JPS5876428A - 紫外光硬化性液状被覆用組成物 - Google Patents

紫外光硬化性液状被覆用組成物

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JPS5876428A
JPS5876428A JP57178968A JP17896882A JPS5876428A JP S5876428 A JPS5876428 A JP S5876428A JP 57178968 A JP57178968 A JP 57178968A JP 17896882 A JP17896882 A JP 17896882A JP S5876428 A JPS5876428 A JP S5876428A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は熱可塑性成形品の真空金属被覆用の紫外光硬化
性下塗に関するものである。
１１１ 熱可塑性成形品特に自動車の外部用成形品は高貴な金属
的外観を得るため真空金属被覆によって化粧される。し
かしこれ等成形部品の表面はしばしば所望の光輝な仕上
がりを得るために必要な平滑性を欠いているので、成形
部品は表面平滑性を改善するため下地塗装され、この塗
膜を硬化するために焼付けされる。成形プラスチック部
品は高温にさらされると損傷するので約１７０下以下の
低温焼付けが必要となる。しかし１゛７０下では約２時
間の焼付は時間を必要とし、これは不利な大型オープン
の必要性を生じると共にエネルギー経費を高める。さら
に、この従来の下塗は耐湿性および耐塩水噴霧性が悪く
、金属付着膜の層剥離を起こす。
紫外光で硬化した塗膜はさらに焼付けをする必要はない
が、紫外光硬化塗膜は通常残留揮発性物質を包含してい
るので、真空金属被覆プロセスに耐えることができるも
のとは認められなかった。
何故ならばこの揮発分の気化によって塗膜が破裂し、そ
して所望の光輝な仕上がりが損われるからである。この
ように、光硬化された塗膜は長い焼付は時間を必要とし
ない公知の方法を成すものであるが、このような塗膜は
普通、本願の問題に適用可能なものとは認められないも
のであった。
発明の開示 本発明による成形プラスチック品用紫外光硬化性液体被
覆用組成物は： （１）　ポリウレタンオリゴマーポリアクリレート；お
よび （２）　ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステル： の液体混合物からなり、該ポリアクリレートエステルは
全ポリアクリレートの５％〜９５％好ましくは２０％〜
５０％の最で存在している。紫外線硬化系では揮発性有
機溶剤を含有しないのが一般的であるが、本発明の好ま
しい塗布組成物は固形分が４０％〜９０％好ましくは６
０％〜８０％になるようにアルコール系有機溶剤を含有
している。
塗布組成物が紫外光照射されたとき硬化性になるように
光開始剤が添加されている（紫外光には紫外範囲に近い
可視光が包含される）。
比率は特に言及しない限りすべて重量による。
得られた溶液は浸漬塗布または吹付塗布され１、この湿
式被覆製品は紫外光にさらされ、通常５〜６０秒で急速
に硬化する。光開始剤の選択はアクリレート含有液体の
紫外線硬化において公知であるように広く変動可能であ
る。ケトン系光開始剤例えばアセトフェノン型のものが
好ましい。光開始剤の選択は本発明にとって決定的なも
のではない。チバ・ガイギー社からｌ　ｒｇａｃｕｒｅ
　６５１の名で提供されているアセトフェノン光開始剤
が好ましく、いくつかの実施例で使用している。通常光
開始剤は２〜１０％好ましくは５〜８％が適当である。
ポリウレタンオリゴマーポリアクリレートは公知の物質
であり、通常、低分子量で有機溶剤可溶性のヒドロキシ
官能性ポリエステルを過剰の有機ポリイソシアネート（
通常、トルエンジイソシアネートのようなジイソシアネ
ート）と反応させてイソシアネート末端ポリウレタンを
生成し、それからこれをヒドロキシアルキルアクリレー
ト例えば鴫−ヒドロキシエチルアクリレートと反応させ
てイソシアネート官能基を反応し尽くして複数の末端不
飽和アクリレート基にすることによって製造される。同
様の生成物はいろいろな方法によって製造することがで
き、それは公知である。
本発明において、好ましいポリウレタンオリゴマーポリ
