JPS5911592B2 - ２−オキサゾリジノン化合物の製法 - Google Patents
２−オキサゾリジノン化合物の製法Info
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- JPS5911592B2 JPS5911592B2 JP11937580A JP11937580A JPS5911592B2 JP S5911592 B2 JPS5911592 B2 JP S5911592B2 JP 11937580 A JP11937580 A JP 11937580A JP 11937580 A JP11937580 A JP 11937580A JP S5911592 B2 JPS5911592 B2 JP S5911592B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、種々のアミノアルコールと二酸化炭素から高
収率で種々の２−オキサゾリジノン化合物を製造する方
法に関するものである。
収率で種々の２−オキサゾリジノン化合物を製造する方
法に関するものである。
２−オキサゾリジノン化合物は、高分子材料、医薬、農
薬などの原料中間体として、あるいは種種の組成物の添
加成分として有用な物質であり、これまで多くの製造方
法が提案されている。
薬などの原料中間体として、あるいは種種の組成物の添
加成分として有用な物質であり、これまで多くの製造方
法が提案されている。
これらの製造方法の中で、アミノアルコールと二酸化炭
素とを反応させる方法（米国特許第２５２９７５１８７
号明細書）は、入手が容易で取り扱いやすい原料を用い
うること、反応が比較的容易に進行することなどの利点
があり、工業的製法として注目されているが、高温、高
圧下というか酷な条件下で行わなければならない上に、
収率が３０低いという欠点がある。
素とを反応させる方法（米国特許第２５２９７５１８７
号明細書）は、入手が容易で取り扱いやすい原料を用い
うること、反応が比較的容易に進行することなどの利点
があり、工業的製法として注目されているが、高温、高
圧下というか酷な条件下で行わなければならない上に、
収率が３０低いという欠点がある。
本発明者らは、このような従来法の欠点を克服し、穏和
な条件下で収率よく２−オキサゾリジノン化合物を製造
しうる方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、溶
媒中カルボジイミドの存在３５下で反応を行わせること
により、比較的穏やかな条件のもとでも高収率で目的化
合物を得ることができることを見出し、この知見に基づ
いて本発明をなすに至つた。
な条件下で収率よく２−オキサゾリジノン化合物を製造
しうる方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、溶
媒中カルボジイミドの存在３５下で反応を行わせること
により、比較的穏やかな条件のもとでも高収率で目的化
合物を得ることができることを見出し、この知見に基づ
いて本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明に従えば一般式
（式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はたがいに同一又は
異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基
であるか、あるいはその中のいずれか２個が連結してア
ルキレン基を形成しうるものであり、Ｒ５は水素原子又
はアルキル基である）で表わされるアミノアルコールを
、溶媒中、カルボジイミドの存在下で二酸化炭素と反応
させることにより、一般式（式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味をもつ）で表わされる２
−オキサゾリジノン化合物を高収率で製造することがで
