JPS5883673A - 発色性ジケトピリジン化合物 - Google Patents
発色性ジケトピリジン化合物Info
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- JPS5883673A JPS5883673A JP56178992A JP17899281A JPS5883673A JP S5883673 A JPS5883673 A JP S5883673A JP 56178992 A JP56178992 A JP 56178992A JP 17899281 A JP17899281 A JP 17899281A JP S5883673 A JPS5883673 A JP S5883673A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発色Ｊ咎トビリジン化合物および記鍮材料化お
ける発色剤とし−【４Σそ４Ｌあの使用に関する。
ける発色剤とし−【４Σそ４Ｌあの使用に関する。
新規必トビリジン化合物は一般式（υ
〔式中Ｘは式
または
１
で示される基であり；Ｙは置換基を有す・ることもある
炭素数・１〜４のアルキル基。
炭素数・１〜４のアルキル基。
置換基を有することもある炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素、Ｉ！１〜４のシアルる縮合ベンゼン環残基であ
り、■は０〜４の整数であり；Ｒ１，−は置換基を有す
ることもある炭素６１〜８のアルキル基。
、炭素、Ｉ！１〜４のシアルる縮合ベンゼン環残基であ
り、■は０〜４の整数であり；Ｒ１，−は置換基を有す
ることもある炭素６１〜８のアルキル基。
置換基を有することもあるフェニル基。
置換基を有することもあるベンジル基またはシクロアル
キル基である。〕 で表わされる。
キル基である。〕 で表わされる。
前記の基ａ＊ ｅ ａ、およびＹに置換される基は炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の１１０ゲノアル
キル基、炭素ＩＩｔ１〜４のジアルキルアミノ基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、／Ｘロゲンまたはシアノ基で
ある。
数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の１１０ゲノアル
キル基、炭素ＩＩｔ１〜４のジアルキルアミノ基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、／Ｘロゲンまたはシアノ基で
ある。
本発明の一般式（１）で表わされるジケトピリジン化合
物中オルトジケトピリジン化合物は一般式（璽）または
（１） ｔしく １ｌＴＩ７） ’ｈａｔ、ｌ＆ （Ｖ
）、１ｒ−ｅ（■）（組 （至） ■） 〔式中、Ｘは、前記定義と同じ〕 音ν士１れる・イ・化合物を、無水酢酸と加熱して得ら
れる化合物を塩化鉄、クロム酸塩１重クロム酸塩等の酸
化剤で酸化することにより得られる。
物中オルトジケトピリジン化合物は一般式（璽）または
（１） ｔしく １ｌＴＩ７） ’ｈａｔ、ｌ＆ （Ｖ
）、１ｒ−ｅ（■）（組 （至） ■） 〔式中、Ｘは、前記定義と同じ〕 音ν士１れる・イ・化合物を、無水酢酸と加熱して得ら
れる化合物を塩化鉄、クロム酸塩１重クロム酸塩等の酸
化剤で酸化することにより得られる。
一般式（１）で表わされるジケトピリジン化合物１、シ
。
。
中オルトジケトピリジン化合物を除く他の方トビリジン
化合物は、一般式個） 〔式中２はクロル原子、ブロム原子である〕で表わされ
るピリジンカルボン酸／１０ゲン化物と一般式α１１） Ｘ−Ｈ倒り 〔式中Ｘは前記定義と同じ〕 で表わされる化合物を、クロロホルム、二硫化炭素、ジ
クロルエタン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン等の有ｕ剤中テ、塩化アルミニウム、塩
化鉄等の７ＩＪ−７’ルクラフト型の触媒を用いて反応
することにより得られる。なおこの方法によってオルト
−ジケトピリジン化合物を製造することは出来ない。
化合物は、一般式個） 〔式中２はクロル原子、ブロム原子である〕で表わされ
るピリジンカルボン酸／１０ゲン化物と一般式α１１） Ｘ−Ｈ倒り 〔式中Ｘは前記定義と同じ〕 で表わされる化合物を、クロロホルム、二硫化炭素、ジ
クロルエタン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン等の有ｕ剤中テ、塩化アルミニウム、塩
化鉄等の７ＩＪ−７’ルクラフト型の触媒を用いて反応
することにより得られる。なおこの方法によってオルト
−ジケトピリジン化合物を製造することは出来ない。
一般式（１）７表ゎあゎ６埼、ビ１．ジ７１．金物は、
大気中では安定な通常無色か若干着色した粉末であり、
この化合物を活性白土、酸性白土、フェノール、サリチ
ル酸及びその亜鉛塩またはフェノールとホルムアルデヒ
