JPH02101035A - ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 - Google Patents
２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法Info
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- JPH02101035A JPH02101035A JP63253305A JP25330588A JPH02101035A JP H02101035 A JPH02101035 A JP H02101035A JP 63253305 A JP63253305 A JP 63253305A JP 25330588 A JP25330588 A JP 25330588A JP H02101035 A JPH02101035 A JP H02101035A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、２．２′−ジヒドロキシ−１，１°−ジナフ
チル化合物のアルコキシ化方法に関する。
チル化合物のアルコキシ化方法に関する。
得られる２、２”−ジアルコキシ−１，１”−ジナフチ
ル化合物は、陽イオン性物質の分離剤として知られてい
るクラウンエーテルの中間体として有用である。
ル化合物は、陽イオン性物質の分離剤として知られてい
るクラウンエーテルの中間体として有用である。
〈従来の技術〉
２１２゛−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルのアル
コキシ化方法としては、有機溶媒としてアセトン、塩基
として炭酸カリウム、アルコキシ化剤としてヨウ化メチ
ルを用いてメトキシ化する方法が、ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
）第４６巻、３９３頁（Ｉ９８１年）に示されている。
コキシ化方法としては、有機溶媒としてアセトン、塩基
として炭酸カリウム、アルコキシ化剤としてヨウ化メチ
ルを用いてメトキシ化する方法が、ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
）第４６巻、３９３頁（Ｉ９８１年）に示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、上記の方法では、反応時間が３６時間以
上と極めて長く、目的物が効率よく得られないという欠
点がある。
上と極めて長く、目的物が効率よく得られないという欠
点がある。
本発明は、反応時間が短く容易に目的物を得ることがで
き、コスト低減が可能な２，２゛−ジヒドロキシ−１，
１゛−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法を提供する
ことを目的とする。
き、コスト低減が可能な２，２゛−ジヒドロキシ−１，
１゛−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法を提供する
ことを目的とする。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ′は炭素数１〜１８の炭化水素基を表し、そ
の構造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても構
わない。） で示される２、２′−ジアルコキシ−１，１゛−ジナフ
チル化合物の製法であって、反応溶媒として、その分子
中に酸素原子または窒素原子を有し、沸点が６５°Ｃ以
上の非プロトン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、
一般式（ＩＩ） Ｋ−Ｒ’ （ＩＩ ）（式中、Ｒ４は
炭素数１〜４のアルコキシ基、Ｎ）１ｍ基又は水素原子
を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式（
Ｉ［［） ％式％） （式中、Ｒ１は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子、 ＯＳＯ□Ｃ１，を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（ＩＶ） で示される２、２゛−ジヒドロキシ−１，１゛−ジナフ
チル化合物のアルコキシ化方法を提供するものである。
の構造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても構
わない。） で示される２、２′−ジアルコキシ−１，１゛−ジナフ
チル化合物の製法であって、反応溶媒として、その分子
中に酸素原子または窒素原子を有し、沸点が６５°Ｃ以
上の非プロトン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、
一般式（ＩＩ） Ｋ−Ｒ’ （ＩＩ ）（式中、Ｒ４は
炭素数１〜４のアルコキシ基、Ｎ）１ｍ基又は水素原子
を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式（
Ｉ［［） ％式％） （式中、Ｒ１は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子、 ＯＳＯ□Ｃ１，を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（ＩＶ） で示される２、２゛−ジヒドロキシ−１，１゛−ジナフ
チル化合物のアルコキシ化方法を提供するものである。
上記一般式（ＩＶ）で示される化合物の縮合環は、１個
以上の炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
以上の炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
