JPS59155304A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

農園芸用殺菌剤

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JPS59155304A
JPS59155304A JP58027754A JP2775483A JPS59155304A JP S59155304 A JPS59155304 A JP S59155304A JP 58027754 A JP58027754 A JP 58027754A JP 2775483 A JP2775483 A JP 2775483A JP S59155304 A JPS59155304 A JP S59155304A
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compound
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ppm
agricultural
lower alkyl
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JP58027754A
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JPH027563B2 (ja
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Yojiro Hirota
広田　洋二郎
Hisao Sugiura
杉浦　久雄
Nobuyuki Kuroda
信行 黒田
Katsumi Sato
克巳 佐藤
Takuo Wada
和田　拓雄
Kunio Kawaguchi
川口　邦男
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Ube Corp
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Ube Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なイミダゾール誘導体を有効成分として
含有する新規な農園芸用殺菌剤に関する。而してこれら
イミダゾール化合物は次のル基、シクロアルキル基、フ
ェニル基ｔ７’ｃＵ低級アルキル置換フェニル基を示し
そしてＲ３は水そしてｎは０または１を示す）を示し、
Ａ・は４ ”ＯＨ−基（ただしＲ４は水素原子またはアルキルＲ６
はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す）
全示し、又はハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基金示し、そしてｐは０１１または２を示す
。
本発明者らは、農園芸用殺菌剤として有用な化合物をみ
いだすべく、種々の系統の化合物について鋭意検討した
。その結果、前記一般式（ＩＩで表わされるイミダゾー
ル誘導体の化合物群がイネいもち病、ごま葉枯病、紋枯
病、トマト疫病、キュウリうどんこ病などに防除活性を
有し、農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した
。
本発明に係る一般式（１）の化合物は次式の方法によシ
製造することができる。
（１１ この反応は相当するカルバモイルクロライドトイミダゾ
ールとを反応成分としてアセト／、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの反応に不活性な溶媒中
で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩
基の存在下で行うことができる。
次に本党明に係る化合物の製造につき製造例を示す。
製造例１（化合物Ａ　８　） Ｎ−２−（３−メチルブテン−１−イル）−Ｎ−α−ｎ
−プロピルベンジルカルバモイルクロライド８０ｒ（０
，２８７モル）をジメチルホルムアミド２００ゴに溶滌
し、イミダゾールＢＯＹ（１，１７モル）および炭酸カ
リウム１００９ＣＤ、７２モル）を加えて攪拌しながら
７０〜８０℃で２時間加熱した。反応終了後、水１ｏｏ
ｒｎＩ！−１ヵロえ、トルエンで抽出した後、有機層を
フに（水Ｗｃｅナトリウムで乾燥し、トルエンを留去後
、減圧蒸留して淡黄色液体の目的物３５　？　（ｂ、ｐ
−１９５〜ｂ 製造例２（化合物扁６６） Ｎ−ｉ−シクロヘキセニル−Ｎ−α−ｎ−フチルベンジ
ル力ルパモイルクロライド８．４７（０，０２９モル）
をジメチルボルムアミド５０ｍ１に溶解し、イミダゾー
ルＩＣＩＣ０，１４７モル）および炭酸カリウム１ｏｒ
（０，０７２モル）を加えて８０℃で１時間加熱した。
反応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃縮し、トルエ
ンおよびｎ−ヘキサノの混合溶媒から再結晶して白色結
晶の目的物４．２　Ｗ　（ｍ、ｐ、９４〜９５℃）ｋ得
た。
本発明で使用できるイミダゾール誘導体の代表的化合物
を例示すると以下のとおりである。
なお、化合物番号は以下の実癩例および試験例でも参照
される。
第　１　表 ２７　　／’　　−ｇＨ”ｌ”’　　−２’ｍ０３Ｈ％
ｊ、ｌ’　　ｎｎ”　１．５４７８πＨ２ ２Ｂ　　　　ｔｔ　　　　／／　　　　−０−Ｃ４Ｈ９
（ｓｅｃ）　　ｎＤｌ、５４５４０２Ｈ５ソＨ２ ３１ｔｔ　　−ｈ　−−Ｃ−０，ＢＨ７ＩＸｉｌ　　ｎ
Ｄｌ、５３８９Ｉｉｉ！Ｈ２ ３２ｔｔ　　　　　ｔｔ　　　　−０−Ｃ！４■コ９（
ｓｅｃ）　　ｎＤｌ、５３８２０Ｈ３０Ｈ２ ３屁−（４，Ｈ７Ｃ）Ｃ）−−６Ｈ−−０−０３ｎ％ｉ
ｌ　　ｎｎ８１．５３４００２Ｈ５０Ｈ２ ５６ｔｔ　　　−ＯＨ−−０−０３Ｈメｉｌ　　　ｎ　
Ｄｌ−５５４０曾Ｈ２ ５７ｔｔ　　　　ｔｔ　　　　　−０−０４Ｈ９（Ｓｅ
（り　　ｎＤｌ、５５１４（ｉｌＨ３０Ｈ２ ３８Ｅｒ−ＣＩ）　−ｃＨ＝　　４−Ｃ３ＨメｉＩ　　
ｎｎ　１．５６９８５４　　／！Ｊ＞　−０ＪＨ２−リ
　　２４ｎ、、　　１．５８２［１ ５５〃〃　　　　　イ）　　ｎゎ　１．５７３２０４Ｈ
ｇ（ｎｌ　　　　　　　　　５ｏ、ｓ５９　　　　　／
／　　　　−ＯＨ−／ｌ　　　　　　　ｎ４）　　　１
．５４２８２Ｈ５ ４ ６１〃−０Ｈ−”　　　　　　ｎＤｌ、５６０１０３Ｈ
