JPS6150922B2

JPS6150922B2 -

Info

Publication number: JPS6150922B2
Application number: JP56029298A
Authority: JP
Inventors: Kisuutamasu Atsuchira; Yuraku Fuerenku; Bitsugu Zorutan; Zubobitsutsu Nii Kuchisutofu Terezu; Fuekete Paru; Kurukusaaru Nii Fuogarashi Judeito
Original assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Current assignee: Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date: 1980-02-29
Filing date: 1981-02-28
Publication date: 1986-11-06
Also published as: SU1478991A3; HU185876B; AU6792081A; PL229912A1; SE460249B; ES499940A0; ES8201538A1; SU1389677A3; DE3107629C2; CS222243B2; ATA91581A; BE887683A; FI810629L; CH646945A5; DE3107629A1; IT8120025A0; IL62228A; FR2491061A1; GB2072645B; DK92181A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、植物生長調整作用を有する新規な農
業用組成物に関する。植物生長調整剤は約40〜50年前から農業及び園
芸において用いられている。公知の植物生長調整
剤は２つの群、すなわち、天然物質及び化学合成
により製造される化合物に分類することができ
る。天然物質としては、たとえば、オーキシン類、
ジベレリン類及びアブシシン酸類を挙げることが
できる〔ウエグラー（Wegler）、R.：Chemie
der Pflanzenschutz−und Schａ¨lingsbekａ¨
mpfungsmittel、p.399〜429、Springer Verlag
（1970）〕。これらの物質は概して、実際的利用の
ための要件を満たさないので、植物生長調整作用
を有する合成物質を調製するための広範な研究作
業が開始された〔ウエグラー（Wegler）、R.：
Chemie der Pflanzenschutz−und
Scha¨dlingsbeka¨mpfungsmittel、第４巻、p47〜
48、Springer Verlag（1977）〕。植物生長調整作用を有する合成物質の大部分
は、厳密に規定された条件下においてかなり限定
された分野にしか適用できず、さもなければそれ
を適用した時に有意な望ましくない副作用が起こ
るという点で不利である。本発明の目的は、望ましくない副作用（奇形、
枯死）を全く及ぼさないかまたはわずかしか及ぼ
さない、植物生長調整作用を有する新規化合物を
開発することにある。一面において、本発明は一般式（）〔式中、 R¹及びR²は各々、水素原子、C_1-5アルキル
基、C_5-7シクロアルキル基、アリール基、ハロゲ
ンで置換されたアリール基、アルアルキル基、
C_2-5アルケニル基またはC_2-5アルキニル基を表わ
すか、あるいは R¹及びR²は、隣接する窒素原子と一緒になつ
て、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノまたは
ペルヒドロアゼピニル基を形成し、そして R³は水素原子またはC_1-5アルキル基を表わ
す〕の１種もしくはそれ以上の化合物0.001乃至
95重量％を活性成分として含み且つ不活性な固
体、液体及び／もしくは気体担体もしくは稀釈剤
ならびに場合によつてはさらに１種もしくはそれ
以上の添加剤、たとえば、界面活性剤もしくは植
物生理学的活性を有する他の物質をこれに配合し
てなる植物生長調整組成物に関する。本発明者らは、一般式（）の化合物が植物保
護の分野において予期しない有用な作用を及ぼす
ことを見い出した。本発明はこのような発見に基
づくものである。本発明に係る組成物は植物生長の生育期
（vegetative phase）においても生殖期
（generative phase）においても有効であるた
め、植物の生長を刺激できるだけでなく、適用方
法によつては、比較的低用量においても収穫高を
増大させることができる。周知の通り、植物生長刺激物質の大部分は高用
量においては除草作用を及ぼす〔ブラウン
（Brown）、B.T.：Pest.Sci.３、161（1971）〕。あ
る物質の植物生長刺激用量が除草用量に近い場合
には、植物生長調整のためにたとえ適用できたと
しても大きな困難を伴うであろう。本発明に係る
組成物の大きな利点は、植物生長刺激用量の５倍
もしくは時には10倍の用量で用いられた場合でさ
え栽培植物に損傷を与えない点にある。一般式
（）を有する新規化合物の別の利点は温血動物
に無毒性であるかその毒性が極めて低い点にあ
る。さらに別の利点としては、一般式（）の新
