JPS59106403A - 広葉作物中の雑草抑制剤:1−(フエノキシカルバモイロキシ)−2−ブチン - Google Patents

広葉作物中の雑草抑制剤:1−(フエノキシカルバモイロキシ)−2−ブチン

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JPS59106403A
JPS59106403A JP58215138A JP21513883A JPS59106403A JP S59106403 A JPS59106403 A JP S59106403A JP 58215138 A JP58215138 A JP 58215138A JP 21513883 A JP21513883 A JP 21513883A JP S59106403 A JPS59106403 A JP S59106403A
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JP
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application
herbicidal
phenoxycarbamoyloxy
butyne
weed
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JP58215138A
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ドン・ロバ−ト・ベイカ−
エレン・イウルカク
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Stauffer Chemical Co
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Stauffer Chemical Co
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤は、植物の生育を抑制あるいは変更、すなわち、
死滅、遅延、落葉、乾燥、調節、萎縮、分けつ、催芽、
及びわい性化、させる化合物である。「植物」とは、種
子、苗、若木、根、塊茎、茎、稈、葉群及び果実を含ん
だ総ての部分をいう。
「植物の生育」とは、種子の発芽から植物の生命の天然
若しくは誘発的停止までの総ての発展段階が包含されて
いるものとする。
除草剤は一般に、雑草↓抑制あるいは根絶゛するのに使
用される。このような働きによって作物収量の増加及び
収穫費用の減少をもたらす故に、高い商業的成功がもた
らされる。
除草効果は数個の変数により定まる。その中の1つは、
適用方法に関係のある適用時期である。従来、最もよく
知られていた適用法除草効果の最重要決定因子は、目標
雑草の感受性である。或種の雑草には植物毒性はあるが
、その他には毒性を示さない除草性化合物がある。
除草剤の製造業者は、雑草抑制を最大とする除草剤の適
用側及び濃度の範囲を算出して推せんしている。適用割
合は、ニーカー当り約0.01〜50ポンド〔ヘクター
ル当り0.0112〜56 Kq(K9/h a ) 
〕、通常は、ニーカー当り0.1〜25ポンド(0,1
12〜28に9/h、a )である。実際の使用量は、
特種な雑草の感受性及び総費用限度等を考慮して決定さ
れる。
テンは、米国特許第3,660,465号に記載の通り
、殺ダニ剤及び殺虫剤として公知であるが、広葉作物中
のイネ科雑草(grasses)及び広葉雑草を抑制す
る選択性除草剤として使用でさることは知られていない
。
この発明は、次の事項を見出したことによってなされた
ものである。すなわち、1−(フェニルーカルバモイロ
キシ)−2−ブチンは、ブラックグラス、アニュアル 
ブルーグラス、ペレニアル ライグラス、フィルドオー
ツ、ベッドスロー、コンモン チックウイード、カーリ
−ドック、アイビーリーフ スピードウェル、コンモン
 ラムラスクワーター、ワイルド ブックホイート、ワ
イルドマスタード及びその他の雑草に、出芽前又は出芽
後追用した場合、これらの植物に顕著な抑制効果を示す
が、一方、同じ適用割合で、シュガービー少、サンフラ
ワー及びオイルシード レープのような広葉作物には悪
影響を与えない。
この発明の化合物が有する広葉作物に対する選択性は全
く予期しないことであり、かつ、先行技術において、除
草剤としての使用が見出されていなかった事実は全<驚
<べきことである。
この発明は、広葉作物栽培に対して選択性除草対として
の1−(フェニルカルバモイロキシ)−2−ブテンのオ
U用に関する。シュガーピート、サンフラワー及びオイ