メｎ） ６２　　　　　／／　　　　−ＯＨ−ｔｔ　　　　　　
　ｍ、ｐ、８６〜８７℃Ｃ４Ｈ気ｎ） ６３　　　　　ｔｔ　　　　−ＣＨ−ｔｔ　　　　　　
　ｍ、ｐ＋９４−９５℃０ｓＨ１＋（ｎｌ ６４　　　　／／　　　−０Ｈ−ｔｔ　　　　　　ｎＤ
ｌ、５４５６２Ｈ５ Ｄ ６６　　　　ｔｔ　　　−ＣＨ−ｔｔ　　　　　　ｎＤ
ｌ、５５５２ｑ　５’　　　／／　　−ＯＨＯＨＩ、−
ｃ５Ｈバｉｌ　ｒｉＤｌ−５４７５０２Ｈ５０Ｈ−ＯＨ
３ ９４／／　　−ＯＨ２−＾Ｈ−−０−０２Ｈ５ｎ、ｏ　
１．５４２０ｑ５　　　　ｕ　　　　ｕ　　　　　　−
０−０５Ｈ％ｎｌ　　ｎＤｌ、５６４２９６〃〃　　　
　イ）　　　ｎ、ｏ　１．５５２８本発明に係る化合物
を農園芸用殺菌剤として使用する場合は粉剤、水和剤、
乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般に慣用される形
態の薬剤として使用することが可能である。本発明に使
用される担体は固体または液体のいずれでもよく、また
特定の担体に限定されるものではない。固体担体として
は例えば穏々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土
、タルク、シ゛リカ等が誉げられ、液体担体としては本
発明に係る有効成分化合物に対して溶媒となるものおよ
び非溶媒であっても補助剤によシ有効成分化合物を分散
または溶解させうるものならば使用できる。例えばベン
ゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、
ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤およびその
他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、水溶液あ
るいは乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省
力化および防除効果を確実にするためにその他の殺菌剤
、殺虫剤、除幕剤、植物生長調節剤などと混合して使用
することができる。
次に本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤として使用す
る若干の実施例を示すが、主要化合物および添加物は以
下の実施例に限定されるものではない。
実施例１（粉剤） 化合物Ａ１の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
実施例？（水和剤） 化合物Ａ　２７の化合物７０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５著すおよヒ白土２２部を均一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分７０％を含有した水
和剤を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜１０００倍に希
釈して他物に散布する。
実施例６（乳剤） 化合物Ａ７１の化合物６０部およびメチルエチルケトン
２６部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１
７部を混合して浴解す・れは有効成分６０％を含有する
乳剤’ｔ”得る。このものを使用する場合は水で６００
〜１０００倍に希釈して植物に散布する。
実施例４（粒剤） 化合物扁１０４の化合物５部、ラウリルスルフニーＭ、
ｓ部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベント
ナイト２５部および白土６７部に水１５部を力０えて混
線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒
剤が得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果全試験例によシ説明する。
試験例１　水稲のいもち病防除効果試験温室内で直径９
ｃＴｒＬの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品ａ＋＝朝日）
の第６葉期苗に実施例４に準じて調製した水和剤を所定
濃度に希釈した供試薬液を散布した。散布１日後にいも
ち病−の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後−夜湿呈条
件下（湿度９５〜１００％、温度２４〜２５℃）に保っ
た。
接種５日後に第５葉の１葉あたシの病床数全調査し、次
式によシ防除価□ｆ：　Ｍ：出した。また稲に対する薬
害を欠配の指標により調査した。結果は第２表のとおシ
である。
無散布区の病斑数 薬害の調査指標 ５：激甚　　４：甚　　　　３：多 ２：若干　　１：わずか　　０：なし 第　２　表 ２　　　　１　Ｄｏ　　　　　Ｉ　ＤＯ０５０１０００ ４１００８００ ５１００１０００ ５０１０００ 化合物扁　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価□　　薬
害程度６　　　　　　　　１００　　　　　　　　１０
０　　　　　　０５０　　　　　　　　１　　ＤＯ０ ７１００１０００ ５０１０ｏ　　　　　　　。
ｓ　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　　　ｉｏ
ｏ　　　　　　　。
５０　　　　　　　　１００　　　　　　０９　　　　
　　　１０［１１０００ ５０１０００ ｉｏ　　　　　　　　　１　ｏｏ　　　　　　　　　　
ｉｏｏ　　　　　　　。
５０　　　　　　　　　Ｉ　　００　　　　　　０１　
１　　　　　　　　１　　Ｄｏ　　　　　　　　　　１
　００　　　　　　０５０　１００口 １２　　　　　　　１００　　　　　　　　１００　　
　　　　０５０　　　　　　９１　　　　０ １４　　　　　　　１００　　　　　　　　１００　　
　　　　０５０　　　　　　　　１　００　　　　　　
０１５　　　　　　　１００　　　　　　　　１００　
　　　　　０５０　　　　　　　　　９０　　　　　　
０１６　　　　　　　１００　　　　　　　．８２　　
　　　　０化合物篇　　散布濃度（ｐｐｍ）　　防除価
（（６）　　薬害程度１６　　　　　　５０　　　　　
７４’　　　　　０１　’７　　　　　　　１００　　
