JPS59128306A - 農業用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 して含有する農業用殺菌剤に関するものである。

３位にハロケノアセトアミド基が存在するイソオキサゾ
ール誘導体は比較的多数知られており．例えば、５位に
フェニル，チェニルまたはフリル基が存在する化合物に
ついては，抗炎症，鎮痙および抗真菌作用が見い出され
ており（基因特許第２、０１，、！ｊ’ｌ−ｌＩ号明細
書）、５位にｔ−ブチル基を有する３−ハロア士トアミ
ドイソオキサ゛ブールについては除草作用が知られてい
る（特許公開昭５０一３１０３９　）。また、３−ハロ
アセトアミド−５−メチルイソオキサゾールは抗炎症剤
の中間体として利用されている（特許公開昭３３−／θ
ｇ９乙９）。

しかしながら、一連のハロアセトアミドイソオキサソー
ル誘導体が農作物の病原性菌類に対し，強力な殺菌作用
を示すことは知られてし＼ない。本発明者は同作用を詳
細に検討し，以下に記載する農業用殺菌剤に関する発明
を完成した。

本発明にかかる農業用殺菌剤は下記の一般式で示される
化合物を有効成分として含有する。

（式中、Ｒ１は水素、アルキルまたは置換基を有してい
てもよいフェニル、チェニルもしくはフリルを表わし、
Ｒ′！は水素、アルキル、アルコキシまたはハロケンを
表わし　、ＲＪは水素、アルキル、アルケニル、アルカ
ノイルまたはフェニルアルキルを表ｔ）Ｌ、Ｘは塩素、
臭素またはヨウ素を表わす。）本明細書においてアルキ
ルとは炭素数７〜乙の直鎖または分校状の炭素鎖をいい
１例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル。

イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙
げられる。アルコキシとは上記アルキルを有するオキシ
基であって１例えば、メ１〜キシ、エトキシ−、プロポ
キシ、イソプロポキシ、フトキシ。

イソブトキシ、ペントキシなどが含まれる。アルケニル
とは炭素数ユ〜乙の上記アルキル基中に二重結合を含む
基であって、ビニル、アリル、フチニル、ペンテニルな
どが例示される。アルカノイルは炭素数ノ〜ｊを有する
基であって、アセチル。

プロピオニル、フチリル、イソブチリル、バレリル、イ
ソバレリルなどが例示される。ハロゲンには、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素が含まれる。フェニルアルキルとは
、上記アルキル基をフェニル基７個が置換したものであ
る。４ Ｒ′としてのフェニル、チェニルまたはフリル基上に存
在しうる置換基としてはアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ンが例示さｎる。

本発明で用いられる化合物■は！グまたは５位にハロア
セ）・アミド基を有する。化合物１の大部分は公知化合
物であり、少数の未知化合物も基因特許第λ、θ乙ペグ
／ｆ号明細書に記載の方法により下記の反応式に従い合
成できる。

（式中、　Ｒ’、　Ｒ％よびＲ３は前記と同意義を表わ
し。

Ｘ′は塩素または臭素を表わす。） すなわち、所望の置換基を有する３−（またはグーもし
くは３−）アミノイソオキサゾールにピリジン存在下モ
ノハロゲノアセチルノ入ライトを反応させる。ヨウ化ア
セチルアミノイソオキサゾール類を所望する場合はさら
にヨウ化ナトリウムを反応させ目的のヨウ化化合物を得
る。

次に本発明で使−用する化合物のうち代表的なものの融
点または核磁気共鳴スペクトルを示ｆ。

３ （以下余白） ７％　：　ＭＯ＝メチル、Ｅｔ−エチル、１−Ｐｒ−イ
ソプロヒル。

１−Ｂｕ＝イソブチル、　ｔ−ＢＩｌ＝　ｔｃ　ｒ　ｔ
−ブチル。

Ｐｃ−ペンチル、Ｐｈ＝フェニル ｒｎ−１Ｐ−９等は置換基がフェニルのメタ位またはパ
ラ位、などを置換していることを意味する。（以下同様
）表ユ （以下余白） 本発明にかかる農業用殺菌剤は農林、園芸分野で殺菌剤
として使用でき１例えば９種子、苗、花蕾、花房、樹木
、枝葉・果実、土壌などの消毒殺菌に用いうる。

