JPS5915938B2 - 合成樹脂の安定化組成物 - Google Patents
合成樹脂の安定化組成物Info
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- JPS5915938B2 JPS5915938B2 JP4525474A JP4525474A JPS5915938B2 JP S5915938 B2 JPS5915938 B2 JP S5915938B2 JP 4525474 A JP4525474 A JP 4525474A JP 4525474 A JP4525474 A JP 4525474A JP S5915938 B2 JPS5915938 B2 JP S5915938B2
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- hydrogen atom
- alkyl group
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂の安定化剤に関し、特に塩化ビニル重
合体および共重合体ＡＢＳ樹脂等の高温分解を抑える新
規な安定化剤に関する。
合体および共重合体ＡＢＳ樹脂等の高温分解を抑える新
規な安定化剤に関する。
’５ 塩化ビニル樹脂は、加熱成型加工を行なう際に、
主として脱塩化水素に起因する熱分解を惹起しやすく、
このため加工製品の機械的性質の低下および色調等の悪
化を生じ易く、著しい不利益をまねく欠点をもつている
。
主として脱塩化水素に起因する熱分解を惹起しやすく、
このため加工製品の機械的性質の低下および色調等の悪
化を生じ易く、著しい不利益をまねく欠点をもつている
。
かかる欠点を除くために、ｊ０−種または数種の熱安定
剤を該合成樹脂に添加して加工工程における劣化を抑制
する必要がある。かかる目的のために、従来から多くの
金属石鹸が使用されている。しかしながら熱安定性の面
ではまだ充分ではなく、実用に耐え得る満足すべき結ノ
５ 果は得られていない。従来の安定化剤に随伴するか
かる欠点を解決するために、本発明者は鋭意研究を重ね
た結果、安定化剤としてカルボン酸、ヒドラジド誘導体
を所望する合成樹脂に添加するならばすぐれた安定性を
有する合成樹脂が得られることを初めて明らかにした。
剤を該合成樹脂に添加して加工工程における劣化を抑制
する必要がある。かかる目的のために、従来から多くの
金属石鹸が使用されている。しかしながら熱安定性の面
ではまだ充分ではなく、実用に耐え得る満足すべき結ノ
５ 果は得られていない。従来の安定化剤に随伴するか
かる欠点を解決するために、本発明者は鋭意研究を重ね
た結果、安定化剤としてカルボン酸、ヒドラジド誘導体
を所望する合成樹脂に添加するならばすぐれた安定性を
有する合成樹脂が得られることを初めて明らかにした。
本発明に用いられる好ましいカルボン酸、ヒドラジド誘
導体は次の一般式（１）および（）を有するものである
。
導体は次の一般式（１）および（）を有するものである
。
上式においてａは１〜４の数、ｂはＯ〜３の数を示し、
Ｒ′は水素原子、アルキル基又は置換アルキル基、Ｒ１
およびＲ２はそれぞれ水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基あるいは一（Ｒ５−０）ｎ−Ｒ６
を示し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１個は一（Ｒ５−
０）ｎ一現を示す。
Ｒ′は水素原子、アルキル基又は置換アルキル基、Ｒ１
およびＲ２はそれぞれ水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基あるいは一（Ｒ５−０）ｎ−Ｒ６
を示し、Ｒ１およびＲ２の少なくとも１個は一（Ｒ５−
０）ｎ一現を示す。
Ｒ３はモノ又はポリカルボン酸残基を示し、Ｒ４は−０
Ｒ７、Ｎ８−ＮＨＮ＜。
Ｒ７、Ｎ８−ＮＨＮ＜。
あるいは−ＮＨＲｌＯを示し、Ｒ５はアルキレン基ある
いはアリールアルキレン基を示し、直鎖でも側鎖を有し
