JPS6035348B2 - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6035348B2 JPS6035348B2 JP161881A JP161881A JPS6035348B2 JP S6035348 B2 JPS6035348 B2 JP S6035348B2 JP 161881 A JP161881 A JP 161881A JP 161881 A JP161881 A JP 161881A JP S6035348 B2 JPS6035348 B2 JP S6035348B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulas
- tables
- groups
- alkylcarbonyl
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。ただし式中、×は水素原子、低級ア
ルキルカルボニル基、ハロゲン置換低級アルキルカルボ
ニル基、低級アルケニルカルボニル基、低級アルコキシ
低級アルキルカルボニル基、低級アルキルチオ低級アル
キルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、基、 基、低級アルキルチオ基、低級ア ルキルカルボニルオキシ低級アルキルカルボニル基、低
級アルキルカルバモィル基、ジ低級アルキルカルバモイ
ル基、シクロアルキルカルバモイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基、ハロゲン置換
ペンゾィル基、ベンジルオキシカルボニル基、トルェン
スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ジ低級ァル
キルスルフアモィル基またはジ低級アルキルチオノホス
ホリル基を示し、そしてＲは低級アルコキシ低級アルキ
ル基またはフェニル基を示す。
により表わされる。ただし式中、×は水素原子、低級ア
ルキルカルボニル基、ハロゲン置換低級アルキルカルボ
ニル基、低級アルケニルカルボニル基、低級アルコキシ
低級アルキルカルボニル基、低級アルキルチオ低級アル
キルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、基、 基、低級アルキルチオ基、低級ア ルキルカルボニルオキシ低級アルキルカルボニル基、低
級アルキルカルバモィル基、ジ低級アルキルカルバモイ
ル基、シクロアルキルカルバモイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基、ハロゲン置換
ペンゾィル基、ベンジルオキシカルボニル基、トルェン
スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ジ低級ァル
キルスルフアモィル基またはジ低級アルキルチオノホス
ホリル基を示し、そしてＲは低級アルコキシ低級アルキ
ル基またはフェニル基を示す。
本発明者らは多数のチオフェン誘導体を合成してそれら
の農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討した
。
の農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討した
。
その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化合物
がィネいもち病、ィネごま葉枯病、ィネ紋枯病ードマト
疫病、インゲン菌核病、ィネばか苗病、キュウリつるわ
れ病、トマトはかび病、ブドウおそぐこれ病、ナシ黒斑
病、リンゴ腐らん病、ヤサィ軟腐病、キュウリ斑点晩由
菌病、ィネ白葵枯病、キュウリべと病、キュウリうどん
こ病、キュウリ炭痘病等に防除活性を示し、農園芸用殺
菌剤として幅広く使用しうろことを見出した。本発明の
一般式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造す
ることができる。
がィネいもち病、ィネごま葉枯病、ィネ紋枯病ードマト
疫病、インゲン菌核病、ィネばか苗病、キュウリつるわ
れ病、トマトはかび病、ブドウおそぐこれ病、ナシ黒斑
病、リンゴ腐らん病、ヤサィ軟腐病、キュウリ斑点晩由
菌病、ィネ白葵枯病、キュウリべと病、キュウリうどん
こ病、キュウリ炭痘病等に防除活性を示し、農園芸用殺
菌剤として幅広く使用しうろことを見出した。本発明の
一般式（１）の化合物は次の反応式の方法により製造す
ることができる。
実施例 １
３・４−ジヒドロキシー２・５ージー２−エトキシェト
キシカルポニルチオフヱン（化合物Ｎｏ．１）２−エト
キシエタノール１５０地およびジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）１００の‘中に氷冷下でＮａＨ（６０％）粉末
１８夕（０．４５モル）を加え、次いで室温〜８０ｏＣ
において蝿梓下にチオジグリコール酸ジエトキシエチル
エステル５４９（０．２モル）および修酸ジェトキシェ
チルェステル６３夕（０．３モル）の混合液を滴下する
。
キシカルポニルチオフヱン（化合物Ｎｏ．１）２−エト
キシエタノール１５０地およびジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）１００の‘中に氷冷下でＮａＨ（６０％）粉末
１８夕（０．４５モル）を加え、次いで室温〜８０ｏＣ
において蝿梓下にチオジグリコール酸ジエトキシエチル
エステル５４９（０．２モル）および修酸ジェトキシェ
チルェステル６３夕（０．３モル）の混合液を滴下する
。
６０〜８０ｑ０において１時間縄杵後、濃塩酸５０机【
（０．５モル）および水５００の上の中に投入し、析出
した結晶を炉別する。