次に本発明の農業用殺菌剤によるきゅうりの灰色かび病
、菌核病、ぺと病、炭痘病、うどんこ病および苗立枯病
、稲いもち病の各防除効果の試験結果を記載する。

■試験方法 （１）キュウリ灰色かび病防除効果試験温室内で直径９
ｃ１ｎの塩化ヒニール製カップで１本植えにて土耕栽培
したキュウリ苗（品種：まっかせ）の第７本葉期に所定
濃度の供試薬液を、２．ｊｍｌ宛散布した。散布後、温
度２．５′〜２乙°Ｃの条件下に７日保ち、直径乙Ｕの
脱脂綿を第７本葉に５個のせ、灰色がび病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｃａ　）　（７）胞子浮遊液を脱
脂綿上に滴下接種した。接種されたキュウリ苗は室温（
２θ°ｃ）に３日間保った後、調査した。

［調査基準］ ■　０・・・・・発病なし ■　ｊ・・・・・葉の裏側がわずかに変色■１０・・・
＾・　　Ｉ　　わずかに軟化■２０・・・・・接種部が
軟化Ｉ７．水浸状に拡がる（２）キュウリ菌核病防除効
果試験 （１）と同様に栽培したキュウリ苗に所定濃度の供試薬
液を２．３　ｍｔ宛散布した。散布後、温度２３〜ユ乙
°Ｃの条件下に１日保ち、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）の直径ｌＡ１菌糸
ディスクを第１本葉に３ケ所接種し、さらにＰＤプロプ
）を７０４滴下した。接種した苗は温室（２θ°Ｃ）に
２日間保った後、ノギスで感染直径を測定した。

／）ＰＤブロス−馬鈴薯−デキストロース培地（３）キ
ュウリベと病防除効果試験 （１）と同様に栽培Ｉ７たキュウリ苗に所定濃度の供試
薬液、１．３ｖｔｌ宛散布した。散布後、温度２５〜２
乙０Ｃの条件下に７日保ち、へと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓＰＤｒａｃｕｂｃｎｓｉｓ　）の遊走子の
う懸濁液を第７本葉にｊケ所滴下接種した。接種したキ
ユウリ苗は温室に７日間保った後調査１７た。

［調査基準］ ■　０　発病なし ■　ｊ　接種部にわずかに発病 ■／θ　接種部と同じ大きさの病斑（拡大していない） ■λθ　接種部以上に病斑が拡大している防除率の計算
方法は（１）と同じ。

（４）キュウリ炭痘病防除効果試験 （１）と同様に栽培したキュウリ苗に所定濃度の供試薬
液を２．　！；　ｙｎｌ宛散布した。散布後、温度、２
５−ス乙℃の条件下に１日保ち、炭痘病菌（Ｃｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌ　ａｇｅｎａ　ｒ　ｉ　ｕｒｒ＋
　）　（７）分生胞子懸Ｍ液（／　Ｘ　１０’ＣＯ旧山
ａ／ｍｌ）を直径４鶴の濾紙ディスクに充分含ませて第
１木葉にｊ個接種した。接種したキュウリ苗は、、２５
’Ｃの温室に３日間保った後、濾紙ディスクを取り除き
、再び２！；’Ｃ下に３日間保って調査した。

［調査基準］試験方法（３）と同じ。

（５）　　キュウリうどんこ病防除効果試験に７日保っ
た。その後、うどんこ病菌（５ｐｈａｅ　ｒｏ　ｔｌ＋
ｃｃａｆｕｌｉｇ！口ｅａ）の分生胞子を／θθけ山す
ノー溶液に懸濁しＡ／Ｘ／θ’　ｃｏｎｉｄｉ’ａ／／
１ｌＩｔ）キュウリ苗に散布接種した（　２！；ｍｌ／
２０　ＣＩＩＩ）　）。接種後、キュウリ苗を２３°Ｃ
の温室内にλ週間保った後、調査した。

［調査基準］ 防除率の算出方法は（１）と同じ （６）キュウリ苗立枯病防除効果試験 直径９ｍの鉢に滅菌した土を１３０ｍ１入れ、キュウリ
種子を／針当ｆ）２θ粒宛播種した。立枯病滅菌した土
と混合し、再び２日間培養した。この画壇養土を播種さ
れた表面に覆土接種した後、所定濃度の供試薬液を鉢当
り３θｔｎｌ潅注処理し、２と００の温室にＰｙｔｈｉ
ｕｍ菌、　Ｒｈｉ　ｚｏｃｔｏｎｉａ菌は／週間。

