JPS59100445A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS59100445A JPS59100445A JP57208516A JP20851682A JPS59100445A JP S59100445 A JPS59100445 A JP S59100445A JP 57208516 A JP57208516 A JP 57208516A JP 20851682 A JP20851682 A JP 20851682A JP S59100445 A JPS59100445 A JP S59100445A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導’ili性支持体上に、キャリア発生相と
ギヤリア4’ai+込相とを組合せて成る感光層を設け
た′fli子写真感光体に関するものである。
ギヤリア4’ai+込相とを組合せて成る感光層を設け
た′fli子写真感光体に関するものである。
現在までに、可視光を吸収し又荷電キャリア(以下単に
「−ギヤリア」という。)を発生ずるキャリア発生物り
1(以下1−CGMJという。)を含有して成るギヤリ
アづ6生層(以下[cGLJという。)と、このCGL
において発生した正又は負のキャリアの何fi、か一力
又は両方を輸送するキャリア輸送物質(以下rcTMj
という。)を含有]〜て成るキャリア輪送層(以下「C
TL」という。)とを組合せることにより、電子写貞感
光体の感光層を構成せしめることが提案され−〔いZ、
。このように、キャリアの祈、生と、その輸送というj
i=:< ilI刀脅において必要な2つの基砥的機能
を、別個の層に分担せしめることにより、感光層のN4
i成に用いイ[lる物質の選択範囲が広範となる上、各
機能を最適に果す物質又は物質系をと]!立に選定する
ことが1工能となシ、又ぞうすることによυ、jjL子
写真プロセスにおいて要求作れる緒特性、例えは帯電せ
しめたときの表面電位が訂く、霜、i!r保持能が大き
く、光感度が亮く、又反収使用における安−■2性が太
きい等の優れた特性をイJする■1子写八へ光体を構成
セし。
「−ギヤリア」という。)を発生ずるキャリア発生物り
1(以下1−CGMJという。)を含有して成るギヤリ
アづ6生層(以下[cGLJという。)と、このCGL
において発生した正又は負のキャリアの何fi、か一力
又は両方を輸送するキャリア輸送物質(以下rcTMj
という。)を含有]〜て成るキャリア輪送層(以下「C
TL」という。)とを組合せることにより、電子写貞感
光体の感光層を構成せしめることが提案され−〔いZ、
。このように、キャリアの祈、生と、その輸送というj
i=:< ilI刀脅において必要な2つの基砥的機能
を、別個の層に分担せしめることにより、感光層のN4
i成に用いイ[lる物質の選択範囲が広範となる上、各
機能を最適に果す物質又は物質系をと]!立に選定する
ことが1工能となシ、又ぞうすることによυ、jjL子
写真プロセスにおいて要求作れる緒特性、例えは帯電せ
しめたときの表面電位が訂く、霜、i!r保持能が大き
く、光感度が亮く、又反収使用における安−■2性が太
きい等の優れた特性をイJする■1子写八へ光体を構成
セし。
めることか可能となる。
従来このようy、C感元僧と(〜又は、例えは次のよう
なものが知られ、ている。
なものが知られ、ている。
(1)無定形セレン又は値化カドミウムより成るCGL
と、ポリ−N−ビニルカルバゾールより成るC’[’L
とを粗層せしめた構成。
と、ポリ−N−ビニルカルバゾールより成るC’[’L
とを粗層せしめた構成。
(2)無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、2,4.7−1−リニトロー9−フルオレノンを含
有するCTLとを積層せしめた構成。
と、2,4.7−1−リニトロー9−フルオレノンを含
有するCTLとを積層せしめた構成。
(3) ペリレン誘導体よシ、成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せしめた構成
(米国特許第8871882号明書参照)。
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せしめた構成
(米国特許第8871882号明書参照)。
(4) クロルダイヤンブルー又はメチルスヵリリウム
より成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有するCTL
とを積層せしめた構成(4!μi4昭5l−9082i
7号公報参照)。
より成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有するCTL
とを積層せしめた構成(4!μi4昭5l−9082i
7号公報参照)。
(5)無定形セレン又はその合金より成るCGLと、ポ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するC
TLとを積層せしめた構成(特願昭52−147251
号明細書)。
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するC
TLとを積層せしめた構成(特願昭52−147251
号明細書)。
(6)ペリレン誘lL体を含有するCGLと、ボリアリ
ールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するCTLと
を積層せしめた構成(%願昭58−19907号明細沓
)。
ールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するCTLと
を積層せしめた構成(%願昭58−19907号明細沓
)。
このようにこの釉の感光層としては多くのものが知られ
てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写、7j
−感:光体、、において、は反復して電子写真プロセス
に供したときの感光、層の電気的疲労が激しくて使用寿
命が非、常に短!欠点を有する。
てはいるが、斯かる感光層を有する従来の電子写、7j
−感:光体、、において、は反復して電子写真プロセス
