JPS59108703A - 有害生物殺性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昆虫およびダニ目で表わされるもの全防除する
ための−３−アシルアミノベンズイソチアゾール−８，
Ｓ−ジオキシドの用途、および新規な置換３−アシルア
ミノベンズイソチアゾール−８，Ｓ−ジオキシドならび
にその製造法、およびこれら化合物を含有する組成物に
関する。

一態様として、本発明は昆虫およびダニ目で表わされる
ものを防除するための、次式■几。

（式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、７ヱニル
基、ｉたはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１０の
アルキル基を表わし、そ１７て Ｉｔ、　、Ｒ，、ｎ、４およびＲ５はそれぞれ独立に水
素片ｒ−、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のｒル
キル橘、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、アミノ基−まだはニトロ基を表わす。

） で表わされる化合物の用途に関する。

本発明の範ｔＪｎ内に分いて、前記式Ｔで表わされる化
合物は、次式１ａ Ｉ騙 ■ で表わされるその互変異性体としても存在することがで
きる・囚 前記式Ｉにおいてｓ　”ｌが炭素原子数１ないし１０の
アルキル基、フェニル基、または弗素原子、塩素原子、
臭素原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
わし、そしてＲｐｚ　、Ｒｓ　ｓ　Ｒ＜およびＲ６がそ
れぞれ独立に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子
、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、アミノ
基または二）０基を表わす、化合物、特に前記式■にお
いて、鵬が炭素原子数１ないし５のアルキル基、好まし
くはメチル基、フェニル基、または１ないし７個の弗素
もしくは塩素原子で置換された炭素原子数１ないし３の
７４・キル基を表わし、鳥が弗素原子、塩素原子、臭素
原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数
１ないし５のアルコキシ基まだはトリフルオロメチル基
を表わし、そしてＲ，、Ｒ４および鳥がそれぞれ独立に
水素原子、弗素原子、塩素原子。

臭素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキ
シ基またはトリフルオロメチル基を表わす、化合物を使
用することが好ましい。

その殺虫および殺ダニ作用のだめに、特に重要な前記式
■で表わされる化合物ｔよ、Ｒ１，が塩素原子を表わし
、Ｒ・３が水素原子または塩素原子を表わし、ぞしてＲ
・４および亀が水素原子を表わすものである。

前述しだ式Ｉで表わされる化合物の５ｖｆＡにおいで、
ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原゛子を表わし、塩素原子まだｔよ弗素原子が好まし
い。適当なアルキルおよびアルコキシｉ　ｎ、、ないし
Ｒ１，は直鎖または枝分れであってもよい。アルコキシ
粋よび非（４換またはＩＦ￥換さＪ■だアルキル基［７
，１ないｌｚ　ＴＦＳの例は次のものを含む一メヂル基
、メトキシ基、−ＣＩ（、、ＣＩ、トリフルオロメチル
基、エチル基、ｊ−トキシ基、−Ｃ１１２ＣＨ，Ｆ、　
　−ＣＦ、ＣＦ、　、プロピル基、ＣＦ２　　ＣＦ　＊
　ＣＦ３、　イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基％　ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−デシル基およびそれ
らの異性体。

他の態様として、本発明Ｖ！、前記式Ｉにおいて。

■１．が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
ル基、壕だけハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表わし、そしてｒＬｈＲ・３　ｓ　Ｒ１
４および鳥がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、アミン基
まだはニトロ基を表わすが、ただし、Ｒ，２、Ｒ・３、
Ｒ４およびＩ？、が同時に水素原子を表わさない、新規
化合物に関する。

前述した式■で表わされる新規化合物のうち、Ｒ１が炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、また
は弗素原子、塩素原子、臭素原子もしくは炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ない
し１０のアルキル基を表わし、そして几ｈＲｑ　ｓ　Ｒ
＜およびＲ５がそれぞれ独立に水素原子、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、アミン基またはニトロ基を表わすが、ただし
、■（，２、Ｒ，３、■？、４および■（１５によ同時
に水素原子を表わさない、化合物、ならびにＲ７Ｉが炭
素原子数１ないし５のアルキル基、フェニル基、まだｔ
よ１ないし７個の弗素もし０よ塩素原子で置換された炭
素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ・２が弗
素原子、塩素原子、臭素原子。

炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基ｉたｔよトリフルオロメチル基を表
わし、そして鳥、Ｒ・４およびＦｔ、がそれぞれ独立に
水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基、メトキシ基またはトリフルオ
ロメチル基を表わす、化合物が特に重要である。

その優れた有害生物殺性、特にアブラムシ殺性、作用の
ために、前記式■において、”１がメチル基を表わしお
よび／ｉたは亀が塩素原子を表わし、１１１が水素原子
または塩素原子を表わしそし２て■ｔ４および瓜が水素
原子を表わす新規化合物が特に好ましい。

