JPS59101447A - 除草剤：ｎ，ｎ−ジアルキル−２−（４′−置換−１′−ナフトキシ）プロピオンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、次の一般式をもった新規の除草性化合に関
する。

式中、Ｒ？ｔクロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、メト
キシ、又はメチルチオであり、Ｒ４とＲ２はそれぞれＣ
１〜Ｃ４アルキルである。

ＲＩ及びＲ，のアルキル基は同じか異なる直鎖又は分枝
鎖Ｃ、−Ｃａ基である。このよ５な基には、例えば、メ
チル、エチル及び種々のノロビル及びブチル部分がある
。好ましくは、Ｒｏ及びＲ１の両方ともメチル、エチル
、ｎ−ノロビル又はｎ−ブチルを含んだ直鎖アルキル基
である。最も好ましくは、Ｒ２及びＲ２の少なくとも１
つがメチルか又はエチルである。

プロピオンアミド基のＣ２位置に四置換炭素が存在する
故、化合物は、２つの光学活性形又は、これらの光学活
性異性体のラセミツク混合物となりうる。この中心炭素
原子は、水素原子、メチル基、置換す７トキシ部分及び
カルバミン基で置換される。特に好ましい態様では、こ
の化合物は、左旋性又はＤ−（−）形で除草剤として利
用される。

この発明の化合物は、種々の雑草に対して除草活性を有
し、活性除草剤であることを見出した。この化合物は、
本来イネ科雑草（ｇｒａｓｓｙ　ｗｅｅｄｓ　）　　に
対し又出芽前除草活性を有するが、又イネ科及び広葉雑
草の両方に出芽後除草活性を示す。酸化＠物は又、広葉
雑草に対し又出芽前活性を示し、ナットセツジ（ｎｕｔ
ｓｅｄｇｅ　）　　を抑制する。

この発明は、又好ましくない植物、特に好ましくないイ
ネ科植物を抑制する方法九関するが、その方法は、ここ
に記載した化合物の除草的活性量を抑制したい場所に適
用することからなる。又この発明は、ここに記載した化
合物の除草的活性量と、除草剤と共用するのに適した希
釈剤又は担体とかうなる除草組成物に関する。実例をあ
げた通り、この発明の化合物は、好ましくない４ｉ物の
発芽前又は発芽後、その抑制を望む場所へ適用し又、種
々の利益がえられる。

本文中で使用の「除草剤」の語は、植物、特に好ましく
なし・植物の生育を抑制又は変更する比ば物を指す。「
除草的効果量」の語は、植物の生育に対し℃抑制乃至変
更効果を及ぼす化合物の虞を意味する。「植物」の語は
、発芽し７た種子、出芽中の苗、及び根、地上部分を含
めた生育植物を意味する。上記の変更及び抑制効果には
自然発展からの約１の偏倚が含まれる。

本発明の化合物は、他の型のナフトキシアルキルアミド
の製法中一般的に好適であるとし又知られ又いる数種の
方法の何れによつ℃も製造される。

一例とじ℃、例えば、環基の存在下で、４−を換−α−
ナフトールを２−ハロプロピオン酸の低級アルキルエス
テル（汐りえは、メチル−２−クロロノ′ロビオネート
）と反応させ又、４−置換−α−ナフトキシ　ノロピオ
ン酸とする。この酸に例えば、ホスゲンを作用させ又塩
化アシルに変え、塩化アシルに塩基の存在下で一般式Ｒ
Ｉ　Ｒ２ＮＨ（Ｒ＋　及びＲ７は上記した通り）のジア
ルキルアミンを作用させ℃最終生成物とする。

他の方法は、ナトリウム　メトキシド又は水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物の水沼液中で、４
−置換一α−ナフト−ルにＮ、Ｎ〜ジアルキル−２−ハ
ロゾロピオンアミドを反応させて最終アミドとする。

４−置換α−ナフトールは、商業的にえられるであろう
が、若し、できなければ公知の方法によって合成できる
。例えば、第１表にあげた化合物の中、数種のα−ナフ
トールは当時入手が容易でなかった故、次のようにし℃
合成した。４−フルオロ−σ−ナフトールは、Ａｄｃｏ
ｃｋｅ等の方法［Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅＡｍｅ
ｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、　Ｖ
ｏｌ、　９８　、　ｌ）。

