-22 |
| US4163854A (en) | 1979-08-07 |
| IT1155789B (it) | 1987-01-28 |
| IL53817A0 (en) | 1978-04-30 |
| SU679137A3 (ru) | 1979-08-05 |
| FR2378766B1 (ja) | 1983-02-04 |
| CA1072563A (en) | 1980-02-26 |
| FR2378766A1 (fr) | 1978-08-25 |
| NL7800214A (nl) | 1978-07-28 |
| CH633267A5 (de) | 1982-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS587623B2 (ja) | ３↓−メチルピリジンの製造法 | |
| NZ210651A (en) | Palladium/rhenium catalyst and preparation of tetrahydrofuran and 1,4-butanediol | |
| KR101158946B1 (ko) | ＳｉＣｌ4의 촉매적 수소첨가탈할로겐화에 의한ＨＳｉＣｌ3의 제조 방법 | |
| KR20010031648A (ko) | 팔라듐, 금 및 임의의 특정한 제 3 금속을 포함하는촉매를 이용한 비닐 아세테이트의 제조 방법 | |
| US4447612A (en) | Catalysts for the production of 3-cyanopyridine | |
| JPS6043173B2 (ja) | オレフインの水和法及びその触媒 | |
| US4482719A (en) | Process for obtaining 3-cyanopyridine | |
| TWI320723B (en) | Catalyst, its preparation and the polymerization of cyclic ethers over this catalyst | |
| US4147874A (en) | Process for the production of pyridine and 3-methyl pyridine | |
| US4496729A (en) | Catalysts for the production of 2-cyanopyrazine | |
| JPS587624B2 (ja) | ２↓−メチルピリジン及び３↓−メチルピリジンの製造法 | |
| JPH05253481A (ja) | 触媒成形体 | |
| EP0331465B1 (en) | Production process of chlorine | |
| US5208393A (en) | Process for the manufacture of chloroform | |
| CA1185990A (en) | Method for the continuous production on n- butyraldehyde by selective hydrogenation of crotonaldehyde in the liquid phase, in the presence of a palladium aluminum oxide catalyst | |
| US3459807A (en) | Catalyst for preparing formaldehyde from methanol | |
| JP2766040B2 (ja) | 飽和アルコールの製造法 | |
| JPS5912341B2 (ja) | パラジウム（２）触媒およびその製造方法ならびに同触媒を用いたカルボン酸アルケニルエステルの製造方法 | |
| JP3031688B2 (ja) | 触媒活性の安定化方法 | |
| TW382626B (en) | Process for the preparation of 2,3,5-collidine and 2-ethyl-5-methylpyridine | |
| Vijayakumar et al. | A facile synthesis of fatty acid esters of p-cresol catalysed by acid activated | |
| JPS62241804A (ja) | 塩素の製造方法 | |
| JPS58176117A (ja) | ゾノトライト系珪酸カルシウムの製造方法 | |
| CN1075135A (zh) | 一种常压催化法生产肌醇的方法 | |
| DE2653986B1 (de) | Katalysator zur Reduktion von Kohlenmonoxid |