JPS588035A - ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体 - Google Patents

ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体

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JPS588035A
JPS588035A JP56105020A JP10502081A JPS588035A JP S588035 A JPS588035 A JP S588035A JP 56105020 A JP56105020 A JP 56105020A JP 10502081 A JP10502081 A JP 10502081A JP S588035 A JPS588035 A JP S588035A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発−は一般武田 Ｙ鉱水素原子あるめはハロゲン原子を、Ｒ１は水嵩原子
あるいは低級アルキル基を示す、ンで表わされるジフル
オロメト中ンフェニにケトン鱒導体及び該誘導体Ｏ刺造
方織に関するも０である。
本発明化食物は文献未起軌０新凰化合物て番◆農−葺眉
４１１剤として、また有用な農■葺用殺央１Ｉ４ｔ−顧
造する中間体として重Ｉｔ化舎物て島　　　゛る。以下
１本発明化合物の有Ｍ憔につ―て若干の諷嘴をすみ。
すなわち反応式（１）　Ｋ　＆−で得られる。４′−シ
フ訃よびＯ）を経て得られる生成物、１−（４−タロル
フェニルカルバモイル）−５−（４−Ｃ）フルオロメト
キシフェニル）−４−フェニル−２−ビラゾツン（’Ｉ
願１１１１［５！−２１７１７号に起重）は農―苺分野
において被害を及ぼすム範ｌ＆ｌ０ＩＩＦ朧に対して強
力な殺虫作用を有する。
次に本発明の化合物ＯＩＩ造方法につ−てＩｌ！明する
。
（［Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ［］（式中　
Ｒ１は低級アルキル基ある１／１Ｂ、（ン（Ｈ，−基ｔ
−ＩＩわす。但し、Ｙは水嵩原子あるＩ／１区］・ログ
７厘子を意味する。） Ｉｙｌｃ％Ｄ （式中、Ｒｏは水素原子ある一拡低級アル中身基を貴わ
す、） （式中、Ｒ“およびＹ嬬Ｍ紀と崗じ意味會示す。）すな
わち反応式（６）　Ｋより、一般式ｒｌＤＫて表わさｆ
Ｌ４７シルフエノール釧ニジ７にオロヵルベンを反応さ
せて、一般式ｌで表わされるジフルオロメトキシフェニ
ルケトン誘導体が得られる。
本反応にお−て使用するジフルオロカルベンは公知の方
法を準用する事によ＃）！！蟲に１１４豊で龜る。例え
ば７レオンー２２ガスを用−る方法（Ｔ、Ｇ、　Ｍｉｌ
ｌｅｒ　ａｎｄ　Ｊ、　’Ｖ１．　Ｔｈａｎａｇｓｉ、
　Ｊ、Ｏｒｇ、　（ｍｗｂ４上２００９（１９６０））
ｔ　ジブロムジフルオロメタン【用−る方′ｆｉ＆（Ｒ
ｏｌ、ＧＬａｒｋ　ａｎｄ　Ｊ、　Ｌ　８１ｍｍｇ。
Ｊ、ムｍ、ｃ−，ｓｏｃ、７７、４４１８　（１９５５
）　　）、その−、　　ＣＩＣｔＰ、０ＯＯＮａ、　（
０日ｍ　）＊　ａｎＯＩＦｓ　、などよ多発生させる方
法などが知られてｉる。例示すれは、アルカリ本＃１筺