に供したときの感光、層の電気的疲労が激しくて使用寿
命が非、常に短!欠点を有する。
例えば、繰υ返して電子写真プロセスに供したときに、
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定し、た、画(8)形成特性を得ることができな
い。
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定し、た、画(8)形成特性を得ることができな
い。
また、特定のビスアゾ化合物なCGMとして用いること
が例えば特開昭55−1.17151号公報、特開昭5
4−14.5142号公報等に開示されているが。
が例えば特開昭55−1.17151号公報、特開昭5
4−14.5142号公報等に開示されているが。
とのCGMと組合せ仰るとされているC’l’Mとの組
合せにおいても、なお上述の欠点が相当に太きい。
合せにおいても、なお上述の欠点が相当に太きい。
このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他やキャ
リア発生物質に対して常に鳴動な訳ではなく、不特定の
キャリア輸□送物質に対して有効なキャリア発生物質が
、他のキャリア札:j送物質に対して常に有効であると
も言うことはできない。
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他やキャ
リア発生物質に対して常に鳴動な訳ではなく、不特定の
キャリア輸□送物質に対して有効なキャリア発生物質が
、他のキャリア札:j送物質に対して常に有効であると
も言うことはできない。
両物質の組合せが不適当な場合には電子写?4感度が低
くなるばかシでなく、特に低′亀界時の放TL効率が恋
いだめ、所謂残留電位が犬きくなシ、最悪の場合には反
復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真の用
途に供し得なくなる。
くなるばかシでなく、特に低′亀界時の放TL効率が恋
いだめ、所謂残留電位が犬きくなシ、最悪の場合には反
復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真の用
途に供し得なくなる。
このようにキャリア発生相の構成物質とキャリア輸送相
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段はなく、多くの・物)A1′liの中がら弔利な組合
せを実践的に決定する必要かあ、る。
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段はなく、多くの・物)A1′liの中がら弔利な組合
せを実践的に決定する必要かあ、る。
本発明は、キャリア発生相とキャリア@送相とを組合せ
て成る感ブ01曽を具え、大きな感度を有し、しかも繰
り返して電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴
状態が安定に維持され、常に良好なpJ視画C(を形成
することのできる電子写真感光体・を提供することを目
的とする。
て成る感ブ01曽を具え、大きな感度を有し、しかも繰
り返して電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴
状態が安定に維持され、常に良好なpJ視画C(を形成
することのできる電子写真感光体・を提供することを目
的とする。
以上の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを組
合ゼて成る感光層を28電性支持体上に設けて成る電子
軍兵1函光体において、前す已キャリア発生相が下記一
般式CI)で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キ
ャリア釉送相が下記一般式〔旧で示烙れるスチリル化合
物及び下記一般式〔■〕で示されるアミン帥尋体の少な
くとも一方を含有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。
合ゼて成る感光層を28電性支持体上に設けて成る電子
軍兵1函光体において、前す已キャリア発生相が下記一
般式CI)で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キ
ャリア釉送相が下記一般式〔旧で示烙れるスチリル化合
物及び下記一般式〔■〕で示されるアミン帥尋体の少な
くとも一方を含有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。
一般式(1’1
1
A−N’N−Ar 1− C=CH−Ar 2− CH
=CH−Ar 3− N−N−A〔式中、 Ar1、Ar2お、1:0A7−3:それぞれ置換、未
置換の炭素環式%式% 7、/イI用、]:t3:b・ J二 び1くれl ぞ
寸]、」ぞ−゛第1.水〕か、J東 \Y :水−(・
)皇イ、ハロゲン原子、b′換、未置換のフ′ルギルノ
、(−、アルコキシ、ui(、、))ルーホキシル基、
スルホ葦、ft’i撚、 未置換のjノルバモイル基ま
だtj−ffj i4、床jf:j %’40) スh
77 モイル−、)、(、(但し、mが2す、」−の
ときは、’14に異なる〕↓であってもよい。)Z
’ (61換、未(?’i :lf: 〕炭J’i m
Tc”4 %’ ”FF m、壕4:だはII″11
林き、未置換の複累現式芳香7fi、:現を存゛、成す
るに必剥な1111−子も(、](2:水かJ′lt子
、ii′e: i・′Xミ、未(t’j:侯のアミノ青
5.1白”候、禾1iji 4vl!のカルバモイルノ
占、カルボ片シ)L基またはそのエ ステル基、 A′:置(゛・!八木1ift h・↓のアリール基、
n : l :1−7jば2 Ui¥数、m 二〇〜
季の整数を表わす。〕 一般式〔II〕 〔式中R,6、R7二置換、未iF’を換のアルキル基
、フエ □ニル基を表わし、置換基とし又は アルキル基、アルコキシ基、フェ ニル基を用いる。
=CH−Ar 3− N−N−A〔式中、 Ar1、Ar2お、1:0A7−3:それぞれ置換、未
置換の炭素環式%式% 7、/イI用、]:t3:b・ J二 び1くれl ぞ
寸]、」ぞ−゛第1.水〕か、J東 \Y :水−(・
