JPS5883012A - １―アセトキシ―１，３―ブタジエンの重合体組成物 - Google Patents
１―アセトキシ―１，３―ブタジエンの重合体組成物Info
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- JPS5883012A JPS5883012A JP18070481A JP18070481A JPS5883012A JP S5883012 A JPS5883012 A JP S5883012A JP 18070481 A JP18070481 A JP 18070481A JP 18070481 A JP18070481 A JP 18070481A JP S5883012 A JPS5883012 A JP S5883012A
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- Japan
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- solvent
- polymer
- butadiene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、溶媒不溶分を含有する１−アセトキシ−１，
３−ブタジェン（以下５−ＡＢＤと記す）の重合体ま先
は共重合体（以下（共）重合体と記す）Ｋ関する。
３−ブタジェン（以下５−ＡＢＤと記す）の重合体ま先
は共重合体（以下（共）重合体と記す）Ｋ関する。
１−ムＢＤの（共）重合体は、極性基を有する共役ジエ
ン０（共）重合体であり新しい高分子材料として各種の
展開が考えられるが、１−ＡＢＤの（共）重合体を接着
剤、塗料などとして使用することを考慮すると、他材料
との接着強度をあげることが必要である。
ン０（共）重合体であり新しい高分子材料として各種の
展開が考えられるが、１−ＡＢＤの（共）重合体を接着
剤、塗料などとして使用することを考慮すると、他材料
との接着強度をあげることが必要である。
本発明者らは、エマルジ曹ン状態で使用する接着剤、塗
料などとして適した重合体を製造するべく鋭意検討を進
めた結果、１−ＡＢＤの（共）重合体において、溶媒不
溶分を１０重量嘔を越える量含有し、溶媒可溶分の数平
均分子量が＆０００以上のものが接着剤、塗料として用
いたとき極めて大きな接着性と耐油性とを有し、かつ成
膜性もよいことを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を達成した。
料などとして適した重合体を製造するべく鋭意検討を進
めた結果、１−ＡＢＤの（共）重合体において、溶媒不
溶分を１０重量嘔を越える量含有し、溶媒可溶分の数平
均分子量が＆０００以上のものが接着剤、塗料として用
いたとき極めて大きな接着性と耐油性とを有し、かつ成
膜性もよいことを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を達成した。
すなわち本発明線、１０重量％を越える量、好ましくは
３０〜９９重量−の溶媒不溶分を含有し、溶媒可溶分の
数平均分子量がｓ、ｏｏｏ以上である１−ＡＢＤの（共
）重合体を提供するものである。
３０〜９９重量−の溶媒不溶分を含有し、溶媒可溶分の
数平均分子量がｓ、ｏｏｏ以上である１−ＡＢＤの（共
）重合体を提供するものである。
次に本発明の詳細な説明する。
本発明の１−ＡＢＤの（共）重合体の製造に用いられる
モノマーである１−ＡＢＤはパラジウムなどの貴金属触
媒の存在下でブタジェンをアセトが キシ化して得る−、クロトンアルデヒドを無水酢酸およ
びアルカリ金属の酢酸塩の存在下で加熱することによっ
て製造することができる。これらの方法によって得られ
た１−ＡＢＤはシス体とトランス体との混合物であるが
、本発明の洪）重合体の七ツマ−とじてはシス体ま九は
トランス体単独でもこれらの混合物であってもよい。
モノマーである１−ＡＢＤはパラジウムなどの貴金属触
媒の存在下でブタジェンをアセトが キシ化して得る−、クロトンアルデヒドを無水酢酸およ
びアルカリ金属の酢酸塩の存在下で加熱することによっ
て製造することができる。これらの方法によって得られ