およびジオキサン中、−錠式圓で示される化合物を７レ
オンー２２ガスで感温すると高い収率で、一般式ｌ〕で
示されるシフにオロメトキシフェニルケトン錦導体が得
られる。
仁の場合反応温度は型温から溶媒のＲＲ温度の範囲で行
なえるが好ましくは４０〜８９℃付近が良い。又、一方
７レオンー２２ガスを用−る場合にお−て、一般式圓で
示される化合物リアルカシ水溶液およびジオキサンと０
１１會癖淑に別途加電しておりたアルカリ水涛液および
ジオキサンに７レオンー２２ガスを導入して得られるジ
フルオロプルペンを吹き込んでｔＪＬｈ。
この場合９反応温度ａｉ１温でよく９発熱反応をｆＰｌ
に−ながら進行する。
かくして得られた化合物の一部、すなわち一般式（転）
で表わされるジフルオロメトキシフェニルケトン誘導体
に反応ｔ、（２）で示される反応を行なうと一般式凹で
示されるジメチルアミノメチル化されえ化合物が得られ
る。すなわち、エチルアルコールなどのｉ＃１／Ｉ＆を
Ｍｖ％、ジメチルアミンＯ，Ｗ酸塩およびパラ本にムア
ルデヒドｔａｍ厳。
たとえばａ塩Ｉ！Ｏ存在下反応させる。ζＯ揚会加島還
流させて反応を行なうと短時間で反応が完紬すゐ。
反応式（１）にお−ては、エチルアルコ−ｋｏｍｔｉア
ルコールａｔｅ媒とし、塩基、ａえば京歇化ナトリウム
等の水溶液を纏えアルデヒド＃椰体と反応させる。反応
Ｉｌｌ嬬富龜付近で充分で６る。
以下１本発明の化合物【下記ＪＩｌ＊に掲けるが本発＠
はこｎらに＠足されるも０ではない。
菖　　ｌ　　衣 ｃＦ、ｎ０Ｑｃ　−Ｒ 〇 上記菖１表の化合物０１１は以下０展造内に）ｉて参鳳
されみ。
１４ｔＮｘ　　４−シフＡ−オロメトキシア竜トフェノ
ン０１７４造 （本発情化金物１１’Ｄａｌ＆） ４−ヒドロキシアセトフェノ、ン＄　４４　ｆｔ一本蒙
化ナトダ、９ム１７ｔ１本１４Ｇ、（、ジオキサン４０
　ＯＩＭｔの靜液に加え友（反応値ム）。
一方、水酸化ナトリ９ムｍａｙ、水５・０１１１ｇ。
ジオ今ナン５４０ＩＩｔＯａ會１１波【調型しぇ（反応
種Ｂ）。次に反応種ＢＶｒ８Ｑ′ｃに加熱しぇ〇ち７レ
オン２２ガスを吹き込み、あらかじめテフロン管により
迩紬しておいた経絡を通じて生成し九ジフルオロカルベ
ンｔ−塞温にて反応槽ムに吹き込ん友。反応槽ムでは脅
島が醒められ丸。
フレオン２２會２０ｇ１ｙ吹き込んだ０ち０反応槽ムを
放令し水４ＱＱｍ、エチルエーテル５００ＷＩｔを加え
、抽出操作を行な−、有機層を得た。
無水硫酸ナトＩＪウムでｔ鎌後エチルエーテｋを留去し
て粗生成物を得た。これを減圧下１奮して沸点９８，１
００℃７５　ａｍ　Ｈｆの４−シフにオロメトキシアセ
トフェノン４４４　ｆ　ｆ　４Ｉ＊　６本生成物の構造
は核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＢＣＩ、、　４　ｐ、
ｐ、ｍ、；　２．５１（５Ｈ，ｓ　）ｔ　４４５（１１
１，ｔ、　Ｊ−７４０１（ｚ　）、　７．１３（２Ｈ，
ｄ、　Ｊ−９，０Ｈｚ　）、　７．？６（２Ｈ，ｄ。
Ｊ−Ａ９．ｏａｚ）　　）ＫよりＪｉｉｌした。
製造ｆ％１ｍ　　４−シフにオロメトキシグロビオフェ
ノンの製造 （本発明化合物Ａ２０製造） 劇遺ｉＮ１に準じた。但し、４−ヒドロキシアセトフェ
ノン５４４ｔの代りに４−とドロ中シプロビオフエノン
