JPS5880301A - 水系光重合性組成物 - Google Patents

水系光重合性組成物

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JPS5880301A
JPS5880301A JP57164787A JP16478782A JPS5880301A JP S5880301 A JPS5880301 A JP S5880301A JP 57164787 A JP57164787 A JP 57164787A JP 16478782 A JP16478782 A JP 16478782A JP S5880301 A JPS5880301 A JP S5880301A
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    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスクリーン　シリ／ティング用光重合性材料に
関する０ スクリーン　プリンティングでは、三つの主な感光性ス
テンシールシステムが使用されての）、第一のいわゆる
間接法では感光性組成物を通常ポリエステルの透明重合
体裏打ち支持体に被覆加工する。被覆加工シートをポジ
透明体を通して活性光線を照射し、その後、使用する光
重合システムの型によって、フィルムを水で現像し、ま
たは、過酸化化合物で活性化し、次いで水で現像するこ
とがで断る。次いでその重合体裏打ち支持体上の湿潤画
像におだやかな一様の圧力を適用することによりスクリ
ー／　メツシュに接着し、乾燥後、重合体支持体シート
をはがし、プリンティングするために準備されたスクリ
ーン　メツシュ上に光重合した画像を残す。
第２のシステム、いわゆる直接法では、重クロム酸塩化
合物または重合体ジアゾニウム塩であシうる適当な充交
さ結合剤によシ水溶性交さ結合性コロイドを感光性にし
、そのコロイドをスクリーン　メツシュに被後加工し、
スクリーン　メツシュにステンシール画像が造られる０
この方法で感光性となった時、乾燥後スクリーン　メツ
シュ上の被験加工層を適当なポジ透明体を通して活性光
線に露光し潜倫を造ることができる。水で画像を現像し
、画像が水に不溶性になるに従って活性光線に照射され
た領域が残シ、同時に水溶性コロイドの元の水溶性がま
だ残っている活性光線から保膜された領域は乾燥後洗φ
去られ、画像を残し、プリティングに使用することがで
きる。
第３のシステム、いわゆる直接／間接法では、スクリー
ン　メツシュと接触した層と共に置かれた重合体裏打ち
支持体上の非感光性層からステンシール画像を造る。す
でに記述した方法によシ感光性にされた層をメツシュに
適用し、重合体車灯ち支持体上の非感光性層を湿らせる
。乾燥後、裏打ち支持体は剥離し、スクリーン上に残る
乾燥工ｉルジョンを先に記述した方法で露光し、現像す
るＯ スクリーン　メツシュ上にステンシール画像を製造する
すべての三つの方法は重大な欠点を有している。第１の
方法では、その方法が第二〇鉄塩涙の光開始剤に依存す
る時、そのシステムは存在する単量体の光重合を開始し
、層を不溶性にする形成するフリーラジカルを生じさせ
るため、過酸化化合物たとえば、過酸化水素で処理を受
けなければならない。この活性化工程後、通常の水現健
を行い画像を得る。別法として、間接方法は活性を残す
ために水分の存在が必要である光開始剤としてイ／ジコ
またはチオイ／ジコ染料のリューコ硫酸エステルに依存
する。これは材料が熱い乾燥し九気候で正確に作用する
よう組成物中に極めて大量の水分を使用する必要がある
。これらの水分は高い湿度の領域で問題を生じ、密閉し
た容器から取出し走時、フィルムの網状化を生じうるＯ
水分の存在はま九担体コｐイＰ（通常ポリビニルアルコ
ール）の機械的強度を低下させる傾向がある０直接シス
テムは増感する際、増感剤が重クロム酸塩である時、有
用な貯蔵寿命が大体数日であシ、増感剤が重合体ジアゾ
塩である時最高６ケ月の有用な貯蔵寿命である増感剤と
ベース　エマルジ目／の両者を材料が必要とする通常２
包装の組合せである欠点を有しているｏ［接／間接シス
テムは明らかに直接法と同じ欠点を有して１ゐ０スクリ
ーン上のステンシール画倫を造る上記の方法の別の欠点
は露光後、露光した領域と未露光領域とのコントラスト
が非常に小さく、そのため現像段階の前では画像を点検
する満足な方法がないことである。これは、もし、加工
技術が失敗であるか、または、ポジの位置が正しくなけ
れば、最終ステンシール画俸を製造した後まで失敗に気
がつかないことを意味する。
本発明は適当な−の水に対する溶解度と共に５９５　ｎ
ｍ　　で有用な吸収を有し、水浴液中または被験加工乾
燥層中のビニルおよびアクリル単量体の重合に作用する
開始剤として使用することができる新規な水浴゛性光開
始剤を発見したことに基づｉて−る。この開始剤を使用
する材料はこれらの開始剤の有用な最大吸収がスクリー
ン　プリンテインダステンシール製造方法で通常使用さ
れる水銀ランプの主な有用な出力波長とうまく一致する
からスクリーン　プリンティング方法に特に適する。新
規な光開始剤を含有する組成物は過酸化物または同勢物
質の溶液の添加による活性化工程を必要とする欠点、ま
たは極めて大量の水分を含有しなければならない不利益
がないＱｌｌｌ液の形態でそれらは増感剤を必要とせず
、−包装システムの便利性と簡便性で提供することがで
きる０本発明の好ましい実施態様では、被覆加工物は露
光後、露光領域と非露光領域との間の色差を容゛　　　
易に見い出すことがで龜るような方法で着色される。活
性光線に露光することによシ直ちに可視の高いコントラ
ストの潜倫画像を造ることはほとんど同時に多数のスク
リーンステンシールを露光する工程でステンシール製造
者社与えられたスクリーンが露光されているか、いない
かを知ることができる。九とえば、もし、彼の仕事が中
断されるか、または、大匙な単一のステンシール　スク