ドとの縮合物及びその亜鉛含有物およびビスフェノール
Ａ等のような酸性物質と接触させると、直ちに濃い黄色
。
大気中では安定な通常無色か若干着色した粉末であり、
この化合物を活性白土、酸性白土、フェノール、サリチ
ル酸及びその亜鉛塩またはフェノールとホルムアルデヒ
ドとの縮合物及びその亜鉛含有物およびビスフェノール
Ａ等のような酸性物質と接触させると、直ちに濃い黄色
。
橙色、赤橙色に発色する性質を有し１発色物は耐光堅牢
度が高く、従って本発明のケトピリジン化合物は、感圧
複写紙、感熱記録紙９通電感熱記録紙、チャコペーパー
、示温インキ、マジックインキ、クレヨン等の記鈴材料
の発色剤として非常に有用なものである。
度が高く、従って本発明のケトピリジン化合物は、感圧
複写紙、感熱記録紙９通電感熱記録紙、チャコペーパー
、示温インキ、マジックインキ、クレヨン等の記鈴材料
の発色剤として非常に有用なものである。
感圧紙の製造は公知の方法、例えば、特公昭４６−４６
１４によればよく、即ち一般式（１）で表わされるケト
ピリジン化合物の一種またはそれを含む発色剤を、低揮
発性有機溶剤１例えば、ブチルナフタリン、インプロビ
ルビフェニル、灯油、またはラウリルアルコール等ある
いはこれ等の混合物に溶解させた後ゼラチン及びアラビ
アゴム水溶液と乳化してケトピリジン化合物等の発色剤
を黴細なカプセル中に封入した後、支持材料例えば紙の
上書下面に塗布する。他方顕色剤である固体酸例えば、
活性白土、サリチル酸亜鉛あるいは、ｐ−置換フェノー
ルとホルムアルデヒドとの縮合生成物及びその亜鉛含有
物等の一種または混合物を下葉上面に塗布する以上のよ
うに調製された上葉と下葉を重ねて、鉛籠、タイプ等の
筆書あるいは印書番こより加圧されて発色し豪写の目的
を達成する。
１４によればよく、即ち一般式（１）で表わされるケト
ピリジン化合物の一種またはそれを含む発色剤を、低揮
発性有機溶剤１例えば、ブチルナフタリン、インプロビ
ルビフェニル、灯油、またはラウリルアルコール等ある
いはこれ等の混合物に溶解させた後ゼラチン及びアラビ
アゴム水溶液と乳化してケトピリジン化合物等の発色剤
を黴細なカプセル中に封入した後、支持材料例えば紙の
上書下面に塗布する。他方顕色剤である固体酸例えば、
活性白土、サリチル酸亜鉛あるいは、ｐ−置換フェノー
ルとホルムアルデヒドとの縮合生成物及びその亜鉛含有
物等の一種または混合物を下葉上面に塗布する以上のよ
うに調製された上葉と下葉を重ねて、鉛籠、タイプ等の
筆書あるいは印書番こより加圧されて発色し豪写の目的
を達成する。
また、感熱記録紙の製造方法は公知の方法、例えば特公
昭４５−１４０５９ ｌこよればよく、即ち一般式（１
）で表わされるケトピリジン化合物をポリビニルアルコ
ール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース
等の結合剤及び水等と共−ζボールミル等で微粒子に粉
砕する。一方別に顕色剤となるｔ−ブチルフェノール、
ビスフェノールム、フェニルフェノール等の固体酸ヲ結
合剤及び水等と共に微粉砕する。両方の微粉砕にしたス
ラリーを混合して、紙等の支持材１こ塗布乾燥する。こ
のようにしてＷ１４１ｍされた感熱紙に熱ペン等で加熱
すると、その加熱部分で発色剤と顕色剤とが溶融反応し
て、発色し記碌の目的を達成、する。
昭４５−１４０５９ ｌこよればよく、即ち一般式（１
）で表わされるケトピリジン化合物をポリビニルアルコ
ール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース
等の結合剤及び水等と共−ζボールミル等で微粒子に粉
砕する。一方別に顕色剤となるｔ−ブチルフェノール、
ビスフェノールム、フェニルフェノール等の固体酸ヲ結
合剤及び水等と共に微粉砕する。両方の微粉砕にしたス
ラリーを混合して、紙等の支持材１こ塗布乾燥する。こ
のようにしてＷ１４１ｍされた感熱紙に熱ペン等で加熱
すると、その加熱部分で発色剤と顕色剤とが溶融反応し
て、発色し記碌の目的を達成、する。
以下の実施例により・本発明を説明する。
１００ｃｃのジクロロエタンに４１の２，６−ピリジン
ジカルボン・酸クロライド及び５．７Ｉの塩化アルミニ
ウムを加え、室温で撹拌、溶解後、水冷下ｌこ８ＰのＮ
−シクロへキシル−Ｎ−メチルアニＩＪンを滴下する。
ジカルボン・酸クロライド及び５．７Ｉの塩化アルミニ
ウムを加え、室温で撹拌、溶解後、水冷下ｌこ８ＰのＮ
−シクロへキシル−Ｎ−メチルアニＩＪンを滴下する。
室温で２０時間撹拌後、２００ ｃｃの水に排出し、ア
ルカリ性とした後、水蒸気蒸留で溶媒及び未反応物を留
去する。残渣を２００ｃｃのトルエンで抽出する。
ルカリ性とした後、水蒸気蒸留で溶媒及び未反応物を留
去する。残渣を２００ｃｃのトルエンで抽出する。
トルエン層液を湯洗し、濾過、濃縮して式（Ｖｌｌｌ）
の−化合物を６．５Ｉ得る。これは１６８．５〜１７０
５℃の融点を持つ淡黄色生成物であり、シリカゲルで黄
色、フェノール化合物でオレンジ色に発色する。
