JPS5843449A - 感光性重合体組成物 - Google Patents

感光性重合体組成物

Info

Publication number
JPS5843449A
JPS5843449A JP14097081A JP14097081A JPS5843449A JP S5843449 A JPS5843449 A JP S5843449A JP 14097081 A JP14097081 A JP 14097081A JP 14097081 A JP14097081 A JP 14097081A JP S5843449 A JPS5843449 A JP S5843449A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
photosensitive
light
polyamic acid
polymer composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP14097081A
Other languages
English (en)
Inventor
Fumio Kataoka
文雄 片岡
Fusaji Shoji
房次 庄子
Isao Obara
小原 功
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd, Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Priority to JP14097081A priority Critical patent/JPS5843449A/ja
Publication of JPS5843449A publication Critical patent/JPS5843449A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0387Polyamides or polyimides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐−性ポリイミドを与える新規な感光性重合体
組成物に関するものである。
従来、□耐熱性ポリイミドの前駆体たるポリアミド酸に
光感応性を付与する方法とじ−では(α)ポ1゜リアミ
ド酔に感光性添加剤として1〜5重量%′の重クロム酸
塩を力りえる方法(05P −5625870)(h)
式(1)に示す感光基を有j′るジカルボン酸ジ。
クロライド誘導体の異性体の混合物と式(2)に示。
−す多官能性環式 =cH@> H2N−@−o−@−NH2−(2) 化合物を付加重合又は重縮合させ、エステル残基に感光
基を有するポリアミド酸とする方法(1)E−O525
08850’)。
(C)ポリアミド酸に化学線により2量化又は重合可能
な炭素−炭素二重結竺及び7ミ′基又はそ0四級化塩を
含む化合物を添加す、る方法(特開昭54−14579
4 )などが知られている。
これら′はいずれ越適当な有機溶剤に溶解したワンス状
態で基板に塗布し、乾燥して塗膜とした後、必要な場合
には適轡なフォトマスクを介しリフ・パターンを得てい
る。これらのパターンをさらに適当な加熱処理を行なう
事によりポリイミド化し、耐熱性(有する被膜としてい
る0 ポリイミド膜は半導体工業←おいて固体素子の絶縁層1
パツシベ一シヨン層として利用されているか、特に多層
配線に利用する場合、絶縁層に小孔を形成して上下の導
体層との導通を行なう必要があるが、これら素子には一
般に非常に微細な配線を要するためにその加工法として
はフォトレジストを用い−た微細加工技術を応用してい
る。例えば、ポリ2イミド層の上に7オトレジストのパ
ターンを形成し、その後1ポリイミドを化学エツチング
処理してしかる後にラオトレジスト′剥離液によって7
オトレジストを除去しポリイミドのレリーフ・パターン
E作って目的としている配線構造体に提供している。し
かしながらこれら微細加工プロセスは全体として非常に
繁雑番あるために、フォトレジスト膜1:に) の形成及びそ ”I!離プロセスを省略し得る方法とし
てポリイミドの前駆体に感光性を付与し、この塗膜を光
で直接微細化工し得る方法が望まれており、これを可能
ならしめる材料の開発が望まれで来た。これらの目的の
ため←開発された材料が上記(α) 、 (b) 、 
(c)に記したものであるがこれらのうち(α)に記し
た材料は、フェスとした時の液安定性が著しく悪く、シ
かも加工後のポリイミド竺、膜中に無機イオンが残るた
め絶縁性にも問題があり、また(b)に記した材料の場
合上記(す、(2ンの化学物は粘調で、精製困難であり
、また得られたりしても高価になることや脱塩醗によっ