殺菌および殺バクテリア特性を有するベンズイノチアゾ
ール−８，Ｓ−ジメキシドは特公昭４８−２４７３５号
によりすでに公知であり、なかんずく、これには置換さ
れた融合ベンゼン環を有する相当する５−アシルアミノ
誘導体についても一般的に言及されている。さらに、殺
アブラムシ特性を有する置換されだ３−アミノベンズイ
ア−／−アゾール−８，Ｓ−ジオキシドは欧州特許公報
第００５５９８４号により公知である。

驚くべきことに、本発明による前記式■で表わされる６
−アシルアミノベンズイソチアゾール−８，３−ジオキ
シドが殺虫剤、特に殺アブラムシ剤として最適であるこ
とを、本発明者は見い出した。前述した式Ｉで表わされ
る新規化合物（前記定義において各基Ｒ２ｓ　ｎ、　ｓ
　”４および鳥の少なくとも一つが水素原子とは異なる
意味を表わす。）が、特に良好な生物学的活性を有する
。

前述した式Ｉで表わされる化合物は公知手段〔ジェー、
マーチ（Ｊ、Ｍ８ｒｃｈ）著、　［最新有機化学（Ａｄ
ｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｆ＋ｅｍｉｓｔｒｙ
）Ｊ　、　　マグｒ＋　−−Ｌ：　ル（へｒｅ（１ｒａ
ｓｖｒ［ｉｌｌ　）出版、ニュー　Ｆ　　７．１９７フ
イ「、’ｒ＋；３８ｘ−４８５頁〕に、ナ□（づきン入
式■Ｒ１２ で％ｕわされる３−アミノベンズイソデアゾール−８，
Ｓ−ジオキシドと次式■ Ｘ−Ｃ０几１　　　　　　　　　　　　（Ｉｌｌ）で青
わさ１１イ）酸ハロゲン化物とを、まだｔ３１次式％式
％（） で表わされる酸、無水物とを、随意に１複基の存在下、
反応させることによって製）Ｎすることができる（各式
■ないし■において）（・ｌないし鳥は式■で屋ン毫さ
れた意味を表わし、そしてＸはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子を表わす。）。

適当な塩基けｔ時に第三級アミンたとえばトリアルキル
アミン、ジアルキルアニリン訃よびｐ−ジアルキルアミ
ノピリジンである。この方法は常圧下−２５°ないし１
５０　’Ｏ、好ましくけ５０゜々いし１００　’Ｑ　　
の温度範囲で、随意に溶媒または希釈剤中にて行なわれ
る。

適当な溶媒または希釈剤の例はエーテルおよびエーテル
性化合物たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン：芳香族
炭化水素たとえばベンゼン、トルエンおよびキシレン二
ケトンたとえばアセトン、スチルエチルケトンおｔびシ
クロヘキサノン：ニトリルたとえばアセトニトリル；エ
ステルたとえば酢酸スチルおよび酢酸ブチル；ならびに
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチル
シアニド　〜”　　１−≠柑およびハロゲン化炭化水素
である。

前記式１ａ　　で表わされる化合物と同様に、前記式■
で表わされる化合物は次式１ａ で表わされる千の互変異性体としても存在し得る。

ｎｉｌ　ｒ＋ｉ：式■、■および■で表わされる出発物
質ｔ」、公知であるか、オたは公知手段によって製造し
得る。たとえば、前記式■で表わされる３−アミノベン
ズイソチアゾール−８，Ｓ−ジオキシドの製造は欧州特
許用ｗ４．第００３３９８４号に記載さｊ］ている。

前記式Ｉで表わされる化合物は動植物における昆虫およ
びダニ目で表わされるものを防除するのに適する。加え
て、これら化合物の幾つかけ殺菌および植物生長調節特
性をも有する。

特に　ｎｆｒ記式■で表わされる化合物は、だと７ｔげ
、次のような目（ｏｒｄｅｒｓ　）　：　Ｊｔｌ翅目（
Ｌｅ−ｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐ
ｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｃｍｏｐｔｅｒａ　）、真
作亜目（Ｈｅｌｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（１）ｉ
　ｐｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ　）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（ｐｉｐｈｏｎａ
ｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ
　）、　　シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、　シロア
リ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）　、チャタテムシ目（Ｐｓ
ｏｃｏｐｔｅｒａ　）および膜翅目（ｎｙ−ｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ　）の昆虫を防除するのに、そしてダ＝　（Ａ
ｃａｒｉｎａ）　　目のマイト（ｍｉｌｅｓ）　　およ
びチック（ｔｉｃｋｓ　）　　を防除するのに適してい
る。