６０ｖ【用りた。生成物として４−ジフルオロメトキシ
プロビオフエノン（沸点１０・〜１０９℃／　Ｓ　ｍ１
１％　）￥ｒ得友。
１４ｔ０ 本生威Ｉ＃ＩＯ構造は核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＥ
１０４，４　　ｐ、ｐ、ｍ、；　　Ａ１９（３Ｈ，ｔ、
Ｊ−７，４Ｈｚ　　入　Ａ９５（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−１６
Ｈｚ　）、　Ａ４７（１１３，ｔ、　Ｊ−７４０Ｈｚ　
）。
Ｚ１４（２Ｅｉ、　ｄ、　Ｊ−９，０Ｈｚ　）、　Ｚ？
？（２１，ｄ、　Ｊ−１ＱＨｚ）　）によ）確認しえ。
１１Ｊｌ１１３　４／−ジフルオロメトｄＦシー２−フ
ェニルア竜トフェノンのｌ１ｌｌ造 （本発嘴化合物ムＳＯ員造） ｌ−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン１７ｆＶ
ｒ、水歳化ナトリクム３・１１本４〇−、ジオキナン５
０ａ！Ｏ＠１ｉ（−え７０−１０？ｍＫ０−１Ｏｔ＆し
た。更に２１Ｅｌ熱を絖けなから７レオン２２ガスｘ’
ｘｔを１時間かけて吹き込んだ。
款冷後水１５０ｍ、エチルエーテＪｋ１５０ｄ１１えて
抽出操作を行ｔｋ−有機層を得え。無水硫　　　パ蹴ナ
トリウムで乾燥後エチルエーテル【留去して１Ｚ４ｆの
ｌ−ジフルオロメト中ター２−７エニルア竜トフェノン
の結晶を得た。この化合ｑＩＩＹｒ２ＩＩ熱溶解させた
のち威圧下で蒸留して沸点１４０〜１５０℃／（Ｌ５■
Ｈｆの留分１＆８ｔを得た。室温に装置すると結晶化し
た。
融点５２〜６０℃。
本生成−〇〇造は核−気共鳴吸収スベクトル（１０４１
４ｐ、ｐ、ｍ、ｉ　１４（２Ｈｔ　Ｂ）、　４５２（Ｉ
Ｅｌ、　ｔ。
Ｊ−７４１３Ｈｚ　）、　７．０？（２Ｈ，（Ｌ、　Ｊ
＝９．０Ｈｚ　）、　Ｚ２４（４Ｈ。
ｏｓ　）、　７．９８（２Ｈ，６，Ｊ−９，Ｏｕｇ）　
）によ多１１１１した。
製ｆｆ１ｆ１４　４’−ジフルオロメト中シー２−（４
−クロルフェニル）−アセトフェノ ンＯｍ造 （本発明化合物１５の製造） 製造例３に準じ丸。但し、４′−ヒトｃ１中シー２−フ
ェニルーアセトフェノン１７　ｔｏ代すに４′−ヒドロ
キシ−２−（４−クロルフェニＪ＆−）−アセトフェノ
ン２０Ｆを用い丸。生成物として４−ジフルオロメトキ
シ−２−（４−クロルフェニル）−アセトフェノｙ（ｌ
ｌｓ！７屯０〜７直０℃を得た。　　１４８ｔ。
本生成物の構造ｔｉ核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｃｉ）
０４．４　ｐ、ｐ、ｍ、；　４１８（２ＥＩ、　ａ）、
　４５？（ｌｉｉ、　％　Ｊ−７４０Ｅ！ｚ　）、　７
．１５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−１ＯＨｍ　）、　７．２０（
４Ｈ，ｂａ）。
χ９８（２１１，ｄ、　Ｊ−１ｏｎｓ）　）　Ｋより確
認し友。
１１２ｍ１１１５　４−りｏ　ｘ　−４’−ジフルオロ
メトキシカルコンの製造 （本発明化合物ム７０Ｈｍ） 製造１１ｉＩＩｌで得られたｌ−ジフルオロメト中ジア
セトフェノンＥｔ６ｆｆエデルアルコーに１゜−１１０