本発明に用いられる塩基としては、カリウム塩基化合物
（ＩＩ）および炭酸カリウムが挙げられるが、カリウム
塩基化合物（ＩＩ）の具体例としては、カリウムメトキ
シド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
カリウムアミドおよび水素化カリウムなどを挙げること
ができ、取扱い易さの点から中でもカリウムアルコキシ
ドが好ましく用いられる。また炭酸カリウムは無水塩を
用いるのが好ましい。
（ＩＩ）および炭酸カリウムが挙げられるが、カリウム
塩基化合物（ＩＩ）の具体例としては、カリウムメトキ
シド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
カリウムアミドおよび水素化カリウムなどを挙げること
ができ、取扱い易さの点から中でもカリウムアルコキシ
ドが好ましく用いられる。また炭酸カリウムは無水塩を
用いるのが好ましい。
塩基の使用量は、２，２”−ジヒドロキシ−１，１゛ジ
ナフチル化合物１モルに対し、カリウム塩基化合物（Ｕ
）は２〜３モルを用いればよく、また炭酸カリウムでは
１〜５モルを用いるのが適当である。
ナフチル化合物１モルに対し、カリウム塩基化合物（Ｕ
）は２〜３モルを用いればよく、また炭酸カリウムでは
１〜５モルを用いるのが適当である。
本発明に用いられるアルコキシ化剤（Ｉ）としては、例
えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチ
ル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化アリル、臭化アリ
ル、コラ化アリル、塩化ｎ−プロピル、臭化ｎ−プロピ
ル、ヨウ化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭化イソ
プロピル、ヨウ化イソプロピル、塩化ｎ−７”チル、臭
化ｎ−ブチル、ヨウ化ｎ−ブチル、塩化イソブチル、臭
化イソブチル、ヨウ化イソブチル、塩化ｔ−ブチル、臭
化ｔ−ブチル、コラ化ｔブチル、塩化ヘンシル、臭化ベ
ンジルおよびヨウ化ベンジルなどのハロゲン化物、ｐ−
）ルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エ
チル、ｐ−１−ルエンスルホン酸ｔ−ブチル、Ｐ−）ル
エンスルホン酸ラウリル、ｐ−トルエンスルホン酸オク
タデシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチル、メタ
ンスルホン酸メチルなどのスルホン酸エステルなどを挙
げることができる。
えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチ
ル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化アリル、臭化アリ
ル、コラ化アリル、塩化ｎ−プロピル、臭化ｎ−プロピ
ル、ヨウ化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭化イソ
プロピル、ヨウ化イソプロピル、塩化ｎ−７”チル、臭
化ｎ−ブチル、ヨウ化ｎ−ブチル、塩化イソブチル、臭
化イソブチル、ヨウ化イソブチル、塩化ｔ−ブチル、臭
化ｔ−ブチル、コラ化ｔブチル、塩化ヘンシル、臭化ベ
ンジルおよびヨウ化ベンジルなどのハロゲン化物、ｐ−
）ルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エ
チル、ｐ−１−ルエンスルホン酸ｔ−ブチル、Ｐ−）ル
エンスルホン酸ラウリル、ｐ−トルエンスルホン酸オク
タデシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチル、メタ
ンスルホン酸メチルなどのスルホン酸エステルなどを挙
げることができる。
アルコキシ化剤の使用量は、２．２゛−ジヒドロキシ−
１，１゛−ジナフチル化合物１モルに対して、２〜１５
モルが用いられる。塩基としてカリウム塩基化合物（Ｉ
Ｉ）を用いる場合には、２，２゛−ジヒドロキシ−１，
１゛−ジナフチル化合物を反応溶媒中で予めカリウム塩
とした後、アルコキシ化剤を仕込むのが好ましい。一方
、炭酸カリウムを用いる場合には同時仕込みであっても
構わない。
１，１゛−ジナフチル化合物１モルに対して、２〜１５
モルが用いられる。塩基としてカリウム塩基化合物（Ｉ
Ｉ）を用いる場合には、２，２゛−ジヒドロキシ−１，
１゛−ジナフチル化合物を反応溶媒中で予めカリウム塩
とした後、アルコキシ化剤を仕込むのが好ましい。一方
、炭酸カリウムを用いる場合には同時仕込みであっても
構わない。
本発明に用いられる分子中に酸素原子または窒素原子を
有し、沸点が６５°Ｃ以上の非プロトン性溶媒としては
、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２イミダ
ゾリジノンおよびジメチルスルホキシドなどの高極性溶
媒を挙げることができ、これらの２種以上を混合して用
いてもよい。反応の後処理の容易さという点からは、テ
トラヒドロフランを用いるのが好ましい。
有し、沸点が６５°Ｃ以上の非プロトン性溶媒としては
、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのエーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２イミダ
ゾリジノンおよびジメチルスルホキシドなどの高極性溶
媒を挙げることができ、これらの２種以上を混合して用
いてもよい。反応の後処理の容易さという点からは、テ
トラヒドロフランを用いるのが好ましい。
塩基として炭酸カリウムを用いる場合には、上記溶媒の
内、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２ピロリドン、１．３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキシ
ドなどの高極性溶媒を必須成分として用いることが重要
であり、これらの溶媒との組み合せにより、著しい反応
時間の短縮が達成される。
内、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２ピロリドン、１．３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキシ
ドなどの高極性溶媒を必須成分として用いることが重要
であり、これらの溶媒との組み合せにより、著しい反応
時間の短縮が達成される。
本発明における反応温度は、６０〜２００ ’Ｃが適当
であり、反応時間は３０分〜６時間が適当である。また
、反応は窒素およびアルゴンなどの不活性ガス雰囲気中
で行なうのが、フェノール性水酸基の酸化を防止するた
め好ましい。
であり、反応時間は３０分〜６時間が適当である。また
、反応は窒素およびアルゴンなどの不活性ガス雰囲気中
で行なうのが、フェノール性水酸基の酸化を防止するた
め好ましい。
〈実施例〉
以下、実施例により、本発明を具体的に説明する。
実施例１
２．２°−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチル０．３
０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキ
シド０．３０６ ｇ （２，７３ミリモル）を１００
ｍ７の丸底フラスコに採り、テトラヒドロフラン１６−
を加え窒素雰囲気下、緩やかに加熱還流（約６７°Ｃ）
を１時間行なった。
０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキ
シド０．３０６ ｇ （２，７３ミリモル）を１００
ｍ７の丸底フラスコに採り、テトラヒドロフラン１６−
を加え窒素雰囲気下、緩やかに加熱還流（約６７°Ｃ）
を１時間行なった。
反応系を室温まで下げた後、ヨウ化メチル１．８０ｇ
（Ｉ２，７ミリモル）を加え、更に１時間加熱還流した
。シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより反応が完結
していることを確認した。
（Ｉ２，７ミリモル）を加え、更に１時間加熱還流した
。シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより反応が完結
していることを確認した。
反応系に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を除去し、無色の２．２゛−
ジメトキシ−１，ｌ゛−ジナフチル固形物０．３０９
ｇ （収率９３．７％）を得た。
シウムで乾燥した後、溶媒を除去し、無色の２．２゛−
ジメトキシ−１，ｌ゛−ジナフチル固形物０．３０９
ｇ （収率９３．７％）を得た。
実施例２
カリウムアミド０．１３ｇ （２，３６ミリモル）およ
びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６ｍ１を１００ ｍ
ｌの丸底フラスコに採り、撹拌してカリウムアミドを溶
解した後、２，２°−ジヒドロキシ−１，１゛−ジナフ
チル０．３０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）を少量ずつ加え
た。窒素雰囲気下、温度を８０°Ｃに上げ、３０分間加
熱した後、ｐ−）ルエンスルホン酸ラウリル０．３７８
ｇ （２，２１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド１６ｍ７に溶解した溶液を１時間かけて滴下した
。滴下終了後、温度を１２０℃に上げ、さらに２時間加
熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、水を加え、塩化
メチレンで抽出した。
びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６ｍ１を１００ ｍ
ｌの丸底フラスコに採り、撹拌してカリウムアミドを溶
解した後、２，２°−ジヒドロキシ−１，１゛−ジナフ
チル０．３０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）を少量ずつ加え
た。窒素雰囲気下、温度を８０°Ｃに上げ、３０分間加
熱した後、ｐ−）ルエンスルホン酸ラウリル０．３７８
ｇ （２，２１ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド１６ｍ７に溶解した溶液を１時間かけて滴下した
。滴下終了後、温度を１２０℃に上げ、さらに２時間加
熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、水を加え、塩化
メチレンで抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除去し、２
，２”−ジヒドロキシ−１，１”−ジナフチル０．６１
５ ｇ （収率９４．２％）を得た。
，２”−ジヒドロキシ−１，１”−ジナフチル０．６１
５ ｇ （収率９４．２％）を得た。
実施例３
２．２”−ジヒドロキシ−１，１゛−ジナフチル０．３
０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）、ヨウ化メチル１．８０
ｇ （Ｉ２，７ミリモル）および無水炭酸カリウム０．
３６ ｇ （２，６１ミリモル）を１００ｍｆの丸底フ
ラスコに採り、Ｎ、Ｎジメチルアセトアミド１６ｍＪを
加え、窒素雰囲気下、加熱還流（約１６６°Ｃ）を２．
５時間行なった。
０ｇ （Ｉ，０５ミリモル）、ヨウ化メチル１．８０
ｇ （Ｉ２，７ミリモル）および無水炭酸カリウム０．
３６ ｇ （２，６１ミリモル）を１００ｍｆの丸底フ
ラスコに採り、Ｎ、Ｎジメチルアセトアミド１６ｍＪを
加え、窒素雰囲気下、加熱還流（約１６６°Ｃ）を２．