)皇イ、ハロゲン原子、b′換、未置換のフ′ルギルノ
、(−、アルコキシ、ui(、、))ルーホキシル基、
スルホ葦、ft’i撚、 未置換のjノルバモイル基ま
だtj−ffj i4、床jf:j %’40) スh
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ときは、’14に異なる〕↓であってもよい。)Z
’ (61換、未(?’i :lf: 〕炭J’i m
Tc”4 %’ ”FF m、壕4:だはII″11
林き、未置換の複累現式芳香7fi、:現を存゛、成す
るに必剥な1111−子も(、](2:水かJ′lt子
、ii′e: i・′Xミ、未(t’j:侯のアミノ青
5.1白”候、禾1iji 4vl!のカルバモイルノ
占、カルボ片シ)L基またはそのエ ステル基、 A′:置(゛・!八木1ift h・↓のアリール基、
n : l :1−7jば2 Ui¥数、m 二〇〜
季の整数を表わす。〕 一般式〔II〕 〔式中R,6、R7二置換、未iF’を換のアルキル基
、フエ □ニル基を表わし、置換基とし又は アルキル基、アルコキシ基、フェ ニル基を用いる。
R・B:11換、未置換のフェニル端、ナフチル基、ア
ントリル基、フルオレ :ニル基または複木項基を≠
こわし、 1itk基としてはアルキル嵐アル :コギシ基、ハ
ロゲン原子、水酸基、 :フェニル基を用いる。
ントリル基、フルオレ :ニル基または複木項基を≠
こわし、 1itk基としてはアルキル嵐アル :コギシ基、ハ
ロゲン原子、水酸基、 :フェニル基を用いる。
R9−R12:水素原子、ハ[iゲンノ!Jζ子、アル
キル基、アルコキシ基またはアルキ ルアミノ基な表わ−j−o] f>1;式c III L+ Ar4、 r式中Ar4 、Ar5 : 1M11(+2、未置換
0) フェニル基ヲ表ワし、1と1°換卑、として(土
ハ11ゲン原子、アルキル基、二l・口先、アルコキ シ基、I;を用いる。
キル基、アルコキシ基またはアルキ ルアミノ基な表わ−j−o] f>1;式c III L+ Ar4、 r式中Ar4 、Ar5 : 1M11(+2、未置換
0) フェニル基ヲ表ワし、1と1°換卑、として(土
ハ11ゲン原子、アルキル基、二l・口先、アルコキ シ基、I;を用いる。
Ar6 二置換、未宿: lr:;のフェニル基、ナ
フチル古、アントリル基み、フルオレ ニル基、複メi u; i=を衣わし、1市換基として
は”アルキル光、アルコキ シ基、ハロゲン原子、水岐基、ア リールAキシA・二、アリール基、ア ミノ基、二1・口先、ピペリジノ桿5、モルホリノ基、
ナフーf゛ル基、アン トリル基、′、:及び[’i: sアミノ基な用いる。
フチル古、アントリル基み、フルオレ ニル基、複メi u; i=を衣わし、1市換基として
は”アルキル光、アルコキ シ基、ハロゲン原子、水岐基、ア リールAキシA・二、アリール基、ア ミノ基、二1・口先、ピペリジノ桿5、モルホリノ基、
ナフーf゛ル基、アン トリル基、′、:及び[’i: sアミノ基な用いる。
イードIE〜、1:″′1X俣アミツノ占の11!」挨
基としてアシル基、アルギル2+1’;、アリール基、
アラルキル基ケ用いる。」 前記一般式[Iaで示されるビスアゾ化合%、vのうち
、始ましいものは次の一般式〔Ia)で示されるもので
ある。
基としてアシル基、アルギル2+1’;、アリール基、
アラルキル基ケ用いる。」 前記一般式[Iaで示されるビスアゾ化合%、vのうち
、始ましいものは次の一般式〔Ia)で示されるもので
ある。
一般式[Ia)
N
A−N−ヘーArI C=CHAr2−CH=CJi
−Ar3−IN−ヘーA〔式中、 Ar 1 、Ar 2 、Ar 3およびA: f’
i5式〔1〕において定1.:熔れたもの と同じでイニ)る。〕 史に好ましいもの(よ、特に次の一般式[I b )で
示されるものである。
−Ar3−IN−ヘーA〔式中、 Ar 1 、Ar 2 、Ar 3およびA: f’
i5式〔1〕において定1.:熔れたもの と同じでイニ)る。〕 史に好ましいもの(よ、特に次の一般式[I b )で
示されるものである。
一般式〔■b〕
N
A、−N=N−Ar −C=CHArB CH=C)L
−Ar5+ K=N A〔式中、 A ニ一般式〔1〕において足代されたものと1ム」じ
、 Ar7 、ArBおよびに、:置換、未置換のフェニル
基を表わし、Iji:R1基としては、メ チル基、エチル基などのアル キル基、メトキシ基1.エトキ シ基などのアルコキシ基、塩 素原子、臭累臀子などのハロ ゲン原子、水酸基□およびシア ノ基から選択されたものが好 ましい。〕 即ち本発明におい又は、前記一般式[II)で示される
ビスアゾ化合物をCGMとして用いると共に、一般式(
II)で示されるスチリル化合物および/または一般式
[110で水石れるアミンM4体をCTMとして用いて
これらをね合せる。ことにより、キャリアの発生と輸送
とをそれぞれ別個の物′質で行なういわゆる”機能分離
型感光体の感光1曽を構成する。
−Ar5+ K=N A〔式中、 A ニ一般式〔1〕において足代されたものと1ム」じ
、 Ar7 、ArBおよびに、:置換、未置換のフェニル
基を表わし、Iji:R1基としては、メ チル基、エチル基などのアル キル基、メトキシ基1.エトキ シ基などのアルコキシ基、塩 素原子、臭累臀子などのハロ ゲン原子、水酸基□およびシア ノ基から選択されたものが好 ましい。〕 即ち本発明におい又は、前記一般式[II)で示される
ビスアゾ化合物をCGMとして用いると共に、一般式(
II)で示されるスチリル化合物および/または一般式
[110で水石れるアミンM4体をCTMとして用いて
これらをね合せる。ことにより、キャリアの発生と輸送
とをそれぞれ別個の物′質で行なういわゆる”機能分離
型感光体の感光1曽を構成する。
そしてこのことにより、感度が大きく、豐かも繰シ返し
電子写真プロ・セろに供したときにも電位のNk歴状態
が安定に維持され従って常に良好な可視画凶を形成し得
る電子写真感光体を提供することができる。
電子写真プロ・セろに供したときにも電位のNk歴状態
が安定に維持され従って常に良好な可視画凶を形成し得
る電子写真感光体を提供することができる。
また本発つJ ′n’b子写真感プし俸に3−′−いて
(ゴ1、特に波が得られ、従って例えは波長(i328
