JPS59139920A - 乳化組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高級脂肪酸塩(石ケン)乳化型の乳化組成物
に関する。さらに詳しくは、経時で高級脂肪酸及び高級
脂肪酸塩(石ケン)の結晶が析出しにくく、安定性が良
好な改良された高級脂肪酸塩(石ケン)乳化型の乳化組
成物に関する。
に関する。さらに詳しくは、経時で高級脂肪酸及び高級
脂肪酸塩(石ケン)の結晶が析出しにくく、安定性が良
好な改良された高級脂肪酸塩(石ケン)乳化型の乳化組
成物に関する。
一般に、高級脂肪酸塩は、10wt%以下の水溶液にお
いて、チクソトロピー性のあるゲル状またはコアゲル状
を呈し、皮膚への塗布感触が良いこと、及び油分の乳化
性が良好なことから、化粧品、医薬品等の乳化剤として
有用である。特に、トリエタノールアミンなどの弱塩基
を対イオンとした塩は室温付近に安定なゲル領域が拡が
るので経時安定性が良く、シかも乳化性も良好なので乳
化剤として汎用されてきた。しかし、最近、トリエタノ
ールアミンに関しては皮膚安全性的に疑問が持たれてき
ており、これて代ってナトリウム塩、カリウム塩を使い
こなそうという試みが盛んに行われている。
いて、チクソトロピー性のあるゲル状またはコアゲル状
を呈し、皮膚への塗布感触が良いこと、及び油分の乳化
性が良好なことから、化粧品、医薬品等の乳化剤として
有用である。特に、トリエタノールアミンなどの弱塩基
を対イオンとした塩は室温付近に安定なゲル領域が拡が
るので経時安定性が良く、シかも乳化性も良好なので乳
化剤として汎用されてきた。しかし、最近、トリエタノ
ールアミンに関しては皮膚安全性的に疑問が持たれてき
ており、これて代ってナトリウム塩、カリウム塩を使い
こなそうという試みが盛んに行われている。
しかしながら、炭素数14以上の直鎖脂肪酸のナトリウ
ム塩あるいはカリウム塩は、乳化性が良好でしかも皮膚
安全性的(て問題ないが、クラフト点が室温以上であり
、室温では結晶を生じてし1つ。
ム塩あるいはカリウム塩は、乳化性が良好でしかも皮膚
安全性的(て問題ないが、クラフト点が室温以上であり
、室温では結晶を生じてし1つ。
一方、イソステアリン酸、オレイン酸などの室温で液状
を呈する高級脂肪酸のナトリウム塩あるいはカリウム塩
は、クラフト点は室温より低いが、粘稠なケルは得られ
ず、しかも乳化性にとぼしい。
を呈する高級脂肪酸のナトリウム塩あるいはカリウム塩
は、クラフト点は室温より低いが、粘稠なケルは得られ
ず、しかも乳化性にとぼしい。
このため、従来、高級脂肪酸のナトリウム塩あるいはカ
リウム塩を乳化剤として使用する場合は、乳化性の良好
な直鎖脂肪酸塩を用いて、これに結晶析出をおさえる目
的で脂肪酸モノグリセリドなどの界面活性剤を9(用す
ることが一般的であるが、この方法によっても長期間結
晶析出をおさえることはむずかしい。また、液状脂肪酸
の塩は、乳化性不良なため、はとんど乳化剤として利用
されておらず、わずかに、乳化系の粘度調整剤として利
用例が知られているのみである。
リウム塩を乳化剤として使用する場合は、乳化性の良好
な直鎖脂肪酸塩を用いて、これに結晶析出をおさえる目
的で脂肪酸モノグリセリドなどの界面活性剤を9(用す
ることが一般的であるが、この方法によっても長期間結
晶析出をおさえることはむずかしい。また、液状脂肪酸
の塩は、乳化性不良なため、はとんど乳化剤として利用
されておらず、わずかに、乳化系の粘度調整剤として利
用例が知られているのみである。
本発明者らは、こうした事情にかんがみ、上記の欠点を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、炭素数]4から22
の直鎖脂肪酸のナトリウムあるいはカリウム塩と、室温
で液状を呈する炭素数14から22の脂肪酸のナトリウ
ムあるいはカリウム塩とを、上手に組み合せたならば皮
膚への塗布感触が良く、結晶析出がなく、経時安定性に