（０．５モル）および水５００の上の中に投入し、析出
した結晶を炉別する。
これをメタノール−水より再結晶すると融点７９〜８０
００の黄色粉末３３．２夕（収率４８％）が得られる。
元素分析値（Ｃ，４日２。０８Ｓとして） 計算値 Ｃ ４８．２７日 ５．７９ 測定値 Ｃ ５０．００日 ５．９０ 実施例 ２ ３・４ージーメチルカルバモイルオキシー２・５−ジー
２ーエトキシエトキシカルボニルチオフェン（化合物Ｎ
ｏ．３）３・４ージヒドロキシー２・５ージ−２′−エ
トキシエトキシカルポニルチオフエン３．５夕（０．０
１モル）およびメチルイソシアネート１．２夕（０．０
２モル）をジオキサン１５の‘に溶解し、トリェチルア
ミンを０．１の‘加えて室温で７時間損拝した。
００の黄色粉末３３．２夕（収率４８％）が得られる。
元素分析値（Ｃ，４日２。０８Ｓとして） 計算値 Ｃ ４８．２７日 ５．７９ 測定値 Ｃ ５０．００日 ５．９０ 実施例 ２ ３・４ージーメチルカルバモイルオキシー２・５−ジー
２ーエトキシエトキシカルボニルチオフェン（化合物Ｎ
ｏ．３）３・４ージヒドロキシー２・５ージ−２′−エ
トキシエトキシカルポニルチオフエン３．５夕（０．０
１モル）およびメチルイソシアネート１．２夕（０．０
２モル）をジオキサン１５の‘に溶解し、トリェチルア
ミンを０．１の‘加えて室温で７時間損拝した。
次に反応液を水１００必中に投入し、析出した結晶を炉
別しそしてｎーヘキサンとベンゼンの混合溶媒より再結
晶して融点８７．５ｏｏの白色針状結晶２．１夕（収率
４６％）を得た。元素分析値（Ｃ，８日２６Ｎ２０，ｏ
Ｓとして）計算値 Ｃ ４６．７５日 ５．６３Ｎ ６
．０６測定値 Ｃ ４６．９０日 ５．６５Ｎ ５．７
０実施例 ３３・４−ジーメトキシメチルカルボニルオ
キシ−２．５ージ−２′ーメトキシエトキシカルボニル
チオフヱン（化合物Ｎｏ．１２）３・４−ジヒドロキシ
−２・５−ジー２′ーメトキシエトキシカルボニルチオ
フエン３．２夕（０．０１モル）およびメトキシアセチ
ルクロライド３．０夕（０．０２８モル）をジオキサン
５０の【に溶解し、氷冷下にトリェチルアミン１０叫を
滴下しそして３０分間縄拝した後、室温でさらに１時間
反応させた。
別しそしてｎーヘキサンとベンゼンの混合溶媒より再結
晶して融点８７．５ｏｏの白色針状結晶２．１夕（収率
４６％）を得た。元素分析値（Ｃ，８日２６Ｎ２０，ｏ
Ｓとして）計算値 Ｃ ４６．７５日 ５．６３Ｎ ６
．０６測定値 Ｃ ４６．９０日 ５．６５Ｎ ５．７
０実施例 ３３・４−ジーメトキシメチルカルボニルオ
キシ−２．５ージ−２′ーメトキシエトキシカルボニル
チオフヱン（化合物Ｎｏ．１２）３・４−ジヒドロキシ
−２・５−ジー２′ーメトキシエトキシカルボニルチオ
フエン３．２夕（０．０１モル）およびメトキシアセチ
ルクロライド３．０夕（０．０２８モル）をジオキサン
５０の【に溶解し、氷冷下にトリェチルアミン１０叫を
滴下しそして３０分間縄拝した後、室温でさらに１時間
反応させた。
反応液を水２００地中に投入しそして析出した結晶を炉
別した後、エタノールから再結晶して融点８１．２℃の
白色針状結晶１．６夕（収率３５％）を得た。元素分析
値（Ｃ，８日２４０，２Ｓとして）計算値 Ｃ ４６．
５５日 ５．１７測定値 Ｃ ４６．５５日 ５．１０ 実施例 ４ ３・４ージーメトキシカルボニルオキシ−２・５ージー
ベンジルオキシカルポニルチオフエン（化合物Ｎｏ．２
１）３・４ージヒドロキシー２・５ージーベンジルオキ
シカルボニルチオフエン３．８夕（０．０１モル）およ
びメチルクロルホーメイト２．２夕（０．０２３モル）
をジオキサン２０の‘に熔解し、得られる溶液にピリジ
ン５叫を加え、蝿拝しながら６０つ０で２時間加熱した
。
別した後、エタノールから再結晶して融点８１．２℃の
白色針状結晶１．６夕（収率３５％）を得た。元素分析
値（Ｃ，８日２４０，２Ｓとして）計算値 Ｃ ４６．
５５日 ５．１７測定値 Ｃ ４６．５５日 ５．１０ 実施例 ４ ３・４ージーメトキシカルボニルオキシ−２・５ージー
ベンジルオキシカルポニルチオフエン（化合物Ｎｏ．２
１）３・４ージヒドロキシー２・５ージーベンジルオキ
シカルボニルチオフエン３．８夕（０．０１モル）およ
びメチルクロルホーメイト２．２夕（０．０２３モル）
をジオキサン２０の‘に熔解し、得られる溶液にピリジ
ン５叫を加え、蝿拝しながら６０つ０で２時間加熱した
。
反応後反応液を水１５０叫中に投入し、析出した結晶を
炉別しそしてエタノールから再結晶して融点１０３．４
℃の白色板状結晶３．２夕（収率６４％）を得た。元素
分析値（Ｃ２４日２。
炉別しそしてエタノールから再結晶して融点１０３．４
℃の白色板状結晶３．２夕（収率６４％）を得た。元素
分析値（Ｃ２４日２。
○，ｏＳとして）計算値 Ｃ ５７．６０日 ４．００
測定値 Ｃ ５７．６０日 ４．００ 次に実施例の方法に準じて得られた本発明の化合物を第
１表に例示する。
測定値 Ｃ ５７．６０日 ４．００ 次に実施例の方法に準じて得られた本発明の化合物を第
１表に例示する。
なお表中の化合物番号は実施例および試験例において参
照される。第１表一般式 第 １ 表（続き） 本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は
粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般
に慣用される形態の薬剤として使用することが可能であ
る。
照される。第１表一般式 第 １ 表（続き） 本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は
粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般
に慣用される形態の薬剤として使用することが可能であ
