JPS591401B2 - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
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- JPS591401B2 JPS591401B2 JP51046634A JP4663476A JPS591401B2 JP S591401 B2 JPS591401 B2 JP S591401B2 JP 51046634 A JP51046634 A JP 51046634A JP 4663476 A JP4663476 A JP 4663476A JP S591401 B2 JPS591401 B2 JP S591401B2
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- ultraviolet curable
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線によつて迅速に硬化する紫外線硬化性組
成物に関し、更に詳しくは、ラジカル架橋性のエチレン
性不飽和二重結合を有するモノマーおよび（もしくは）
プレポリマー並びに光重合開始剤を主成分とし、該光重
合開始剤として４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノン及びオルトベンゾイル安息香酸低級アルキル
エステルもしくはその誘導体を重量比１：１〜１：１０
の割合で含有することを特徴とするものである。
成物に関し、更に詳しくは、ラジカル架橋性のエチレン
性不飽和二重結合を有するモノマーおよび（もしくは）
プレポリマー並びに光重合開始剤を主成分とし、該光重
合開始剤として４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノン及びオルトベンゾイル安息香酸低級アルキル
エステルもしくはその誘導体を重量比１：１〜１：１０
の割合で含有することを特徴とするものである。
光重合開始剤の存在下に、紫外線照射により硬化塗膜を
与える組成物は周知であり、熱により重合せしめるもの
に代り、塗膜の硬化を室温で、高速に行いうる無溶剤の
被覆用組成物、例えば印刷インキ、等として、公害問題
、特に溶剤による大気汚染を無くするものとして、盛ん
に研究が行われている。この硬化方式の利点の一つであ
る迅速硬化は、プレポリマー自身の硬化性が関与すると
共に光重合開始剤の作用が大きい影響を有している。
与える組成物は周知であり、熱により重合せしめるもの
に代り、塗膜の硬化を室温で、高速に行いうる無溶剤の
被覆用組成物、例えば印刷インキ、等として、公害問題
、特に溶剤による大気汚染を無くするものとして、盛ん
に研究が行われている。この硬化方式の利点の一つであ
る迅速硬化は、プレポリマー自身の硬化性が関与すると
共に光重合開始剤の作用が大きい影響を有している。
この光重合開始剤は従来数多くのものが知られ、なかで
もベンゾイルメチルエーテル、ベイゾインエチルエーテ
ル等のベンゾイン類、ベンゾフェノン、ミヒラーズ・ケ
トン等のケトン類、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ類、アントラキノン等のキノン類等が知られている。
更に、これらの光重合開始剤の特殊な組み合せは硬化性
を極めて向上せしめることも知られている。例えば、特
開昭４７−１５２０２号中には、側鎖にアクリル成分を
有する樹脂を用い、増感剤としてミヒラーズ・ケトン及
びベンゾフェノンの混合物を使用する紫外線硬化印刷イ
ンキ用組成物が記載されている。しかしながら、上記の
混合した光重合開始剤は、感度的には優れたものである
が、特にベンゾフェノンに起因する欠点を有していた。
すなわち、ミヒラーズ・ケトン及びベンゾフェノンの混
合した光重合開始剤を使用した紫外線硬化性組成物を硬
化させた場合、紫外線照射前後の臭気が激しく、溶剤蒸
発による大気汚染は無い代わりに臭気公害を引き起す結
果となる。この欠点を解決した光重合開始剤として、先
にパラ・ベンゾイル安息香酸エステルと４、４’−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンとを併用した光重合
増感剤を用いた紫外線硬化性組成物をみい出し特許出願
中（特願昭５０−１４９５５８号）である。
もベンゾイルメチルエーテル、ベイゾインエチルエーテ
ル等のベンゾイン類、ベンゾフェノン、ミヒラーズ・ケ
トン等のケトン類、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ類、アントラキノン等のキノン類等が知られている。
更に、これらの光重合開始剤の特殊な組み合せは硬化性
を極めて向上せしめることも知られている。例えば、特
開昭４７−１５２０２号中には、側鎖にアクリル成分を
有する樹脂を用い、増感剤としてミヒラーズ・ケトン及
びベンゾフェノンの混合物を使用する紫外線硬化印刷イ
ンキ用組成物が記載されている。しかしながら、上記の
混合した光重合開始剤は、感度的には優れたものである