規化合物が、大規模においてでさえ簡易に且つ経
済的に製造できる点が挙げられる。本発明に係る新規組成物は、出芽前（pre−
emergent）に適用しても出芽後（post−
emergent）に適用しても、植物生長調整作用を
及ぼす。これらの組成物は、たとえば、とうもろ
こし、ひまわり、トマト、大豆及びそら豆の生長
促進に有利に適用できる。本発明に係る植物生長調整組成物は、植物保護
の分野においてよく知られた方法によつて製造で
き、この目的に常用される剤型にすることができ
る。前述のように、本発明に係る植物生長調整組成
物は、一般式（）の活性成分の他に、慣用の担
体及び／もしくは稀釈剤を、場合によつては慣用
の添加剤、たとえば分散助剤、界面活性剤、作用
の持続時間を調整する物質、粘着力増加剤等と共
に含む。本発明に係る組成物は好ましくは湿潤性粉末
（WP）の形態にすることができる。湿潤性粉末
は、常用の粉砕装置中で粒度１乃至20μに粉砕さ
れた活性成分を１種もしくはそれ以上の慣用の担
体（たとえば、ドロマイト、カオリン、珪藻土
等）、イオン性もしくは非イオン性湿潤剤〔たと
えば、１もしくは２個の高級アルキル基を含む第
四アンモニウム塩、アルコポン（Arkopon）Ｔ
（ナトリウムオレイルタウライド）、アトロツク
ス（Atlox）群の種々の湿潤剤、エチレンオキシ
ドと低級アルキルフエノールとの縮合生成物
等〕、ならびに場合によつてはさらに他の添加
剤、たとえば、分散助剤（たとえば、粉末状亜硫
酸廃液）、粘着力増加物質（たとえば、蝋、粉末
状ホエー）等と混合することによつて、調製でき
る。活性成分含量が約20乃至90重量％、好ましく
は50乃至90重量％の得られた湿潤性粉末を水で稀
釈することにより、出芽前または出芽後における
植物の処理に直接用いることのできる噴霧液を得
ることができる。これらの噴霧液は活性成分を約
0.01乃至10重量％、好ましくは0.1乃至1.0重量％
含む。一般式（）を有する新規化合物のいくつかは
水溶性である。これらの化合物は少量の湿潤剤と
混合し次いで水に溶解せしめることにより、さら
に別の稀釈剤を用いなくても噴霧溶液を得ること
ができる。所望ならば、これらの噴霧溶液に１種
もしくはそれ以上の粘着力増加物質を添加するこ
ともできる。本発明に係る新規組成物は乳化性濃縮物
（EC）またはコロイド懸濁液（Coll）の形態にす
ることもできる。これらの組成物は、一般式
（）の活性成分を水不混和性有機溶媒（たとえ
ば、キシレン、ガソリン、イソホロン、ナタネ油
等）中に溶解もしくは懸濁せしめることによつて
調製する。次いで、イオン性もしくは非イオン性
界面活性剤、たとえば、湿潤性粉末の製造に関連
して述べた湿潤剤を、安定乳濁液を得るのに必要
な量で、活性成分量が概ね約10乃至50重量％の得
られた濃縮物に加える。こうして得られた乳化性
濃縮物を水で稀釈すると、活性成分を概ね0.01乃
至1.0重量％含む、直ちに使用できる噴霧液を得
ることができる。本発明に係る組成物はまた微小顆粒の形態にす
ることができる。これらの微小顆粒は、顆粒状担
体（たとえば、ドロマイト、パーライト、コーク
ス、粒状のトウモロコシ穂軸等；粒度：約0.1乃
至１mm）に適当な有機溶媒中の活性成分の溶液を
含浸せしめ、次いで溶媒を除去することによつて
製造する。得られた微小顆粒は処理されるべき区
域に、常用の散布装置によつて適用する。微小顆粒はまた、常用の湿式造粒法に従つて、
活性成分と稀釈剤とを混合し、得られた湿潤塊を
造粒し、顆粒を乾燥し、そして篩い分けにより適
当な粒度を有するフラクシヨンを分離することに
よつて、調製することもできる。これらの顆粒
は、処理されるべき区域に常用の散布装置によつ
て適用することができる。本発明に係る組成物は発芽を増大し、また植物
の生長によい影響を与える。この目的で、適当に
製剤化された活性成分を、たとえば、フイルムコ
ーテイング法または種子ドレツシング法（seed
dressing technique）によつて、種子表面に適用
する。種子ドレツシングは、活性成分の湿潤性粉
末、乳化性濃縮物またはコロイド状懸濁液から調
製した噴霧液を用いて、常法に従つて実施するこ
とができる。好ましい方法によれば、噴霧液にフ
イルム形成剤、たとえば、ゼラチン、澱粉誘導
体、ウルトラアミロペクチン等も添加し、そして
活性成分は種子表面にフイルムコーテイングとし
て適用する。本発明に係る組成物はまた、一般式（）の活
性成分の他に、公知の殺菌剤、殺虫剤または野獣
駆散剤を含むこともできる。この目的で、たとえ
ば、TMTD（テトラメチル−チオウラム−ジス
ルフイド）、カプタン（Ｎ−トリクロロメチルチ
オテトラヒドロフタルイミド）、マラチオン
（Ｏ・Ｏ−ジエチル−Ｓ−（１・２−ジカルベトキ
シエチル）−ジチオホスフエート〕及びメチオカ
ーブ（３・５−ジメチル−４−メチルメルカプト
フエニル−Ｎ−メチル−カルバメート）を適用す
ることができる。一般式（）を有する化合物の大部分は新規で
ある。しかしながら、一般式（）を有する化合
物のいくつか、すなわち、R¹が水素であり且つ
R²が水素、C_1-3アルキル基、アルアルキル基も
しくはC_3-5アルケニル基を表わすものならびに
R¹及びR³が各々水素を表わし且つR²がアリール
基を表わすものは既に文献に記載されている〔J.