Xのへリウムー不オンレーザを潜は形成用光詠として用
いることができ、史に低電界時に□おけるいわゆる電位
の裾切れが良好で現作時に非動1木部の電位が零または
これに近い状態となるの:で、大きな実効バイアスを得
ることのできないトナーのみより成る一成分現鍬剤によ
っても良好な現1沫を行なうことができる。
(ゴ1、特に波が得られ、従って例えは波長(i328
Xのへリウムー不オンレーザを潜は形成用光詠として用
いることができ、史に低電界時に□おけるいわゆる電位
の裾切れが良好で現作時に非動1木部の電位が零または
これに近い状態となるの:で、大きな実効バイアスを得
ることのできないトナーのみより成る一成分現鍬剤によ
っても良好な現1沫を行なうことができる。
前記一般式〔■〕で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えは次の構造式を有するものを革げることが
できるが、午れらに1&定されるものではない。
しては、例えは次の構造式を有するものを革げることが
できるが、午れらに1&定されるものではない。
例示化合物
ワ ! 8前Thd
一般式[11’lで示されZ)スチリル化合′1あの
共く 体例どしては、1)1jえは次の411)Jl′i式を
41するもの4で孕けることができるが、これら(・r
I鑵ンJ−されるものではない。
一般式[11’lで示されZ)スチリル化合′1あの
共く 体例どしては、1)1jえは次の411)Jl′i式を
41するもの4で孕けることができるが、これら(・r
I鑵ンJ−されるものではない。
例示イL合物
(II−1)
(II−2)
(n−3)
(II−4)
(u−5)
(1t−6)
(11・−・7)
(11−s )
(n−9)
(II−1,(J)
(III−11−)
(n−18)
(II−1−4・)
(II−15)
(1−16)
(n−17)
(II−18)
(n−19)
(n−21)
(II−22)
(II−23)
(11−24)
([−25)
(且−27)
(u−28)
(II −2<1 )
(II−31)
(11−32)
(n−33)
(n−34)
前記−尼・2式〔ul」で示されるアミン託、導体の具
体例とし′C(r:J、、1チ1」えは次の構造式をイ
Jするものを挙けること〃1でjする〃・、これらに限
定さJしるものではない。
体例とし′C(r:J、、1チ1」えは次の構造式をイ
Jするものを挙けること〃1でjする〃・、これらに限
定さJしるものではない。
例示化合物
(lli−1)
(III−2)
(m −3)
(III −4)
(III −5)
(II[−(5)
(III−7)
(m−s)
(Ill−9)
(nr−10)
(III−11)
(II[−12)
(III−18)
(’ I[[−14)
CIII−15)
(I[[−x6)
(III−17)
(III−18)
(Ill−19)
(III−20)
(III−21)
(m−22)
(III−28)
(III−24)
(■−衿5.)。
(III−26)
(III −:)、 7 )
(III−28)
(lft−29)
(]1lI−30)
(ill−31)
(III−32)
(Ill−83)
次に木兄り」霜、子りU、貞厄゛4ブ1′一体の抵械的
構成について一1E1月する。
構成について一1E1月する。
本究側J」の、−/、4.’lにおいては、第1[シ1
に示すように、2か電性支持体1土に既述のビスアゾ化
合物を主成分として含イjして成るC (j L 2を
〕[番成し、このCGL Z上に1灰、述のスチリル化
合物及び/又はアミン誘導体を主成分とし1含有して成
るCTL3を積層してル成し、こ′!]らの(’、 G
L 2とC’l’ L 3とにより感光16小を構成
する。
に示すように、2か電性支持体1土に既述のビスアゾ化
合物を主成分として含イjして成るC (j L 2を
〕[番成し、このCGL Z上に1灰、述のスチリル化
合物及び/又はアミン誘導体を主成分とし1含有して成
るCTL3を積層してル成し、こ′!]らの(’、 G
L 2とC’l’ L 3とにより感光16小を構成
する。
ここに前Ml” 2.9.7+、;性支持体1の利賀と
しでは、ト;」えはアルミニウム、ニッケル、什]、亜
鉛、パラジウム、j」(、インジウム、錫、白金、金、
スデンレス針・」、、直た等の金JQiのシートを用い
ることができる。しかしこれらに限定されるものではな
く、hえは第2図に示すように、ボ′3わ、1′−L基
体IA上に導電層IBを設けて4ケミ性支持体1を構成
せしめることもでき、この揚台において基体IAとして
は厭、プラスチックシート后の”J電性をイjし、しか
も曲け、引張り等の応力に対して十分な弛度を有するも
のが適当である。又導′1(上層IBは金机シートをラ
ミネートし或いは金りを頁空蒸尤せしめることにより、
又はその他の方法によって設けることができる。
しでは、ト;」えはアルミニウム、ニッケル、什]、亜
鉛、パラジウム、j」(、インジウム、錫、白金、金、
スデンレス針・」、、直た等の金JQiのシートを用い
ることができる。しかしこれらに限定されるものではな
く、hえは第2図に示すように、ボ′3わ、1′−L基
体IA上に導電層IBを設けて4ケミ性支持体1を構成
せしめることもでき、この揚台において基体IAとして
は厭、プラスチックシート后の”J電性をイjし、しか
も曲け、引張り等の応力に対して十分な弛度を有するも
のが適当である。又導′1(上層IBは金机シートをラ
ミネートし或いは金りを頁空蒸尤せしめることにより、
又はその他の方法によって設けることができる。
前記CGL2は、既述のビスアゾ化合′l>J IP独
により、又はこれにj首当ブよバインダー4iii J
li(を力(Iえたものにより、或いは更に時短又は非
市定の極性のキャリアに対する移動度の大きい物質1」
1jちCT Mを添加したものによりル成することがで
きる。
により、又はこれにj首当ブよバインダー4iii J
li(を力(Iえたものにより、或いは更に時短又は非
市定の極性のキャリアに対する移動度の大きい物質1」
1jちCT Mを添加したものによりル成することがで
きる。
具体的/L方法としては、前記、支ツ、1体上に、既述
のビスアゾ化合物をノN肖な浴ハ1jにIll独で或い
は適当なバインダー樹脂と共に治がI−若しくは、分散
ぜしめたものを塗イ[]シて乾燥せしめる71法が々イ
