JPH0216307B2 - - Google Patents

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JPH0216307B2
JPH0216307B2 JP17792881A JP17792881A JPH0216307B2 JP H0216307 B2 JPH0216307 B2 JP H0216307B2 JP 17792881 A JP17792881 A JP 17792881A JP 17792881 A JP17792881 A JP 17792881A JP H0216307 B2 JPH0216307 B2 JP H0216307B2
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dimethylbenzofuran
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Koji Soeda
Nobuyoshi Asai
Akira Tanaka
Takeshi Goto
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカーバメイト化合物の製造法、更に詳
しくは２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベン
ゾフラン―７―イル Ｎ―（Ｎ，Ｎ―ジ置換アミ
ノスルフエニル）Ｎ―メチルカーバメイト誘導体
の製造法に関する。
従来、ある種のカーバメイト化合物は強い殺虫
活性を有することが知られており、実用化されて
いる化合物が多い。しかしながらこれらカーバメ
イト化合物は、しばしば温血動物に対する毒性が
高いという欠点がある。中でも２，３―ジヒドロ
―２，３―ジメチルベンゾフラン―７―イル Ｎ
―メチルカーバメイト（一般名；カーボフラン、
以下「カーボフラン」と言う）は殺虫活性が強く
有用な化合物であるが、温血動物に対する毒性が
非常に高く使用上問題がある。このようなことか
ら考えると、カーボフランの殺虫活性を維持し、
温血動物に対する毒性を低下させることは非常に
有意義なことである。
斯かる観点より本発明者らは先に殺虫活性が強
く且つ温血動物に対する毒性の低い下記一般式
〔〕で示される２，３―ジヒドロ―２，２―ジ
メチルベンゾフラン―７―イル Ｎ―（Ｎ，Ｎ―
ジ置換アミノスルフエニル）Ｎ―メチルカーバメ
イト誘導体を見い出した。本発明は、一般式
〔〕で示される化合物の新規な製造法を提供す
るものである。
即ち本発明は、式 で示される２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチル
ベンゾフラン―７―イル、Ｎ―メチルカーバメイ
トと一般式 〔式中R1及びR2は同一又は異つて基―Ｘ―
COOR3又は基―Ｙ―CNを示す。ここでＸ及びＹ
はC1〜6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3
はC1〜8のアルキル基を示す。但しＸ及びＹが共に
メチレン基である場合を除く。またR1及びR2の
一方が基―Ｘ―COOR3又は基―Ｙ―CNを示し、
他の一方がC1〜8のアルキル基、C3〜6のシクロアル
キル基、ベンジル基、フエニル基、置換ベンジル
基、置換フエニル基又は基―Ｚ―R4を示しても
よい。該置換基としてはハロゲン原子、C1〜3のア
ルキル基又はC1〜3のアルコキシ基を示す。またＺ
はカルボニル基又はスルホニル基を、R4はC1〜6
のアルキル基、フエニル基、置換基としてC1〜3の
アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフエニ
ル基、C1〜3のアルコキシ基又はフエノキシ基を示
す。〕 で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
を反応させて一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕 で示される２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチル
ベンゾフラン―７―イル Ｎ―（Ｎ，Ｎ―ジ置換
アミノスルフエニル）Ｎ―メチルカーバメイト誘
導体を得ることを特徴とするカーバメイト化合物
の製造法に係る。
式〔〕の化合物と式〔〕の化合物との反応
は、無溶媒下又は適当な溶媒中にて行なわれる。
溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエチ
