JPS5880636A - ポジ型フオトレジスト用組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト用組成物Info
- Publication number
- JPS5880636A JPS5880636A JP17902881A JP17902881A JPS5880636A JP S5880636 A JPS5880636 A JP S5880636A JP 17902881 A JP17902881 A JP 17902881A JP 17902881 A JP17902881 A JP 17902881A JP S5880636 A JPS5880636 A JP S5880636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxybenzoate
- composition
- positive photoresist
- photoresist composition
- hydroxybenzoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、０−キノンジアンドを感光剤とするポジ型フ
ォトレジストの感度を上昇させるための改良に関する。
ォトレジストの感度を上昇させるための改良に関する。
０−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレジス
トは広く使用されているが１．のもツバ感度の点におい
て、満足すべきものではない。
トは広く使用されているが１．のもツバ感度の点におい
て、満足すべきものではない。
すなわち、０−キノンジアンドを感光剤とする従来のポ
ジ型フォトレジストは露光時間がネガ型フォトレジスト
に比較して非常に長いために、露光時間を短縮して現像
時間を長くするなどの工夫が行われている。しかしなが
ら、ボッ型フォトレジストは現像時間を長くすると、未
露光部の残膜率が悪くなり、ピンホール等の原因となる
ため、それは好ましい手段ではない。
ジ型フォトレジストは露光時間がネガ型フォトレジスト
に比較して非常に長いために、露光時間を短縮して現像
時間を長くするなどの工夫が行われている。しかしなが
ら、ボッ型フォトレジストは現像時間を長くすると、未
露光部の残膜率が悪くなり、ピンホール等の原因となる
ため、それは好ましい手段ではない。
従来、ポジ型フォトレジストの増感剤としては、フェノ
ール類や安息香酸などのカルボン酸類が用いられている
が、これらはポジ型フォトレジストの基板との接着性を
著しく低下させたり、現像液濃度に著しい影響を与える
など実用上の問題点を有するものであった。
ール類や安息香酸などのカルボン酸類が用いられている
が、これらはポジ型フォトレジストの基板との接着性を
著しく低下させたり、現像液濃度に著しい影響を与える
など実用上の問題点を有するものであった。
本発明者らは、未露光部の残膜率が良好で、しかも基板
との接着性や現像液濃度に影響を与えることなくポジ型
フォトレジストの感度を上昇させるための手段につき種
々研究した結果、ヒドロキシ安息香酸エステルをポジ型
フォトレジスト組成物に添加して使用することによシ、
上述の如き問題点を生ずることなくその感度を上昇せし
め得ることを見出した。すなわち、・本発明は、０−キ
ノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレジスト組成
物中にヒドロキシ安息香酸エスチルを添加することを特
徴とする。−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォ
トレジスト組成物を提供するものである。
との接着性や現像液濃度に影響を与えることなくポジ型
フォトレジストの感度を上昇させるための手段につき種
々研究した結果、ヒドロキシ安息香酸エステルをポジ型
フォトレジスト組成物に添加して使用することによシ、
上述の如き問題点を生ずることなくその感度を上昇せし
め得ることを見出した。すなわち、・本発明は、０−キ
ノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレジスト組成
物中にヒドロキシ安息香酸エスチルを添加することを特
徴とする。−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォ
トレジスト組成物を提供するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明においては、上記のごとく、フォトレジスト組成
物中にヒドロキシ安息香酸エステルを添加することを特
徴とするものであるが、本発明に使用されるヒドロキシ
安息香酸エステルの例としてはｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸−ｎ−ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−イ
ソ−ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−８ｅＣ−ブチル
、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−プロピル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸−イソプロビル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
−ｎ−アミル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−イソアミル、
ｐ−ヒトｏ キシ安息香酸−ｎ−ヘキシル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸−ｎ−ヘプチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ベンジル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｍ−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブ
、チル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルなどがあげら
れる。
物中にヒドロキシ安息香酸エステルを添加することを特
徴とするものであるが、本発明に使用されるヒドロキシ
安息香酸エステルの例としてはｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸−ｎ−ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−イ
ソ−ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−８ｅＣ−ブチル
、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−プロピル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸−イソプロビル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
−ｎ−アミル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−イソアミル、
ｐ−ヒトｏ キシ安息香酸−ｎ−ヘキシル、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸−ｎ−ヘプチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ベンジル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｍ−ヒドロ
キシ安息香酸エチル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブ
、チル、ｍ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルなどがあげら
れる。
これら、ヒドロキシ安息香酸エステルを添加する際の使