ていてもよい。Ｒ６は水素原子、−Ｃ−Ｒｌｌあるいは
ホスフアイトエステル残基を示し、Ｒ７は水素原子、ア
ルコール残基あるいは周期律表第１〜族の金属原子ある
いはアルキル錫を示す。Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基ある
いは（Ｒ５−０）ｎ−Ｒ６を示し、Ｒ１および／または
Ｒ２と同じでも異なつてもよい。ＲｌＯは水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基あるいはアラ
ルキル基を示し、これらは水酸基などの置換器を有して
もよい。Ｒｌｌはカルボン酸残基を、ｎは一（Ｒ５−０
）−の重合度を示し、１〜５を示す。なお一分子中に同
一記号がある場合、それぞれ同一であつても異なつても
よく、また各基はそれぞれ置換されていてもよい。前記
一般式で表わされる化合物は、合成樹脂１００重量部に
対して０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜
１．５重量部を目的に応じて使用することができる。
いはアリールアルキレン基を示し、直鎖でも側鎖を有し
ていてもよい。Ｒ６は水素原子、−Ｃ−Ｒｌｌあるいは
ホスフアイトエステル残基を示し、Ｒ７は水素原子、ア
ルコール残基あるいは周期律表第１〜族の金属原子ある
いはアルキル錫を示す。Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基ある
いは（Ｒ５−０）ｎ−Ｒ６を示し、Ｒ１および／または
Ｒ２と同じでも異なつてもよい。ＲｌＯは水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基あるいはアラ
ルキル基を示し、これらは水酸基などの置換器を有して
もよい。Ｒｌｌはカルボン酸残基を、ｎは一（Ｒ５−０
）−の重合度を示し、１〜５を示す。なお一分子中に同
一記号がある場合、それぞれ同一であつても異なつても
よく、また各基はそれぞれ置換されていてもよい。前記
一般式で表わされる化合物は、合成樹脂１００重量部に
対して０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜
１．５重量部を目的に応じて使用することができる。
これらの化合物は、モノあるいはポリカルボン酸の低級
エステルをヒドラジン化合物で分解し、場合に応じてホ
ルムアルデヒドでメチロール化あるいはアルキレンオキ
サイドでアルカロール化して合成することができる。
エステルをヒドラジン化合物で分解し、場合に応じてホ
ルムアルデヒドでメチロール化あるいはアルキレンオキ
サイドでアルカロール化して合成することができる。
かかるカルボン酸には、通常のカルボン酸の他にオキシ
酸、アミン酸、ケト酸、メルカプトカルボン酸などが含
まれ、ポリカルボン酸の例としては、こはく酸、アジピ
ン酸、ブタントリカルボン酸、フタール酸、テレフター
ル酸、ピロメリツト酸などの他に、酒石酸、クエン酸、
リンゴ酸、チオジプロピオン酸、イミノニ酢酸、グルタ
ミン酸などが挙げられる。
酸、アミン酸、ケト酸、メルカプトカルボン酸などが含
まれ、ポリカルボン酸の例としては、こはく酸、アジピ
ン酸、ブタントリカルボン酸、フタール酸、テレフター
ル酸、ピロメリツト酸などの他に、酒石酸、クエン酸、
リンゴ酸、チオジプロピオン酸、イミノニ酢酸、グルタ
ミン酸などが挙げられる。
本発明の組成物にはその目的に応じて一種あるいは数種
の可塑剤を使用することができ、これらにはフタール酸
エステル類、その他のエステル類、ポリエステル可塑剤
、リン酸エンテル可塑剤、塩素系可塑剤、エボキシ可塑
剤、その他の可塑剤があげられ、たとえば特願昭４６−
２１１６９号などに代表される。
の可塑剤を使用することができ、これらにはフタール酸
エステル類、その他のエステル類、ポリエステル可塑剤
、リン酸エンテル可塑剤、塩素系可塑剤、エボキシ可塑
剤、その他の可塑剤があげられ、たとえば特願昭４６−
２１１６９号などに代表される。
本発明において用いる合成樹脂に酸化防止剤を添加する