た１−ＡＢＤはシス体とトランス体との混合物であるが
、本発明の洪）重合体の七ツマ−とじてはシス体ま九は
トランス体単独でもこれらの混合物であってもよい。
また重合に不都合とならない程度の不純物を含んでいて
も何ら差し支えない。
も何ら差し支えない。
また１−人ＢＤと共重合可能なモノマーとしては、共役
ジエン、エチレン性不飽和化合物などを挙がることがで
きる。共役ジエンとしては特に限定されるものではガい
が、重合性から炭素数４〜６の共役ジエンが好ましく、
その中でもブタジェン、イソプレン、ピペリレン、クロ
ロプレンが特に好ましい。エチレン性不飽和化合物とし
ては、炭素数２〜５０オレフインが好ましく重合性から
みてエチレンが４ＩＫＮｔｔ、い。
ジエン、エチレン性不飽和化合物などを挙がることがで
きる。共役ジエンとしては特に限定されるものではガい
が、重合性から炭素数４〜６の共役ジエンが好ましく、
その中でもブタジェン、イソプレン、ピペリレン、クロ
ロプレンが特に好ましい。エチレン性不飽和化合物とし
ては、炭素数２〜５０オレフインが好ましく重合性から
みてエチレンが４ＩＫＮｔｔ、い。
またアクリル酸、メタクリル酸およびこれらのエステｋ
Ｉｉが広義のエチレン性不飽和化合物に含まれるが、％
にアクリル酸およびメタクリル酸の炭素数１〜１２のア
ルキルエステル、すなわちメチルエステルからラウリル
エステルまでが好ましく、その中でもメチル、エチル、
プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、
２−エチルヘキシルおよびヒドロキシエチルエステルが
、重合性からみて特に好ましい。その他のエチレン性不
飽和化合物として重合性の点で好ましいものとしては、
スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタアクリ
ロニトリル、アリルアセテート、メタアリルアセテート
、アクリルアミド、メタクリルアミドが挙げられる。
Ｉｉが広義のエチレン性不飽和化合物に含まれるが、％
にアクリル酸およびメタクリル酸の炭素数１〜１２のア
ルキルエステル、すなわちメチルエステルからラウリル
エステルまでが好ましく、その中でもメチル、エチル、
プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、
２−エチルヘキシルおよびヒドロキシエチルエステルが
、重合性からみて特に好ましい。その他のエチレン性不
飽和化合物として重合性の点で好ましいものとしては、
スチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタアクリ
ロニトリル、アリルアセテート、メタアリルアセテート
、アクリルアミド、メタクリルアミドが挙げられる。
これらの共重合モノマーは、１種のみを１−ＡＢＤと共
重合させても良いが、２種以上を組みあわせて共重合さ
せることもできる。これらの共重合モノマーと１−ＡＢ
Ｄとの好ましい共重合組成は１−ＡＢＤの（共）重合体
の接着性などの特徴を生かすために１−ＡＢＤが１０〜
９９．９重量−の範囲であるが、それぞれのモノマーの
特徴を生かすためには共重合させる七ツマ−それぞれが
１重量Ｉｓ〜９０重量−の範囲にするのが好ましく、さ
らに５重量−〜８０重量％が共重合させるモノマーの特
徴がさらに明らかになる点で好ましく、２０重量９１〜
７０重量−が一層好ましい。
重合させても良いが、２種以上を組みあわせて共重合さ
せることもできる。これらの共重合モノマーと１−ＡＢ
Ｄとの好ましい共重合組成は１−ＡＢＤの（共）重合体
の接着性などの特徴を生かすために１−ＡＢＤが１０〜
９９．９重量−の範囲であるが、それぞれのモノマーの
特徴を生かすためには共重合させる七ツマ−それぞれが
１重量Ｉｓ〜９０重量−の範囲にするのが好ましく、さ
らに５重量−〜８０重量％が共重合させるモノマーの特
徴がさらに明らかになる点で好ましく、２０重量９１〜
７０重量−が一層好ましい。
ま九、１−人ＢＤの（共）重合体の溶媒可溶分の数平均
分子量が＆００Ｇ以上、好ましくは２２，０００以上で
極めて優れ良接着性と耐油性を示す。
分子量が＆００Ｇ以上、好ましくは２２，０００以上で
