JPS59104657A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS59104657A JPS59104657A JP21403882A JP21403882A JPS59104657A JP S59104657 A JPS59104657 A JP S59104657A JP 21403882 A JP21403882 A JP 21403882A JP 21403882 A JP21403882 A JP 21403882A JP S59104657 A JPS59104657 A JP S59104657A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、4覗性支持体上に、キャリア発生相とキャリ
ア輸送用とを組合せて成る感光層を設けた成子4A、感
光体に関するものである。
ア輸送用とを組合せて成る感光層を設けた成子4A、感
光体に関するものである。
現在までに、可視光を吸収して荷電キャリア(以下単に
「キャリア」という。)を発生するキャリア発生物質(
以下rCGMJという。)を含有して成るキャリア発生
層(以下「c G LJという。)と、このCGLにお
いて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は両方
を輸送するキャリア輸送物質(以下rCTMJ という
。)を含有して成るキャリア輸送Jfj (以下rCT
LJという。)とを組合せることにより、電子写真感光
体の感光層を構成せしめることが提案されてbる。この
ように、キャリアの発生と、その輸送という感光層にお
いて必要な2つの基礎的機能を、別個の層に分担せしめ
ることにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲
が広範となるーヒ、各機能を最適に果す物質又は物質系
を独立に選定することが可能となり、又そうすることに
より、電子写真プロセスにおいて要求される緒特性、例
えば#i亀せしめたときの表面電位が高く、電荷保持能
が大きく、光感度が高く、又反復使用における安定性が
太きb等の優れた特性を有する電子写真感光体′を構成
せしめることが可能となる。
「キャリア」という。)を発生するキャリア発生物質(
以下rCGMJという。)を含有して成るキャリア発生
層(以下「c G LJという。)と、このCGLにお
いて発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は両方
を輸送するキャリア輸送物質(以下rCTMJ という
。)を含有して成るキャリア輸送Jfj (以下rCT
LJという。)とを組合せることにより、電子写真感光
体の感光層を構成せしめることが提案されてbる。この
ように、キャリアの発生と、その輸送という感光層にお
いて必要な2つの基礎的機能を、別個の層に分担せしめ
ることにより、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲
が広範となるーヒ、各機能を最適に果す物質又は物質系
を独立に選定することが可能となり、又そうすることに
より、電子写真プロセスにおいて要求される緒特性、例
えば#i亀せしめたときの表面電位が高く、電荷保持能
が大きく、光感度が高く、又反復使用における安定性が
太きb等の優れた特性を有する電子写真感光体′を構成
せしめることが可能となる。
従来このような感光層としては、例えば次のようなもの
が知られている。
が知られている。
(1)無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、ポリ−N−ビニルカルバゾールよ構成るCTLとを
積層せ(7めた構成。
と、ポリ−N−ビニルカルバゾールよ構成るCTLとを
積層せ(7めた構成。
(2)無定形セレン又は硫化カドミウムより成るCGL
と、2,4.7−)ジニトロ−9−フルオレノンを含有
するCTLとを積層せしめた構成。
と、2,4.7−)ジニトロ−9−フルオレノンを含有
するCTLとを積層せしめた構成。
(3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せしめた構成
(米国特許第3871882号明細書参照)。
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せしめた構成
(米国特許第3871882号明細書参照)。
(4) クロルダイヤンプルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有するCT
Lとを積層せしめた構成(特開昭51−90827号公
報参照)。
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有するCT
Lとを積層せしめた構成(特開昭51−90827号公
報参照)。
(5)無定形セレン又はその合金より成るCGLと、ポ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するC
TLとを積層□せしめた構成(特願昭52−14725
1号明細書)。
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するC
TLとを積層□せしめた構成(特願昭52−14725
1号明細書)。
(6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リ−ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するCTL
とを積層せしめた構成(特願昭53−19907号明細
補)。
リ−ルアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するCTL