レン、メチルクロロホルム等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等を挙げることができる。式
〔〕の化合物と式〔〕の化合物との使用割合
としては、特に限定されず広い範囲内で適宜選択
することができるが、通常前者に対して後者を１
〜２倍モル程度、好ましくは１〜1.2倍モル使用
するのがよい。
式〔〕の化合物と式〔〕の化合物との反応
は、塩基性化合物の存在下にて行なうのが望まし
い。用いられる塩基性化合物としては、例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルア
ニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホリン等
の第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジ
ン等のピリジン類を挙げることができる。斯かる
塩基性化合物の使用量としては、上記反応により
副生する塩化水素を捕足し得る量であればよい
が、通常式〔〕の化合物に対して１〜10倍モル
量程度、好ましくは１〜５倍モル量用いるのがよ
い。該反応は冷却下、室温下及び加温下のいずれ
でも進行するが、通常−20〜50℃程度、好ましく
は０〜40℃にて行なうのがよい。また反応時間
は、塩基性化合物の種類、使用量等により異なり
一概には言えないが、一般に１〜20時間程度であ
る。
本発明において出発原料として用いられる一般
式〔〕の化合物は、本発明者らが始めて見い出
した新規化合物であり、例えば下記合成法１又は
２に示す方法により製造される。
合成法１ 一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で示されるアミ
ン誘導体と一塩化イオウ又は二塩化イオウとを反
応させることにより容易に製造される。
〔式中R1及びR2は前記と同じ。〕 反応式(i)の一塩化イオウを使用する場合におい
ても、また反応式(ii)の二塩化イオウを使用する場
合においても、短時間に反応は進行するが、反応
式(i)の場合にはイオウが遊離してくる。反応は、
反応式(i)の場合と反応式(ii)の場合とは同一の反応
条件下に進行する。
一般式〔〕の化合物と一塩化イオウ又は二塩
化イオウとの反応は、無溶媒下又は適当な溶媒中
にて行なわれる。溶媒としては、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エタ
ン、トリクロルエチレン、メチルクロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ｎ―ペ
ンタン、ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘプタン、シクロヘ
キサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を挙げることができる。式〔〕の化合物と一塩
化イオウ又は二塩化イオウとの使用割合として
は、特に限定されず広い範囲内で適宜選択するこ
とができるが、通常前者に対して後者を１〜２倍
モル、好ましくは１〜1.2倍モル使用するのがよ
い。式〔〕の化合物と一塩化イオウ又は二塩化
イオウとの反応は、塩基性化合物の存在下で行な
うのがよい。用いられる塩基性化合物としては、
例えばトリエチルアミン、トブチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、エチルモルホ
リン等の第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、
ルチジン等のピリジン類を挙げることができる。
斯かる塩基性化合物の使用量としては、上記反応
より副生する塩化水素を捕捉し得る量であればよ
いが、通常式〔〕の化合物に対して１〜２倍モ
ル程度、好ましくは１〜1.5倍モル量用いるのが
よい。該反応は、冷却下、室温下及び加温下のい
ずれでも進行するが、通常−20℃〜50℃程度、好
ましくは−10℃〜30℃にて行うのがよい。また該
反応は１〜２時間程度で終了する。
合成法２ 一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で示されるアミ
ン誘導体と一塩化イオウとを反応させ一般式 〔式中R1R2は前記に同じ。〕で示されるビスアミ
ノジスルフイド誘導体を得、次いで得られる一般
式〔〕の化合物を塩素化することにより容易に
製造される。
反応式(iii)で示される反応は、無溶媒下又は適当
な溶媒中或は溶媒と水の二層反応で行なわれる。
溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、二塩化エタン、トリクロルエチ
レン、メチルクロロホルム等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ｎ―ペンタン、ｎ―ヘキサ
ン、ｎ―ヘプタンン、シクロヘキサン等の炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることがで
きる。反応式(iii)に於ける式〔〕の化合物と一塩
化イオウとの使用割合としては、特に限定されず
広い範囲内で適宜選択することができるが、通常
前者に対して後者を0.5倍モル前後使用するのが
よい。反応式(iii)に於ける式〔〕の化合物と一塩
化イオウとの反応は塩基性化合物の存在下で行な
うのがよい。用いられる塩基性化合物としては、
原料として使用するアミンを用いてもよく、また
それ以外の塩基性化合物、例えばトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ジエ
チルアニリン、エチルモルホリン等の第３級アミ
ン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジ
ン類等を用いてもよい。一方溶媒と水との二層反
応を行う場合には、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸
ソーダ、炭酸カリ等を用いることができる。斯か
る塩基性化合物の使用量としては、上記反応より
副生する塩化水素を捕捉し得る量であればよい
が、通常式〔〕の化合物に対して１〜10倍モル
程度、好ましくは１〜５倍モル量用いるのがよ
い。該反応は冷却下、室温下のいずれでも進行す
るが、通常−20℃〜50℃程度、好ましくは−10℃
〜30℃にて行うのがよい。該反応は１〜２時間程
度で終了する。斯くして得られる一般式〔〕で
示されるビスアミノジスルフイド誘導体は、精製
後使用してもよく又は反応液を水洗、乾燥後、そ
のまま次の反応に使用してもよい。
反応式(iv)で示される反応は、無溶媒下又は適当
な溶媒中で行なわれる。溶媒としては上記反応式
(iii)で使用した溶媒がいずれも使用される。塩素化
剤としては、例えば塩素、塩化スルフリル等が使
用される。塩素化剤の使用割合としては、特に限
定されず広い範囲内で適宜選択することができる
が、通常式〔Ｖ〕の化合物に対して0.5〜５倍モ
ル程度、好ましくは0.5〜1.5倍モル使用するのが
よい。該反応は、冷却下、室温下及び加温下のい
ずれでも進行するが、通常−20〜50℃程度、好ま
しくは−10℃〜30℃にて行うのがよい。該反応は
１〜２時間程度で終了する。
上記で得られる一般式〔〕で示される本発明
の化合物は、慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフイー等により反応
混合物から容易に単離精製される。
以下に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に
詳しく説明する。
参考例 １ Ｎ―アセチル―Ｎ―エトキシカルボニルメチル
アミノスルフエニルクロリドの製造（合成法
１）。
一塩化イオウ2.7g（0.02モル）を四塩化炭素50
mlに溶解し、０〜５℃でＮ―アセチルグリシンエ
チルエステル2.9g（0.02モル）を滴下した。滴下
後同温度でトリエチルアミン2.4g（0.024モル）を
滴下し、１時間撹拌した。析出した結晶を過
し、母液を減圧下で濃縮すると油状物が得られ
た。収量3.8g（収率90.5％）油状物の重クロロホ
ルム中でのNMRは次の様に示した。
δ.1.24ppm（t.3H）、δ.2.52ppm（s.3H）、 δ.4.14ppm（q.2H）、δ.4.38ppm（s.2H）、 NMRよりわずかに原料とビスアミノスルフイ
ドの生成が認められるが、 を確認した。
参考例 ２ Ｎ―ｎ―ブチル―Ｎ―エトキシカルボニルエチ
ルアミノスルフエニルクロリドの製造（合成法
２） 一塩化イオウ1.4g（0.01モル）を四塩化炭素50
mlに溶解し、０〜５℃でＮ―ブチルアミノプロピ
オン酸エチル3..5g（0.02モル）を滴下し、更にト
リエチルアミン2g（0.02モル）を滴下した。滴下
後１時間撹拌し、反応液を50mlの水で３回洗浄し
た。四塩化炭素層を硫酸ナトリウムで乾燥後、
過し、再度四塩化炭素溶液を０℃に冷却し撹拌し
た。冷却下で塩化スルフリル1.4g（0.01モル）を
滴下し、同温度で１時間撹拌後、反応液を減圧下
で濃縮すると油状物を得た。収量4.5g（収率93.8
