JPS5879981A - Ｎ−置換ｏ−ピラゾル−４−イルカルバメ−ト類、それらの製造法、および殺虫剤におけるそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある脚の新規なＮ−１６換Ｏ−ピラゾル−４
−イルカルパメー）Ｍ、それらの製造法。 およびオψ虫剤、ことに殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺！
’ｌＩ＋虫剤、におけるそれらの使用に関する。 ある種のＮ、Ｎ−ジメチルＯ−ピラゾ１）ルカルバメー
ト類、たとえばＮ、Ｎ−ツメチル〇−（１−フェニル−
３−メチル−ピラゾル−５−イル）カルバメート類およ
びＮ、Ｎ−ツメチル０−（１−イソプロぎルー３−メチ
ル−ピラゾル−５−イル）カルバメートは、殺昆虫活性
を有することは知られている（スイス国特許明細書２８
２，６５５号参照）。 しかしながら、これらの化合物の殺昆虫作用は、とくに
活性化合物の低い諷度お工び少ない柘−を用いたとき、
常に満足すべきものであるというわけではない。 本発明によれば、新規な化合物として、一般式式中 Ｒは懺浄されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、アラルキルまたはシクロアルキル基を表わし； Ｒ′は１１ｖ１より多い炭素原子を有する置換さねてい
てもよいアルキル華、アルケニル基、アルキニル４また
はシクロアルキル基を表わい ｎは１または２であり；そして Ｒ２は置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキルマタハアリール基を表わすか
、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロ
アルキル基を表わし、そして−２５− Ｒ４ｕフルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、了り−ル、アラルキル、アルコキシカルがニル、
アルケノキシカルがニル、アルケノキシカルがニル、了
り−ルオキシカルボニル、アルキルーナリールオキシカ
ルポニル、アルコキシ−了り−ルオキシカルポニル、ア
ルキルチオカルがニル、アリールチオカルボニル、アル
キル−アミノ−カルボニル、ジアルキル−アミノ−カル
ボニル、アミノカルがニル、ハロｒノカルポニル、アル
キル−ピラゾル−４−オキシ−カルボニル。 アルケニル−ピラゾル−４−オキシ−カルがニル、アル
キニル−ピラゾル−４−オキシ−カルがニル、シクロア
ルキル−ピラゾル−４−オキシ−カルがニルまたは２，
３−ジヒドロ−２，２−ツメチル−７−ベンゾフラニル
−オキシカルボニル基を表わすか、あるいは−２６− を表わし、ここで Ｒｓは水素原子、アルキル基またはモノ−もしくはヅー
アルキルアミノー力ルがニル基ヲ表わし、そして Ｒ６ｒｄアルキル、アルキルチオ、シアノ−アルキルチ
オ、アルキル−スルホニル−アルキルまたはアルキルチ
オアルキル基を表わし、あるいは ＲｓおよびＲ６は、−緒になって、τに系、イオウ、ス
ルフィニルまたはスルホニル基で中断さねていてもよい
アルカンソイル基を表わし、あるいは Ｒ３およびＲ４は、−緒になって、窒素、酸素−または
イオウで中断されていてもよい飽和も１−＜は不飽和の
炭化水系釦を衣わす、−２７− のＮ−１１換０−ピラゾル−４−イルカルバメート翅が
、提供される。 さらに１本発明によれば、 （α）一般式 式中 Ｒは上に記載の意味を有する。 の４−ヒドロキシ−ピラゾールを、一般式式中 Ｒ’、Ｒ”およびｎは上に記載の意味を有し、そして Ｘはフッ素または塩素の原子を衣わす、のＮ−スルフェ
ニル化カルバモイルハライドと、−２８− 適当ならば酸受容体の存在でかつ、適当ならば。 希釈剤を用いて１反応させるか、あるいは（ｂ）　　−
Ｆ記（α）の反応において定義した式（ＩＩ）の４−ヒ
ドロキシ−ピラゾールを、Ｎ７式％式％（） 式中 Ｘ、７ｉ’ｌおよびｎは上に記載の意味を有する。 のアシル化剤と、適当ならば酸受容体の存在でかつ、適
当ならば、希釈剤を用いて、そして適当ならば、カルバ
モイル化されうる他の化合物の存在下で、反応させるか
、あるいは ３°）　　１ｌＺｆ：、　　　　、。 ■ −２９一 式中 ＲおよびＲ１は上に記載のｉ味を有する、のＯ−ピラゾ
ル−４−イルカルバメートを、一般式 ％式％（） 、Ｒ７けハロゲン原子を表わすか、あるいはＲ１につい
て上に記載したと同じ意味を有し。 ｎは上に記載の意味を有し、そして Ｙはフッ素、均素捷たは臭累の原子を表わす。 のスルフェニルハライドと、Ｊｋ当ならば岐受Ｗ体の存
在でかつ、適当Ａらば、希釈剤の存在でぞしてＲ？がハ
ロゲン原子をぺわす場合には、式（Ｖ）のｐルパメート
の存在下で、反応させる。 ことを特徴と−むる、本発明の化合物の製造法が。 ’ｌｆｉ供される。 式（１）の本発明によるｐ［規なＮ−１〜：換Ｏ−ピー
　３０− ラグルー４−イルカルバメート類は、高い活性の殺害虫
沖１として、とくに高い活性の殺昆虫および殺線虫斧１
として、きわ立っている。 驚ろくべきことには、式（１）の、本発明による化合物
は、同様な桐造と同一の作ハ」方向をもつ既知のイ１″
、合：り１．たとえば、すでに述べた＃、＃−ジメチル
０−（１−フェニル−３−メチル−ピラゾル−５−イル
）カルバメート２よびＮ、Ｎ−ジメチル０−（１−イン
プロビル−３−メチル−ピラゾル−５−イル）カルバメ
ートのよりなＮ、Ｎ−ノメチルＯ−ピラゾリルカルバメ
ート類よりも、実質的にυｊい殺昆虫および殺線虫作用
を示す。 好捷しいＮ−直換Ｏ−ピラゾルー４−イルカルバメート
は、谷記号が次の意味を崩するものである： Ｒは１〜６個の戻索Ｊ后］子を有し、かつハロケ゛ン（
たとえば、フッ素および／または塩業）、シアノ。 アルキル部分に１〜４　（１ｉ’、ｌの炭素）い子を有
するアルコキシ創たけアルキル部分に１〜４個の炭素原
子を有するアルキルチオで置換されていてもよい、直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基を表わすか；３〜５１βｉ
の炭系；↓１（子を有するアルケニルまたは３〜５個の
炭素原子を有するアルキニルを衣わすか；３〜７個の炭
素原子を有するシクロアルキル？Ａ、’に表わすか、あ
るいけアルキル部分に１１〜４１１＾１の炭素原子を有
しかつ了り−ル部分に６〜１０個の炭素原子を有するア
ラルキル基を衣わし；Ｒ′は２〜６個の炭素原子を肩す
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル泰、３〜５個の炭素原
子を崩するアルケニル基、３〜５個の炭素原子を有する
アルキニル、Ｂｔ、、　−または３〜７個の炭素！：Ｊ
ｔ＋を有するシクロアルキル基を表わし。 ｎは１または２であり； ８２は１〜６個の炭素原子を有し汐・っハロヶ°ン（た
とえば、ことに、フッ素および／または環系）で１１換
されていてもよいアルキルを衣わし；３〜５１β１の炭
素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基を表わし
；３〜７個の炭素原子を廟するシクロアルキル基を表わ
し；またはハロケ゛ン、シアノ、ニトロ、アルキルまた
はアルコキシ（アルキル寂よびアルコキシは１〜４　’
ＩＩ／１１の炭素、原子を有しかつハロゲノで酋険され
ていてもよい）で−置換または多置換されていてもよい
フェニル基を表わし、あるいは基 を表わし、ここで Ｒ３は１〜６個の炭素原子をンｂする直鎖もしくは分校
頓のアルキル基、３〜ｓ　１１Ｎｉの炭素原子を有する
アルケニル、３〜５　＋ｒｙ＝１の炭素原子を肩するア
ルキニルまたは３〜７個の炭素原子を有するシクロ−３
３− アルキルを表わし、そして Ｒ４は１〜６個の炭素原子をもする直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基、３〜５１１ｔｌの炭素１基子を廟するア
ルケニル毀、３〜５１１６１の炭素原子を不するアルキ
ニル４．！；、　３〜７個の炭素原−子をイｆするシク
ロアルキル基、６〜１０個の炭￥原子を有するアリール
塙、アリール部分に６〜ｌＯ個の炭素ノｖ子を有しかつ
アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアラルキル
基、アルキル部分に１〜４例の炭素１京子を有するアル
コキシカルボニル基、アルケニル１４＋！　分に３〜５
個の炭素）散子を有するアルケン−オキシカルがニル基
、アルキニル部分に３〜５１１−、の炭素原子を有する
アルキンーオキシヵルポニルリ市、アリール部分に６〜
１０個の炭素原子を有する了り−ルオキシ力ルボニル基
、アルキル部分に１〜４個の炭素厘子ｆ泪しかつアリー
ル部分に６〜１０個の炭素原子を有するアルキル−アリ
ー−３４− ルオキシカルがニル美、アルキル部分に１〜４個の炭素
原子を有しかつアルキル部分に６〜１０個の炭素原子を
有するアルコキシ−アリールオキシカルビニルｌ、アル
キル部分に１〜６個の炭素原子をイ：１するアルキルチ
オカルがニル佳、アリール部分に６〜１０個の炭Ｘ／Ｆ
ｔ子を有するアリールチオカルボニルに、アルキル部分
に１〜６個の炭素原子を有するアルキル−アミノカルが
ニル基、各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有する
ジアルキル−アミノカルボニル基、アミノカルボニル、
巻、ハロゲノカルボニル基（７ツ素、１塩系または臭素
が好ましいハロゲノである）、アルキル部分に１〜６個
の炭素原子を有するアルキル−ピラゾル−４−オキシ−
カルがニル／ＡＫ　、アルケニル部分に３〜５（１７；
ｉの炭素原子を有するアルケニル−ピラゾル−４−オキ
シ−カルがニル苓、アルキニル部分に３〜５個の炭素原
子を有するアルキニル−ピラゾル−４−オキシカルボニ
ル基、シクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子を有す
るシクロアルキル−ぎラグルー４−オキシ−カルボニル
３号、２゜３−ジヒドロ−２，２−ツメチル−７−ベン
ゾフラニル−オキシカルボニル−基または基を衣わし、
ここで Ｒ５は水木原子、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を
有するアルキルモノ−もしくけジ−アルキルアミノカル
ボニル基を衣わし、そしてＲ６１ｄアルキル、アルキル
チオ、シアノ−アルキルチオ、アルキルスルホニルアル
キルまたはアルキルチオ−アルキル基を表わし、各々は
アルキル部分Ｉ／Ｉ７１〜４１ｊ〃の炭素原子を崩し、
あるいはＲ′およびＲ６は、−線になって、２〜８個の
炭素ｌ〒子を有しかつ！ｉ素、イオウ、スルフィニルま
たはスルホニル徒で中断されていてもよい、アルカンソ
イル基を表わし、あるいは Ｒ３およびＲ４は、−緒になって、３〜８４ｈの炭素０
式子を有しかつ室系％Ｇ々累またはイオウで中−１され
ていてもよい、飽和もしくけ不飽オロの炭化水累鎖を或
わす。 本発明の非常ＶＣとくに好ましい（ヒ合物は、各記号が
次の意味を有するものである： Ｒｄメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、
ｎ−グチル、イソ−グチル、５ｅｃ−ブチル、ｔａｒｔ
−ブチル、２−メチルブト−２−イル、２゜２−ジメチ
ルプロプ−１−イル、ア１１ル、プロｉｅルキ゛ル、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシル−眉を表わし。 Ｊ（１はエチル、ｎ−プロピル、イン−プロピル。 ｎ−ブチル、イソ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔｇｒｔ
−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シ
クログチルまたにシクロペンチル清を表わし、ｎは１．
１夕よび２であり、 Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−ブー　３
７　− ロビルー　ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｇｃ〜ブチル
、ｔａｒｔ−ブチル、２−メチルブト−２−イル、２．
２−ジメチルプロデー１−イル、トリクロロメチル、ヅ
クロローフルオロメチル、クロローソフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ア１）ル、プロパルギル、シクロ
プロピル、シクログチル。 シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、３−ジク
ロロフルオロメチル−フェニル、３−トＩＪフルオロメ
チル−フェニル、３−トリクロロメチル−フェニル、４
−メチル−フェニル、４−クロロフェニル％　４−クロ
ロ−３−ト１１フルオロメチルー７ｘ＝ルｔ＊ｕ４−メ
チル−３−）　ＩＪ　フルオロメチル−フェニル基１着
たけ基 を衣わし、ここで、 Ｈｓはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−ブー　３
８− ロビル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、８６ローブチル、
アリル、プロ・９ルギル、シクロゾロビルマタはシクロ
ヘキシル帖を表わし、そして Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル
、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、８ｅＣ−ブチル、アリル
