DD214524A5 - Verfahren zur selektiven bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft den Einsatz von 1-(Phenylkarbamoyloxy)-2-butinder Struckturformel als selektives Herbizid in breitblaettrigen Kulturpflanzen.

Description

AP Δ 01 K /236 916/0 63 207 12

Herbizide Zusammensetzung \ . ;,

Anwendungsgebiet der Erfindung _: - ,.

Die Erfindung betrifft eine neue herbizide Zusammensetzung/ die in der Landwirtschaft erfolgreich bei der Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt werden kann.

Bekannte technische Lösungen '..' V

Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert, beispielsweise durch Abtöten, Retardieren, Entblättern, Entwässern, Regulieren, Verkümmern, Verhinderung des Sproßwachstums, Stimulieren usw« Der Begriff "Pflanze" umfaßt alle physikalischen Teile, einschließlich Samen, Sämlinge, Schößlinge, Wurzeln, Knollen, Stengel, Stiele, Blätter und Prüehte, Unter "Pflanzenwachstum", sind alle Entwicklungsphasen vom Keimen des Samens bis zur na** türlichen oder herbeigeführten Beendigung des pflanzlichen Lebens zu verstehen,

Herbizide werden im allgemeinen dazu eingesetzt, Unkräuter zu bekämpfen oder auszurotten. Sie haben einen hohen kommer-i ziellen Erfolg erreicht, da es sich erwiesen hat, daß eine derartige Bekämpfung den Ertrag von Kulturpflanzen steigern und die Erntekosten verringern kann.

Die herbizide Wirksamkeit hängt von verseil ie denen variablen Größen ab. Eine dieser ist die Zeit-» oder Wachstumsbezogene Methode der Anwendung,

In der Vergangenheit gehörten zu den verbreitesten Applikationsmethoden: Einarbeiten in den Boden vor dem Pflanzen,

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Oberflächenbehandlung des Bodens nach dem Säen vor dem Auf« laufen und Naehauflaufbehandlung der Pflanzen und des Bodens, Die wichtigste Größe für die herbizide Wirksamkeit ist die Empfindlichkeit des Zielunkrautes. Verschiedene herbizide

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Verbindungen sind für einige Unkrautarten phytotoxisch,¹ nicht

jedoch für ändere» . . .

Die Herbizidhersteller empfehlen einen Bereich von Aufwand— mengen und Konzentrationen, der für eine maximale Unkrautbekämpfung berechnet ist. Der Bereich von Aufwandmengen variiert von etwa 0,0112 bis 56 kg/ha (0,01 bis 50 pounds pro acre) und liegt üblicherweise bei 0,112 bis 28 kg/ha (0,1 bis 25 pounds/acre). Die tatsächliche Menge hängt von verschiedenen Binflußgrößen ab, einschließlich besonderer Unkraut— empfindlichkeit und Beschränkung der Gesamtkosten.

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i~(£henylkarbamoyloxy)~2-butin ist als Akarizidbekannt und

sein Einsatz als Insektizid in der US-PS 3 660 465 beschrie- ' ' ι ' .

. ben worden» Weitere Verwendung smö'gliichke it en sind bisher

aber nicht bekannt, ;

Ziel der Erfindung '

iäs ist Ziel, der Erfindung, eine Möglichkeit zur besseren und selektiven Bekämpfung von Unkräutern: in breitblättrigen Kulturpflanzen zu finden.

\'^:ie_sen _Tder Erfindung . :

Erfindungsaufgabe ist. die Bereitstellung eines neuen herbi-

zielen Mittels und eines Verfahrens zur Bekämpfung von Unkräutern. '

Die vorliegende Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß 1-(Phenylkarbamoyloxy)-2~butin einen bemerkenswerten Effekt bei der Bekämpfung von Fuchsschwanzgras, Eispengras, ilnglis.ohem liyegras, Plughafer, KLettenlabkraut, Vogelmiere, Ampfer, Ehrenpreis,..weißem G-änsefuß, Buchweizen, Senf und anderen Unkräutern, wenn es in b'estiiniüten Auiwandmengen im Vorauflaui¹- oder NachauflauiVerfahren aufgebracht wird, während es bei gleicher Aufv/andmenge keine Nebenwirkungen auf breitblättrigo Kulturpflanzen'Wie Zuckex-rüben, Sonnenblumen und Ölraps zeigt.