アクリレートは平均分子量５００〜１５００および分子
当り約１．５個以上のヒト０キシ基好ましくは分子当り
少なくとも約２．０個のヒドロキシ基を有するポリエス
テルが基本となる。ポリエステル中の各ヒドロキシ基は
複数のウレタン結合によってアクリレート基を付加させ
て所望のポリアクリレートポリウレタンオリゴマーをも
たらす。
ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステルは、分子量
５００以下および分子当り少なくとも約３個のヒドロキ
シ基を有するポリオールがポリオールのモル当り少なく
とも約１．５モル好ましくは少なくとも約２．０モルの
アクリル酸でエステル化されたものから構成することが
できる。エステル化が実質的に完了して未反応アクリル
酸の殆んどが無くなったとき、分子当り少なくとも約０
．５個のヒドロキシ′基が未反応のまま残る。このポリ
アクリレートエステルの具体例はトリメチルロールプロ
パンジアクリレートやペンタエリトリトールトリアクリ
レートである。残留ヒドロキシル官能基がプラスチック
と金属の両方の接着性を向上せしめるので、トリメチロ
−ルア０バントリアクリレートで対応ジアクリレートを
置き換えることは本発明を満足しない。グリセリンジア
クリレートもまた比較的低分子量のポリアクリレートエ
ステルの具体例として使用可能であり、そして、分子量
約３７５を有するビスフェノールＡのジグリシジルエー
テルのジアクリレートはより高い分子量のポリアクリレ
ートの具体例である。この畠い分子量のポリアクリレー
トはポリエポキシドをアクリル酸と反応させてα−ヒト
０キシエステルを生成することによって得ることができ
る。
この好ましい溶剤含有組成物においては、通常、被覆す
べきプラスチックの侵蝕を防ぐためにアルコールの使用
が必要である。酢酸ブチルやメチルエチルケトンのよう
なより活性な溶剤を生鰻（全溶剤の約２５％まで）使用
してもよいが、溶剤による基体の侵蝕を最小にするため
溶剤系の大部分はアルコールでなければならない。エタ
ノールのような水混和性アルコールを使用する場合には
いくらかの水を許容できるが、硬化に先立つ乾燥に必要
な時間は増加する。
この被覆用組成物は吹付または浸漬のような様様な方法
によって適用される。ここでは、特に浸漬が好ましい。
塗布溶液の浴中に成形品を浸漬し、過剰の溶液はドレン
して通常浴中にもどす。適当なドレンは通常１〜２分で
ある。それから、溶剤（存在していると好ましい）を除
去するために成形品を乾燥して粘着性の均一膜を形成す
る。これは空気中で約５〜１５分であるが、成形品に温
風を吹き付けることによって乾燥速度を高めることがで
きる。
この方法では約３〜５分で必要な乾燥を行うことができ
る。
浸漬法は自動的に膜厚および塗膜の均一性を關御でき、
かつ、吹付粒子の一部が被覆すべき成形品上に沈着しな
い場合に生ずる吹付ロスも避けることができる。
この粘着性の膜は固体膜であるが、指を接触させるとそ
の表面に観察し得るマークが残る。
多量の揮発性溶剤（存在していると好ましい）を除去す
るために自然乾燥して形成した膜を、それから紫外光に
さらして急速に硬化させる。代表的な硬化時間は、強度
１．０〜３．０ジユール／Ｃ１２の紫外光源を用いた場
合１０〜１５秒である。
本発明によって得られた硬化膜は極めて均一である。縁
被覆率も良好であり、この塗料はよく流動して平滑な表
面を形成するので、次いで光輝な金属膜の適用が可能と
なる。
真空金属被覆法自体は公知であり、この方法は通常、ア
ルミニウムやクロムのような金属または金属合金を使用
して実施されている。真空金属被覆法には蒸発化技術お
よびスパッタリング技術も包含される。
次に実施例によって本発明を説明する。
実施例１ １ｇｊＬ　　　　　　　　　　　　　　　　ｔｔｔアク
リレート化ポリウレタンオリゴマー　　２７（注１参照
） メタノール　　　　　　　　　　　　　　　２５イソプ
ロパツール　　　　　　　　　　　　１２ブタノール　
　　　　　　　　　　　　　　１２総１１６３ 生成物は固形分７０％であり、室温で＃２Ｚ　ａｈｎ粘
度２０秒を有する。
往」−：　　分子量１０００およびヒドロキシル当量５
００を有するアジピン酸とプロピレングリコールのポリ
エステルを過剰の脂肪族ジイソソアネー、１トと反応さ