きる。
異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又はアリール基
であるか、あるいはその中のいずれか２個が連結してア
ルキレン基を形成しうるものであり、Ｒ５は水素原子又
はアルキル基である）で表わされるアミノアルコールを
、溶媒中、カルボジイミドの存在下で二酸化炭素と反応
させることにより、一般式（式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味をもつ）で表わされる２
−オキサゾリジノン化合物を高収率で製造することがで
きる。
本発明方法の出発原料として用いる一般式（１）で表わ
されるアミノアルコールとしては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４が水素原子、アルキル基又はアリール基であり、
Ｒ，が水素原子又はアルキル基であるもの、例えば２−
アミノエタノール、２−アミノプロパノール、２−アミ
ノブタノール、１ーアミノプロパン−２−オール、１−
アミノブタン−２−オール、２−Ｎ−メチルアミノエタ
ノール、２−Ｎ−エチルアミノエタノール、２−アミノ
−２−メチルエタノール、２−アミノ−１−フエニルエ
タノールなどや、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の中のいず
れか２個が連結してアルキレン基を形成しているもの、
例えば２−アミノシクロヘキサノール、２−Ｎ−メチル
アミノシクロヘキサノール、２−アミノシクロヘプタノ
ールなどを挙げることができる。
されるアミノアルコールとしては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４が水素原子、アルキル基又はアリール基であり、
Ｒ，が水素原子又はアルキル基であるもの、例えば２−
アミノエタノール、２−アミノプロパノール、２−アミ
ノブタノール、１ーアミノプロパン−２−オール、１−
アミノブタン−２−オール、２−Ｎ−メチルアミノエタ
ノール、２−Ｎ−エチルアミノエタノール、２−アミノ
−２−メチルエタノール、２−アミノ−１−フエニルエ
タノールなどや、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の中のいず
れか２個が連結してアルキレン基を形成しているもの、
例えば２−アミノシクロヘキサノール、２−Ｎ−メチル
アミノシクロヘキサノール、２−アミノシクロヘプタノ
ールなどを挙げることができる。
本発明方法において縮合剤として用いられるカルボジイ
ミドには、例えばジイソプロピルカルボジイミド、ジブ
チルカルボジイミドなどの対称ジアルキルカルボジイミ
ドや、ジ一ｐ−カルボエトキシフエニルカルボジイミド
のような対称アリールカルボジイミドや、シンクロヘキ
シルカルボジイミドのような対称シクロアルキルカルボ
ジイミドや、シクロヘキシルイソプロピルカルボジイミ
ド、シクロヘキシルイソプロピルカルボジイミド、シク
ロヘキシルフエニルカルボジイミド、ブチルフエニルカ
ルボジイミドのような非対称カルボジイミドを挙げるこ
とができる。
ミドには、例えばジイソプロピルカルボジイミド、ジブ
チルカルボジイミドなどの対称ジアルキルカルボジイミ
ドや、ジ一ｐ−カルボエトキシフエニルカルボジイミド
のような対称アリールカルボジイミドや、シンクロヘキ
シルカルボジイミドのような対称シクロアルキルカルボ
ジイミドや、シクロヘキシルイソプロピルカルボジイミ
ド、シクロヘキシルイソプロピルカルボジイミド、シク
ロヘキシルフエニルカルボジイミド、ブチルフエニルカ
ルボジイミドのような非対称カルボジイミドを挙げるこ
とができる。
これらのカルボジイミドの使用量は、原料のアミノアル
コールに対し、ほぼ当モル量であるが、必要に応じて過
剰量で用いることもできる。
コールに対し、ほぼ当モル量であるが、必要に応じて過