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Die Selektivität "bei breitblättrigen Kulturpflanzen durch die erfindungsgemäße Verbindung ist völlig" unerwartet und .überraschend im Einbilde darauf, daß über den Stand der Technik keine herbizide Wirksamkeit festgestellt werden konnte.

Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von /l~(Phenyl»- karbamoyloxy)—2-butiii als selektives Herbizid zum Einsatz in breitblätti*igen iCulturpflanzen. Kulturpflanzen v/ie. Zucker-* rüben, Sonnenblumen und Ölraps zeigen einen hohen Toleranz—, grad'gegen 1-»(PhenylkarbaDioyloxy)-«2->butin_e

Die oben genannte herbizide Verbindung kann über allgemeine. Verfahren hergestellt v/erden, die in dex^v US-PS 3 660 465 beschrie—

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ben worden sind· 1-(Phenyl&arbamoyloxy)-2-butin ist ein bekanntes Akarizid und Insektizid und die Verfahren zu dessen Herstellung sind ebenfalls bekannt, Bs ist als Herbizid nicht bekannt, daher ist der hahe Grad an Toleranz bei breitblättrigen Kulturpflanzen gegen 1-(Phenylkarbamoyloxy)-2-butin sehr überraschend. Es wurde gefunden, daß 1-(Phenylkarbamoyloxy)-2-butin insbesondere bei der Bekämpfung von Fuchsschwanagras, Rispengras, Englischem Ryegras, FLughafer, Klettenlabkraut, Vogelmiere, Ampfer, Ehrenpreis, weißem Gänsefuß, Buchzweizen, Senf und anderen Unkräutern wirksam ist. Dies ist besonders unerwartet, da vom Stand der Technik vorher keine herbizide Verwendbarkeit bekannt war.

Die erfindungsgemäße Verbindung kann entsprechend den nachfolgenden Beispielen hergestellt werden.

Beispiel 1 V

1-(Phenylkarbamoy1oxy)-2-butin

f \nHCOCK₂C = G - CH₃

7,6 ml 2-Butin-1-ol (0,10 Mol) und ein Tropfen Dibutylzinndilaurat werden in 50 ml trockenem Ethanol unter starkem Rühren in einem Kolben vermischt. Dem Kolben werden 10,8 ml Phenylisozyanat (0,10 Mol) bei exothermer Reaktion hinzugegeben und er wird eine halbe Stund e auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden stehen gelassen. Ss bildeten sich Kristalle, die abfiltriert wurden und das Produkt mit einem Schmelzpunkt von 64-66° C bildeten. Die/" ι Ausbeute betrug 15,2 g. Die Analyse des Produkts erbrachte Übereinstimmung mit der Struktur der Titelverbindung.

Vorauflauf- und Hfachauflauf-Screening Tests

Die Verbindung I wurde im Gewächshaus auf seine herbizide Wirksamkeit im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren sowie auf

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die Selektivität bei den Kulturpflanzen untersucht. Es wurden fünf voneinander unabhängige Tests bei Aufwandmengen von 0,25, 0>50, 1,0, 2,0 und 4,0 pounds aktive Substanz, pro acr,e durchgeführt. In allen Tests wurden vier grasige Unkrautarten eingesetzt, die weiter unten aufgeführt werden. Bei den fünf Tests wurden sieben breitblättrige Unkrautarten verwendet, wobei die breitblättrigen Unkrautarten von Test zu Test je nach Erhältlichkeit der keimfähigen Samen unterschiedlich waren. Diese Arten sind ebenfalls unten aufgeführt,

Gräser

.Puchsschwanzgras Alopecurus myosuroides (Huds.)

Rispengras Poa annua (L.)

Englisches Ryegras Lolium perenne (Le)

Flughafer Avena fatura (L.)

Breitblättriges Unkraut

Klettenlabkraut Galium aparine

Vogelmiere Stellaria media (cyrillo) Ampfer . Rumex crispus (L.)

Ehrenpreis Veronica hederaefolia (L.)

weißer Gänsefuß Chenopodium album (L.)