Ｆｕｓａｒｉｕｒｎ菌は２週間保ち１発病度合を調査し
１発病度および防除率を下記式により算出した。

発病度合　■・・・・・不発芽 ■・・・・・発病枯死 ■・・・・・化以下発病 ■・・・・・化以下発病 ■・・・・・健全 防除率の算出方法は（１）と同じ。

（７）　　イネいもち病防除効果試験 温室内で／θ日間育苗したイネ（品種：愛知旭）を直径
／２ＣＴｎの塩化ビニール製カップに移植し。

移植／グ日後に所定濃度の供試薬液を散布しｔコ。

散布／日夜、イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ　）胞子懸濁液をイネ表面に噴霧接種し、温
度２７°Ｃ９湿度９３〜？Ｊ％の接種室に２グ時間保ち
、その後温度ユ乙°Ｃ９湿度９θ係の温室に７日間保ち
１発病病斑数を調査し、防除率を下記式番こより算出し
■試験結果 試験結果は表グに示す。

（以下余白） 前記の試験結果からも明らかなように式１で表わされる
化合物は植物病原性真菌類に対して殺菌作用を有する。

前記試験に供されなかった化合物も同様の作用を有し、
農林、園芸用の殺菌剤として使用しうる。

化合物（１）を農業用殺菌剤として使用する場合は、適
当な固体または液体の担体を用い、必要に応じて適当な
補助剤、たとえば、界面活性剤、希釈剤、展着剤、共力
剤、その他を加えてもよい。

固体担体としては、タルク、クレー、カオリン。

けい藻土、シリカなどが例示され、液体担体として水、
メタノール、エタノール、アセトン、ジメチルホルムア
ミド、エーテルなどが例示される。

界面活性剤としては非イオン界面活性剤（伝えば。

ホＩＪオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

ポリオキシエチレン脂肪酸エステル）、陰イオン界面Ｒ
ａ剤（例えば、アルキルベンセンスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、ジナフチルメタンスルホン酸塩）、ポ
リビニルアルコール、　ＣＭＣ。

アラビアゴムなどが用いられる。粉剤、水和剤。

粒剤、乳剤、懸濁剤、溶液などの型に製剤化された化合
物（Ｉ）を含む農業用殺菌剤は、農園芸作物。

苗１種子等の殺菌のみならす、土壌の殺菌にも用いうる
。また、殺虫剤、慇タニ剤、殺菌剤を加えて用いること
も可能である。さらに化合物（Ｉ）を含む殺菌剤は水産
用や工業用殺菌剤として種々の産業分野で使用すること
も可能である。

上記農業用殺菌剤は例えば農作物に散布する場合は、３
；θ〜！；　００　ＰＦ’の濃度で用いる。

以下に実施例において本発明の実施態様を示す。

ただし、こノ１．ら実施例は何ら本発明を限定するもの
でない。

実施例／ 化合物Ｉａ−，２を５部（重量比率、以下同じ）。

プロピレンアルコールコθ部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテルｊ部、水７θ部を混合溶解し水溶
剤とする。化合物Ｉａ−２の有効濃度が５θ〜Ｓθθけ
ｍになるように希釈し９葉茎部に散布する。

実施例ユ 化合物Ｉａ−９を５０部、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム乙部、リグニンスルホン酸ナトリウムを部、
クレーｑθ部、を混合粉砕【・水和剤とする。希釈して
化合物Ｉａ−９の有効濃度を５θ〜ｊθθｐｐｍとし、
果実に散布する。

実施例３ 化合物Ｉａ−，２θを５部、ベントナイトとタルクの等
量ａ　合物９θ部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムｊ部を混合粉砕後粒剤に成型する。

実施例グ 化合物ＩＣ−Ｊ’を２３部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルニーテルト部、アルキルベンセンスルホン酸
ナトリウム２部、キシレン４５部を混合溶解し、乳剤原
液とする。化合物ＩＣ，−ｆの有効濃度がｊθ〜オθθ
ｖＰＩ［ｌになるように希釈し９葉茎部に散布する。

実施例ｊ 化合物ＩＣ−，２θ、１部をタルク９９部に加え、粉剤
とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示される化合物を有効成分として含有す
   る農業用殺菌剤。 （式中、Ｒ′は水素、アルキルまたは置換基を有してい
   テモヨいフェニル、チェニルもしくはフリルを表わし　
   Ｂ２は水素、アルキル、アルコキシまたはハロケンを表
   わし、Ｒ３は水素、アルキル、アルケニル、アルカノイ
   ルまたはフェニルアルキルを表わし、Ｘは塩素、臭素ま
   たはヨウ素を表わす。）