％）油状物の重クロロホルム中でのNMRは次の
様に示した。
δ.0.7〜2.0ppm（ｍ，7H）、δ.1.26ppm（ｔ，
3H）、 δ.2.70ppm（ｔ，2H）、δ.3.25ppm（ｔ，2H）、 δ.3.43ppm（ｔ，2H）、δ.4.08ppm（ｑ，2H）、 NMRよりわずかにビスアミノジスルフイドの
存在が認められるが、 を確認した。
実施例 １ ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―〔Ｎ，Ｎ―ビス（シアノ
エチル）アミノスルフエニル〕Ｎ―メチルカー
バメイトの製造 ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―メチルカーバメイト4.4g
（0.02モル）、ビス（シアノエチル）アミノスルフ
エニルクロリド3.8g（0.02モル）及びピリジン4.7g
を塩化メチレン35mlに溶解し、25〜30℃で20時間
撹拌した。反応後反応液を水洗し、次に希塩酸水
で洗浄、水洗を行なつた。塩化メチレン層を硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、油状物を
得た。
収量6.2g（収率82.7％） この油状物はわずかに不純物と原料を含むが、
ほとんどが目的物であつた。目的物確認のため一
部をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製した。溶媒としてはベンゼン：酢酸エチル＝
４：１を使用し、油状物を得た。油状物の重クロ
ロホルム中でのNMRは次の様に示した。
δ.1.43ppm（ｓ，6H）、δ.2.73ppm（ｔ，4H）、 δ.2.97ppm（ｓ，2H）、δ.3.37ppm（ｓ，3H）、 δ.3.43ppm（ｔ，4H）、δ.6.5〜7.2ppm（ｍ，
3H）、 元素分析（C18H22N4O3S＝374.472として） 分析値（％）Ｃ：57.84 Ｈ：5.81 Ｎ：15.06 計算値（％）Ｃ：57.73 Ｈ：5.92 Ｎ：14.96 以上の結果より を確認した。
実施例 ２ ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―（Ｎ―ブチル―Ｎ―エト
キシカルボニルエチルアミノスルフエニル）Ｎ
―メチルカーバメイトの製造 ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―メチルカーバメイト2.2g
（0.01モル）とＮ―ブチル―Ｎ―エトキシカルボ
ニルエチルアミノスルフエニルクロリド2.4g
（0.01モル）を30mlの塩化メチレンに溶解し、０
℃に冷却した。撹拌下トリエチルアミン1.2g
（0.012モル）を滴下し、同温で２時間反応した。
反応後反応液を水洗し、次いで希塩酸水で洗浄、
水洗を行つた。塩化メチレン層を乾燥後、減圧下
で濃縮し、油状物を得た。収量3.4g（収率81％）。
この油状物は、わずかに原料と不純物を含むが、
ほとんどが目的物であつた。
目的物確認のためシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーで精製し、油状物を得た（溶媒ベンゼ
ン：酢酸エチル＝10：１）。油状物の重クロロホ
ルム中でのNMRは次の様に示した。
δ.0.7〜1.8ppm（ｍ，10H）、δ.1.41ppm（ｓ，
6H）、 δ.2.4〜2.8ppm（ｍ，2H）、δ.2.95ppm（ｓ，
2H）、 δ.3.33ppm（ｓ，3H）、δ.3.1〜3.4ppm（ｍ，4H） δ.3.97ppm（ｑ，2H）、δ.6.6〜7.2ppm（ｍ，
3H）、 元素分折（C1H32N2O5S＝424.569として） 分析値（％）Ｃ：59.01 Ｈ：7.38 Ｎ：6.79 計算値（％）Ｃ：59.42 Ｈ：7.60 Ｎ：6.60 以上の結果より を確認した。
実施例 ３ ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―（Ｎ―イソプロピル―Ｎ
―シアノエチルアミノスルフエニル）Ｎ―メチ
ルカーバメイトの製造 ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―メチルカーバメイト2.2g
（0.01モル）とＮ―イソプロピル―Ｎ―シアノエ
チルアミノスルフエニルクロリド1.8g（0.01モル）
を30mlの塩化メチレンに溶解し、０℃に冷却し
た。撹拌下トリエチルアミン1.2g（0.01モル）を
滴下し、同温で２時間反応した。反応後水洗し、
次いで希塩酸水で洗浄、水洗を行い、塩化メチレ