とを積層せしめた構成(特願昭53−19907号明細
補)。
このようにこの檀の感光層としては多(のものが知られ
てしj、いるか、斯かる感光層を有する従来の′電子写
真感光体に?いては反復して電子写真プロセスに供した
ときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常に
短い欠点を有する。
てしj、いるか、斯かる感光層を有する従来の′電子写
真感光体に?いては反復して電子写真プロセスに供した
ときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常に
短い欠点を有する。
例えば、繰り返して電子写真プロセスに供したときに、
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定した画鐵形成!特性を得ることができなか。
当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持され
ず、安定した画鐵形成!特性を得ることができなか。
また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用いること
が例えば特開昭55−117151号公報、特開昭54
−145142号公報等に開示されて−るが、このCG
+viと組合せ得るとされているCTMとの組合せに
おいても、なお上述の欠点が相当に大きい。
が例えば特開昭55−117151号公報、特開昭54
−145142号公報等に開示されて−るが、このCG
+viと組合せ得るとされているCTMとの組合せに
おいても、なお上述の欠点が相当に大きい。
このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア発生物質が、他のキャ
リア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特定の
キャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が、
他のキャリア輸送物質忙対して常に有効であるとも言う
ことはできない0両物質の組合せが不適当な場合には亀
子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低′亀界時の
放電効率が悪いため、所1青残留電位が大きくなり、i
fk悪の場合には反復して使用する度Km位が蓄積し、
実用上−子写真の用途に供し得なくなる。
発生物質に対して有効なキャリア発生物質が、他のキャ
リア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特定の
キャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が、
他のキャリア輸送物質忙対して常に有効であるとも言う
ことはできない0両物質の組合せが不適当な場合には亀
子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低′亀界時の
放電効率が悪いため、所1青残留電位が大きくなり、i
fk悪の場合には反復して使用する度Km位が蓄積し、
実用上−子写真の用途に供し得なくなる。
このようにキャリア発生相の構成物質とキャリア輸送相
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段はなく、多(の物質群の中から有利な組合せを実践的
に決定する必要がある。
の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択手
段はなく、多(の物質群の中から有利な組合せを実践的
に決定する必要がある。
本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せ
て成る感光を−を具え、大きな感度を有し、しかも繰り
返して電子写真プロセスに供したときにも1位の履歴状
態が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成するこ
とのできる電子写真感光体を提供することを目的とする
。
て成る感光を−を具え、大きな感度を有し、しかも繰り
返して電子写真プロセスに供したときにも1位の履歴状
態が安定に維持され、常に良好な可視画像を形成するこ
とのできる電子写真感光体を提供することを目的とする
。
以上の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを組
合せて成る感光層を4覗性支持体上に設けて成る成子4
真感光体において、前記キャリア発生相が下JiE一般
式(I)または一般式〔■′〕で示されるビスアゾ化合
物を含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式(n)で
示されるピラゾリン化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体によって達成される。
合せて成る感光層を4覗性支持体上に設けて成る成子4
真感光体において、前記キャリア発生相が下JiE一般
式(I)または一般式〔■′〕で示されるビスアゾ化合
物を含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式(n)で
示されるピラゾリン化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体によって達成される。
一般式(i)
一般式〔杓
〔式中、
Ar1、Ar2およびAr5 :それぞれ置換、未置換
の炭素環式芳香族環基、 R1またはR2:それぞれ隠子吸引性基、Y:水素原子