極めて優れ良接着性と耐油性を示す。
本発明の（共）重合体は、例えば１−ＡＢＤ単独あるい
はこれと共重合モノマーを界面活性剤、ラジカル重合開
始剤、連鎖移動剤などを用い乳化もしくは懸濁重合する
ことによりて得られる。
はこれと共重合モノマーを界面活性剤、ラジカル重合開
始剤、連鎖移動剤などを用い乳化もしくは懸濁重合する
ことによりて得られる。
界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性およＷま
たはノニオン性゛界面活性剤を使用することができる。
たはノニオン性゛界面活性剤を使用することができる。
アニオン性界面活性剤としては、例えば高級アルコール
の硫−エステル、アルキルベンゼンスルフォン１１塩、
ｍａ族スルフォン酸塩ｓ ｆｙタレンスル７ォン酸ホル
−ｒリン縮金物などが挙げられる。カチオン性界面活性
剤としては、第４級アンモニウム塩またはアルキルアミ
ン塩などが挙げられる。またノニオン性界面活便剤とし
ては、ポリエチレングリコールのアルキルエステル型、
アルキルエーテル型、アルキルフェニルエーテル型など
が挙げられる。
の硫−エステル、アルキルベンゼンスルフォン１１塩、
ｍａ族スルフォン酸塩ｓ ｆｙタレンスル７ォン酸ホル
−ｒリン縮金物などが挙げられる。カチオン性界面活性
剤としては、第４級アンモニウム塩またはアルキルアミ
ン塩などが挙げられる。またノニオン性界面活便剤とし
ては、ポリエチレングリコールのアルキルエステル型、
アルキルエーテル型、アルキルフェニルエーテル型など
が挙げられる。
ｔ＆保膜コロイドとしてのポリビニルアルコールなどの
使用も可能である。
使用も可能である。
ラジカル重合開始剤としては、過硫酸す）９ウム、過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの水溶性ラジカル
重合開始剤、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの油溶性ラジカル重合開始剤を挙げることが
でき、る。
酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの水溶性ラジカル
重合開始剤、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの油溶性ラジカル重合開始剤を挙げることが
でき、る。
またレドックス系ラジカル重合開始剤を用いることもで
きる。
きる。
連鎖移動剤としては、ターシャリ−ドデシルメルカプタ
ン、四塩化炭素などを挙げることができ、必ｌ！に応じ
加えられる。さらにキレート剤、無機塩なども用いるこ
とができる。
ン、四塩化炭素などを挙げることができ、必ｌ！に応じ
加えられる。さらにキレート剤、無機塩なども用いるこ
とができる。
重合を高温、特に５０〜１００℃において行うと、重合
率が低い状態から生成（共）重合体の溶媒不溶化が進行
し、１−ＡＢＤの（共）重合体中に溶媒に不溶な部分が
存在することとなる。この１−ＡＢＤ（共）重合体の溶
媒不溶化は、重合温度が高いほど、かつラジカル重合開
始剤濃度が高いほどおこシ品く、５０〜１００℃で重合
すると任意の溶媒不溶分を含有する１−ＡＢＤの（共）
重含体を製造することができる。また溶媒不溶分の少な
い１−ＡＢＤの（共）重合体は、レドックス系ラジカル
重合開始剤の存在下、通常−１０〜２０℃で乳化もしく
は懸濁重合′する仁とによシ得ることができるが、たと
えば反応率が７０１１Ｇをこえ九段階で長時間重合を維
持し１重合率を上昇させることによシ、任意の溶媒不溶
分を含有する１−ＡＢＤの（共）重合体を製造すること
もできる。
率が低い状態から生成（共）重合体の溶媒不溶化が進行
し、１−ＡＢＤの（共）重合体中に溶媒に不溶な部分が
存在することとなる。この１−ＡＢＤ（共）重合体の溶
媒不溶化は、重合温度が高いほど、かつラジカル重合開
始剤濃度が高いほどおこシ品く、５０〜１００℃で重合
すると任意の溶媒不溶分を含有する１−ＡＢＤの（共）
重含体を製造することができる。また溶媒不溶分の少な
い１−ＡＢＤの（共）重合体は、レドックス系ラジカル
重合開始剤の存在下、通常−１０〜２０℃で乳化もしく
