JPH0226615B2 - - Google Patents

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JPH0226615B2
JPH0226615B2 JP56105020A JP10502081A JPH0226615B2 JP H0226615 B2 JPH0226615 B2 JP H0226615B2 JP 56105020 A JP56105020 A JP 56105020A JP 10502081 A JP10502081 A JP 10502081A JP H0226615 B2 JPH0226615 B2 JP H0226615B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式〔〕 （式中、Ｒは【式】 【式】 【式】を示す。但し、Ｙは 水素原子あるいはハロゲン原子を、R1は水素原
子あるいは低級アルキル基を示す。） で表わされるジフルオロメトキシフエニルケトン
誘導体に関するものである。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり
農園芸用殺虫剤として、また有用な農園芸用殺虫
剤を製造する中間体として重要な化合物である。
以下、本発明化合物の有用性について若干の説明
をする。 すなわち反応式(1)において得られる、4′―ジフ
ルオロメトキシ―２―フエニルアセトフエノンは
本発明化合物の一つであるが、以下反応式(2)，
(3)，および(4)を経て得られる生成物、１―（４―
クロルフエニルカルバモイル）―３―（４―ジフ
ルオロメトキシフエニル）―４―フエニル―２―
ピラゾリン（特願昭第56―21717号に記載）は農
園芸分野において被害を及ぼす広範囲の害虫に対
して強力な殺虫作用を有する。 次に本発明の化合物の製造方法について説明す
る。 （式中、R2は【式】を表わ す。但し、Ｙは水素原子あるいはハロゲン原子を
意味する。） （式中、R2は水素原子あるいは低級アルキル
基を表わす。） （式中、R2およびＹは前記と同じ意味を示
す。） すなわち反応式(5)により、一般式〔〕にて表
わされるアシルフエノール類にジフルオロカルベ
ンを反応させて、一般式〔〕で表わされるジフ
ルオロメトキシフエニルケトン誘導体が得られ
る。本反応において使用するジフルオロカルペン
は公知の方法を準用する事により容易に調整でき
る。例えばフレオン―22ガスを用いる方法（T.
G.Miller and J.W.Thanassi，J.Org.Chem.，
25，2009（1960）），ジブロムジフルオロメタンを
用いる方法（R.F.Clark and J.H.Simons.J.Am.
Chem.Soc，77，6618（1955）），その他、
CClF2COONa，（CH3）3SnCF3，などより発生さ
せる方法などが知られている。例示すれば、アル
カリ水溶液およびジオキサン中、一般式〔〕で
示される化合物をフレオン―22ガスで処理すると
高い収率で、一般式〔〕で示されるジフルオロ
メトキシフエニルケトン誘導体が得られる。この
場合反応温度は室温から溶媒の還流温度の範囲で
行なえるが好ましくは40〜80℃付近が良い。又、
一方フレオン―22ガスを用いる場合において、一
般式〔〕で示される化合物のアルカリ水溶液お
よびジオキサンとの混合溶液に別途加温しておい
たアルカリ水溶液およびジオキサンにフレオン―
22ガスを導入して得られるジフルオロカルペンを
吹き込んでも良い。この場合、反応温度は室温で
よく、発熱反応を伴ないながら進行する。 かくして得られた化合物の一部、すなわち一般
式〔〕で表わされるジフルオロメトキシフエニ
ルケトン誘導体に反応式(6)で示される反応を行な
うと一般式〔〕で示されるジメチルアミノメチ
ル化された化合物が得られる。すなわち、エチル
アルコールなどの溶媒を用い、ジメチルアミンの
塩酸塩およびパラホルムアルデヒドを酸触媒、た
とえば濃塩酸の存在下反応させる。この場合加熱
還流させて反応を行なうと短時間で反応が完結す
る。 反応式(7)においては、エチルアルコールの如き
アルコール類を溶媒とし、塩基、例えば水酸化ナ
トリウム等の水溶液を加えアルデヒド誘導体と反
応させる。反応温度は室温付近で充分である。 以下、本発明の化合物を下記第１表に掲げるが
本発明はこれらに限定されるものではない。 【表】 【表】 上記第１表の化合物の番号は以下の製造例にお
いて参照される。 参考例 １ ４―ジフルオロメトキシアセトフエノンの製造 ４―ヒドロキシアセトフエノン54.4ｇを水酸化
ナトリウム17ｇ、水160ml、ジオキサン400mlの溶
液に加えた（反応槽Ａ）。 一方、水酸化ナトリウム80ｇ、水300ml、ジオ
キサン360mlの混合溶液を調整した（反応槽Ｂ）。
次に反応槽Ｂを80℃に加熱したのちフレオン22ガ
スを吹き込み、あらかじめテフロン管により連結
しておいた経路を通じて生成したジフルオロカル
ベンを室温にて反応槽Ａに吹き込んだ。反応槽Ａ
では発熱が認められた。フレオン22を200ｇ吹き
込んだのち、反応槽Ａを放令し水400ml、エチル
エーテル500mlを加え、抽出操作を行ない、有機
層を得た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後エチルエ
ーテルを留去して粗生成物を得た。これを減圧下