　　　　１００　　　　　　　０５０　　　　　　　　
９６　　　　　　　０１８　　　　　１００　　　　　
８０　　　　　０１９　　　　　　　　１００　　　　
　　　１００　　　　　　　０５０　　　　　　　　９
３　　　　　　　０２０　　　　　　　１００　　　　
　　　　８０　　　　　　　０５０　　　　　　　　７
５　　　　　　　０２１　　　　　　　　１００　　　
　　　１００　　　　　　　０５０　　　　　　　　８
０　　　　　　　０２２　　　　　　　　１００　　　
　　　　　８１　　　　　　　０５０　　　　　　　　
７３　　　　　　　０２３　　　　　’　　１００　　
　　　１００　　　　　０５０　　　　　　１　ＤＯ０ ２４１００１０００ ５０１００ｑ ２５　　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　
　　　　　０５０　　　　　　１　ＤＯ（） ２６　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　　
　　０ｓｏ　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　。
２７　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　　
　　０５０　　　　　　　　１００　　　　　　　Ｄ２
８　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　　　
　０５０　　　　　　　　１００　　　　　　０２９　
　　　　　　１００　　　　　　　１００　　　　　０
５０　　　　　　　　１　　ＤＯ０ ３０１００１０００ ５０１０００ ３１１００１０００ ５０１０００ ３２１００１０００ ５０１０００ ３３１００１０００ ５０１００Ｑ ３４　１ＤＯ１００Ｄ ５０　　　　　　　１　ＤＯ０ 化合物届　　散布瀝＃（ｐｐｍ）　　　防除価（至）　
　薬害程度３５　　　　　１００　　　　　１００　　
　　０５０　　　　　　　　　９４　　　　　　　［）
３６　　　　　１００、　　　１００　　　　０５０　
　　　　　　　９１　　　　　　０３７　　　　　１０
０　　　　　１００　　　　０５０　　　　　　　１０
０　　　　　　０３８　　　　　１００　　　　　１０
０　　　　０５０　　　　　　　１００　　　　　　０
３９　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１００　　　　０ ４１　　　　１ｏｏ　　　　　　１ｏｏ　　　　　０５
０　　　　　　９６　　　　０ ４３　　　　　１００　　　　　　８６　　　　０４４
　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０　　
　　　　　　９５　　　　　　０４５　　　　　１　Ｄ
Ｏ１００Ｄ ５０　　　　　　　　９２　　　　　　０４７　　　　
　１００　　　　　１００　　　　０５０　　　　　　
９７　　　　０ ４８　　　　　　１００　　　　　　　９０　　　　０
５０　　　　　　　　７９　　　　　０４９　　　　　
　　１００　　　　　　１００　　　　　０５０　　　
　　　　　８６　　　　　０５０　　　　　　１００　
　　　　　　９２　　　　　０５０　　　　　　　　８
０　　　　　０５６　　　　　　１００　　　　　　１
００　　　　　０５０　　　　　　　１　ＤＯ０ ５９１００１０００ ５０１０００ ６１１００１０００ ５０１０００ ６２１Ｄｏ　　　　　　　　Ｉ　Ｄｏ　　　　　　０５
０　　　　　　　１　ＤＯ０ ６３１００９８０ ５０８３０ ６４１００１０００ ５０９２０ 化合物況　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価□　　薬
害程度６’５　　　　　１００　　　　　１００　　　
　０５０　　　　　　８９　　　　０ ６６　　　　　１００　　　　　１　Ｄｏ　　　　　０
５Ｑ　　　　　　Ｉ　ＤＯ０ ６７１００１０００ ５Ｑ　　　　　　１００　　　　０ ６８　　　　　１００　　　　　　９１　　　　０５０
　　　　　　７９　　　　０ ６９　　　　　１００　　　　　　９１　　　　０７２
　　　　　１　Ｏｎ　　　　　　Ｉ　ＤＯＱ５０　　　
　　　９０　　　　０ ７３　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　８７　　　　　Ｑ ７４　　　　　１００　　　　　１　ＬＩＤ　　　　　
０５０　　　　　１００　　　　０ ７５　　　　　１００　　　　　１００　　　　０７６
　　　　　１００　　　　　’１００　　　　０５Ｑ　
　　　　　１００　　　　０ ７７　　　　１００　　　　　８０　　　０化合物扁　
　散布日照（ｐｐｍ）　　　防除＠ｉａｉ　　　薬害程
度７８　　　　　１００　　　　　　９０　　　　０５
０　　　　　　８１　　　　０ ７９　　　　　１　Ｄｏ　　　　　　１００　　　　０
５０　　　　　　８９　　　　０ ８０　　　　　１００　　　　　１００　　　　　Ｌｉ
２Ｏ９００ ８１１００１０００ ５０１０００ ８２１ＤＯ１ｏ０　　　　０ ５０　　　　　　９０　　　　０ ８３　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１００　　　　０ ８４　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　９０　　　　０ ８５　　　　　１００　　　　　　９１　　　　０５０
　　　　　　７９　　　　０ ８６　　　　　１００　　　　　　９３　　　　０５０
　　　　　　８０　　　　　Ｄ Ｂ７　　　　　１００　　　　　　８０　　　　０化合
物篇　　散布濃度（ｐｐ、ｍ）　　　防除価（％　　薬
害程度８９　　　　　１００　　　　　１００　　　　
０５０　　　　　　９６　　　　０ ９０　　　　　１００　　　　　　９７　　　　　Ｑ５
０　　　　　　８５　　　　０ ９１　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　１００　　　０ ９２　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１　ＤＯ０ ９４１００８７０ ９５１Ｄｏ　　　　　　　８０　　　　０９６　　　　