て生じる塩!イオンが、そのまま4中に残るため半導体
用途では信頼性に悪影響を及ぼす可能性があり好適では
なか−った。(C)に記した。It料はこれらの欠点を
改良した材料であるが、これらにおいても、感光感度が
低く一度の高い好率仲な材料の開発が望ま9て−いる。
ポリアミド酸を形成するポリマ主鎖はいずれも芳香環を
その鎖中に含んでおり、これらの基は自身紫外線を吸収
する。
たとえば式(5)に示すポリアミド酸はおおよそ520
nm 以下の紫外線を吸収する。このようなlすの基に
よる紫外線吸収のために、感光基に供与される光量が制
限されることが感光性ポリアミド酸の低感度であること
の原因であると考えられた0増感剤による感度向上化も
、特に厚膜の場合、次の、ポリマ膜による光吸収の関係
膠(4)(永松・乾「感光性高分子」講談社)かlらも
明らかなように効果が少い。
Ea(、x)= tyloaa7”     −(4)
(EaCx) :厚さXにおける光エーネルギ、t;時
間、ν;膜の密度、Io、;入射光強度、α;定数(通
常、時間の関数で経時と供に減少するが増感剤が介在す
る光反応の場合、経時変化しない)、e;自然対数)テ
な、わち、増感剤を用いる場合には膜上層での光、吸収
の好率が経時と供に減少する事がないのマ、膜下層への
光がさえぎられ、従って膜下要部での光架橋の効率が低
下するという問題点があった。
本発明の目的は前記した従来技術の欠点をなくシ、安価
でしかも高性能な感光性重合体組成物・を提供す、るに
ある。特に感光感度の向上を目的とする。
感光性樹脂の感光感度を向上せしめる方法としては、一
般に感光基の光吸収効率を高めることを目的とする増感
剤を添加する方法が知られているが、上述した理由から
特に厚膜の、場合この方法は好適でない。他の方法とし
て、ポリマのくり返し単位あたりの感光基数を増加させ
、感光基密度を増加させることによって感度を向上させ
ることが可能である。この方法では−たん光吸収によっ
て反応した感光基は架橋鎖となって、古び光吸収基とは
成り得ないので、厚膜の場合においても有効である。本
発明ではポーリマ主鎖に感光基を有するポリアミド酸に
対してざらに同一分子内にポリアミド酸のカルボキシル
基とイオン結合し得るアジノ基と感光基を併゛い せもつ感光剤を添加することにより感光基密度の増大を
可能ならしめ、感度・jt、向上化を可能としている。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は一般式 (但し、式中R1@R2、R3は芳香族環状基、R4は
水素又はアンモニウムイオン、Yは光によって重合又は
2量化する基、XはR3とYをつなぐ2価の基、Wは水
素又はx−yTt表わす。nは1又は2.:tは5以上
100以下の数である。
1:0OR4はアミド基に対してオルト又は)ぐう位に
結合している)で表わされる光によって重合又は2鰍゛
化する基を有するポリアミド酸あるいはポリアミド酸誘
導体と一般式z−Rh−NRemt (II ](但し
式中2は光によって重合又は2量化する基、RsはZと
Nをつなぐ2価の基 HsはZ715、H1CkH孟寵
、±、(kは1から5まで?整数)のうちから選ば高一
つの基 ByはZ−R5+。
B * Ce81g+1 (lは1から5までの整数)
のうちから選ばれた1つの基である)で表わされる光に
よって重合又はZfi化する基を有するアミン又はZ 
−R5−N R6R1・HR” (III) (但し、
R8はハロゲン原子、 R9C00CR9はアルキル基
)のうちから選一ばれた1つの基である)で表わされる
そのアン−ニウム塩と必要に応じて加える増感剤から成
ることを特徴とするものである0表わされる光によって
重合又は2量化する基を有するポリアミド酸又はポリア
ミド酸誘導体は式中のルは、1又は2・Xは5以上10
0以下の数R1@R2、R3は芳香族環状基、R4は水
素又はアンモニウムイオン、XはR3とYをつなぐ2働
の基であって一〇〇〇−,−CONH= 、−Co−。
−CH,O−のう7ちから選ばれた1つの基、Wは水素
又は−X  Y、Yは光によって重合又は2量化する基
であってXが一〇〇〇−、−CONH−1 RlOはアルキレン、ヒドロキシアルキレン、R11は
水素、メチル基 /(12は水素、シアノ基、R13は
水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基R14は水
素、フェニル基を表わす。
、一般式Z −R6−NR6R’(n)で表わされる光
によって重合又は2量化する基を有するアミンは、式中
R5はアルキレン基、ヒドロキシアルキ−さNH−41
5−’(式中R111はアルキレン基を表わす)から選
ばれた2とNをっなぐ2価の第9R6はl  7?’ 