リーンが、九とえば、いわゆるスクリーン　プリンティ
ング　ステンシールの［ステップ拳アンド・リピート法
（５ｔｅｐ　ａｎｄ　ｒｅｐｅａｔ　ｐｒｏｃｅｓｓ　
）Ｊで何回も露光されるならば、操哩者はどの領域が露
光されているかをただちに確認することができる。
ま九、複数の露光が必要な場合、第一露先の可視画像は
その後の篇光部を表示する指標として働ら〈Ｏ いかなるその後の現像またはその処理する前に、露光に
よシ可視画像を造ることができるいかなる帥記の方法で
スクリーン　メツシュに適用された感光エマルジョンは
事故によシ露光された（ｖ４うた日光または人工光の露
光による「かぶシ」）スクリーンを明らかに示す利益を
有している。
本発明に従えば、プリンティング　スクリーンを製造す
る水性感光組成物は水に分散、混合または溶解できる１
種またはそれ以上の末端エチレン性不飽和単量体、促進
剤として任意的に末端エチレン性単量体を含有する１ｍ
またはそれ以上の第三級脅素含有単量体、水溶性コロイ
ｒ１および、式 Ｃ式中、Ｒ１ハハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ニトロ、アミノ、ア ルキルアミノ、ジアルキルア２ノ、 ヒＰロキシアルキルアしムアルカ ノイルアミノ、ぺ／シイルアミノ、 Ｎ−アルカノイル−Ｎ−ベンゾイル アミノ、スルホンアミｙｔたはアセ チルであシ、 Ｈａは１〜４個の炭素原子を有するアルキレンであ〕、 ｎは０．１または２で＃）シ、 ｍは１または２であり、 人は一〇〇〇Ｈ，−８０，Ｈ，−０８０３）１’、　　
ｔたは−ｏｃｏ−ｘ−ｃｏｏａ　（ただし、Ｘは８個ま
での炭素原子を有するジーｔたはト リーカルメン酸であるような基であ る）であシ、 １１［１１１ｅアルキル、アルコキシ、およびアルカノ
イル残基がそれぞれ４個までの炭素原子を含有する〕 を有するか、またはその水溶性塩である水浴性光開始剤
からなってφるＯそのような光開始剤は新規な組成物中
に０．１〜５重量−１好ましくは０．１２〜１．８重量
嘔で使用する。人がカル？キシである時、十分な水溶性
にするためには光開始剤の一部またはすべてを塩に変え
る必要がある。前記のチオキサ／トンのある種のものは
これと同一日付で「ウオター会ツルデル・チオキサント
／・ホトイニシエーターズ（Ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌ
ｅ　Ｔｈ１ｏｘａｎｔｈｏｎｅＰｈｏｔｏｉｎｉｔｉａ
ｔｏｒｓ　）Ｊの名称により出願された本発明者らの特
許出願第８．１３３．０９４号に記述され、そして特許
請求された新規な化合物である。
紡記式の好ましい光開始剤は２−（カルボキシメトキシ
）−チオキサント／、２−（３−カルボキシーゾｐボキ
シ）−チオキサ／トン、２−１−スルホプローキシ）−
チオキサントン、２−（２−スルホエトキエトキシ）−
チオキサン）　ｙ　、３　＊４−ジメチル−２−（３−
スルホプローキシ）−チオキサントンであって、それぞ
れの遊離酸またはその水浴性塩である。
帥記光開始剤は０−メルカプト−安息香酸と式（式中、
Ｒ１およびｎは先に定義したとお夛であり、環の４位は
未置換である） を有するフェノールとを硫酸の存在で縮合させ、次いで
得られた生成物と弐Ｒａ１−Ｒ”づＯ−Ｒ”←人ｌ。
−１ （ただし、Ｈａｊはハロゲンであｈ、Ｒ”　　は先に定
義したとおｐであり、セしてＡｌ　６−４前記のような
基Ａｔたはエステル化したそのような基、またはその塩
である）のハロー脂肪酸、酸塩、ｉたは酸エステルとを
反応させ、次ｉでいかなる存在するエステル基を加水分
解させることによ）製造してもよい。
本発明の特徴である画像形成プリンティンゲスクリ−／
は前記のような組成物で被覆加工し、乾燥したペース支
持体からなる感光性材料を画像形成露光させ、次いで、
たと見ば、被覆加工物の未露光部を水で溶解して除去し
、被覆加工物の不溶解性部分をデリンテインダ　スクリ
ーン上に形成させ、または転写させて製造してもよい。
末端エチレン性不飽和単量体は隣接する炭素原子との間
に少なくとも１個の非芳香族性重合性二重結合を含有し
なければならず、水・分散性、混合性または溶解性であ
る。そのような単量体または複数の単量体の合計比率は
組成物の４〜３０重量−１好ましくは、６〜１５重量−
でなければならない。−官能単量体、特に、ビニルおよ
びアクリル単量体、たとえば、アクリルアミド、メタク
リルアきド、Ｎ−メチロールアクリルアきド、まｆｉｃ
はＮ−ビニルピロリドンを組成物の２〜１０重量−１好
ましくは６〜８重量−の比率で使用してもより。本方法
の効力を増すために、けれども、水分散性、水浴性また
は水混合性であるが、１分子幽り２個またはそれ以上の
末端重合性エチレン性不飽和基を含有する１種、または
それ以上のポリ不飽和ビニルまたはアクリル化合物を組
成物に含有することによシ短かい露光時間で高度の交さ
結合を付与するため、好ましくは交さ結合密度を増加さ
せる。適当なそのような化合物はＮ、Ｎ’−メチレン−
ビス−７クリルア建ド、Ｎ、Ｎ’−トリメチレ／−ジア
クリルアミＰ、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレ／−ジアクリル
アミド、ポリエチレングリコール２００ジアクリレート
、トリエチレングリ；−ルジアクリレート、トリゾロｔ
レンクリコールジアクリレートおよびテトラエチレング
リコールジアクリレートである０これらの化合物は単独
でまたは混合物で、一般に組成物の０．３〜１５重量％
、好ましくは、０．５〜９重量重量比率で使用してもよ
い。一般に、七のような化合物は得られ九重合体の交さ
結合度を増し、そして硬度を増加させる。三官能末端エ
チレン性不飽和化合物はｔ九組成物の交さ結合密度、硬
度および速度を増加させることを包含させることができ
る。けれども、そのような組成物は低ｉレベルを保つよ
うにする（通常合計組成物００〜４．０重量−１好まし
くは０〜２重量−）。それらは水浴性コロイド中に水浴