優れ、かつ乳化性も良好な乳化組成物が得られることを
見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、炭素数]4から22
の直鎖脂肪酸のナトリウムあるいはカリウム塩と、室温
で液状を呈する炭素数14から22の脂肪酸のナトリウ
ムあるいはカリウム塩とを、上手に組み合せたならば皮
膚への塗布感触が良く、結晶析出がなく、経時安定性に
優れ、かつ乳化性も良好な乳化組成物が得られることを
見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は、
(1)炭素数14から22の直鎖飽和脂肪酸のすトリウ
ム塩およびカリウム塩から選ばれた少なくとも1種と、
室温で液状を呈する炭素数14から22の脂肪酸のナト
リウム塩およびカリウム塩から選ばれた少なくとも1種
とを含み、かつ総数が3種以上の上記脂肪酸塩の混合物
と、(11)油分と、fiii)水とを含有することを
特徴とする水中油型乳化組成物である。
ム塩およびカリウム塩から選ばれた少なくとも1種と、
室温で液状を呈する炭素数14から22の脂肪酸のナト
リウム塩およびカリウム塩から選ばれた少なくとも1種
とを含み、かつ総数が3種以上の上記脂肪酸塩の混合物
と、(11)油分と、fiii)水とを含有することを
特徴とする水中油型乳化組成物である。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明で用いられる炭素数14から22の直鎖飽和脂肪
酸は、ミリスチン酸、□−ベンタテカン酸、パルミチン
酸、n−へプタテカニ/酸、ステアリン酸、n−ノナテ
カン酸、アラキシン酸、n−ヘネアイコサン酸、ベヘン
酸である。
酸は、ミリスチン酸、□−ベンタテカン酸、パルミチン
酸、n−へプタテカニ/酸、ステアリン酸、n−ノナテ
カン酸、アラキシン酸、n−ヘネアイコサン酸、ベヘン
酸である。
本発明で用いられる室温で液状を呈する炭素数14から
22の脂肪酸としては、イノミリスチン酸、イノバルミ
チン酸、イソステアリン酸、イノベヘン酸、イノベヘン
酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイ
ン酸、リル/酸、リノール酸、アラキドン酸、エルカ酸
等が挙げられる。
22の脂肪酸としては、イノミリスチン酸、イノバルミ
チン酸、イソステアリン酸、イノベヘン酸、イノベヘン
酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイ
ン酸、リル/酸、リノール酸、アラキドン酸、エルカ酸
等が挙げられる。
氷見BAにおいては上記の直鎖飽和脂肪酸及び室温で液
状の脂肪酸のうちから、直鎖飽和脂肪酸の少なくとも1
種と室温で液状の脂肪酸の少なくとも1種とを含む合計
3種以上の脂肪酸が選ばれて用いられる。例えば3種を
選んで用いる場合、直鎖飽和脂肪酸2種と室温で液状の
脂肪酸1種の組み合せでも良いし、直鎖飽和脂肪酸1種
と室温で液状の脂肪酸2種の組み合せでも構わない。
状の脂肪酸のうちから、直鎖飽和脂肪酸の少なくとも1
種と室温で液状の脂肪酸の少なくとも1種とを含む合計
3種以上の脂肪酸が選ばれて用いられる。例えば3種を
選んで用いる場合、直鎖飽和脂肪酸2種と室温で液状の
脂肪酸1種の組み合せでも良いし、直鎖飽和脂肪酸1種
と室温で液状の脂肪酸2種の組み合せでも構わない。
」二部3種板」二の脂肪酸の合計の配合量は05〜5w
t%である。0.5wt%以下では乳化が良くなく5w
t%以上では皮膚安全性的に好1しくない。
t%である。0.5wt%以下では乳化が良くなく5w
t%以上では皮膚安全性的に好1しくない。
液状脂肪酸の配合量は、上記3種以上の脂肪酸の総重量
を1としたとき02〜06である。これはすl・リウム
塩あるいはカリウム塩としたときに、この脂肪酸混合比
の範囲で、長期間にわたって結晶が析出しない良好なゲ
ルが生成するからである。
を1としたとき02〜06である。これはすl・リウム