、プロパルギル、シクロゾロビル、シクロヘキシル、フ
ェニル、ベンジル、フェニルエチル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル。 ｎ−プロポキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニ
ル、フェノキシカルがニル％　３−イソプロビル−フェ
ノキシカルブニル、２−イソ−プロ７パキシーフエノキ
シカルボニル、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−
７−ベンゾフラニル−オキシカルボニル、アリルオキシ
カルビニル、プロパルギルオキシ−カルがニル、メチル
ーチオカルデニル、エチルーチオカル？ニル、ｎ−プロ
ピル−チオカルボニル、イソ−プロピル−チオカルボニ
ル、ｎ−グチル−チオカルボニル、イソ−ブチル−チオ
カルボニル−５ｅＣ−ブチル−チオカルがニル、　　ｔ
ｇｒｔ　−ｒチル−チオカルがニル、フェニルチオカル
がニル、メチル−アミノカルボニル、ツメチル−アミノ
カルがニル、エチル−アミノカルツクニル、ヅエチルー
アミノカルボニル＋ｎ　−フ。 ビル−アミノカル１？ニル、ジ−ｎ−プロピル−アミノ
カルボニル、ｎ−ブチル−アミノカルがニル、ジーη−
ブチルーアミノカルボニル、ソーイソ−ブチル−アミノ
カルボニル、アミノカルボニル、クロロ−カルボニル、
フルオロ−カル号？ニルマタはブロモ−カルがニルＭ、
又１ｄｌ−メチルー１１−エチルー、■−ｎ−プロピル
ー１１−インープロピル−１ｌ−ｎ−ブチル−１１−イ
ソ−ブチル−，１−５ｅｃ−ｆチル−１］　−ｔｅｒｔ
−ブチル−１１−（２−メチルブト−２−イル）−１１
−アリル−１１−プロパルギル−１１−シクロプロピル
−，１−シクロブチル−１１−シクロペンチル−もシく
はｌ−シクロヘキシル−ピラゾル−４−オキシ−カルが
ニル基咬たは基 を辰わし、ここで ＲＩは水素原子捷たはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソ−プロピル、ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−５１１
ｅ−ブチル、ｔａｒｔ−ブチル、メチル。 エチル−アミノカルがニル、ジメチル−アミノカルブニ
ルまたはソエチルーアミノ力ルポニル基を衣わし、 ７＜６Ｈメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピ
ル、？＋−ブチル、イソ−ブチル、５ｔｉｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ゾチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、イソ−プロピルチオ、シアノ−メチルチオ、
シアノ−エチルチオ、メチルチオ−４１− 一メチル、メチルチオ−エチル、エチルチオ−エチル、
メチルスルホニル−メチル、１−メチルスルホニル−エ
ト−１−イルまたは２−メチルチオ−ゾロデー２−イル
を表わし、あるいはＲ１１およびＨ６は、−箱゛になっ
て、ノルボルネン−２−イル又は１，４−ジチアン−２
−イルノ〜を表わし、あるいは Ｒ３およびＲ４は、−ネｈにガって、モルホ１）ソー４
−イル、ビロリヅンー１−イル、ビベリソンー１−イル
、ピペラジン−１−イルまたはテトラヒドロ−４Ｈ−１
，４−チアソン基を表わす。 たとえ（、ｆ、１−メチル−４−ヒドロキシ−ピラゾー
ルおよびＮ−エチル−Ｎ−エチルチオ−カルバミンＵｔ
−フルオライドを変法（，１１）の出発物・實として使
用すると、反応の道筋は次の反応式で表わすことができ
る： ４２− （ ＣノＪ３ Ｃ，を九 コ ｃｌｌ。 たとえ射ｒ、１−メチルー４−ヒドロキシ−ピラゾール
およびヅー（フルオロカルボニル−ｎ−プロピルアミノ
）サルファイドを変法（ｂ）の出４Ｎ、す勿質として・
１更用すると１反応の道筋は次の１く６式で衣わ寸こと
がで今る： たとえば、トリクロロメタンスルフェン師゛クロライド
捷たはニイ粛化イオウおよび７Ｖ　−ｎ−プロピルＱ−
（ｌ−メチルピラゾル−４−イル）カルバメートを変法
（Ｃ）の出発１勿゛６として使用すると、反応の道筋は
次の反応式により表わすことができる二ＣＨ。 −４３− Ｃ，ＰＩＩ−ｎ ― ・変法（α）および（ｂ）において出発１勿質としてｉ
自相する式（■）のり子ましい４−ヒドロキシ−ピラゾ
ールｒｄ、Ｒが本弁明による好ましい化合物およびとく
に好゛ましい化合物の定義に５１１戦した音吐を有する
ものである。 式（ＩＩ）の化合〔吻の例として１次のものをｖｌｔべ
為ことかできる： １−メチル−１１−エチル−１ｔ−ｎ−プロピル−１１
−イソ−プロピル−，１−（１，１−ヅメチルプロピル
）−，１−（２１２−ツメチルプロ４５− −４４− ピル）−１１−？Ｌ−ブチル〜、１−イソ−フチルー、
１−５ｅｃ−ブチル−，１−ｔｓｒｔ−ブチル−１１−
（ｌ−メチルブチル）−１１−（２−メチルブチル）−
１１−（３−メチルブチル）−１ｌ−ｎ−ペンチル−１
２−（１−エチル−プロピル）−１ｌ−シ〃ロｆロピル
ー、１−シクロブチル−１１−シクロペンチル−１■−
シクロヘキシル−１１−アリル−１１−プロ・ξルギル
ー、１−メチルチオーメチル−１ｌ−（２−シアノ−エ
チル）−１ｌ−（２−メトキシ−エチル）−１１−（２
−エトキシ−エチル）−，１−Ｃ２−メチルチオ−エチ
ル）−１１−クロロメチル−１１〜ソクロロメチルー、
１−トリクロロメチル−，１−（２−クロロエチル）−
および１−トリフルオロメチル−４−ヒドロギシーピラ
ゾール。 式（ＩＩ　）の４−ヒドロキシ−ピラゾール卿ハ、既知
である（　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｓｔｎ、　　
３１３−４６− （１９００）、１７および本出願人によるドイツ国公開
明細書２，９３１，０３３号谷照）。 式（ＩＩ）の４−ヒドロギシービラゾール耕ハ、たとえ
ば、対応する４−メトキシ−ピラゾール釧を果化水累田
と反応させることによって、得られる。４−メトキシ−
ピラゾール’Ｊは、既知方法で。 たとえば、適当なヒドラジン類を２−メトキシ−４−ツ
メチル−アミノ−アクロレインと反応させることにより
、製造することができる（　ＡｒｃｈｉｖｄａｒＰｈａ
ｒｒｎ、ａｚｉｓ　３００　、　（１９６７）　、　７
０４−７０８参照）。 変法（α）において出発１勿質としてさらに使用する式
（■）の好捷しいＮ−スルフェニル化カルバモイルハラ
イドは、８１％Ｒ２およびηが本発明の好−ましいイト
、合物およびとくに好ましいｆに合φノの定義にＮＬｌ
ｊ甲シした慧味を有し、そしてＸがフッ系または塩素原
子を表わすものである。 式（ＩＩＩ）の化合物の例として、次のものを述べるこ
とができる： １ Ｒ”−８−Ｎ−Ｃｏ−Ｘ　　００１０．（Ｉｌａ）Ｘ−
フッ素または塩素。 Ｎ−スルフェニル化カルバモイルハライドのいくつかは
、既知で滲）る（本山恥のドイツ国分開明Ｎｉｌ誓１．
２９７．０９５号参照）。 、ｔ（ＩＩＩα）のＮ−スルフェニル化カルバモイルハ
ライド類は、たとえｔｄ’、Ａ寸１．Ｌ：するスルフェ
ニルハライド イ，う軟剤（たとえばトルエン）の存在下に，かつ酸受
接体（たとえばトリエチルアミン）の存在下にｍ−１０
〜１００℃の温度において反応させることにより、得ら
れる（製造・クリ参照）。 変法（ｂ）において出発′勿ノＨとしてｉ史用１′る式
（■）の妊捷しいアシル化剤は、Ｒ１およびｎが式（＋
）の好寸しい化合・吻およびとくにＩＩトましい化合物
の用義に記ｉぺした意味を有し，でしてＸｉ＝ｔフッ身
２または頃素ノｖ子を表わすものである。 式（＋Ｖ）の化合物の例として，次のものを述べること
７バできる：ビスー（Ｎ−エチル−Ｎ−フルオロカルボ
ニルアミノ）−、ビス−（　７Ｖ　−　ｎ−プロピル−
Ｎ−フルオロカルボニルアミノ）−、ビス−（Ｎ−イア
−７”ロピルーＮーフルオロカルバモイルアミノ）−、
ビス−（Ｎ−　２−プロペン−１−イル−Ｎ−フルオロ
−カルＴＩ’ｅニルアミノ）−、ビス−（Ｎ−２−プロ
ピン−１−イル−Ｎ−フルオロカルがニルアミノ）−、
ビス−（Ｎ−シクロゾロビル−Ｎ−フルオロカルボニル
アミノビス−（Ｎ−　ｎ−ブチル−Ｎ−フルオロカルが
ニルアミノ）−、ビス−（Ｎ−イソ−グチル−Ｎ−フル
オロカルボニルアミノ）−、ビス−（　Ｎ　−　ｎーペ
ンチルーＮ−フルオロカルボニルアミノ）ーツ，・よひ
ビス−（Ｉｑ−シクロ被ンチルーＮーフルオローカルｙ
Ｉにルアミノ）ザルファイドまたはソサルファイド、お
よび対心才るＮ−クロロカルが二・ルアミノ砕２４４１
本。 、ｔ（　Ｆ／　）のアシル化剤４ｒ４Ｊ　Ｉｔｄ’　、
知られていない。 −　５　２　− しン１？　Ｌながら、それらは既ダニ］１の方法に＜７
４って製造することができる（ドイツ国公告明卸ｊ誉１
，　２　９　７。 ０９５号参照）。これらの化合物は，たとえば。 二値化イオウまたは二坊化二イオウ＠　Ｎ　−　Ｉｐｔ
換カルバモイルハライドｐｉと，希釈剤（たとえ＆；ｆ
　トルエン）の存在下にかつ咳受容体（たとえばトリエ
チルアミン）の存在下に一３０〜５０゛″Ｃの温度にお
いて、反応させることｒＣよって、得られる（　？！造
Ｖｕ参照）。 変法（Ｃ）において出発吻自として吹田する式（Ｖ）の
好ましい（ンービラゾルー４ーイルカルバメート類は、
ＲおよびＲ１が本発明による好ましい化合唆１ｊ’ｉ−
ｊびとくに好捷しいイヒＡ−吻の定義中に述べた事・）
１コを弔゛するものである。 式（■）の化合物の例として、次のものを述べることが
できる＋Ｎ−　ｎ−プロピルＯ−（１−イソプロピル−
ピラゾル−４−イル）カルバメート、−　５　３　− Ｎ−ｘチル０−　（１−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラツルー
４−イル）カルバメート、Ｎ−イソ−プロピル０−（１
−イソプロピル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、
Ｎ−エチル０−（ｔ−イソプロピル−ピラゾル−４−イ
ル）カルバメート、Ｎ’　−ｎ−プロピルＯ−（１ｓｇ
ｃ−ブチル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−
エチルＱ−（１−（２−メチル−ブドー２−イル）−ピ
ラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−ｎ−プロピル０
−（１−（２−メチル−ブドー２−イル）−ピラゾル−
４−イル）カルバメート、■−エチル０−（ｎ−プロピ
ル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−イソプロ
ピル０−（１−（２−メチル−ブドー２−イル）−ピラ
ゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−エチル（’）−（
１−エチル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−
アリル０−（ｌ−インプロピル−ピラゾル−４−イル）
カルハメ−）、Ａ／−７’ロノぐギル０−Ｃｔ−イソプ
ロピル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−シク
ロプロピルＯ−（１−ｔａｒｔ−ブチル−ピラゾル−４
−イル）カルバＪ−ト、Ｎ−シクロプロピル０−（１−
（２−メチル−ブドー２−イル）−ピラゾル−４−イル
）カルバメート、Ｎ−アリル０−　（１−ｔａｒｔ−プ
チルービ５ゾルー４−４ル）カルバメート、Ｎ−プロパ
ルギルＯ−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾル−４−イ
ル）カルバメート、Ｎ−シクロプロピル０−（１−イソ
プロピル−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−ア
リル０−ｆ’１−（２−メチル−ブドー２−イル）−ピ
ラゾル−４−イルカルバメート、Ｎ−プロアぐルギル０
−（１−（２−メチル−ブドー２−イル）−ピラゾル−
４−イルカルバメート、Ｎ−ア１１ル０−ＣＩ　−５ｅ
６−ブチル−ピラゾルー４−イル）カルバメート％Ｎ−
プロノにルギルＯ−（１−８ｇｅ−グチル−ピラゾル−
４−イル）カルバメート、Ｎ−シクロプロピルＯ−（ｌ
−ｓｇ６−ブチル−ピラゾルー４−イル）カルバメート
、Ｎ−アリル０−（１−エチル−ピラゾル−４−１ル）
カルバメート、Ｎ−プロパルギル０−（ｌ−エチル−ピ
ラゾル−４−イル）カルバメート％Ｎ−シクロプロピル
０−（１−エチル−ピラゾル−４−イル）カルバメート
、Ｎ−エチルＯ〜（１−シクロへキシル−ピラゾル−４
−イル）カル／９メ〜ト、Ｎ−エチル０−（１−メチル
−ピラゾル−４−イル）カルバメート、Ｎ−エチル０−
（ｔ−シクロプロピル−ピラゾル−４−イル）カルバメ
ートおよ（ｊＮ−？ｔ−プロぎルｏ−（１−ｔｇｒｔ−
ブチル−ピラゾル−４−イル）カルバメート。 代（ｖ）の化合物＊ｔ−ｙイッ公イソ細書３，１１４゜
８３３梠−に対応する１不出ｈ＋を人に係る。ｉた公告
されていない、特許出願の主題を形成する。 −５６一 式（Ｖ）の化合物は、たとえば、式（ＩＩ）の４−ヒド
ロキシ−ピラゾール類を、適当々イソシアネート頓と、
拓軟剤（たとえば、アセトン、Ｊム化メチレンまたはト
ルエン）の存在で、適当＞’（らげ、触媒（たとえばト
リエチルアミン）の存在で、１０〜８０℃の得度に２い
て、７に応へせるか、あるいはホスケ゛ンおよび適当な
アミン類と、希釈ハ（１（たとえ（−ｆトルエン）の存