剰量で用いることもできる。
本発明における反応溶媒は、非プロトン性溶媒であれば
特に制限はなく、例えばアセトニトリル、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチ
ルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが好ましく用い
られる。二酸化炭素は、通常ボンベから供給されるが、
常圧から５０ｋｇ／Ｃｒｌｉの圧力、好ましくは数Ｋｇ
／Ｃｄから２０１＜ｇ／Ｃｒ！ｉの圧力で供給される。
特に制限はなく、例えばアセトニトリル、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチ
ルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが好ましく用い
られる。二酸化炭素は、通常ボンベから供給されるが、
常圧から５０ｋｇ／Ｃｒｌｉの圧力、好ましくは数Ｋｇ
／Ｃｄから２０１＜ｇ／Ｃｒ！ｉの圧力で供給される。
反応温度は、常温から約２５０℃の範囲であるが、好ま
しくは５０〜１５０℃の範囲である。反応時間は、低温
では２時間以上要するが、１００℃付近では２時間で十
分である。本発明において、第三級アミンを添加するこ
とは、反応時間を短縮し、収率をあげるので好ましい。
しくは５０〜１５０℃の範囲である。反応時間は、低温
では２時間以上要するが、１００℃付近では２時間で十
分である。本発明において、第三級アミンを添加するこ
とは、反応時間を短縮し、収率をあげるので好ましい。
添加される第三級アミンとしては、トリエチルアミン、
トリブチルアミンのような脂肪族第三級アミンや、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリンのような芳香族第三級
アミンや、ピリジン、ピコリン、コリシン．．キノリン
、イソキノリンのような第三窒素原子をもつ複素環化合
物などを挙げることができる。本発明の２−オキサゾリ
ジノンの製造方法は、各種置換基を有するエタノールア
ミンと二酸化炭素から、比較的低温低圧の条件で高収率
で種々の２−オキサゾリジノンを得ることができるので
、工業的利用価値の高い方法ということができる。
トリブチルアミンのような脂肪族第三級アミンや、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリンのような芳香族第三級
アミンや、ピリジン、ピコリン、コリシン．．キノリン
、イソキノリンのような第三窒素原子をもつ複素環化合
物などを挙げることができる。本発明の２−オキサゾリ
ジノンの製造方法は、各種置換基を有するエタノールア
ミンと二酸化炭素から、比較的低温低圧の条件で高収率
で種々の２−オキサゾリジノンを得ることができるので
、工業的利用価値の高い方法ということができる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。実施
例 １ エタノールアミン６．１ｙ（０．１０モル）、トリエチ
ルアミン１１．４７（０．１１モル）、シンクロヘキシ
ルカルボジイミド２２．７７（０．１１モル）及びジオ
キサン１００ｍ１を上下かくはん式３００ｍ１オートク
レーブに入れ、二酸化炭素の初圧１０ｋｇ／Ｃｄにおい
て６０℃で２時間反応させた。
例 １ エタノールアミン６．１ｙ（０．１０モル）、トリエチ
ルアミン１１．４７（０．１１モル）、シンクロヘキシ
ルカルボジイミド２２．７７（０．１１モル）及びジオ
キサン１００ｍ１を上下かくはん式３００ｍ１オートク
レーブに入れ、二酸化炭素の初圧１０ｋｇ／Ｃｄにおい
て６０℃で２時間反応させた。
反応混合物から生成したシンクロヘキシル尿素を沢過し
、沢液の溶媒を減圧下で留去した。その残留分を水に溶
解、冷却して固形物を分離した。水溶液から水を減圧で
留去し、その残留分を冷メタノールで洗浄すると６．４