１７０１（１９７６）（ｐ、１７０３）］により、］ｌ
〜フルオロー４−メトキシナフタレから；４−プロ七−
α−ナフトールは、１Ｖｌｉｌｉｔｚｅｒ　　の方法［
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、　Ｖｏｌ、　６　（Ｌ
　ｐ。

２５７（１９８３）］により、］α−ナフトーとヨード
との反応で；４−メチルチオ−α−ナフトールは、Ｇｏ
ｅ　ｔｈａｔ　ｓ　　等の方法［Ｃｈｅｍｌｅａｌ　Ａ
ｂＩＩｔｒａｃｔｓ、　６　Ｌ　　ｌ　０６１４　ａ（
１９６４））でα−ナフトールとジメチルスルホキシド
からえた。

本文中に記載の化合物の光学異性体の製造は、光学活性
中間物を用いて、に記載つの方法の河れかによった。一
番目の方法では、光学活性中間物は、２−・・ログロビ
オン酸の低級アルキルエステルである。例えば、ここに
特許請求した左旋性形化合物の製造の際の適当な中間物
はＬ−（＋１メチル−２−クロロノロビオネートである
。

第二番目の方法（即ち、４−置換−α−ナフトールとア
ミドとの反応）により、化合物の光学活性異性体を製造
する際には、アミドは光学活性の形のものを使用する。

光学活性アミド類は、例えば、米国特許 第４，３５８．ｆｉ　１２号（Ｒｉｃｈａｒｄ　Ｄ、　
Ｇｌｅｓｓ。

Ｊｒ、）に記載され℃いるように、分子量２６又はそれ
以上のＩＩＩａ族金属のハロダン化物及び■ｂ族金属の
ハロダン化物からなる群から選ばれた反応促進剤の存在
丁で、Ｌ−（＋）−メチル−２−クロロノロビオネート
のような光学活性エステルに適当なジアルキルアミンを
反応させ℃製造される。

次に、この発明の化合物の製造について説明する。

実施例１ 汀物ｌ）の製造 ４−クロロ−１−ナフトール６、（ＩＦ（０，０３４モ
ル）を１５　ｍＡのテトラハイドロフランに金屑した浴
液をナトリウノ、　ハイドライド０．９１　（＋１．０
３６モル）とテトラハイドロフラン５　（ｌ　ｍｌとの
混合物に部側した。ナフトールの添加完了１，５時間陵
Ｎ、Ｎ−ジエチルー２−ブロモゾロピオンアミド７．１
　ｆ（Ｑ、ｌ）　３４モル）の１５ｍ／！テトロハイド
ロフラン溶液をゆっくり添加した。添加が完了後、混ａ
物をＲ流丁で０．５時間加熱してから冷却し、蒸発した
。残留物を塩化メチレンに金屑［７た；臭化ナトリウム
が懸濁し又いる溶液を５０−づつの水、希Ｈα及び飽和
食塩水で洗浄した。真空下溶媒を除き、硫酸マグネシウ
ムで乾燥１．た。得られた固体８．４ｆ、融点５８〜６
１Ｃは核磁気共鳴分光分析で標題の化合物であることを
確認した。この化合物は、光学異性体のう七ミイツク混
合物とし又えられた。

実施例２ 製造 （ａ）　　Ｄ　−（）　−２−（４’　−クロロ−１′
−ナフトキシ）ゾロピオン酸 ４−クロロ−１−す７トール３５．０グ（０，１９６モ
ル）を２５０ｄトルエン中に溶かした浴液を５０〇−容
フラスコにと９１１’ｉ、Ｏｒ　（（１，４４０モル）
の水酸化ナトリウム　ペレットを添／Ｉｎ　Ｌだ。攪拌
しながら８５℃まで加熱し″′Ｃ４−クロロ−１−ナフ
トールのナトリウム塩を生成させた。８５℃で０．５時
間放置した後、混合物を５℃まで冷却し、２４、ｆｉ　
ｆ　（０，２００モル）のＬ−（＋）−メチル−２−ク
ロロプロピオネートを攪拌下で、温度が５〜ｌＯ℃の間
に保たれるような速度で部側ｌ−だ。添加完Ｔ後反応混
合物を６時間還流させた。次に少し冷却しＣ３００−の
水中に注入した。混合物はよく攪拌して濃塩酸でｐＨを
２に調整した。有機相を分離して飽和食塩水２００　ｍ
ｌで１回洗浄した、真空で温媒を除き乾燥後１８．９　
ｆの固体、融点１５１〜１５３℃を得た。この生成物は
、旋光度〔α」ｚ１１＝−５４，３ｓ°　（クロロホル
ム）。