在で、適当ならば、に受芥体（たとえはトリエチルアミ
ン）の存在で、−１０〜８０℃の温瓜において、反応さ
せる。ことによって侶られる。 変法（６）において出発・吻智としてさらに使用する。 Ｅ（Ｖｌ　）の好ましいスルフェニルハライドかハ、Ｉ
ｔ’がハロｌ’　７１＋Ｈ４子を表わすか、あるいは本
発明の好ましい１ヒ合吻およびとくに好ましい化合物の
定義においてｌｐについてＮｌ”＋　ｉｊＡ　Ｌ／た意
味を有し、ｎが１または２であり、そしてＹがフッ素ま
たは−　５７− １（、−系ノボ子を次わすものである。 式（■）の１ヒ冶吻の丙として、（、ぐσ）もσ）を述
べることかできる：二ｊｇ１ｉ″、イオウお・よび二ｊ
″ｅ１化ニイオウー：ｈ−Ｊ：ヒメタンー、エタン−１
ｎ−プ゛ロノンンー、ｎ−ノタンー、イソ−ブタン−，
５ｅｃ−ブタン−、ｔｇｒｔ−ブタン−１２−メチル−
ブドー２−アン−１２，２−ツメチル−プロプ−２−ア
ン−、トリクロロメタン−、ヅクロロフルオロメタンー
、クロロソフルオロメタンー、アリル−、プロア４’ル
ギルー、シクロプロパンーオヨヒシクロヘキナンースル
フエン由・−クロライド；　ｍ　４ヒチオフェニル、お
ｓひ３−ｙクロロフルオロメチル−１３−トリフルオロ
メチル−１３−トリクロロメチル−１４−メチル−１４
−クロロ−１４−クロロ−３−）　Ｉ＋フルオロメチル
−＄・よひ４−メチル−３＋　）　ＩＩフルオロメチル
−チオフェニルクロライド；ツメチル−、ソエチルー、
ジーＬ−プロピルー寂よびソーｎ−ブチル−アミノ−ス
ルフェン敵−クロライド；訃よび４−モルホリノ−、ピ
ロリジノ−、ピペリジノ−およびテトラヒドロ−４Ｒ−
１，４−チアソノ−スルフェン耐−クロライド。 変法（ｂ）において出発′吻（す」として１史用でさ、
カルバモイル化されうろ、好ましい化合物は１次のとお
りである； （１）　　各々アルキル基に６個壕での炭素原子を含有
する、脩肋ノ次またはｌｉｊ’（項族の、αｉ林口もし
くは不１・’！　＞１１のアルコール、メルカプタン筐
たはアミン、　。 （ｉｉ）　　ｆｆ々がハロゲンによってｏｊ換されてい
てもよくおよび／または６個までの炭素原子を有すルア
ルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキノニル、
２よひ７個までの炊素ｌボ子を肩するシクロアルキルか
ら選ばれるハロゲンで直）衷されていてもよい基によっ
て、置換されでいてもよい、フェノール、チオフェノー
ルまたはヒドロキシ−ピラゾール、および（ｉｉｉ）　
　一般式 式中 Ｉｔ”は水室原子、アルキル、棒、モノアルキルレアミ
ノカル詰ζニルまたはソアルキルアミノカルポニル、偽
を表わし、そして ＲａＨ，アルキル、アルキルチオ、シアノ−アルキルチ
オ、アルキルスルホニル−アルキル−またはアルキルチ
オ−アルキル基を表わし。 あるいは Ｒ５およびＲ６は、−緒になって、醒糸、イオウ、スル
フィニル址たけスルホニル基で中断されていてもよいア
ルカンソイル基を次わす。 ６０− のヒドロキシルアミンａ・導体。 カルバモイル化されうる化合物の例として、次のものを
述べることができる：メタノ−ルウエタノール、ｎ−プ
ロノミノール、イソゾロパノール。 ア１）ルアルコール、プロｉｅルギルアルコール、３゜
３−ジメチル−アリル−ｒルコール、シクロヘキサノー
ル、エチルメルカゾタン、プロピルメルカプタン、イソ
プロピルメルカプタン、ジメチルアミン、イソプロピル
アミン、モルホ１）ン、３−メチル−ブド−２−エン−
１−オール、フェノール。 チオフェノール、３−イソプロピルフェノール、２−イ
ソプロピルフェノール、２．３−ヅヒド０−２．２−ヅ
メチル−７−ヒトロキシーペンゾフラン、ソー？ｔ−ブ
チルアミン、ｎ−フ゛タノール、イソブタノール、ｔＩ
Ｉｒｔ−ブタノール、４−クロロフェノール、１−メチ
ルチオ−アセトアルデヒド−オキシム、２−メチルチオ
−イソブチルアル６１− ドキシム、２−メチル−２−メチルチオ−プロパンアル
ドキシム、１−メチル−チオ−１−ツメチルアミノ−カ
ルボニル−メタンアルドキシムおよび３，３−ツメチル
−１−メチルチオ−ブタン−２−オン−オキシム、およ
び式（ｎ）の４−ヒドロキシピラゾール！ｌＦＩの例と
して上にｊｆ「、ｊ　Ｑｌ’ｌした化合物Ｊ０ 本発明による斐法（α）、（ｂ）および（ｃ）は、好捷
しくは希釈剤ｆ１）１いて実施する。不活性有干脣浴媒
の実開上いずれも、１薗当な希釈沖１でル）る。このよ
うな希釈剤には、とくに、次のものが包含される＋　ｌ
１１イ１ｔ／ｉ　ｒｆ４および介沓族の、ハロケ°ン什
されていてもよい炭化水薬類（たとえに、ペンタン、ヘ
キサン。 ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベトロール
、■ダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、扁化メ
チレン、璃化エチレン、クロロホルム、四Ｉ＾−化炭二
者、クロロベンゼンおよび０−ソクロロベンゼン）、エ
ーテル＝１！ｉ’＋（’ｌ：えｉｄ％ノエチルエーテル
およびツブチルエーテル、グリコールツメチルエーテル
およびジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサン）。 ケト：ｙｇ（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソプロピル
ケトン）、エステル類（たとえば、酢酸メチルおよび１
１’＋Ｅ　ｒ状エチル）、ニトリル類（たとｔば、アセ
トニトリルおよびプロピオニトリル）、アミドづ′目（
たとえば、シ゛メチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドおよびＮ−メチルピロリドン）、ジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルポンおよびヘキサメチルリン
酸トリアミド。トルエンを希釈として１史用することが
好ましい。 Ｍ用のＶ攻結合剤のいずれをも、酸受容体として１史用
できる。アルカリ金１の炭酸塩類およびアルコラード知
（たとえば、炭１・、にナトリウムおよび炭Ｉ設カリウ
ム、ナトリウムおよびカリウムのメチラートまたはエチ
ラート）お・よびまた１１７７８）ｊ族、芳香欽または
複素環族のアミン類（たとえば、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ジメチルアニリン、ツメチルベンジル
アミン、ピリジノおよびジアザビシクロウンデセン）は
とくに六当であることがわかった。トリエチルアミンを
ｔｘｔ受答体として曲用することが好ましい。 反応ＹｈＡ度にｔ％比較的広い頓１ノ１→内で変化でき
る。 一段に、反応は一２０〜１００℃、好ましくは０〜８０
℃の譜１度において実施する。 本発明による方法は、一般に常圧において実／１１′ｆ
１する。 本ツト１明による方法を実ノ面するため、出発物質は通
常幽ｉ−＋４で１更用する。反応＃ｊｖ分類の１釉また
は・曲のもμ）を過剰）１丁で使用しても、実質的な利
益は得られない。ノ）（応は、一般に、適当な希釈剤中
で。 −６４− ［１ｆｉ／受容体の再任で、実施し、そして叉応混合物
を硬水１−る温度にあ・いて数時間かきまぜる。その後
、適当々らば、水不混第１１性有機、・１〜廣Ｆ、たと
えば、トルエンを開え、でして有うｊｐ相を、常法によ
り、洗浄し、乾燥し、浴媒を蒸発することにより、仕上
ける。乙の方法で、生成物は、油′ｆたは貼晶のプヒ西
で？４ｎられる。生成物は、融点または屈折率により、
特徴づけられる。 新規なイ）１合・勿のあるものは、油の杉態で借られ。 ある場合分、１・１．せずに蒸留することはできないが
、いわゆる“初！０１ｉ％留”により、すなわち１、・
戊圧下に滴１リ−に心、い温度に長時１…加熱すること
により、＄１父の揮発性成分を除去することができ、ぞ
してこの方法で、ｔｙ製さＪする。生成物は屈折率によ
り、二ｈ：徴つ（−ノーられる。 本づＢ明によるＮ−嶋換Ｏ−ピラゾルー４−イルカルバ
メート類は１．ｌ々毘虫および殺線虫作用を示−６５− 寸ばかりでｉく、すぐれた生体外殺菌作用を示す。 活性化合物は、植物によシ良好に許容され、温血動物に
対して好都合な毒性レベルを有し、そして農業、森林業
、貯蔵製品および材料の保−１衛生分野においてｊＪ而
する害虫、ことに昆虫、ダニおよび５′・、７・！虫の
防除に適する。活性化合物は通常感受性の池および抵抗
性の柚、および生育のすべて一÷たはある段階に対して
活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（ｒ
　５ｏｐｏ（ｌａ）のもの、たとえＩＪオニスカス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才
力ダンゴムシ（Ａ　ｒｎ＋ａｎｄｉｌｌｉ（ｌｉｕＩｌ
＋　ｖｕｌｇａｒｅ　）　、Ｈよびボルセリオ・スカバ
ー（ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｌ）ａｒ　）　；倍脚
綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏ＋ｌａ）　（７）もの、ｔｃ　、
！：　、ｉＬ　ハ、フラニウルス・グットラシス（Ｂ　
１ａｎｉｕｌｕｓ　ｏｕｔｔｕｌａ　−員ＩＳ）； チロボダ目（Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ　）のもの、ｔ＝
　トエハ、グオフイルス・カルボファグス（Ｑ　ｅｏｐ
ｈｉ　１ｕｓＣａ　ｒｐ　Ｏｌ）ｈ　ａ　（１１１Ｓ　
）およびスカチゲラ（３ｃｕｔ　ｉｇｅｒａｓｐｐ　、
　＞　； シムフイラ目（Ｓ　Ｖｍｌ）ｈｙｌａ　）のもの、たと
えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ目ｇｅｒｅｌ
ｌａｉｍｍａｃ口１ａｔａ＞　　ニ ジミ目（Ｔ　ｔ＋ｙｓａｎｕｒａ　）のもの、たとえば
レブシマ＋サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃ
ｈａｒｉｎａ）　；トビムシ目（ＣＯＣ０１ｌｅ＋ｏｌ
ａ　）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏ
ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａ−Ｈａｓ　　）　　； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　（１）もの、タト
エハ７　”ｙツタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、　。 イコファ工６７テラエ（ｌ　ｅｔ＋ｃｏｐｔ＋ａｅａ　
ｎ＋ａｄｅｒａｅ　）、チャバネ・ゴキブリ（１３１ａ
ｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・トメ
スチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
’７７　（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）　、　
ｌ−ノサマバツタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　）　、メラ
ノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓｄＨ４ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・
グレ力リア（５ｃｂｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）　　；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｌＩｌａｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえは小ルフイキュラ・アウリクラリ
ア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）
　　；　：シロアリ目（（５ｏｐｔｅｒａ　＞のもの、
たとえばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ　ｓｔ＋ｐ　、　）　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌ
ｕｒａ　）のもの、たとえばフイロクセラ・バスタリク
ス（ｐ　ｌ＋ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　−−６
８− ｒｉｘ　）　、ペンフィクス（Ｐ　ｅｍｐハｉｇｕｓ　
ｓＤＤ、　　）およびヒトシラミ（Ｐｅ（ｌｉＯＬＩｌ
ｌＩｓ　ｈｔｌｎｌａｎｔｌｓ　Ｃ０ｒｐＯｒｉＳ　）
　；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ
　、　）およびケモノホソジラミ（ｌ　ｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓ　ｓｐｐ、　）　：ハジラミ目（ＭａｌｌＯｌ）
ｈａｇａ　）のもの、たとえばケモノハジラミ（Ｔ　ｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ　、　）およびダマリネ
ア（［）ａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、　）　：アザミウ