e Zf e  CkHtk++ ’−には1から5ま
での整数)のうちから選ばれた一つの基 72yハZ 
 R5−、He CgH21+l(l ハl カラ’5
 tテの整数)のうちから選ばれた一つの基、Zは光に
よって重合又は2量化する基であってR5が11   
   キシアルキ レン基  Q−R15−の場合、 (−(:=CH,。
であり、かつこれらの式中7?16は水素、メチル基。
R17は水素、シアノ基、 RlBは水素、〕為ロゲン
・アルキル基、アルコキシ基 fileは水素、7エ二
ル基か°ら選ば本た基を表わす。一般式Z−R5−NR
6R,□)外ffR8(m)  で表わされるプンモニ
ウム塩はRら・1ハロゲン原子、 R9C0O−(R9
はアルキル基)から選ばれた一つの基を表わすp上記C
I) <中、R1は芳香族環状基であってCOOR4が
アミド基に対してオルト又はノぐうの位置に結合してい
るものである。同様の結合をし得る芳゛香族性複素環で
あってもよい。R1の例としては、フェニル基、ナフタ
レン基、ジフェニルエーテル基、ジフェニルスルホン基
、2゜2−ジフェニルプロパン基、ベンゾフェノン基な
どが挙げられるが1.これらに限定されない。
フェニル基、′ベンゾフェノン基が特ニ好マシイ。
またR1はこれらのうちの2種以上から構成される共重
合体の形であってもさしつかえないoR2゜R3は芳香
族環状基である。R”、R3の例と′シテハフェニル基
、ジフェニルエーテル基、ジフェニルメタン基、ジフェ
ニルスル“ホン基、2゜2−ジフェニルプロパン基など
が典型的な例として挙げられる。li2.R8はこれら
の基の2種以上から成る共重合体であっても良く、R2
はさらにアミ7基、アミド基、カルボキシル基、スルホ
ン酸基を有していてもさしつかえない。
上記(1) 、 (m)式で表わされる感光基を有する
アミン又はそのアンモニウム塩はポリアミド酸のカルボ
キシル基5対して0.1  当量以上5当量以下で用い
ることが望ましくさらに望ましくはα5以上2当量以下
の範囲で用いるのが好ましい。この範囲を逸脱すると現
像性、耐熱性に悪影響をもたらす。
上記ポリアミド酸(1)は加熱あるいは適当な触媒によ
りポリイミドと成り得るものであり、これらポリイミド
は耐熱性を有する◇ □ 上記ポリアミド酸(1)は感光基を有する芳香族ジ
アミンと芳香族酸二無水物、あるいは感光基を有する芳
香族ジアミンに5%以上の感光基を持たない芳香族ジア
ミンを配合し、これと芳香族酸二無水物とを極性溶媒中
でそれぞれ1:1の割合で反応させることによって得ら
れる。
ポリアミド酸の繰り返し単位中’R1・R2,7j3・
の量、種類はポリマの感光性、耐熱性を損なわない範囲
で選択することが望ましい。これら・の・例はU、S、
P、S、179.614. U、S、P、5.7140
.SO5,特公昭48−2956号に示されている。耐
熱性としては最終の加熱処理によって得られるポリイミ
ドのパターンが窒素雰囲気中、250〜400°Cに1
時間加熱してもパターンが保持されかつ熱減量を生じな
いものが望ましい。感光性としてはポリアミド酸の塗膜
の膜厚に対して現像後の膜厚を規格化した値で0.5と
なる紫外線照射量で500 t、d/di  (500
FXg−Hl 灯@ 用イタ場合)565nmで測定し
た値)以下の感度を持つものが望ましい。
本感光材料に用いる(1)式で表わされるポリアミド酸
は通常ジアミン化合物に酸二無水物を当モル量反応させ
ることによって得られるが、この場合に用いる反応溶媒
としてはポリアミド酸の溶解性の面から主に非プロトン
性極性溶媒が望ましい。非プロトン性極性溶媒の例とし
ては■−メチルー2−ピロリドン、N、Nジメチルホル
ムアミド、N、N−ジメコ子ルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、へ辱サメチルホスo 、 、 ア よ 
、 、 ■−ア、ヤ1バ≠ 2− 、。 、 、ンなど
が挙げられる。
本感光材料は通常ポリアミド酸CI)と添加剤(I[)
あるいは(m)を適当な有機溶剤に溶解し′たフェス状
態で使用されるが、この場合に用いらレル溶剤としては
ポリアミド酸と添加剤のいずれも溶解する溶媒であるこ
と、が必要であり、この面から主として非プロトン性極
性溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒の例としては
N−メチル−2−ピロリドン、■−アセチルー2−ピロ
リドン、N、lV−ジメチルホルムアミド。
N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどが挙げられる。
これらは単独、または混合して用いることも可能である
本発明の感光性重合体組成物には必要に応じて増感剤を
添加しても良いが、その量は(1)と(II)あるいは
[III)の化合物の総重量の20%以下であることが
望まし□く、これより多量用いると現像性および硬化膜
:・メ特性に悪影響を及ぼす。
好ましい増感剤とじ似ま例えば、アントラキノン、2−
メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、ベ
ンゾキノン、1.2−す7)キノン、1.4−す7トキ
ノン、1.2−ベンゾアントラキノン、ベンゾフェノン
、 p 、 p’ −ジメチルベンゾフェノン、ミヒラ