、ハロゲン原子、 置換、未置換のアルキル基、 アルコキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換、未 置換のカルバモイル基また は置換、未置換のスルファ モイル基、(但し、mが2 以上のときは、互に異なる 基であってもよい。) 2:置換、未置換の炭素環式芳 香族環または置換、未置換 の複素環式芳香族環を構成 するに必要な原子群、 R3:水素原子、置換、未置換の アミン基、置換、未i纜換の カルバモイル基、カルホキ シル基またはそのエステル 基、 A′:置換、未置換のアリール基、 n:l捷だは2の整数、 m:0〜4の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 9 〔式中、 R7およびR8:それぞれ同−或いは異なる、アルキル
基または窒素原子 と共に環を形成する残基、 R9:未置換のピリジル基、キノ ジル基または少なくとも1 個のアルキル基或いはアル コキシ基で置換されたピリ ジル基、キノリル基を表わ す。〕 前記一般式CI) tたは一般式〔工すで示されるビス
アゾ化合物のうち、好ましいのは次の一般式(Ia)t
たは一般式(I’m)で示されるものである。
の炭素環式芳香族環基、 R1またはR2:それぞれ隠子吸引性基、Y:水素原子
、ハロゲン原子、 置換、未置換のアルキル基、 アルコキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換、未 置換のカルバモイル基また は置換、未置換のスルファ モイル基、(但し、mが2 以上のときは、互に異なる 基であってもよい。) 2:置換、未置換の炭素環式芳 香族環または置換、未置換 の複素環式芳香族環を構成 するに必要な原子群、 R3:水素原子、置換、未置換の アミン基、置換、未i纜換の カルバモイル基、カルホキ シル基またはそのエステル 基、 A′:置換、未置換のアリール基、 n:l捷だは2の整数、 m:0〜4の整数を表わす。〕 一般式〔■〕 9 〔式中、 R7およびR8:それぞれ同−或いは異なる、アルキル
基または窒素原子 と共に環を形成する残基、 R9:未置換のピリジル基、キノ ジル基または少なくとも1 個のアルキル基或いはアル コキシ基で置換されたピリ ジル基、キノリル基を表わ す。〕 前記一般式CI) tたは一般式〔工すで示されるビス
アゾ化合物のうち、好ましいのは次の一般式(Ia)t
たは一般式(I’m)で示されるものである。
一般式(Ia)
一般式CI’a)
〔式中、
Ar1、Ar 2. Ar5およびAニ一般式[、I)
または一般式〔Iつにおいて定義されたものと 同じである。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式(I b)または
CI’ b )で示されるものである。
または一般式〔Iつにおいて定義されたものと 同じである。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式(I b)または
CI’ b )で示されるものである。
一般式(Ib)
N
A N=N−Ar4 CH=CAr5 CH=CHAr
6 N=N A一般式(I’b) 〔式中、 Aニ一般式CI)または一般式〔1勺 において定義されたものと 同じ、 Ar4、Ar5オヨびAr6 :置換、未置換のフェニ
ル基を表わし、置換基としては、 メチル基、エチル基などの アルキル基、メトキシ基、 エトキシ基などのアルコキ シ基、塩素原子、臭素原子 などのハロゲン原子、水酸 基およ゛びシアノ基から選択 されたものが好ましい。〕 即ち本発明においては、前記一般式CI)または一般式
〔Iすで示されるビスアゾ化合物をCGMとして用いる
と共に、前記一般式(I)で示されるピラゾリン化合物
をCTMとして用いてこれらを組合せることにより、キ
ャリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行々うい
わゆる機能分離型感光体の感光層を構成する。そしてこ
のことにより、感度が大きり、シかも繰り返し電子写真
プロセスに供したときにも′電位の履歴状態が安定に維
持され従って常に良好な可視画像を形成し得る成子写真
感光体を提供することができる。
6 N=N A一般式(I’b) 〔式中、 Aニ一般式CI)または一般式〔1勺 において定義されたものと 同じ、 Ar4、Ar5オヨびAr6 :置換、未置換のフェニ
ル基を表わし、置換基としては、 メチル基、エチル基などの アルキル基、メトキシ基、 エトキシ基などのアルコキ シ基、塩素原子、臭素原子 などのハロゲン原子、水酸 基およ゛びシアノ基から選択 されたものが好ましい。〕 即ち本発明においては、前記一般式CI)または一般式
〔Iすで示されるビスアゾ化合物をCGMとして用いる
と共に、前記一般式(I)で示されるピラゾリン化合物
をCTMとして用いてこれらを組合せることにより、キ
ャリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行々うい
わゆる機能分離型感光体の感光層を構成する。そしてこ
のことにより、感度が大きり、シかも繰り返し電子写真
プロセスに供したときにも′電位の履歴状態が安定に維
持され従って常に良好な可視画像を形成し得る成子写真
感光体を提供することができる。
また本発明成子写真感光体においては、痔に波長600
〜700 nmの長波長域にも大きな分光感度が得られ
、従って例えば波長6328^のヘリウム−ネオンレー
ザを潜像形成用光源として用いることができ、更に低電
界時におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現像時に非
画像部の1位が零またはこれに近い状態となるので、大