せた後、ヒドロキシエチルアクリレートと反応させたも
の（Ｔ　ｈｉｏｋｏｌ製　Ｕｖｉｔｈａｎｅ　７８’８
を使用してもよい）。
註：　　５−ｔ＜−１ｊイキー′＠Ｉｒａａｃｕｒｅ６
５１を使用してもよい。
アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　３０（注１
参照） ビスフェノールＡエポキシジアクリレート　３０（注３
参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　４０ベンゾ
フエノン　　　　　　　　　　　　　　３ジエトキシア
セトフエノン　　　　　　　　３メタノール　　　　　
　　　　　　　　　　３フイソプロビルアルコール　　
　　　　　　　１０酢酸ブチル　　　　　　　　　　　
　　　−則総量　１６３ １：　　ｃ　ｅｔａｎｅｓｅからの市販品Ｃｅｌｒａｄ
　　３７００を使用してもよい。
生成物は固形分６５％であり、室温で＃２７ａ’ｈｎ粘
度２３秒を有する。
実施例３ 註　　　　　　　　　　　重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　５３（注１
参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　５３ベンゾ
フエノン　　　　　　　　　　　　　　４ジメトキシフ
エニルアセトフエノン　　　　４（注２） メタノール　　　　　　　　　　　　　　　３０イソプ
Ｏパノール　　　　　　　　　　　　１９ブタノール　
　　　　　　　　　　　　　−瑳総量　１７５ 生成物は固形分６５％であり、室温で＃２Ｚ　ａｈｎ粘
度２０秒を有する。
実′施例４ 」１　　　　　　　　　　　重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　５３（注１
参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　５３ジメト
キシフエニルアセトフエノン（注２）８叉た　　　　　
　　　　　　重量部 メタノール　　　　　　　　　　　　　　　３０イソプ
ロパツール　　　　　　　　　　　　１５ブタノール　
　　　　　　　　　　　　　　　８酢酸ブチル　　　　
　　　　　　　　　　　８生成物は固形分６５％であり
、Ｂ２ｚａｈｎ粘度２０秒を有する。前述したように、
浸漬塗布、ドレン、乾燥および紫外線硬化が適する。
アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　８５（注４
参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　　５フエノ
キシエチルアクリレート　　　　　　１０ベンゾフエノ
ン　　　　　　　　　　　　　　２ジエトキシアセトフ
エノン　　　　　　　　　４イソブＯパノール　　　　
　　　　　　　　４７プタノール　　　　　　　　　　
　　　　」総■　１７７ １４：　　ホｌＪクロム？１ｆｆ）市１１ｉ品Ｕｖｉｗ
＋ｅｒ　５３０を使用してもよい。
この実施例５の生成物は固形分６０％であり、室温で＃
　２　Ｚ　ａｈｎ粘度２０秒を有する。
アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　７０（注４
参照） ビスフェノールＡエポキシジアクリレート　１５（注５
参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　１５ジメト
キシフエニルアセトフエノン（注２）６イソブロバノー
ル　　　　　　　　　　　　４１ブタノール　　　　　
　　　　　　　　　　２０酢酸ブチル　　　　　　　　
　　　　　　　１０総量　１７７ ＦＬ５：　　シェル・ケミカルからの市販品ＤＲＩ−１
３７０を使用してもよい。
この実施例の生成物は固形分６０％であり、室温で＃　
２　Ｚ　ａｈｎ粘度２２秒を有する。
実施例７ 成分　　　　　　　　　　　　重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　１５（注４
参照） ヒスフェノールＡエポキシジアクリレート　７５（注５
参照） フェノキシエチルアクリレート　　　　　　１０ジメト
キシフエニルアセトフエノン（注２）６イソプ０パノー