マ目（Ｔ　１１ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　＞のもの、たと
えばクリバネアザミラ？　（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｂｒｉｐ
ｓ　ｆｅｒｎ　−ｏｒａｌｉｓ）　ａよひネギアザミラ
？　（Ｔ　１１＋’ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　）半翅目（
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばチャイロ
カメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　８１１＋）　、　
）　、　シス７’　ルクス・インテルメジウス＜　Ｄ　
ｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ　−ｄｉｕｓ）　、
ビエス？−クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ−ｒ
ａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕ
ｌａｒｉｕｓ　＞、ロドニウス・プロリクス（Ｒ１１０
（ＩｎｉＬＩＳ　ｐｒｏｌ　１ＸＩＩｓ）およびトリア
ドｖ　（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ　、　）　：同翅目
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばアレウー　
６９− ロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｌｌｒＯｄｅｓ　１ｌｒ
ａｓｓｉ（ｉａｆ３）、ワタコナシラミ（３ｅｍｉｓｉ
ａ　ｔａｂａｃｉ　）　、ｌ−リアレウロテス・バボラ
リオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓａｏ−ｓ
ｓｙｐ口）、ダイコンアブラムシ（３ｒｅｖｉｏｃｏｒ
ｙｎｅｂｒａｓｓｌｃａｅ　）　、クリブトミズス・リ
ヒス（Ｃｒｙ−１）ｔＯｎｌｙＺＬＩＳ　ｒｉｌｌｉｓ
）　、ドラリス・ファバエ（［）Ｏｒ−ａｌｉｓ　ｆａ
ｂａｅ）　、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍ
ｉ　　）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　ｌａ
ｎｉｇｅｒｕｍ　）　、モモコフキアブラムシ（１−Ｉ
　ＶａｌＯｌ）ｔｅｒｌｌｓ　ａｒｌＪｎ（ｆｉｎｉｓ
）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　ａｖｅｎａｅ　）、コブアブラムシ（ＭｙＺｌｌｓ　
５ｌｉｐ、　）　、ホップイボアブラムシ（ｐ　ｂｏｒ
ｏｄｏｎ　ｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　）　、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒ１１０ｐａｌＯ３ｉｐＨ１ｌｌｌｌ　ｐａ（ｌ
＋　）　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍＨａｓｃａ　Ｓｐｐ　
、　）　、ユースセリス・ヒロパツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌ
ｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマクロヨコバイ（
Ｎ　ｅｒ）ｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　
）　、ミズキ力タ力イガラムシ（ＬｅＣａｎｉｌｌｌｌ
ｌ　ＣＯ１’ｎｉ　）　、オリーフ力タカイガラムシ（
５ａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ
（ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｔ＋ｓ
　）　、　トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ
　ｌｕｇｅｎｓ　）　、　７カマ）Ｌｔカイガラムシ（
Ａ　ｏｎｉｔｌｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎ口１）、シロマ
ル力イガラムシ（、Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｌ＋ｅｄ
ｅｒａｅ　）　、プシュードコツカス（ｐ　５ｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ　、　）およびキジラミ（Ｐｓｙ
ｌｌａ　ｓｐｐ　、　）　：鱗翅目（ｌ　ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアブラムシ（ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、ブ
パルス・ビニアリウス（３ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ　）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ　　ｂｒ　−ｕｍａｔａ　）　、リソコレチ
ス・プラン力ルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　
　ｌ＋１ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、　ヒボノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ
　）　、　：］ナガ（ｐ　１ｌＩｔ８＋１ａ　　１ｌＩ
ａＱＬＩｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａ
ｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ＞　、クワノキンケ
ムシ（Ｅ　ｕｐｒｏａｒｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｌｌｏ
ａａ）　、　？イマイガ（Ｌ　ｙｎ＋ａｎ　−ｔｒｉａ
　　５ｌ）Ｄ　、　）　、ブッカラトリックス・スルベ
リエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤカ（ＡｇＩ’０ｔｉ
Ｓ　５ｌｉｐ、　）　、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａＳｔ
）Ｉ）　、　）　、フェルチア（Ｆｅ１ｔｉａ　ｓｐｐ
　、　）　、　王？リアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（ＨｅｌｉＯｔ
ｌｌｉＳ　５ｔ）１１．　）　、ヒロイチモジョトウ（
Ｌ　ａｒｌｈＶＱｎｌａ　ｅＸｉＱＩＩａ）　、ヨトウ
ムシ（Ｍ　ａｍｅｓ　−ｔｒａ　ｌｌｌ”ａｓｓｉｃａ
ｅ　）　、バノリス壷フラメア（Ｐａｎ−ｏｌｉｓ　　
Ｎａｎｖｅａ　）　、　ハスモンヨトウ（ｐ　ｒｏ（ｌ
ｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　ｓｐｐ　、　）、トリコブルシアー　ニ（
Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）　、カルボカブ
サ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌ
ｌａ　）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　ｓｐｐ　、　）
　、　ニカメイチュウ（ＱＩ＋ｉｌｏ　ｓｐｐ、　）　
、アワツメイガ（ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｌ＋１ｌａｌ
ｉｓ　）　、スジコナマタラメイ力（ＥｐＨｅＳ−ｔｉ
ａ　ｋｕｅｂｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｑ　ａｌ
ｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１１０ｎａｌｌａ）　、ティネオ
ラーｅセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａｔ＋１ｓｓｅｌｌｉ
ｅｌｌａ）　、ティネア・ベリオネラ（Ｔ　１ｎｅａｐ
ｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・プシコ
ートスブレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｌ＋ｉ　ｌａ　ｐ
ｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　）、カコエシア優ボ
ダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カブ−７
２− ア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　
）　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ　−１１１ｉｆｅｒａｌｌａ）　
、クリシア中アンヒゲエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）　、チャバ’？キ（Ｈｏｍｏｎａ　ｎ＋ａｇ
ｎａｎｉｍａ　）、およびトルトリクス・ビリダナ＜　
Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）　　； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノビウム・プンクタッム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ　）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｔｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　ｄＯｍｉｌｌｉｏａ　）、プルキジウス・
オブテクッス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｌ）ｔｅｃｔ
ｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ＜　Ａ　ｃａｎｔｌｌ
Ｏ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロ
トルペス・パジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｌ＋ａ
ｊｕｌｕｓ　）　、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ
ｓＮｃａ　ａｌ旧）　、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ
ａｔａ＞、フエドンー１クレアリアエ（Ｐ　ｈａｅ（ｌ
ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ−ｒｉａｅ＞　、ジアブロチ力（
Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ　、　　）、ブシリオ
デス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　Ｉ　１ｏｄｅｓｃ
ｈｒｙｓｏｃｅｐｌ＋ａｌａ　）　、ニジュウヤホシテ
ントウ−７３− （Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）　
、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ　、　）　、
ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｌ
ｌｏｎｏｍｌｌｓ　Ｓｐｐ　、）　、　］ククジラムシ
Ｓｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、オチオリ
ンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｂｕｓ　５ｕ
ｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリンクス
・アシミリス（Ｃｅｕｔｌ＋ｏｒｒｂｙｎｃｈｕｓ　ａ
ｓｓ　ｉｏ＋　ｉ　ｌ　ｉ　ｓ　）、ヒペラ・ボスチカ
（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔ＋ｃａ　）　、カツオブシム
シ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　５ｐｐ、　）　、トロコア’
　７Ｌ／　’？（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ　、　
）　、アン１〜レヌス（Ａｎｔ−＋１ｒｌｌｌＳ　Ｓｐ
ｐ、　）　、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａ＋Ｊ１３ＡｌｌＳ