きな実効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によっても良好な現像を行なうことが
できる0 前記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
〜700 nmの長波長域にも大きな分光感度が得られ
、従って例えば波長6328^のヘリウム−ネオンレー
ザを潜像形成用光源として用いることができ、更に低電
界時におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現像時に非
画像部の1位が零またはこれに近い状態となるので、大
きな実効バイアスを得ることのできないトナーのみより
成る一成分現像剤によっても良好な現像を行なうことが
できる0 前記一般式(I)で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
F−I N
の1 1
1− −
−一ノ −
ノ −ノ1−1
1+l
)+IQ リ
QHl−4H Q ν Q
慕 $+1”1 1 1 1−H
HH −ノ −ノ
−ノへ リ
^ト 〜
■ロ
ψ C111 1−4+−+ I
+1−ノ −ノ
−ノo?−IeV3 トトト l 1
、 1′−−− Q リ Q前記
一般式〔Iりで示されるビスアゾ化合物の具体例として
は、例えば次の構造式を有するものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
の1 1
1− −
−一ノ −
ノ −ノ1−1
1+l
)+IQ リ
QHl−4H Q ν Q
慕 $+1”1 1 1 1−H
HH −ノ −ノ
−ノへ リ
^ト 〜
■ロ
ψ C111 1−4+−+ I
+1−ノ −ノ
−ノo?−IeV3 トトト l 1
、 1′−−− Q リ Q前記
一般式〔Iりで示されるビスアゾ化合物の具体例として
は、例えば次の構造式を有するものを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
例示化合物
^ へ ^−凶
の 1 +
1HI−L H−)
−ノ
−ノ−−H ν ψ
リーノ −ノ
−ノ+
H←→−−呵 り Q リ
+ H+ −国 ′、4 − も 国 CJ 、 。
の 1 +
1HI−L H−)
−ノ
−ノ−−H ν ψ
リーノ −ノ
−ノ+
H←→−−呵 り Q リ
+ H+ −国 ′、4 − も 国 CJ 、 。
へ /+ ハ寸
VI
K+(Cじ
11 1 1−
〉− 一) ()
()曹
−リ 11 1−I M
k−一ノ
−ノ
()−c″′ 一ノ ′ −ノ前記一般式(
I[)で示されるピラノ1)ン化合物の具体例としては
、例えば次の構造式を有するものを挙げることができる
カt、これらに限定されるものではない。
VI
K+(Cじ
11 1 1−
〉− 一) ()
()曹
−リ 11 1−I M
k−一ノ
−ノ
()−c″′ 一ノ ′ −ノ前記一般式(
I[)で示されるピラノ1)ン化合物の具体例としては
、例えば次の構造式を有するものを挙げることができる
カt、これらに限定されるものではない。
例示化合物
(l−1)
(u−2)
(I[−3)
(I[−4)
(II−5)
(II−7)
(■−8)
(It−9)
(I−10)
次に本発明電子写真感光体の機械的構成について説明す
る。
る。
本発明の一例1/Cおいては、第1図に示すように、導
電性支持体l上に既述のビスアゾ化合物を主成分として
含有して成るCGL2を形成し、こ(7;)CGL2上
に既述のピラゾリン化合物を主成分として含有して成る
CTL3を1tRJ−シて形成し、これらのCGL2と
CTL3とにより感光層4を構成する。
電性支持体l上に既述のビスアゾ化合物を主成分として
含有して成るCGL2を形成し、こ(7;)CGL2上
に既述のピラゾリン化合物を主成分として含有して成る
CTL3を1tRJ−シて形成し、これらのCGL2と
CTL3とにより感光層4を構成する。
ここに前記導電性支持体lの材質としては、例えばアル
ミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、ノくラジウム、銀、イ
ンジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の金属
のシートを用いることができる。しかしこれらに限定さ
れるものではなく、例えば第2図に示すように、絶縁性
基体IA上に導電層IBを設けて導電性支持体1を構成
せしめることもでき、この場合において基体IAとして
は紙・プラスチックシート等の可撓性を有し、しか、も
曲げ、引張り等の応力に対して十分な強度を有するもの
が適当である。又導電層IBは金属シートをラミネート
し或いは金属を真空蒸着せしめることにより、又はその
他の方法によって設けることができる。
ミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、ノくラジウム、銀、イ
ンジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の金属
のシートを用いることができる。しかしこれらに限定さ
れるものではなく、例えば第2図に示すように、絶縁性
基体IA上に導電層IBを設けて導電性支持体1を構成
せしめることもでき、この場合において基体IAとして
は紙・プラスチックシート等の可撓性を有し、しか、も
曲げ、引張り等の応力に対して十分な強度を有するもの
が適当である。又導電層IBは金属シートをラミネート
し或いは金属を真空蒸着せしめることにより、又はその
他の方法によって設けることができる。
前記CGL、2ば、既述のビスアゾ化合物単独により、
又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものにより、
或いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する移