が、特にベンゾフェノンに起因する欠点を有していた。
すなわち、ミヒラーズ・ケトン及びベンゾフェノンの混
合した光重合開始剤を使用した紫外線硬化性組成物を硬
化させた場合、紫外線照射前後の臭気が激しく、溶剤蒸
発による大気汚染は無い代わりに臭気公害を引き起す結
果となる。この欠点を解決した光重合開始剤として、先
にパラ・ベンゾイル安息香酸エステルと４、４’−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンとを併用した光重合
増感剤を用いた紫外線硬化性組成物をみい出し特許出願
中（特願昭５０−１４９５５８号）である。
この増感剤は、紫外線照射前後の臭気は無く、ベンゾフ
エノンおよび、ミヒラーズ・ケトンを混合した光重合増
感剤に比較し、さらに硬化性が著じるしく改善された紫
外線硬化性組成物を与えるものであるが、原料であるパ
ラベンゾイル安息香酸が工業的に大量の生産が行われて
いず、入手が困難である。本発明は、紫外線硬化性組成
物に用いる光重合開始剤の特殊な組み合せを検討した結
果発明されたものであり、紫外線照射前後の光重合開始
剤による臭気が無く、さらに硬化性が著じるしく改善さ
れた紫外線硬化性組成物を与えるものであると共に、本
発明に用いる原料のオルトベンゾイル安息香酸はアント
ラキノンの中間体として公知のものであり、工業的に生
産されており入手が容易なものである。
エノンおよび、ミヒラーズ・ケトンを混合した光重合増
感剤に比較し、さらに硬化性が著じるしく改善された紫
外線硬化性組成物を与えるものであるが、原料であるパ
ラベンゾイル安息香酸が工業的に大量の生産が行われて
いず、入手が困難である。本発明は、紫外線硬化性組成
物に用いる光重合開始剤の特殊な組み合せを検討した結
果発明されたものであり、紫外線照射前後の光重合開始
剤による臭気が無く、さらに硬化性が著じるしく改善さ
れた紫外線硬化性組成物を与えるものであると共に、本
発明に用いる原料のオルトベンゾイル安息香酸はアント
ラキノンの中間体として公知のものであり、工業的に生
産されており入手が容易なものである。
本発明の紫外線硬化性組成物は、ラジカル架橋性のエチ
レン性不飽和二重結台を有するモノマーおよび（もしく
は）プレポリマ一と光重合開始剤を主成分とし、該光重
合開始剤として４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸エステルも
しくはその誘導体を重量比１：１〜１：１０の割合で同
時に含有することを特徴とするものである。
レン性不飽和二重結台を有するモノマーおよび（もしく
は）プレポリマ一と光重合開始剤を主成分とし、該光重
合開始剤として４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸エステルも
しくはその誘導体を重量比１：１〜１：１０の割合で同
時に含有することを特徴とするものである。
本発明において該光重合開始剤を添加して用いるラジカ
ル架橋性のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー
としては、例えばスチレンおよびその誘導体、アクリル
酸もしくはメタクリル酸あるいはそのエステル、例えば
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル
、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−
エチルヘキシルなど、多価アルコールと（メタ）アクリ
ル酸とのエステル、例えば、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリ トールトリ（メタ）アクリレートなどがある。
ル架橋性のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー
としては、例えばスチレンおよびその誘導体、アクリル
酸もしくはメタクリル酸あるいはそのエステル、例えば
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル
、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−
エチルヘキシルなど、多価アルコールと（メタ）アクリ
ル酸とのエステル、例えば、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリ トールトリ（メタ）アクリレートなどがある。
また、プレポリマ一としては従来周知のものでよく、例
えばビスフエノールＡとエピクロルヒドリンより作られ
たエポキシ樹脂、またはフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸等のカルボン酸とエピクロルヒドリンより作られたエ
ポキシ樹脂などとメタクリル酸またはアタリル酸との反
応生成物、水酸基過剰の脂肪酸変性アルキツド樹脂とア
クリル酸又はメタクリル酸との反応生成物、不飽和ポリ
エステル等がある。本発明の紫外線硬化性組成物が、含
有する光重合開始剤としては、オルトベンゾイル安息香