Chem.Soc.1954、3263；英国特許第309508号明細
書；J.Org.Chem.28、504；J.Org.Chem.26、
4868；J.Am.Chem.Soc.47、875；Chem.Abstr.
58、7827c；同53、6100a；同55、27201c；同47、
3243j；同59、2806h；同62、p14636g；同17、
p1802；63、p14878ｋ参照〕。しかしながら、前記文献にはそれらの化合物が
植物生物学的作用を有することについては全く述
べられていない。別の一面において、本発明は一般式（）〔式中、R¹及びR²は各々、水素原子、C_1-5アルキ
ル基、C_5-7シクロアルキル基、アリール基、ハロ
ゲンで置換されたアリール基、アルアルキル基、
C_2-5アルケニル基またはC_2-5アルキニル基を表わ
すか、あるいはR¹及びR²は、隣接する窒素原子
と一緒になつて、モルホリノ、ピロリジノ、ピペ
リジノまたはペルヒドロアゼピニル基を形成し、
そしてR³は水素原子またはC_1-5アルキル基を表
わすが、(i)R¹が水素である場合にはR²は水素、
C_1-3アルキル、アルアルキルもしくはC_3-5アルケ
ニルではなく、(ii)R¹及びR³がともに水素である
場合にはR²はアリールではない〕の新規化合物
に関する。本明細書中において用いた「アリール基」なる
用語は、フエニル及びナフチル基を指す。アリー
ル基は未置換であつてもよいしあるいは１もしく
はそれ以上のハロゲン置換基（弗素、塩素、臭素
及び／またはヨウ素原子、特に塩素原子）を有す
ることができる。ハロゲンで置換されたアリール
基としては、たとえば、２−クロロ−、４−クロ
ロ−、２・４−ジクロロ−、２・３−ジクロロ−
及び３・４−ジクロロフエニル基を挙げることが
できる。「アルアルキル基」なる用語は、前述の
ような１もしくはそれ以上のアリール置換基を有
するC_1-4アルキル基（たとえば、ベンジル、フエ
ネチル、β・β−ジフエニルエチル基等）を指
す。C_2-5アルケニル基の中で好ましいのはビニル
及びアリル基であり、C_2-5アルキニル基の中で好
ましいのはプロパルギル基である。アルキル基の
中ではメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル及びｎ−ブチル基が好ましく、C_5-7シクロア
ルキル基の中ではシクロペンチル及びシクロヘキ
シル基が好ましい。一般式（）を有する活性成分の中で好ましい
のは、R¹が水素、C_1-3アルキル、ベンジルもし
くはアリルを表わし且つR²が水素、C_1-3アルキ
ルもしくはアリルであるかあるいはR¹とR²と
が、隣接する窒素原子と一緒になつて、ペルヒド
ロアゼピニルもしくはモルホリノ基を形成し、そ
してR³がC_1-3アルキル基である化合物である。一般式（）を有する活性成分の中で特に好ま
しいのは、R¹が水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピルもしくはベンジルであり且
つR²が水素、メチルもしくはアリールであるか
あるいはR¹とR²とが、隣接する窒素原子と一緒
になつてペルヒドロアゼピニルもしくはモルホリ
ノ基を形成し、そしてR³がエチルである化合物
である。本発明はさらに、一般式（）〔式中、R¹及び
R²は各々、水素原子、C_1-5アルキル基、C_5-7シ
クロアルキル基、アリール基、ハロゲンで置換さ
れたアリール基、アルアルキル基、C_2-5アルケニ
ル基またはC_2-5アルキニル基を表わすか、あるい
はR¹及びR²は、隣接する窒素原子と一緒になつ
て、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノまたは
ペルヒドロアゼピニル基を形成し、そしてR³は
水素原子またはC_1-5アルキル基を表わすが、(i)
R¹が水素である場合にはR²は水素、C_1-3アルキ
ル、アルアルキルもしくはC_3-5アルケニルではな
く、(ii)R¹及びR³がともに水素である場合にはR²