塩あるいはカリウム塩としたときに、この脂肪酸混合比
の範囲で、長期間にわたって結晶が析出しない良好なゲ
ルが生成するからである。
液状脂肪酸の脂肪酸総量中に占める割合が20 wt%
未満では脂肪酸の結晶が析出しやすく、また60wt%
を越えると乳化性が著るしく劣化する。
未満では脂肪酸の結晶が析出しやすく、また60wt%
を越えると乳化性が著るしく劣化する。
本発明においては上述の通り、例えば脂肪酸3種を組み
合せる場合、直鎖飽和脂肪酸を2種用いるか、室温で液
状の脂肪酸を2種用いることにl他方の直鎖飽和脂肪酸
を重量比で82〜2:8の比で混合すれば良い。さらに
直鎖飽和脂肪酸の種類を増やして、3種以上を用いよつ
とするのであれば、一方の脂肪酸の配合比率である公、
あるいは他力の脂肪酸の配合比率であるλを任意の比率
で分割すれば良い。このことは室温で液状の脂肪酸を2
種以上組み合せて用いる場合も同じである。
合せる場合、直鎖飽和脂肪酸を2種用いるか、室温で液
状の脂肪酸を2種用いることにl他方の直鎖飽和脂肪酸
を重量比で82〜2:8の比で混合すれば良い。さらに
直鎖飽和脂肪酸の種類を増やして、3種以上を用いよつ
とするのであれば、一方の脂肪酸の配合比率である公、
あるいは他力の脂肪酸の配合比率であるλを任意の比率
で分割すれば良い。このことは室温で液状の脂肪酸を2
種以上組み合せて用いる場合も同じである。
本発明においては上記の通り、脂肪酸3種以上を組み合
せることにより、脂肪酸の結晶析出がなく、しかも乳化
性良好な乳化組成物が得られるが、これは乳化性は良い
が結晶が析出しゃすい直鎖飽和脂肪酸のクラフト点が、
液状脂肪酸と組み合わされ、さらにもう1種の直鎖飽和
脂肪酸あるいは起を 室温で液状の脂肪酸と組み合わさ*毒≠者より低下する
/Cめと考えられる。
せることにより、脂肪酸の結晶析出がなく、しかも乳化
性良好な乳化組成物が得られるが、これは乳化性は良い
が結晶が析出しゃすい直鎖飽和脂肪酸のクラフト点が、
液状脂肪酸と組み合わされ、さらにもう1種の直鎖飽和
脂肪酸あるいは起を 室温で液状の脂肪酸と組み合わさ*毒≠者より低下する
/Cめと考えられる。
本発明においては上記3種以上の脂肪酸のす)・リウム
塩および/捷たはカリウム塩が用いられる。
塩および/捷たはカリウム塩が用いられる。
脂肪酸をナトリウム塩あるいはカリウム塩にするには常
法通り水酸化カリウム、水酸化すトリウムあるいは炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、クエン酸
ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、カゼイ/ナトリ
ウム、ヒアルロン酸カリウム等水溶液系て塩基性を示す
すl−1)ラム塩あるいはカリウム塩等の塩形成物質の
任意の1種捷たは2種以上を用いる。
法通り水酸化カリウム、水酸化すトリウムあるいは炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、クエン酸
ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム、カゼイ/ナトリ
ウム、ヒアルロン酸カリウム等水溶液系て塩基性を示す
すl−1)ラム塩あるいはカリウム塩等の塩形成物質の
任意の1種捷たは2種以上を用いる。
脂肪酸は塩にしてから3鍾を混合しても良いし、混合し
てから中和してもよい。さらに、塩にしてから本発明の
水中油型乳化組成物中に配合しても良いし、脂肪酸は油
分と混合し、一方、塩形成物質は水に混合して、乳化時
に塩を形成する方法をとっても構わない。
てから中和してもよい。さらに、塩にしてから本発明の
水中油型乳化組成物中に配合しても良いし、脂肪酸は油
分と混合し、一方、塩形成物質は水に混合して、乳化時
に塩を形成する方法をとっても構わない。
上記塩形成物質の配合量は、脂肪酸にス」シて椛当量以
上である。配合量かる当量以下であるとイオン化しない