ン層を乾燥、減圧濃縮し、油状物を得た。
収量3.0g（収率83.3％） この油状物はわずかに原料と不純物を含むがほ
とんどが目的物であつた。目的物確認のため一部
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精
製した。溶媒としてはベンゼン：酢酸エチル＝
10：１を使用し、油状物を得た。油状物の重クロ
ロホルム中でのNMRは次の様に示した。
δ.1.21ppm（ｄ，6H）、δ.1.43ppm（ｓ，6H）、 δ.2.72ppm（ｔ，2H）、δ.3.00ppm（ｓ，2H）、 δ.3.0〜3.8ppm（ｍ，3H）、δ.3.32ppm（ｓ，
3H）、 δ.6.6〜7.2ppm（ｍ，3H）、 元素分析（C18H25N3O3S＝363.488として） 分析値（％）Ｃ：59.55 Ｈ：6.74 Ｎ：11.84 計算値（％）Ｃ：59.49 Ｈ：6.93 Ｎ：11.56 以上の結果より を確認した。
実施例 ４ ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―（Ｎ―エトキシカルボニ
ル―Ｎ―エトキシカルボニルメチルアミノスル
フエニル）Ｎ―メチルカーバメイトの製造 ２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチルベンゾフ
ラン―７―イル Ｎ―メチルカーバメイト2.2g
（0.01モル）とＮ―エトキシカルボニル―Ｎ―エ
トキシカルボニルメチルアミノスルフエニルクロ
リド2.4g（0.01モル）及びピリジン3.2g（0.04モル）
をクロロホルム30mlに溶解し、20〜30℃で24時間
撹拌した。反応後反応液を水洗し、次いで希塩酸
洗浄、水洗を行い、クロロホルム層を乾燥、減圧
濃縮し、油状物を得た。収量3.4g（収率79％） この油状物はわずかに原料と不純物を含むがほ
とんどが目的物であつた。目的物確認のため一部
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精
製した。溶媒としてはベンゼン：酢酸エチル＝
４：１を使用し、油状物を得た。油状物の重クロ
ロホルム中でのNMRは次の様に示した。
δ.1.17ppm（ｔ，6H）、δ.1.44ppm（ｓ，6H）、 δ.2.94ppm（ｓ，2H）、δ.3.41ppm（ｓ，3H）、 δ.4.05ppm（ｑ，2H）、δ.4.15ppm（ｑ，2H）、 δ.4.41ppm（ｓ，2H）、δ.6.5〜7.0ppm（ｍ，
3H）、 元素分析（C19H26N2O7S＝426.499として） 分析値（％）Ｃ：53.46 Ｈ：6.31 Ｎ：6.39 計算値（％）Ｃ：53.51 Ｈ：6.14 Ｎ：6.57 以上の結果より を確認した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で示される２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチル
    ベンゾフラン―７―イル Ｎ―メチルカーバメイ
    トと一般式 ［式中R1及びR2は同一又は異つて基―Ｘ―
    COOR3又は基―Ｙ―CNを示す。ここでＸ及びＹ
    はC1〜6の直鎖又は分枝アルキレン基を示し、R3
    はC1〜8のアルキル基を示す。但しＸ及びＹが共に
    メチレン基である場合を除く。またR1及びR2の
    一方が基―Ｘ―COOR3又は基―Ｙ―CNを示し、
    他の一方がC1〜8のアルキル基、C3〜6のシクロアル
    キル基、ベンジル基、フエニル基、置換ベンジル
    基、置換フエニル基又は基―Ｚ―R4を示しても
    よい。該置換基としてはハロゲン原子、C1〜3のア
    ルキル基又はC1〜3のアルコキシ基を示す。またＺ
    はカルボニル基又はスルホニル基を、R4はC1〜6
    のアルキル基、フエニル基、置換基としてC1〜3の
    アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフエニ
    ル基、C1〜3のアルコキシ基又はフエノキシ基を示
    す。］ で示されるアミノスルフエニルクロリド誘導体と
    を反応させて一般式 ［式中R1及びR2は前記に同じ。］ で示される２，３―ジヒドロ―２，２―ジメチル
    ベンゾフラン―７―イル Ｎ―（Ｎ，Ｎ―ジ置換
    アミノスルフエニル）Ｎ―メチルカーバメイト誘
    導体を得ることを特徴とするカーバメイト化合物
    の製造法。
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