はアリールではない〕の新規化合物の製造方法に
関する。これらの化合物は、本発明によれば、 (a) 一般式（）〔式中、R³は前述と同じ意味を有し；Ｘはハロ
ゲン、ヒドロキシもしくはC_1-4アルコキシを表
わす〕の化合物を一般式（）〔式中、R¹及びR²は前述と同じ意味を有する〕
のアミンと反応せしめるか、あるいは (b) 一般式（）〔式中、R³はC_1-5アルキル基を
表わす〕の化合物を製造するためには、一般式
（）〔式中、R¹及びR²は前述と同じ意味を有する〕
の化合物をアルキル化することによつて製造さ
れる。変法(a)は多数の方法で実施できる。たとえば、
出発物質として一般式（）〔式中、ＸはC_1-4ア
ルコキシ基である〕の化合物を用い且つ反応を有
機溶媒中で行なうことによつて実施可能である。
反応媒体としては、プロトン性有機溶媒、好まし
くはアルコール類（たとえば、メタノールもしく
はエタノール）または中性無極性溶媒、たとえ
ば、ベンゼンもしくはトルエンを用いることがで
きる。この反応は室温から混合物の沸点までの温
度において実施できるが、時には冷却しながら、
たとえば、５乃至10℃において反応を実施するの
がより好ましい。好ましい方法によれば、さらに
ピリジンのような触媒を反応混合物に添加する。
反応混合物は、常法に従つて、たとえば、冷却、
過、蒸発等によつて処理することができる。一般式（）〔式中、Ｘはアルコキシ基であ
る〕の出発物質は、文献記載の方法に従つて、シ
アン化ベンジルと炭酸ジアルキルとを反応せしめ
（Org.Synth.Coll.第巻、461）、そして必要なら
ば、得られた化合物をハロゲン化アルキルでアル
キル化することによつて製造できる。本発明の変法(a)はまた、一般式（）〔式中、
Ｘはハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素であ
る〕の化合物を出発物質として用いることによつ
ても実施できる。この反応は有機溶媒の存在下に
おいて実施できる。反応媒体としては、無極性有
機溶媒、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメ
タン、塩化メチレン、ベンゼンもしくはベンゼン
同族体（たとえば、トルエン）を用いることがで
きる。反応は好ましくは酸結合剤の存在下におい
て実施する。このために、有機塩基、たとえば、
トリエチルアミンもしくはピリジンまたは無機塩
基、たとえば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等を反応混合物に添加でき
る。しかしながら、過剰量の一般式（）のアミ
ン反応体は酸結合剤として働くこともできる。反
応温度は約−10℃から混合物の沸点まで変化させ
ることができる。一般式（）〔式中、Ｘはハロゲンである〕の
出発物質は、一般式（）〔Ｘ＝アルコキシ〕の
各エステルを加水分解し、そして得られたカルボ
ン酸を無機のハロゲン化アシル、たとえば、五塩
化燐で処理することによつて製造できる（Bull.
Soc.Chim.Fr.1959、1641）。本発明の変法(a)はまた、出発物質として遊離
酸、すなわち、一般式（）〔式中、Ｘはヒドロ
キシである〕の化合物を用いることによつても実
施できる。この方法は、出発物質がエステルであ
る第一の方法と同様に、一般式（）〔式中、R¹
は水素である〕の化合物の製造に有利に適用でき
る。一般式（）〔式中、R¹は水素以外である〕
の化合物は好ましくは一般式（）のハロゲン化
アシルを出発物質として用いることによつて製造
できる。一般式（）〔Ｘ＝ヒドロキシ〕の遊離カルボ
ン酸と一般式（）のアミンとの反応は好ましく
は脱水剤の存在下において実施できる。このため
には常用の縮合剤、たとえば、ジシクロヘキシル
カルボジイミドを用いることができる。本発明の変法(b)によれば、一般式（）の化合
物をアルキル化する。アルキル化は、当業界でよ
く知られた方法〔J.Am.Chem.Soc.47、875；J.