　５ｌ）Ｉ）、　）、ヒラタキクイムシ（、ｌ［ＣｔＬ
ＩＳ　５ｔ）ｌ）　、　）　、メリゲテス・アエネウス
（Ｍｅｌｉｌ１８ｔｌｌｅＳ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョ
ウホンムシ（ｐ　ｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニプ
ツス・小ロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｂｏｌｏｌｅｕ
ｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｑ　１ｂｂｉｔ＋
ｎ＋　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、　コクヌスＩ・モ
ドキ（Ｔｒｉｌ）ｏｌｉｕｎ＋　ｓｐｐ、　）　、チャ
イロコメノゴミムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　＋ｎ
０１ｉｔ０＋’　）　、　−］　メ’）　キムシ（Ａｇ
ｒｉＯｔｅＳ　Ｓｐｐ　、　）　、　Ｄノデルス（Ｃｏ
ｎ−ｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、メロロンサ畢メロｏ
＞す（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
　、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ　ｍｌ）ｈ
ｉｎｌａｌ　Ｉｏｎ　５ｏｌｓ目ｔｉａｌｉｓ　＞およ
びコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−ｔｒ
ａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　：暎翅目（Ｈｌ／ｌ
ｌ１ｅｎＯ１）ｔｅｒａ　）のもの、タトエハマツハバ
チ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）　、ホプロカムバ（Ｈ
ｏｐｌｏｃａｍｐａ　５ｔ）Ｉ）　、　）　、ウシウス
（Ｌ　ａｓｉｕｓｓｐｐ　）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎ
ｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）およびスズメ
バチ（ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、　）　：双翅目（Ｑ　１ｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　Ｓｔ
）＋１．　）　、　ＡＶダラカ（Ａ　ｎｏｐｂｅｌｅｓ
ｓｐｐ　、　）　、イエ力（Ｃｕ１ｅｘ　８１）１１．
　）　、キイロショウジョウバｘ　（［）　ｒｏｓｏｐ
Ｎｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎ−ｎ
ｉａ　Ｓｌｌ＋１　、　）　、りｏバエ−■ｌ、Ｊス０
ｔ７７５（Ｑａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔ’ｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（１ｕｃｉｌｉａ　５ｌ）
ｐ、　）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ
　、　）　、クテレブラ（ＣＩＩｔｅｒｅｂｒａ　５ｌ
ｌｌ）、　）、ウマバエ（Ｇ　ａｓｔｒｏｐ旧＋１１８
８１）ｐ、　）　、ヒツボボス力（ＨｙｐｐＯｂＯ８Ｏ
ａ　８１１１１　、　）　、サシバエ（Ｓ　ｔｏｎ＋ｏ
　−ｘｙｓ　ｓｐｐ、、　）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔ
ｒｕｓ　３１１１）、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ　ｓｐｐ、）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕＳＳｔ）ｌ）
　、　）　、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　ｓｐｐ　、）　、
ケハエ（１３ｉ１＋ｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　
、オスシネラ・フリ１（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
　）　、クロキンバエ（Ｐ　ｌ＋ｏｒＩｌｉａｓｐｐ　
、　）　、アカザモグリハナバｘ　（ｐ　ｅｇｏｍｙａ
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチチス・キャビタータ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）　、ミバ
エオレアエ（［）　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガ
ンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕ（ｌｏｓａ
）　；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの
、たとえばケオプスネスミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　ｃｂｅｏｐｉｓ　）およびす１５／ミ（ＣｅｒａｔＯ
ｐｙ＋１１１Ｓ　ＳＤｐ、　）　；蜘形綱＜　Ａ　ｒａ
ｃｂｎｉｄａ　）のもの、たとえばスコルビオーｖウル
ス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　）およびラトロ
デクシスーｖクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　１
ｌｌａＯ−−７６− ｔａｎｓ）　　； ダニ目（Ａ　ｃａｒｉｎａ＞のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ（Ａ
　Ｉ’（］ａＳｓｈｉｐ　、　’）　、カズキダニ（Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ　、　）、ワクモ（［
）　ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、
エリオフイエス・リビス（Ｅｒ１ｏｐＨｙｅｓ　ｒｉｂ
ｌｓ＞　、ミカンｌｅ’ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ
ｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマダニ（Ｂ　ｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ’　ｓｐｐ、）　、コイタマダ＝（Ｒｈ
ｉ−ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、アンブリ
オ？　（Ａ　ＩＩｌｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ　、　＞　、
イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ　、）　、　マ
ダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　５ｌｉｐ、）　、キュラセンヒ
ゼンダニ＜　ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、ショ
クヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ　、　
）　、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ　８＋）ｐ、
　）　、小コリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｊｓ　ｓｐｐ　
、　）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅ
ｔ＋ｏｓａ　）　、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ　　８１）ｌ）、　）およびナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｌ＋ｕｓ　ｓｐｐ、　）。 −７７− 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ　、　）　
、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｌ＋ｏｌｕｓ　５
１ｍ１ｌｉｓ　）　、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｙ
ｌｅｎｃｌｕｉｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　＞　、ミカンネセ
ンチュウ（Ｔ　ｙｌｅｎＣｌｌｌＩｌｌＩＳ　Ｓｅｍ１
１１ｅｌｌｅｔｌ’ａｌｌＳ）、シス１−センチュウ（
１−１ｅｔｅｒｏｔｌｅｒａ　ｓｐｐ　、）　、ネコブ
センチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ、　　）
　、　７７エレンコイデス（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｌ＋ｏ
ｉｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、　Ｏンキｔ”　）ＬＪ　
ス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、クシ
フイネマ（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａＳｐｐ、　）およヒＩ
−ＩＪ　−１１−’　Ｒ／　ス（Ｔｒｉｃｌ＋ｏｄｏｒ
ｕｓ　ｓｐｐ、）。 ＼、 ＼ ＼、 ＼、 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤水和剤、
懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、■−ロゾル、活
性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中
の極小カプセル、神子用のコーティング組成物及び燃焼
装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミス（−配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例え（ま活性化合物を
伸展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の
希釈剤又は担体と、随詩表面活性剤すなわち乳化剤及び
７・′又は分散剤及び７／又は発泡剤を用いて混合する
ことによりＦｌ　造することができる。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えは補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香ｔ）
χ炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、１Ｍ素化された芳香族もしくは脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロ＼ ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化
水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱
油留分、アルコール例えば７タノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
１〜ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適してしる。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えはハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルシャイ１
〜、セン１〜モリロナイト、またはケイソウ士並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートを用いることかで８０− きる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のびきりり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎を用いることができる。 乳化剤及び、／または発泡剤として、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。 分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いるこ−８１− とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並ひに有機染料例えはアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０１１量％を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除草剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１００重量％の、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　ｏ　