Ｃ＝４　ｆ／ｌ　００−であった。

（ｂ）　　Ｄ　−（−）　−２−（４’　−クロロ−１
′−ナフトキシ）ノロビオニルクロライド１８．９　ｆ
　（（１，０７４モル）のＤ−（−）−２−（４’−ク
ロロ−１′−ナフトキシ）プロピオン酸と、乾燥トルエ
ン５０　ｍｅ中５ｆｆｉ／のジメチルホルムアミドとの
混合物を６０℃まで麿熱し、この混合物を攪拌しながら
ホスゲンガスを通人し、８．４　Ｐ　（０，０８５モル
）を添加した。混合物をさらに１時間６０〜６５Ｃで加
熱し、次に５０〜６０′Ｃで乾燥窒素ガスを通じ℃残留
ホスダンと塩化水素をパージｌ〜だ。浴数を触媒から傾
斜分離し、蒸発させ℃、２０ｆの液体を得た。これは塩
化フ０ロビオニルであることを確認した。

（ｃ）　　Ｉ）　−（−）　−Ｎ−メチル−Ｎ−（ｎ−
プロピル）−２−（４’−クロロ−■／−ナフトキシ）
デ０ピオンアミド メチル−ｎ−プロピルアミン１．１　？（０，０１５モ
ル）、水酸化ナトリウム（０，０１５モル）の５０係水
浴液及び６〇−のトルエン混合物をドライアイス−イソ
プロピルアルコール浴中で−５０まで冷却し、Ｄ−（−
）−２−（４’　−クロロ−１′　−ナフトキシ）ノロ
ビオニルクロライド４．（ＩＦ（０，０１５モル）を、
攪拌下で温度か一５〜ＯＣ間に保たれるような速度で部
側した。添加完了後、冷却を中止【〜て室温となるまで
放置した。混合物を１００　ｍｅづつの水、希Ｈｃｔ。

炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。

浴液を硫酸マグネシウムで乾燥して、濾過、蒸発サセテ
固体４．７ｆ、融点９１〜９３０に得た。これは核磁気
共鳴分光分析で標題の化付物であることを確認した。こ
の生成物は旋易 光度〔αＩＤ　　＝　−１３７，５°　（クロロホルム
）。

Ｃ＝４ｆ／１０（＋−であった。

次の第１表に、記載の方法で製造したこの発明の代表化
合物を掲げた。全化合物の構造は、赤外、核磁気共鳴咬
び／又は質量分析によって確認１７だ。

ら［１表 ＣＨ３ ■ ２　　　　　　（、Ｉ　　　　　　　ＣＨ３ｎ−ＣｊＨ
７３＋’ｌ！　　　　　（Ｊ（３ｎ−Ｃ４Ｈｇ４　　　
　　ＣＩ　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ｎ−Ｃ５Ｈ２Ｓ　　　
　　α　　　　　　Ｃ？　Ｈ５ｎ　−Ｃ４Ｈ２Ｏα　　
　　　　ＣＨｓ　　　　　　　Ｃ２Ｈ５７ｔ’：ｌＣ［
（３ＣＨ３ ８０ＣＨ３Ｃ！　Ｈ５Ｃ２Ｈ９ ９Ｓ　ＣＨ：ｌ　　　　Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈｓｌ　０　　　
　０ＣＨ３ＣＨ３ｎ　−Ｃ３Ｈ７１１０ＣＨ３ＣＨ３ｎ
−Ｃ４１（ｇ ｌ　２　　　　　ＣＨ３Ｃ２Ｈａ、　　　　　　Ｃ２Ｈ
５１３Ｆ　　　　　　　Ｃ２１（、Ｃ２Ｈ５１４Ｆ　　
　　　　　Ｃ２Ｈ３Ｃ２ｆ（。