Org.Chem.26、4868；J.Org.Chem.28、504参
照〕に従い、アルキル化剤として好ましくはハロ
ゲン化アルキル、たとえば、ヨウ化メチル、塩化
メチル、塩化エチル、臭化エチル等または硫酸ジ
アルキル、たとえば、硫酸ジエチルを用いること
によつて実施する。好ましい方法によれば、一般
式（）の出発物質はまず最初にアルカリ金属誘
導体に変換する。この反応はアルカノール媒体中
各アルカリ金属アルコキシドを用いて、たとえ
ば、エタノール中ナトリウムエトキシドを用いて
実施できる。得られたアルカリ金属誘導体は次い
で直接、すなわち、単離せずに、各ハロゲン化ア
ルカリもしくは硫酸ジアルキルと反応させること
ができる。一般式（）の化合物の植物生長調整作用を、
以下の試験によつて証明する。試験１：砂中に埋込まれた化合物の実験室試験川砂を２回水洗し、次いでペトリ皿の中に散布
する。然る後に、砂を、アセトン10mlと共に形成
された試験化合物の溶液もしくは懸濁液と混合
し、溶媒を蒸発せしめ、次いでとうもろこしの種
子20個、ひまわりの種子20個またはトマトの種子
40個を各ペトリ皿中に播種する。0.1、１及び10
ｂ／エーカーの適用割合に各々対応する異なる
３濃度で化合物を試験し、各試験は４回繰り返
す。試験期間の間、平均22℃の温度を保持する。
発芽速度は８日目に測定し、植物の丈は15日目に
測定する。得られた結果を第１表に要約する。試験２：温室内の土壌上試験森林の腐植土50ｇを多層にしてペトリ皿に満た
し、土表面を平らにし、その上に各々１、３もし
くは５Kg／ヘクタールの適用割合に相当する濃度
で試験化合物を含む土１ｇを散布する。土中にと
うもろこし、大豆及びひまわりの種子を播種し、
さらに土の層で種子を覆う。各ペトリ皿に蒸留水24mlを満たし、次いで実生
が出てくるまでペトリ皿を密封する。土壌の湿度
は試験期間中30％、温度は21℃である。結果は21
日目に、丈を測定し、発芽割合を求めそして植物
の乾燥重量を測定することによつて評価する。結
果は５回の平行試験の平均として第２表乃至第10
表に記載する。第１表乃至第10表中に示した数字は、以下の尺
度に従つて未処置の対照に関する結果を示す：５：未処置の対照に関して110％以上、４：未処置の対照に関して100乃至110％、３：未処置の対照に関して100％、２：未処置の対照に関して90乃至100％、１：未処置の対照に関して75乃至90％。

【表】

【表】試験３次の試験化合物を使用する：化合物Ａ＝２−フエニル−２−エチル−２−シア
ノ−アセトアミド（実施例２の化合物）化合物Ｂ＝２−シアノ−２−エチル−２−フエニ
ル−酢酸−モルホリド（実施例３の化合物）試験化合物を80WP形に配合する。活性物質を
粒径１〜20ミクロンの粒径に粉砕し、次いで10％
ナトリウム−メチル−オレイデ−タウリドと10％
リグニンスルホネート（分散剤）とともに均質化
する。このように調製されたWP形から、常法に
したがい水で希釈することにより噴霧溶液を調製
する。次の試験方法を実施する： (a) ¹⁴CO₂固定化植物片（それぞれ豆の花盤とトウモロコシの
葉）を、20、50、100、200、500、1000および
2000ppm濃度の溶液中に24時間浮かし、次い
で57mCi/mgの活性度を有するBaCO₃約10mgか
ら発生する¹⁴CO₂雰囲気中一定の照度下で固定
化法により１時間固定する。液体窒素により植
物の同化を止め、植物片を80〜90℃で乾燥す
る。ホモジナイズ後、これらの活性をトリチウ
ム−カーボン活性測定装置（燃焼法、ガス相に
おける測定）において５回の同時測定により測
定する。結果を表およびに記載する。表の
値は５回の測定の平均値である。 (2) アミノ酸の取込み上述濃度の試験化合物溶液に植物を24時間浮
かし、次いで２mCi/mlの活性を有するグリシ
ン−ｌ−¹⁴C溶液に３時間浮かす。これを液体
空気で粉末化し、抽出法（10％TCA、80％ア
ルコールおよびエーテルで抽出し、これを
10000ｇで遠心分離）によりタンパク質を分離
する。残渣を6NNH₄OHに６時間溶かす。25ml
にまでした後、この溶液を用いて、液体シンチ
レーシヨン法により、５回の同時測定で活性度
を測定する。その平均値を表およびに記載
する。

【表】

【表】試験結果によれば、本発明化合物は植物中に