慎にオリ用芒れる。
のビスアゾ化合物をノN肖な浴ハ1jにIll独で或い
は適当なバインダー樹脂と共に治がI−若しくは、分散
ぜしめたものを塗イ[]シて乾燥せしめる71法が々イ
慎にオリ用芒れる。
このブJ法において、浴u7、或いは分散奴とじては、
抄1」えはn−ブチルアミン、ジエナルアミン、エチレ
ンジアミン、イソゾロパノールアミン、モノエタノール
アミン、トリエタノールアミン、トリエナレンジアミ/
、へ、ページメチル;1−ルムアミド、ア七1−ン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ヘン七ン、トル
エン、キンレノ、クロロホルム、]、、]z−ジクロロ
エタンジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン−メタノール、エタノール、イソグロパノール、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その他を
用いることができる。
抄1」えはn−ブチルアミン、ジエナルアミン、エチレ
ンジアミン、イソゾロパノールアミン、モノエタノール
アミン、トリエタノールアミン、トリエナレンジアミ/
、へ、ページメチル;1−ルムアミド、ア七1−ン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ヘン七ン、トル
エン、キンレノ、クロロホルム、]、、]z−ジクロロ
エタンジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン−メタノール、エタノール、イソグロパノール、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その他を
用いることができる。
また、バインダー樹脂としては、例えはポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、イタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル仙恥、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹Jli−i、フェノール樹j財、ポリエステ11
位1月口、アルキッド ネ−1・樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重
合型樹脂、ηを付加型樹脂、重ホ16合型樹脂、並びに
これらの樹脂の株υ返し単位のうちの2つ以上を含む共
重合体側(10、例えば塩化ビニル−酢はビニル共重合
体樹脂,塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン畝共爪
合体樹脂等の杷に憔樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール等の高分子有機半4゛L体を4=けることかでき
る。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対
する割合は、0〜iUtJ爪′IIC%、牛νにO〜1
0屯1仕裳の範回1′Lりる。
ポリプロピレン、アクリル樹脂、イタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル仙恥、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹Jli−i、フェノール樹j財、ポリエステ11
位1月口、アルキッド ネ−1・樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重
合型樹脂、ηを付加型樹脂、重ホ16合型樹脂、並びに
これらの樹脂の株υ返し単位のうちの2つ以上を含む共
重合体側(10、例えば塩化ビニル−酢はビニル共重合
体樹脂,塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン畝共爪
合体樹脂等の杷に憔樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾール等の高分子有機半4゛L体を4=けることかでき
る。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対
する割合は、0〜iUtJ爪′IIC%、牛νにO〜1
0屯1仕裳の範回1′Lりる。
前記CGLgには、必要に応じてコ1&宜cqCTMを
添.加してもよい。
添.加してもよい。
以上のよう.にして形成される前記C GL3の厚さは
、好ましく悼Q.005〜20ミクロン、特に好ましく
は0.05〜5ミクロンである。Q.005ミクロン未
満では充分な光感度が得られず、また20ミクロンを越
えると充分な電荷保持性が得られない。
、好ましく悼Q.005〜20ミクロン、特に好ましく
は0.05〜5ミクロンである。Q.005ミクロン未
満では充分な光感度が得られず、また20ミクロンを越
えると充分な電荷保持性が得られない。
また前記CjI4は、既述のスチリル化合物及び/又は
アミン誘尋体によシ、上述のCGL2と同様にし象、、
即ち単独で或いはバインダー樹脂と共に形成することが
できる。そして、他のC ’r Mを含有せしめてもよ
い。このCTL8の厚さは2〜100ミクロン、好まし
くは5〜80ミクロンである。
アミン誘尋体によシ、上述のCGL2と同様にし象、、
即ち単独で或いはバインダー樹脂と共に形成することが
できる。そして、他のC ’r Mを含有せしめてもよ
い。このCTL8の厚さは2〜100ミクロン、好まし
くは5〜80ミクロンである。
本発明電子写真感光体は、他や機械的構成とすることが
でき.る。例えは第8図に示すように、導電性支持体1
よに適当な中間層5を設け、これをオしてCGL;盆形
成し、このCGL2上にCTI,ElをJt+成するよ
うにしてもよい。この中間層5には、感光層4の帯電時
において導電性支持体1から感光層4に7リーキキリア
が注入されることを阻止する機能、或いは感光N4を導
電性支持体に対して一体的に接着せしめる接着層として
の機能を有せしめることができる。斯かる゛中間層′5