は懸濁重合′する仁とによシ得ることができるが、たと
えば反応率が７０１１Ｇをこえ九段階で長時間重合を維
持し１重合率を上昇させることによシ、任意の溶媒不溶
分を含有する１−ＡＢＤの（共）重合体を製造すること
もできる。
本髪明の１−ＡＢＤの（共）重合体は、溶媒不溶分を含
有し、溶媒可溶分の数平均分子量が高いために、１−Ａ
ＢＤの（共）重合体そのものの有するガラス、木材、紙
などへの接着強度が極めて高められ、かつ耐油性を有す
るものであシ、エマルジ冒ン状態で使用する接着剤、塗
料などとして好適な（共）重合体である。
有し、溶媒可溶分の数平均分子量が高いために、１−Ａ
ＢＤの（共）重合体そのものの有するガラス、木材、紙
などへの接着強度が極めて高められ、かつ耐油性を有す
るものであシ、エマルジ冒ン状態で使用する接着剤、塗
料などとして好適な（共）重合体である。
なお本明細書で記述する溶媒不溶分は、１−ＡＢＤの（
共）重含体の組成において、１−ＡＢＤと極性基を含む
モノマ一単位の総量が７０重量−以上の場合はアセトン
を溶媒とし、７０重量−未満の場合はトルエンを溶媒と
し、このようにして決めた溶媒１０００重量部に１−Ａ
ＢＤの（共）重合体１重量部を導入し、３０”Ｃ，２４
時間浸せき、かくはんしたのち、２００メツシユの金あ
みでろ過した時の金あみ上に残留した（共）重合体量を
測定して求めたものである。また溶媒可溶分の数平均分
子量は、上記溶媒不溶分をろ別した後の１−ＡＢＤの（
共）重合体を適当な溶媒、たとえばアセトン、テトラヒ
ドロフランなどに溶解して、ＧＰＣによシボリスチレン
を標準サンプルとして測定したものである。
共）重含体の組成において、１−ＡＢＤと極性基を含む
モノマ一単位の総量が７０重量−以上の場合はアセトン
を溶媒とし、７０重量−未満の場合はトルエンを溶媒と
し、このようにして決めた溶媒１０００重量部に１−Ａ
ＢＤの（共）重合体１重量部を導入し、３０”Ｃ，２４
時間浸せき、かくはんしたのち、２００メツシユの金あ
みでろ過した時の金あみ上に残留した（共）重合体量を
測定して求めたものである。また溶媒可溶分の数平均分
子量は、上記溶媒不溶分をろ別した後の１−ＡＢＤの（
共）重合体を適当な溶媒、たとえばアセトン、テトラヒ
ドロフランなどに溶解して、ＧＰＣによシボリスチレン
を標準サンプルとして測定したものである。
以下実施例によシ１本発明を一層具体的に説明する。
〔実施例１〕
容量ｓ ｏ ｏ ｃｃのガラス製耐圧ビンに窒素下、１
−ＡＢＤｔｌＯＯＮ、）’７’シルベンゼンスルフォン
酸ナトリウム６Ｉｉ、水２００ Ｎ、エチレンジアミン
四酢酸ナトリウム０．１Ｎ、硫酸第１鉄０．１．１Ｆ。
−ＡＢＤｔｌＯＯＮ、）’７’シルベンゼンスルフォン
酸ナトリウム６Ｉｉ、水２００ Ｎ、エチレンジアミン
四酢酸ナトリウム０．１Ｎ、硫酸第１鉄０．１．１Ｆ。
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート０、ＩＩ
、パラメンタンヒドロペルオキシｔ”ｔｅｌを仕込み、
１５℃で４００時間反応せた。その後Ｎ、Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン１．０１を入れ−て重合を停止させ
た。これにょシ凝固物のないエマルジ冒ンが得られ、重
合率は９９．９１！であった。このエマルジ璽ン１００
Ｉを１１のメタノール中に滴下し重合体を析出させ、メ
タノールで充分洗浄したのち乾燥した。この重合体ｉｐ
を１０００Ｊｌｌのアセトンにいれ、３０℃、２４時間
、！グネテックスターラーで攪拌し、２００メツシ＆の
金網でろ過した。重合体のアセトン可溶分は、６五７−
であ如、不溶分は３４．３重量−でありた。このアセト
ン可溶分の数平均分子量は２０龜・ＳＯであった。
、パラメンタンヒドロペルオキシｔ”ｔｅｌを仕込み、
１５℃で４００時間反応せた。その後Ｎ、Ｎ−ジエチル
ヒドロキシルアミン１．０１を入れ−て重合を停止させ
た。これにょシ凝固物のないエマルジ冒ンが得られ、重
合率は９９．９１！であった。このエマルジ璽ン１００
Ｉを１１のメタノール中に滴下し重合体を析出させ、メ
タノールで充分洗浄したのち乾燥した。この重合体ｉｐ
を１０００Ｊｌｌのアセトンにいれ、３０℃、２４時間