蒸留して沸点98〜100℃／３mmHgの４―ジフルオ
ロメトキシアセトフエノン44.6ｇを得た。 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CDCl3，δ，p.p.m；2.52（3H，ｓ），6.65
（1H，ｔ，Ｊ＝74.0Hz），7.13（2H，ｄ，Ｊ＝9.0
Hz）7.96（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz））により確認した。 参考例 ２ ４―ジフルオロメトキシプロピオフエノンの製
造 参考例１に準じた。但し、４―ヒドロキシアセ
トフエノン54.4ｇの代りに４―ヒドロキシプロピ
オフエノン60ｇを用いた。生成物として４―ジフ
ルオロメトキシプロピオフエノン（沸点108〜109
℃／３mmHg）を得た。49.6ｇ。 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CDCl3，δ，p.p.m；1.19（3H，ｔ，Ｊ＝7.6
Hz），2.95（2H，ｑ，Ｊ＝7.6Hz），6.67（1H，ｔ，
Ｊ＝74.0Hz），7.16（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz），7.99
（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz））により確認した。 製造例 １ 4′―ジフルオロメトキシ―２―フエニルアセト
フエノンの製造 （本発明化合物No.１の製造） 4′ヒドロキシ―２―フエニルアセトフエノン17
ｇを、水酸化ナトリウム30ｇ、水40ml、ジオキサ
ン50mlの溶液に加え70〜80℃に加熱した。更に加
熱を続けながらフレオン22ガス22ｇを１時間かけ
て吹き込んだ。放冷後水150ml、エチルエーテル
150mlを加えて抽出操作を行ない有機層を得た。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後エチルエーテルを留
去して17.6ｇの4′―ジフルオロメトキシ―２―フ
エニルアセトフエノンの結晶を得た。この化合物
を加熱溶解させたのち減圧下で蒸留して沸点140
〜150℃／0.5mmHgの留分16.8ｇを得た。室温に放
置すると結晶化した。 融点52〜60℃ 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CDCl3，δ，p.p.m；4.14（2H，ｓ），6.52
（1H，ｔ，Ｊ＝74.0Hz），7.09（2H，ｄ，Ｊ＝9.0
Hz）7.24（4H，bs），7.98（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz））
により確認した。 製造例 ２ 4′―ジフルオロメトキシ―２―（４―クロルフ
エニル）―アセトフエノンの製造 （本発明化合物No.３の製造） 製造例１に準じた。但し、4′―ヒドロキシ―２
―フエニル―アセトフエノン17ｇの代りに4′―ヒ
ドロキシ―２―（４―クロルフエニル）―アセト
フエノン20ｇを用いた。生成物として4′―ジフル
オロメトキシ―２―（４―クロルフエニル）―ア
セトフエノン（融点74.0〜76.0℃を得た。16.8ｇ。 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CDCl3，δ，p.p.m；4.18（2H，ｓ），6.59
（1H，ｔ，Ｊ＝74.0Hz），7.15（2H，ｄ，Ｊ＝9.0
Hz）7.20（4H，bs），7.98（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz））
により確認した。 製造例 ３ ４―クロル―4′―ジフルオロメトキシカルコン
の製造 （本発明化合物No.５の製造） 参考例１で得られた4′―ジフルオロメトキシア
セトフエノン5.6ｇをエチルアルコール10ml、10
％水酸化ナトリウム水溶液20mlの溶液に加え、室
温で撹拌しながらｐ―クロルベンズアルデヒド
4.2ｇを加えた。１時間程撹拌を続けると結晶が
析出し、その後０℃に冷却し１時間放置した。析
出した結晶を過し、20mlの水で２回、20mlの冷
エチルアルコールで１回洗浄した後、減圧下で３
時間乾燥することにより8.4ｇの４―クロル―
4′―ジフルオロメトキシカルコンを得た。融点
114〜115℃。 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CDCl3，δ，p.p.m；6.62（1H，ｔ，Ｊ＝74.0
Hz），7.22（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz），7.25〜7.75（6H，
ｍ），8.05（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz））により確認し
た。 製造例 ４ 4′ジフルオロメトキシ―３―ジメチルアミノプ
ロピオフエノンの塩酸塩の製造 （本発明化合物No.６の製造） 参考例１により得られた４―ジフルオロメトキ
シアセトフエノン44ｇに19.3ｇのジメチルアミン
塩酸塩、7.3ｇのパラホルムアルデヒド、30mlの
エチルアルコール、３mlの濃塩酸を加え、３時間
還流反応させた。減圧下溶媒を留去し、残渣とし