１５　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｃ２Ｈａ　　　　　
　Ｃ２Ｈ５１ｈ　　　　　　Ｌ”　　　　　　　ＣＨ３
ｎ　　（−３Ｈ７１７Ｂ　ｒ　　　　　　Ｃ２ＦＩ５　
　　　　　Ｃ２Ｈ５１８Ｂｒ　　　　　ＣＨＡ　　　　
　　ＣＨ３ＮＲ１Ｒ２ ＤＬ　　　　　　　　　５８−６１ １）−（−）　　　　　！４１〜９３ Ｄ−（−）　　　　　６ｏ−６３ １）−（−）　　　　　１．５７１．５Ｄ−（−）　　
　　　ｌ　、５５５５ Ｄ−（−）　　　　　９４−９７ ０−（）　　　　　１２６　１２９ １）Ｌ　　　　　　　　　Ｌ、５６８５１）Ｌ　　　　
　　　　　１．．５９１７Ｄ−（−）　　　　　７９−
８３ １）−（−）　　　　　７Ｏ−７４ ＤＬ　　　　階色油 ＤＬ　　　　Ｌ、５６０５ Ｄ−（）　　　１２１．１２ｆｉ １）−（−）　　　７８〜８１ Ｄ（−）５８−６３ ＤＬ　　　　Ｌ、！５６９１ ＤＬ　　　　１１５−１２２ 、上記４１表中の化合物の除草活性を次の通り試鳴した
： フラットに殺菌剤と肥料を含んだ砂質ローム土壌を充填
した。土壌をならし、３種のイネ科雑噴と、４種の広葉
雑革とイエロー　ナットセツソ（ｙｅｌｌｏｗ　’ｎｕ
ｔｓｅｄｇｅ　）　（ＣｙｐｅｒｕｓｅｓＱｕｌｅｎｔ
ｕｌＩ）　　ｆｙ、うね１インチ（２，５４ｍ）当り数
本の苗が出るに十分な厚さに播種した。

イネ科雑草種は；フォックステイル （ｆｏｘｔａ目）　（５ｅｔａｒｉｐ＋　ｓｐｐ　）、
ウォーターグラス（ｗａｔｅｒｇｒａｇｓ　）　（Ｅｃ
ｈｌｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｌ　）及びワイル
ド　オー）　（ｗｉｌｄｏａｔ　）　（Ａｖｅｎｎ　ｆ
ｅｔｕａ　）である。使用の広葉４草は、アニュアル　
モーニンググローリー（ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｇｇ
ｌｏｒｙ　）　（Ｉｏｏｍｏｅａｐｕｔｐｕｒｅａ　）
、　ベルペットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅｕｆ　）　（
Ａｌｕｔｌｌｏｎ　ｔ、ｈｅｏｐｈｒａｌＩｔｉ　）、
とマスタード（ｍｕｓｔａｒｄ　）　（Ｂｖａｓｓｌｃ
ａｊｕｎｅ＠ａ　）、及びピクウイード（ｐｉｇｗｅｅ
ｄ　）（へｍｑｒａｎｔｈｕ！！ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕ
ｓ　）、　ナイトシェード 一リードツク（ｃｕｒｌｙ　ｄｏｃｋ　）　（＋１．ｕ
ｍｅｘｃｒｉｓｐｕ！Ｉ）の中側れかである。

フラットを７０〜８５″Ｆ　（２１，１〜２９．４０）
の温室に入れ、散水器で給水１７だ。植付の１日陵試験
化合物浴液を二一カ・− （０，４０５ｈａ）当り８０ガＩ’７（：３０２．８　
ｔ）の割合で吹きつけた。化合物の適用割合は、ニーカ
ー当り４ポンド（４，４８Ｋｇ／　ｈａ、　）　　に当
る。

試験化合物の浴液は仄の」上りにｔ１↓した：試験化合
物３００　＃ＩＩＦを１２０　ｍｌ容広ロビン中釦秤取
し、ポリオキシエチレン　ソルビタン　モノラウレート
乳化剤１％を含んだ５゜−のアセトンに溶解し、次に水
で希釈し又１００−とじた。化合物の溶解に必要な場合
には、５　＋ｎｔをこえない範囲で溶剤を追加使用した
。