の−化合物を６．５Ｉ得る。これは１６８．５〜１７０
５℃の融点を持つ淡黄色生成物であり、シリカゲルで黄
色、フェノール化合物でオレンジ色に発色する。
下の分析結果よりこの化合物の分子式が’４ｍＨＨＮａ
ＯＲであることを確認した。
ＯＲであることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ７７．７５ ７．７５、８．２５測定値
７７．６７ ７．６５ ８．１５実施例１＃ｃ記
載の方法と同様な方法で相当する出発物質を使用して以
下の表−こ（載の式で表わされる発色性ゞケトピリジン
化合物を得る。
７７．６７ ７．６５ ８．１５実施例１＃ｃ記
載の方法と同様な方法で相当する出発物質を使用して以
下の表−こ（載の式で表わされる発色性ゞケトピリジン
化合物を得る。
謂を示す。
ジメチルアニリン３５Ｆとキノリン酸無水物２０ｔを無
水酢酸５０ｓｌ中８０〜９０℃で４時間半反応する。反
応後アルカリ性とし、トルエン２００ｄで８５℃で抽出
する。トルエン溶液を濃溶物を一炉去する。Ｆ液を中和
後析出物をＰ取。
水酢酸５０ｓｌ中８０〜９０℃で４時間半反応する。反
応後アルカリ性とし、トルエン２００ｄで８５℃で抽出
する。トルエン溶液を濃溶物を一炉去する。Ｆ液を中和
後析出物をＰ取。
水洗、乾燥すると式（Ｘ）で示されるロイコ化合物９、
７１を得る。
７１を得る。
億） ■
このロイコ化合物（Ｘｌの５９を７．５．９の無水酢酸
と共に窒素雰囲気下、１１０℃で９時間攪拌する、反応
液を氷水に排出してアルカリ性とし、トルエンで８０〜
８５℃で抽出する。トルエン溶液を湯洗、濾過、゛濃紬
して析出物０．５９を得る。
と共に窒素雰囲気下、１１０℃で９時間攪拌する、反応
液を氷水に排出してアルカリ性とし、トルエンで８０〜
８５℃で抽出する。トルエン溶液を湯洗、濾過、゛濃紬
して析出物０．５９を得る。
得られた析出物０．５Ｉを１０ＣＩｌ−の水、１ｃｒ−
の３５Ｓ塩酸、０，５ｙの塩化鉄の溶液中に加え、７０
℃で１時間攪拌する。ソーダ灰でアルカリ性とした後ト
ルエンを加え抽出する トルエン温液を湯洗し、濾過、ｆＩ＃縮して化合物罎を
０，２Ｉ得る。これは１９２０〜１９４．０℃で溶融分
解する淡黄色生成物であり、シリカゲル、フェノール化
合物で黄色に発色する。
の３５Ｓ塩酸、０，５ｙの塩化鉄の溶液中に加え、７０
℃で１時間攪拌する。ソーダ灰でアルカリ性とした後ト
ルエンを加え抽出する トルエン温液を湯洗し、濾過、ｆＩ＃縮して化合物罎を
０，２Ｉ得る。これは１９２０〜１９４．０℃で溶融分
解する淡黄色生成物であり、シリカゲル、フェノール化
合物で黄色に発色する。
下記の分析結果よりこの化合物の分子式がｃｚｓ ）（
ｔｓ Ｎ、 ｏ、であることを確認した。
ｔｓ Ｎ、 ｏ、であることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ７３．９６ ６．２２ １１．２５測定
測 ７３，９７ ６．２８ ’１．１３実施例
１１ 実施例゛１で製造した式（％１）のケトピリジン化合物
０．５１を１２ｍ１のアルキルナフタリンＫＭＣＲ（呉
羽化学曲品名）に溶解し、５０℃で２．５ｇのアラビア
ゴムを４０ｍｊ！の水に溶かした溶液を加へ、乳化させ
、史に２．５ｇのセラチンを４０ｍ１の水に溶かした溶
液を加える。完全に乳化させた後酢酸でｐＨ４に調整す
る。５０ｍ１の水を加えた後、１０℃以下に冷し、５ｍ
ｌの６７チホルマリン水溶液を加え、次いで１０チカセ
インーダ水溶液でｐｔｔ９となし、椋々に室温に戻す。
測 ７３，９７ ６．２８ ’１．１３実施例
１１ 実施例゛１で製造した式（％１）のケトピリジン化合物
０．５１を１２ｍ１のアルキルナフタリンＫＭＣＲ（呉
羽化学曲品名）に溶解し、５０℃で２．５ｇのアラビア
ゴムを４０ｍｊ！の水に溶かした溶液を加へ、乳化させ
、史に２．５ｇのセラチンを４０ｍ１の水に溶かした溶
液を加える。完全に乳化させた後酢酸でｐＨ４に調整す
る。５０ｍ１の水を加えた後、１０℃以下に冷し、５ｍ
ｌの６７チホルマリン水溶液を加え、次いで１０チカセ
インーダ水溶液でｐｔｔ９となし、椋々に室温に戻す。
このようにして得られた懸濁液を上葉下面に塗布し乾燥
する。一方活性白土又はフェノール化合物等の顕色剤を
下葉上面に塗布乾燥する。このようにして調製した上葉
と下葉を用いて復写を行なえば顕色剤として活性白土を
用いた場合黄色に、フェノール化合物を用いた場合には
橙色に迅速に発色する。この発色像は耐光堅牢度が欅め
て高い。
する。一方活性白土又はフェノール化合物等の顕色剤を
下葉上面に塗布乾燥する。このようにして調製した上葉
と下葉を用いて復写を行なえば顕色剤として活性白土を
用いた場合黄色に、フェノール化合物を用いた場合には
橙色に迅速に発色する。この発色像は耐光堅牢度が欅め
て高い。
実施例１２
実施例１で製造した式＠）のジケトピリジン化合物５．
５Ｉｉを１５．９の１０’ｌＡポリビニールアルコール
水溶液及び６．５ Ｆの水と共にボールミル中で２４時
間粉砕混合する（Ａ液）。一方３５Ｉのビスフェノール