る。
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでも
よく、また特定の担体に限定されるものではない。固体
坦体としては例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、
リブいそう士、タルク、シリカ等が挙げられ、液体担体
としては本発明に係る有効成分化合物に対して溶媒とな
るものおよび非溶媒であっても補助剤により有効成分化
合物を分散または溶解させうるものならば使用できる。
例えばベンゼン、キシレン、トルェン、ケロシン、アル
コール類、ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤
およびその他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し
、水溶液あるいは乳剤として使用できる。また本発明の
化合物は省力化および防除効果を確実にするためにその
他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混
合して使用することができる。次に本発明の化合物を農
園芸用殺菌剤として使用する若干の実施例を示すが、主
要化合物および添加物は以下の実施例に限定されるもの
ではない。
よく、また特定の担体に限定されるものではない。固体
坦体としては例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、
リブいそう士、タルク、シリカ等が挙げられ、液体担体
としては本発明に係る有効成分化合物に対して溶媒とな
るものおよび非溶媒であっても補助剤により有効成分化
合物を分散または溶解させうるものならば使用できる。
例えばベンゼン、キシレン、トルェン、ケロシン、アル
コール類、ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤
およびその他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し
、水溶液あるいは乳剤として使用できる。また本発明の
化合物は省力化および防除効果を確実にするためにその
他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混
合して使用することができる。次に本発明の化合物を農
園芸用殺菌剤として使用する若干の実施例を示すが、主
要化合物および添加物は以下の実施例に限定されるもの
ではない。
実施例 ５
（粉剤）
化合物Ｎｏ．４の化合物２部およびクレー９８部を均一
に混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
に混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
実施例 ６（水和剤）
化合物Ｎｏ．５の化合物３０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部、ポリオキシェチレンノニルフェ
ニルェーテル５部およびクレー６２部を均一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分３０％を含有した水
和剤を得る。
ホン酸カルシウム３部、ポリオキシェチレンノニルフェ
ニルェーテル５部およびクレー６２部を均一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分３０％を含有した水
和剤を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜１００ぴ部こ希
釈して植物に散布する。実施例 ７ （乳剤） 化合物Ｎｏ．７の化合物３０部およびメチルエチルケト
ン５５部、ポリオキシェチレソノニルフェニルェーテル
１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する
乳剤を得る。
釈して植物に散布する。実施例 ７ （乳剤） 化合物Ｎｏ．７の化合物３０部およびメチルエチルケト
ン５５部、ポリオキシェチレソノニルフェニルェーテル
１５部を混合して溶解すれば有効成分３０％を含有する
乳剤を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜１００の音‘こ
希釈して植物に散布する。実施例 ８（粒剤） 化合物Ｎｏ．１５の化合物５部、ラウリルスルフェ−ト
１．５部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベ
ントナィト２５部および白士６７部に水１５部を加えて
混線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％
粒剤が得られる。
希釈して植物に散布する。実施例 ８（粒剤） 化合物Ｎｏ．１５の化合物５部、ラウリルスルフェ−ト
１．５部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベ
ントナィト２５部および白士６７部に水１５部を加えて
混線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％
粒剤が得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例 １水稲のいもち病防除効果試験
温室内で直径９肌の素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：
朝日）の第３葵期苗に実施例６に準じて調製した水和剤
を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。