、！グネテックスターラーで攪拌し、２００メツシ＆の
金網でろ過した。重合体のアセトン可溶分は、６五７−
であ如、不溶分は３４．３重量−でありた。このアセト
ン可溶分の数平均分子量は２０龜・ＳＯであった。
〔比較例１〕
実施例Ｉにおいて、パラメンタンヒドロペルオキシドを
１．ＯＮとし１０℃で１５時間重合させた以外は実施例
１と同様に重合した。このもののアセトン不溶分は０．
２重量−であ）、可溶ノ分は９＆８−で、アセトン可溶
分の数平均分子量は２３０，０００ であった。
１．ＯＮとし１０℃で１５時間重合させた以外は実施例
１と同様に重合した。このもののアセトン不溶分は０．
２重量−であ）、可溶ノ分は９＆８−で、アセトン可溶
分の数平均分子量は２３０，０００ であった。
〔実施例２〕
容量５００ ｃｃのガラス製耐圧ビンに窒素下。
１−ＡＢＤを１００Ｌドデシルベンゼンスルフオン酸ナ
トリウム６１１％水２０ＯＮ、ターシャリ−ドデシルメ
ルカプタン０．１Ｎ、硫酸水素ナトリウム（Ｌ２ｊ’、
過硫酸カリウム０．２ＪｉＦを仕込み６０℃で９時間反
応させた。その後Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン
０．５Ｎを入れて反応を停止させた。重合率９７．７−
であシ、実施例１と同様にしてアセトン不溶分およびア
セトン可溶分の数平均分子量を調べたところ、それぞれ
８五３重量−および１３０，０００であった。
トリウム６１１％水２０ＯＮ、ターシャリ−ドデシルメ
ルカプタン０．１Ｎ、硫酸水素ナトリウム（Ｌ２ｊ’、
過硫酸カリウム０．２ＪｉＦを仕込み６０℃で９時間反
応させた。その後Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン
０．５Ｎを入れて反応を停止させた。重合率９７．７−
であシ、実施例１と同様にしてアセトン不溶分およびア
セトン可溶分の数平均分子量を調べたところ、それぞれ
８五３重量−および１３０，０００であった。
〔実施例３〕
実施例２において、過硫酸カリウムの代わシにアゾビス
イソブチロニトリルを１．０ν用い、７５℃で９時間重
合させた以外は実施例２と同様に重合した。重合率９６
％で、この重合体のアセトン不溶分およびアセトン可溶
分の数平均分子量は、それぞれ８８．７重量％および１
３２，０００であった。
イソブチロニトリルを１．０ν用い、７５℃で９時間重
合させた以外は実施例２と同様に重合した。重合率９６
％で、この重合体のアセトン不溶分およびアセトン可溶
分の数平均分子量は、それぞれ８８．７重量％および１
３２，０００であった。
〔実施例４〕
実施例１〜３および比較例１で得たエマルジ璽ンを真空
下、固形分４５重量−に濃縮し、これらのエマルジ璽ン
をガラス板に１００Ｎ／ｊの割合で塗布し、ガラス板ど
うしをはりあわせ、５０℃で真空下、８時間乾燥したの
ち、テンシロ／で圧縮せん断を測定した結果、次の通シ
であっ九。
下、固形分４５重量−に濃縮し、これらのエマルジ璽ン
をガラス板に１００Ｎ／ｊの割合で塗布し、ガラス板ど
うしをはりあわせ、５０℃で真空下、８時間乾燥したの
ち、テンシロ／で圧縮せん断を測定した結果、次の通シ
であっ九。
〔実施例５〜８および比較例２〕
１−ムＢＤ７０ｊＦｍスチレン３０ｊｌとし、パラメン
タンヒト四ペルオキシドをラジカ゛ル重合開始剤とし、
重合時間を下記のようｋして重合した以外は実施例１と
同様にして重合し、共重合体のアセトン不溶分およびア
セトン可溶分の数平均分子量を測定した。結果を以下に
示す。
タンヒト四ペルオキシドをラジカ゛ル重合開始剤とし、
重合時間を下記のようｋして重合した以外は実施例１と
同様にして重合し、共重合体のアセトン不溶分およびア
セトン可溶分の数平均分子量を測定した。結果を以下に
示す。
〔実施例９〕
スチレンの代わシにブタジェンを用い、実施例５と同様
に重合した。この共重合体のアセトン不溶分は４９％で
あり、アセトン可溶分の数平均分子量は３１０，０００
であった。
に重合した。この共重合体のアセトン不溶分は４９％で
あり、アセトン可溶分の数平均分子量は３１０，０００
であった。
〔実施例１０〕゛
実施例４と同様にして実施例５〜９および比較例２で得
