JPH052707B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、特に耐光性の改善された安定化高分
子材料組成物、詳しくは２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル基を有するシアヌレート誘導体
を含有せしめてなる、特に耐光性の改善された安
定化高分子材料組成物に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 ポリエチレン、ポリプレピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色或いは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えな
いことが知られている。 そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止す
るために、従来種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果がまだ不十分であり、また安定剤自体が熱或い
は酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤に
よつて樹脂から抽出され易いものが多く、さらに
樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つて
おり、長期にわたつて合成樹脂を安定化すること
ができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら、従来知られているピペリジン系
の化合物は光安定化能が不十分であり、また、水
によつて樹脂から容易に抽出されてしまうという
欠点もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解あるいは揮散し、その効
果を失う場合も多かつた。 これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジ
ン環を含有する化合物は比較的化合物自体の耐熱
性が良好であり、また、原料として安価な塩化シ
アヌルを用いることができ、反応も容易である等
の利点を有している。 トリアジン環を含有するピペリジン化合物とし
ては特開昭49−21389号、特開昭52−71486号、特
開昭52−73886号、特開昭53−9782号、特開昭53
−67749号、特開昭54−106483号、特開昭54−
126249号、特開昭55−98180号、特開昭55−
102637号、特開昭55−104279号、特開昭56−4639
号及び特開昭56−30974号の各公報に種々の化合
物が提案されている。 これらの公報記載の化合物において、特開昭52
−71486号公報に記載された化合物に代表される、
ジアミン又はグリコールで２個以上のトリアジン
環を縮合させた化合物が耐熱性、耐抽出性等が比
較的優れている。 しかしながら、これらの化合物でも、その耐熱
性、耐抽出性及び光安定化能は未だ満足し得るも
のではなく、さらに優れた光安定剤の開発が要望
されていた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果、エーテル結合を有するジアミンを結
合基として用いた次の一般式（）で表される化
合物が耐熱性、耐抽出性及び光安定化能に優れ、
高分子材料用の安定剤として極めて有用であるこ
とを知見した。 （式中、X₁及びX₂はそれぞれ

【式】

【式】又は塩素原子を示し、Y₁及び Y₂はそれぞれ

【式】を示し、R₁は水素原子 又は

【式】を示し、R₂は−R₈−Ｏ− R₉−Ｏ−R₁₀−を示し、R₂、R₄、R₅及びR₆はそ
れぞれ水素原子、アルキル基又は

【式】を示し、またR₃とR₄は互いに 結合して窒素原子とともにモルホリン環を形成し
ても良く、R₇は水素原子、アルキル基又はアシ
ル基を示し、R₈、R₉及びR₁₀はそれぞれアルキレ
ン基を示す。また、R₁、R₃、R₄、R₅及びR₆の少
なくとも一つは

【式】を示す。ｎは １〜５を示す。） 本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料100重量部に、上記一般式（）で表
される化合物0.001〜５重量部を添加してなる、
安定化高分子材料組成物を提供するものである。 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述
する。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物において、R₂で表されるエーテル結合
を２個有する基（−R₈−Ｏ−R₉−Ｏ−R₁₀−）と
しては、例えば、−（CH₂）₃−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−
（CH₂）₃−、 −（CH₂）₃−Ｏ−（CH₂）₄−Ｏ−（CH₂）₃− などがあげられる。 R₃、R₄、R₅及びR₆で表されるアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、オクチル、イソオクチ
ル、２−エチルヘキシル、第３オクチル、デシ
ル、ドデシル、デトラデシル、オクタデシル、２
−ヒドロキシエチル、メトキシエチル、ブトキシ
エチル、ジメチルアミノプロピル等があげられ
る。 また、R₇で表されるアルキル基としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ド
デシル、オクタデシル、ベンジル、フエニルエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロ
ピル、２−ヒドロキシブチル、２，３−エポキシ
プロピル等があげられ、アシル基としては、例え
ば、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、アク
リロイル、メタクロイル、オクタノイル、ベンゾ
イル等があげられる。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物の代表例を次の表−１に示す。 尚、表中