特に好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、植物破壊
性昆虫、特に植物破壊性食害昆虫であって観賞植物およ
び有用植物の作物におけるもの、特に棉、野菜、稲およ
び果実作物における本のを防除するのに適している。こ
れに関連して強調すべきことは、前記式■で表わされる
化合物が、吸汗昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ　１ｎｓｅｃｔｓ
　）　　に対する、そしてとりわけ公知の有害生物防除
剤によっては防除が非常に困難であったアブラムシ科（
ｆａｍｉｌｙ　Ａｐｈｉｄｉｄａｅ　）の吸汗昆虫〔た
とえばアフィス会ファパエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　
）、マメアプラノ・シ（Ａｐｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒ
ａ）　　およびモモアカアブラノ、シ（Ｍｙｚｕｓ　ｐ
ｃｒｓｉｃａｅ　）　）に対する非常に顕著な組織（Ｓ
ｙｓ　ｔｅｍｉ　ｃ　）作用および接触（Ｃｎｎｔａ−
ｃｔ）作用の両者を有するということである。

前Ｆｊ２式Ｉで表わされる化合物は、また、給食および
咬［」昆虫に対してならびにハエ、たとえ（１，［イエ
バエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｃａ　）　、および蚊
の幼虫に対して非常に有効な作用を有する。

さｒ）に、ｉｊｓ記式■で表わされる化合物ｔよ、家蓄
および生産性動物の両者におけるルシリア・セリ力々（
Ｌｕｃｉ　Ｉ　ｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）のような外
部寄生生物を、　ｒ！＋物自体、牛小屋、納屋、馬小屋
など、および牧草地への処理によって防除するのにも、
適当である。

’ｊｊＴ　ｎｊｉ式■で表わされる化合物の、およびま
だそれらを含有する組成物の作用は、他の殺虫剤および
／または殺ダニ剤を添加する仁とによっ′Ｃ１その汎用
性が広げられそして特定の環境に適合せられる。適切な
添加剤は、たとえば次のような活性成分である：有機燐
化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体１．ホルム
アミジン、尿素、ピレスロイド、カルバメート、堪素化
炭化水素、オヨヒハシラス噛スリンギエンシス（Ｉ３ａ
ｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）　ｇ剤。

前記式Ｉで表わされる化合物は、特に有利には有害生物
殺性強化作用を示す物質とともに混合することもできる
。この種の化合物の例は、次のようなものである：ピペ
ロニルブトキシド、プロピニル　エーテル、プロピニル
　オキシム、プロピニル　カルバメートおよびグロビニ
ルホスホネート、２−（３，４−メチレンジオギシフェ
ノキシ）−５，６，９−トリオギザウンデカンまだはＳ
、　Ｓ、　Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエート。

本発明による前記式■で表わされる提起化合物の良好な
殺虫活性は、既述した害虫における少なくとも５０−６
０チの死亡率（ｍａｒｔａｌ　ｉｔｙ　）に相当する。

前記式Ｉで表わされる化合物をよ、未変性の形態でまた
は、好ましくは、配合技術において慣用されている補助
剤とともに使用され、しだがって、公知の手段で、たと
えば次のような形態に加工される：乳剤原液、直接噴霧
可能なもしくｔよ希釈可能な溶液、希釈乳剤、大和剤、
可溶性粉末、粉剤または粒剤、さらにｔｉたとえば重合
性物質によるカプセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧
、霧化、散粉、散水または注水のような施用方法が、達
成すべき目的および特定された争件に応じて選択される
。

前記配合物、すなわち、式１で表わされる化合物（有効
成分）および、所望により、固体または液体補助剤を含
有する組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、
有効成分を、溶媒、固体担体および所望により表面活性
化合物〔界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）　）
と均質に混合および／−！、たけ摩砕することに拠る。

適する溶媒は、次のとおりである：芳香族炭化水素、好
ましくけキシレン混合物または置換ナフタレンのような
炭素原子数８ないし１２のもの；ジブチル−またはジオ
クチル７タレートのようなフタル酸エステル：シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルもしくは一エチルエーデルノようなアルコールお
よびグリコール、ならびにそれらのエーテルおよびエス
テル：シクロへ＝Ｍ−ノンのようなケトン；Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒：ならびにエポキシ
化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化された稙物油
；または水。

たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、原則として方解石、タルク、カオリン、
モンモリロン石またはアタパルジャイトのような天然鉱
物充填剤である。

物理的性質を改良するだめに、高分散珪酸または高分散
吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒状
吸着性担体け、多孔性のもので、たとえば軽石、破砕レ
ンガ、セビオライトまたはベントナイトであり；そして
適する非吸収性４［１８体は、方解石または砂のような
物質である。さらに、非常に多くの予備粒状化した無機
まだは有機物質、特にドロマイトまだは粉砕したぜ「物
残骸物を使用することができる。

配合なれるべき前記式■で！くわされる化合物の性質に
応じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カヂオン性
および／ｌたＨ、アニオン性界面活性剤であって、良好
な乳化性、分散性および湿Ｅ性を有するものである。「
界面活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。