７の粗２−オキサゾリジノンを得た。エタノールアミン
に対する収率は７４％である。これをクロロホルムから
再結晶すると、融点８８〜８９℃の２−オキサゾリジノ
ンの純品を得た。赤外吸収スペクトルは３２６０、１７
３０、及び７０５ＣＴＬ−１に特性吸収帯を示した。実
施例 ２ トリエチルアミンを用いない以外は実施例１と同じ条件
で反応させ、同様に処理することによつて、粗２−オキ
サゾリジノンを４．０ｔ（収率４６％）を得た。
、沢液の溶媒を減圧下で留去した。その残留分を水に溶
解、冷却して固形物を分離した。水溶液から水を減圧で
留去し、その残留分を冷メタノールで洗浄すると６．４
７の粗２−オキサゾリジノンを得た。エタノールアミン
に対する収率は７４％である。これをクロロホルムから
再結晶すると、融点８８〜８９℃の２−オキサゾリジノ
ンの純品を得た。赤外吸収スペクトルは３２６０、１７
３０、及び７０５ＣＴＬ−１に特性吸収帯を示した。実
施例 ２ トリエチルアミンを用いない以外は実施例１と同じ条件
で反応させ、同様に処理することによつて、粗２−オキ
サゾリジノンを４．０ｔ（収率４６％）を得た。
実施例 ３
エタノールアミン６．１７、シンクロヘキシルカルボジ
イミド２２．７ｙ及びジオキサン１００ｍ１を３００ｍ
１オートクレーブに入れ、二酸化炭素１３ｋ９／Ｃｄの
初圧において、１００′Ｃで２時間反応させた。
イミド２２．７ｙ及びジオキサン１００ｍ１を３００ｍ
１オートクレーブに入れ、二酸化炭素１３ｋ９／Ｃｄの
初圧において、１００′Ｃで２時間反応させた。
反応物を実施例１におけると同様に処理して、粗２−オ
キサゾリジノン６．９ｙ（エタノールアミンに対する収
率７９％）を得た。実施例 ４ エタノールアミン６．１７、シンクロヘキシルカルボジ
イミド２２．７７、トリエチルアミン１１．４ｖ及びア
セトニトリル１００ｍ１からなる混合物を二酸化炭素の
初圧３６ｋｇ／Ｃｒｉｉにおいて、１００℃で２時間反
応させた。
キサゾリジノン６．９ｙ（エタノールアミンに対する収
率７９％）を得た。実施例 ４ エタノールアミン６．１７、シンクロヘキシルカルボジ
イミド２２．７７、トリエチルアミン１１．４ｖ及びア
セトニトリル１００ｍ１からなる混合物を二酸化炭素の
初圧３６ｋｇ／Ｃｒｉｉにおいて、１００℃で２時間反
応させた。
実施例１と同様に処理して粗２−オキサゾリジノンを６
．７７（エタノールアミンに対する収率７７％）を得た
。実施例 ５ エタノールアミン６．１ｆ７、シンクロヘキシルカルボ
ジイミド２２．７ｔ１トリエチルアミン１１．６７及び
ジメチルホルムアミド１００ｍ１からなる混合物を、二
酸化炭素の初圧１３ｋｇ／Ｃｒｌｉにおいて、１００℃
で２時間反応させた。
．７７（エタノールアミンに対する収率７７％）を得た
。実施例 ５ エタノールアミン６．１ｆ７、シンクロヘキシルカルボ
ジイミド２２．７ｔ１トリエチルアミン１１．６７及び
ジメチルホルムアミド１００ｍ１からなる混合物を、二
酸化炭素の初圧１３ｋｇ／Ｃｒｌｉにおいて、１００℃
で２時間反応させた。
実施例１と同様に処理して、粗２−オキサゾリジノン５
．９７（収率６８％）を得た。実施例 ６ ジメチルホルムアルデヒドの代りにトルエン１００ｍ１
を用い、実施例５と同様に反応させて、粗２−オキサゾ
リジノン６．５ｙ（収率７５％）を得た。
．９７（収率６８％）を得た。実施例 ６ ジメチルホルムアルデヒドの代りにトルエン１００ｍ１
を用い、実施例５と同様に反応させて、粗２−オキサゾ
リジノン６．５ｙ（収率７５％）を得た。
実施例 ７
エタノールアミン６，１７、シンクロヘキシルカルボジ
イミド２２．７７、ピリジン８．７７（０．１１モル）
及びアセトニトリル１００ｍ１からなる混合物を、二酸
化炭素の初圧１１ｋ９／Ｃｄにおいて、１００℃で２時
間反応させた。
イミド２２．７７、ピリジン８．７７（０．１１モル）
及びアセトニトリル１００ｍ１からなる混合物を、二酸