の材質としては、酸化アル玄ニウム、′酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル彎脂,.メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル#1.tltl、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、フェノール何月i、ボ.リエス
テル樹脂,アルキッド樹脂、ポリカーボネー1−樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体樹脂,塩化どニルー酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体樹脂等の高分子−負を用いることができる。
でき.る。例えは第8図に示すように、導電性支持体1
よに適当な中間層5を設け、これをオしてCGL;盆形
成し、このCGL2上にCTI,ElをJt+成するよ
うにしてもよい。この中間層5には、感光層4の帯電時
において導電性支持体1から感光層4に7リーキキリア
が注入されることを阻止する機能、或いは感光N4を導
電性支持体に対して一体的に接着せしめる接着層として
の機能を有せしめることができる。斯かる゛中間層′5
の材質としては、酸化アル玄ニウム、′酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル彎脂,.メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル#1.tltl、エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、フェノール何月i、ボ.リエス
テル樹脂,アルキッド樹脂、ポリカーボネー1−樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体樹脂,塩化どニルー酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体樹脂等の高分子−負を用いることができる。
又第4図に示すように・−り性支椋体門上に・前記中間
層5を介して又は在さずに、CT.L8をJし成し、こ
のCTLB上にCGI,、2iを形成して感.光層4を
構成せしめてもよい。
層5を介して又は在さずに、CT.L8をJし成し、こ
のCTLB上にCGI,、2iを形成して感.光層4を
構成せしめてもよい。
更に、戦;述のビスアゾ化合物を、既述の.スチリル化
合物及び/又はアミン@褥体か合有さ.れたキャリア輸
゛送相中に分散金山せしめてギア1.フ発生相を形成し
,曜−面状の感光層を形成することも可能である。
合物及び/又はアミン@褥体か合有さ.れたキャリア輸
゛送相中に分散金山せしめてギア1.フ発生相を形成し
,曜−面状の感光層を形成することも可能である。
なお、本発明にセゆる感光層.を構成する層には、必独
に応じて種々の添〃口剤を加えることができる。
に応じて種々の添〃口剤を加えることができる。
以下本発明の実施例について説明するが、これらによっ
て本発明が限定されるものではない。
て本発明が限定されるものではない。
実施例1
アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポリエチ
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツ
クMF−10J(積木化学工業社製)より成る厚さ約o
.osミクロンの中間層を設け、−uIl示化金化合物
、、 I 7 9 )、て竺したビスアゾ化合物1.5
Ftを1,2−ジクロルエタンioo−と共に8時間
ボールミルにより分散し、ここに得られた分散液を前記
中間層上にドクターグレードを用いてを布し、・十分乾
燥して厚さ約0.5ミクロンのCGLを形成した。
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツ
クMF−10J(積木化学工業社製)より成る厚さ約o
.osミクロンの中間層を設け、−uIl示化金化合物
、、 I 7 9 )、て竺したビスアゾ化合物1.5
Ftを1,2−ジクロルエタンioo−と共に8時間
ボールミルにより分散し、ここに得られた分散液を前記
中間層上にドクターグレードを用いてを布し、・十分乾
燥して厚さ約0.5ミクロンのCGLを形成した。
一方、例示化合物(:■−18)で示したスチリル化合
物h i.25’?とポリカーボネート樹脂「パンライ
トL−1250」:(帝人化成社製)・15fI−とを
1.2−ジクL」ルエタン100ゴに溶解し、得られた
溶液を貨11妃CGL十にドクターブレードを)1jい
て冷部し、十分乾ブコロ7て厚さ12ミクロンのCT
Lを形成し、以って本発明′電子′H真感光体を製造し
7た1これを1区別1」 とする。
物h i.25’?とポリカーボネート樹脂「パンライ
トL−1250」:(帝人化成社製)・15fI−とを
1.2−ジクL」ルエタン100ゴに溶解し、得られた
溶液を貨11妃CGL十にドクターブレードを)1jい
て冷部し、十分乾ブコロ7て厚さ12ミクロンのCT
Lを形成し、以って本発明′電子′H真感光体を製造し
7た1これを1区別1」 とする。
実施例2〜4
CG Lの形成において、ビスアゾ化合物として例示化
合物(I−5)、(1−1,6)及び(i−43)でぬ
くしたものの俗々を川(・たほかは実施例1と全く同様
にL7て3神の本発明電子写真感光体を製造lまた。、
これらをそれぞれ「試料2]〜「試料4−1とする。
合物(I−5)、(1−1,6)及び(i−43)でぬ
くしたものの俗々を川(・たほかは実施例1と全く同様
にL7て3神の本発明電子写真感光体を製造lまた。、
これらをそれぞれ「試料2]〜「試料4−1とする。
実施例5〜9
CT Lの形成において、CTMとしで例示化合物(1
−22)、(III−9)、(III−13)の谷15
7、(1−i8 )9!i’ト([[−8)65’c!
=(Jl&セ、及び(II−22)7.57と(lll
−9) 7.5 Fとの組合せを用いたほかは実施例1
と同様にして5aの本発明′重子グX A Ii’!−
光体を製造した3、これらをそれぞれ「試別5−4〜[
試別9−1とする。
−22)、(III−9)、(III−13)の谷15
7、(1−i8 )9!i’ト([[−8)65’c!