性／混合性単量体が分散する前に水溶性／Ｓ舎性単量体
に浴解しなければならな一０適幽な三富能交さ結合単量
体はトリメチロールプロパントリアクリレートおよびペ
ンタエリトリットトリアクリレートである。更に感光性
を増すためには、第三級窒素含有化合物を通常組成物の
０．７〜６重量嘩、好ましくは、１〜４重量−の比率で
加える必要がある。この種馬の化合物、たとえば、トリ
エ／／−ルア建ン、メチルジェタノールアミ／、エチル
−ジェタノールアミン、Ｎ、「−ジメチルアミノ−エチ
ルアクリレ−）％ＮｌＮ−ジェチルア色、交さ結合作用
の効率と速度を増加させる。
組成物性カチオン性界面活性剤を含有することができ、
好ましい界面活性剤は１個または２個の第三級置換窒素
原子、および必要な水溶解度を付与するのに十分なポリ
オキシエチレンまたはポリオキシプルビレ／残基を含有
する。たとえは、ジアルキル−ポリオキシエチレンアミ
／が適している。それらは、特に、もし、カルボキシ形
で単純な有機塩基で溶解されているならば、系から沈殿
し、そして不活性になる新規な光開始剤を可溶化し、そ
して、安定化することができる。好ましい界面活性剤は
カドフォー（Ｃａｔｏｆｏｒ　’３類（ＡＢＭケミカル
ズ）特にカド７オー０６である。界面活性剤の比率は通
常組成物の０〜５重量％、特に０〜６重量−である。
第三級窒素原子を含有する界面活性剤は促進効果を有し
ているが、上記の好ましい促進剤はこの目的に優れてお
シ、促進剤および界面活性剤として別々の化合物をそれ
ぞれすて６示した比率で使用することによシ最高の結果
が得られる。
適当な水浴性コロイドＦｉポリビニルアルコール、ゼラ
チン、ヒドロキシエチル−セルロース、ヒＰロキシプロ
ピルーセルロースおよびポリビニル−ピロリド／を包含
する。そのようなコロイド担体は不飽和単量体の存在な
しには、新規な光開始剤により不溶性化することはない
。本発明の組成物は通常コロイｒの４〜１４重量−１好
ましくは、６〜１０重量％含有する０ 重合した被覆加工物の接着力、強度および耐久性を助け
るために、不活性重合体エマルジョ／、たとえば、酢酸
ビニル均質重合体または共１合体を本発明の組成物が含
有することが好ましい。そのようなエマルジョンの比率
（その固形分含有量に基づき）は組成物の６０重量−ま
で、好ましくは、５〜１５重量ｑｂまでであってもよい
。可塑剤、たとえば、ジブチルフタレートを鰭光した組
成物の屈曲性を改良するために組成物の５重蓋％まで、
好ましくは、単に０〜３重ｌｉｔ％の比率で加えてもよ
い。
感光性組成物はまた最終画像が見えるようにするため、
着色剤、たとえば、−染料または顔料ｔ１重量％までの
比率で含有していてもよい。可視画像にするため最初の
被ｌＩｉ加工物ｆｔ着色するか、または、光重合した層
を加工後着色溶液で処理することもできる。これに関連
して、新規な組成物中にチオインジゴイドまたはインジ
ゴイド染料、たとえば、アンスラゾール　シリーズ（Ａ
ｎｚｂｒａｓｏｌｓｅｒｉθ８）（ヘキスト）を含有す
ることが特に好ましい。７リー２ジカル光開始剤および
水浴性コロイドに適する水溶性可塑剤の存在で、そのよ
うな染料は活性光線に露光すると変化し、光の当った領
域と光が肖らなかった領域で明らかに見分けることがで
きるコノトラストを生じる上記であけた価値のある性質
を有してφる０そのような染料は付加的な光開始剤とし
て作用する付加的な利益を有している（もし、少なくと
も乾燥組成物が十分な水分を含有してφるならば）。
シリカ、殿粉、カオリンまたは二酸化チタンのような充
てん剤を、たとえば、組成物の２０重量％まで、好まし
くは、５〜１２重量−の比率で組成物中に含有していて
もよく、それによって組成物の固形分含有量を増し、表
面の粘着性を減少させる。
本発明の組成物は水性であり、他の成分と混合して加え
られた水、九とえば、組成物中に含まれるいかなる重合
体エマルジョン中の水を含め、水を４０〜８０重量憾、
好ましくは、５０〜７００〜７０重量％含有もよい。他
の溶剤、エタノールを８重量係までの少量で加えてもよ
く、たとえば、組成物の５〜６重量係を加え組成物の相
容性を改良してもよい。
使用する際、新規な組成物を適当な支持体、たとえば、
プリンティングスクリーンまたは屈曲性透明フィルムに
被覆加工し、乾燥する。被覆加工物を次いで活性光線に
露光し、所望の画像を形成させる。
新規の組成物に照射するために使用する活性放射線は天
然日光またはカーボンアークランプ、キセノンアークラ
ンプ、高強度水銀ランプまたはタングステンフィラメン
ト光から誘導された光であってもよい。露光層を次いで
、たとえば、水で現偉し、未露光組成物を除去する。
上記組成物の光重合により形成された画像は直接または
間接法のどちらかによるスクリーンプリンティング用ス
テンシール、またはレジスト、ステンシールまたは浮出
し画像が必要ないかなる写真または写真化学法において
、たとえば、印刷板、ネームプレート、ダイアルおよび
回路パターン用のエツチングレジスト、石版刷り元版用
インク受容画像またはメジ反転石版刷りシステム用ネガ
ステンシールの製造に使用することができる。画像はま
た染料レジストまたは印刷マトリクス、ならびに、反射
形態または透明形態で可視着色表示に使用することがで
きる。特別な応用に対するｉｊｉ偉の適性はコロイＰお
よび（または）不飽和単量体成分を選択することによ抄
最初に決められる。
次の実施例によって本発明を説明する。
実施例Ｉ 次の組成物を透明なあらかじめ下塗りしたポリエステル
フィルムペースに被覆加工した。
重量部 カドフォー０６　（ＡＢＭケミカルズ）１１．０１５１
０Ｍ１４Ｌ（ゴ−セ／−ｙ）”水溶液５０−０ジメチル
アＺノエチルアクリレート６．０ポリエチレングリコー
ル２００ジアクリレート７．０トリメチロール−プロパ
ントリアクリレート　１．０バイナムル（Ｖｉｎａｍｕ
ｌ）８４４０エマルショア３２５．０２−（カルボキシ
メトキシ）チオキサントン　０．５アンスラゾールピン
クＩ　ＲＱ、５ ポリエチレングリコール２００　　　　　　　１．０１