吹付は後フラットを温室にもどし、毎日散水密で安水し
た。雑草抑制率を観測し℃、処理３週間後、間合の未処
理フラット中の同じ種類のものの生育と比較して抑制チ
を記録した。

抑制係の決定には、発芽阻止、出芽後の植物組織の死滅
、萎縮、奇形、白化、及び他のタイプの損傷を含むすべ
又の原因による植物の全損傷を基礎とした。抑制等級は
０かも１００％の範囲とし、０は未処理対照と同じ生育
で影響かなかったことを、１００は完全死滅を意味する
。

出芽前試験で記載したと同様の方法で、土壌の謂整及び
播種を行った。フラットを７０−８５’Ｆの温室内に置
き、散水器で給水した。

播種の９〜１１日後ニーカー当り８０ガロンの割合でフ
ラットに吹付けを行った。化合物の適用割合はニーカー
当り４ポンド（４，４８Ｋｇ／ｈａ）であった。吹付は
圧用いた浴液は出芽前評価の項で記載の方法で準備した
。吹付は後フラットを出室にもどし、葉にはかからぬよ
うに３日間毎日給水した。その後は毎日散水器で給水し
た。処理の３週間後、雑草抑制率を観測し、間合の未処
理フラット中の同じ種類のものの生育と比較し又抑制係
を記録した。抑制等級は出芽前′ｆｆｌｌ１ｌ＋の場合
と同じ基礎に梃った。

上記試験の結果につぎ、３種の草、４種の広葉雑草及び
イエロー　ナットセッジに対する出芽前及び出芽後計揃
における平均抑制係を次の第…表に掲げた。

第１Ｉ　衣 １　　　　　　　　　９０　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　０２　　　　　　　　　６３　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０３　　　　
　　　　　６３　　　　　　　　　　　０３０４　　　
　　　　　　７３　　　　　　　　　　　５　　　　　
　　　　　　０５　　　　　　　　　５７　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　０６　　　　　　　　
　４７　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
　Ｌ１２　　　　　　　　　２３　　　　　　　　　　
１０　　　　　　　　　　　０８　　　　　　　　　７
０　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０
９　　　　　　　　　　１．１　　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　　０１０　　　　　　　　　５
８　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０
１１　　　　　　　　５８　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　０ｉ　２　　　　　　　　　９２　　
　　　　　　　４８　　　　　　　　　　０１３　　　
　　　　９８　　　　　　　１０　　　　　　　５す１
４　　　　　　　　　９５　　　　　　　　　１５　　
　　　　　　　４０１５　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　６０１．６　　　　
　　　　　９７　　　　　　　　　　　０　　　　　’
　　　　　　　０１７　　　　　　　　　６７　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　　１）１８　　　　
　　　　　４　’７　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　０出芽後抑制 ３０　　　２５　　　１０ １０　　　　　　　　　　３１　　　　　　　　　　　
０７　　　　　　　　　２４　　　　　　　　　　０５
７　　　　　　　　　３８　　　　　　　　　　　０４
８　　　２９　　　０ ２２　　　３９　　　０ １７　　　３４　　　０ ”、）　２　　　　　　　　　　２３００　　　　　　
　　　　３０　　　　　　　　　　　０２５　　　　　
　　　　２５　　　　　　　　　　　０３０　　　３３
　　　０ １３　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　０１
３　　　　　　　　　　１２　　　　　　　　　　　０
７５　　　　　　　　　　３２　　　　　　　　　９０
６７　　　　　　　　　２７　　　　　　　　　　７０
２７　　　１０　　　０ １７　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
００　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　０冬
小麦と冬大麦中の草（ｇｒｔＬｇｓ　）の出芽前及化合
物の出芽前及び出芽後除草活性試験を、ニーカー当りの
活性成分０．５及びｉ、ｏボンド（０，５６及び１．１
２　Ｋｇ／　ｈａ）で笑施した。ローム質砂土を充填し
た１０８立方インチ（１６５０ｍ）のフラット中の播溝
［６種の植物の種子をまいた。イネ科−草種として、ブ
ラックグラス（ｂｌａｅｋｇｒａｓｇ　）　（Ａｌｏｐ
ｅ　−ブルーグラス（ａｎｎｕａｌ　ｂｌｕｅｇｒａｓ
ｓ　）　（Ｐｏａａｎｎｕａ　Ｌ、　）　、１　　ペレ
ンニアル　ライグラス（Ｗｌｌｄ　ｏａｔｓ　）　（Ａ
ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　Ｌ、）である。