ーケトン、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフ
テン。
4−ニトロ−1−ナフチルアミン、アントロン11.9
−ヘンズアントロン、ベンゾインエーテル。
4.4′−ビス(ジエチ゛ルアミノ)ベンゾフェノン、
ジベンザルアセトンなどが挙げられる。
本発□明の感光性重合体組成物の塗膜と各種の支持基板
との接着性を向上させるために、適宜接着助剤を用いる
ことも可′能である。接着助剤としてはビニルトリエト
キシシラン、r−メタクリルオキシプロビルト・1リメ
トキシシラン、r−アミノプ・ピルトリハ牛ジシラン、
オキシプロピルトリメトキシシランなどの有機ケイ素化
合物が例として挙げられる。この他にアルミニウムキレ
ート化合物も用いられ、その例は特開昭50−1547
66に示されている。
本発明に用いる支持体の材質としては、例えば金属、ガ
ラス、半導体(例えばシリコン)。
セラミック、プラスチック、紙、’道電膜(例工ば13
ffiO8)、金属酸化物絶縁体(例えばrio、 。
Ta、 0. 、 Sin、など)、窒化ケイ素などが
挙げられる。
本発明の感光性重合体組成物は通常の微細加工技術でパ
ターン加工できる。
上記支持体への感光性重合体組成物の塗布にはスピンナ
ーを用いた回転塗布・浸漬・噴霧パ印刷ケどの手段が可
能であり、目的に応じて適宜撰択Tることができる。塗
布膜厚 は塗布手段・感光性重合体組成物のワンスの呵・形分濃
度、粘度によって調節が可能である、上記支持体上で塗
゛膜と成った本発明による感光材料に、フォトマスクを
介して紫外線を照射する。
次に未露光部を現像液で溶解除去するごとによりレリー
フ・パターンを得る0光源は紫外線に限らず可視光線、
X線、電子線などであっても良い。
現像液は感光性重合体組成物の溶剤であ、るN−メチル
−2−ピロリドン、■−アセチルー2−ピロリドン、N
、N−ジメチルホルムアミド。
N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを単独あるいは
メタノール、−1−!ノール、イ゛ソプロビルアルコー
ル、ベンゼン、トルエン。
′ キシレン等の感光材料の非溶媒の混合液として用い
ることができる。
現像によって形成したレリーフ・パターンは次いでリン
−液により洗浄し現像溶媒を除去する。リンス液には現
像液との、混和性の良いメタノール、エタノールイソプ
ロビルアルコール、ベンゼン争トルエン、キシレンなど
が好適な例として挙げられる。
上記の処理によって得られたレリーフ・パターンのポリ
マは耐熱ポリアミド酸ド駆体であり、加熱処理すること
によってイミド環や他の環状”°”°″゛′”゛4本1
“゛。
上記耐熱ポリマは、 、導体のバッジベージ璽ン膜、多
層集積回路の層間絶縁膜、プリント回路の半田付保護膜
、液晶用配向膜などに供せられる。さらに高耐熱性を生
して耐ドライエツチング性フォトレジスト、耐ドライエ
ツチング性放射線レジストとしての利用も可能である。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例1゜ 窒素im下2’−メタク2リロイルオキシエチル515
′−ジアミノ安息香酸2.64 jl (0,01モル
)’i 48:2 jiのl’i−/ fヤー之−ピヮ
、)、ア、溶解しアミン溶液を調合した。窒素気流下、
水冷に依り溶液潤度を約15℃に保った。この溶液にピ
ロメリット酸二無水物tl!1(0,005モル)’ 
、 5.:s′。
4.4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1
.61!I(0,005モル)を攪拌下に粉状にて反応
温度が15°C以下となるように調節しながら徐々に添
加した。添加後、ざらに約15°Cで5時間反応させて
粘度100cP(測定温度25″C)のポリアミド酸溶
竺[,4)ご得た。
溶液(A) j:11に+4.sy  にジエチルアミ
ンエチルメタクリレート5.7g (0,002モル)
を溶解し、次いで5μm孔のフィルタを用いて加圧口過
した。
得られた溶液をスピンナでシリコンウェハ上に塗布し、
次いで90°C150分乾燥して2.6μmの塗膜を得
た。この塗膜は平担でむらがなく、かつ基板に十分密着
していた。この塗膜を縞模様のマスクで密着被覆し、5
00FのXs −Hg灯で紫外線を照射した。露光面で
の紫外線強度は565nr5の波長域で257f/lI
!であった。露光後、N−メ、チルー2−ピロリドン5
容、エタノール2容がら成る混液で現像し、次いでリン
ス液(エタノ−/I/)で洗浄しレリーフ・パターンを
得た。
残存膜厚の経時変化を測定し特性曲Sを得た(第1図)
。黴布膜厚で残存膜厚を規格化した値で0.5を与える
露光量を感度として、250♂・dF’/alを得た。
感度の4倍の露光量+ 00 q s imW/aiの
露光テシャープな端面のレリーフ・パターンを得た。こ
のパターンを500℃、50分加熱処理する事によ、り
耐熱性のレリーフ・パタ、−ンを得た。
このパターンを200℃で1時間熱処理してもパターン
のぼやけも熱減量もなかった。
実施例2〜15 実施例2〜15は表1〜4に試料の調合割合、反応溶媒
、現像液等の条件と感光性、耐熱性等の結果を示し、他
の反応条件、操作は下記に示すように行なった。
実施例1に示した如く、窒素気流下に約15°Cで非プ