化炭素の初圧１１ｋ９／Ｃｄにおいて、１００℃で２時
間反応させた。
実施例１と同様に処理することによつて、粗２−オキサ
ゾリジノン６．２７（収率７１％）を得た。実施例 ８ 実施例７においてピリジンの代りに、ジメチルアニリン
１３．３７（０．１１モル）を用い、他は同じ条件で反
応させて、粗２−オキサゾリジノン６．３７（収率７２
％）を得た。
ゾリジノン６．２７（収率７１％）を得た。実施例 ８ 実施例７においてピリジンの代りに、ジメチルアニリン
１３．３７（０．１１モル）を用い、他は同じ条件で反
応させて、粗２−オキサゾリジノン６．３７（収率７２
％）を得た。
実施例 ９
エタノールアミン６．１ｙ１トリエチルアミン１５．２
７（０．１５モル）及びジオキサン１００ｍ１をかくは
ん機を具備した３００ｍ１四ツロフラスコに入れ、常温
常圧で二酸化炭素を吹き込み飽和させた。
７（０．１５モル）及びジオキサン１００ｍ１をかくは
ん機を具備した３００ｍ１四ツロフラスコに入れ、常温
常圧で二酸化炭素を吹き込み飽和させた。
これに２２．７７のカルボジイミドと２０ｍ１のジオキ
サンを加え、毎分１００ｍ１の速さで二酸化炭素を吹き
込み、かきまぜながら９８℃で２時間反応させた。実施
例１と同様に処理することによつて、１．８７の２−オ
キサゾリジノンを単離した。このものの融点は８８〜８
９℃（クロロホルムから再結晶）であつた。２−オキサ
ゾリジノンを分離した残りのペースト状物について、そ
の赤外吸収スペクトルを測定すると３２６０と１７４０
儂−１に強い吸収を示した。
サンを加え、毎分１００ｍ１の速さで二酸化炭素を吹き
込み、かきまぜながら９８℃で２時間反応させた。実施
例１と同様に処理することによつて、１．８７の２−オ
キサゾリジノンを単離した。このものの融点は８８〜８
９℃（クロロホルムから再結晶）であつた。２−オキサ
ゾリジノンを分離した残りのペースト状物について、そ
の赤外吸収スペクトルを測定すると３２６０と１７４０
儂−１に強い吸収を示した。
実施例 １０
１−アミノプロパン−２−オール７．５ｙ（０．１０モ
ル）、シンクロヘキシルカルボジイミド２２．７ｙ及び
アセトニトリル１００ｍ１を３００ｍ１オートクレーブ
に入れ、二酸化炭素の初圧１２ｋｇ／Ｃｄにおいて、１
００℃で２時間かきまぜた。
ル）、シンクロヘキシルカルボジイミド２２．７ｙ及び
アセトニトリル１００ｍ１を３００ｍ１オートクレーブ
に入れ、二酸化炭素の初圧１２ｋｇ／Ｃｄにおいて、１
００℃で２時間かきまぜた。
冷却後反応混合物を▲過し、沈殿物（シンクロヘキシル
尿素）を除いた。沢液を減圧で蒸発し、残分に３０ｍ１
の水を加えて７０℃に加熱した。少量の沈殿物（シンク
ロヘキシル尿素）を▲過した。水溶液を氷水で冷却して
、さらにペースト状物を除き、水溶液を減圧で蒸発させ
た。残つた油状物を減圧蒸留すると沸点１３３〜１３６
℃（４１１Ｈｇ）の５−メチル−２−オキサゾリジノン
９．２ｔが得られた。収率は９１％であつた。このもの
の赤外吸収スペクトルは３３００及び１７５０ｃ１Ｌ−
１に吸収を示した。実施例 １１ ２−アミノ−２−メチルプロバノール８．９Ｖ（０．１
０モル）、トリエチルアミン１１．４ｆ７（０．１１モ
ル）、シンクロヘキシルカルボジイミド２２．７ｔ（０
．１１モル）及びアセトニトリル１００ｍ１を実施例１
０と同様に反応させ、処理することにより、沸点１２９
〜１３１℃（４１１Ｈｇ）の４・４−ジメチル−２−オ
キサゾリジノン８．５ｒ（収率７４％）を得た。
尿素）を除いた。沢液を減圧で蒸発し、残分に３０ｍ１
の水を加えて７０℃に加熱した。少量の沈殿物（シンク
ロヘキシル尿素）を▲過した。水溶液を氷水で冷却して
、さらにペースト状物を除き、水溶液を減圧で蒸発させ
た。残つた油状物を減圧蒸留すると沸点１３３〜１３６
℃（４１１Ｈｇ）の５−メチル−２−オキサゾリジノン
９．２ｔが得られた。収率は９１％であつた。このもの
の赤外吸収スペクトルは３３００及び１７５０ｃ１Ｌ−