　１００　　　　　１　Ｄｏ　　　　　Ｑ５０　　　　
　１００　　　　０ ９７　　　　　１００　　　　　　８６　　　　０９８
　　　　　１００　　　　　１　ＤＯ０５０９３０ ９９１ＤＯ９４０ ５０８０Ｑ ｉｏｏ　　　　　　１００　　　　　　９０　　　　０
５０　　　　　　８３　　　　　Ｑ 化合物届　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価（９Ｉ１
１　　　薬害程度−―−―−−−■■１關−−−−−Ｉ
Ｍ−一内−−■−−中−１□い、工１．い、−１０５１
ＤＯ８１０ １［］７　　　　　１００　　　　　１００　　　　０
５０　　　　　　　１００　　　　　　０１０８　　　
　　１００　　　　　１　ＤＯ０５０９６０ １１０１００９１。
５０　　　　　　　　８３　　　　　０１１１　　　　
　１　ＤＯ８３０ １１２１［１［］　　　　　　１（ＩＱ　　　　　０５
０　　　　　　１００　　　　　　０１１３　　　　　
１００　　　　　１００　　　　０１１４　　　　　１
００　　　　　１００　　　　　。
比較薬剤　　　　ｉ　ｏｏ　　　　　　ｉ　ｏｏ　　　
　　。
（ＢＤＤＰ）　　　　　５０　　　　　　９８　　　　
０無散布区　　　　　　　　　　　　　　〇　　　　−
試験例２　水稲ごま葉枯病防除効果試験温室内で直径９
ｃＩｒＬの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：朝日）の
第４本葉期苗に所定濃度に希釈した薬液を散布し、散布
１日後に稲ごま葉枯病閑の分生胞子懸濁液を１！＠霧接
種した。接種５日後に第４葉の１葉あたシの病斑数を調
査して次式によシ防除価を算出した。また試験例１と同
様な方法によシ稲忙対する薬害金調食した。
結果は第５表のとおりである。
無散布区の病斑数 第　　５　　表 １　　　　　２００　　　’　　　１００　　　　０３
　　　　　２００　　　　　　８２　　　　０４　　　
　　２００　　　　　１　Ｄｏ　　　　　０５　　　　
　２００　　　　　’１００　　　　０６　　　　　２
００　　　　　１００’　　　　　０化合物扁　　散布
濃度（ｐｐｍ　）　　　防除価Ｃリ　　薬害程度７　　
　　　２００　　　　　１００　　　　０８　　　　　
　２００　　　　　　１００　　　　　０９’　　　　
　　２００　　　　　　　９４　　　　　０１０　　　
　　　２００　　　　　　　８０　　　　　０１４　　
　　　　２００　　　　　　　８０　　　　　０１６　
　　　　２００　　　　　　８７　　　　　。
１９　　　　　２００　　　　　　８１　　　　０２１
　　　　　２００　　　　　　８１　　　　　。
２３　　　　　２００　　　　　１　ＤＯ０２４２００
１０００ ２５２００１ＤＯ０ ２６２００１０００ ２７２００１ＤＯ。
２８　　　　　２００　　　　　１００　　　　０２９
　　　　　２００　’　　　　　Ｉ　ＤＯ。
３０　　　　　２００　　　　　１００　　　　　。
５１　　　　２００　　　　　１００　　　　　。
３２　　　　　　２００　　　　　　１００　　　　　
０３５　　　　　　２００　　　　　　１００　　　　
　０化合物扁　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除佃１％
　　薬害程度３４　　　　　　　２００　　　　　　”
１００　　　　　　　Ｑ３５　　　　　２００　　　　
　１００　　　　．０３８　　　　　　　２００　　　
　　　　１００　　　　　　０３９　　　　　　　２０
０　　　　　　　１００　　　　　　０４２　　　　　
２００　　　　　　９２　　　　０４３　　　　　２０
０　　　　　１００　　　　０４４　　　　　　　２０
０　　　　　　　１Ｄ０　　　　　　０４５　　　　　
２００　　　　　　８７　　　　０４７　　　　　２０
０　　　　　１００　　　　０４８　　　　　２００　
　　　　１０’ｌ　　　　　０５１　　　　２００　　
　　　８２　　　０５２　　　　　２００　　　　　１
００　　　　　Ｑ５５　　　　　２００　　　　　　８
１　　　　　ｇ５７　　　　　２００　　　　　１００
　　　　０６０　　　　　２０．０　　　　　１００　
　　　０６５　　　　　２００　　　　　　９２　　　
　　Ｑ７１　　　　２００　　　　　　９３　　　　０
７２　　　　　２００　　　　　１００　　　　０７４
　　　　　２００　　　　　１００　　　　０化合物篇
　　散布濃度（ｐｐｍ　）　　　防除価（リ　　薬害程
度７６　　　　　２００　　　　　　８５　　　　０７
７　　　　　　　２００　　　　　　　　　９４　　　
　　　０７８　　　　　２００　　　　　１００　　　
　０７９　　　　　　　　２００　　　　　　　　　８
７　　　　　　０８１　　　　　　　　２００　　　　
　　　　　８０　　　　　　０８２　　　　　　　２０
０　　　　　　　　　９６　　　　　　０８５　　　　
　　　２００　　　　　　　　　８０　　　　　．０８
６’　　　　　２００　　　　　１００　　　　０８７
　　　　　２００　　　　　　９１　　　　０８８　　
　　　　　　２００　　　　　　　１　　ＤＯ０８９２
［）０　　　　　　　１００　　　　　　０９０　　　
　　２００　　　　　１００　　　　０９３’　　　　
　　　　２００　　　　　　　１００　　　　　　０９
４　　　　　　　　２００　　　　　　　１００　　　
　　　０９６　　　　　２００　　　　　１００　　　
　０９７　　　　　　　２００　　　　　　　　　９７
　　　　　　０９８　　　　　　　　２００　　　　　
　　１　　Ｄｏ　　　　　　　０９９　　　　　２００
　　　　　１００　　　　０１００　　　　　　　　２
００　　　　　　　　１００　　　　　　０化合物扁　
　散布濃度（ｐｐｍ　）　　　防除＠贈ゆ　　薬害程度
２−１１Ｎ１！甲−リー―■■―ｈ−−一陽、２−咄１
■−１−１問−甲一一−−一一一１−■■−−■■−阿
甲１１０１　　　　　２００　　　　　１００　　　　
０１０４　　　　　２００　　　　　１’００　　　　
０１０５　　　　　２００　　　　　　８８　　　　０
１０６　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１
０７　　　　　　’２００　　　　　１００　　　　０
１０８　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１