Ｌ、　”Ｆｌａｎｄｅｒｓ”　）及び冬大麦（）ｉｏｒ
ｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ　Ｌ、　”Ｉｇｒｌ　”　）で
ある。

試験化合物（９０＋ｖ＝ｔポンド／ニーカー）を６０−
容器内に秤取し、この化合物に３０−のアセトンと３０
−の水を加え−ｃｍ解した。

アセトンには予め界面活性剤（ポリオキシエチレン　ソ
ルビタン　モノラウｖ−’ｐ）０．１係を加え又おいた
。

ニー刀−当り８０ｊｆロンの吹付は容積とンｇるよう調
整し７こリニヤ−スゾノ−チーグル（１ｉｎｅａｒ　５
ｐｒａｙ　ｔａｂｌｅ　）　　を用いて、化合物蒸成を
フラットの表面に吹付け、直しに温室ＶＣ移し゛（ＴＡ
部散水器により給水した。試験期間１２日の間、温室は
最高７２　’Ｆ　（２５υ）最低６０下（１５ｃ）の温
度を保った。

処理の１２日後雑草抑制及び作物損傷を測足した。視覚
による等綴付けはＯ俤（損傷なし）から１００Ｓ（完全
死滅）の間で行った。

処理フラット未処理対照フラットと比較した。

結果 化合物３は、υ、５又は１．０ボンド／ニーカーでの出
芽前文は出芽後試験で小麦又は大麦を損傷しなかった。

イネ科雑、＃は、出芽前は損傷されたが、出芽後は損傷
がなかった。

０．５ボンド／ニーカーでの出芽前試験では、ブラック
グラス、アニュアル　ブルーグラス、ペレ／ニアル、ラ
イグラス及びワイルド　オーツの生育抑制係は、それぞ
れ９０％、７５憾、９０憾及びｏ悌であり、１．０ポン
ド／ニーカーでは、それぞれ！Ｊ５％、８５優、９５％
及び０係であった。

多数雑草／多数作物・出芽前ｔト価 化合物１２及び１３につぃ℃、適用割合ニーカー当り活
性成分帆２５．Ｕ、５、■、υ及び２、ＩＪ　ｒ　、７
　）”　（Ｕ、２８、υ、５６．１．１２及び２．２４
　Ｋ９７　ｈａ）で、多数の雑草及び作９１１２！　Ｖ
Ｃ対する出芽前活性を測；岨した。その方法は上記の出
芽前評価の場ばと同様であった。使用した広葉雑草種は
、アニュアル　モーニンククローリー、ペルペットリー
フ、マスタード、コツクルパール（ｃｏｃｋｌｅｂｑｒ
　）　（Ｘａｎｔｈｌｕｍある。使用したイネ科雑草は
、フォックステイル、ウォーターグラス、ワイルド　オ
ート、ダウニイ　ブローム（ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ　
）ラス（ａｎｎｕａｌ　ｒｙｓｇｒａｓｓ　）　（Ｌｏ
ｌｉｕｍる。これら試験には、イエロー　ナットセッジ
も入れた。試験に供した作物は、大豆これら試験の結果
を第■表に掲げたが、これは、７種の広葉雑草、６種の
イネ科雑草及びナットセッジに対する平均抑制及び作物
種に対する損傷を、未処理７ラツトと比較し、０％（損
傷なし）から１００１（完全死滅）の間で視覚により等
綴付けした値である。

化合１勿１１号　ボンド／ニーカー　広葉離解　　イネ
科Ａｇ’ｌ−ナソトセソノ１２　　　　　　Ｕ、２５　
　　　　０　　　　　　　３　　　　　　　００．５　
　　　　　　０　　　　　　１７　　　　　　　０１．
０　　　　　　　０　　　　　　３８”　　　　　　　
Ｕ２．０　　　　　　　０５９”　　　　　　　０１３
　　　　　　Ｌｌ、２５　　　　　０　　　　　４４　
　　　　　１０Ｕ、５　　　　　　　３　　　　　　７
３　　　　　２０１、Ｕ　　　　　　　　９　　　　　
９４　　　　　　３５２、ｌＪ　　　　　　２４　　　
　　　９７　　　　１００＊　ウォーターグラス及びワ
イルドオーｆＫ　０１表 出芽前抑制） ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ
　　　　　。