用量は、ポジ型）オド・ジ２ト組成物中の固形分（５ｏ
ｌｉｄ ｃｏｎｔｅｎｔ ）に対して、通常、１〜１０
重量％の範囲である。
用量は、ポジ型）オド・ジ２ト組成物中の固形分（５ｏ
ｌｉｄ ｃｏｎｔｅｎｔ ）に対して、通常、１〜１０
重量％の範囲である。
本発明の組成物の利点は、通常、この種の組成物におい
ては、増感剤を使用すると、それに伴い、現像液のアル
カリ濃度を調整する必要があるが、本発明の組成物にお
いては、そのようなアルカリ濃度の調整は必要としない
。また、本発明の組成物におけるヒドロキシ安息香酸エ
ステルの添加は、それによシ、塗布膜のストリエーショ
ン（５ｔｒｉａｔｉｏｎ ）、解像度、未露光部の残膜
率、ならびに感光液の安定性など、いずれの面において
も何らの悪影譬を与えない。
ては、増感剤を使用すると、それに伴い、現像液のアル
カリ濃度を調整する必要があるが、本発明の組成物にお
いては、そのようなアルカリ濃度の調整は必要としない
。また、本発明の組成物におけるヒドロキシ安息香酸エ
ステルの添加は、それによシ、塗布膜のストリエーショ
ン（５ｔｒｉａｔｉｏｎ ）、解像度、未露光部の残膜
率、ならびに感光液の安定性など、いずれの面において
も何らの悪影譬を与えない。
以下に本発明の実施例を掲げ、本発明を具体例をもって
説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるもの
ではない。
実施例 １〜７
０−フェニレンシアミント５．５’−メチレン−ビス−
サリチルアルデヒドとの重縮合物と。−ナフトキノンジ
アジドスルホニルクロライドとの縮合物５１、ｍ−クレ
ゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂１０２をジメチ
ルホルムアミド２０−とエチルセロンルブ１５ｒｎｌと
の混合溶剤に溶解し、濾過して感光液を調製した。
サリチルアルデヒドとの重縮合物と。−ナフトキノンジ
アジドスルホニルクロライドとの縮合物５１、ｍ−クレ
ゾールホルムアルデヒドノボラック樹脂１０２をジメチ
ルホルムアミド２０−とエチルセロンルブ１５ｒｎｌと
の混合溶剤に溶解し、濾過して感光液を調製した。
この感光液中へ下記表１中に示されるヒドロキシ安息香
酸エステルを固形分重量に対して３重量％添加したもの
を調製した。得られたポジ型フォトレジスト組成物を用
いて、次の操作を行った。このレジスト組成物を前処理
を施したシリコン酸化膜基板に１．５μｍの膜厚で塗布
し、プリベーク（８５℃、１０ ｍｉｎ ） して、露
光量６０００μＷ・ＳθＣ／儒２で露光後、現像液（Ｔ
ＭＫ−８（関東化学制）〕で、ディツゾ現像を行ない、
露光部分が完全に溶解除去されるまでの時間および露光
部、未露光部の現像速度、さらに１分現像時の未露晃部
の残膜率、解像度を調べた。
酸エステルを固形分重量に対して３重量％添加したもの
を調製した。得られたポジ型フォトレジスト組成物を用
いて、次の操作を行った。このレジスト組成物を前処理
を施したシリコン酸化膜基板に１．５μｍの膜厚で塗布
し、プリベーク（８５℃、１０ ｍｉｎ ） して、露
光量６０００μＷ・ＳθＣ／儒２で露光後、現像液（Ｔ
ＭＫ−８（関東化学制）〕で、ディツゾ現像を行ない、
露光部分が完全に溶解除去されるまでの時間および露光
部、未露光部の現像速度、さらに１分現像時の未露晃部
の残膜率、解像度を調べた。
結果は表１に示すとおりである。比較例として、ヒドロ
キシ安息香酸エステル無添加の場合を示す。
キシ安息香酸エステル無添加の場合を示す。
表１
１ ｐ−’Ｌヒドロキシ安息香酸メチル ８
’７ １３．８２ ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル ９０ １７．８６ ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ｎ−ブチル ９１ ２０．３４
ｐ−ヒドロキシ安息香酸インプロピル ８８ ２
０．０５ ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソアミル
９５ ３０．９６ ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ｏブチル ８９ １−４．３７ ｍ−ヒド
ロキシ安息香酸メチル ８７ １３．３（
無添加） ８７ １１．７ 実施例 ８〜１４ 市販ポジ型フォトレジスト組成物ＡＺ−１４５０Ｊ（シ
ラプレー社製）中へ、下記表２中に示されるヒドロキシ
安息香酸エステルを添加したものを調製した。得られた
ポジ型フォトレジスト組成物を用いて、実施例１と同様
に操作を行い、種々の測定を行った。結果は表２に示さ
れるとおりであった。比較例としてヒドロキシ安息香酸
エステル無添加の場合を示す。
’７ １３．８２ ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル ９０ １７．８６ ｐ−ヒドロキシ
安息香酸ｎ−ブチル ９１ ２０．３４
ｐ−ヒドロキシ安息香酸インプロピル ８８ ２
０．０５ ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソアミル
９５ ３０．９６ ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ｏブチル ８９ １−４．３７ ｍ−ヒド
ロキシ安息香酸メチル ８７ １３．３（
無添加） ８７ １１．７ 実施例 ８〜１４ 市販ポジ型フォトレジスト組成物ＡＺ−１４５０Ｊ（シ
ラプレー社製）中へ、下記表２中に示されるヒドロキシ
安息香酸エステルを添加したものを調製した。得られた
ポジ型フォトレジスト組成物を用いて、実施例１と同様
に操作を行い、種々の測定を行った。結果は表２に示さ
れるとおりであった。比較例としてヒドロキシ安息香酸
エステル無添加の場合を示す。
表２
８ ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル ３ ９
７ １９７．６９ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブ
カル ３ ９９ １１６．４１０ ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸ｎ−プロ？＞３ ９９ １０
６．７１１ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−アミル
３ ９８ ６６．６１２ ｐ−ヒドロキシ
安息香酸オクチル ３ ９８ ６８．２１３
ｐ−ヒドロキ′４は香酸ベンジル ３ ９
８ ７２．２１４ ｍ−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル ５ ９８ ５５．８（無添加）
０ ９８ ４８．にれら実施例の結果から明らかな
ように、本発明によれば、著しく優れた感度のポジ型フ
ォトレジスト組成物が得られ、また、この組成物によっ
て得られる未露光部の残膜率、解像度も良好である。
７ １９７．６９ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブ
カル ３ ９９ １１６．４１０ ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸ｎ−プロ？＞３ ９９ １０
６．７１１ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−アミル
３ ９８ ６６．６１２ ｐ−ヒドロキシ
安息香酸オクチル ３ ９８ ６８．２１３
ｐ−ヒドロキ′４は香酸ベンジル ３ ９
８ ７２．２１４ ｍ−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル ５ ９８ ５５．８（無添加）
０ ９８ ４８．にれら実施例の結果から明らかな
ように、本発明によれば、著しく優れた感度のポジ型フ
ォトレジスト組成物が得られ、また、この組成物によっ
て得られる未露光部の残膜率、解像度も良好である。
Claims (1)
- ｏ−キノンジアジドを感光剤とするポジ型フォトレジス
ト組成物であつソ、ヒドロキシ安息香酸エステルを含有
せしめたことを特徴とする。−キ）ンジアジドを感光剤
とするポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17902881A JPS5880636A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポジ型フオトレジスト用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17902881A JPS5880636A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポジ型フオトレジスト用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880636A true JPS5880636A (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=16058842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17902881A Pending JPS5880636A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポジ型フオトレジスト用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5880636A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59205943A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | コ−ヒ−の保存方法 |
| US5434031A (en) * | 1992-11-18 | 1995-07-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working naphthoquinone diazide photoresist composition containing specific hydroxy compound additive |
| JP2005250462A (ja) * | 2004-02-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、該ポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装置及び表示素子、並びに半導体装置及び表示素子の製造方法 |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP17902881A patent/JPS5880636A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59205943A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | コ−ヒ−の保存方法 |
| US5434031A (en) * | 1992-11-18 | 1995-07-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working naphthoquinone diazide photoresist composition containing specific hydroxy compound additive |
| JP2005250462A (ja) * | 2004-02-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、該ポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装置及び表示素子、並びに半導体装置及び表示素子の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3184310A (en) | Reproduction layers for printing plates | |
| US4207106A (en) | Positive working O-quinone diazide photocopying process with organic resin overlayer | |
| US3647443A (en) | Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions | |
| US3785825A (en) | Light-sensitive quinone diazide compounds,compositions,and presensitized lithographic plate | |
| US3634082A (en) | Light-sensitive naphthoquinone diazide composition containing a polyvinyl ether | |
| US4587196A (en) | Positive photoresist with cresol-formaldehyde novolak resin and photosensitive naphthoquinone diazide | |
| JPS62123444A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| US4588670A (en) | Light-sensitive trisester of O-quinone diazide containing composition for the preparation of a positive-acting photoresist | |
| EP0072321B1 (en) | Positive-working resist compositions having improved development rates | |
| JPH0255359A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JPH024260A (ja) | 放射線感応性記録材料及び画像の形成法 | |
| JPS5880636A (ja) | ポジ型フオトレジスト用組成物 | |
| JPH0145901B2 (ja) | ||
| JPH0157895B2 (ja) | ||
| US4105450A (en) | Spectrally sensitized positive light-sensitive o-quinone diazide containing composition | |
| JPH01280748A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH01100538A (ja) | 放射線感能性混合物及び放射線感能性複写材料 | |
| JPH0128935B2 (ja) | ||
| US4142892A (en) | Method of reducing the defect density in a positive-working photoresist layer using a salt of imidazolinium | |
| US3711285A (en) | Light-sensitive compounds | |
| US5248585A (en) | Polyphosphazene binder resins for photoresists comprising as photosensitizers o-quinone diazide esters | |
| US4871644A (en) | Photoresist compositions with a bis-benzotriazole | |
| JPH0816782B2 (ja) | 非化学増感アルカリ現像可能フォトレジストのコントラスト向上 | |
| JPH0664342B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH0766183B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 |