０９　　　　　２００　　　　　　８２　　　　０１１
０　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１１’
１　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１１２
　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１１３　
　　　　２［１０１００（Ｉ１１１４　　　　　２００
　　　　　１ｏｏ　　　’　　　。
試験例６　インゲン菌核病防除効果試験直径９ｃｒＩＬ
の素焼体を用いて温室内で土耕栽培したインゲン（品徨
：大正金時）の第一本葉が完全に展開したときに所定濃
度に希釈した供試薬液を鉢当９１５ｍ１ずつ散布した。
その翌日に第一本葉を切り取り、温室状態にした直径１
５Ｇ大のシャーレに入れ、予めＰＳＡ培地において２０
℃で２日間培養したインゲン菌核病菌（スフレロチニア
拳スクレロチオラム、５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａθｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌叢先端部を直径８ｍｍのコルク
ポーラ−で打ち抜いた含菌寒天片を各小葉の中央部に接
種した。２０℃で５日間保つで発病を促した後、形成し
た病斑直径をノギス音用いて測定し次式より防除価（９
６１を求めた。また試験例１と同様な方法によりインゲ
ンに対する薬害全調査した。その結果は第４表のとおυ
である。
Ａ−無散布区の病斑長−接種源直径（８ｒＭＩ）Ｂ＝故
布区の病斑長−接種蔚直径（８朋）第４表 ５　　　　　　　２００　　　　　　　８０　　　　　
．０６　　　　　　　２００　　　　　　　１ｏ０　　
　　　　０１００　　　　　　　　１００　　　　　　
０７　　　　　　　２００　　　　　　１０［］　　　
　　　　０１００　　　　　　　１００　　　　　　０
８　　　　　　　２００　　　　　　１００　　　　　
　０１００　　　　　　１００　　　　　０９　　　　
　　２００　　　　　　１００　　　　　０１　　Ｄｏ
　　　　　　　　　　８６　　　　　　０１０　　　　
　　　２００　　　　　　１００　　　　　　０１００
　　　　　　　　　９５　　　　　　０１２　　　　　
　　２００　　　　　　　　８８　　　　　　０ｉ　　
ｏｏ　　　　　　　　　　ｓｏ　　　　　　　。
１４　　　　　　　２００　　　　　　　　８０　　　
　　　０２１　　　　　　２００　　　　　　８０　　
　　０２３　　　　　　２００　　　　　　１００　　
　　　０ｉｏｏ　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　
。
２４　　　　　　　２００　　　　　　　　Ｂ３　　　
　　０化合物届　　散布濃度（ｐｐｍ　）　　　防除価
（％　　桑害相ｌＩ２７　　　　　２００　　　　　１
　ｒｈｏ　　　　　０１００　　　　　１００　　　　
０ ２９　　　　　２００　　　　　　８０　　　　０５０
　　　　　２００　　　　　　８８　　　　０１００　
　　　　　８０　　　　０ ３１　　　　２００　　　　　１Ｄｏ　　　　　ＤＩ　
ＤＯ９５０ ６２２００１０００ １００１０００ ５３２００１００Ｑ １００　　　　　１００　　　　０ ３４　　　　　２００　　　　　１　ＤＯ０１ＤＯ１０
０Ｄ ３５　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１０
０　　　　　１［）０．　　　０ ３６　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１０
０　　　　　１ＱＯＱ ３７　　　　　２００　　　　　　８３　　　　０化合
物届　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除１ｉ！ｉ＋（Ｎ
　　　薬′寄程度５Ｂ　　　　　　２００　　　　　１
００　　　　０１００　　　　　１００　　　　．０ １　　　　　２００　　　　　１００　　　　０１００
　　　　　１　ＤＯ０ ４０２００８５０ ４２２００８２０ ４６２００９２０ １ＤＯＢ５０ ５５　　　　　２００　　　　　　８０　　　　０８０
　　　　　２００　　　　　　８３　　　　０９１　　
　　　２００　　　　　１　Ｄｏ　　　　　０１００　
　　　　　１００　　　　　０９２　　　　　２００　
　　　　１（３００ｉｏｏ　　　　　　　１ｏｏ　　　
　　　。
９８　　　　　２００　　　　　　８８　　　　０１０
０　　　　　　　８５　　　　　０９９　　　　　２０
０　　　　　　９４　　　　０１００　　　　　　　８
８　　　　　０１０４　　　　　２００　　　　　　８
０　　　　０１１１　　　　　　　２００　　　　　　
　　９６　　　　　　０ｉｏｏ　　　　　　　　　ｓｉ
　　　　　　　。
１１４　　　　　　　　２００　　　　　　　１００　
　　　　　０比較薬剤　　　　２００　　　　　１００
　　　　０（註）　プロシミドン 試験例４　キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｃｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種：相
模半白）の第１葉期苗にｒＭ定濃度に希釈した薬液を１
０　ｍｌずつ散布しその翌日うどんこ病菌胞子懸濁液を
噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合（９６＋全調査しそして下
記式によシ防除価を算出した。その結果は第表のとおシ
である。
第　５　着 ２　　　　１　ｑｏ　　　　　１　ＤＯ０５０１０００ ４１００８８０ ５１００１０００ ６１００１０００ ５０１０００ ７１００１０００ ５０９６０ ８１００１ＤＯ０ ５０１ＤＯ０ ９ｉ　ｏｏ　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　。
５０　　　　１００　　　０ １ｏ　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　。
５０’　　　　　１００　　　０ １１　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　　１００　　　　　　０１２　　　　　　