カドフオー０６は第三級アミノ基および１分子当り６個
のエチレンオキシｒを含有するカチオン性界面活性剤で
ある。
′ｉデー七ノールＧＭ　１４　Ｌは日本合成（日本、大
阪）からの中程度の分子量を有する８８チ加水分％（１
２ｍ残存アセテート）ポリビニルアルコールである・ ３バイナムル８４４０工マルジヨンハヒニルデロダクツ
社（Ｖｉｎｙｌ　Ｐｒｏｄｕｏｔｓ　Ｌｔｌ　）（英国
、サリー州（５ｕｒｒ＠１７　）、カーシャルトｙ　（
Ｃａｒｓｈａｌｔｏｎ））から得られる固形分含有量５
６重を係であるポリ酢酸−ビニル均質重合体エマルジョ
ンである。
被覆加工物を乾燥し、写真用ホゾ透明板を通して８００
Ｗハロゲン化水銀〔ソーン（Ｔｈｏｒｎ　））ランプに
距４１ｍで１２０秒露光した。潜偉はｔンクの背景にク
リーム−イエローで見ることができた。冷水で洗浄後顔
料着色した浮出し画像が得られた。
不飽和単量体をこの系から除い友時は、コロイドバイン
ダーは不溶性化しなかった。これは次の組成物を＃４製
し、被覆加工することにより証明された。
重量部 カドフォー０６（ＡＢ’Ｍケ宝カルズ）１１．０１５１
０Ｍ１４Ｌ（−ｉ′−セノール）舅溶液　　５０．０バ
イナムル８４４０エマルジヨン３２５．０２−（カルボ
キシメトキシ）チオキサントン　０．５アンスラゾール
ピンクＩ　Ｒ０，５ ぼりエチレングリコール２００　　　　　　　１．０被
覆加工物を乾燥し、８００Ｗハロｒン化水゛銀ランプに
距１１！１ｍで１２分露光した。水で洗浄すると、すべ
ての被覆加工した層が除去された。これは不飽和重電体
化合物が存在しないと層の不溶性化は生じないことを示
す。
実施例■ 重量部 カドフォー０６（ＡＲＭケミカルズ）　１　　　　　　
１．０２−（カルがキシメトキシ）チオキサントン　　
０，５エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５．０ポリエチレングリコール２００シア′クリレ
ート１０．５Ｎ−ビニル−ピロリドン　　　　　　　　
　　　　４．５ウペクリルｐ　１０１’（ＵＣＢ）４２
．０２０１−ｒ−センールｘｐ０８溶液’　　　　　　
５０．０アンスラゾールプルーブラツクＩＲＤ　　　　
　　０．５ポリエチレンゲリコール２００　　　　　　
　　１．０４ウペクリルＰ１０１はＵＣＢ　８Ａ　（１
Ｆｏ）ｆンボスベルギー（Ｄｒｏｇｅｎｂ０８　Ｂｅｌ
ｇｉｕｍ　）　）からの不飽和共重合性アミノ基含有単
量体である。
ＩＳイーセノールＫＰＯ３は日本合成（日本、大阪）か
らの残存アセテート基が２５〜２９憾である低粘度ポリ
ビニルアルコールである。
上記組成物をポリエステルフィラメントスクリーンメツ
シュに被覆加工した。組成物は被覆加工壇で適用し、メ
ツシュのそれぞれの面に被覆加工した。乾燥後、材料を
メジ透明体を通して８００Ｗハロゲン化水銀ランプに距
ｊｌ１１ｍで２分６０秒露光した。潜像は灰緑色の背景
にクリーム色で見ることができる。冷水で洗浄後、良い
可視ステンシール画像が得られた。
実施例１ 重量部 カドフォーＱ　６（ＡＢＭケミカルズ）１　　　　３．
５２−（カルボキクメトキシ）チオキサントン　　２．
５Ｎ−ビニル−ピロリドン　　　　　　　　　　　２６
．０／ＩＪエチレングリコール２００ジアクリレート　
３９．０トリメチロール−プロパントリアクリレート９
．０ウベクリルｐ　１０１　（ＵＣＢ）’　　　　　　
　　　　５．０カオリン　　　　　　　　　　　　　　
　　　３５．０２５係イーセノールＫＰＯ３溶液”　　
　　　　２７０．０ジブチルフタレー）　　　　　　　
　　　　　　　１０．０アンスラゾールピンクＩＲ１，
２ ？リエチレングリコール２００　　　　　　３．０上記
組成物を９０本／ｃｍポリエステルスクリーンメツシュ
に被覆加工し、乾燥し、フィルムポジ透明体を通して８
００Ｗノ・ロデン化水銀ランプに距離１隅で１４５秒露
光した。潜像はピンク色の背景にクリーム色で見ること
ができる。冷水（１５°Ｏ）で洗浄後、浮出し像が得ら
れた。
実施例■ 重１部 （）Ｈ２Ｏ（ゴーセノール）の１６係水溶液６　　５０
．０゜メチレンビスアクリルアミド　　　　　　　　　
０．５アクリルアミド　　　　　　　　　　　　　　　
５．０トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　
　０．９２−（３−スルホプロポキシチオキサントン）
、０．１ビナツバｘ（Ｖｉｎｎａｐａｇ）Ｆ、ＰＩ３フ
〔ワラカー（Ｗａａｌｃｅｒ　）　）　　　　　　　　
　　　１０．５上記組成物を１２０本／１ポリエステル
スクリーンメツシュ上に被覆加工し、乾燥し、ポジ透明
体を通してｓｏｏｗ’・ロダン化水銀ランプに距離１ｒ
ｌＬで１０秒露光した。冷水で洗浄後、良い可視ステン
シール画像が得られ九。
実専−４と 重量部 ＧＨ２０（コ９−セノール）６の１３憾水溶液　５０．
０メチレンビスアクリルアミド　　　　　　　　　０．
５アクリルアミド　　　　　　　　　　　　　　　５．
０トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　１
．０２−（２−スルホエトキシエトキシ）チオキサ　　
０．１７トン ビナパスＲＰ１４フ（ワラカー）１０・５カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６・０５０％＜　ｆ
ｉ−１ｆ５＜　＋ｆｔｖ−ＣＰＶ２”　　　　　　　ｏ
、４（チバーがイキ゛−） 一ヒ記組成物を１２０本／１？リエステルスクリーンメ
ッシュに被覆加工し、ポジ透明体を通して、８００Ｗノ
・ロダン化水銀ランプに距離１鶏で１０秒露光した。冷
水で洗浄後、良いステンシール画１象が得られた。
実施例■ 重量部 （）Ｈ２０’（ゴーセノール）の１゛３係水溶液　　　
５０．０メチレンビスアクリルアミド　　　　　　　　
０．５アクリルアミド　　　　　　　　　　　　　　　
６．０ポリエチレングリコール２００ジアクリレート（
／４’ｒモンドシ’ｔ’　Ａ　ｏ　ツク（Ｄｉａｍｏｎ