生ずるサイトキニンと同様の効果を示す。この
陳述は放射性CO₂固定化および放射性アミノ酸
取込み試験の結果により証明され、これにより
本発明組成物が植物同化を増強ししたがつて緑
色部分または収率を増加することが明らかであ
る。上述に示されたデータに基づいて、式で表
わされる活性化合物を含む組成物は、光合成お
よびアミノ酸取込みの活性度が増加することに
より養分同化を触媒すると結論している。試験４次の試験化合物を使用する：化合物Ａ＝２−フエニル−２−エチル−２−シア
ノ−アセトアミド（実施例２の化合物）化合物Ｂ＝２−シアノ−２−エチル−２−フエニ
ル−酢酸−モルホリド（実施例３の化合物）１発芽前試験ガラス温室試験をトウモロコシを用いて行な
う。ハンガリアン型変種KSo360（Hungarian
type Var.KSo 360）を、砂状クレーを充てん
したペトリカツプに播種し、ガラス温室で１ケ
月間培養する。発芽前に試験化合物で処理す
る。繰り返しを４回行なう。得られた結果を次
表に示す。

【表】したがつて本発明の化合物ＡおよびＢの植物
生長効果作用が著しく優れていることがわか
る。２発芽後試験試験植物としてムラサキウマゴヤシ（変種：
ハンガリアン型テピオスゼレス：Hungarian
type Tapioszeles）を用いる。それぞれ0.1ha
の休耕地区画で試験を行なう。繰り返しを４回
行なう。得られた結果を次表に示す。

【表】収穫物の水含有量は12％であつた。したがつ
て一連の発芽後施用法において、本発明の化合
物ＡおよびＢは著しく優れた効果を示す。本発明を以下の実施例について詳細に説明する
が、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。実施例１２−シアノ−２−フエニル酢酸メチルのベンゼ
ン中10％溶液を氷冷しながらアンモニアで飽和せ
しめる。反応混合物を２時間室温に放置し、次い
で生成物を別する。その結果、２−シアノ−２
−フエニル酢酸アミドを収率75％で得る。融点：
148.5〜150℃ 実施例２２−シアノ−２−エチル−２−フエニル酢酸エ
チルのエタノール中10％溶液を氷冷しながらアン
モニアで飽和せしめる。反応混合物を96時間５℃
に放置し、次いで溶媒及び過剰量のアンモニアを
除去し、そして生成物を別する。その結果、２
−シアノ−２−エチル−２−フエニル酢酸アミド
を収率80％で得る。融点：116.5〜117℃。実施例３モルホリン8.7ｇ（0.1モル）を乾燥ジエチルエ
ーテル20ｍ中に溶解せしめ、そして２−エチル−
２−フエニル−シアノアセチルクロリド10.5ｇ
（0.05モル）の乾燥ジエチルエーテル20ml中溶液
をこれに氷冷しながら（10℃以下の温度におい
て）滴加する。反応混合物を30分間還流し、次い
で冷却しそして水洗する。有機相を分離し、５％
炭酸ナトリウム水溶液、2N塩酸水溶液及び水で
順次洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て蒸発せしめる。その結果、２−シアノ−２−エ
チル−２−フエニル酢酸モルホリド11.4ｇ（89
％）を得る。融点：88〜90℃。実施例４ｎ−プロピルアミン３ｇ及びピリジン４ｇの乾
燥ベンゼン20ml中溶液に、冷却しながら20乃至30
℃において２−シアノ−２−エチル−２−フエニ
ルアセチルブロミド11ｇを滴加する。反応混合物
を30分間還流し、次いで実施例３と同様にして処
理する。その結果、Ｎ−（ｎ−プロピル）−２−シ
アノ−２−エチル−２−フエニル酢酸アミド7.9
ｇ（68.3％）を得る。融点：55〜56℃。実施例５２−シアノ−２−エチル−２−フエニルアセチ
ルクロリド10.5ｇ（0.05モル）をジクロロメタン
50ml中に溶解せしめ、この溶液を５℃に冷却し、
そして混合物の温度を10℃以下に維持しながらジ
アリルアミン9.7ｇ（0.01モル）を加える。反応
混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水洗し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を除
去する。その結果、Ｎ・Ｎ−ジアリル−２−シア
ノ−２−エチル−２−フエニル酢酸アミド8.79ｇ