適する石鹸Ｖ↓、高Ｒｌ！ｉ−ｒ肪酸（炭素原子数１０
ないし２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金目１だけ
場合により置換したアンモニウム塩、たとえばオレイン
酸もしくはステアリン酸の、寸たは天然詣肪酸混合物（
たとえばヤシ油′−！たＩｔ牛脂油から得ることができ
るもの）のナトリウムまだはカリウム塩である。他の適
当な界面活性剤は脂肪酸−メチル−タウリン塩ならびに
変性および非変性ホスホリピドである。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホン酸塩、脂肪硫酸基、スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体まだはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻
繁に使用される。

脂肪スルホン酸塩まだは硫酸塩は、原則として、アルカ
リ金属、アルカリ土類金珂または場合により置換したア
ンモニウム塩の形態であり、これらは炭素原子数８ない
し２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のアルギル
部分をも包含する。）を含有し、たとえばリグニンスル
ホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪酸か
ら製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物のＮａ
　またはＣａ塩である。これらには、脂肪アルコールエ
チレンオギシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸
の塩が含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２
個のスルホン酸基および炭素原子数的８ないし２２の脂
肪酸基を含有する。アルキルア１川−ルスルホン酸塩は
、たとえばドテシルヘンゼンスルポン酸の、シフチルナ
フタレンスルホン酸のオたＨ、ナフタレンスルホン酸−
ホルノ・アルデヒド縮合生成物のＮ　ａ、　（’、、　
ａ　’！たけトリエタノールアミン償である。相当する
燐酸塩、たとえばエチレンオキシドを４ないし１４モル
有するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩
、も適ｑ）である。

適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族まだ七よ脂
環式アルコール、飽和またを」−不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル層導体であ
って、３ないし５０個のグリコールエーテル基、（脂肪
族）炭化水素基における８ないし２０個の炭素原子およ
びアルキルフェノールのアルキル部分に才？ける６ない
し１８個の°炭素原子を含有１７得るものである。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないシ２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピｌノングリコールエーテル基を、ポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキルポリプロピレングリコール（該アル
キル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）と
ともに、含有するものである。

これらの化合物は、通常プロピレングリコール単位あた
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の例として挙げられる覗のは、次
のとおりである二ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ホリプロビレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。ポリ
オキシエチレンソルビタン−トリオレエートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、も適切
である。

カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１飼のアルキル基および、他の置換基として低
級（随意にハロゲン化された）アルキル、ベンジルまだ
は低級ヒドロギシアルキル基を含有′釘る第四級アンモ
ニウム塩である。この塩は、好ましくＶよハロゲン化物
、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であって、だとえ
は塩化ステアリルトリメチルアンモニウムｔ；＆ｕ臭化
ベンジルジー（２−クロロエチル）−エチル−アンモニ
ウムでアル。

実際の配合において慣用されている界面活性剤ｔよ、た
とえば、“マツグ・カッチワンの洗剤および乳化剤年報
（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｃｎｔｓ
ａｎｄ　Ｆｒｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎａｌ　）　
”　、　ＭＣ出版社、リングウッド（Ｒｉｒ＋ｇｗｏｏ
ｄ、）、ニューシャーシー、１９７９年、に記載されて
いる。） 前ｄ１３有書生物殺性組成物１、原則として、前記式■
で表わされる化合物０．１ないし９９チ、好ましくｔよ
０１ないし９５チ、固体まだは液体助剤１ないし９９．
９　％　、および界面活性剤口ないし７２５チ、好まし
くは＋１１ないし２５チを含有する。

市販品は、好ましくけ濃厚組成物の形態であるが、消費
者が使用する該物品は、原則として有効成分がかなり低
濃度とされた詞剤である。

前記組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤お
よび接着剤、ならびに肥料また１、１：特定の効果を得
るだめの他の有効成分、をも含有し得る。

１、　水和剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）
式■で表わされる化合＆　　　　　２５％　　５０％　
　７５チリゲニンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　５％　　５％　−
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　−５％ジイ
ソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム　　　　　　　−６％　１０％高
分散珪酸　　　　　　　　　５チ１０チ　１０％カオリ
ン　　　　　　　　　　６２％２７％　−有効成分また
けｆｒ効酸成分混合物添加剤とよく混合１／％そして混
合物を適当なミル中にて充分に摩砕する。所望濃度の懸
濁液とするだめに水で希πくし得る湿飼用能な粉末が、
得られる。

２、　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　　ｂ）式Ｉて表わされる化合物　　　　　
　　５チ　　　８チタルク　　　　　　　　　　　　９
５％　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　９２
％そのまま使用し得る形の粉剤は、有効成分を担体と混
合し、そして混合物を適当なミル中で摩砕することによ
って得られる。

五　押出粒剤 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　１０％カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　８７チ汀効成分金添加剤
と混合および摩砕し、そして混合物を水で湿らせる。該
混合物を押出し１、位化し、次いで空気流中で乾燥する
。