Buchweizen Polygonum convolvulus (L,)

^öenf. Brassica kaber (DC.)

Bs wurden fünf Kulturpflanzen in einen oder mehrere der Tests einbezogen. Dabei handelte es sich um die folgenden:

Zuckerrüben Beta vulgaris (L.)

Sonnenblume Helianthus annus (L,)

Ölraps Brassica napus (L.)

Wintergerste Hordeum vulgäre (L₉)

Viinterweizen Triticum aestrivum (L.)

Samen wurde in Pflanzschalen mit lehmigem Sandboden gesät, der ein Düngemittel und ein Fungizid enthielt. Die Pflanzschalen mit einer Vorauflauf-Oberflächenaufbringung wurden

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unmittelbar nach dem Säen innerhalb eines Tages besprüht. Die Pflanzschalen mit einer Nachauflauf-Oberflächenaufbringung wurden ins Gewächshaus gebracht und durch routinemäßiges manuelles Gießen feucht gehalten. Als die Sämlinge ein Stadium 'mit einem oder zwei-Blättern erreicht hatten, erfolgte die Nachauflaufbehandlunge .

Die Verbindung I wurde auf einer Satorius 1265MP Waage mit 90 mg s ein pound/acre in eine 60 ml Flasche abgewogen. Dann wurde die Chemikalie durch Zusatz von 30 ml Aceton, das vorher mit 0,1 tigern Polyoxyethylen-sorbitanmonolaurat versetzt worden war, in Lösung gebracht. Die Lösung wurde dann mit 30 ml Wasser verdünnt. : ,.'.. .

Die Pflanzschälen wurden mit der Lösung unter Einsatz eines geraden Sprühtischs besprüht, der so ausgelegt war, daß ein Sprühvolumen von 80 Gallonen pro acre erreicht wurde. Die Pflanzschalen wurden unmittelbar danach ins Gewächshaus gebracht. Die Vorauf lauf schalen wurden von oben manuell gewässert, Der Boden in den Nachauflaufschalen wurde durch routinemäßige Handbewässerung feucht gehalten. Das Blattwerk wurde nicht mit Wasser· besprüht, um Chemikalienverluste zu verhüten. Die Maxi- ' mal— und Minimaltemperaturen der Luft im Gewächshaus lagen über einen durchschnittlichen 20* tägigen Testzeitraum bei 25° C (72° P) und 15° Ci(^6o° Ρ). Die Lichtintensität wurde durch Anwendung einer Doppelschicht üblichen Gewächshausüberzuges über das gesamte Gewächshaus reduziert.

Unkrautbekämpfung und Kulturpflanzenschädigung wurden am Ende der Testperiode durch übliche Einschätzung beurteilt.

Der Prozentanteil der Unkrautbekämpfung ist bezogen auf die vollständige Schädigung der Pflanzen unter Einbeziehung aller Schädigungsfaktoren. Die Einschätzung erfolgt von 0 bis 100 v», wobei die angegebenen Werte den Prozentanteil der Bekämpfung darstellen. Beispielweise bedeutet O keinen herbiziden Effekt mit Wachstum gleich unbehandelten Eontrollpflanzen und 100 bedeutet vollständige Bekämpfung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.

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Erläuterungen zu Tabelle 1

BK - Fuchsschwanzgras	SB = Zuckerrübe
xiB = Rispengras	SP = Sonnenblume
PS = angliches Ryegras	OR = Ölraps
WO = Flughafer	IB =.Wintergerste
AVG= Durchschnitt Gräser	W = Winterweizen
BS = Klettenlabkraut	CL = weiiBer Gänsefuß
CG = Vogelmiere	WB = Buchweizen
CD = Ampfer	m = Senf :
IS = Ehrenpreis	AVB = Durchschnitt Breit
	blättrige

- = keine Pflanzen für Test vorhanden PRE = Vorauflauf (Pre-Emergenz) POST = lachauflauf (Post-Emergenz)

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Die erfindungsgemäße Verbindung ist als Herbizid verwendbar, sowohl als Vorauf lauf- als auch als Nachauflaufherbizid, und kann auf verschiedene Weise und mit unterschiedlichen Konsentrationen aufgebracht werden. Die Verbindung wird auf den Boden aufgebracht, wo die Bekämpfung unerwünschten Pflansenwuchses erwünscht ist„ Vorzugsweise erfolgt die Vorauflauf behandlung einen Tag oder zwei Tage vor dem Pflanzen der Kulturpflanzen. Die Nachauflaufbehandlung erfolgt vorzugsweise nachdem die zu schützenden Kulturpflanzen des Ein- oder Zwei-Blattstadium des Auflaufens erreicht haben.