Ａ、１５０．Ｐの１０％ホリビニールアルコール水浴液
及び６５１１の水を２４時間粉砕混合する（Ｂ液）。次
いで６電蓄部のＡ液と６７重量部のＢｅを混合分散させ
、紙に塗布乾燥する。
５Ｉｉを１５．９の１０’ｌＡポリビニールアルコール
水溶液及び６．５ Ｆの水と共にボールミル中で２４時
間粉砕混合する（Ａ液）。一方３５Ｉのビスフェノール
Ａ、１５０．Ｐの１０％ホリビニールアルコール水浴液
及び６５１１の水を２４時間粉砕混合する（Ｂ液）。次
いで６電蓄部のＡ液と６７重量部のＢｅを混合分散させ
、紙に塗布乾燥する。
以上のようにｖＩ４製きれた感熱記録紙を熱ペンまたは
発熱ヘッドにて局部加熱すれば黄色に迅速に発色する
この発色像は耐光堅牢度が極めて高い。
発熱ヘッドにて局部加熱すれば黄色に迅速に発色する
この発色像は耐光堅牢度が極めて高い。
特許出願人 山本化学合成株式会社
代 理 人弁理士１）丸 巖
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式（り 〔式中Ｘは式 または １ で示される基であり、Ｙは置換基を有することもある炭
素数１〜４のアルキル基。 置換基を有することもある炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のジアルキルアミノ基、置換基を有する
こともあるフェニル基、置換基を有することもあるベン
ジル基、置換基壬有することもある縮合ベンゼン環であ
り、題は０〜４の整数であり、 ＆ｓ 、 ％は置換基
を有することもある炭素数１〜８のアルキル基、置換基
を有することもあるフェニル基、置換基を有することも
あるベンジル基またはシクロアルキル基である。〕 ′−１５ で表わされる発色性・ケトピリジン化合物。 （２）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ−メチル
−Ｎ−シクロへキシル−４′−アミノベンゾイル）ピリ
ジンである特許請求の範囲第（１）項の化合物。 （５）ケトピリジン化合物が２．６・ビス（Ｎ。 Ｎ−ジメチル−４′−アミノベンゾイル）ピリジンであ
る特許請求の範囲第（１）項一の化合物。 （４）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ。 Ｎ−ジブチル−４′−アミノベンゾイル）ピリジンであ
る特許請求の範囲第（ＩＪＩｉの化合物。 （５）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（４′−ピロ
リジノベンゾイル）ピリジンである特許請求の範囲１１
１（１）項の化合物。 （６）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（２′−メト
キシー４−ピロリジノベンゾイル）ピリジンである特許
請求の範囲第（１）項の化合物。 （７）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ。 Ｎ 、 ｄ 、 Ｎ’−テトラメチル−２’、４’−ジ
アミノベンゾイル）ピリジンである特許請求の範８ＩＮ
（１３項の化合物。 （８）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ−エチル
−Ｎ−（ｐ−トリル）−２′−エトキシ−４′−アミノ
ベンゾイル〕−ピリジンである特許請求の範囲第（１）
項の化合物。 （９）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ。 Ｎ−ジエチル−２２−エトキシ−４′−アミノベンゾイ
ル〕−ピリジンである特許請求の範囲第（１）項の化合
物。 （１０）ケトピリジン化合物が２．６−ビス（Ｎ−エチ
ル−２−メチル−インドール−５−カルボニル）−ピリ
ジンである特許請求の範囲第（１）項の化合物。 （１１）ケトピリジン化合物が２．３−ビス（Ｎ。 Ｎ−ジメチル−４′−アミノベンゾイル）ピリジンであ
る特許請求の範囲第（１）項の化合物〇（１２）前項（
１）〜（１１）のいずれか記載のケトピリジン化合物を
少なくとも１種を発色剤として含む感圧または感熱記録
材料。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56178992A JPS5883673A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 発色性ジケトピリジン化合物 |
| US06/435,805 US4523018A (en) | 1981-11-10 | 1982-10-21 | Certain bis(benzoyl)pyridine compounds |
| CA000414260A CA1174677A (en) | 1981-11-10 | 1982-10-27 | Diketopyridine compounds |