ａ　　　　２．０８ｈａｍｒｏａｋ）ＵＫ　Ｊ トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　１・
０６．４−ジメチル−２−（６−スルホプロポキシ）−
チオキサントン　　　　　　　　　　　０・１ビナパス
ＥＰ１４フ（ワラカー）　　　　　　　　１０．５５０
４イルがライトブルーｃｐｖ２８（チパーがイギー）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．４上記処方を１５０本／　ｃｔｎ−１１リエ
ステルスクリーンメツシユに被覆加工し、メジ透明体を
通して８００Ｗハロゲン化水銀ランプに距１１１１ｍで
１０秒露光した。冷水で洗浄後、良いステンシール画像
が得られた。
６−／−セノールＧＩ（２０は日本合成から供給される
中／高分子ｉｌｌ／す♂ニルアルコールに対する商品名
である。
７ビナパスＥＰ１４はワラカーにより供給される大体５
５％固形分の？り酢酸ビニル／エチレン共重合体エマル
ジョンである。
８イルがライトブルーｃｐｖ２はチパーガイイーにより
供給される水系組成物用顔料ペーストである。
９ポリエチレングリコール２００ジアクリレートはダイ
アモンドジャムロックｔＪＸ社により供給されるジ官能
アクリレートである。
次の実施例はいかに新規なチオキサントン光開始剤を製
造するかを記述する。
実施例１ 一１１ｍ（１−１ｌ／）をチオサリチル酸（３０，９ｇ
）にゆっくりと加え、混合物を完全に混合するため５分
かきまぜた。フェノール（９４ｇ）を３０分間でかきま
ぜた混合物にゆっくりと加え九。
添加後、混合物を室温で１時間、８０℃で２時間かきま
ぜ、その後、室温で一夜間放置した。生成混合物をその
容量の１０倍の沸７挿水にかきまぜながら注意して注入
し、次いで更に５分沸騰させも溶液を冷却し、口過した
。残渣をアセトンから再結晶し、黄色生成物である２−
ヒドロキシ−チオキサントンを得た。
２−ヒドロキシ−チオキサントン（４，５６ｇ）をジメ
チルホルムアミド（１２５ｍ）、エチル４−クロロエチ
ラート（６，０２ｇ）、炭酸カリウム（２，８０ｇ）お
よびヨウ化カリウム（０，５０ｇ）と混合し、混合物を
還流下に４時間かきまぜた。
生成混合物を冷蒸留水に注意しながら注入した。
沈殿した２−（３−カルボキシプロポキシ）チオキサン
トンのエチルエーテルである黄色固体を口過して果め、
エタノールから再結晶した。２−（３−カルボキシプロ
ポキシ）チオキサントンのエチルエステル（４，２，９
”）をトリエタノールアミン（５０ｍ）に溶解し、蒸留
水（５−）およびエタノール（２０ｍ）中の水酸化カリ
ウム（５，０Ｉｉ）の溶液をかきまぜながらゆっくりと
加えた。
生成混合物を還流下に２時間かきまぜ、冷却し、大過剰
の蒸留水に注入し、次いで塩酸で酸性にした。生成黄色
沈殿を口遇して分離し、エタノールから再結晶し、２−
Ｃ５−カルボキシプロポキシ）チオキサントンを得た。
実施例２ ２−ヒドロキシ−チオキサ／トン（ＩＬ４０ＩＩ）およ
びトルエン（１２５ｍ）を混合し、かきまぜ、ナトリウ
ムメトキシド（２，９７ｇ”）を滴下し、ゆっくりと加
えた。温度を沸点までゆつ〈抄と上げ、混合物をその温
度で１時間かきまぜた。チオキサント７は黄色から赤色
に色が変わり、ナトリウム塩に変化したことを示した。
反応混合物を冷却し、口過し、残渣をエーテルで洗浄し
、乾燥した。
１−クロロ−６−ブロモプロパン（１０４，０，９）エ
タノール（２５０ｄ）および水（９０ｍ）を還流下にか
きまぜ、蒸留水（９０ｍ＞中の亜硫酸ナトリウム（２５
，０ｇ）の溶液をかきまぜ九還流反応混合物に２時間で
加え九。添加後、更に２時間還流を継続し、その後、過
剰のアルコールおよび１−クロロ−３−ブロモプロパン
を蒸留により除去し九。残存水溶液を蒸気浴上で乾燥ま
で蒸発させ、生成物をアルコールから再結晶し、白色結
晶固体である６−クロロ−プロパン−スルホン酸ナトリ
ウムを得た。
２−ヒドロキシ−チオキサントンのナトリウム塩Ｃ８，
６ｆｌ）、５−クロロ−ノロパン−スルホン酸ナトリウ
ム（６，６９＞およびジメチルホルムアミド（１５０ｍ
）ｔｌ−還流下に２時間かきまぜた。
生成混合物を冷却し、大過剰のアセトンに注入し友。固
形分を集め、メタノールから再結晶し、２−（３−スル
ホノロボキシ）チオキサントンのナトリウム塩を得た。
実施例６ ビス（２−クロロエチル）エーテル（９４，１玉エタノ
ール（２５０ｍ）および水（９０ｍ）を還流下にいっし
ょにかきまぜ、蒸留水（９０ｍ）中の亜硫酸ナトリウム
（２５，０ｇ）の溶液をかきまぜた還流反応混合物に２
時間で加えた。添加後、還流を２時間継続し、その時間
後、過剰のアルコールおよヒヒス（２−１０ローエチル
）エーテルを蒸留して除去した。残存水溶液を水浴上で
乾燥するまで蒸発させ、白色結晶固体を得、これをジエ
チルエーテルとかきまぜ、口遇し、２−クロロエトキシ
エチルスルホン酸ナトリウムを得た。
２〜ヒドロキシチオキサントンのナトリウム塩（２２，
５ｇ）、２１０ロエトキシエチルスルホン酸ナトリウム
（２０，８ｇ）およびジメチルホルムアミド（２５０ｓ
ｄ）を還流下に１時間かきまぜた。生成混合物を冷却し
、大過剰のアセトンに注入した。黄色沈殿を口過し、沸
騰メタノールから再結晶し、２−（２−スルホエトキシ
エトキシ）−チオキサントンのナトリウム塩を得た。
実施例４ １．４−ジブロモ−ブタン（１４２，５１１）、エタノ
ール（２５０，ｗｊ）および水（９０ｍ）を還流下にＶ
つしよにかきまぜた。亜硫酸ナトリウム（２５，０ｇ）
と蒸留水（９０ｍ）の溶液をかきまぜた還流反応混合物
に２時間で加えた。添加後、還流を２時間継続し、その
後、過剰のエタノールと１．４−ジブロモブタンを蒸留
して除去した。
残存水溶液を蒸気浴上で乾燥するまで蒸発させ、残渣を
エーテルでスラリとし、口過し、乾燥し、４−プロモー
ブタンスルホン酸ナトリウムを得た。
４゛−□ゾロモプタンスルホン酸ナトリウム（１５，５
ｇ）、２−ヒＰロキシチオキサントンのナトリウム塩（