酸エステルもしくはその誘導体及び４，４′−ビス（ジ
エチルアミノ）ベンゾフエノンの混合物が用いられる。
えばビスフエノールＡとエピクロルヒドリンより作られ
たエポキシ樹脂、またはフタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸等のカルボン酸とエピクロルヒドリンより作られたエ
ポキシ樹脂などとメタクリル酸またはアタリル酸との反
応生成物、水酸基過剰の脂肪酸変性アルキツド樹脂とア
クリル酸又はメタクリル酸との反応生成物、不飽和ポリ
エステル等がある。本発明の紫外線硬化性組成物が、含
有する光重合開始剤としては、オルトベンゾイル安息香
酸エステルもしくはその誘導体及び４，４′−ビス（ジ
エチルアミノ）ベンゾフエノンの混合物が用いられる。
ここに使用されるオルトベンゾイル安息香酸低級アルキ
ルエステルとしてはメチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどによる
エステル化合物があり、その誘導体としてはそのベンゼ
ン核にハロゲン原子もしくはアルキル基置換されたもの
を例示することができる。本発明の紫外線硬化性組成物
中の上記混合増感剤の量は０．５〜２５重量％、望まし
くは１〜１５重量？であり、紫外線の透過を遮えぎる顔
料などが含まれている場合には多量に、含まれていない
場合には比較的少量でよい。
ルエステルとしてはメチルアルコール、エチルアルコー
ル、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどによる
エステル化合物があり、その誘導体としてはそのベンゼ
ン核にハロゲン原子もしくはアルキル基置換されたもの
を例示することができる。本発明の紫外線硬化性組成物
中の上記混合増感剤の量は０．５〜２５重量％、望まし
くは１〜１５重量？であり、紫外線の透過を遮えぎる顔
料などが含まれている場合には多量に、含まれていない
場合には比較的少量でよい。
この紫外線硬化性組成物は必要に応じて、他の架橋反応
を起さない樹脂、あるいは着色剤として、顔料および染
料、種々の添加剤、粘度の調節に反応性の稀釈剤等を用
いることができる。
を起さない樹脂、あるいは着色剤として、顔料および染
料、種々の添加剤、粘度の調節に反応性の稀釈剤等を用
いることができる。
以下実施例をもつて説明する。
実施例中、部とは重量部である。実施例 １
還流冷却器、撹拌機を備えた反応器中にエポキシ化合物
（シエル化学製エピコート８２８）１９０部、アクリル
酸７２部、トリエチルアミン０．６部ハイドロキノン０
．３部を入れ１００℃で２０時間反応したところ酸価５
の液状プレポリマ一を得た。
（シエル化学製エピコート８２８）１９０部、アクリル
酸７２部、トリエチルアミン０．６部ハイドロキノン０
．３部を入れ１００℃で２０時間反応したところ酸価５
の液状プレポリマ一を得た。
このプレポリマ一６０部、ジエチレングリコールジアク
リレート４０部の混合物に、４ベンゾインエチルエーテ
ル、８ミヒラーズケトン及びベンゾフエノン重量比１：
８の混合物、◎４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンおよびパラベンゾイル安息香酸メチルの重量
比１：８の混合物、９４，４−ビス（ジエチルアミノ）
ベンゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸メチル
の重量比１：８の混合物を各々２部加えて、ワニスを作
成した。これらのワニスを鋼板に５０μの厚さに塗布し
、２ｋＷ高圧水銀ランプにより１５ｃｍの所をコンベア
に乗せて通過させ、それぞれの塗膜の硬化に要したコン
ベアスピードをもつて感度とした。
リレート４０部の混合物に、４ベンゾインエチルエーテ
ル、８ミヒラーズケトン及びベンゾフエノン重量比１：
８の混合物、◎４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンおよびパラベンゾイル安息香酸メチルの重量
比１：８の混合物、９４，４−ビス（ジエチルアミノ）
ベンゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸メチル
の重量比１：８の混合物を各々２部加えて、ワニスを作
成した。これらのワニスを鋼板に５０μの厚さに塗布し
、２ｋＷ高圧水銀ランプにより１５ｃｍの所をコンベア
に乗せて通過させ、それぞれの塗膜の硬化に要したコン
ベアスピードをもつて感度とした。
テストの結果明らかに４，４′−ビス（ジエチルアミノ
）ベンゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸エス
テルの混合物系光重合開始剤を用いたワニスが感度、臭
気ともに優れている事が解つた。
）ベンゾフエノンおよびオルトベンゾイル安息香酸エス
テルの混合物系光重合開始剤を用いたワニスが感度、臭
気ともに優れている事が解つた。
実施例 ２
不飽和ポリエステル樹脂（コーセラツク 日本合成製）
７０部、スチレン３０部の混合物に、実施例１のＡ−Ｄ