動度の大きい物質即ちCTMを添加したものにより形成
することが宅ぎる0具体的な方法としては、前記支持体
上に、既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に単独で或い
は適当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめ
たものを塗布して乾燥せしめる方法が軽便に利用される
。
又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものにより、
或いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する移
動度の大きい物質即ちCTMを添加したものにより形成
することが宅ぎる0具体的な方法としては、前記支持体
上に、既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に単独で或い
は適当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめ
たものを塗布して乾燥せしめる方法が軽便に利用される
。
この方法において、溶媒或いは分散媒としては、例えば
n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、N、N−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることができる
。
n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、N、N−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることができる
。
また、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型
樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの2つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ヒニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール等の高分子有機半導体を挙げることがで
きる。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に
対する割合は、0〜100重駿チ、特に0〜10重fi
t%の範囲内である。
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型
樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの2つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ヒニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール等の高分子有機半導体を挙げることがで
きる。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に
対する割合は、0〜100重駿チ、特に0〜10重fi
t%の範囲内である。
前記CGL2には、心安に応じて適宜のCTMを添加し
てもよい。
てもよい。
以上のようにして形成される前記CGL2の厚さは、好
ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ましくは0
,05〜5ミクロンである。0.005ミクロン未満で
は充分な光感度が得られず、また20はクロンを越える
と光分な醒荷保持性が得られない。
ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ましくは0
,05〜5ミクロンである。0.005ミクロン未満で
は充分な光感度が得られず、また20はクロンを越える
と光分な醒荷保持性が得られない。
また前記CTL3は、既述のピラシリン化合物により、
上述のCGL2と同様にして、即ち単独で或いはバイン
ダー樹脂と共に形成することができる。
上述のCGL2と同様にして、即ち単独で或いはバイン
ダー樹脂と共に形成することができる。
そして、他のCTMを含有せしめてもよい。このCTL
3の厚さは2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミ
クロンである。
3の厚さは2〜100ミクロン、好ましくは5〜30ミ
クロンである。
本発明成子写真感光体は、他の機械的構成とすることが
できる。例えば第3図に示すように、導電性支持体1上
に適当な中間層5を設け、これを介してCGL2を形成
し、このCGL2上にCTL3を・形成するようにして
もよい。この中間層5には、感光層4の帯電時において
導電性支持体1から感光層4にフリーキャリアが注入さ
れることを阻止する機能、或旨は感光層4を導電性支持
体に対して一体的に接着せしめる接着層としての機能を
有せしめることができる。斯かる中間層5の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の一分子物賀を用
いることができる。
できる。例えば第3図に示すように、導電性支持体1上
に適当な中間層5を設け、これを介してCGL2を形成
し、このCGL2上にCTL3を・形成するようにして
もよい。この中間層5には、感光層4の帯電時において
導電性支持体1から感光層4にフリーキャリアが注入さ
れることを阻止する機能、或旨は感光層4を導電性支持
体に対して一体的に接着せしめる接着層としての機能を