４、　被覆粒剤 式■で表わされる化合物　　　　　　　　　３ｖ＋カオ
リン　　　　　　　　　　　　９４％微粉砕有効成分ま
たは有効成分混合物を、ミキサー中で、ポリエチレング
リコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このよ
うにして非粉塵性被覆粒剤が、得られる。

＆　懸濁濃厚液 式■で表わされる化合物　　　　　　　　４０％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　１０％のシリコン油
　　　　　　　　　　　　　１１水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５２％微粉砕有効成分
まだは有効成分混合物を添加剤と均質に混合する。こう
して懸濁濃厚液が得られ、これを水で希釈側ることによ
り、所望濃度の懸濁液が調整され得る。

６−アミノベンズイソチアゾールーＳ、Ｓ−ジオキシド
１２．７５ｇおよび無水クロロ酢酸５０ｇｆ：１０時間
１００Ｃで攪拌する。この反応混合物を次にトルエン１
１！の中に注入する。沈殿物を吸引濾過し、該ｐ散物を
トルエンおよびエーテルで洗浄する。このｐ取残渣を減
圧乾燥すると、次式 で表わされ、１８５°−１８６’（ｌの融点を有する標
記化合物（化合物１）を得る。

実施例２：　３−アセチルアミノ−４−クロロ製造 ５−７ミ／−４−クロロベンズイソチアゾール−８，Ｓ
−ジオキシド１０２ｇおよび無水酢酸７０ｍ／を４Ｂ時
間１００’０で攪拌する。との反応混合物を冷却し、得
られた沈殿結晶を吸引Ｅ過し、水で洗浄しそして８０゛
Ｃで乾燥すると、融点２１０°−２１３℃を有する標記
化合物（化合物５）の黄色結晶を得る。

後記式■で表わされる下記化合物もまた相当する手段で
製造゛される： 亀 ＊　　　１１．　　　　　ＩＩ２　　Ｒ１Ｒ４Ｂ、５　
　　物理データ２　　−０２１１！、　　　　　　　　
　　ＩＩ　　　　　Ｉ−Ｉ　　　　Ｉ　Ｉ　　　　Ｈ＋
ｎ、ｐ、：２５３−２３６°Ｃ３−Ｃ，＋１７（ｎｌ　
　　　ＩＩ　　　ＩＴ　　　ＨＨＩｌｌ。ｐ。：　２１
１−２１３’０５　−ｅｌｌ、　　　　　　ＣＩ　　　
ＨＨＨｍ、ｐ、：２１０−２１３’Ｑ６−（４２１Ｔ５
　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨＨｍ、ｐ。：　１７６−１
７ｆｆ０８　−［Ｔ１１　　　　　　ＴＩ　　　ＨＨＨ
ｍ、ｐ、：　　２６４−２６５０９　−ＣＨ２Ｃｌ　　
　　ＣＩ　　　ＨＨＨｍ、ｐ、：　　１８１−１８５−
ｑｌｏ　　　−ｃＦ、　　　　　　　　　　ＣＩ　　　
　　Ｉ（ＨＨｍ、ｐ　。：　　　２０１−２０２’（］
＋１１−Ｃ３１１７（ｉｌ　　　　ＣＩ　　　ＨＨＨｍ
、ｐ、：　　１８７’（）１２　　　　　（”５１１１
＋（ｎｌ　　　　　　ＨＨＨＨｍ、ｐ、：　　　２１９
２２１　℃１３　　　−（，ＪＴ、、ｌ＋リ　　　　　
　ＣＩ　　　　　　ＩＩ　　　　ＴＩ　　　　　　Ｈｍ
、ｐ、：　　　１２０−１２３’（＋１４　　　−ＣＦ
２Ｃ）”２ＣＩ＋’ｙ、ＨＨＨＨｍ、ｐ。：　　　１８
９−１９２’（３１５−ＣＰ２ＣＦＩＣ１’ｌ　　ＣＩ
　　　ＨＨＨｍ、ｐ、：　　２４５−２４６°（］＋１
６−ＣＩｉ’２−ＣＦ３　　１（Ｈ１１Ｈｍ、ｐ、：　
　２３４−２３６°Ｃ１７−Ｃ’ｌｉ”２−ＣＦ３　　
　　　Ｃｌ　　　　　）（ＨＨｍ、ｐ、：　　　２４１
−２４２’Ｑ１８　−ＣＣｌ２　　　　　　ＩＩ　　　
Ｉ（ＨＨｍ、ｐ、：　　２１０−２１７（１１９−ＣＣ
ｌ２　　　　　　ＣＩ　　　ＩＩ　　ＨＨｍ、ｐ。：　
　２４４−２４７℃ム　　Ｒ１馬　Ｒｓ　　Ｒ４Ｒ５１
勿理データ２０　−ＣＦ３　　　　　　ＨＨＨＨｍ、ｐ
、：　　２３６−２３８”Ｑ２１　　　Ｃ４Ｉｂｆｉｌ
　　　　ＨＨＨＨｍ、ｐ。：　　２６７−２７σＣ２２
−ＣＨ，ｇ　　　　　　ＣＩ　　　Ｂｒ　　ＨＨｍ、ｐ
、：　２２５−：？５０’Ｑ２５　−Ｃ２Ｈ＠　　　　
　ＣＩ　　　Ｂｒ　　）（Ｈｍ、ｐ、：２＋７−２４０
υ２４　−ＣＨ３Ｈ（Ｍ３　　ＨＨｍ、ｐ、：　　２８
３−２８６’Ｑ２５　−（１４Ｈ７（＋ｔ）　　　　Ｃ
Ｉ　　　ＨＨＨｍ、ｐ、：　　１８６−１８８’Ｑ２６
　−（４Ｈ６ＣＩ　　　ＨＨＣ１ｍ、ｐ、：２４０−１
４３”０２７−ＣＨ２Ｃｌ　　　ＨＨＣｌ　　ｍ、ｐ、
：２３５−２３８″０２８−ＣＨ５ＨＨＣＩ　　　Ｈｍ
、ｐ、：＞２６０℃２９　−ＣＨ３ＨＨＨＣｌ　　ｍ、
ｐ、：２４５−２４８”Ｑ３０　−ＣＨＩ　　　　　　
Ｃ１１３ＨＨＨｍ、ｐ。：　　２４２−２４５’Ｑ３１
　−ＣＨ３Ｆ　　　ＨＨＨｍ、ｐ、：２０９−２１２℃
下記化合物もまた前述したようにしてｌｕ造し得る。