| AU90301/82A AU550124B2 (en) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Diketo pyridines |
| AT82305948T ATE22885T1 (de) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogene verbindungen. |
| DK498982A DK498982A (da) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogen forbindelse, fremgangsmaade til fremstilling af samme og et kopieringsmateriale indeholdende en saadan forbindelse |
| DE8282305948T DE3273779D1 (en) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogenic compounds |
| FI823836A FI74037C (fi) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Kromogena diketopyridinfoereningar. |
| PT75819A PT75819B (en) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogenic compounds |
| BR8206468A BR8206468A (pt) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Composto processo para preparar um composto e um composto orto material de registro sensivel a pressao ou ao calor material duplicador de registro sensivel a pressao material de registro que produz resposta ao calor |
| NO823734A NO823734L (no) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Kromogene forbindelser. |
| ZA828212A ZA828212B (en) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogenic compounds |
| EP82305948A EP0080814B1 (en) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | Chromogenic compounds |
| GR69772A GR78404B (ja) | 1981-11-10 | 1982-11-10 | |
| ES517244A ES517244A0 (es) | 1981-11-10 | 1982-11-10 | Un metodo de preparar un compuesto cromogeno derivado de piridina. |
| ES529355A ES8506628A1 (es) | 1981-11-10 | 1984-02-01 | Un metodo de preparar un compuesto cromogeno derivado de piridina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56178992A JPS5883673A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 発色性ジケトピリジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883673A true JPS5883673A (ja) | 1983-05-19 |
| JPS642589B2 JPS642589B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=16058216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56178992A Granted JPS5883673A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 発色性ジケトピリジン化合物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4523018A (ja) |
| EP (1) | EP0080814B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5883673A (ja) |