脂肪酸が結晶化しやすく、低温経時にて結晶が析出し、
安定な乳化組成物が得られない。
上である。配合量かる当量以下であるとイオン化しない
脂肪酸が結晶化しやすく、低温経時にて結晶が析出し、
安定な乳化組成物が得られない。
本発明で用いられる水の配合量は30〜99wt%であ
る。
る。
本発明で用いられる油分は、牛脂、スクワラン、オリー
ブ油、コメヌカ油などの動植物油脂および炭化水素、流
動パラフィン、ワセリンなどの鉱物?由、インフ゛ロビ
ルミリステート、ペンタエリスリトール−テトラ−2−
エチルヘキサノエート、ビタミンAバルミテ−1・、ビ
タミンEアセテートなどのエステル?由、メチルフェニ
ル ルノリフンなどのシリコン油等の、化粧品、医薬品、食
品等の業界で一般に利用される油分である。
ブ油、コメヌカ油などの動植物油脂および炭化水素、流
動パラフィン、ワセリンなどの鉱物?由、インフ゛ロビ
ルミリステート、ペンタエリスリトール−テトラ−2−
エチルヘキサノエート、ビタミンAバルミテ−1・、ビ
タミンEアセテートなどのエステル?由、メチルフェニ
ル ルノリフンなどのシリコン油等の、化粧品、医薬品、食
品等の業界で一般に利用される油分である。
上記油分の配合量は一般的に0.1から’70wt%で
ある。
ある。
本発明に係る乳化組成物には前記の必須成分の他如使用
目的に合わせて、多価アルコール等の保湿剤、非イオン
界面活性剤、アらオン界面活性剤、カチオン界面活性剤
、両性界面活性剤、ビタミンを始めとする薬剤類、紫外
線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、粉末成分等を混合添加
しても良い。また、均質安定化、粘度調整の目的で、ア
ルコール、他の脂肪酸、水溶性高分子などを添加しても
良い。
目的に合わせて、多価アルコール等の保湿剤、非イオン
界面活性剤、アらオン界面活性剤、カチオン界面活性剤
、両性界面活性剤、ビタミンを始めとする薬剤類、紫外
線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、粉末成分等を混合添加
しても良い。また、均質安定化、粘度調整の目的で、ア
ルコール、他の脂肪酸、水溶性高分子などを添加しても
良い。
捷だ脂肪酸の対イオンとして、ナトリウムおよびカリウ
ムの他にアルギニ/、リジン、ヒスチジン等の塩基性ア
ミノ酸、及びこれらの1種または2種9上を含む塩基性
オリゴペプチド、アミン糖などの塩基性物質を添加する
と、さらに良好な乳化組成物が得られる。
ムの他にアルギニ/、リジン、ヒスチジン等の塩基性ア
ミノ酸、及びこれらの1種または2種9上を含む塩基性
オリゴペプチド、アミン糖などの塩基性物質を添加する
と、さらに良好な乳化組成物が得られる。
本発明で得られた水中油型乳化組成物は、均一な微細粒
子を分散した乳白色のゲル状あるいは粘稠な乳化組成物
であり、乳液、クリーム、フ7ウンテー/ヨンなどの化
粧品、/ヤ/ブー、リンスなどのトイレタリー製品、尿
素クリーム、アクイ、クリームなどの医薬品、マヨネー
ズなどの食品等として、捷だ、これらの基剤としてあら
ゆる分野で好適に使用することができる。
子を分散した乳白色のゲル状あるいは粘稠な乳化組成物
であり、乳液、クリーム、フ7ウンテー/ヨンなどの化
粧品、/ヤ/ブー、リンスなどのトイレタリー製品、尿
素クリーム、アクイ、クリームなどの医薬品、マヨネー
ズなどの食品等として、捷だ、これらの基剤としてあら
ゆる分野で好適に使用することができる。
増、下、本発明を実施例及び比較例によってさら疋詳細
に説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。
に説明する。本発明はこれにより限定されるものではな
い。
実施例1〜5、比較例1〜5
表−1に各成分の配合量を重量%で示す。
FB1部を80°Cに加熱溶解した後、70°Cに加熱
溶解したFA)部に、攪拌しながら添加し、乳化した。
溶解したFA)部に、攪拌しながら添加し、乳化した。