ルシードレープは1−(フェニルカルバモイロキシ)−
2−ブテンに対して耐性を示す。
上記除草性化合物は、米国特許第3,660,465号
に記載の一般的方法によって製造でさる。
1−(フェニルカルバモイロキシ) −2−7−テンは
公知の殺ダニ剤及び殺虫剤であり、その合成方法も公知
である。しかし、除草剤としては知られていなかった。
したがって、広!作物カ1− (フェニルカルバモイロ
キシ)−2−ブテンに対して高度の耐性を有するとの発
見は全く予期しないことであった。
1−(フェニルカルバモイロキシ)−2−ブテンはブラ
ックグラス、アニュアル プルーグラス、ペレニアル 
ライグラス、ワイルド オーツベッドストロ−、コンモ
ン チックウイード、カーリ−ドック、アイビーリーフ
、スピードウェル、コンモン ラムラスクワーター、ワ
イルド ブックホイート、ワイルド マスタード及びそ
の他の雑草の抑制に特に有効であることを見出した。こ
のことは特に予期しないことであり1.先行技術におい
て、除草剤への利用は全(気がつかなかったのである。
この発明の化合物は、次期実施例の教示にしたがって製
造できる。
実施例 1−(フェニルカルバモイロキシ)−2−ブテン 2−ブテン−1−オール、(7,6ml、0.10モル
)、ジブチル錫ジラウレート、1滴を、はげしい攪はん
下にフラスコ内で50yd乾燥エタノールと混合した。
フェニルインシブネート(10,8m、0.10モル)
をこのフラスコに添加した(発熱反応を伴う)。1/2
時間還流下で加熱した後、2時間放置した。生成した結
晶をヂ過して融点64〜66℃の生成物15゜22をえ
た。この生成物は分析の結果構造は標題の化合物と一致
した。
化合物工の出芽前及び出芽後除草活性及び作物選択性を
温室内試験で評価した。適用割合、ニーカー肖り活性成
分0.25.0.50.1.0.2.0及び4.0 ポ
ンドで5つの試験を行った。
全試験に4種のイネ科(grassy)雑草を使用した
。その4種を以下に記す。5つの試験の実施に7柵の広
葉雑草を使用した。すなわち、広葉雑草種はその発芽種
子の利用度により試験毎に変化させた。これらの種類も
以下に記した。
ブラックグラス(blackgrasg) [:Alo
pecuruamyosuroides (Huds、
) )アニュアル ブルーグラス(annual bl
uegraas)(Pea annua (L、 ) 
)ベレニアル ライグラス(perennial ry
egrass)[:Lolium perenne (
L、)ワイルド オーツ(Wild oats) [A
vena fatua (L、)〕広葉雑草: ベッドストo  (bedatraw) (Galiu
m aparine(L、)]ココンノン チツクウイ
ード(common chickweed)(8tel
laria media (Cyrillo):]力・
−リードツク(curly dock) (Rumex
 crlspua(L、 ) ) アイビーリーフ スピードウェル(ivyleafgp
eadwell) [:Veronica heder
aefolia (L、)]ココンノンラムラスクワー
ター(commonlambsquarter (Ch
enopodium album (L、 ) ’:]
ワイルド ブックホイート(wild buckwhe
at)[Polygonurn convolvulu
s (Lυ〕ワイルド マスタード(wild mus
tard)(Brassica kaber (DC,
))1又は1以上の試験に用いた5種の作物は次のとお
りである。
シュガービーツ(sugarbeets)[Beta 
vulgaris(L、)) サンフラm −(sunflower) (Helia
nthus annus(L、 )) オイルシード レープ(oilseed rape)(
BralIaica napua (L、 )]ウィン
ターバーレイ(winter barley)(Hor
deum vulgare (L、 ):]ウィンター
ホイート(winter wheat)(Tritic
um aestivum (L、))肥料と殺菌剤を配
合したローム質砂土を入れたフラノ1種した。出芽前適
用の場合は、播種後1日以内にフラットの表面に試験化
合物溶液を吹付けた。出芽後適用の場合は、フラットを
温室内において、毎日散水して湿度を保持した。真葉1
〜2枚の苗の段階で出芽後適用を行った。
化合物工(90■二ニーカー当り1ポンド)を60−容
器に秤取した。これをポリオキシエチレンンルビタン 
モノラウレー)0.1%を予め添加したアセトン30−
に溶解した。