| AT (1) | ATE22885T1 (ja) |
| AU (1) | AU550124B2 (ja) |
| BR (1) | BR8206468A (ja) |
| CA (1) | CA1174677A (ja) |
| DE (1) | DE3273779D1 (ja) |
| DK (1) | DK498982A (ja) |
| ES (2) | ES517244A0 (ja) |
| FI (1) | FI74037C (ja) |
| GR (1) | GR78404B (ja) |
| NO (1) | NO823734L (ja) |
| PT (1) | PT75819B (ja) |
| ZA (1) | ZA828212B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018198920A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 山本化成株式会社 | 化合物およびこれを用いたインキ |
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|---|---|---|---|---|
| US20030187271A1 (en) * | 2002-03-27 | 2003-10-02 | Boulder Scientific Company | Synthesis of 2, 6-dicarbonylpyridines |
| AU2004285363B2 (en) * | 2003-10-31 | 2009-10-08 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Bactericide composition and method of controlling plant disease |
| EP3774767B1 (en) | 2018-04-05 | 2025-10-29 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Aryl hydrocarbon receptor modulators and uses thereof |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1981-11-10 JP JP56178992A patent/JPS5883673A/ja active Granted
-
1982
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- 1982-11-09 DE DE8282305948T patent/DE3273779D1/de not_active Expired
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- 1982-11-09 PT PT75819A patent/PT75819B/pt unknown
- 1982-11-09 NO NO823734A patent/NO823734L/no unknown
- 1982-11-09 AU AU90301/82A patent/AU550124B2/en not_active Ceased
- 1982-11-09 EP EP82305948A patent/EP0080814B1/en not_active Expired
- 1982-11-09 FI FI823836A patent/FI74037C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 AT AT82305948T patent/ATE22885T1/de active
- 1982-11-09 BR BR8206468A patent/BR8206468A/pt unknown
- 1982-11-09 DK DK498982A patent/DK498982A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-11-10 GR GR69772A patent/GR78404B/el unknown
- 1982-11-10 ES ES517244A patent/ES517244A0/es active Granted
-
1984
- 1984-02-01 ES ES529355A patent/ES8506628A1/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018198920A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 山本化成株式会社 | 化合物およびこれを用いたインキ |
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