ｉ〜１重量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。 本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に昆虫、タニまたは線虫）を
駆除する方法も提供するものである。 本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体との
）化合物として適用した場所で生育させることにより、
害虫による被害から保護された作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。 −８４− ａ造例 実５１６を列１ イソ−ＣＪｉ。 （変法（ｂ）） ５９（０，０５モル）のトリエチルアミンを、６．３　
Ｆ　　（０，０５モル）の１−イソプロピル−４−ヒド
ロキシ−ピラゾール、８０−のトルエンおよび６Ｆ（０
，０２５モル）のビス（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フルオ
ロカルがニル−アミノ）サルファイドの混合物に２０〜
２５Ｃにおいて滴々加え。 次いで混合物を室温でさらに１０時間かきまぜる。 その後、この混合物を２５ゴの水とともに振ることによ
って抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
溶媒を真空蒸留する。６９（理論値８５− の５３係）のビス〔Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（＋−７１
ソプロピルーピラゾル−４−イルーオキパ／）カルがニ
ルアミノコサルファイドＩｒ、ｔ、　Ｅ４＋点ｓ　ｓ　
ｔ？のベージュ色）５！末の形態で残る。 実施例２ イソー〇、ツノ。 （変法（ａ）） ５ｆ（０，０５モル）のトリエチルアミンを。 ８０　ｙｆ、ｔ７：ｒ　）　ルｘ　ｙ中０６３　ｒ　（
０，０５％ル）の１−インプロピル−４−ヒドロギシー
ビラゾールおよ０：１１．９　？　　（（１，０５モル
）のＮ−インプロピル−Ｎ−フルオロノクロロメチルチ
オ力ルバモイルフルオライドの浴液に、室温において加
える。この混合物を室温においてさらに１２時１ム１か
きまぜ。 ２５ｍ６の水とともに振り、イ］机相を佐甑ナトリウム
で乾（暫し１次いで軟シロ、全蒸貿する。残留物を６１
具望下に初ルｊ蒸留する。このようにして１３Ｆ（す・
凸１石歯の７６％）のＮ−イソプロピルＮ−フルオロジ
クロロメチルチオ０−　（ｌ−イソプロピル−ヒラツル
ー４−イル）ツフルハ）　−トカ、　ＩＷυ［率ｎ　”
ｖ　：　１．５０　’？　２のかっ色油の形で得られる
。 実施列３ ｎ−Ｃ３１１７ ｔｅｒｔ−Ｃ，ｌｉ、　　　　　　　　　　　　　　　
ｔｅｒｔ−Ｇ、Ｂ。 （変法（Ｃ）） ３．５　ｆ　　（１１，０２５モル）の二塩化二イオウ
を、１１．２ｆ　　（０，０５モル）のｈ　−ｎ−プロ
ピル０−（１−ｔｅｒｔ−ブナルーピラゾル−４−イル
）カルパメー）、　５　ｒ　　（０，０５５モル）のト
リエチルアミンおよび２００−のトルエンの混合物に、
０〜５ｔＺ’ｌＡ’：お１．＾゛（−１円々ｊ１［１え
る。この）１１省物を紀温にち・いてさらに１８１（Ｉ
ｒ間か６渣ぜ、υこいで１００＋ｒ／の水で２１１’Ｉ
　（ｌＣ浄−ｒる。有機相を獅；醸すトリウムで乾燥し
１次いで、１丁媒と直、王べ上音する。８９（理論値の
３１≠）のビス−［Ａ／　−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−
ｔｅｒｔ　　−ダテルービラゾルー４−・１ルーオキシ
）−カルがニルアミノ〕ジサルフ７′−イドが、融点６
１Ｃのベーヅ二色初木の形態で残る。 式 の次の化合物を、実施ＩＭＪＩ、２または３の１つと同
様にして製造できる。 ８８− 出発物ｉＫの製造 出Ｑ　Ｑｌｙ＋　￥＋と１．て使用する式（ＩＩ）のＮ
−スルフェニル化カルパモイルノ・ライドは、たとえば
５次のようにして製造できる： ヨ已ノ的例７１　　　　　イソ−Ｃ，ＩＩ。 ｔｓ−ｃｏ−ｕ−ｓ−Ｎ−ｃｏ−ｐ イソ−Ｃ３１−１゜ ２０．６ｆ（０，２モル）の二塩化イオウな。 ２００　ｍｌ！のトルエン中の４２９（０，４モル）の
Ｎ−イソプロピルカルバモイルフルオライドのｉＶ；　
’（ｔ′！に、室温において加える。そのｔ゛、・％　
４０．４　ｒ（０，４モル）のトリエチルアミンを−１
０〜−２０Ｃにおいて滴々加え、この混合形・ノを、冷
ノ］１しなから、さらに２４時間かきまぜる。次いで、
との混合物を、５０ｍ１の水とともに２回振とりするこ
とにより、抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで１γ７
燥し１次いで真空蒸発する。残留物を、蒸留９６− −９５　− することにより、１５ｆ　　（理廂Ｊ匝の３１チ）のビ
ス−（／’／−１ソゾロピルーＮ−フルオロカルボニル
アミノ）サルファイドが、沸点６５　Ｃ／　０．２　ｍ
１ｉ　Ｑの黄色曲の形態で得られる。 式 ％式％ の欠の１し付物が、同体な力ぬで得しれる。 表３ １　　Ｃ，ＩＩ、　　　　　　６３　　　　１０５／１
０１ｎ−Ｃ３ｆｉ、　　　　　５２　　　　　７０１０
．０１突流例７２ Ｃ１，ｐ’ｃ−８−Ｎ−（、；Ｏ−Ｆ イソ−Ｃ，Ｉｔ。 ５ｏ、５ｒ（０，５モル）のトリエチルアミンを。 ９７− ８４．８ｆ（ｏ、ｓモル）のジクロロフルオロメタンス
ルフェニルクロライド、５２５Ｆ（０，５モル）（ＤＢ
−イソプロピルカルバモイルフルオライドおよび５００
ｍ１のトルエンの混合物に、Ｏ〜５Ｃにおいて滴々加え
る。その後、この混合物を４０Ｃでさらに２４時間かき
筐ぜ、１００ｍ１の氷水とともに２回振ることによって
抽出し１次いで有機相をイ流酸ナトリウムで乾燥する。 油媒をストリッピングした後、残留物を真空蒸留する。 ２５２　（理論値の２１％）のＮ−イソプロピル−Ｎ−
フルオロジクロロメチルチオ−カルバモイルフルオライ
ド、沸点７８〜７９Ｃ／１０市Ｈｃ）、がこの方法で得
られる。 式 の次の化合物が同様な方法で得られる。 ♂〈４ ｎＸ　　　　Ｒノン１　　イｌ“）の側屈折率Ｏ Ｉ　　Ｆ　　　　ｎ−Ｃ，１１，ＣＦＣＩ、　　４４　
７８−８０／０ １　　Ｆ（Ｃ１）　　に１１２＝Ｃ；Ｈ−ＣＩＪ２　　
にＪＩ’ｃｌ　２１　Ｆ（Ｃ１）　ｆ＞　　　　　　Ｃ
ＦＣＩ。 １　　Ｆ　（ｃｌ　）　Ｃ１１−〇−”ｔ　　　ｃＦ’
（−１＊１１”（Ｃ１）　”−Ｃ４”＋１　　　　ＣＦ
’ＣＩ。 １　Ｆ（Ｃ；ｌ）　Ｃ２’４　　’　　　ＣＣｅｑｌＦ
（Ｃ１）佇−〇、Ｒ７ＣＣｌ。 表４紗き １００− 表４続き ｎＸ　　　　Ｒノン１　　　　　１的のチ）屈折率１　
　ｋ’　（Ｃｌ）　Ｃ２Ｈ，Ｃ１ｉ。 １　　Ｆ（Ｃ１）　Ｃ２Ｈ，−Ａ／（７１，−Ｃ；、＃
、）。 １　７’（Ｃｌ）　　ｎ−Ｃ，Ｈ７−Ｎ（ｎ　−Ｃ，７
Ｑ。 ｌ　　　Ｆ（Ｃ１）　　イソ−Ｃａ’４　−”（ｎ−Ｃ
４’４）！１　　７’（Ｃｌ）　　Ｃ，ｌｉ、　　　　
　Ｃ２ツノ。 １Ｆ（Ｃ１）　Ｃ，Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｃ，ＩＩ。 １０１− 本発明の化合物の殺虫活性を１次の生物試Ｆｒ例により
説明する。 これらの実施例において、本発明の各化合物を対ｒ色、
するψ″４４漬例岩（カッコ内に記載する）で表示する
。 既知の化合物は５次のように表示する：イソ−Ｃ，Ｈ７ 実ｈ１μ例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：　ｋｌｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ陪媒：３１部柘部のアセトン 乳化％ｉｌｌ　：　１−［１４部のアルギルアリールポ
リグリコールエーテル γ占性化合物の適当な配合物を調製するため、ｌ沖首部
の活性化合物を前記電の％媒と’ＪＡ付し、７１Ｊ記量
の乳化剤をυｌえ、そして閾厚物を水で望むＵ＝肚に希
釈した。 試験線虫がひどくまんえんした土を活性化６物の配合物
と均質に温合した。配合物中の活性化合物の晩贋は実際
上市安ではない。以後ｐｐｍ　（−啼／１）で記載する
。土の単位体接当９の活性化合物の鼠のみが決足的でめ
った。処理した土をはちに人！し、レタスの種子をまき
、そしてこのはちを２７Ｃの温室内に保持した。 ４岡間後、レタス植物を線虫のまんえん度（根の虫こぶ
）について検査し、そして活性化合物の有効率（多）を
決尾した。有効率はまんえんが完全に阻止されたとき１
００％であり、そして同じ方法でまんえんさせた未処理
の土中の対照柄物の場合とまんえんがまったく同じであ
るとき０％でめった。 この試験において、たとえば１次の化合物は先行技術に
比べてすぐれた活性を示した：（１１，（４）。 ＋５）、　（６７、＋７１．　（９！、　（ｌυ、　Ｈ
，（１３＋およびα騰。 表Ａ 線虫 Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎａｏｇｎｉｔａ（既知） 表Ａ続き （係） （５） 実施例Ｂ 臨界濃度試験／根の浸透作用 試験昆虫：Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ酔媒：３重量
部のアセトン 乳化剤：１ｉｌｔｉ一部のアルキルアリールポリグリコ
ｔＯＳ　− −ルエーテル 活性化合物の適当な配付物を調製するため、１重す部の
活性化付物を前記匍の溶媒と混合し、前記曾の乳化剤を
加え、そしてこの濃厚物を水で所ｉＩ嬢肛に希釈した。 活性化合物の配付物を土と均質に混合した。配付物中の
活性化合物の濃阪はとくに１要でｔよなく。 土の単位体積当りの活性化貢物のＭ鎗Ｃｐｐｍ＝−ｐ／
ｌで表わす）のみが決だ的であった。この処理した土を
はちに入れ、これらにキャベツ（Ｂｒα５ｍ１Ｃαｏｌ
ｅｒαｃｅα）を植えた。活性化合物はこのようにして
土から植物の根によシ吸収され。 そして莱の中へ移送されることができる。 根の浸透効果を明らかにするために１葉にのみ前記の試
験昆虫を７日後にまんえんさせた。さらに２日後、死ん
だ昆虫を数えるか、あるいは推足することによって、評
価を行う、活性化合物の根の浸透作用は、夕す亡率の数
値から推ｆｌ、Ｉ：された。 １００チは試＆Ｒ昆虫のすべてが殺されたこと、そして
０％は米処理の対ｊ・艷のｔＪ、合と回じ養１（の昆虫
がｌだ生きていることを意味する。 この試ｋＡにおいて、たとえば１次の化合物は先行技術
に比べてすぐれた作用を示した：（１１，（４）。 ａ４および０！９゜ ２〈Ｂ 根の浸透作用 Ｍｙｚｕｓ　ｐｓｒａｉｃａｅ 翫旦杭工 （４） ２Ｉｉ５ Ｃｓ”ｔ−イソ　　　ａす Ｃ，Ｉｉ、−１ｅｒｔ 実施例Ｃ 臨界θ、４度試験／根の浸透作用 試験昆虫：Ｐんａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅの
幼虫靜媒：３１１用４部のアセトン 乳化剤”　貞愈ＩＢのアルキルアリールポリグリコール
エーテル ｌ占十呵Ｌ１Ｌ、合１勿の】回当な自己合１勿をＵ４ｆ
ｉ製するため、ｌ血せ部の活性化合物を前記社の溶媒と
混付し、■」■配量の乳化彎ＩＪを加え、ヤしてこの０
畏厚ｔ７Ｊを水でツタｌＸ１４　Ｙｔ連厩に希釈した。 品性化合物の配合物を土と均質に混合した。配汀物甲の
活性化＠物の一度はとくにｉ螢ではなく、土の単位体積
当りの粘性化合物の゛申…（ｐｐｍ＝〜／ｌで表わ丁）
のみ７Ｊりぐ定的でりった。この父シ］］（シた土′？
Ｌ！’ｉ、ちに入れ、これらにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）を植えた。活性化名物はこ
のようにして土から植物の根によりす・セ、され。 そして葉の中ヘイ多速されることができる。 村の浸透効果を明らかにするために、葉にのみｊｊ！Ｊ
　【１已の試帳昆虫を７日後に１んえんさせた。さらに
２８佐、死んだ昆虫を数えるか、あるいは推定すること
によって、評価を行う。活性化合物の根の佼透作用は、
死亡率のｙ３　（ｉｉ＋から推断されｌこ。 １００％ｒよ試験昆虫のすべてが殺されたこと、−ｆ：
して０条は未処理の対熱のＳ合と同じ数の昆虫が兼だ生
きていることを恩味する。 この試瞼において、たとえば１次の化合物は光子−」技
術に比べてすぐれた作用を示した：　（１）、　（２１
％ｆ４Ｊ、　　ｉ５＋、　　（６）、　（力、　（８１
，ｉ９ｊ、　＋ＩＬ　　（１０，α’ａ、ｔ１３、　（
ｌ荀およびｔＩ５１０ ；、Ｉ　Ｃ ４ｊ、の浸悩衿用 Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ　ｅａｒｉａｅの幼虫し゛
３Ｈ７−イノ （８） ｌｌ０− ４４（／　ｈじき ＣＪｉ、−ｔｅｒｔ （９） ｉ 夫廁ｆンリＤ 臨界函度試吠／土ｓＨ昆虫 試験昆虫：土壌中のＴｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ
幼虫１合媒：幼虫１都媒アセトン 乳化剤＝ｌ亘鼠部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル を６１士化合′吻の遍当なル・ｊ剤を装造するために、