ル　　　　　　　　　　　　２５酢酸ブチル　　　　　
　　　　　　　　　　１０総量　１４１ この生成物は固形分７５％であり、室温で＃２ｚ　ａｈ
ｎ粘度２３秒を有する。
１１九影 ｌＬ　　　　　　　　　　　ｔｔｔ アクリレート化ポリウレタンオリゴマー　　１８６（注
６参照） ペンタエリトリトールトリアクリレート　　１４ジメト
キシフエニルアセトフエノン　　　　１６（注２参照） 成分　　　　　　　　　　　　重量部 イソプロパツール　　　　　　　　　　　１２２ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　一眼総量　３６１ １灸：　分子鎖８００およびヒトＯキシル当量約２６６
を有するトリメチロールプロパンとアジピン酸のポリエ
ステルを過剰の脂肪族ジイソシアネートと反応させた後
、ヒドロキシエチルアクリレートと反応させたもの。
ポリクロム社（米国ニューシャーシー州ニューアーク在
）の市販品Ｌｌ　ｖｉｍｅｒ　７５５を使用してもよい
。
先に挙げた脂肪族ジイソシアネートはジシクロヘキシル
メタン−４，４′−ジイソシアネートによって構成され
る。モーペイ製　Ｈｙ＋ｅｎｅ　ｗを使用してもよい。
この実施例８は固形分５５％であり、＃２５Ｚ　ａｈｎ
粘度２５秒である。また、前述したように、浸漬塗布、
ドレン、乾燥および紫外線硬化が適する。
実施例９ ｊｉｌｌ　　　　　　　　　　　　　ＬＵＬアクリレー
ト化ポリウレタンオリゴマー　　１０（注６参照） ペンタエリトリトールポリアクリレート　　８０（注７
参照） フェノキシエチルアクリレート　　　　　　１０ジメト
キシフエニルアセトフエノン　　　　６（注２参照）　
□ 総１１０６ ＬＬ　：　　Ｔ　ｈｉｏｋｏｌからの市販品ＺＡ１１９
２を使用してもよい。
この実施例９の生成物は固形分１００％であり、その＃
　２　Ｚ　ａｈｎ粘度は室温で６５秒、１００下で２６
秒である。
実施例からも明らかなように、少量の付加的物質、例え
ば、２−とドロキシエチルアクリレートのようなモノア
クリレートまたはジエチレングリコールジアクリレート
のようなポリアクリレート、可溶性または不溶性樹脂粒
子、充填剤、流れ調整剤等が存在してもよい。また、室
温で液体組成物を適用することが好ましいが、粘度を下
げるためにまたは揮発性有機溶剤の全部または一部を除
去するために加熱することも可能である。
代理人　浅　　村　　　皓 外４名 第１頁の続き ０発　明　者　シェフレイ・ダブリュ・トンプソン アメリカ合衆国イリノイ州ホー ムララド・ハイランド・アベニ ュー１８６５０

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　ポリウレタンオリゴマーポリアクリレートおよ
    びヒト０キシ官能性ポリアクリレートエステルからなり
    、上記ポリアクリレートエステルが全ポリアクリレート
    の５％〜９５％の量で存在しており、さらに、紫外光照
    射時に・組成物を硬化性にするための光開始剤が包含さ
    れている、成形プラスチック品用紫外光硬化性液状被覆
    用組成物。
  2. （２）　ケトン系光開始剤２％〜１０％を用いた、特許
    請求の範囲第１項の被覆用組成物。
  3. （３）　ジメトキシフェニルアセトフェノン５％〜８％
    を用いた、特許請求の範囲第２項の被覆用組成物。
  4. （４）　上記ポリウレタンオリゴマーポリアクリレート
    は平均分子量５００〜１５００および分子当り平均的１
    ．５個以上のヒドロキシ基を有する有機溶剤可溶性ヒド
    ロキン官能性ポリエステルの誘導体であり、その各ヒド
    ロキシ基が複数のウレタン結合によってアクリレートエ
    ステル基を保持している、特許請求の範囲第１項の被覆
    用組成物。
  5. （５）　上記ポリウレタンオリゴマーポリアクリレート
    は、低分子量の有機溶剤可溶性ヒドロキシ官能性ポリエ
    ステルを過剰の有機ジイソシアネートと反応させ、さら
    にイソシアネート官能基を反応し尽くすに十分な量のヒ
    ドロキシエチルアクリレートと反応させて得た生成物で
    ある、特許請求の範囲第１項の被覆用組成物。
  6. （６）　上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステ
    ルは分子量５００以下および分子当り少なくとも約３個
    のヒドロキシ基を有する有機ポリオールによって構成さ
    れ、該ポリオールは分子当り少なくとも約１．５個のア
    クリレートエステル基を含有しかつ分子当り少なくとも
    約０．５個の未反応ヒドロキシ基を有するようにエステ
    ル化されている、特許請求の範囲第１項、第４項または
    第５項の何れか１項記載の被覆用組成物。
  7. （７）　上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステ
    ルが全ポリアクリレートの２０％〜５０％を構成し、か
    つ上記組成物がアルコール系溶剤媒体中に固形分４０％
    〜９０％を有する溶液である、特許請求の範囲第６項の
    被覆用組成物。
  8. （８）　上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステ
    ルがトリメチロールプロパンジアクリレートである、特
    許請求の範囲第６項の被覆用組成物。
  9. （９）　上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステ
    ルがペンタエリトリトールトリアクリレートである、特
    許請求の範囲第６項の被覆用組成物。
  10. （１０）　平均分子量５００〜１５００および分子当り
    平均的２．０個以上のヒドロキシ基を有する有機溶剤可
    溶性ヒドロキシ官能性ポリエステルの誘導体であり、各
    ヒドロキシ基が複数のウレタン結合によって７クリレー
    トエステル基を有するように誘導されたポリウレタンオ
    リゴマーポリアクリレート；および １ゝ 分子１５００以下および分子当り少なくとも約り個のヒ
    ドロキシ基を有する有機ポリオールによって構成され、
    該ポリオールが分子当り少なくとも約１．５個のアクリ
    レートエステル基を含有しかつ分子当り少なくとも約０
    ．５個の未反応ヒドロキシ基を有するようにエステル化
    されている、ヒドロキシ官能性ポリアクリレート； のアルコール系溶剤溶液からなり、上記ポリアクリレー
    トエステルは全ポリアクリレートの２０〜５０％の量で
    存在し、かつ上記溶液は固形分６０％〜８０％を有し、
    ざらに上記溶液は紫外光照射時に組成物を硬化性にする
    ための光開始剤を包含している、成形プラスチック品用
    紫外光硬化性液状被覆用組成物。
JP57178968A 1981-10-13 1982-10-12 紫外光硬化性液状被覆用組成物 Granted JPS5876428A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/311,057 US4416750A (en) 1981-10-13 1981-10-13 Ultraviolet curable basecoats for vacuum metallization
US311057 1981-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5876428A true JPS5876428A (ja) 1983-05-09
JPH0372657B2 JPH0372657B2 (ja) 1991-11-19

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ID=23205202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57178968A Granted JPS5876428A (ja) 1981-10-13 1982-10-12 紫外光硬化性液状被覆用組成物

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US (1) US4416750A (ja)
EP (1) EP0077074B1 (ja)
JP (1) JPS5876428A (ja)
CA (1) CA1192331A (ja)
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