この溶液を30−の水で希釈した。
ニーカー当り80ガロンの吹付けとなるよう調整したリ
ニヤ−スプレーテーブル(linearspray t
able)を用いてフラットに化合物溶液を吹付け、直
ちに温室内に移した。出芽前適用のフラットは上部から
給水した。出芽後適用シ星 のフラットは毎日散水で合めらせた。試験化合物の損失
を防ぐため葉には水がかからぬようにした。20日間の
試験期間中温室内の最高、最低温度は72下(25℃)
及び60’F(15℃)に保った。市販温室カバーを2
重にして温室全体に用いて減光した。
試験期間の終りに、通常の評価法により雑草抑制及び作
物の損傷を測定した。
雑草の抑制チは、総ての種類の損傷を含む全損傷を基礎
として求めた。抑制等級は0〜100%で表わした。例
えば、0は未処理対照と同じ生育で除草効果はないこと
を表わし、100は完全死滅を表わす。この結果を第工
表に示した。
第I表中の記号 BK=ブラックグラス    S、B=シュガービーツ
AB=アニュアルフ”ノドグラス SF=サンフラワー
PR:ペレニアル ライグラス oRニオイルシード 
レープWO:ワイルド オーツ   wB:ウインター
バーレイAVG:イネ科雑草平均 WW:ウィンターホ
イートBE:ベッド ストロ−CL:コンモンラムブス
クワーター CC:コンモン チックウイード WB:ワイルドブッ
クホイート CD:カーリ−ドック   WM:ワイルドマスタード IS:アイビーリーフ    AVB :広葉雑草平均
スピードウェル m:供試植物なし PRE:出芽前 PO8T:出芽後 この発明の化合物は、出芽前及び出芽後除草剤として有
用であり、種々の濃度で、種々の方法で適用できる。こ
の化合物は、好ましく、ない植物を抑制したい場所へ適
用される。
出芽前適用の隙は、作物の植付けの1日又は2日前、植
付けの日あるいは植付けてから1又は2日後に行うのが
好ましい。出芽後適用の際は、保護する作物が発芽して
l又は2葉が出た段階で行うのが好ましい。
実際には、ここに記載の化合物は、農薬の使用に際して
活性成分の分散をし易くするのに通常使用される助剤及
び担体を混合して除草性組成物に製剤するのが好ましい
。すなわち、製剤の調合及び青物の適用方法は、その適
用において、成分化合物の活性に影響を及はす。
かくて、活性除草化合物は、希望の適用方法に応じて、
比較的大粒径の顆粒、湿潤性粉末、乳化性濃厚液、粉剤
、溶液又はその他公知の数棟の製剤の型に調剤される。
出芽前除草適用として好ましい製剤は、湿潤性粉末、乳
化性濃厚液及び顆粒である。これらの製剤中には重量で
約0.5チのような少量から、約95%又はそれ以上の
ような多量な活性成分が含有される。
のタイプを含む数個の因子により定まる。水又はその他
の分散媒に対する分散の容易性も当然因子中に含まれる
。湿潤性粉末は乾燥粉剤としてか、水又は他の液体中の
分散体として土壌に適用される。湿潤性粉末用の代表的
な担体には、フラー土(fuller’s earth
 )、カオリン粘土、シリカ及びその他湿潤し易い有機
又は無機質希釈剤がある。湿潤性粉末は通常、約5%か
ら約95%の活性成分及び湿潤及び分散を容易にするた
めに少量の湿潤、分散又は乳化剤を含有させて調製され
る。
乳化性濃厚液は、水あるいは他の分散媒中に分散する均
一液体組成物であって、活性化金物と液体又は固体乳化
剤とからなるか、若しくは、これに、キシレン、重質芳
香族ナフタル、インホロン及びその他の不揮発有機溶剤
のような液体担体が含まれる。除草剤として適用するに
は、これら濃厚液は水又は他の液体担体中に分散し、通
常処理すべき区域に噴霧して適用する。活性成分の重量
%は、その組成物の適用′方法により変化すべきである
が、一般には、除草組成物の重量に対して約0.5%か
ら95%の活性成分を含有する。
毒物が比較的粗い粒に担持されている顆粒製剤は、通常
希釈することなく、植物を抑制したい区域に適用する。
顆類組成物用の代表的担体には砂、フラー土、ベントナ
イト粘土、ブーミキュライト、パーライト及び有機又は
無機質物質があるが、これらは、毒物を吸収するか又は
毒物で被覆される。顆粒製剤は、約5%から25%の活
性成分を含有させて調製されるが、重質芳香族ナフサ、
溶油、若しくは、他の石油留分、又は植物油のような界
面活性剤及び/又はデキストリン、にかわ又は合成樹概
が含まれる。
農薬用製剤に使用される代表的な湿潤、分散又は乳化剤
には、例えば、アルキル及びアルキルアナル スルホネ
ート及びサルフェート及びそれらの塩類;多価アルコー
ル;及び他のタイプの界面活性剤があるが、これらは、
    □商業的に入手できる。界面活°性剤は、使用