Vorzugsweise wiffd die hier beschriebene Verbindung als herbizide Zusammensetzung formuliert, indem eine herbizid wirksame Menge mit Zuschlagstoffen und Trägerstoffen, wie sie normalerweise zur Förderung der Dispersion wirksamer Stoffe für landwirtschaftliche Applikationen eingesetzt werden, versehen wird. Dabei wird berücksichtigt, daß die Formulierung und die Applikationsart eines toxischen Mittels die Wirksamkeit des Materials in einer gegebenen Applikation beeinträchtigen kann. Somit kann die wirksame herbizide Verbindung als Granulat mit relativ großer Teilchengröße, als Spritzpulver, als emulgierbare Konzentrationen, als pulverförinige Stäube, als lösungen oder irgendeine andere bekannte Formulierungsart formuliert werden, abhängig von der gewünschten Applikationsart.

Bevorzugte Formulierungen für Vorauflauf-Herbizidapplikation sind Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate und Granulate.· Diese Formulierungen können'etwa 0,5 bis 95 Massel oder mehr des aktiven Stoffes enthalten.

Pflanzenschädigung und herbizide Wirksamkeit hängen von verschiedenen Faktoren ab, einschließlich Bodenart, wo die Bekämpfung gewünscht wird, und Art der Samen oder Pflanzen, die zu bekämpfen sind. Die Bate, mit der Dispersionen leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln erfolgen können, ist

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ebenfalls wichtig. Spritzpulver wird auf den Boden entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen-Flüssigkeit aufgebracht. Zu typischen Trägerstoffen für Spritzpulver gehören Fülleajerde, Kaolintone, Silicagele und andere leicht feuchte organische oder anorganische Verdünnungsmittel. Spritzpulver werden normalerweise so hergestellt, daß sie drwa 5 '%> bis etwa 95 # wirksamen Bestandteil enthalten und üblicherweise auch eine geringe Menge Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel, um Benetzung und Dispersion zu erleichtern. Emulgierbare Konzentrate sind homogene flüssige Kompositionen, die in Wasser oder anderen Dispersionsmitteln divergiert werden können und insgesamt aus der aktiven Verbindung mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel besteht, oder auch einen flüssigen Träger enthalten können, wie Xylol, schweres aromatisches Naphta, Isophoron und andere nichtfluchtige organische Lösungsmittel. Für die herbizide Applikation werden diese Konzentrate in Wasser öder anderen flüssigen Trägerstoffen dispergiert und normalerweise auf die zu behandelnde Fläche aufgesprüht. Der prozentuale Masseanteil des tatsächlich wirksamen Bestandteils kann nach Art der Aufbringung der Kompositionen variieren, liegt im allgemeinen jedoch bei etwa 0,5 bis 95 Massel des aktiven Bestandteils der herbiziden Zusammensetzung» \

Granulierte Formulierungen, worin der toxische Stoff von relativ groben Teilchen getragen wird, werden üblicherweise ohne Verdünnung auf die Fläche aufgebracht, wo eine Unterdrückung der Vegetation erwünscht ist. Zu typischen Trägern für granulierte Formulierungen gehören Sand, Fullererde, .Bent onitt one, Vermiculit, Perlit und andere organische oder anorganische Materialien, die absorbieren oder mit dem toxischen Stoff überzogen werden können. Granulierte Formulierungen werden hergestellt mit etwa 5 °k bis etwa 2§ % an aktiven Bestandteilen und können oberflächenaktive Mittel wie schwere aromatische

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Naphtas, Kerosin oder andere Petroleumfraktionen oder pflanzliche öle enthalten, und/oder Haftmittel wie Dextrine, Klebstoffe oder synthetische Harze.