１００　　　　　　１００　　　　　０５０　　　　　
　　１　ＤＯ０ １３１００１０００ ５０９２０ １４１００１０００ １５１００ｉｏｏ　　　　　　０ １８　　　　　１００　　　　　　１００　　　　　０
１９　　　　　　１　ＤＯ１０００ ５０８５０ ２０１ＤＯ１０００ ５０１ＤＯ０ ２１１００１０００ ５０１Ｄｏ　　　　　　　０ ２２　　　　　　１００　　　　　　１１ＥＯ０５０１
Ｄｏ　　　　　　　０ ２５　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　ｉｏｏ　　　
　　　。
５０　　　　　　　１　Ｄｏ　　　　　　　０２４　　
　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０　　　
　　　　９７　　　　　０ ２５　　　　　１　ＤＯ１０００ ５０１ＤＯ０ ２６１００１０００ ｓｏ　　　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　　　。
２７　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１００　　　　　０ ２８　　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５
０　　　　　１００　　　　０ ２９　　　　　　１００　　　　　　１０ｎ　　　　　
　０５０　　　　　　１００　　　　　０ ３０　　　　　　１　Ｑ　Ｄ　　　　　　　Ｉ　００　
　　　　０５０　　　　　　１００　　　　　０ 基１　　　　　　１００　　　　　１００　　　　　０
５０　　　　　　１０ｎ　　　　　　０３２　　　　　
　１００　　　　　１　ＤＯ０５０ｉ　ｏｏ　　　　　
　。
化合物篇　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価囚　　薬
害８！度３３　　　　　１００　　　　　１００　　　
　０５０　　　　　　　１００　　　　　　０５４　　
　　　　　１００　　　　　　　１００　　　　　　０
ｓｏ　　　　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　　　　。
３５　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　　１００　　　　　　０３６　　　　　　
　１００　　　　　　　１００　　　　　　０ｓｏ　　
　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　。
３７　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１００　　　　０ ５８　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　　１００　　　　　　０３９　　　　　１
　ＤＯＩ　ＤＯ０ ５０１０００ ４０１００１Ｄｏ　　　　　０ ５０　　　　　　　１００　　　　　　０４１　　　　
　１００　　　　　１００　　　　０５０　　　　　　
　１００　　　　　　０４２　　　　　　　１００　　
　　　　　　９０　　　　　　０化合物Ａ　　　散布濃
度（ｐｐｍ）　　　防除価（５１９薬害程度４３　　　
　　１００　　　　　１００　　　　０５０　　　　　
１００　　　　．０ ４４　　　　　１００　　　　　１００　　　　０４５
　　　　　１　［，１０１ｕｏ　　　　　。
５０　　　　　１００　　　　０ ４７　　　　　１００　　　　　１００　　　　０４８
　　　　　１００　　　　　１　ＤＯ０５０９３０ ５１１００１０００ ５０１０００ ５２１００１００［Ｊ ５０　　　　　　９１　　　　０ ５５　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　８１　　　　０ ５４　　　　　１　ＤＯＢＢ　　　　　。
５８　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５９
　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０　　
　　　１００　　　　０ ６１　　　　　　　１００　　　　　　　９４　　　　
　０５０　　　　　　　　８０　　　　　　０６２　　
　　　　１　Ｄｏ　　　　　　　１００　　　　　　Ｄ
５０　　　　　　　１　ＤＯ０ ６５１Ｄｏ　　　　　　　１００　　　　　　０５０　
　　　　　　１　ＤＯ０ ６４１００１０００ ５０１０００ ６５１００１０００ ５０９１０ ６６１ＤＯＩ　Ｄｏ　　　　　　　０ ５０　　　　　　　１００　　　　　　０６７　　　　
　　　１ｔ］０　　　　　　１００　　　　　　０５０
　　　　　　１　ＤＯ０ ６８１００１０００ ５０１ＤＯ０ ６９１００１０００ ５０１０００ 化合物應　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除ｆＩＩｉ（
籾　　薬害程度７０　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　ｉ
ｏｏ　　　　　。
５０　　　　　　　１００　　　　　　　０７１　　　
　　１００　　　　　　９０　　　　０！５０　　　　
　　８２　　　　　Ｄ ７２　　　　　１００　　　　　１．００　　　　０５
０　　　　　’　　８６　　　　０ ７４　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１　ＤＯ０ ７５１００１０００ ５０９４０ ７６１００１０００ ５０１０００ ７７１００１０００ ５０１０００ ７８１００１０００ ５０８００ ７９１００１０００ ５０１ＤＯ０ 化合物茄　　散布濃度（ｐｐｍ　）　　防除価し９　　
薬害程度ａｏ　　　　　　１００　　　　　１００　　
　　０５０　　　　　　　１００　　　　　　０８１　
　　　　１　ｏｏ　　　　　　１　ｏｏ　　　　　０５
０　　　　　　　１００　　　　　　０８２　　　　　
　　１［１０１０００ ８３１００１０００ ５０１０００ ８４１００１００［Ｊ ５０　　　　　　　１００　　　　　　０８５　　　　
　　　　１　　ＤＯＩ　　ＤＯＯｓｏ　　　　　　　　
ｉ　　ｏｏ　　　　　　　　。