（65.5％）を得る。融点：33〜35℃。実施例６モルホリン4.4ｇ（0.05モル）を塩化メチレン
50ml中に溶解せしめ、20％水酸化ナトリウム水溶
液20mlをこれに加え、そして混合物を、塩を振掛
けた氷で−10℃以下の温度に冷却する。この混合
物に２−シアノ−２−エチル−２−フエニルアセ
チルクロリド10.5ｇ（0.05モル）を激しく撹拌し
ながら少しずつ加える。反応混合物を０℃で１時
間撹拌し、然る後に相を互いに分離し、有機相を
稀塩酸水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムと炭酸カリウムとの混合物上で乾燥し、過
し、そして溶媒を蒸発せしめる。その結果、２−
シアノ−２−エチル−２−フエニル酢酸モルホリ
ド10.3ｇ（81％）を得る。融点：87〜89.5℃。実施例７２−シアノ−２−メチル−２−フエニルアセチ
ルクロリド9.75ｇ（0.05モル）のアセトン20ml中
溶液を５℃に冷却し、そして混合物の温度を10℃
以下に保持しながらこの溶液にシクロヘキシルア
ミン５ｇ（0.05モル）、トリエチルアミン5.2ｇ及
びアセトン10mlの混合物を加える。反応混合物と
氷水中に注ぎ、析出した固体を別し、そして減
圧乾燥する。その結果、Ｎ−シクロヘキシル−２
−シアノ−２−メチル−２−フエニル酢酸アミド
12.12ｇを得る。融点：76〜78℃。実施例８２−シアノ−２−フエニル酢酸メチル0.05モル
のトルエン100ml中溶液にピリジン１mlを加え
る。混合物を沸騰するまで加熱し、そして共沸蒸
留によつて混合物から縮合生成物（メタノール）
を同時に除去しながらアニリン0.05モルのトルエ
ン50ml中溶液を導入する。反応の３時間後に、混
合物から生成物が結晶の形で析出する。その結
果、２−シアノ−２−フエニル酢酸アニリド9.3
ｇ（78％）を得る。融点：134〜136℃。実施例９ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を、乾
燥エタノール23ｇ及び金属ナトリウム2.3ｇ（0.1
ｇ原子）から調製する。得られた溶液を50℃に加
熱し、そしてこれに２−シアノ−２−フエニル酢
酸アニリド23.6ｇのエタノール溶液次いで臭化エ
チル12ｇ（0.11モル）を加える。溶液から沈澱物
が分離する。混合物のPHが約７に達するまで（こ
れには約２時間の煮沸が必要である）、混合物を
還流する。エタノールの大部分を除去し、臭化ナ
トリウム沈澱を溶解するのに必要な量の氷水を残
留物に添加し、そして混合物をベンゼン各200ml
で２回抽出する。ベンゼン溶液を合し、20％冷水
酸化ナトリウム水溶液及び次いで塩酸水溶液で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムと炭酸カリウムとの
混合物上で乾燥し、過し、そして液を蒸発せ
しめる。その結果、２−シアノ−２−エチル−２
−フエニル酢酸アニリド17.1ｇ（65％）を得る。
融点：110.4〜112.4℃（エタノールと水との混合
物から再結晶後）。実施例 10乃至36 前述の実施例と同様にして反応を行なつて、第
11表に挙げた一般式（）の化合物を得る。これ
らの化合物は融点及び分析データによつて識別さ
れる。個々の化合物の調製には次の方法を適用し
た。

【表】第11表に記載した融点はコフラー（Koffler）
装置で測定した。

【表】

【表】実施例 37 湿潤性粉末の調製実施例１乃至36の化合物のいずれかを、エアジ
エツトミル中で１乃至20μの粒度に粉砕し、次い
でアルコポン−Ｔ（Arkopon−Ｔ）（ナトリウム
オレイルタウライド）３重量％及びドロマイト40
重量％と均質化する。その結果活性成分含量が57
％の湿潤性粉末を得る。これを水で稀釈すると、
活性成分を0.01乃至1.0％含む、直ちに使用可能
な噴霧液を得ることができる。前記方法において、アルコポン−Ｔ及びドロマ
イトは各々１乃至５％及び20乃至60％の量でも適
用できる。ドロマイトの代わりに、充填剤として
カオリンもしくは珪藻土を用いることもできる。実施例 38 湿潤性粉末の調製実施例37と同様な手法を行なう。ただし、ドロ
マイトは組成物の全重量に関して計算して30％の
量で適用し、さらに混合物には10重量％の粉末状
亜硫酸廃液またはホエー粉末を添加する。後者の