Typische Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermittel für landwirtschaftliche Formulierungen sind beispielsweise die Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und deren Natriumsalze; mehrwertige Alkohole; und andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele handelsüblich sind. Die oberflächenaktiven Mittel enthalten, falls sie verwendet werden, 0,1 bis .>-.· 15 Massel an herbizider Zusammensetzung.

Stäube, die freifließende Gemische darstellen von aktiven Bestandteilen mit fein verteilten Peststoffen wie Talkum, Tonen, Mehlen· und anderen organischen und anorganischen Peststoffen, die als Dispergiermittel und Träger für dia toxischen Stoffe wirken, sind nützliche Formulierungen für die Einarbeitung in den Boden.

Pasten, die homogene Suspensionen eines fein verteilten, festen toxischen Stoffes in einem flüssigen Träger wie Wasser oder öl darstellen, werden für spezifische Aufgaben eingesetzt. Diese Formulierungen enthalten etwa 5 bis 95 Massel aktiven Bestand-

Λ~"^: teile's und können auch geringe Mengen an Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel zur Dispersionserleichterung

. enthalten. Für die Aufbringung können diese Pasten normalervreise verdünnt und als Spray für die zu behandelnde Fläche appliziert werden.

Zu anderen nützlichen Formulierungen für herbizide Applikationen gehören aktive Bestandteile in einem Dispergiermittel j in denen sie vollständig in der gewünschten Konzentration löslich sind, wie Aceton, alkylierten Naphthalene, Xylol und andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprays, typische Aerosole, worin der aktive Bestandteil in fein, verteilter Form als Ergebnis der Verdampfung eines niedrig siedenden, dispergierenden Lb'sungsmittelträgers, wie Freone, dispergiert ist, können

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ebenfalls eingesetzt werden. >

Die phytotoxischen Zusammensetzungen dieser Erfindung worden in üblicher Weise auf die Pflanzen aufgebracht. Daher können die Stäube und flüssigen Zusammensetzungen auf die Pflanzen mittels Leistungsverstäiibern, Feldspritzrohr, Strängsaug(rope« wxck)-Äpplikationen, Handsprühern und Sprühverstäubei-n aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen können auch von flugzeugen als Staub oder Spray abgesetzt werden, da siein &ehr geringen Dosierungen wirksam sind. Um als typisches Beispiel das Wachstum von keimenden Samen oder auflaufenden Sämlingen zu modifizieren oder zu bekämpfen, werden der Staub und flüssige Zusammensetzungen auf den Boden mittels, konventioneller. Methoden aufgebracht und im Boden bis zu einer Tiefe von wenigstens ¹/2 Zoll unterhalb der Bodenoberfläche verteilt. Ss ist nicht erforderlich, daß die phytotoxisehen Zusammensetzungen mit den Bodenteilchen vermischt werden, da diese Zusammensetzungen auch bloß durch Sprühen oder Sprengen der Bodenoberfläche aufgebrächt werden können. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen können auch durch Zusatz zum Beregnungswasser appliziert werden, das auf das zu behandelnde Feld aufgebracht werden soll. Diese Applikationsmethoder erlaubt die Durchdringung des Bodens mit den Zusammensetzungen so, wie das/Wasser darin absorbiert wird. Staubzusammensetzungen, granulierte Zusammensetzungen oder flüssige Formulierungen, die auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden, können unter die Bodenoberfläche verteilt werden, indem konventionelle Wege beschritten werden wie Tellern, Eggen oder Mischoperationen.

Die Herbizide können auch in der Furche der Kulturpflanze appliziert werden oder sie können durch Injektion am Rande von Kulturpflanze und Furche in Reihen, die einige Zoll vom Samen entfernt sind, aufgebrächt werden.

Claims (1)

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   ϊί rf inc! ung s an sp r uch

   1. Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenvvuchses in breitblättrigen Kulturpflanzen, gekennzeichnet darch Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge an 1-karb am oy 1 ο xy )-2-b ut i η.

   '£, Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch eine he rhi· zid wirksame Menge an 1«(Phenylkarbamoyloxy)--2-butin und einen inerten Träger.