Ａ　亀　　　　−■ちＲ４Ｔ（。

３２　−ＣＨ，ＨＣＩ　　Ｈ副）ＣＩ−１゜３３−Ｃ）
ム　　　ＣＩ　　ＨＨ−ＮＯ。

３４　−ＣＩム　　　−ＣＩ（、Ｈ−ＣＩら（八実施例
３：　マメアブラムシ（Ａｐｈｉｑ　ｃｒ、＋ｃｃｉ　
−試験開始Ａｆ■に、体中で生長した複数のマメ（ｂｅ
；Ｉｎ　）植物〔ソラマメ（Ｖｌｃｉａｆａｂａ　）　
）にそれぞれマメアブラムシ種の昆虫約２００匹を付着
さ拷る。この処理植物に２４時間後試験すべき化合物を
０．７５．１２．５．５０．１００．２００および４０
０　ｐｐｍ　　含有する水性配合物をしたたるほど噴霧
する。前記濃度にて試験化合物毎に二つ・の植物を使用
し、死亡率の評価をさらに２４時間後に行なう。

作用 根づいたマメ植物を土壌６００ｃｃ＋ｎ　　を収容した
鉢の中に移植する。次に試験すべき化合物を０．７５．
５．１２．５または５０　ｐｐｍ　　含有する２５チ水
和剤から４＃４整された配合物５０ｍ１！　を体中の土
用の中にじかに注入する。

２４時間後に土壌上の植物部分にマメアブラムシ種の寄
生虫を付着させ、次にプラスグーツク円筒体をとの植物
にかぶせ、直接あるいはガス相による試験物質のいかな
る接触から前記寄生虫を保護する。死亡率の評価を試験
開始後４８時間目および７４時間目にそれ′ぞれ行なう
。二つの植物を、各鉢毎に、前記濃度の試験物質毎に使
用する。この試験は２５゛０および７０％相対湿度で行
なう。

水中で４ＣＩＩの高さまで生長した複数のエントウマメ
（ｐｅａ　）　植物それぞれに、試験開始前にモモアカ
アブラムシ種のアブラムシ約２００匹を付着させる。次
にこの処理植物に２４時間後試験すべき化合物を５０，
１００　まだは２００　ｐｐｍの濃度で含有する水性懸
濁液をしだたるす１ど噴霧する。二つの植物を前記濃度
の化合物毎に使用する。死亡率の評価を施用後４８時間
目に行なう。この試験を２０°−２２°Ｃおよび６０弼
相対湿度で行なう。

組織作用 根づいたマメ植物を土壌６００　ｃｃｍ　　を収容した
鉢の中に４−ないし５−葉期にて移植する・次に試察す
べき化合物の水性配合物（２５％水利剤から調整される
もの）　５０　ｒｒ＋／を、０．７５．６および１２．
７５　ｐｐｍの濃度で土壌の上にじかに注入する。

２４時間後に土壌上の植物部分にモモアカアブラノ・シ
種のアブラムシを付着させ、次にプラスチック円筒体を
該植物にかぶせ、直接あるいはガス相による試験物質の
いかなる接触からアブラノ・シを保護する。死亡率の評
価を試験開始後４８時間目に行なう。二つの植物を、各
鉢毎に、ｒｉｉｒ　＋ｉＬ濃度の試験物質毎に使用する
。この試験は約２５°０訃よび６０％相対湿度で行なう
。