８６　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１　Ｄｏ　　　　　０ ８７　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　１　ＤＯ０ ８８１００１０００ ８９１００１００・　　　　０ ９０　　　　　１００　　　　　１００　　　　０ｓｏ
　　　　　　ｉｏｏ　　　　　。
９１　　　　１ｏｏ　　　　　１ｏｏ　　　　。
５０　　　　　　１００　　　　　．０９２　　　　　
１．００　　　　　１００　　　　０５０　　　　　　
１００　　　　　０ ９４　　　　　１００　　　　　１　ＤＯ０９５１ＤＯ
１００Ｄ ５０　　　　　　１００　　　　　０ ９６　　　　　１　ＤＯ１０００ ５０１ＤＯ０ ９７１００１０００ ｓｏ　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　。
９９　　　　　１００　　　　　１００　　　　０５０
　　　　　　　９２　　　　　０ １００　　　　　１ｏｏ　　　　　１ｏｏ　　　　。
５０　　　　　　１　ＤＯ０ ｉｏｉ　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　１ｏｏ　　　　
　。
５０　　　　　　　９３　　　　　０ １０２　　　　　１００、　　　　１００　　　　０５
０　　　　　　　８９　　　　　０ 化合物扁　　敗布疋き肚（ｐｐｍ　）　　　防除仙ＩＣ
）θ　　稟ヤ）程度１０３　　　　　　　　１００　　
　　　　　　１００　　　　　　０５０　　　　　　　
　　８４　　　　　　０１０４、　　　　　１００　　
　　　　　１００　　　　　　０５０　　　　　　　　
８７　　　　　　０１０５　　　　　　　１００　　　
　　　　１００　　　　　　０５０　　　　１０ｕ０ １０６　　　　　　　１００　　　　　　　　９０　　
　　　　０５０　　　　　　　　　８１　　　　　　０
１０７　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　
　　　　０１　０８　　　　　　　１　００　　　　　
　　１　　Ｄｏ　　　　　　　０５０　　　　　８５　
　　０ １０９　　　　　　　１００　　　　　　　　９６　　
　　　　０５０　　　　　　　　８５　　　　　　０１
１０　　　　　　　１０　口　　　　　　　１００　　
　　　０５０　　　　　　　１０　（Ｊ　　　　　　０
１１１　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　
　　　　０５０　　　　　　　１００　　　　　　０１
１２　　　　　　　１００　　　　　　　１００　　　
　　　０５０　　　　　　　１ｏｏ　　　　　　　０化
合物扁　　散布（、ＹＱ＋明（ｐｐｍ　）　　防除？１
Ｉｊｉｆ、ｕ７Ｊ　　　条λ程度１１３　　　　　　　
１００　　　　　　　１００　　　　　　０５０　　　
　　　　１００　　　　　　０ｉ　１４　　　　　　　
１００　　　　　　　１００　　　　　　０ｓｏ　　　
　　　　　ｉ　ｏｏ　　　　　　　。
比較薬剤　　　　１００　　　　　１００（プチオベー
ト）　　　　　５０　　　　　　１００無処理区　　　
　　−〇　　　　− 特許出願人　宇部興産株式会社 同　　化興化学工業株式会社 ゛弓チ 手続補正権 昭和５８年１１月７日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 ■、小事件表示 昭和５８年特許願第　２７１７５４　　号３、補正をす
る者 事件との関係　特許出願人 住所　山口県宇部市西本町１丁目１２曲３２号名称　（
０２０）宇部興産法１会社　（外１□）４、代理人 氏名　　（６２５６）　　　山　　　　丁　　　　　　
　白　　：８）５、補正命令の１旧・１　（自発） 昭和　　年　　月　　１−１（発送１１　　昭　　　　
　−、）Ｚ補正の内容 １）第７員の表中、化合物１に２３のＲ１の欄を２）第
８頁の表中、化合物Ａ６２４のＲ１の欄を３）Ａ′ｆＪ
１２員の沢中、化合物應９１および９２の物性値の欄に
下記の数値を補光します。
煮９１　　Ｉｎ　　１．５５７３ Ａ９２　　　ｎ　　１．５５０９　　Ｊ４）第１４負の
表中、化合物屋１１４の物性値の欄にｒ　ｎ１８１．５
４４３　Ｊを加入し−ｉ丁。
５）第１４頁下から第１０行と第９行との間に次の記載
を加入します。
物性値〔屈折率 “Ｔ　Ｙ−ｐ″□−６□”１−７ｙｌｔや３゜）。
１１７　　ｃＨ３ｏ９　１１　　　　　　　　ｎ２１１
．５５３５１１８　　ＣＨｓ−１ｇ３　　　ｚ　　、　
　　ｓ　　　　ｎ２２１．５４９９６）第２７百の表中
、化合物点１１４の記載の後に次の試験データ全追加し
ます。
化合物、−ｂ　　！布濃度（ｐｐｍ）　　防除価（％）
　　薬害程度［１１６１００９５［１ １１７１００１０００ ５０９９０ １１９１００１０００ １２０１００９５０ １２２１００１０００Ｊ ７）ｇ３２頁の表中、化合物１ｆｆｉ１１４の記載の後
に次の試験データ全追加します。
化合物１６　　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価（％
）　　薬害程度ｒ　　１１７　　　　２００　　　　１
００　　　　　［：＋１１８　　　　２００　　　　　
９７　　　　０１１９　　　　　　　２００　　　　　
　　１００　　　　　　　０５０　　　　　９９　　　
　０ １２０　　　　２００　　　　　９５　　　　０１２２
　　　　２００　　　　１００　　　　０５０　　　　
　８０　　　　０ １２５　　　　２００　　　　１００　　　　０５０　
　　　　９７　　　　−０ １２４　　　　２００　　　　１００　　　　０５０　
　　　１００　　　　０　　ｊ ８）第３７＠の表中、化合物点１１４の記載の後に次の
試験データを追加します。
化合物１６　　　散布濃１１ｊ（ｐｐｍ）　　防除価＠
）　薬害程度ｒ　　１１９　　　　　２００　　　　１
００　　　　０１００　　　　　　　１００　　　　　
　　　［］１２４　　　　　２００　　　　１００　　
　　０　　Ｊ９）第４８葭の表中、化合物点１１４の記
載の後に次の試験データを追加します。
化合物／７６　　　散布濃度（ｐｐｍ）　　　防除価（
イ））　薬害程度ｒ　　１１５　　　　１００　　　　
　１００　　　　０５０　　　　　　　　１００　　　
　　　　Ｄ１１６　　　　　　　１００　　　　　　　
１００　　　　　　０５０　　　　　　　１００　　　