ホモミキナー処理をおこなった後、30°Cに急冷し、
水中油型乳化組成物を得た。乳化組成物の状態を観察し
、特性値を測定し、さらに、o′c1室温、4。
水中油型乳化組成物を得た。乳化組成物の状態を観察し
、特性値を測定し、さらに、o′c1室温、4。
°C1各3か月経時後の状態を観察し評価し、結果を表
−1に示した。
−1に示した。
パルミチン酸、ステアリン酸、ヘヘニン酸ヲ1fm t
たは2種以上、イノステアリン酸、オレイン酸を1種ま
たは2種含み合計3種以上の混合脂肪酸を配合した本発
明にかかる実施例1〜5は、乳液あるいはクリーム状の
乳化組成物であるが、経時3か月の安定性は非常に良好
であり、脂肪酸および石ケンの結晶は中性付近のpHで
も全く見られなかった。これに対して1種捷たけ2種の
脂肪酸を配合した比較例1〜4は、脂肪酸以外の成分の
配合量は実施例1〜5と全く同じにしたものであり、乳
化はできたものの、0°C経時3か月で・石ケンまたは
脂肪酸の結晶が析出した0また、比実施例6 栄養乳液 実施例1と同様な製造方法で、栄養乳液を得た。
たは2種以上、イノステアリン酸、オレイン酸を1種ま
たは2種含み合計3種以上の混合脂肪酸を配合した本発
明にかかる実施例1〜5は、乳液あるいはクリーム状の
乳化組成物であるが、経時3か月の安定性は非常に良好
であり、脂肪酸および石ケンの結晶は中性付近のpHで
も全く見られなかった。これに対して1種捷たけ2種の
脂肪酸を配合した比較例1〜4は、脂肪酸以外の成分の
配合量は実施例1〜5と全く同じにしたものであり、乳
化はできたものの、0°C経時3か月で・石ケンまたは
脂肪酸の結晶が析出した0また、比実施例6 栄養乳液 実施例1と同様な製造方法で、栄養乳液を得た。
この栄養乳液は、30℃柿度で4300CP XpH7
,4で、乳化粒子径は1〜5μであった。この乳液を肌
へ塗布すると、肌へのフィツト感が良好であり、しっと
りとした感じが感じられた。経時での結晶析出も全くな
かった。
,4で、乳化粒子径は1〜5μであった。この乳液を肌
へ塗布すると、肌へのフィツト感が良好であり、しっと
りとした感じが感じられた。経時での結晶析出も全くな
かった。
実施例7 サノケアクリーム
O3
実施例1と同様な製造方法で、サンヶアクl)−ムを得
た。このサノヶアクリームは、25″C硬度20゜乳化
粒子径1〜3μであり、肌へ塗布したときの使用感はな
めらかであり、日光に対して充分な紫外線防止効果を持
つものであった。また、経時安定性も良好であった。
た。このサノヶアクリームは、25″C硬度20゜乳化
粒子径1〜3μであり、肌へ塗布したときの使用感はな
めらかであり、日光に対して充分な紫外線防止効果を持
つものであった。また、経時安定性も良好であった。
実施例8 ファンデー“/、ン
FB1部をよく混合した後、粉砕機を通し粉砕する。
?ニーh、ヲ、70t2VC加熱しべ/トナイト、カル
ホキ/メチルセルロースを良く溶解した+Aj部に添加
し、ホモミキサー処理し分散した。さらに、80″Cで
溶解したtct部を添加し乳化した。ホモミキサー処理
後30°Cに冷却し、フ、ノテー/ヨンを得た。このフ
ァンデー/ヨ/は、25″C硬度15のクリーム状のフ
ァンデー7gノであり、乳化粒子径1〜5μであった。
ホキ/メチルセルロースを良く溶解した+Aj部に添加
し、ホモミキサー処理し分散した。さらに、80″Cで
溶解したtct部を添加し乳化した。ホモミキサー処理
後30°Cに冷却し、フ、ノテー/ヨンを得た。このフ
ァンデー/ヨ/は、25″C硬度15のクリーム状のフ
ァンデー7gノであり、乳化粒子径1〜5μであった。
さらに、経時安定性は良好であり、肌へ塗布した仕上り
が良好なものであった。
が良好なものであった。
Claims (1)
- (1) (i)炭素数14から22の直鎖飽和脂肪酸
のす) l)ラム塩およびカリウム塩から選ばれた少な
くとも1種と、室温で液状を呈する炭素数14から22
の脂肪酸のナトリウム塩およびカリウム塩から選ばれた