た共重合体を用いガラス板を接着し、圧縮せん断応力を
測定した。結果を以下に示す。
た共重合体を用いガラス板を接着し、圧縮せん断応力を
測定した。結果を以下に示す。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- １０重量−を越える量の溶媒不溶分を含有し、溶媒可溶
分の数平均分子量がｓ、ｏｏｏ以上であるｌ−アセトキ
シ−１，３−ブタジェンの重合体または共重合体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18070481A JPS5883012A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | １―アセトキシ―１，３―ブタジエンの重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18070481A JPS5883012A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | １―アセトキシ―１，３―ブタジエンの重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883012A true JPS5883012A (ja) | 1983-05-18 |
| JPH0222763B2 JPH0222763B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=16087851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18070481A Granted JPS5883012A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | １―アセトキシ―１，３―ブタジエンの重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883012A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0444866U (ja) * | 1990-08-09 | 1992-04-16 | ||
| JPH0614819U (ja) * | 1992-07-15 | 1994-02-25 | タカラスタンダード株式会社 | 暖房、温風発生機能組込みユニット |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5694408A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-30 | Kawasaki Steel Corp | Level control method of ore storage tank |
| JPS56128784A (en) * | 1980-02-14 | 1981-10-08 | Roussel Uclaf | Triazoloquinazolinone derivative |
-
1981
- 1981-11-11 JP JP18070481A patent/JPS5883012A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5694408A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-30 | Kawasaki Steel Corp | Level control method of ore storage tank |
| JPS56128784A (en) * | 1980-02-14 | 1981-10-08 | Roussel Uclaf | Triazoloquinazolinone derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222763B2 (ja) | 1990-05-21 |
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