ロトン性極性極性溶媒にジアミン化合物を溶解し、ジア
ミン溶液を調整した。窒素気流攪拌下に反応温度を約1
5℃に保ちながら、粉状に粉砕した酸二無水物を加えた
。酸二無水物を加え終えてからさらにS時間、15°C
で反応させてポリアミド酸溶液を調整した。
調整したポリアミド酸に対して、光感応添加剤(感光基
を有するアミン)を加え、不飽和アミン、増感剤を添加
する場合にはさらに上記溶液に添加し、溶解して均質な
溶液とした。次いで5μm孔フィルタを用いて加圧ろ過
し感光ワニ1スを調整した。表2.4の増感剤の欄に示
した重量%とはジアミン、酸二無水物、光感応添加剤、
増感剤の総重量和を増感剤重量で徐して100を掛けた
ものである。
上記の如く調桑した感光性フェスを、スピンすにより各
種基板に回転栖布し、次いで90°Cで50分間加熱乾
燥し、塗膜とした後編模様のフォトマスクを介し、50
07F’ Xs −1hl灯で紫外線照射し、現像、リ
ンス(エタノール)した後550℃に1時間キュアした
表2.4に示した感光性は感度(塗布膜厚で現像後膜厚
を規格化した値で0.5を与える照射量9強度測定は5
65 nm>で50016m1F’/cd以下のものを
良好とし表した。
耐熱性は550℃で1時間キーアした揚台にパターンの
ぼやけかないものを良好とした。
(¥/、”F&’e) ・1・、′) 1 比較例1 第1図からも明らかなように、感光基を有すルホリアミ
ド醗にさらに感光基を有するアミンを添加することによ
り、感光基密度の増大をはかった本発明による材料は従
来品に比べ感光感度が5〜4倍向上し、良好な増感効果
が認めら表わされるポリアミド酸にカルボキル基と当量
を加えた重合体組成物の感度曲線であり、Cはで表わさ
れる重合体組成物の感度曲線である。
AはCの重合体組成物にBで用いられた添加剤をカルボ
キシル基の当量加えた重合体組成物の感度曲線である。
本発明の重合体組成物の特徴は耐熱ポリイミドを与える
感光性重合体組成物を増感剤に依らずに増感し感度の向
上化をはかつている点にある。これにより、従来品に比
べ、5〜4倍の感度向上が達成された。
【図面の簡単な説明】
第1図は感光材料の光感応性を表わす照射特性曲線であ
る。 I →)1゜ 代理人弁理士 薄 1)利A

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 □〔1〕 (但し、(1)式中R1、R2、R3は芳香族環状基、
    R4は水素又はアンモニウムイオン、Yは光によって重
    合又は2量化する基、XはR3とYをつなぐ2価の基、
    Wは水素又はX−Yを表わす。ルは1又は2、xは5以
    上100以・下の数である。COOR4はアミド基に対
    してオルト又はパラ位に結合しでいる)で表わされる光
    によって重合又は2量化する基を有するポリアミド酸あ
    るいはポリアミド酸誘導体と一般弐Z−R5−NR6R
    ’ (韮〕L但し式中Zは光によって重合又は2量化す
    る基、RIIはZとNをつなぐ2価の基、R6はZ−R
    rl+−1g。 CkH2に+1 (kは1から5までの整数)のうちか
    ら選ばれた1つの基、R7はZ−RII−9H9Cε”
    2g41 (aは1から5までの整数)、のうちから選
    ばれた1つの基である)で表わされる光によって重合ま
    たは2ii化する基を有するアミン又はZ−R5−NR
    6R7・ERR(III) (但し、R8はハロゲーン
    原子、R9COOCR9はアルキル基)のうちから選ば
    れた1つの基である1で表わされるそのアンモニウム塩
    と必要に応じて加える増感剤から成木ことを特徴とする
    i光性重合体組成物。
JP14097081A 1981-09-09 1981-09-09 感光性重合体組成物 Pending JPS5843449A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14097081A JPS5843449A (ja) 1981-09-09 1981-09-09 感光性重合体組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14097081A JPS5843449A (ja) 1981-09-09 1981-09-09 感光性重合体組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5843449A true JPS5843449A (ja) 1983-03-14

Family

ID=15281062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14097081A Pending JPS5843449A (ja) 1981-09-09 1981-09-09 感光性重合体組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5843449A (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6173740A (ja) * 1984-09-20 1986-04-15 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS61118423A (ja) * 1984-11-14 1986-06-05 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS61254605A (ja) * 1985-05-07 1986-11-12 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS6233786A (ja) * 1985-08-02 1987-02-13 Chuo Sangyo Kk ステンレス製ドラム罐の熔接汚損除去方法