１５，０ｇ）およびジメチルホルムアミド（２ｏｏｖ）
を還流下に２時間かきまぜた。生成混合物を冷却し、ア
セトン６００−にかきまぜながら注入した。沈殿した固
体を口過して果め、沸騰メタノールから再結晶させ、２
−（４−スルホブトキシ）チオキサントンのナトリウム
塩を得た。
実施例５ 濃＠＊（３００ｍ）をチオサリチル酸（３０，９ｇ）に
ゆっくりと加え、混合物を十分に混合する丸め５分かき
まぜた。かきまぜた混合物に２，６−シメチルーフエノ
ール（１５８ｇ）を３０分間にゆっくりと加えた。添加
後、混合物を室温で１時間、次いで８０℃で２時間かき
まぜ、その後、室温で１夜間放置した。生成混合物をそ
の容量の１０倍の沸騰水にかきまぜながら注意して注入
し、その後更に５分間沸騰し、冷却し、口過しだ。残渣
をアセトンから再結晶し、黄色生成物である２−ヒドロ
キシ−３，４−ジメチル−チオキサントンを得た。
２−ヒドロキシ−６，４−ジメチル−チオキサ７トン（
１０，２ｇ）と５Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１５０ｓｄ
）をかきまぜ、黄色が完全に赤色に変わるまで、いっし
ょにかきまぜ加熱した。反応温金物を冷却し、口過した
。残渣をアセトンで洗浄し、乾燥し、２−ヒドロキシ−
３，４−ジメチルチオキサントンのナトリウム塩を得た
。
２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルチオキサントンのナ
トリウム塩（６，５ｇ）、３−クロロ−プロパン−スル
ホン酸ナトリウム（４，５ｇ）およびジメチルホルムア
ミド（１５０ｍｇ）を還流下に４時間かきまぜた。生成
混合物を冷却し、大過剰のアセトンに注入し丸。固形分
を分離し、メタノールから再結晶し、５．４−ジメチル
−２−（３−スルホプロポキシ）−チオキサントンのナ
トリウム塩を得た。
代理人　　浅　村　　　皓 外４名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１水に分散性、混合性または可溶性である１種また
    はそれ以上の末端エチレン性不飽和単量体、促進剤であ
    る任意的に末端エチレン性不飽和基を含有する１ｓまた
    はそれ以上の第三級窒素含有化合物、水浴性コロイドお
    よび式 ［式中、ＲＩＵハ０）ｆン、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキルチオ、ニトロ、アミノ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 ヒドロキシアルキルアミノ、ブルカ ノイルア建ノ、ベンゾイルアミノ、 Ｎ−アルカノイル−Ｎ−ベンゾイル アミノ、スルホンア之ドまた社アセ チルてあシ、 Ｒ２は１個〜４個の炭素原子を有するアルキレンであ）
    、 ｎは０．１または２であシ、 ｍｅｌｌまたは２であり、 Ａは一〇〇ＯＨ，−８０３）１．−０８０３Ｈ％または
    一０ＣＯ−Ｘ−ＣＯＯＨ（ただし、ＸはＨＯＯＣ−Ｘ−
    ＣＯＯＩ（が８個までの炭素原子を有するジーまたはト
    リーカルボン酸で あるような基である）であシ、 齢記アルキル、アルコキシ、およびアルケニル残基はそ
    れぞれ４個までの炭素原子を含有する〕 を有するか、またはその水溶性塩である水浴性光開始剤
    からなる水系光重合性組成物。 （２）１種またはそれ以上の末端エチレン性モノ不飽和
    単量体および交さ結合剤として１１１またはそれ以上の
    末端エチレン性ジーまたはトリー不飽和単量体からなる
    特許請求の範囲第１ＪＪｌａ載の組成−〇 （３）　　七ノー不飽和単量体がアクリルアｚｙ％Ｎ−
    メチロールアクリルアミド、メタクリルアｊ　Ｐお゛よ
    びＮ−ビニル−ピロリｒンの１＄１またはそれ以上であ
    る特許請求の範囲第２項記載の組成物。 （４）　　ジーまたはトリー不飽和単量体がポリエチレ
    ７りＩ）コール（２００）ジアクリレート、トリエチレ
    ングリコールジアクリレート、トリゾロピレングリコー
    ルジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
    レート、Ｎ、「−メチレン−ビス−アクリルアミド、Ｎ
    　＋　Ｎ’　−）リメチレンービスーアクリルアミ）”
    、Ｎ、Ｎ’−へキサメチレン−ビス−アクリルアミド、
    トリメチロール−プロパントリアクリレートおよびペン
    タエリトリットトリアクリレートの１種また轄それ以上
    である特許請求の範囲第２項または第３項記載の組成物
    ０（５）　　前記促進剤がトリエタノールアミン、メチ
    ルジェタノールアミン、エチルージエタノールアミン、
    Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ、Ｎ−
    ジエチルアミノエチルアクリレートまたはウペクリルＰ
    １０１である特許請求の範囲第１項から第４項までのい
    ずれか１項に記載の組成物。 （６）　　前記コロイドがポリビニルアルコール、ポリ
    ビニルピロリｒン、ゼラチン、ヒドロキシエチル−セル
    ロース、マたはヒｒロキシプロビル一セルロースである
    特許請求の範囲第１項から第５項までの９ずれか１項に
    記載の組成物。 （７）前記光開始剤が２−（カルボキシ−メトキシ）−
    チオキサ／トン、２−（５−カルボキシプロポキシ）−
    チオキサ／トン、２−（３−スルホゾロポキシ）−チオ
    キサントン、２−（２−スルホエトキシエトキシ）−チ
    オキサントン、６．４−ジメチル−２−Ｃ５−スルホゾ
    ロポキシ）−チオキサ／トンであって、それぞれが遊離
    酸またはその水溶性塩である特許請求の範囲第１項から
    第６項までのいずれか１項に記載の組成物。 （８）１分子当シ少なくとも１個の第三級窒素を含有す