ことは合成樹脂の酸化劣化防止性を増大させ得るので、
使用目的に応じて適宜使用できる。
ことは合成樹脂の酸化劣化防止性を増大させ得るので、
使用目的に応じて適宜使用できる。
これら酸化防止剤には、フエノール系酸化防止剤、ホス
フアイト系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、含硫黄化
合物などが含まれる。本発明において用いる合成樹脂に
紫外線吸収剤を添加することにより、光安定性を向上さ
せ得るので、使用目的に応じて適宜これを選択して使用
することも可能である。
フアイト系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、含硫黄化
合物などが含まれる。本発明において用いる合成樹脂に
紫外線吸収剤を添加することにより、光安定性を向上さ
せ得るので、使用目的に応じて適宜これを選択して使用
することも可能である。
これらには、ベンゾフエノン系、ベンゾトリアゾール系
、サクシネート系、置換アクリロニトリル系、各種の金
属塩または金属キレート、特にニツケルまたはクロムの
塩またはキレート類、トリアジン系などが包含される。
その他、必要に応じてたとえば可塑剤、金属石鹸エポキ
シ安定剤、有機キレート、顔料、充填剤、発泡剤、帯電
防止剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、
滑剤、酸化防止剤、難燃剤、光安定剤、紫外線吸収剤、
蛍光剤、防徽剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、
非金属安定剤、エポキシ樹脂、硼酸エステル、チオ尿素
誘導体、増核剤、透明化剤、加工助剤、離型剤などを包
含させることもできる。一般に金属石鹸類を合成樹脂の
安定剤として使用できるが、この場合には有機錫系安定
剤、鉛石鹸類のごとく単独で用いることの多いものもあ
るが、カドミウム、バリウム、亜鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウム、ナトリウム、カリウムなど
の金属石鹸類は、これらの２種またはそれ以上を併用す
ることが多く、使用目的に応じて多くの組合せが採用さ
れる。
、サクシネート系、置換アクリロニトリル系、各種の金
属塩または金属キレート、特にニツケルまたはクロムの
塩またはキレート類、トリアジン系などが包含される。
その他、必要に応じてたとえば可塑剤、金属石鹸エポキ
シ安定剤、有機キレート、顔料、充填剤、発泡剤、帯電
防止剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、
滑剤、酸化防止剤、難燃剤、光安定剤、紫外線吸収剤、
蛍光剤、防徽剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、
非金属安定剤、エポキシ樹脂、硼酸エステル、チオ尿素
誘導体、増核剤、透明化剤、加工助剤、離型剤などを包
含させることもできる。一般に金属石鹸類を合成樹脂の
安定剤として使用できるが、この場合には有機錫系安定
剤、鉛石鹸類のごとく単独で用いることの多いものもあ
るが、カドミウム、バリウム、亜鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウム、ナトリウム、カリウムなど
の金属石鹸類は、これらの２種またはそれ以上を併用す
ることが多く、使用目的に応じて多くの組合せが採用さ
れる。
本発明になる合成樹脂組成物には、一般に用いられる多
くの金属石鹸群の中から目的に応じた金属石鹸の組合せ
をとることも単独の金属石鹸をとることも可能である。
くの金属石鹸群の中から目的に応じた金属石鹸の組合せ
をとることも単独の金属石鹸をとることも可能である。
本発明で用いられる合成樹脂としては、たとえば特願昭
４６−２１１６９号（特開昭４７−３４６３９号）にあ
げられているような樹脂を適宜使用できる。
４６−２１１６９号（特開昭４７−３４６３９号）にあ