【式】は

【式】を示 す。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチ
ルピペリジルアミン類及び／又は他のアミン類と
を反応させた後、これとエーテル結合を有するジ
アミンとを反応させることによつて容易に製造し
得る。また、塩化シアヌルと、エーテル結合を有
するジアミンとを反応させた後、これとテトラメ
チルピペリジルアミン類及び／又は他のアミン類
とを反応させることによつても容易に製造し得
る。 以下に本発明で用いられる前記一般式（）で
表される化合物の合成例を示し、本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明は以下の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （表−１のNo.１化合物の合成） ２，４−ビス〔Ｎ−（2′，2′，6′，6′−テトラメ
チル−4′−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミノ〕−
６−クロロトリアジン5.7ｇ及び１，３−ビス
（３−アミノプロポキシ）−２，２−ジメチルプロ
パン1.09ｇをキシレン20mlに溶解し、これに粉末
水酸化ナトリウム0.4ｇを加え、還流下に８時間
加熱撹拌した。 冷却後トルエンを加え、水洗、乾燥後減圧下に
脱溶媒し、淡黄色ガラス状固体の生成物（目的
物）を得た。 合成例 ２ （表−１のNo.７化合物の合成） ２，４−ビス〔Ｎ−（1′−アセチル−2′，2′，
6′，6′−テトラメチル−4′−ピペリジニル）−ｎ−
ブチルアミノ〕−６−クロロトリアジン6.20ｇ及
び１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）−エタ
ン0.88ｇをキシレン20mlに溶解し、これに粉末水
酸化ナトリウム0.4ｇを加え、還流下に10時間加
熱撹拌した。 冷却後トルエンを加え、水洗、乾燥後減圧下に
脱溶媒し、淡黄色ガラス状固体の生成物（目的
物）を得た。 本発明は、前記一般式（）で表される化合物
を高分子材料に添加して特にその耐光性を改善す
るものであり、その添加量は、通常、高分子材料
100重量部に対し0.001〜５重量部、好ましくは
0.01〜３重量部である。 本発明における安定性改善の対象となる高分子
材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン等
のα−オレフイン重合体又はエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等の
ポリオレフイン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニルデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、
塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−
スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共
重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−
アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニ
トリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、
ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラー
ル、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキシ
ド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフエ
ノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であつ
てもよい。また、過酸化物或いは放射線等によつ
て架橋させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及
び発泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等
の発泡重合体も包含される。 本発明の組成物に更にフエノール系の抗酸化剤
を添加することによつてその酸化安定性を一層改
善することができる。このフエノール系抗酸化剤
としては、例えば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ
−クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクト
キシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ−メ
チル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコレー
ト、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジ
ステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、２，４，６−トリ
ス（3′，5′−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルチオ）１，３，５−トリアジン、ジステア
リル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブ
チル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、
４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３ブチル
フエノール）２，2′−メチレンビス〔６−（４−
メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス
〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル
−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリデンビス
（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−
エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチ
ルフエノール）、１，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）
ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチ
ルベンジル）フエニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロ
キシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル（プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フエノキ
シ−１，３，５−トリアシン、４，4′−チオビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）等があげら
れる。 本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加え
てその酸化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリ
ル−、ジミリスチル−、ジステアリル−等のジア
ルキルチオジプロピオネート及びブチル−、オク
チル−、ラウリル−、ステアリル−等のアルキル
チオプロピオン酸の多価アルコール（例えばグリ
セリン、トリメチルロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプ
ロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に更にホスフアイト等の含リン
化合物を添加することによつてその耐光性及び耐
熱性を一層改善することができる。この含リン化
合物としては、例えば、トリオクチルホスフアイ
ト、トリラウリルホスフアイト、トリデシルホス
フアイト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、
トリス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホス
フアイト、トリフエニルホスフアイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタ
エリスリトールジホスフアイト、テトラ（トリデ
シル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジ
ホスフアイト、テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）−
４，4′−イソプロピリデンジフエニルジホスフア
イト、テトラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）ジホスフアイト、トリス（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（モノ・ジ混合ノニフエニル）ホスフ
アイト、水素化−４，4′−イソプロピリデンジフ
エノールポリポスフアイト、ビス（オクチルフエ
ニル）・ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３ブチルフエノールア〕・１，６−
ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・
４，4′−イソプロピリデンジフエノール・ペタエ
リセリトールジホスフアイト、ビス（２，４−ジ
−第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル−
４−メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピリデン
ビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイ
ト、フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ
（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオ
キシイソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソ
プロピリデンビス（２−第３ブチルフエノー
ル）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，
10−ジ−ハイドロ−９−オキサ−10−フオスフア
フエナンスレン−10−オキサイド、テトラキス
（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，4′−ビ
フエニレンジホスホナイト等があげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。この光安定剤としては、例えば、２−ヒドロ
キ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロキ
シ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，
2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキ
シ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロ
キシ−3′，5′−ジｔ−ブチルフエニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
−（2′−ヒドロキシ−3′5′−ジ−ｔ−アミルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール
類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフエ
ニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフエ
ニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾ
エート類、２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチル
フエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビス（４−ｔ
−オクチルフエノラート〕−ｎ−ブチルアミン
Ni、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルNi塩
等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−メチル
−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリル類メチ
ル等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２−エチ
ルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第３ブチ
ルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフ
エニル−N′−２−エトキシフエニルシユウ酸ジ
アミド等のシユウ酸ジアニリド類があげられる。 その他必要に応じて、本発明の組成物には重金
属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を
包含させることができる。 本発明によつて安定化された高分子材料は極め
て多様な形で、例えば、フイルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型品として使用でき、また、
塗料、ラツカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真
材料における基材としても用いることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ＜配合＞ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 安定剤（表−２参照） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、このシートについて高圧水銀ランプを用いて
の耐光性試験を行つた。また、80℃の熱水に15時
間浸漬後のシートについても耐光性試験を行つ
た。その結果を表−２に示す。