朝日）の第３葵期苗に実施例６に準じて調製した水和剤
を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。
散布１日後にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後一夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４
〜２５０Ｃ）に保った。接種５日後に第３葉の１種あた
りの病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。また稲に対する薬害を次記の指標により調査した。
結果は第２表のとおりである。薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 第２表 試験例 ２ 水稲ごま葉枯病防除効果試験 温室内で直径９弧の素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：
朝日）の第４本葉期苗に所定濃度に希釈した薬液を散布
し、散布１日後に稲ごま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を鰭
霧接種した。
接種後一夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４
〜２５０Ｃ）に保った。接種５日後に第３葉の１種あた
りの病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。また稲に対する薬害を次記の指標により調査した。
結果は第２表のとおりである。薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：少 １：微少 ０：なし 第２表 試験例 ２ 水稲ごま葉枯病防除効果試験 温室内で直径９弧の素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：
朝日）の第４本葉期苗に所定濃度に希釈した薬液を散布
し、散布１日後に稲ごま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を鰭
霧接種した。
接種５日後に第４葉の１案あたりの病斑数を調査して次
式により防除価を算出した。また試験例１と同様な方法
により稲に対する薬害を調査した。結果は第３表のとお
りである。第３表 試験例 ３ トマトの疫病防除効果試験 温室内において直径９伽の素焼鉢で土耕栽培したトマト
幼苗（品種：世界一、第二本粟期苗）に実施例６に準じ
て調製した水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬液を
加圧噴霧器により散布した。
式により防除価を算出した。また試験例１と同様な方法
により稲に対する薬害を調査した。結果は第３表のとお
りである。第３表 試験例 ３ トマトの疫病防除効果試験 温室内において直径９伽の素焼鉢で土耕栽培したトマト
幼苗（品種：世界一、第二本粟期苗）に実施例６に準じ
て調製した水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬液を
加圧噴霧器により散布した。
散布３日後に馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌の
遊走子菱を水で希釈して懸濁させ、トマト葉に点滴接種
した。接種後２０００の湿室（湿度９５〜９８％）に保
ち、３日後に調査して次式により防除価（％）を算出し
た。また試験例１と同様な方法によりトマトに対する薬
害を調査した。結果は第４表のとおりである。発病率（
％）＝薫蓮葉馨Ｘ・〇。
遊走子菱を水で希釈して懸濁させ、トマト葉に点滴接種
した。接種後２０００の湿室（湿度９５〜９８％）に保
ち、３日後に調査して次式により防除価（％）を算出し
た。また試験例１と同様な方法によりトマトに対する薬
害を調査した。結果は第４表のとおりである。発病率（
％）＝薫蓮葉馨Ｘ・〇。
第 ４表
試験例 ４
キュウリべと病防除効果試験
温室内で直径９伽の素焼鉢で士耕栽培したキュウリ（品
種 相模半白の第２本葉期苗）に実施例６に準じて調製
した水和剤を水で希釈して所定の温度にした薬液を加圧
噴霧器により散布し散布１日後にべと病菌分生胞子髪懸
濁液を贋霧接種した。
種 相模半白の第２本葉期苗）に実施例６に準じて調製
した水和剤を水で希釈して所定の温度にした薬液を加圧
噴霧器により散布し散布１日後にべと病菌分生胞子髪懸
濁液を贋霧接種した。
接種７日後に第１葉の病斑面積歩合（％）を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。試験は１区３蓮制で
行ない平均防除価を算出した。また試験例１と同様な方
法によりキュウリに対する薬害を調査した。その結果は
第５表のとおりである。第５表 試験例 ５ キュウリうどんこ病防除効果試験 温室内で直径９肌の素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（
品種：相模半白）の第１葉期苗に所定濃度に希釈した薬
液を１０の上ずつ散布しその翌日にうどんこ病菌胞子懸
濁液を噴霧接種した。
式により防除価（％）を算出した。試験は１区３蓮制で
行ない平均防除価を算出した。また試験例１と同様な方
法によりキュウリに対する薬害を調査した。その結果は
第５表のとおりである。第５表 試験例 ５ キュウリうどんこ病防除効果試験 温室内で直径９肌の素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（
品種：相模半白）の第１葉期苗に所定濃度に希釈した薬
液を１０の上ずつ散布しその翌日にうどんこ病菌胞子懸