　　　０１１７　　　　　１００　　　　　　９９　　
　　０１１８　　　　　　　１　ＤＯ９００ １１９１００１０００ １２０１００１０００ ５０９００ １２１１００１０００ ５０９００ １２２１００１０００ １２４１００１０００ ５０１００、０ １２５１００１０００ ５０９００ｊ ｌｏ）第４８頁下から第４行と第６行との間に次の記載
全加入します。
［試験例５　イネばか苗病罹病籾に対する種子消毒試験 イネ（品種：コシヒカリ）の開花期にイネばか苗病菌（
フザリウム・モニリホルム：　Ｆｕｓａｒｉｕｍｍｏｎ
ｉｌｉｆｏｒｒｎｅ　）の濃厚胞子懸７蜀液を２回にわ
たって噴霧接種して得た人工接種籾を本選した後風乾し
たものケサランネット製の袋に１５７ずつ入れ供試した
。種子消毒は・げ病ｖｌ量と水イロ剤の薬液量比を１対
１とし７’（薬液中に１５℃で２４時間浸漬して消毒し
た。消毒後の種籾全１５℃で４日間浸種し、３０℃で２
４時間催芽処理後、機械植え箱育苗法に準じてクミアイ
粒状培土に密挿した。６２℃で２日間恒温器内で出芽さ
せた後、ビニールハウス内に移して栽培管理した。発病
調査は播種３２口径に肉眼観察によりイネばか苗発病苗
数（徒長および罹病枯死苗）金調丘して発病苗率を求め
次式、１：り種子消毒率（％）を求めた。
また次の基準でイネに対する薬害を調査した。
薬害の調介指標 ５：（ｌＩ諸　４：甚　６：多　２：少１：微少　０：
なし 試験結果全第６表に示す。
第６表 ４　　　　　　　５００　　　　　　　　１００　　　
　　　　０５　　　　５００　　　　９０　　　　Ｄ６
　　　　５００　　　　１００　　　０７　　　　５０
０　　　　１００　　　０８　　　　５００　　　　９
５　　　０９・　　　　５００　　　　９９　　　　Ｑ
化合物扁　　処理濃度（ｐｐｍ）　　種子消毒率（支）
）　薬　害２５　　　　　５００　　　　　　９９　　
　　０２７　　　　　５００　　　　　　９０　　　　
０３４　　　　　５００　　　　　　９０　　　　０３
６　　　　　　　５００　　　　　　　　１００　　　
　　　０３８　　　　　５００　　　　　　９５　　　
　０４［］　　　　　　　　５０［］　　　　　　　　
　１０［Ｉ　　　　　　　Ｄ４３　　　　　５００　　
　　　１００　　　　０９１　　　　　５００　　　　
　１００　　　　０９８　　　　　５００　　　　　１
００　　　　０１１９　　　　　５００　　　　　１０
０　　　　０１２４　　　　　５００　　　　　１００
　　　　０以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ル基、シクロアルキル基、フェニル基または低級アルキ
    ル置換フェニル基を示しそしてＲ３は水そしてｎは０ま
    たは１を示す）を示し、Ａはダ４ それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す）を
    示し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を示し、そしてｐは０．１または２を示す〕
    で表わされるイミダゾール誘導体を有効成分として含有
    することを％伎とする農園芸用殺菌剤。
JP58027754A 1983-02-23 1983-02-23 農園芸用殺菌剤 Granted JPS59155304A (ja)

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ES529963A ES8505660A1 (es) 1983-02-23 1984-02-22 Procedimiento para la preparacion de un compuesto de imidazol
IT67169/84A IT1178861B (it) 1983-02-23 1984-02-22 Derivati di imidazolo ad azione fun gicida per uso in campo agricolo procedimento per la loro preparazione e fungicidi che li contengono
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IT (1) IT1178861B (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007232036A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd シリンダクッション装置
US9493451B2 (en) 2011-05-16 2016-11-15 Bionomics Limited Amine derivatives as potassium channel blockers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007232036A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd シリンダクッション装置
US9493451B2 (en) 2011-05-16 2016-11-15 Bionomics Limited Amine derivatives as potassium channel blockers
US9914702B2 (en) 2011-05-16 2018-03-13 Bionomics Limited Amine derivatives as potassium channel blockers

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IT8467169A0 (it) 1984-02-22
BR8400815A (pt) 1984-10-02
ES529963A0 (es) 1985-06-16
IT8467169A1 (it) 1985-08-22
ES8505660A1 (es) 1985-06-16
IT1178861B (it) 1987-09-16
JPH027563B2 (ja) 1990-02-19
KR840007724A (ko) 1984-12-10

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