慢水酸化ナトリクム水−１１１’１ＱｄＣ）筒筐に加え
、室温で攪拌しなからｐ−クロルベンズアルデヒド４２
ｔを加ｊＬ丸。１時間鴇黴拌を絖けゐと結晶が析出し、
そ０後Ω℃に冷却し１時間装置した。析出しえ結晶Ｉ濾
過し、２Ｑ−０本”ｔ’２ｉ１，２０ｗｔ０７９エチル
アルコールテ１−洗浄した稜、減圧下でＳ時間乾燥する
ことによｐ＆４ｙの４−クロル−４′−ジフルオロメト
キシカルコンを得た。　融点１１４〜１１５Ｃ。
本生酸物Ｏ榔造は被磁気共鳴徴収スペクトル（Ｏｆ＋０
４＊　４　ｐ−’９．ｒｍ、　；　　４４２　（Ｉ　Ｈ
，ｔ、　Ｊ＃７４・ＩＨｓ　）。
１　２　２　　（２）１．　　ｄ、　　Ｊ−１ｏｎｓ　
　）ｔ　　７．２５−−７．７５（６Ｈ，ｍ）。
＆　０５　（２１ｉ、　ｄ、　Ｊ−ｔＯＨｚ）　）によ
＊ｉ＋ｉｓｉし良。
展１１１１　４’−ジフルオロメト中シー５−ジメチル
アイノグロビオ７ヱノンの塩酸 塩の製造 （本ＪｌｉＪ！化合愉ムａｏｌｌ造） 製造例１（よ知得られ丸４−ジフルオロメトキシアセト
フェノ／４４ｔに１９．５Ｆ□ジメチルアミン塩鐵塩、
ｙ、ｓｙのパフホルムアルデヒド、４５０ｍのエチルア
ルコール、３１１１１０纜塩駿ｆ：加え、Ｓ時間Ｒ流反
応させ丸。威圧下濤謀を留去し、残渣として結晶を得た
。これ［１８Ｍｇのア竜トンを加え、ｗａｒｐ堆し、融
点１５４０〜１４（ＬＯ℃ｏ　４／−ジフルオロメトキ
シ−５−ジメチルアミノグロビオ７ヱノンの塩酸塩を得
た。
本生酸物Ｏ構造は被磁気共鳴吸収スペクトル（ｃ＠　ｏ
ｏ、Ｊ、ｐ、ｐ、ｍ、；　　ｚｑ６（６日、　ａ）、　
五５’Ｆ（４１％　　ｂａ）。
７．００（ＩＬ　ｔ、　Ｊ−７４０Ｈｚ　）ｔ　Ｚ２７
（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−ｗｔＯＨｉ）。
＆　１２　（２）１ｅ　ｄ−Ｊ−９，０Ｈｚ　）　）　
Ｋよ参確認し丸。
次に本発桐化合物および仁れらｔ原料とする化金物につ
−て参考例により七ｏｉｉ＊作尾を儒を番げてｌ！明す
る。
参考Ｉｌｌ ａ）ｍ＊例３で得られえ未１１１１１１０本発明化合物
ム３、ＩＺＳＦを、　ピペｙジｙＣＬ９ｇ、＊＠α？ｓ
ｄ、５７憾ネに！ｖノ宜５−、メチルアルコール１８０
ｍよ勢威る墨合Ｉ＃ＩＩに１え、５時間遺藏反応させた
。反応員金物を減圧下で濃縮し九〇も水１ｓ（Ｉｌｇ、
夕ｗｍａネルム２００−を加え分液して有機層を得た。
無水Ｏｉ１歳ナトナトリウム燥後、クロロホルムを貿★
して１＆ＯｆＰの４１−ジフルオロメトキシ−！−フェ
ニルアクリｏフェノｙ（１９ｔ５８１？）をＩＩ丸０次
にこの生成物１１５ｔとヒドラジンハイドレート８−と
１１１Ｑｓｇｏエチルアルコール中５時間Ｒｉ１反応畜
−を九。反応後減圧下で＃ｌ１ｉＩシえＯち本８０−２
り■ロ本ルム１００ｄｌ加え、有機層を得え。一本Ｏ装
置ナトリウムで乾燥機、クローホルムをＩｌ＊Ｌ−７−
１７，５ｆｏ５−＜４−ジフルオロメトキシフェニル）
−４−フェニル−２−ビ？：／Ｖノ（融点６５〜７５℃
）１得た。ここで得られえ化合＠’ｆｈ８Ｆ＞１び４−
クロルフェニルイソシアナート五１ｆをｘ　ｅ　ｏ　５
ｇ０ｔ燥エチルエーテル中に加え１に流下６時間反応さ
せた。款冷後析出した結晶會Ｐ龜し良、ＳＳｔ、こＯ生
成物は被磁気共鳴吸収スペクトルにより１−（４−クロ