有せしめることができる。斯かる中間層5の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の一分子物賀を用
いることができる。
又第4図に示すように、導電性支持体1上に、前記中間
層5を介して又は介さずに、CTL3を形成し、このC
TL3上にCGL2を形成して感光層4を構成せしめて
もよい。
層5を介して又は介さずに、CTL3を形成し、このC
TL3上にCGL2を形成して感光層4を構成せしめて
もよい。
更に、既述のビスアゾ化合物を、既述のピラゾリ、ン化
合物が含有されたキャリア輸送相中に分数含有せしめて
キャリア発生相を形成し、単一層状の感光1−を形成す
ることが可能である。
合物が含有されたキャリア輸送相中に分数含有せしめて
キャリア発生相を形成し、単一層状の感光1−を形成す
ることが可能である。
なお、本発明における感光I―を構成する層には、必要
に応じて糧々の添加剤を加えることができる。
に応じて糧々の添加剤を加えることができる。
以下本発明の実施列について貌明するが、これらによっ
て本発明が限定されるものではない。
て本発明が限定されるものではない。
実施例1
アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポリエチ
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−濡水マレイン酸共重合体[エスレツ
クMF−10J(種水化学工業社製)より成る厚さ約0
.05ミクロンの中間層を設け、例示化合4V(I−1
6)で示したビスアゾ化合物1.5gを1,2−ジクロ
ルエタン100Mと共に8時間ボールミルにより分散し
、ここに得られた分散液を前記中間層上にドクターブレ
ードを用すて塗布し、十分乾燥して厚さ約0.5ミクロ
ンのCGLを形成した。
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−濡水マレイン酸共重合体[エスレツ
クMF−10J(種水化学工業社製)より成る厚さ約0
.05ミクロンの中間層を設け、例示化合4V(I−1
6)で示したビスアゾ化合物1.5gを1,2−ジクロ
ルエタン100Mと共に8時間ボールミルにより分散し
、ここに得られた分散液を前記中間層上にドクターブレ
ードを用すて塗布し、十分乾燥して厚さ約0.5ミクロ
ンのCGLを形成した。
一方、例示化合物(II−2)で示したピラゾリン化合
物11.25#とポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J (音大化成社製)15gとを1,2−ジ
クロルエタン100−に浴解し、得られた溶液を前記C
GL上にドクターブレードを用いて塗布し、十分乾燥し
て厚さ12ミクロンのCTLを形成し、以って本発明電
子写真感光体を製造した。これを「試料1」とする。
物11.25#とポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J (音大化成社製)15gとを1,2−ジ
クロルエタン100−に浴解し、得られた溶液を前記C
GL上にドクターブレードを用いて塗布し、十分乾燥し
て厚さ12ミクロンのCTLを形成し、以って本発明電
子写真感光体を製造した。これを「試料1」とする。
実施例2〜8
CGLの形成及びC’TLの形成において、例示化合物
として下記第1表に示す組合せのものを用いた他は実施
例1と同様にして7種の本発明電子写真感光体を製造し
た。これらをそれぞれ「試料2」〜「試料8」とする。
として下記第1表に示す組合せのものを用いた他は実施
例1と同様にして7種の本発明電子写真感光体を製造し
た。これらをそれぞれ「試料2」〜「試料8」とする。
第 1 表
実施例9
実施例1におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、例示化合物(I−16)で示したビスアゾ化合
物の1.5Iiとポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J のlfMとを1,2−ジクロルエタン1
0(Ilに加えて12時間ボールミルにより分散を行な
い、得られた分散電を前記中間層上にドクターブレード
によシ塗布し、十分乾燥させて厚さ約1ミクロンのCG
Lを形成した。
を設け、例示化合物(I−16)で示したビスアゾ化合
物の1.5Iiとポリカーボネート樹脂[パンライトL
−1250J のlfMとを1,2−ジクロルエタン1
0(Ilに加えて12時間ボールミルにより分散を行な
い、得られた分散電を前記中間層上にドクターブレード
によシ塗布し、十分乾燥させて厚さ約1ミクロンのCG
Lを形成した。
このCGL上に、実施例1におけると同様にしてCTL
を形成し、以って本発明電子写真感光体を製造した。こ
れを「試料9」とする。
を形成し、以って本発明電子写真感光体を製造した。こ
れを「試料9」とする。
実施例10
CGLの形成において、ビスアゾ化合物として例示化合
物(I’−5)で示したものを用い、CTLの形成にお
いて、ピラゾリン化合物として例示化合物(II−5)
で示したものを用いたほかは実施例9と全く同様にして
本発明電子写真感光体を↓遺した。これを「試料10」
とする。
物(I’−5)で示したものを用い、CTLの形成にお
いて、ピラゾリン化合物として例示化合物(II−5)
で示したものを用いたほかは実施例9と全く同様にして
本発明電子写真感光体を↓遺した。これを「試料10」
とする。
比較例1
実施例4のCTLの形成において、一般式(II’]で
示されるピラゾリン化合物の代りに次の構造式を有する
ピラゾリン誘導体を用いたほかは、実施例4と同様にし
て比較用電子写真感光体を製造した。
示されるピラゾリン化合物の代りに次の構造式を有する
ピラゾリン誘導体を用いたほかは、実施例4と同様にし