    るポリオキシエチレ／またはポリオキシプロピレン化合
    物であるカチオン性界面活性剤もまた含有する特許請求
    の範囲第１項から第７ＪＪまでのいずれか１項に記載の
    組成物。 （９）不活性重合体エマルジョンもまた含有する特許請
    求の範囲第１項から第８項までのいずれか１項に記載の
    組成物。 ＯＩ　　着色剤および（または）充てん開本また含有す
    る特許請求の範囲第１項から第９項までのいずれかＩＪ
    ｊｊに記載の組成物０ Ｑｌｌ　　チオインジブイドま九はインジ♂イド染料を
    含有する特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 α７Ｊ曲記組成−が水４０〜８０重量−１末端エチレン
    性不飽和単量体４〜３０重量−１第三級窒素含有化合物
    ０．７〜６重量−、コロイド４〜１４重量−、カチオ／
    性界面活性剤０〜５重量−１および紬記光開始剤０．１
    〜５重量％からなる特許請求の範囲第１Ｊｊｊから第１
    １項までのいずれか１項に記載の組成Ｉ＃ＩＪ。 （１３前記組成物が水５０〜７０重量％、−宜能末端エ
    チレン性不飽和単量体３〜８重量−１二官能末端工チレ
    ン性不飽和単量体０．５〜９重量−１三官能末端工チレ
    ン性不飽和単量体θ〜２重量哄、第三級窒素含有化合一
    １〜４重量−１ｓｏイＰ６〜１０重量−１重量体工ンル
    ジョン５〜１５重量９６（固形分含有ｉｔｓ基づ睡）、
    カチオ／性界面活性剤０〜３重量−１充てん剤５〜１２
    重量％、可塑剤０〜３重量−１および前記光開始剤０．
    １２〜１．８重量−か′らなる特許請求の範囲第１２項
    記載の組成物。 Ｉ　先の特許請求の範囲のいずれかに記載の組成物で被
    １加工し、そして乾燥した支持体シート。 ａ場　　特許請求の範囲第１項から第１３項までのいず
    れかに記載の組成物で被嶺加工し、そして乾燥したスク
    リー／　ゾリンティング用スクリーン。 （ＩＩ　　スクリーン　プリンティング用ステンシール
    の製造における特許請求の範囲第１項から第１５項まで
    のいずれかに記載の組成物の使用。
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DE (1) DE3267928D1 (ja)
GB (1) GB2108979B (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6332541A (ja) * 1986-07-25 1988-02-12 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
US4748049A (en) * 1986-03-27 1988-05-31 Chemfil Corporation Clear paint booth coating composition and method
JPS63265238A (ja) * 1987-04-23 1988-11-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 水現像型光硬化性絶縁ペ−スト組成物
JPH01238656A (ja) * 1988-03-18 1989-09-22 Nippon Paint Co Ltd 高感度光重合性組成物
US5362786A (en) * 1990-11-16 1994-11-08 Cal-West Equipment Co., Inc. Protective coating and method of using such coating
US5523117A (en) * 1990-11-16 1996-06-04 Cal-West Equipment Company, Inc. Protective coating and method of using such coating
US5750190A (en) * 1990-11-16 1998-05-12 Woodhall; Edward W. Protective coating and method of using such coating
JP2005162962A (ja) * 2003-12-05 2005-06-23 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物及び活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
US9181438B2 (en) 2004-06-14 2015-11-10 Cal-West Specialty Coatings, Inc. Masking solutions comprising siloxane-based surfactants for using in painting operations
JP2017003911A (ja) * 2015-06-15 2017-01-05 株式会社ムラカミ 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、スクリーン印刷用版材および感光性レジストフィルム
JP2017003912A (ja) * 2015-06-15 2017-01-05 株式会社ムラカミ 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、スクリーン印刷用版材および感光性レジストフィルム

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH640849A5 (de) * 1979-05-18 1984-01-31 Ciba Geigy Ag Thioxanthoncarbonsaeureester, -thioester und -amide.