ルフェニルー力ルパモイ＆　）　−５−（４−Ｘ）　フ
ルオｏ７１ト中シフェニ＃）−４−フェニル−２−ピラ
ゾリンである事を確１し友。
融点１４７．０〜１４ａＯ℃。
Ｑ）ハスモ／Ｗ）つに対する殺虫試験 上記した合成法によって得られ九化会物０１２ｓｐ　Ｉ
）　！Ｑ　＊　ｊ［０＊乳化液中にカンランのｉｉを約
１４１砂間浸漬し、風を後シャーレに入れ、この中にハ
スモンヨトウ２令幼虫ｔ−ｍち、孔Ｏあ一九蓋をして２
５℃の恒温室に収容し、４８時間鰻過後Ｏ死真率を調査
し友。
その結果１００暢の死虫皐であった。
参考例２　ツマグロヨコバイに対する淑虫試験本発嘴化
合物ム８０１　Ｑ　Ｑ　ｐｐｍ　員ｔＯ乳化液中に薯の
望ＩＩを約１０秒間浸漬し、ζ０ＩＩＩ霧會ガフス円筒
に入れ、有機層ん系殺虫１１ＡＫ抵抗性會示すツマグロ
曹コバイ成處を放ち、孔Ｑあり５ＩＩ−蓋をして２５℃
Ｏ恒温皇に稼容し、４・時ｆ４後の死真率を調査した。
そ０ＪｉａｌＡ　１０　Ｑ嚢Ｏ死央卑であった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式印 ｘｒｉ水嵩原子ある−はハロゲン原子ｆ、　　ＲＭ妹水
    嵩鳳子あるｖ−ｈは低級アル平身轟を示す、）で衆わさ
    れるジフルオロメトキシフェニルケトン誘導体。 （２ン一紋式圓 示す。但し、ｙＨ水素息子あるいはハロゲン原子を示す
    。ン で表わされるジフルオロメト中２フェニルケトン卿導体
    を製造するＫ１１ 一紋式圓 （式中、Ｒｓは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
    化合−とジフルオロカルベンとを反応させる製造方法。 （８４Ｉ許■求ＯＩｉ囲第建）項記載Ｏ展造方決によ如
    得られゐ一般式（５） （式中、Ｒ′は水素原子番る−は低級アルＪ？ル基を示
    す。） に″（ａｈさ１６化合物３・パｎ″１アニデヒドとジメ
    チルアミンのｍ酸塩を反応させて一般式■ （式中、Ｒｏは上記と同じ意味を示す、）にて表わされ
    る化合物１ｋｌＩＩ４造する方決。 （４ン脣許請求のｍ囲菖Ｑ）項記載Ｏ凝造方法により得
    られる一赦式船 ＣＣ中、Ｒ’＃ｉ水嵩息子番るーは低級アルキル基を示
    す。） で表わされる化合物を、一般式圓 （式中、Ｙは水素原子あるいはハロゲン原子を示す。） テ表ワされるベンズアルデヒド釧と反応さぜる （式中、ＲｏおよびＹａ上記と同じ意味を示す。）で表
    わされるカルコン誘導体のＩｌ造方法。
JP56105020A 1981-07-07 1981-07-07 ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体 Granted JPS588035A (ja)

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JP56105020A JPS588035A (ja) 1981-07-07 1981-07-07 ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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