て比較用電子写真感光体を製造した。
これを「比較試料l」とする。
比較例2
実施例4のCTLの形成において、一般式CI[]で示
されるピラゾリン化合物の代シに次の構造式を有するオ
キサジアゾール誘導体を用いたほかは、実施例4と同様
にして比較用電子写真感光体を製造した。これを[比較
試I)21とする。
されるピラゾリン化合物の代シに次の構造式を有するオ
キサジアゾール誘導体を用いたほかは、実施例4と同様
にして比較用電子写真感光体を製造した。これを[比較
試I)21とする。
以上のようにして得られた成子写真感光体、試料1〜試
料10並びに比較試料1及び比較試料2の各々について
、「エレクトロメ′−ター5P−428型」(川口電機
製作所IJ4)を用いて、その電子写真特性を調べた。
料10並びに比較試料1及び比較試料2の各々について
、「エレクトロメ′−ター5P−428型」(川口電機
製作所IJ4)を用いて、その電子写真特性を調べた。
即ち感光体表面を帯電電圧−6KVで5秒間帯電させた
時の受容載位VA (V )と、5秒間暗減衰させた後
の電位Vr(初期1位)を降に減衰させるために必要な
露光量E3ACtux・秒)、更に暗減衰率(VA−V
l )/VAXI 00 (% )とを調べた。
時の受容載位VA (V )と、5秒間暗減衰させた後
の電位Vr(初期1位)を降に減衰させるために必要な
露光量E3ACtux・秒)、更に暗減衰率(VA−V
l )/VAXI 00 (% )とを調べた。
結果は第2表に示す通りである。
第 2 表
この第2表の結果よシ、本発明電子写真感光体は大きな
感度を有するものであることが明がである。
感度を有するものであることが明がである。
また試料1〜試料10並びに比較試料1と比較試料2の
各々を乾式電子複写機r U−Bjx 2000RJ(
小西六写真工業社製)K装着して連続複写を行ない、繕
光絞り値1.0における黒紙電位Vb(V)及び白紙電
位Vw (V )を「エレクトロスタチックボルトメー
ター144D−11)型」(モンローエレクトロニクス
インコーボレーテッド製)を用い、現像する直前におい
て測定した。結果は嬉3表に示す通りである。
各々を乾式電子複写機r U−Bjx 2000RJ(
小西六写真工業社製)K装着して連続複写を行ない、繕
光絞り値1.0における黒紙電位Vb(V)及び白紙電
位Vw (V )を「エレクトロスタチックボルトメー
ター144D−11)型」(モンローエレクトロニクス
インコーボレーテッド製)を用い、現像する直前におい
て測定した。結果は嬉3表に示す通りである。
尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙を原稿
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙4位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面′電位を表わす。
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙4位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表面′電位を表わす。
第 3 表
(、但し、表中ΔVb(V)及びΔVw (V )はそ
れぞれ黒紙電位Vb(V)及び白紙電位Vw (V )
の変動量を示し、変動量の+は増加を−は減少を表わす
。)この第3表の結果から明かなように、本発明゛成子
写真感光体は、繰り返し亀子写真プロセスに供したとき
にも電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の可
視画1鷹を多数安だにカニ成することができる。
れぞれ黒紙電位Vb(V)及び白紙電位Vw (V )
の変動量を示し、変動量の+は増加を−は減少を表わす
。)この第3表の結果から明かなように、本発明゛成子
写真感光体は、繰り返し亀子写真プロセスに供したとき
にも電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の可
視画1鷹を多数安だにカニ成することができる。
第1図は本発明醒子写A感光体の構成の一例を示す説明
用断面図o図、第2図は本発明電子写真感光体の他の4
連成例を示す説明用断面図、第3図及び第4図はぞれぞ
れ本発明fit子−4A感光体の疵に他の構成例を示す
説明用断面図である。 1・・・4賀性支持体 2・・・キャリア発生層(CGI、) 3・・・キャリアψ畠送層(CTL) 4・・・感光層 5・・・中間層IA・・・
絶縁性基体 IB・・・導電層図面の浄B(内容に
変更なし) 第1図 第2図 第3図 第4図 手続補正書、ヵオ。 昭和58年4 月260 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、事件の表示 昭和57年 特許願第214038号2、発明の名
称 電子写真感光体 3 補正をする者 事件との関係 特1tl’出願人 79 力f 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号
住;す1 71カ1 (127)小西六写真工業株式会社氏
名(名b・) 4、代理人 218回り1石(同各に変更なL) 手続補正書(自発) 昭和59年3月S日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 19事件の表示 昭和57年特許願第214038号 2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名 称
(127)小西六写真工業株式会社4、代理人 、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 、補正の内容 1)明細書第83頁の比較例1における構造式を下記の