少なくとも1種を含み、かつ総数が3種以上の上記脂肪
酸塩の混合物と、(11)油分と、(iii)水とを含
有することを特徴とする水中油型乳化組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58012283A JPS59139920A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | 乳化組成物 |
| DE8383902695T DE3381830D1 (de) | 1982-10-08 | 1983-08-24 | Neuer vektor. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58012283A JPS59139920A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | 乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139920A true JPS59139920A (ja) | 1984-08-11 |
| JPH0470940B2 JPH0470940B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=11801029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58012283A Granted JPS59139920A (ja) | 1982-10-08 | 1983-01-28 | 乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59139920A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0733635A (ja) * | 1993-07-21 | 1995-02-03 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| EP0709451A1 (en) * | 1994-10-28 | 1996-05-01 | The Procter & Gamble Company | Stable liquid detergent compositions |
| JPH0977653A (ja) * | 1995-09-14 | 1997-03-25 | Advance Co Ltd | 化粧料 |
| JPH1087427A (ja) * | 1996-09-18 | 1998-04-07 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
| WO2014185320A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | ジェイオーコスメティックス株式会社 | 水中油型乳化化粧料およびその製造法 |
| JP2014221724A (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-27 | ジェイオーコスメティックス株式会社 | 下地化粧料および化粧方法 |
| JP5658845B1 (ja) * | 2014-07-01 | 2015-01-28 | 太陽油脂株式会社 | クリーム状化粧料用水中油型乳化組成物、及び化粧料 |
| JP5833784B1 (ja) * | 2015-01-27 | 2015-12-16 | 太陽油脂株式会社 | クリーム状化粧料用水中油型乳化組成物、及び化粧料 |
| JP2018070536A (ja) * | 2016-11-01 | 2018-05-10 | 株式会社桃谷順天館 | アクネ菌株選択的抗菌剤 |
-
1983
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