の各混合増感剤を２部加え、実施例１の方法により塗布
、硬化テストを行つた。
７０部、スチレン３０部の混合物に、実施例１のＡ−Ｄ
の各混合増感剤を２部加え、実施例１の方法により塗布
、硬化テストを行つた。
実施例 ３
アマニ油脂肪酸５７．３部、トリメチロールプロパン２
７．６部無水フタル酸１０部を炭酸ガス気流下２３０℃
で４時間反応し酸価５とした。
７．６部無水フタル酸１０部を炭酸ガス気流下２３０℃
で４時間反応し酸価５とした。
次いで放冷後ベンゼン１５部を加えて８０〜９『Ｃに加
熱し、撹拌しながらアクリル酸９部、ハイドロキノン０
．１部、パラトルエンスルホン酸０．５部の溶液を滴下
終了後１００〜１２０℃で２５時間反応し酸価５とした
。この樹脂を用い下記処方により紅インキを作成した。
カーミン６ＢＨ（東洋インキ製造（株）製紅顔料）１５
部上記の樹脂 ５６部白色
ワセリン ４部実施例１の各
光重合開始剤 １０部トリメチロｉルプロノ
丈／トリアクリレート １５部各々の光重合
開始剤についての印刷インキを用い、明製作所製Ｒ１テ
スターを用いアート紙に３０７ｎ９／１００ｃＴｉ１の
塗布量で印刷し、実施例１の方法により硬化テストを行
つた。
熱し、撹拌しながらアクリル酸９部、ハイドロキノン０
．１部、パラトルエンスルホン酸０．５部の溶液を滴下
終了後１００〜１２０℃で２５時間反応し酸価５とした
。この樹脂を用い下記処方により紅インキを作成した。
カーミン６ＢＨ（東洋インキ製造（株）製紅顔料）１５
部上記の樹脂 ５６部白色
ワセリン ４部実施例１の各
光重合開始剤 １０部トリメチロｉルプロノ
丈／トリアクリレート １５部各々の光重合
開始剤についての印刷インキを用い、明製作所製Ｒ１テ
スターを用いアート紙に３０７ｎ９／１００ｃＴｉ１の
塗布量で印刷し、実施例１の方法により硬化テストを行
つた。
実施例 ４
実施例１の１−Ｄにおいて、光重合開始剤として次表の
ような組み合わせで試験して、ほマ同等の結果を得た。
ような組み合わせで試験して、ほマ同等の結果を得た。
実施例 ５
実施例４において、オルトベンゾイル安息香酸メチルに
代えてオルトベンゾイル安息香酸エチルを用い同等の結
果を得た。
代えてオルトベンゾイル安息香酸エチルを用い同等の結
果を得た。
実施例 ６
実施例４において、オルトベンゾイル安息香酸メチルに
代えてＯ−（４−クロロベンゾイル）安息香酸メチルを
用い同等の結果を得た。
代えてＯ−（４−クロロベンゾイル）安息香酸メチルを
用い同等の結果を得た。
Claims (1)
- １ ラジカル架橋性のエチレン性不飽和二重結合を有す
るモノマーおよび（もしくは）プレポリマーと光重合開
始剤を主成分とし、該光重合開始剤として４，４′−ビ
ス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよびオルトベン
ゾイル安息香酸低級アルキルエステルもしくはその誘導
体を重量比１：１〜１：１０の割合で含有することを特
徴とする紫外線硬化性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51046634A JPS591401B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | 紫外線硬化性組成物 |
| US05/757,930 US4067791A (en) | 1976-04-26 | 1977-01-10 | Ultraviolet light curable coating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51046634A JPS591401B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52129790A JPS52129790A (en) | 1977-10-31 |
| JPS591401B2 true JPS591401B2 (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=12752718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51046634A Expired JPS591401B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4067791A (ja) |
| JP (1) | JPS591401B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0446602A (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-17 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 熱間粗圧延設備 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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