ように訂正する。 [ 2)同第48頁の(ビ −13)の構造式を下記のよう
に訂正する。 [
用断面図o図、第2図は本発明電子写真感光体の他の4
連成例を示す説明用断面図、第3図及び第4図はぞれぞ
れ本発明fit子−4A感光体の疵に他の構成例を示す
説明用断面図である。 1・・・4賀性支持体 2・・・キャリア発生層(CGI、) 3・・・キャリアψ畠送層(CTL) 4・・・感光層 5・・・中間層IA・・・
絶縁性基体 IB・・・導電層図面の浄B(内容に
変更なし) 第1図 第2図 第3図 第4図 手続補正書、ヵオ。 昭和58年4 月260 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、事件の表示 昭和57年 特許願第214038号2、発明の名
称 電子写真感光体 3 補正をする者 事件との関係 特1tl’出願人 79 力f 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号
住;す1 71カ1 (127)小西六写真工業株式会社氏
名(名b・) 4、代理人 218回り1石(同各に変更なL) 手続補正書(自発) 昭和59年3月S日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 19事件の表示 昭和57年特許願第214038号 2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名 称
(127)小西六写真工業株式会社4、代理人 、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 、補正の内容 1)明細書第83頁の比較例1における構造式を下記の
ように訂正する。 [ 2)同第48頁の(ビ −13)の構造式を下記のよう
に訂正する。 [
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l)キャリア発生相とキャリア輸送相とを組合せて成る
感光層を導電性支持体上に設けて成る成子写真感光体に
おいて、前記キャリア発生相が下記一般式CI)または
一般式〔工′〕で示されるビスアゾ化合物をき有し、前
記キャリア輸送相が下記一般式〔■〕で示されるピラゾ
リン化合物を含有することを特徴とする成子写真感光体
。 一般式CI) 1 A −N=N−Ar 1−CH=C−Ar2−CH=C
H−Ar 3−N=N−A一般式〔I′〕 〔式中、 Ar1、Ar2およびAr3:それぞれ置換、未置換の
炭素環式芳香′族環基、 RltたはR2:それぞれ成子吸引性基、5 −Nl(802−R6、 Y:水素原子、ハロゲン原子、 置換、未置換のアルキル基、 アルコキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換、未 Wt換のカルバモイル基また は1換、未l!換のスJレファ モイル基、(但し、mが2 以上のとぎは、互に異なる 基であってもよい。) 2:置換、未置換の炭素環式芳 香族環または置換、未置換 の複素環式芳香族環を構成 するに必要な原子群、 R3:水素原子、置換、未置換の アミン基、置換、未置換の カルバモイル基、カルホキ シル基尊たはそのエステル 基、 に:置換、未置換のアリール基、 n;1−まだは2の整数、 m二〇〜4の整薮を表わす。〕 一般式〔且〕 9 (式中、 R7およびR43:それぞれ同−或りは異なる、アルキ
ル基または窒素原子 と共に環を形成する残基、 R9:未置換のピリジル基、キノ ジル基または少なくとも1 個のアルキル基或いはアル コキシ基で置換されたピリ ジル基、キノリル基を表わ す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21403882A JPS59104657A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21403882A JPS59104657A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104657A true JPS59104657A (ja) | 1984-06-16 |
| JPH0146063B2 JPH0146063B2 (ja) | 1989-10-05 |
Family
ID=16649241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21403882A Granted JPS59104657A (ja) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104657A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05263899A (ja) * | 1993-01-29 | 1993-10-12 | Kanzaki Kokyukoki Mfg Co Ltd | Hst式走行変速装置 |
-
1982
- 1982-12-08 JP JP21403882A patent/JPS59104657A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05263899A (ja) * | 1993-01-29 | 1993-10-12 | Kanzaki Kokyukoki Mfg Co Ltd | Hst式走行変速装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0146063B2 (ja) | 1989-10-05 |
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