ｌ１１２− 一１１１″″ 重私部の活性化合物を上記ｈ・の溶媒と混合し、上記も
Ｊの乳化剤を加え、でしてδ“、−ＤＪ−七″ノを水で
１１．釈して冶】シする７ｉ＜Ｉｕとした。 沖、性化合後ノの調削を土壌とよくｕ台した。ｒ占１１
１゜化合物の膨剤中の濃糺は央除に１巽ではなく。 ｐｐｍ　（−■／Ａ）で衣わされている部位＆ｔ＋ｚ当
りの活性化合物の斤Ａ１だけが箪費である。土壌を容器
中に光りＩし、そして答益金蔓搗に放猷した。 ２４時間後に、賦紅助物を処理された土壌中に加え、そ
して塾らに２〜７日恢に、死んでいる及び生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物のメＶ果のｉ
匪（悌）を側疋した。全ての試躾昆異が夕し滅したとき
効果の程厩は１００チであり２未処址の対照用の場合と
全＜ｌｃ＋ＪＨの試島８昆虫が生さているときは０％で
ある。 との訊既失において、たとえば５次の化合物は先行Ｊ★
術に比べてすぐれだＩ”６’　＆　ｋ示した：（２）１
１３− 表り 土壌昆虫 土壌中のＴｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒの幼虫（既
知） （２） 突流例Ｅ 臨界綜肚試〜に／土壌昆虫 ｇｂ昆虫：土壌中＋７）　Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑ
ｕａの幼虫陪媒：３里社部のアセトン 乳化剤：１’ｆｆ１ｋ部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の飛当なｌ＝Ｊ剤を製造するために、ｌ″ｆ
！（粗部の消１−ト化合物を上Ｉｊｌ；　ｔＪｊの所妹
と混・ぼし、上りα９゛の乳化却１を加え、そして―厚
ｔしＪを水で布νぐして希望する画度とした。 活性化付物の調剤を土壌とよく屁貧した。Ｎ性化合物の
７　ｋｌＪ中の函糺は実際に重装ではなく。 ｐｐｍ（＝ｑ／ｌ）で六わされている早位谷社当りの活
性化合物の車社だけが實螢でりる。土壌をｂ器中に光輌
し、そして容器を室温に放−した。 ２４時間後に、試ｌ１Ｉｌｌ！駒吻を処理された土壌中
に加え　−’Ｃ（、てさらに２〜７日Ｒ？＜−、死んで
いる及び生さている１歌昆虫の数をもえることによシを
６住化合物の効果の程朋（チ）を測定した。全ての試験
昆虫が死眠したとき効果の程辰は１００俸でのり、未処
理の対照用の場合と全く同舷のＮＬ（験昆Ｑｌが生きて
いるときは０チである。 この臥賑において、たとえば、ぴの化合′Ｊ／ｌ）は先
行１ｖ屏■に比べてすぐれたｔ白１′＋を示した：　（
２＋、　（４Ｉ。 ｆ５＋、　＋７１．　（９！およびａ穆。 弄ｂ′ 土壌昆虫 土壌中のＰｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ］幼虫化合物
　　　　　　　　　　　　２０　ｐｐｍの化合後場３１
庄におけるりし畝率（チ） ＣＪＩ、　−１ｅｒｔ （９） ＋１５１ １１６− 笑話Ｖ／ｌｌ　Ｆ Ｐｈａｅｄｏｎの幼虫試験 １媒：３　’、ｔＪ・石Ｆｉムのアセトン孔化細＝ｌ用
＋、・都のアルキルアリールポリグリコールエーテル １６性化′ｄ物の週当な：）ビｄ゛物τ制蔚するため、
１ｊＫ　ｋ（ｔｉｌｌすｒａ　１ｉ化Ｂ　４Ｊ　’ｋ　
１ｍ　ｊｊ己ｉ（＋’の（ｕ涜ミおよびｆコミｌ　ＮＬ
：　１；（の乳化剤と（昆甘し、この尻・ｄ物を水で望
む試用に祐ヤくした。 キャベツノｓ＋Ｅ　（ｌｌｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ）をγ占１’−１：化・；、５物のｒ犯台ＩＩｄ
中に技はし、セして莱がまだぬれている同、からしなの
弔旗の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　
）Ｚ、１マんえんさせた。 ！１１廻した」υ山」よ、死欲羊（楚）を大逆した。 １００％はすべでの毛虫のη１艮が丸んだこ、！：に′
Ａｉ【−＜［７、そして０係ｒよ毛虫の幼虫が−まった
く九１１なかつたことを意味する。 １１７− この試、ｌ、・において、たとえば１次の化−１５′物
は先！’ｆ　Ｊｄ＋、Ｉに比べてすぐれた活性を示した
：（１）、（２）。 ｆＪ、　Ｉｆｉ＋、＋６１．　（７）、（８１，（９）
、Ｑｌ）、　（ｉｌｌ、　＋１２１、α３１．Ｈおよび
（１句。 衣〕ｆ′ （（釦＋’：ａ　ｖｃ根証を与える昆虫）Ｐｈａｅｄｏ
ｎ幼虫試験 化合物　　　　　　　　　　　　化造物　　３８俊の死
濃度チ　　減率（％） ＣａＩ４−イソ （２） （／４　ｆｉｎ　−ｔ　ｅ　ｒｔ （５） １１８− 衣Ｐ’　ｌ’に−き １ｒ曾９・１３日径・の 化合′″り’　　　　　　　　　　　　　　Ｃ，’一度
φ　死誠率（罰表Ｆ粉き 火／Ｍ１＋すＧ Ｔｅ　ｔｒａｎｙｃｈｗｓ試験（抵抗）酊媒：３重量部
のアセトン 乳化剤：１桁ｔ＜部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル γ占性化汀物の飛車な〆杷台’１ｍ　ｋ　１Ｚ７ｊ表す
るため、ｌ毘門部の粘性化合物をＮｉＩ　ａｄ扇の溶媒
および前８ｅｊ４ｔの乳化剤と混合し、この混合物を水
で望む龜祇に柑釈した。 すべてのｂｅ　’Ｆ／　＝　Ｉ’ｉニアのナミハダニ（
７’ｅｔｒαｎｙｃｈｕｓ１２０− ”１１９− ｕｒｔｉｃａｅ）がひどくまんえんしたマメ　（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓυｕ１ｇａｒｉｓ　）を、望む濃度の活性
化貰物の配合物中に凌（責−）−ることによって処理し
た。 符疋した勘ｉＪｊ鋏、グじ減率（φ）を次層した。 １００係はすべてのナミハダニがりしんンとことを７穎
、味し、ぞして０％はナミハダニが１つたくり乙ななか
ったことを意味する。 この区Δ体においで、たとえは、久の化合物はつ５イ１
技術に比べてすぐれた活性をホし１こ：（２）、（４）
。 （５１，（８１，（９ｊ、α〔および０υ。 表Ｇ （他物に皆舌を与えるダニ） 化合物　　　　　　　　　　　の濃度（％）　　　減率
（剣１２１− 衣Ｇ続き 化合せ＝＋　　　　２日後の死 化合物　　　　　　　　　　　の閾跣（％）　　　減率
（チ）（既知） ■ Ｃ，１１７−イソ （８） Ｃ，ＩＩ、−ｔ　ｅｒ　ｔ （９） ミニ〈Ｇし“Ｃき 化合物　　　２日Ｖの死 化名物　　　　　　　　　　　　のｒｌ！朋（＠　　減
率（係）０、ツノ、　　−ｔｅｒｔ けり （２）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　−ｔ＋ν式 式中 Ｒけ直換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
   キニル、アラルキルｔｉはシクロアルキル−ｔを表わし
   ； Ｒ１け１１ｒ１１・）Ｊ：り多いＪρ素りｙ子を有する
   面候されていてもよいアルキル占、アルケニル基、１− アルキニル７・−甘たはシクロアルキル基を表わし； ｎ娃ｌまたｔｌ’　２であり；そして Ｒ２は！「Ｌｌかでれていてもよいアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、シクロアルキル寸タハアリール１１Ｉ
   ；を表わすか、あるいは基を賢わし、ここで ｆｅｓｌｒＪ：フルキル、アルクニル、アルキニルまた
   はシクロアルギル泊を表わし；そしてＲ４目アルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、
   アラルキル、アルコギシ力ルー？ニル、アルケノキシナ
   Ｉルがニル、アルギノキシカルボニル、アリールオキシ
   カルボニル、アルキル−アリールオキシカルボニル、ア
   ルコキシーア１）−ルオキシ力ル２− ？ニル、アルキルチオカルボニル、アリールチオカルが
   ニル、アルキル−アミノ−カル−ぞニル、ソアルキルー
   アミノーカルボニル、アミノカルがニル、ハロケ８ノカ
   ルボニル、７ｆｉｖキル−ピラゾル−４−オキシ−カル
   ボニル。 アルケニル−ピラゾル−４−オキシ−カル日？つ′ ニル、アルキル−ピラゾル−４−オキシ−カルボニル、
   シクロアルキル−ピラゾル−４−オキシ−カルボニルま
   た（ｒ１２．３−ジヒドロ−２，２−フメチルーフーペ
   ンゾフラニルーオキシカルｙＩ−ニル基を表わすか、あ
   るいけ基を衣わし、ここで Ｒ５け水告原子、アルキル基またはモノ−もシくけシー
   ーｒルキルアミノーカルポニル基をイ・・わし、イーし
   て Ｒａ、１アルキル、アルキルチオ、シアノ−アルキルチ
   オ、アルキル−スルオニル−アルキルまたｄニアルキル
   チオアルキル）ｄ′ｆ：衣わし、詰るいは Ｒ５およびＲ６に、−緒になって、政素、イオウ、スル
   フィニルまたはスルホニル＆で中断されていてもよいア
   ルカンヅイル葉を表わし、漏るいは Ｒ３およびＲ４は、−緒になって、望素、１．１！＄祉
   たはイオウで中断されていてもよい飽和もしくは不飽和
   の灰化水累鎖を衣わす。 のＮ−１ｉ侠０−ピラゾル−４−イルカルバメート却。 ｚｌンは１〜６個のル（素原子を有し、かつ）・ロクー
   ゛ン、シクロアルキル部分に１〜４個の灰索ノ晶子を菊
   するアルコキシ甘たはアルキル部分に１〜４個の炭、、
   Ｉ８：原子を４３するアルギルチオで匝換されていでも
   よい、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を表わすか；３
   〜５１１Ｃ・ｉの炭素１Ｍ子を有するアルケニル捷たは
   ３〜５個の炭素原子を有するアルキニルを一４！わすか
   ；３〜？　４１？、：の炭素原子を有するシクロアルギ
   ル表を表わすか、あるいはアルキル部分に１〜４１１？
   ・の炭素原子を有しかつアリール部分に６〜ｌＯイｌ？
   ＋１の炭素原子を有するアラルキル基を表わし； Ｒ１け２〜６個の炭素原子を有する１鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基、３〜５１ｒｉ！！１の炭素原子を有する
   アルケニル基、３〜５１ｒ−ヘの炭素原子を肩するアル
   キニル鱗、または３〜７個の炭素ノ早子を有するシクロ
   アルキル基を表わし； ｎは１または２であり纂 ／＜２は１〜６（に、ｊの炭素原子を有しかつハロケ１
   ンで）ｉ５換されていてもよいアルキルを衣わし；３〜
   ５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルギニ〜　
   ５− ル基金表わし；３〜７［［１□・の炭素ＩＷ子を廟する
   シクロアルギル基を表わし；捷たはハロゲン、シアノ、
   ニトロ、アルキル捷にはアルコキシ（アルギルおよびア
   ルコキシは１〜４イｉ＾１の炭素１眼子を廟しかつハロ
   ゲンでロイ換されていてもよい）で−盲候または多ＩＨ
   げ１されていてもよいフェニル某−ヲ衣わし。 イ・・るいは基 を衣わし、ここで Ｈｓは１〜６個の炭素ノ帆子を治する直鎖もしくは分子
   ｆ　％のアルキル・Ｌ　３〜５個の炭素ノψ子を有する
   アルケニル、３〜ｓ　ｉｒＡ＋の次系ＩＥｉ！、子を有
   するアルキニルｌたは３〜７１’ｈのＪＲ％　＋、１．
   （子を有するシクロアルキルを衣わし；そして Ｒ４は１〜６個の炭素）１、子を肩する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルキルチオ、３〜５個の炭素原子を有す　６− るアルケニル、ｔｌ、３〜５１’！？＋・の炭素原子を
   有するアラキル基；、３〜７個の炭素原子を廟するシク
   ロアルキル基、６〜１０個の炭素原子を有するアリール
   基、アリール部分に６〜１０１１＾ｉの炭素原子を］コ
   しかつアルキル部分に１〜４個の炭：＃８原子を有する
   アラルキル基、アルキル部分に１〜４個の炭素用・、子
   を有するアルコギシカルボニル基、アルケニル部分に３
   〜５１１＾ｌの炭素原子を有するアルケンーオキシカル
   ボニル基、アルキニル部分に３〜５個の炭素原子を有す
   るアルキン−オキシカルボニル−晴、アリール部分に６
   〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニル
   基、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有しかつアリ
   ール部分に６〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキルーア
   １１−ル；トキシカルがニル基、アルキル部分に１〜４
   イ１メ１１の炭素原子を有しかつ了り−ル部分に６〜１
   ０ｉ１＾１の炭素／ＩＮ子を有するアルコキシ−アリー
   ルオキシカルボニル都−、アルキル部分に１〜６個の炭
   ＸＪｊｋ子を有するアルキルチオカルｙ］ｅニル基、ア
   リール部分子Ｃ６〜１０個の炭素Ｎ子を有するアルキル
   チオカルがニル糸、アルキル部分に１〜６個の炭素１１
   ａ、子を廟するアルキル−アミノカルボニル−Ｊ・５、
   各アルキル部分に１〜６個の炭素原子を廟するジアルキ
   ル−アミノカルボニル孕、アミノカルブニル希、ハロケ
   ９ノカルポニル承、アルキル部分に１〜６１β１の炭素
   原子を有するアルキル−ピラゾル−４−オキシ−カルボ
   ニル＠：、アルケニル部分に３〜５個の次系原子を有す
   るアルケニル−ピラゾル−４−オキシ−カルボニル基、
   アルキニル部分に３〜５個の炭素原子を有するアルキニ
   ル−ピラゾル−４−オギシカルポニル基、シクロアルキ