１に吸収を示した。実施例 １１ ２−アミノ−２−メチルプロバノール８．９Ｖ（０．１
０モル）、トリエチルアミン１１．４ｆ７（０．１１モ
ル）、シンクロヘキシルカルボジイミド２２．７ｔ（０
．１１モル）及びアセトニトリル１００ｍ１を実施例１
０と同様に反応させ、処理することにより、沸点１２９
〜１３１℃（４１１Ｈｇ）の４・４−ジメチル−２−オ
キサゾリジノン８．５ｒ（収率７４％）を得た。
このものは冷却すると固化し、その融点は５１．５〜５
４℃であつた。その赤外吸収スペクトルは３２１５及び
１７６４ｃｍ−！に吸収を示した。実施例 １２ ２−アミノブタノール８．９？（０．１０モル）、トリ
エチルアミン１１．４ｔ１シンクロヘキシルカルボジイ
ミド２２．７ｙ及びアセトニトリル１００ｍ１を実施例
１０と同様に反応させ、処理することによつて、沸点１
４１〜１４４℃（４１１Ｈｇ）の５−エチル−２−オキ
サゾリジノン１０．８Ｖ（収率９４％）を得た。
４℃であつた。その赤外吸収スペクトルは３２１５及び
１７６４ｃｍ−！に吸収を示した。実施例 １２ ２−アミノブタノール８．９？（０．１０モル）、トリ
エチルアミン１１．４ｔ１シンクロヘキシルカルボジイ
ミド２２．７ｙ及びアセトニトリル１００ｍ１を実施例
１０と同様に反応させ、処理することによつて、沸点１
４１〜１４４℃（４１１Ｈｇ）の５−エチル−２−オキ
サゾリジノン１０．８Ｖ（収率９４％）を得た。
このものは冷却すると固化した。融点は４７〜５０℃で
あつて、赤外吸収スペクトルは３２７０と１７１８ｃ７
ｒＬ−１に吸収を示した。実施例 １３ １−アミノブタン−２−オール８．９１、シンクロヘキ
シルカルボジイミド２２．７ｔ及びアセトニトリル１０
０１ｔ１を実施例１０と同様に反応させ、処理すること
によつて、沸点１３８〜１３９．５℃（４１１Ｈｇ）の
４−エチル−２−オキサゾリジノン８．８Ｐ（収率７７
％）を得た。
あつて、赤外吸収スペクトルは３２７０と１７１８ｃ７
ｒＬ−１に吸収を示した。実施例 １３ １−アミノブタン−２−オール８．９１、シンクロヘキ
シルカルボジイミド２２．７ｔ及びアセトニトリル１０
０１ｔ１を実施例１０と同様に反応させ、処理すること
によつて、沸点１３８〜１３９．５℃（４１１Ｈｇ）の
４−エチル−２−オキサゾリジノン８．８Ｐ（収率７７
％）を得た。
このものは室温では液体であり、赤外吸収スペクトルは
３２９５と１７４５ｃｍ−１に特性吸収を示した。実施
例 １４ ２−アミノ−２−JャGニルエタノール１３．７ｙ（０．
１０モル）、トリエチルアミン１１．４ｙ１シンクロヘ
キシルカルボジイミド２２．６ｆ７及びアセトニトリル
１００ｍ１を実施例１０におけるのと同様に反応させ処
理した。
３２９５と１７４５ｃｍ−１に特性吸収を示した。実施
例 １４ ２−アミノ−２−JャGニルエタノール１３．７ｙ（０．
１０モル）、トリエチルアミン１１．４ｙ１シンクロヘ
キシルカルボジイミド２２．６ｆ７及びアセトニトリル
１００ｍ１を実施例１０におけるのと同様に反応させ処
理した。
水溶液から１．１ｆ７の粗５−フエニル一２−オキサゾ
リジノンを得た。水に不溶のペースト状物を減圧蒸留し
て、沸点２０１〜２１２℃（５１！Ｈｇ）の半固体状物
１０．５を得た。５−フエニル一２−オキサゾリジノン
の粗収率は７１％である。
リジノンを得た。水に不溶のペースト状物を減圧蒸留し
て、沸点２０１〜２１２℃（５１！Ｈｇ）の半固体状物
１０．５を得た。５−フエニル一２−オキサゾリジノン
の粗収率は７１％である。
水とエタノール混合溶媒から再結晶したものの融点は７
１〜７７℃で、その赤外吸収スペクトルは３２７０と１
７４５（：！ＩＬ−１に中程度の、１７２０ＣＴ！Ｌ−
１に強い吸収を示した。実施例 １５トランス−２−ア
ミノシクロヘキサノール４．９ｔ（０．０４２５モル）
、トリエチルアミン４．７ｙ１シンクロヘキシルカルボ
ジイミド８．８ｔ（０．０４２５モル）及びアセトニト
リル１００ｍ１を実施例１０におけるのと同様に反応さ