て結晶を得た。これに18mlのアセトンを加え、結
晶を取し、融点135.0〜140.0℃の4′―ジフルオ
ロメトキシ―３―ジメチルアミノプロピオフエノ
ンの塩酸塩を得た。 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル （CD3OD，δ，p.p.m；2.96（6H，ｓ），3.59
（4H，bs），7.00（1H，ｔ，Ｊ＝74.0Hz），7.27
（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz）8.12（2H，ｄ，Ｊ＝9.0
Hz））により確認した。 次に本発明化合物およびこれらを原料とする化
合物について参考例によりその殺虫作用を例をあ
げて説明する。 参考例 ３ (1) 製造例１で得られた未精製の本発明化合物No.
１、17.5ｇを、ピペリジン0.9ml、酢酸0.9ml、
37％ホルマリン25ml、メチルアルコール180ml
より成る混合物に加え、３時間還流反応させ
た。反応混合物を減圧下で濃縮したのち水150
ml、クロロホルム200mlを加え分液して有機層
を得た。無水の硫酸ナトリウムで乾燥後、クロ
ロホルムを留去して18.0ｇの4′―ジフルオロメ
トキシ―２―フエニルアクリロフエノン（N20 D
1.5819）を得た。次にこの生成物17.5ｇとヒド
ラジンハイドレート８mlとを150mlのエチルア
ルコール中３時間還流反応させた。反応後減圧
下で濃縮したのち水80ml、クロロホルム100ml
を加え、有機層を得た。無水の硫酸ナトリウム
で乾燥後、クロロホルムを留去して17.5ｇの３
―（４―ジフルオロメトキシフエニル）―４―
フエニル―２―ピラゾリン（融点65〜75℃）を
得た。ここで得られた化合物5.8ｇおよび４―
クロルフエニルイソシアナート3.1ｇを200mlの
乾燥エチルエーテル中に加え還流下６時間反応
させた。放冷後析出した結晶を取した。5.3
ｇ。この生成物は核磁気共鳴吸収スペクトルに
より１―（４―クロルフエニル―カルバモイ
ル）―３―（４―ジフルオロメトキシフエニ
ル）―４―フエニル―２―ピラゾリンである事
を確認した。 融点147.0〜148.0℃。 (2) ハスモンヨトウに対する殺虫試験 上記した合成法によつて得られた化合物の
1.25ppm濃度の水乳化液中にカンランの葉を約
10秒間浸漬し、風乾後シヤーレに入れ、この中
にハスモンヨトウ２令幼虫を放ち、孔のあいた
蓋をして25℃の恒温室に収容し、48時間経過後
の死虫率を調査した。 その結果100％の死虫率であつた。 参考例 ４ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物No.６の100ppm濃度の乳化液中に
稲の茎葉を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円
筒に入れ、有機りん系殺虫剤に抵抗性を示すツマ
グロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして25
℃の恒温室に収容し、48時間後の死虫率を調査し
た。その結果100％の死虫率であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｒは【式】 【式】 【式】を示す。但し、Ｙは 水素原子あるいはハロゲン原子を、R1は水素原
    子あるいは低級アルキル基を示す。）で表される
    ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体。
JP56105020A 1981-07-07 1981-07-07 ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体 Granted JPS588035A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56105020A JPS588035A (ja) 1981-07-07 1981-07-07 ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体
US06/387,778 US4410732A (en) 1981-07-07 1982-06-14 Phenyl ketone derivatives

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56105020A JPS588035A (ja) 1981-07-07 1981-07-07 ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体

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Publication Number Publication Date
JPS588035A JPS588035A (ja) 1983-01-18
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US4410732A (en) 1983-10-18
JPS588035A (ja) 1983-01-18

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