GB2109392B (en) * 1981-11-03 1985-06-26 Sericol Group Ltd Photopolymerisable materials for use in producing screen printing stencils
GB2137626B (en) * 1983-03-31 1986-10-15 Sericol Group Ltd Water based photopolymerisable compositions and their use
US4602097A (en) * 1984-06-11 1986-07-22 Ulano Corporation Water soluble photoinitiator benzophenone and thioxanthenone ethoxy-ether derivatives
GB8529448D0 (en) * 1985-11-29 1986-01-08 Ward Blenkinsop & Co Ltd Thioxanthone derivatives
DE3738567A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Merck Patent Gmbh Coreaktive fotoinitiatoren
GB8716378D0 (en) * 1987-07-11 1987-08-19 Autotype Int Ltd Photopolymerisable compositions
DE3738864A1 (de) * 1987-11-16 1989-05-24 Hoechst Ag Polymerisierbare verbindungen und diese enthaltendes durch strahlung polymerisierbares gemisch
US5248805A (en) * 1988-12-31 1993-09-28 Basf Aktiengesellschaft Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation
JP2644898B2 (ja) * 1989-11-16 1997-08-25 旭化成工業株式会社 レリーフ形成用感光性樹脂組成物
GB2263699B (en) * 1992-02-03 1995-11-29 Sericol Ltd Photopolymerizable alcohols and compositions containing them
US5391464A (en) * 1993-12-28 1995-02-21 International Business Machines Corporation Thioxanthone sensitizer for radiation sensitive polyimides
US6025408A (en) * 1997-03-27 2000-02-15 First Chemical Corporation Liquid thioxanthone photoinitiators
JP3893262B2 (ja) 2000-09-14 2007-03-14 キヤノン株式会社 水性光硬化型樹脂組成物、水性インク、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置
GB0125098D0 (en) * 2001-10-18 2001-12-12 Coates Brothers Plc Multi-functional thioxanthone photoinitiators
GB0216311D0 (en) * 2002-07-13 2002-08-21 Great Lakes Uk Ltd An improved process for the production of substituted thioxanthones
US20040237814A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-02 Benjamin Caplan Printing stencil and method for preparation thereof
EP1783552B1 (de) 2005-11-03 2015-10-07 Kissel & Wolf GmbH Photopolymerisierbare Zusammensetzung zur Herstellung von Druckformen
US20070154518A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-05 Robert Falotico Photoactive biocompatible coating composition
GB2476275A (en) * 2009-12-17 2011-06-22 Dublin Inst Of Technology Photosensitive holographic recording medium comprising glycerol
EP3148980B1 (en) * 2014-05-29 2020-12-09 Sun Chemical Corporation Water-based uv inkjet ink
WO2016122452A1 (en) 2015-01-27 2016-08-04 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric amine synergists
CN107207887B (zh) 2015-01-27 2021-03-12 惠普发展公司，有限责任合伙企业 聚合物光活性剂
US10414927B2 (en) 2015-01-27 2019-09-17 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric photo active agents
US10414862B2 (en) 2015-07-09 2019-09-17 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric amine synergist
FR3067030B1 (fr) * 2017-06-02 2019-07-05 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Dispositif et procede de realisation d'un objet
CN113308137A (zh) * 2021-06-11 2021-08-27 安徽强邦印刷材料有限公司 一种免处理印刷版保护涂层及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3926643A (en) * 1974-05-16 1975-12-16 Du Pont Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones
CH640849A5 (de) * 1979-05-18 1984-01-31 Ciba Geigy Ag Thioxanthoncarbonsaeureester, -thioester und -amide.
US4348530A (en) * 1980-02-05 1982-09-07 Ciba-Geigy Corporation Thioxanthonecarboxylic acids, esters, thioesters and amides with reactive functional groups
CH643552A5 (de) * 1980-05-06 1984-06-15 Ciba Geigy Ag Thioxanthoncarbonsaeuren und thioxanthoncarbonsaeurederivate.
JPS57163377A (en) * 1981-03-16 1982-10-07 Nippon Kayaku Co Ltd Dialkylthioxanthone compound, its preparation, and curing of photopolymerizable resin composition using it

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4748049A (en) * 1986-03-27 1988-05-31 Chemfil Corporation Clear paint booth coating composition and method
JPS6332541A (ja) * 1986-07-25 1988-02-12 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
JPS63265238A (ja) * 1987-04-23 1988-11-01 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 水現像型光硬化性絶縁ペ−スト組成物
JPH01238656A (ja) * 1988-03-18 1989-09-22 Nippon Paint Co Ltd 高感度光重合性組成物
US5739191A (en) * 1990-11-16 1998-04-14 Woodhall; Edward W. Protective coating and method of using such coating
US5523117A (en) * 1990-11-16 1996-06-04 Cal-West Equipment Company, Inc. Protective coating and method of using such coating
US5362786A (en) * 1990-11-16 1994-11-08 Cal-West Equipment Co., Inc. Protective coating and method of using such coating
US5750190A (en) * 1990-11-16 1998-05-12 Woodhall; Edward W. Protective coating and method of using such coating
US7252853B2 (en) 1990-11-16 2007-08-07 Cal-West Equipment Company, Inc. Protective coating and method of using such coating
JP2005162962A (ja) * 2003-12-05 2005-06-23 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物及び活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
US9181438B2 (en) 2004-06-14 2015-11-10 Cal-West Specialty Coatings, Inc. Masking solutions comprising siloxane-based surfactants for using in painting operations
US10174209B2 (en) 2004-06-14 2019-01-08 Cal-West Specialty Coatings, Inc. Masking solutions comprising siloxane-based surfactants for using in painting operations
JP2017003911A (ja) * 2015-06-15 2017-01-05 株式会社ムラカミ 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、スクリーン印刷用版材および感光性レジストフィルム
JP2017003912A (ja) * 2015-06-15 2017-01-05 株式会社ムラカミ 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、スクリーン印刷用版材および感光性レジストフィルム

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Publication number Publication date
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