５時間行なった。
反応系に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を除去した。
シウムで乾燥した後、溶媒を除去した。
２．２゛−ジメトキシ−１，１°−ジナフチルの収量は
０．３０４ ｇ （収率９２．３％）であった。
０．３０４ ｇ （収率９２．３％）であった。
比較例
実施例１に於て、溶媒としてアセトン、塩基として炭酸
カリウムを用いた以外は同様にして反応を行なった結果
、反応完結までに４０時間もの長時間を要した。目的物
の収率は９２．０％であった。
カリウムを用いた以外は同様にして反応を行なった結果
、反応完結までに４０時間もの長時間を要した。目的物
の収率は９２．０％であった。
〈発明の効果〉
本発明は、塩基としてカリウム塩基化合物、特にカリウ
ムアルコキシドを用いるか、あるいは塩基として炭酸カ
リウムを用いる場合、反応溶媒として特定の非プロトン
性高極性溶媒を選択することにより、驚くべき反応時間
の短縮を達成したものであり、製造が容易になり、コス
ト低減にもなり、工業的価値が大である。
ムアルコキシドを用いるか、あるいは塩基として炭酸カ
リウムを用いる場合、反応溶媒として特定の非プロトン
性高極性溶媒を選択することにより、驚くべき反応時間
の短縮を達成したものであり、製造が容易になり、コス
ト低減にもなり、工業的価値が大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８の炭化水素基を表し、
その構造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても
構わない。） で示される２，２’−ジアルコキシ−１，１’−ジナフ
チル化合物の製法であって、反応溶媒として、その分子
中に酸素原子または窒素原子を有し、沸点が６５℃以上
の非プロトン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、一
般式（II） Ｋ−Ｒ＾４（II） （式中、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルコキシ基、−ＮＨ
＿２基又は水素原子を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式（
III） Ｒ＾１−Ｘ（III） （式中、Ｒ＾１は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、
臭素、ヨウ素のハロゲン原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または −ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフ
チル化合物のアルコキシ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63253305A JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63253305A JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101035A true JPH02101035A (ja) | 1990-04-12 |
| JP2515383B2 JP2515383B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=17249442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63253305A Expired - Lifetime JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515383B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7802424B2 (en) | 2007-01-15 | 2010-09-28 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Exhaust device in combustion engine, and motorcycle therewith |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11142902B2 (en) | 2017-06-07 | 2021-10-12 | Simpson Strong-Tie Company, Inc. | Drywall hanger |
| US11225787B2 (en) | 2018-06-06 | 2022-01-18 | Simpson Strong-Tie Company, Inc. | Drywall spacing joist hanger |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP63253305A patent/JP2515383B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7802424B2 (en) | 2007-01-15 | 2010-09-28 | Kawasaki Jukogyo Kabushiki Kaisha | Exhaust device in combustion engine, and motorcycle therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2515383B2 (ja) | 1996-07-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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