げられているような樹脂を適宜使用できる。
本発明の前記一般式〔１〕および〔〕で示される化合物
の代表的な例を示せば次の通りである。次にこれらの化
合物の製法を示す。以下の製法は単なる一例であつて、
かかる方法以外によつても製造が可能である。したがつ
て、本発明はこれらの製法によつて何等制限をうけるも
のではない。合成例 １，４６．１の合成 力フリル酸エチルエステル１７．２９（０．１モル）と
８５０１）抱水ヒドラジン１７．７９（０．３モル）と
を２００ｍ１の無水エタノール中で約３時間反応して得
られた力フリル酸ヒドラジド１５．８９（０．１モル）
を水に溶解し、７０℃でホルマリン３．０９（０．１モ
ル）を加え、約１時間反応させた後水を留去しメタノー
ルで数回洗浄すると無色透明の粘性液体を得た。
の代表的な例を示せば次の通りである。次にこれらの化
合物の製法を示す。以下の製法は単なる一例であつて、
かかる方法以外によつても製造が可能である。したがつ
て、本発明はこれらの製法によつて何等制限をうけるも
のではない。合成例 １，４６．１の合成 力フリル酸エチルエステル１７．２９（０．１モル）と
８５０１）抱水ヒドラジン１７．７９（０．３モル）と
を２００ｍ１の無水エタノール中で約３時間反応して得
られた力フリル酸ヒドラジド１５．８９（０．１モル）
を水に溶解し、７０℃でホルマリン３．０９（０．１モ
ル）を加え、約１時間反応させた後水を留去しメタノー
ルで数回洗浄すると無色透明の粘性液体を得た。
合成例 ２
滝９の合成
チオジプロピオン酸ジブチルエステルをヒドラジン分解
にて得られたチオジプロピオン酸ジヒドラジド２０．６
９（０．１モル）を水に溶解させた後、ホルマリン６．
０（０．２モル）を加えると、数分で白濁し、ゲル化す
る。
にて得られたチオジプロピオン酸ジヒドラジド２０．６
９（０．１モル）を水に溶解させた後、ホルマリン６．
０（０．２モル）を加えると、数分で白濁し、ゲル化す
る。
熱を徐々に加えると透明液になる。７５℃で約４時間反
応を続けると白色固体が析出する。
応を続けると白色固体が析出する。
沢過後、メタノールで再結晶を行い白色の固体を得た。
合成例 ３ 滝２２の合成 １５％ＮａＯＨ水溶液をグルタミン酸に添加した後無水
酢酸を滴下して得られたグルタミン酸アセチル化物をブ
チルエステルにし、次いでエタノール溶媒中でヒドラジ
ン分解して得られた２．１７９（０．０１モル）に３７
０１）ホルマリン１．６２９（０．０２モル）を水中で
反応させた後メタノール、エーテルで洗浄して白色の粉
末を得た。
合成例 ３ 滝２２の合成 １５％ＮａＯＨ水溶液をグルタミン酸に添加した後無水
酢酸を滴下して得られたグルタミン酸アセチル化物をブ
チルエステルにし、次いでエタノール溶媒中でヒドラジ
ン分解して得られた２．１７９（０．０１モル）に３７
０１）ホルマリン１．６２９（０．０２モル）を水中で
反応させた後メタノール、エーテルで洗浄して白色の粉
末を得た。
合成例 ４／Ｆ６．２４（ｊ）合成
アセトフエノンのシアノエチル化物を加水分解し、次い
でエステル化した後Ｈ２Ｓでチオケトンにし、ヒドラジ
ン分解で得られた４９（０．０１モル）に３７％ホルム
アルデヒド２，５９（０．０３２モル）をメタノール中
で反応させた後エーテルで洗浄して白色粉末を得た。
でエステル化した後Ｈ２Ｓでチオケトンにし、ヒドラジ
ン分解で得られた４９（０．０１モル）に３７％ホルム
アルデヒド２，５９（０．０３２モル）をメタノール中
で反応させた後エーテルで洗浄して白色粉末を得た。
その他も同様にして、カルボン酸の低級エステルをヒド
ラジン分解したのちホルムアルデヒドでメチロール化あ
るいはアルキレンオキサイドでアルカロール化して合成
される。次にそれぞれの化合物の物性を述べる。
ラジン分解したのちホルムアルデヒドでメチロール化あ
るいはアルキレンオキサイドでアルカロール化して合成
される。次にそれぞれの化合物の物性を述べる。
次に実施例によつて本発明を更にくわしく説明する。
実施例 １
本発明になるカルボン酸ヒドラジン誘導体のすぐれた安
定化効果をみるために、次の配合に従い、カレンダー加