濁液を噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合（％）を調査しそして下記
式により防除価を算した。防除価（％）ｉ その結果奈は第６表のとおりである。
式により防除価を算した。防除価（％）ｉ その結果奈は第６表のとおりである。
第 ６表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるチオフエン誘導体（ただし、式中Ｘは水素
原子、低級アルキルカルボニル基、ハロゲン置換低級ア
ルキルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基、低
級アルコキシ低級アルキルカルボニル基、低級アルキル
チオ低級アルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボ
ニル基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基、低級アル キルチオカルボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ
低級アルキルカルボニル基、低級アルキルカルバモイル
基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルカ
ルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、フエノキ
シカルボニル基、ハロゲン置換ベンゾイル基、ベンジル
オキシカルボニル基、トルエンスルホニル基、低級アル
キルスルホニル基、ジ低級アルキルスルフアモイル基ま
たはジ低級アルキルチオノホスホリル基を示し、そして
Ｒは低級アルコキシ低級アルキル基またはフエニル基を
示す）。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるチオフエン誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤（ただし式中、Ｘは
水素原子、低級アルキルカルボニル基、ハロゲン置換低
級アルキルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基
、低級アルコキシ低級アルキルカルボニル基、低級アル
キルチオ低級アルキルカルボニル基、シクロアルキルカ
ルボニル基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基、低級 アルキルチオカルボニル基、低級アルキルカルボニルオ
キシ低級アルキルカルボニル基、低級アルキルカルバモ
イル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキ
ルカルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、フエ
ノキシカルボニル基、ハロゲン置換ベンゾイル基、ベン
ジルオキシカルボニル基、トルエンスルホニル基、低級
アルキルスルホニル基、ジ低級アルキルスルフアモイル
基またはジ低級アルキルチオノホスホリル基を示し、そ
してＲは低級アルコキシ低級アルキル基またはフエニル
基を示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP161881A JPS6035348B2 (ja) | 1981-01-10 | 1981-01-10 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP161881A JPS6035348B2 (ja) | 1981-01-10 | 1981-01-10 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116063A JPS57116063A (en) | 1982-07-19 |
| JPS6035348B2 true JPS6035348B2 (ja) | 1985-08-14 |
Family
ID=11506504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP161881A Expired JPS6035348B2 (ja) | 1981-01-10 | 1981-01-10 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035348B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210010830A (ko) * | 2019-07-17 | 2021-01-28 | 원더랜드 스위처랜드 아게 | 버클 조립체 |
| KR20230166069A (ko) * | 2019-07-17 | 2023-12-06 | 원더랜드 스위처랜드 아게 | 버클 조립체 |
-
1981
- 1981-01-10 JP JP161881A patent/JPS6035348B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210010830A (ko) * | 2019-07-17 | 2021-01-28 | 원더랜드 스위처랜드 아게 | 버클 조립체 |
| KR20230166069A (ko) * | 2019-07-17 | 2023-12-06 | 원더랜드 스위처랜드 아게 | 버클 조립체 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57116063A (en) | 1982-07-19 |
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