′、１７施例７：　マメアブラムシに対する殺虫葉浸透
作Ｉｌｌ ソラマメの小さｅｉ技（マメアブラムシ種のアブラムシ
でかなり感染さ゛れた本の）を、いくつかの８（′＃ｌ
高さのプラスチックピー力（直径約６側）のそれぞれに
入れる。各ビー力に、中央に２傷直径の開口を有するプ
ラスチック蓋をかぶせる。ソラマメ植物の葉を次に該債
を鉢植された植物から分離することなく前記蓋の１）ｒ
１０上に存在させる。次にこの葉をビーカ上において前
記第１蓋の開口上にて第２孔開き蓋で固定する。次に下
方より、すなわち第１蓋の開口を通じて、ビー力中のア
ブラムシをえさとしての植物の葉に感染させる。次に試
験化合物の水性配合物を１００　ｐｐｍ　　の濃度にて
ブラシで葉の表面側に均一に施用する。次にえさとして
の植物の葉の表面側に施用されだ試験物質が、該当部位
で吸汗しているアブラムシを殺すために、葉を通じてそ
の裏面側に充分な量で拡散するか否かを調べることによ
って１価を行なう。

この試験は約２０℃および６０％相対湿度で行なう。死
亡率の評価を試験化合物の施用後４８時間目に行なう。

前述した実施例３ないし７で行なった試験結！、Ｉ′：
を、有諜生物の死亡率を示す下記指標を用いて、賢に拓
げる（［−Ｊは試験を行なっていないことを意味する）
：

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　次式Ｉ Ｒ。 （式中、 ■ｔ１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル基、寸たは）・ロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
   し５のアルコキシ基て置換された炭素原子数１ないし１
   ０のアルキル基を表わし、そして ■、　、Ｒ，３、Ｂ＋お１よびＲ社よそれぞれ独立に水
   素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルギ
   ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフル
   オロメチル基、アミン基またはニトロ基を表わす。） で表わされる化合物を、昆虫およびダニ目で表わされる
   ものを防除するために使用する方法。
2. （２）　　前記式■で表わされる化合物において、Ｒ１
   が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、
   まだは弗素原子、塩素原子、臭素原子もしくは炭素原子
   数１ないし５のアルコキシ基で置換された炭素原子数１
   ないし１０のアルキル基を表わし、そして Ｒ１ｓ　２　ｓ　Ｒａおよび鳥がそれぞれ独立に水素原
   子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   基、トリフルオロメチル基、アミン基またはニトロ基を
   表わす、特許請求の範囲第１項記載の方法。
3. （３）　　前記式Ｉで表わされる化合物において、也が
   炭素原子数１ないし５のアルキル基、フェニル基、また
   は１ないし７個の弗素もしくは塩素原子で置換された炭
   素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒ０２が弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素ノ【２子
   １′Ｊ１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないｌ、
   ７５のアルコキシ基またはトリフルオロメチル基を表わ
   し、そして ＴＬ３．　ｌ（，４およびＲ６がそれぞれ独立に水素原
   子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ない
   し５の゛アルキル基、メトキシ基まだはトリフルオロメ
   チル基を表わす、 特ｌｔＴ請求の範囲第２項記載の方法。
4. （４）　　前記式！で表わされる化合物におい°Ｃ１１
   （１がメチル基を表わす、 特ｌｙｆ請求の範囲第１ないし３項のいずれか圧記載の
   方法。
5. （５）　　前記視Ｉで表わされる化合物において、Ｒ１
   ２が塩素原子を表わし、 Ｒ３が水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｒ・４およびＲｌｓが水素原子を表わす、特許請求の範
   囲第１ないし４項のいずれかに記載の方法。
6. （６）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第２項記載の方
   法。
7. （７）　　前記化合物が次式− ２ で表わされるものである特許請求の範囲第２項記載の方
   法。
8. （８）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第２項記載の方
   法。
9. （９）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項バー４代
   の方ｌ、＋へ （１（身　＾）Ｉ配化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項記載の方
   法。 ０１）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特＃′Ｆ請求の範囲第５項記載
   の方法。 ＠　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項記載の方
   法。 ０　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項記載の方
   法。 ０４）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特ｄ′「請求の範囲第５項記載
   の方法。 ＜１！”ｌ　　前ｊ’ｌｊｕ化合物が次式で表わされる
   ものである特許請求の範囲第５項記載の方法。 ａｅ　　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項記載の方
   法。 Ｑ７）　　前記化合物が次式 で表わされるものである特許請求の範囲第５項記載の方
   法。 舖　植物破壊性昆虫を防除するための％　ｉ！’ｆ請求
   の範囲第１ないし１７項のいずれかに記載の方法。 ａ！Ｊ　　アブラムシを防除するための特許請求の範囲
   第１８項記載の方法。 翰　昆虫およびダニ目で表わされるものまたはそれらの
   生息地を特許請求の範囲第１ないし１７項のいずれかに
   記載の前記式■で表わされる化合物の有害生物殺性有効
   量で、または該化合物の有害生物殺性有効量を助剤およ
   び担体とともに含有する組成物で接触まだは処理してな
   る、前記昆虫およびダニ目で表わされるものの防除方法