工、熱プレス加工によつて試料を作成し、１７５℃の熱
老化試験器によつて熱安定性、熱プレス加工によつて透
明性および初期着色性、更にプレートアウト性を測定し
、その結果を次の第１表に示した。
定化効果をみるために、次の配合に従い、カレンダー加
工、熱プレス加工によつて試料を作成し、１７５℃の熱
老化試験器によつて熱安定性、熱プレス加工によつて透
明性および初期着色性、更にプレートアウト性を測定し
、その結果を次の第１表に示した。
なお初期着色に関してはハンター比色計を用いて黄色度
を下式の如く求めて比較した。
を下式の如く求めて比較した。
黄色度 ５．５以下は非常に秀れており
５．５〜 ７ 良好〜やや良好
７〜１５普通
１５〜２０やや劣る
＞２０不良
また透明性においても１〜６の６段階にわけ、１は殆ん
ど透明、６がほぼ不透明を示す。
ど透明、６がほぼ不透明を示す。
更にプレートアウトはウオツチングレツド法による試験
においてプレートアウトした色素の隅で示される値をプ
レートアウト価（ＰＯＶ）とした。
においてプレートアウトした色素の隅で示される値をプ
レートアウト価（ＰＯＶ）とした。
＜配合＞ポリ塩化ビニル樹脂 １００重量部
ジオクチルフタレート ５０
Ｂａ−ステアレート １．０
実施例 ２
本発明によるカルボン酸ヒドラジド誘導体の１１リ塩化
ビニル−ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル一しタジエンー
スチレン三元重合体）ブレンド物に丈する効果をみるた
めに、次の配合で実施例１とトじ操作により試料を作成
し熱安定性、初期着色入び透明性の試験を行い第２表に
その結果を示しｔ′実施例 ３ 次に本発明による樹脂組成物のアクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）に対する安定
化効果をみるために、次の配合により混練ロールにより
厚さ２ｍＴｆＬの資料を作成し、２１０℃、５０ｋ９／
ｄ、１０分後の資料の色を測定した。
ビニル−ＡＢＳ樹脂（アクリロニトリル一しタジエンー
スチレン三元重合体）ブレンド物に丈する効果をみるた
めに、次の配合で実施例１とトじ操作により試料を作成
し熱安定性、初期着色入び透明性の試験を行い第２表に
その結果を示しｔ′実施例 ３ 次に本発明による樹脂組成物のアクリロニトリル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）に対する安定
化効果をみるために、次の配合により混練ロールにより
厚さ２ｍＴｆＬの資料を作成し、２１０℃、５０ｋ９／
ｄ、１０分後の資料の色を測定した。
なおＡＢＳ樹脂の熱による劣化は、安定化剤の有無にか
かわらず白色より順次淡黄色、黄色、濃黄色、褐色と色
調変化を伴う。
かわらず白色より順次淡黄色、黄色、濃黄色、褐色と色
調変化を伴う。
本実施例においてはこれを１０段階にわけて比較した。
すなわち１は白色を表わし、１０は褐色を表わす。試験
結果は次の第３表に示した。く配合〉 実施例 ４ 本発明による樹脂組成物のエチレン一酢酸ビニル共重合
体に対する効果をみるために次の配合により試料を作成
し、１９０℃のギヤー・オーヴン中での熱安定性および
初期着色性を測定し、その結果を測定し、その結果を第
４表に示した。
すなわち１は白色を表わし、１０は褐色を表わす。試験
結果は次の第３表に示した。く配合〉 実施例 ４ 本発明による樹脂組成物のエチレン一酢酸ビニル共重合
体に対する効果をみるために次の配合により試料を作成
し、１９０℃のギヤー・オーヴン中での熱安定性および
初期着色性を測定し、その結果を測定し、その結果を第
４表に示した。
実施例 ５９８重量部のトリオキサンと２重量部のエチ
レンオキサイドとからなるアセタール共重合体１００重
量部に２．５部の試料を添加し、よく混練した後、射出
成型により厚さ３ｍｍの薄板を作成した。
レンオキサイドとからなるアセタール共重合体１００重
量部に２．５部の試料を添加し、よく混練した後、射出
成型により厚さ３ｍｍの薄板を作成した。