せ、処理した。
１〜７７℃で、その赤外吸収スペクトルは３２７０と１
７４５（：！ＩＬ−１に中程度の、１７２０ＣＴ！Ｌ−
１に強い吸収を示した。実施例 １５トランス−２−ア
ミノシクロヘキサノール４．９ｔ（０．０４２５モル）
、トリエチルアミン４．７ｙ１シンクロヘキシルカルボ
ジイミド８．８ｔ（０．０４２５モル）及びアセトニト
リル１００ｍ１を実施例１０におけるのと同様に反応さ
せ、処理した。
水溶液から１．７ｒの針状結晶が析出した。これをクロ
ロホルムに溶解し、活性炭処理したのち、溶媒を蒸発す
ると、融点１０１．０〜１０２．０℃のトランス−４・
５−テトラメチレン−２−オキサゾリジノン１．６ｆが
得られた。その赤外吸収スペクトルは３２７５、１７４
３及び１７２４儂−１に特性吸収を示した。水溶液を蒸
発乾固すると３．９７の固体が残つた。融点は７３−１
０１℃であつた。赤外吸収スペクトルは３３２０、１７
５５及び１７４９ｃｍ−１に吸収を示した。合計の粗収
率は９３％であつた。実施例 １６ ２−Ｎ−メチルアミノエタノール７．５ｆ（０．１０モ
ル）、トリエチルアミン１１．４ｆ、シンクロヘキシル
カルボジイミド２２．７ｆ７及びアセトニトリル１００
ｍ１を実施例１０と同様に反応させ処理した。
ロホルムに溶解し、活性炭処理したのち、溶媒を蒸発す
ると、融点１０１．０〜１０２．０℃のトランス−４・
５−テトラメチレン−２−オキサゾリジノン１．６ｆが
得られた。その赤外吸収スペクトルは３２７５、１７４
３及び１７２４儂−１に特性吸収を示した。水溶液を蒸
発乾固すると３．９７の固体が残つた。融点は７３−１
０１℃であつた。赤外吸収スペクトルは３３２０、１７
５５及び１７４９ｃｍ−１に吸収を示した。合計の粗収
率は９３％であつた。実施例 １６ ２−Ｎ−メチルアミノエタノール７．５ｆ（０．１０モ
ル）、トリエチルアミン１１．４ｆ、シンクロヘキシル
カルボジイミド２２．７ｆ７及びアセトニトリル１００
ｍ１を実施例１０と同様に反応させ処理した。
水溶液から水を蒸留し去り、残分を減圧蒸留すると沸点
９４．５〜９７℃（４韮Ｈｇ）の液体４．７ｆが得られ
た。Ｎ−メチル−２−オキサゾリジノンであることは、
赤外吸収スペクトルが３３００と１７４２儂−１に吸収
を示すことから確かめられた。粗収率は４６％である。
実施例 １７ ２−Ｎ−エチルアミノエタノール８．９７（０．１０モ
ル）、トリエチルアミン１１．４ｆ，ジシクロ−キシル
カルボジイミド２２．７７及びアセトニトリル１００ｍ
１を実施例１０と同様に反応させ処理した。
９４．５〜９７℃（４韮Ｈｇ）の液体４．７ｆが得られ
た。Ｎ−メチル−２−オキサゾリジノンであることは、
赤外吸収スペクトルが３３００と１７４２儂−１に吸収
を示すことから確かめられた。粗収率は４６％である。
実施例 １７ ２−Ｎ−エチルアミノエタノール８．９７（０．１０モ
ル）、トリエチルアミン１１．４ｆ，ジシクロ−キシル
カルボジイミド２２．７７及びアセトニトリル１００ｍ
１を実施例１０と同様に反応させ処理した。
水溶液から１．２ｙ、水不溶の油状物から５．３７の油
状物が減圧蒸留によつて得られた。沸点はともに１０９
〜１１５℃（５ｍ７！ＬＨｇ）であつた。Ｎ−エチル−
２−オキサゾリジノンの粗収率は５７％である。
状物が減圧蒸留によつて得られた。沸点はともに１０９
〜１１５℃（５ｍ７！ＬＨｇ）であつた。Ｎ−エチル−
２−オキサゾリジノンの粗収率は５７％である。
その赤外吸収スペクトルは３４８５と１７４６Ｃ！ＴＬ
−１に吸収を示した。実施例 １８ Ｎ−ｎ−ブチルアミノエタノール１１．７ｙ（０．１０
モル）、トリエチルアミン１１．４Ｖ１シンクロヘキシ
ルカルボジイミド２２．７７及びアセトニトリル１００
ｍ１を寥施例１０におけるのと同様に反応させ処理した
。
−１に吸収を示した。実施例 １８ Ｎ−ｎ−ブチルアミノエタノール１１．７ｙ（０．１０
モル）、トリエチルアミン１１．４Ｖ１シンクロヘキシ