   ル部分に３〜７個の炭素原子ｋｍするシクロアルキル−
   ピラゾル−４−オキシカルボニル基、２．ａ−ジヒドロ
   −２，２−ツメチルーフーペンゾフラニルーオキシカル
   がニル基または基 を表わし、ここで Ｒ５は水素原子、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を
   有するアルキルモノ−もしくはソーアルキルアミノカル
   ボニル基を’−Ａ＜わし、そしてＲ６１１−１：アルキ
   ル、アルキルチオ、シアノ−アルキルチオ、アルキルス
   ルホニルアルキルまたはアルキルチオ−アルキル基を表
   わし、各々はアルキル部分に１〜４１１簡の炭素原子を
   治し、あるいはＲ５およびＲ６け、−緒になって、２〜
   ８個の炭桑原子ケ有しかつ酸素、イオウ、スルフィニル
   苔たはスルホニルノー；で中断されていてもよい、アル
   カンヅイル基を表わし、あるいけ Ｒ３およびＲ４σ、−緒になって、３〜８個の炭＃、Ｉ
   ＩＪｔ子を有しかつ窒素、！投索またはイオウで中断　
   ９− されていてもよい、飽和もしくは不飽′ｊＦｏの次作７
   に索鎖を衣わ寸、 ことをｔ１侍１とする、特許杯求の帥１１（１卯１■１
   ．記載の化ケ物。 ３、ＲＩｄメチル、エチル、η−プロピル、イソ−プロ
   ピル、ｎ−）“ナル、イソ−ブチル−ｓｇｃ−ブチル、
   ｔｇｒｔ−ブチル、２−メチルブト−２−イル、２，２
   −ツメチルプロプ−１−イル、アリル、フ０ロノξルギ
   ル、シクロプロぎル、シクロブチル、シクロペンチル捷
   たｒ↓シシクヘギキシ為号’ｔ　イ’ｅわし； ＲＩはエチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−グ
   チル、イソ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔａｒｔ−グチ
   ル、アリル、プロ・ぞルギル、シクロプロピル、シカロ
   ブチル寸たけシクロペンチル貼を表ワし； ｎけｌおよび２であり； −１０− Ｒ２はメチル、エチル、？Ｉ−プロピル、イソ−プロピ
   ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、５ａＣ−ブチル４１　
   　ｔａｒｔ−ブチル、２−メチルブト−２−イル。 ２．２−ツメチルプロプ−１−イル、トリクロロメチル
   、ジクロロ−フルオロメチル、クロローソフルオロメチ
   ル、ト１１フルオロメチル、アリル、プロパルギル、シ
   クロプロピル、シクロブチル。 シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、３−ジク
   ロロフルオロメチル−フェニル、３−）ＩＪフルオロメ
   チル−フェニル、３−）＋３クロロメチル−フェニル、
   ４−メチル−フェニル、４−クロロフェニル、４−クロ
   ロ−３−トＩＪフルオロメチル−フェニルまたは４−メ
   チル−３−トリフルオロメチルーフェニルプ弄、または
   水 を衣わし；ここで Ｒ５１−１メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロ
   ピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、８ａＣ−ブチル、ア
   リル、フロノソルギル、シクロプロピルーマタはシクロ
   ヘキシル基を衣わし；そしで Ｒ４はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−ゾロビル
   、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、アリル
   、フロノ♀ルギル、シクロプロピル、シクロヘキシル、
   フェニル、ペンツル、フェニルエチル、メトキシカルボ
   ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロ＞Ｉ？ギシカルボ
   ニル、イソ−プロポキシカルボニル、フェノキシカルボ
   ニル、３−インプロピル−フェノキシカルボニル、２−
   イソープロポキシーフエノギシ力ルボニル、２．３−ジ
   ヒドロ−２，２−ツメチルーフーペンゾフラニルーオキ
   シカルポニル、アリルオキシカルがニル、プロパルギル
   オキシ−カルボニル、メチル−チオカルボニル、エチル
   −チオカルボニル、ｎ−ｆロビルーチオカルポニル、イ
   ソ−プロピル−チオカルボニル、ｎ−ブチル−チオカル
   ボニル、イソ−ブチル−チオカルブニル、８＃Ｃ−プチ
   ルーチオカルヴ二ｎ／、ｔｓｒｔ　−プｆルーチオカル
   ボニル、フェニルチオカルがニル、メチル−アミノカル
   がニル、ジメチル−アミノカル謔？ニル、エチル−アミ
   ノカルがニル、ジエチル−アミノカルボニル、ｎ−プロ
   ピル−アミノカルボニル、ソーｎ−プロピル−アミノカ
   ルボニル、ｎ−ブチル−アミノカルボニル、ジ−ｎ−ブ
   チル−アミ、ノカルがニル、ソーイソ−ブチル−アミノ
   カルがニル、アミノカルがニル、クロロ−カルボニル、
   フルオロ−カルがニルマタはプロモーカルボニル卆、又
   ハ１−　メｆルー、１−ニチルー、　１−ｎ−プロピル
   −１１−イソ−プロピル−１１−ｎ−ブチル−１１−イ
   ソ−ブチル−１１−８ＰＩ６−ブチル−、ｌ　−ｔｅｒ
   ｔ−ブチル−１１−（２−メチルブト−２−イル）−１
   １−了り−　１３　− ルー、ｌ−７’ロバルギルー、１−シクロプロピル−，
   １−シクロブチル−１ｌ−シクロペンチル−もしくは１
   −シクロヘキシル−ピラゾル−４−オキシ−カルがニル
   端または基 を表わし、ここで Ｒ５は水素原子またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
   イソ−プロピル、ｎ−ブチル−、イソ−ブチル、５ｅｃ
   −ブチル、ｔａｒｔ−ブチル、メチル、エチル−アミノ
   カルボニル、ジメチル−アミノカルボニルまたはジエチ
   ル−アミノカルボニル基を次わし、 Ｒ６はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル
   、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔｔｔ
   ｒｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
   チオ−イソ−プロピルチオ′、シアノ−１４− −メチルチオ、シアノ−エチルチオ、メチルチオ−メチ
   ル、メチルチオ−エチル、エチルチオ−エチル、メチル
   スルホニル−メチル、１−メチルスルホニル−エト−１
   −イルまたは２−メチルチオ−プロプ−２−イルを表わ
   し、あるいはＲｓおよびＲ６は、−緒になって、ノルが
   ルネンー２−イル又け１，４−ジチアン−２−イル基を
   表わし、あるいは Ｒ１およびＲ４は、−緒になって１モルホリン−４−イ
   ル、ピロリノン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ビ
   ペラソンー１−イルまたはテトラヒＰロー４Ｂ−１，４
   −チアジン基を表わす、ことを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 本　後に明細書中に特定的に同定する特許請求の範囲′
   ＄１項記載の化合物のいずれか１つ。 ５、（α）一般式 式中 Ｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の４−ヒドロキシ−ピラゾールを、　一般式式中 Ｒ％ＲＲおよびｎはｔ￥ｊ杵島求の範囲第１項記載の意
   味を有し、そして Ｘはフッ素または環系の原子を表わす。 （ＤＮ−スルフェニル化カルバモイルハライドと、反応
   させるか、あるいは （ｂ）　　上記（α）の反応において定ｉ’ｌ＋ｌ”　
   した式（Ｉｔ）の４−ヒドロキシ−ピラゾールを、一般
   式％式％（） 式中 Ｘ、ＲＩおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を
   有する、 のアシル化剤と、適当ならば、カルバモイル化されうる
   他の化合物の存在下で、反応させるか、あるいは （６）　　一般式 式中 ＲおよびＲ１は上に記載の意味を有する、のＯ−ピラゾ
   ル−４−イルカルバメートを、一般式 ％式％（） 式中 Ｒ？はハロゲン原子を岩わずか、あるいは特許請求の範
   囲縁１世におけるＲ２の定義と同じ意味を崩し。 ｎは特許請求の範囲第１．１ＪＩにおけると回じ意味を
   有し、そして Ｙはフッ素、塩素または臭素の原子を表わす、のスルフ
   ェニルハライドと反応せしめ、そしてＲ７がハロゲン原
   子を表わす場合には、式（Ｖ）のカルバメートの存在下
   でこれを反応させる。 ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項のいずれか
   に記載の化合物の製造法。 ６、　カルバモイル化されつる他の化合物は。 （１）各々アルキル基に６個までの炭素原子を含有する
   、脂肪族または脂中極の、飽和もしくは不飽和のアルコ
   ール、メルカプタンまたけア−１８− ミン、 （ｉｉ）　　谷々がハロケ゛ンによって、直換されてい
   てもよくおよび／または６個までの炭素原子を有するア
   ルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキノニルお
   よび７個までの炭素原子を有するシクロアルキルから選
   ばれるハロケ゛ンで置換さ扛ていてもよい基によって、
   置換されていてもよい、フェノール、チオフェノールま
   たにヒドロキシ−ピラゾール、および（ｉｉ）　　一般
   式 式中 Ｒ６は氷核原子、アルキル奉、モノアルギルアミノカル
   ボニルまたはソアルキルアミノカルボニル基を次わし、
   そして Ｒ６はアルキル、アルキルチオ、シアノ−アルキルチオ
   、アルキルスルホニル−アルキル捷たはアルキルチオ−
   アルギル基を表わし。 あるいは Ｒ１′およびＲ６は、−緒になって１作業、イオウ、ス
   ルフィニルまたはスルホニル基で中断されていてもよい
   アルカンソイル層を表わす。 のヒドロキシルアミン誘導体。 から選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第５（ｂ
   ）項記載の方法。 ７、反応を酸受容体の存在下で実施することを特徴とす
   る特許請求の◆ｐ囲第５（α）、　５（６）、　５（ｃ
   ）捷たは６項記載の方法。 ８、故受容体はトリエチルアミンであることを！ｉ″ｆ
   徴とする、特許請求の範囲第７珀ｉピ載の方法。 ９　反応を希釈剤の存在下で実施することを特徴とする
   特許請求の範囲第５（α）、５　（６）、５　（ａ）お
   よび６〜８項のいずれかに計・、載の方法。 １０、希釈剤は不活性有機溶媒であることを特徴とする
   特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１、不活性有機溶媒はトルエンであることを特徴とす
   る１、゛軸杵請求の嘩囲凧１０項記載の方法。 １２　反応を一２０〜１００℃の温度において′ゾ愚施
   することを特徴とする特許にν１求のめ開鎖５（ａ）、
   ５（ｂ）、５（Ｃ）および６〜１１項のいずれかに記；
   ：ラシの方法。 １３、実施例１〜７０のいずれかに実ノσ的に記載した
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 １４、特許請求の範囲第５〜１３項のいずれかに記載の
   方法によって製造されたことを特徴とする特許請求の範
   囲第１珀ｉピ載の化合物。 １５、　　固体または液化した気体の希釈剤または相体
   と混合して、あるいは表ｔａ］活性創を含有するー　２
   １− 液体の希釈剤または担体と舌金して、　；Ｍ’許請求の
   範囲第ｌ〜４および１４項のいず汎かに記載の化合物を
   活性成分として含有することを特徴とする殺″虫剤担成
   物。 １６．０．１〜９５］ｊ−ｊＪｉ係の活性化合物を含有
   することを特徴とする特許請求の帥囲デ１５項記１２呪
   の７泪成物。 １７、害虫に、あるいはその生息中塊に、特許請求の範
   囲第１〜４および１４項のいずれかに記載の化合物を単
   独で、あるいは特許請求の範囲第１〜４および１４墳の
   いずれかに記載の化合物をン古性成分として希釈剤捷た
   は担体と混合して含有する組成物の形で施用することを
   特徴とする害虫の駆除法。 １８、　０．００００００１〜１００声４・俤の活性化
   合物を含有する組成物をｆ川することを特徴とする特許
   請求の１囲＠１７．％Ｈ記載の方法。 −２２− １９、　０．０００１〜１重部・チの活性化合物を含有
   する組成物を使用することを特徴とする特許請求のψ開
   鎖１８項記載の方法。 ２０　害虫または寄生虫、昆虫、ダニ捷たけ線虫である
   ことを特徴とする特許請求の節囲市１７〜１９：Ｉ′Ｊ
   ７のいずれかに記載の方法。 ２１、ｔ￥ｆ許請求の婦開鎖１〜４および１４項のいず
   れかに記載の化合物を岸独であるいは希釈酌捷たは担体
   と混合して１作物の生育の直前および／または期間中に
   施こした地域で生育せしめられることによって害虫によ
   る損害から保瞳されていることを％徴とする作物。