   。 ｅ２１）　　次式Ｉ ■。 （式中、 几、は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、まだは）・ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
   ５のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１〔
   １のアルキル基を表わし、そして Ｒ１％工チ、几４およびＲ，はそれぞれ独立に水素原子
   、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
   炭素原子数１ないし５のアル　、コキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、アミノ基まだはニトロ基を表わすが、 ただし、Ｒｈ馬、Ｒ１４およびＲ５は同時に水素原子を
   表わさない。） で表わされる化合物。 （ハ）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、または弗素原子、塩素原子、臭素原子もしくは炭素
   原子数１ないし５のアルコキシ基で置換された炭素原子
   数１ないし１０のアルキル基を表わし、 Ｒ４、Ｒ，％　Ｒ４および鳥がそれぞれ独立に水素原子
   、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
   、トリフルオロメチル基、アミノ基またけニトロ基を表
   わすが、ただし、ＲｈＲ，、几４およびＲ・５は同時に
   水素原子を表わさない、特許請求の範囲第２１項記載の
   化合物。 ｅ：Ｑ　　前記式Ｉにおいて、 Ｉ（！が炭素原子数１ないし５のアルキル基、フェニル
   基、または１ないし７個の弗素もしくは塩素原子で置換
   された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｉ？・２が弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアル
   コキシ基またｅ２［トリフルオロメチル基を表わし、そ
   して Ｔ”３　、Ｒ’４およびＲ５がそれぞれ独立に水素原子
   、弗素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし
   ３のアルキル基、メトキシ基まだはトリフルオロメチル
   基を表わす、 ／時打請求の範囲第２２項記載の化合物。 Ｒ４）　　前記式Ｉにおいて、 ■（・ｌがメチル基を表わす、 特許請求の範囲第２１ないし２３項のいずれかに記載の
   化合物。 シ四　前記式Ｉにおいて、 Ｒ，、が塩素原子を表わし、 Ｒ１が水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｒ４およびＲ・５が水素原子を表わす、特許請求の範囲
   第２１ないし２４項のいずれかに記載の化合物。 （ハ）　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 匈　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 Ｇ生）　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 −次式 （１１ で１（わされる、特許請求の範囲第２５項記載Ｑ化合物
   。 α１　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 ０υ　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 翰　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 Ｃ′（（次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 Ｃｔａ　　次式 で表わされる、特許請求の範囲第２５項記載の化合物。 （）９　次式Ｉ （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５
   のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１０の
   アルキル基を表わし、そして ”２　、］（’３　ｓ　Ｒ４および馬はそれぞれ独立に
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
   、クオロメチル基、アミン基またはニトロ基を表わすが
   、 ただし、Ｒ１，Ｒ，、几４およびＲ・５け同時に水素原
   子を表わさない。） で表わされる化合物を製造する方法であって、次式■ で表わされる化合物を次式■ ７＼−ＣＯＩ＜、、　　　　　　　　　１ｆｆＯで表わ
   される化合物と、またｔよ次式■Ｒ，，（、ｌＣ−０−
   （シ０１１＋　　　　　　　　　　　　　　ｔｆＶｌで
   表わされる化合物と反応させることからなる（各式■な
   いし■においてＩ（１ないしＩ（１５は式Ｉで定義され
   た意味を表わすｅ　）％前記式ｌで表わされる化合物の
   製造方法。 休）　有効成分として次式Ｉ Ｒ１゜ （式中、 Ｒ・夏は炭素原子数１ないし１０の“アルキル基、フェ
   ニル基、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
   し５のアルコキシ＝ＩＮで置換された炭素原子数１ない
   し１０のアルキル基を表わし、そして 馬、鳥、Ｒ１４および曳けそれぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
   原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメチル
   基、アミノ基またはニトロ基を表わすが、 ただし、鳥、鳥、Ｒ３４および亀は同時に水素原子を表
   わさない。） で表わされる化合物を適当な担体および／または他の助
   剤とともに含有する有害生物殺性組成物。 Ｇ７）　　次式■ （式中、 几１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５
   のアルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし１０の
   アルキル基を表わし、そして １？、２．　Ｉｔ・３　、Ｒ４およびＴ−はそれぞれ独
   立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ト
   リフルオロメチル基、アミノ基または、ニトロ基を表わ
   すが、 ただし、Ｒ１，、Ｒ，、几４およびＲ・５は同時に水素
   原子を表わさない。） で表わされる化合物を動植物の有害生物、特に昆虫、ダ
   ニ目で表わされるもの、菌類およびバクテリアを防除す
   るために使用する方法。