その板を空気中２３０℃、３０分間処理した後、その板
の重量損失および着色を測定し、その結果を次の第５表
に示した。実施例 ６ メタタリル酸メチル９９％とアクリル酸メチル１％とか
らなる重合度１０００の重合体に、０．１重量部の２−
６−ジーターシヤリーブチル一４ヒドロキシパラタレゾ
ールと試料０．５重量部とを添加し、押出機を用いて１
９００Ｃで押出し、ペレツト状に成型した。
の重量損失および着色を測定し、その結果を次の第５表
に示した。実施例 ６ メタタリル酸メチル９９％とアクリル酸メチル１％とか
らなる重合度１０００の重合体に、０．１重量部の２−
６−ジーターシヤリーブチル一４ヒドロキシパラタレゾ
ールと試料０．５重量部とを添加し、押出機を用いて１
９００Ｃで押出し、ペレツト状に成型した。
このペレツトの熱変形温度を測定し、第６表に示した。
熱変形温度はＡＳＴＭＤ６４８５６に従つて測定した。
フ 実施例 ７ ポリビニルブチラール樹脂に対する本発明の安定化組成
物の効果をみるために、次の配合により押出機によつて
厚さ１ｍｍのフイルムを作成し、１３『Ｃのギヤーオー
ヴン中で熱安定性、効果を測定し、その結果を第７表に
示した。
熱変形温度はＡＳＴＭＤ６４８５６に従つて測定した。
フ 実施例 ７ ポリビニルブチラール樹脂に対する本発明の安定化組成
物の効果をみるために、次の配合により押出機によつて
厚さ１ｍｍのフイルムを作成し、１３『Ｃのギヤーオー
ヴン中で熱安定性、効果を測定し、その結果を第７表に
示した。
米ブチラール化度約６５ｍ０１％、アセチル化度約１ｍ
０１％およびアルコール化度約３４ｍ０１％、重合度約
１７００。
０１％およびアルコール化度約３４ｍ０１％、重合度約
１７００。
実施例 ８
本発明に係る化合物の合成ゴムに対する安定効果をみる
ために次の配合により合成ゴムの混合物をロールミル上
で調整し、夫々１５０℃で加硫し、引張強さ試験及び伸
び試験を行ない夫々第８表に示した。
ために次の配合により合成ゴムの混合物をロールミル上
で調整し、夫々１５０℃で加硫し、引張強さ試験及び伸
び試験を行ない夫々第８表に示した。
実施例 ９
着色剤を含有するポリプロピレン樹脂を用いた場合の本
発明組成物の安定化効果を見るために、下記の配合にな
る組成物をらいかい機で１０分間混和した。
発明組成物の安定化効果を見るために、下記の配合にな
る組成物をらいかい機で１０分間混和した。
この配合混和物を３０ｍ７！Ｌの押出機（回転数３０ｒ
ｐｍ）を用いて２３０℃で押し出しを行いコンパウンド
を作成した。このコンパウンド１００部に対し、０．３
部の銅フタロシアニンブルーを加え混ぜて、１８０℃で
５分間ロールミルで混練りしたフイルム状物を１８０℃
、２００ｋｇ／ＣｆｉＬｌ５分間圧縮成形して０．４５
ｍｍのシートを作成する。
ｐｍ）を用いて２３０℃で押し出しを行いコンパウンド
を作成した。このコンパウンド１００部に対し、０．３
部の銅フタロシアニンブルーを加え混ぜて、１８０℃で
５分間ロールミルで混練りしたフイルム状物を１８０℃
、２００ｋｇ／ＣｆｉＬｌ５分間圧縮成形して０．４５
ｍｍのシートを作成する。
このシートを１０×２０ｍ７１の試験片として１６０℃
の温度で空気を撹拌できるオーヴン中で加熱試験した。
の温度で空気を撹拌できるオーヴン中で加熱試験した。
その結果を第９表に示す。なお、同一サンプルに１０枚
の試験片を用いて、５枚以上が退色してもろくなつた時
点を劣化開始時間とした。
の試験片を用いて、５枚以上が退色してもろくなつた時
点を劣化開始時間とした。
実施例 １０
本発明になるヒドラジド誘導体にさらに他の添加剤を加
えてその併用効果をみるために、次の配合により実施例
１と同じ試験を行い第１０表にその結果を示した。
えてその併用効果をみるために、次の配合により実施例
１と同じ試験を行い第１０表にその結果を示した。
〈配合〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂１００重量部に対して次の一般式〔 I 〕
または〔II〕で示されるカルボン酸ヒドラジド誘導体を
０．００１〜１０重量部含有してなる合成樹脂の安定化