=(Jl&セ、及び(II−22)7.57と(lll
−9) 7.5 Fとの組合せを用いたほかは実施例1
と同様にして5aの本発明′重子グX A Ii’!−
光体を製造した3、これらをそれぞれ「試別5−4〜[
試別9−1とする。
実施例]0
実施j+Il l (Cおけると同様にして導電性支持
体上に中間層を設け、例示化合物(1−9)で示したビ
スアゾ化合物の1.5zとポリカーボネー ト樹脂1バ
ンラ−f l・I、−1250j の157とを1.2
−ジクロルエタン1OOrnlに7J1】え”1lJ1
2時間ボ〜ルミルにより分散を行ない、得られた分散液
を前記申出;層」二にドクター−ブレー ドにより塗布
し、十分乾燥させて厚協約1ミクロンのCGLを形成し
た。
体上に中間層を設け、例示化合物(1−9)で示したビ
スアゾ化合物の1.5zとポリカーボネー ト樹脂1バ
ンラ−f l・I、−1250j の157とを1.2
−ジクロルエタン1OOrnlに7J1】え”1lJ1
2時間ボ〜ルミルにより分散を行ない、得られた分散液
を前記申出;層」二にドクター−ブレー ドにより塗布
し、十分乾燥させて厚協約1ミクロンのCGLを形成し
た。
このCGL上に、実施例I K=おけると同様にしてC
TLを形成し、以って本発明)、i3:子写真感光体を
製造した5、これを「試料10」とする。
TLを形成し、以って本発明)、i3:子写真感光体を
製造した5、これを「試料10」とする。
比較例】
実施例1のCTLの形成において、スチリル化合物の代
9に次の構造式を何するピラゾリ/誘導体を用いたほか
は、実施例1とII−1仔にして比較用重子写真感光体
を製造した。これを「比較試料1」とする。
9に次の構造式を何するピラゾリ/誘導体を用いたほか
は、実施例1とII−1仔にして比較用重子写真感光体
を製造した。これを「比較試料1」とする。
jどl5II\21”J 2
実施例1のCT l、の形成において、スチリル化合物
の代りに仄の116青式を有するオキサジアゾール誘4
体を用いたほかは、実@倒1と同様にl−C比較用電子
写真感光体を製造した。これをし比較試料2」とする。
の代りに仄の116青式を有するオキサジアゾール誘4
体を用いたほかは、実@倒1と同様にl−C比較用電子
写真感光体を製造した。これをし比較試料2」とする。
以」二のようにして得られた′電子写真感光体、試料1
〜試P、、 l O並びに比較試料l及び比較試料2の
、1々につ(゛・で、「エレクトロメーター5p−42
8型」(川D fl記磯製作所製)を用〜・て、その電
子写真特性を調べた。即ち感光体表向を帯′亀電圧−6
KVで5秒間帯電させた時の受容′電位VA (V)と
、5秒間暗減衰させた後の電位VI(初期電位)を4に
減哀させるために必要な露光量E7(lux・秒)、更
に暗減衰率(VA −Vi )/VA X 100(%
)とをXべた。
〜試P、、 l O並びに比較試料l及び比較試料2の
、1々につ(゛・で、「エレクトロメーター5p−42
8型」(川D fl記磯製作所製)を用〜・て、その電
子写真特性を調べた。即ち感光体表向を帯′亀電圧−6
KVで5秒間帯電させた時の受容′電位VA (V)と
、5秒間暗減衰させた後の電位VI(初期電位)を4に
減哀させるために必要な露光量E7(lux・秒)、更
に暗減衰率(VA −Vi )/VA X 100(%
)とをXべた。
結果は第1pに示す通りでおる。
第 1 表
この第1表め結果よp、本発明電子写真感光体は大きな
感度を有するものであることが明かで必る。
感度を有するものであることが明かで必る。
また試料J〜試料io並びに比較試料lと比較試料2の
各々を乾式電子複与機[U−Bix 2000 RJ(
小西六写真工業社製)に装着して連続複写を行ない、露
光絞り値1.0における黒紙電位vb(v)及び白紙電
位Vw (V )を「エレクトロスタチックボルトメー
ター144D−ID型」(モンローエレクトロニクスイ
ンコーボレーテツド製)を用い、現像する直前において
測定した。結果は第2表に示す通りである。
各々を乾式電子複与機[U−Bix 2000 RJ(
小西六写真工業社製)に装着して連続複写を行ない、露
光絞り値1.0における黒紙電位vb(v)及び白紙電
位Vw (V )を「エレクトロスタチックボルトメー
ター144D−ID型」(モンローエレクトロニクスイ
ンコーボレーテツド製)を用い、現像する直前において
測定した。結果は第2表に示す通りである。
IMここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙をF
A稿とし1.上述の複写ザイクルを実施し7こときの感
光体の表面′電位な表わし、白紙電位とは白紙を原稿と
したときの感光体の表面電位な衣わす。
A稿とし1.上述の複写ザイクルを実施し7こときの感
光体の表面′電位な表わし、白紙電位とは白紙を原稿と
したときの感光体の表面電位な衣わす。
(但し、、→qコΔVb (V)及びΔVv ’(’V
、)はそれぞれ黒紙電位Vb(V)及び白紙電位Vv(
V)の変動量を示し、変動量の+は増加を−は派少を衣
セす。)この第2表の結果から明かなように、本発明電
子写真感光体は、縁シ返し電子写真プロセスに供したと
きにも電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の
可視画像を多数安定に形成することができる。
、)はそれぞれ黒紙電位Vb(V)及び白紙電位Vv(
V)の変動量を示し、変動量の+は増加を−は派少を衣
セす。)この第2表の結果から明かなように、本発明電
子写真感光体は、縁シ返し電子写真プロセスに供したと
きにも電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の
可視画像を多数安定に形成することができる。
第1図は本発明電子写真感光体の構成の一例を示す説明
用断面図、第2図は本発明電子写真感光体の他の構成例
を示す説明用断面図、第3図及び第4図はそれぞれ本発
明電子写真感光体の更に他の構成例を示す説明用断面図
である。 1・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層(CGL) 3・・・キャリア輸送層(CTL) 4・・・感光層 5・・・中間層IA・・
・絶縁性基体 lB・・・導電層Iメ1面6つ計