０　　　　０　　　　０　　　　０　　　２０　　　　
０ｏ　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　　　０　　　９０
　　　　００　　　　０　　　３５　　　　０　　　９
５　　　　０゜０　　　　０　　　　０　　　２５　　
　５５　　　　００　　　２０　　　　０　　　３０　
　　７５　　　　０３０　　　４０　　　　０　　　３
５　　　８５　　　　０（う５　　　　　　　６５　　
　　　　　　　０　　　　　　１００　　　　　１００
　　　　　　　２０トに対し６５係又はそれ以上の抑制 実用にあたり、純粋化合物を除草剤とじ℃使用できるが
、一般的には適用に先立って、化合物は除草剤、用に通
した１種又はそれ以上の不活性担体又は希釈剤と調合さ
れる。

本文中に記載の化合物を含んだ組成物又は製剤は種々の
固体又は液状の型とされる。固体の例とじ又は、粉体、
顆粒、錠剤、粉末その他がある。液体の例には、乳化性
濃厚液、流動体及び被−ストがある。かかる組成物には
、活性化合物（１種乃至それ以上）以外に種々の担体又
は希釈剤、すなわち、界面活性剤（湿潤剤、分散剤及び
／又は乳化剤）；溶剤（水、芳香族温媒のような有機溶
剤、又は塩素化脂肪族溶剤）；接着剤：増粘剤：結合剤
；消泡剤；及びここで述べる種々の物質が含まれる。前
記組成物又は製剤に含まれる固体担体又は希釈剤には、
例えばカオリン、アルミナ、炭酸カルシウム、シリカ、
ケイソウ土、粘土等粉砕天然鉱物；種々のシリケート及
びアルミノシリケートのような粉砕合成鉱物；及ヒ樹皮
、ひき割りトウモロコシ、おがくず、セルローズ粉末の
ような植物性物質、その他類似物がある。

固体組成物の製造には、上記のような固体担体又は希釈
剤を活性物質に混じ、混合物を適当な粒径に粉砕する。

顆粒は活性化合物を有機溶剤Ｋｇ解し、例えは、シリカ
のような吸着性不活性顆粒材料の上に噴霧させる。化合
物の固体粒への混入を助けるために粘着剤が使用される
。

湿潤性粉末、流動体及びペーストは、活性化合物を１種
又はそれ以上の分散剤及び／又は固体の担体又は希釈剤
と共に混合し、粉砕して製造される。又、湿潤剤及び／
又は、例えハ、リグニン、メチルセルローズ、ナフタレ
ンスルホン酸誘導、Ｊｌｌｌｌアルコールサルクェート
及び種々のタイプの脂肪酸のアルカリ及びアルカリ土類
金属の塩類のような分散剤が包含される。

乳化性濃厚液は、一般には、活性化合物を例えば、ブタ
ノール、シクロヘキナノン、キシレン又は高沸点芳香族
炭化水素のような有福幾溶剤に溶解することによりえら
れる。水中懸濁物又は乳化物をうるには、一般に湿潤剤
を添刀目する。

活性化合物を約９５重量％まで含有するような高濃度液
体組成物の使用も可能であり、若しくは、活性化合物が
液体の場合は、種々の用務装置、例えば、飛行機による
作物への吹付技術により、活性化合物単独で、微細液の
形での適用かり能である。他の目的に対し−Ｃ１組成物
の型、使用目的に応じ又活性化合物の量を種々夏化させ
た種々の組成物が使用される。

一般に、組成物にはＯ２ｌ〜９５％活性化合物が含まれ
る。典型的な組成物には次の通りの活性化合物が含まれ
る：湿潤性粉末、流動体及びペースト−２０〜９０饅活
性化合物；油中ＦＭ濁、乳化物、浴液及び乳化性濃厚液
−５〜９０チ活性化合物；水中懸濁−１Ｏ〜５０係活性
化合物；粉体及び粉末−１〜２５係活性化合物；顆粒及
び−（′１７ノト−ｌ〜２０係活性化合吻。