組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕▲数式、化
学式、表等があります▼〔II〕〔上式において、ａは１
〜４の数、ｂは０〜３の数を示し、Ｒ′は水素原子、ア
ルキル基又は置換アルキル基、Ｒ＿１およびＲ＿２はそ
れぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、あるいは−（Ｒ＿５−Ｏ）ｎ−Ｒ＿６を示し、
Ｒ＿１およびＲ＿２の少なくとも１個は−（Ｒ＿５−Ｏ
）ｎ−Ｒ＿６を示す。 Ｒ＿３はモノ又はポリカルボン酸残基を示し、Ｒ＿４は
−ＯＲ＿７、▲数式、化学式、表等があります▼あるい
は−ＮＨＲ＿１＿０を示す。Ｒ＿５はアルキレン基ある
いはアリールアルキレン基を示し、Ｒ＿６は水素原子、
▲数式、化学式、表等があります▼あるいはホスファイ
トエステル残基を示す。Ｒ＿７は水素原子、アルコール
残基あるいは周期律表第 I 〜IV族の金属原子あるいは
アルキル錫を示す。Ｒ＿８およびＲ＿９はそれぞれ水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基ある
いは−（Ｒ＿５−Ｏ）ｎ−Ｒ＿６を示し、Ｒ＿１＿０は
水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
あるいはアラルキル基を示す。Ｒ＿１＿１はカルボン酸
残基を示す。ｎは−（Ｒ＿５−Ｏ）−の重合度を示し、
１〜５を示す。なお一分子中に同一記号がある場合、そ
れぞれ同一であつてもよく、また各基は置換されてもよ
い。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525474A JPS5915938B2 (ja) | 1974-04-22 | 1974-04-22 | 合成樹脂の安定化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525474A JPS5915938B2 (ja) | 1974-04-22 | 1974-04-22 | 合成樹脂の安定化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50138040A JPS50138040A (ja) | 1975-11-04 |
| JPS5915938B2 true JPS5915938B2 (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=12714130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4525474A Expired JPS5915938B2 (ja) | 1974-04-22 | 1974-04-22 | 合成樹脂の安定化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915938B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61203115A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-09 | Kao Corp | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JPS61203144A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-09 | Kao Corp | 複合安定剤 |
-
1974
- 1974-04-22 JP JP4525474A patent/JPS5915938B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50138040A (ja) | 1975-11-04 |
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