JPS62127840A (ja) * 1985-11-29 1987-06-10 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
US5326792A (en) * 1991-12-09 1994-07-05 Chisso Corporation Polyimide photosensitive cover coating agent
EP0679633A1 (en) * 1994-04-28 1995-11-02 Nissan Chemical Industries Ltd. Diaminobenzene derivatives and polyimides prepared therefrom

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6173740A (ja) * 1984-09-20 1986-04-15 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS61118423A (ja) * 1984-11-14 1986-06-05 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS61254605A (ja) * 1985-05-07 1986-11-12 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
JPS6233786A (ja) * 1985-08-02 1987-02-13 Chuo Sangyo Kk ステンレス製ドラム罐の熔接汚損除去方法
JPS62127840A (ja) * 1985-11-29 1987-06-10 Asahi Chem Ind Co Ltd 感光性組成物
US5326792A (en) * 1991-12-09 1994-07-05 Chisso Corporation Polyimide photosensitive cover coating agent
EP0679633A1 (en) * 1994-04-28 1995-11-02 Nissan Chemical Industries Ltd. Diaminobenzene derivatives and polyimides prepared therefrom
CN1077580C (zh) * 1994-04-28 2002-01-09 日产化学工业株式会社 二氨基苯衍生物及由其制备的聚酰亚胺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0065352B1 (en) Light-sensitive polymer composition
JP3213001B2 (ja) 光硬化性シクロブタレーン組成物
EP0119719B1 (en) Radiation sensitive polymer composition
JPS5896654A (ja) 感光性シリコ−ン樹脂組成物
JPS5843449A (ja) 感光性重合体組成物
JPS59160139A (ja) 感光性重合体組成物
EP0137655B1 (en) Radiation-sensitive polymer composition
JPS60135457A (ja) 感光性重合体組成物
JPH0658534B2 (ja) 化学線感応性重合体組成物
JPS61167941A (ja) 高感度ポリアミドエステルホトレジスト組成物
WO2020246565A1 (ja) 感光性ポリイミド樹脂組成物
US4851506A (en) Photostructurable polyimide mixtures
JPS6337823B2 (ja)
JPS59187025A (ja) 感応性重合体組成物
JP2809787B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP2559720B2 (ja) 感光性重合体組成物
JPS5859440A (ja) 感光性重合体組成物
JPS60135934A (ja) 感光性重合体組成物
JP2890491B2 (ja) 化学線感応性重合体組成物
JP2809788B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JPH0149930B2 (ja)
JPS5867724A (ja) 感光性重合体組成物
JPH08137105A (ja) 感光性樹脂組成物およびパターンの製造法
JP2917449B2 (ja) 化学線感応性重合体組成物
JPS58160320A (ja) 感光性重合体組成物