1−(内容に変更なし)第1図 第3図 手続補正書(、jJ:&、 1看(u58年4 月2(3+−+ 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、小作の表示 昭和 57((t ’l寺シトし11第2085
16 υ2・発明の名称 電子写真感光体 3、 補11遇・する渚 j−11件との関係 特許出島人 U: ’ ”庸 東京都新宿区西新宿1丁目26番
2号罠リカE (ti□、、、(127)小西六75′
−真工業株式会社4、代〕]1人
用断面図、第2図は本発明電子写真感光体の他の構成例
を示す説明用断面図、第3図及び第4図はそれぞれ本発
明電子写真感光体の更に他の構成例を示す説明用断面図
である。 1・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層(CGL) 3・・・キャリア輸送層(CTL) 4・・・感光層 5・・・中間層IA・・
・絶縁性基体 lB・・・導電層Iメ1面6つ計
1−(内容に変更なし)第1図 第3図 手続補正書(、jJ:&、 1看(u58年4 月2(3+−+ 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、小作の表示 昭和 57((t ’l寺シトし11第2085
16 υ2・発明の名称 電子写真感光体 3、 補11遇・する渚 j−11件との関係 特許出島人 U: ’ ”庸 東京都新宿区西新宿1丁目26番
2号罠リカE (ti□、、、(127)小西六75′
−真工業株式会社4、代〕]1人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せて成る
感光層を心電性支持体上に□設けて成る電子写真感光体
において、前記キャリア発生相が下612一般式CI)
で示されるビスアゾ化合物を含有し、01」記キャリア
輸送相が下記一般式〔■〕謄示去れるスチリル化合物及
び下記一般式vIII″1′で示さ□れるアミン@W体
の少なくとも一方を含有することを特徴とする電子写真
感光体。 一般式CI’) )(1 A−N=N−Ar 1−C=CH−Ar 2−CIJ=
CH−Ar 3−N=N”A〔式中、 Ar1、Ar2およびAr5 :それぞれ置換、未置
換の炭素猿式芳香族猿基、 。 1t1:電子吸引性基、 −N上−1S02−R5、 Y 二′水素□原子、ハロゲン原子、@候、 □□
未置換のアルキルム、アルコキシ 基、カル永キシル基1−スルポ基、 ′置換、未″&換の′がルバモイル基または置換、未置
換・のスル7アモイ ル3−1+(、(イjiシ、mが2以上のときは、互に
異なる基であってもよい。) Z :置換、未置換の炭素環式芳香族環または置換、未
置換の複素猿弐匁 香族項を構成するに必要な原子群、 R2:水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、未置
換のカルバモイル 基、カルボキシル基またはそのニ スデル基、 A′:置換、未置換のアリール基、 n :lまたは2の整数、 m 二〇〜4の整数を表わす。〕 一般式l1l) C式中1(6、”7 : 置換、未置換のアルキル基、
フェニル基を表わし、置換基としては アルキル基、アルコキシ基、フェ ニル基を用いる。 R18:置換、未置換のフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、フルオレ ニル基または複素環基を衣わし、 置換基とし又はアルキル基、アル コキシ基、ハロゲン原子、水酸基、 フェニル基を用いる。 R9〜R12:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはアルキ ルアミノ基を表わす。」 一般式〔■〕 〔式中Ar4 、Ar5 :置換、未置換のフェニル基
を表わし、置換基としてはハロゲン原子、 アルキル基、ニトロ基、アルコキ シ基を用いる。 Ar6 :置換、未置換のフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、フルオレ ニル基、複素環基を表わし、置換 基としてはアルキル基、アルコキ シ基、ハロゲン原子、水r1(基、ア リールオキシ基、アリール基、ア ミノ基、二1・口塞、ピペリジノ基、 モルホリノ基、ナフチル基、アン スリル基及び置換アミ、7基を用い る。但し、置換アミノ基の置換基 としてアシル基、アルギル基、ア リール基、アラルキル基を用いる。11
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57208516A JPS59100445A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
| US06/549,601 US4540651A (en) | 1982-11-10 | 1983-11-07 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57208516A JPS59100445A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59100445A true JPS59100445A (ja) | 1984-06-09 |
| JPH0120420B2 JPH0120420B2 (ja) | 1989-04-17 |
Family
ID=16557457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57208516A Granted JPS59100445A (ja) | 1982-11-10 | 1982-11-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59100445A (ja) |
-
1982
- 1982-11-30 JP JP57208516A patent/JPS59100445A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120420B2 (ja) | 1989-04-17 |
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