の際には、通常、除草組成物に重量で0.1%から15
%含まれる。
粉剤は、活性成分と、この毒物の分散剤及び担体として
作用する滑石、粘土、小麦粉及び他の有機及び無機質固
体のような微粉砕固体との自由流動性の混合体であって
、土壌へ混入して適用される有用な製剤である。
ペーストは、微粉砕された毒物が、水又は油のような担
体中に均一に懸濁されたものであり、・特種な目的に用
いられる。これらの製剤は通常活性成分を通常重量で約
5チから約95q6含有するが、分散を容易にするため
、又少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含有している。
適用に昌り、ペーストは通常希釈して適用区域に噴霧し
て用いられる。
除草剤として適用される他の製剤には活性成分を、アセ
トン、アルキル化ナフタレン、キシレン及びその他の有
機溶剤のような活性成分を希望の濃度に完全に溶解する
溶剤に単に溶解したものもある。エヤーゾールのような
加圧スプレーも勿論使用できる。これは、フレオンのよ
うな低沸点分散溶剤担体が蒸発することにより活性成分
を微細な型で分散させる。
この発明の植物毒組成物は、便宜な方法で植物に適用さ
れる。すなわち、粉末及び液体組成物は、動力散布機、
ブーム(boom)、ローブウィック(rope−wi
ck)適用及び手動噴霧器及びスプレー・ダスターを用
いて植物に適用される。非常に少量使用で効果がある故
、組成物は又飛行機から粉末又は噴霧としても適用され
る。出芽中の種子又は生長中のメ苗を変更酸物は、便宜
な方法で土壌に適用され、土壌表面下受くとも1/2イ
ンチの深さまで浸透される。これらの組成物は、単に土
壌表面に吹付は又は散くのみにて適用可能である故、植
物毒物を土壌粒と混合する必要はない。この発明の植物
毒組成物は、又処理すべき畑に供給する雇概水に添加す
ることができる。この方法で水が土壌中に吸収されるに
伴い、組成物は土中に浸透される。土壌表面に適用され
た粉末組成物、顆粒組成物又は液体製剤は、(drag
ging )又は混合作業のような通常の方法で土壌表
面下に行きわたらすことができる。
この組成物は又、作物あぜ溝中にも適用できるし、又こ
れは作物、種子から数インチ間隔のうね溝にそって注入
することによっても適用できる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.1−(フェニルカルバモイロキシ)−2−ブテンの
    除草効果量を適用することを特徴とする広葉作物の中の
    好ましくない植物の選択的抑制方法
  2. 2.1−(フェニルカルバモイロキシ)−2−ブテンの
    除草効果量と不活性担体とからなる除草組成物。
JP58215138A 1982-11-22 1983-11-17 広葉作物中の雑草抑制剤:1−(フエノキシカルバモイロキシ)−2−ブチン Pending JPS59106403A (ja)

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US443430 1982-11-22

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BR (1) BR8306379A (ja)
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CS (1) CS235992B2 (ja)
DD (1) DD214524A5 (ja)
DK (1) DK533983A (ja)
ES (1) ES8504714A1 (ja)
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GT (1) GT198304138A (ja)
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PT (1) PT77684B (ja)
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ZA (1) ZA838671B (ja)

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ZA838671B (en) 1984-12-24
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IL70285A0 (en) 1984-02-29
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