【表】

【表】 実施例 ２ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著しく失われることが知られ
ている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行うこと
により高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパンドを作成し
た（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダイス
温度250℃、回転数20rpm）。押し出しを５回繰り
返し行つた後このコンパンドを用いて試験片を射
出成形機で作成した（シリンダー温度240℃、ノ
ズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²）。 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行つた。また、押し出し１回のもについ
ても同様に試験した。その結果を表−３に示す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（表−３参照） 0.2

【表】 実施例 ３ ＜配合＞ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 安定剤（表−４参照） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−４に示す。

【表】 実施例 ４ ＜配合＞ エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 安定剤（表−５参照） 0.2 上記配合物を混練ロール上130℃で混練後、140
℃でプレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。こ
のシートを用いてウエザオメーター中で500時間
照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−
５に示す。

【表】

【表】 実施例 ５ ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 安定剤（表−６参照） 0.2 上記配合物を混練ロール上で混練し、厚さ１mm
のシートを作成した。このシートを用いてウエザ
オメーター中での耐光性試験を行つた。その結果
を表−６に示す。

【表】

【表】 実施例 ６ ＜配合＞ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 安定剤（表−７参照） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いてウエザ
オメーターで800時間照射後の抗張力残率を測定
した。その結果を表−７に示す。

【表】 実施例 ７ ＜配合＞ ポリイレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 安定剤（表−８参照） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃で５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作
成した。このシートを用いてフエードメーターに
て50時間照射後の伸び残率を測定した。その結果
を表−８に示す。

【表】 実施例 ８ 本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有
用である。本実施例においては金属顔料を含有す
るベースコート及び透明なトツプコートからなる
二層金属光沢塗料についてその効果をみた。 (a) ベースコート塗料 メタクリル酸メチル100ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル66ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル30ｇ、メタクリル酸４ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇをとり、110℃に加熱撹
拌しながらアゾビスイソブチロニトリル２ｇ、
ドデシルメルカプタン0.5ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇからなる溶液を３時間で
滴下した。その後同温度で２時間撹拌し、樹脂
固形分50％のアクリル樹脂溶液を調製した。 上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン（三井東圧社製；ユーバン
20SE60；樹脂固形分60％）2.5重量部、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂（20％酢酸ブチ
ル溶液）50重量部、アルミニウム顔料（東洋ア
ルミニウム社製；アルペースト1123N）5.5重
量部、キシレン10重量部、酢酸ブチル20重量部
及び銅フタロシアニンブル−0.2重量部をとり
ベースコート塗料とした。 (b) トツプコート塗料 上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン10重量部、キシレン10重量
部、ブチルグリコールアセテート４重量部及び
安定剤（表−９参照）0.15重量部（固形分に対
し0.5％）をとり、トツプコート塗料とした。 プライマー処理した鋼板にベースコート塗料
を乾燥膜厚が20μになるようにスプレーし、10
分間放置後トツプコート塗料を乾燥膜厚が30μ
になるようにスプレーした。15分間放置後140
℃で30分間焼付し試片とした。 上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワ
レの発生するまでの時間を測定した。その結果
を表−９に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 高分子材料100重量部に、次の一般式（）
   で表される化合物0.001〜５重量部を添加してな
   る、安定化高分子材料組成物。 （式中、X₁及びX₂はそれぞれ【式】 【式】又は塩素原子を示し、Y₁及び Y₂はそれぞれ 【式】を示し、R₁は水素原子又は 【式】を示し、R₂は−R₈−Ｏ−R₉ −Ｏ−R₁₀−を示し、R₂、R₄、R₅及びR₆はそれ
   ぞれ水素原子、アルキル基又は
   【式】を示し、またR₃とR₄は互いに 結合して窒素原子とともにモルホリン環を形成し
   ても良く、R₇は水素原子、アルキル基又はアシ
   ル基を示し、R₈、R₉及びR₁₀はそれぞれアルキレ
   ン基を示す。また、R₁、R₃、R₄、R₅及びR₆の少
   なくとも一つは【式】を示す。ｎは １〜５を示す。）