抑制すべき場所・＼の活性化合物の適用割合は、種子及
び抑制すべき植物の性質により定まるが、ニーカー当り
約０．０５〜約５０ポンド（約０．Ｏｆ’＋　〜約５６
　Ｋｙ／　ｈａ）の間で変えられ机 上記組成物及び製剤の製造に用いられる活性化合物及び
種々の薬剤の外に、ここで述べた１種又はそれ以上の活
性化合物は勿論、他の除草剤、殺カビ剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び植物生長調節剤を含有させ
うる。このような組成物には、土壌消毒剤又は燻蒸剤及
び肥料も又含有させうる。かくし℃、ここで述べた比付
物のＩａｆ又はそれ以上の外に、随意に他の農薬及び肥
料を含ませ壬、同じ場所の適用に対して多目的を達成す
る組成物を提供することができる。

記載の活性化合物の１種又はそれ以上の除草効果量を含
んだ組成物は便宜的な方法で抑制すべき植物及び場所に
適用される。すなわち、活性化合物を含んだ粉末及び種
々の液体組成物は、動力散粉機、ブーム（ｂｏｏｍ　）
　　及び手動スジレイヤー及びスゲレイ　ダスターで、
又は飛行機から霧状とし″′Ｃ適用される。

抜法で適用する場合には、非常に低使用量で効果がある
。発芽中の種子又は出芽中の苗の変更又は抑制には、液
体組成物を便宜な方法で土壌に適用し℃土壌表面上１／
２インチ（１，２７ｃｙｙ＋）の深さまで行きわたらす
ことができる。組成物は、土壌粒と混合の豊なく単に土
壌表面に散水するのみで適用可能であへ活性化合物を含
んだ組成物は、ａ概水に添加して、処理しようとする畑
に適用することかできる。この適用方法で土壌への水の
吸収にともない化合物は土中に浸透する。

代表的組成物例 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％化合物１１ 油（重質芳香族ナフサ浴剤）９９ 計　　　　　　　　　　　　　　１００化合物２　　　
　　　　　　　　　　５０燈油　　　　　　　　　　　
　　　　　４５乳化剤（長鎖エトキシ化ポリエー テルと長鎖スルホネートと の混合物）　　　　　　　　　　　５ 計　　　　　　　　　　　　　　１　００化合物１２　
　　　　　　　　　　９゜溶油　　　　　　　　　　　
　　　　　　５乳化剤（長鎖エトキシ化ポリエー テルと長鎖スルホネートと の混合物）　　　　　　　　　　５ 計　　　　　　　　　　　　　　１００粉剤及び／又は
粉末 化合物１３　　　　　　　　Ｕ、５　５０．０　９０．
０ナトリウム　リグニン スルホネート　５．０　５．０　５．０ナトリウム　ジ
オクチ ル　スルホサクシネ 代理人　弁理士桑原英明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒはクロロ、フルオロ、ブロモ、メチル、メト
   キシ又はメチルチオであり、Ｒ１及びＲ７はそれぞれＣ
   ５〜ｃ４アルキルである。）、を有する化合物。 ２、Ｒ３及びＲ，が直鎖アルキル基である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ３、　Ｒ１及びＲ１が同じアルキル基である特許請求の
   範囲第１又は第２項記載の化合も４、Ｒ，及びＲ２が両
   方共エチル基である特許請求の範ｌ！ＩＩ第１．２又は
   第３項記載の化合物。 ５、Ｒ，及びＲ２が異なったアルキル基である特許請求
   の範囲第１又は第２項記載の化合物。 ６、　　Ｒがクロロであり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ１
   がｎ−ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７、　　Ｒがフルオロであり、Ｒ７及びＲ１がそれぞれ
   エチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、　化合物が左旋性光学異性体である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ９、特許請求の範囲第１項乃至第８項記載の化合物の除
   草的効果量を好ましくない植物又はその生育場所に適用
   することを特徴とする好ましくない植物の抑制方法。 ＩＯ１化合物を好ましくない植物の出芽前にその生育場
   所に適用する特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１、特許請求の範囲第１項乃至第８項ｉ己載の化合物
   の除草的効果量と除草剤用として好適な不活性担体又は
   希釈剤とからなる除草組成物。