添加剤は粉末の分散性を改善し且つ出茅後の適用
において組成物の植物表面への粘着性を増大す
る。実施例 39 湿潤性粉末の調製実施例１乃至36の化合物のいずれかを、組成物
の全重量に関して計算して５重量％のアルコポン
−Ｔと均質化する。活性成分が95重量％の得られ
た組成物を水で稀釈すると、活性成分を0.01乃至
0.5重量％含む、直ちに使用可能な噴霧液を得る
ことができる。出茅後に適用するためには、活性成分80重量
％、アルコポン−T5重量％及びホエー粉末15重
量％を含む湿潤性粉末を調製するのが好ましい。実施例 40 乳化性濃縮物の調製実施例１乃至36に記載の化合物のいずれかを、
3.5倍量のイソホロン中に溶解せしめ、そして溶
液重量に関して計算して重量％のアトロツクス
（Atlox）3400B及び２重量％のアトロツクス
4851Bを加える。得られた乳化性濃縮物を水で稀
釈すると、活性成分を0.01乃至1.0重量％を含
む、直ちに使用可能な噴霧液を得ることができ
る。実施例 41 コロイド状懸濁液の調製実施例１乃至36に記載の化合物のいずれかを、
１乃至20μの粒度に粉砕する。活性成分粉末45重
量％を有機溶媒（キシレン、ガソリンもしくはな
たね油）45重量％と混合し、そしてこの混合物と
湿潤剤10重量％とを均質化する（パーセントは全
て組成物の全重量に関して計算）。活性成分を45
重量％含む、得られたコロイド状懸濁液を水で稀
釈すると、活性成分を0.01乃至１重量％含む、直
ちに使用可能な噴霧液を得ることができる。実施例 42 微小顆粒の調製実施例１乃至36に記載の化合物のいずれかを、
組成物の全重量に関して計算して10重量％の量で
アセトン中に溶解せしめ、そしてこの溶液をパー
ライト（粒度：0.8乃至１mm）表面に適用する。
溶媒を蒸発せしめて、活性成分10重量％を含む微
小顆粒状組成物を得る。前記方法において、パーライトの代わりにドロ
マイト、コークスもしくは顆粒状のとうもろこし
穂軸を担体として用いることもできる。実施例 43 種子ドレツシングもしくはフイルムコーテイン
グ用組成物の調製実施例１乃至36に記載の化合物のいずれかを、
組成物の全重量に関して計算して0.94重量％の量
で、アセトン中に溶解せしめて10％溶液を調製す
る。得られた溶液を、アセトン47.24％、ヒドロ
キシプロピルセルロース3.93％、ポリエチレング
リコール7.87％及び水31.56％の撹拌された混合
物に加える。所望ならば、さらに植物に対して無
毒性の着色剤を混合物に添加することもできる。前記組成を有する混合物はフイルムコーテイン
グとして種子表面に適用できる。この操作は常用
のドラジエーパン（drage´e−pan）中でまたは流
動層装置中で実施できる。フイルムコーテイングはまた、実施例37乃至41
のいずれかに記載された湿潤性粉末、乳化性濃縮
物もしくはコロイド状懸濁液から噴霧液を調製
し、得られた噴霧液に１重量％のウルトラアミロ
ペクチンをフイルム形成剤として加え、そして適
当な装置中で種子をこの混合物でコーテイングす
ることによつても調製できる。所望ならば、フイ
ルム形成用添加剤の導入の前か後に着色剤を噴霧
液に加えることもできる。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）〔式中、 R¹及びR²は各々、水素原子、C_1-5アルキル
基、ベンジル基またはC_2-5アルケニル基を表わす
か、あるいは R¹及びR²は、隣接する窒素原子と一緒になつ
て、モルホリノ、またはペルヒドロアゼピニル基
を形成し、そして R³はC_1-5アルキル基を表わす〕の１種もしくはそれ以上の化合物0.001乃至95重
量％を活性成分として含み且つ不活性な固体、液
体及び／もしくは気体担体もしくは稀釈剤をこれ
に配合してなる植物生長調整組成物。２前記式中、R¹およびR²が各々水素を表わ
し、さらにR³がエチル基を表わす、特許請求の
範囲第１項記載の植物生長調整組成物。３湿潤性粉末、乳化性濃縮物、コロイド懸濁
液、微小顆粒または種子ドレツシングもしくはフ
イルム形成混合物の形態である特許請求の範囲第
１項または第２項に記載の組成物。４乳化性濃縮物の形態の組成物を水で稀釈する
ことによつて調製された、直ちに使用可能な噴霧
液である特許請求の範囲第１項または第２項に記
載の組成物。