ルカルボジイミド２２．７７及びアセトニトリル１００
ｍ１を寥施例１０におけるのと同様に反応させ処理した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はたがいに
同一又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基又はア
リール基であるか、あるいはその中のいずれか２個が連
結してアルキレン基を形成しうるものであり、Ｒ＿５は
水素原子又はアルキル基である）で表わされるアミノア
ルコールを、溶媒中、カルボジイミドの存在下で二酸化
炭素と反応させることを特徴とする、一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は
前記と同じ意味をもつ）で表わされる２−オキサゾリジ
ノン化合物の製法。 ２ 第三級アミンの存在下で行う特許請求の範囲第１項
記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11937580A JPS5911592B2 (ja) | 1980-08-28 | 1980-08-28 | ２−オキサゾリジノン化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11937580A JPS5911592B2 (ja) | 1980-08-28 | 1980-08-28 | ２−オキサゾリジノン化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5742678A JPS5742678A (en) | 1982-03-10 |
| JPS5911592B2 true JPS5911592B2 (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=14759947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11937580A Expired JPS5911592B2 (ja) | 1980-08-28 | 1980-08-28 | ２−オキサゾリジノン化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911592B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106518798A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-03-22 | 河南师范大学 | 一种利用醇胺催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759570B2 (ja) * | 1986-05-06 | 1995-06-28 | 三井東圧化学株式会社 | ２−オキサゾリジノン類の製造方法 |
| JP5885160B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2016-03-15 | 国立大学法人名古屋大学 | 環状ウレタンの製造方法 |
-
1980
- 1980-08-28 JP JP11937580A patent/JPS5911592B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106518798A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-03-22 | 河南师范大学 | 一种利用醇胺催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5742678A (en) | 1982-03-10 |
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