JPS59161301A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPS59161301A
JPS59161301A JP58131670A JP13167083A JPS59161301A JP S59161301 A JPS59161301 A JP S59161301A JP 58131670 A JP58131670 A JP 58131670A JP 13167083 A JP13167083 A JP 13167083A JP S59161301 A JPS59161301 A JP S59161301A
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alkyl
atom
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Junya Takahashi
淳也 高橋
Mitsuru Sasaki
満 佐々木
Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Toshiro Kato
加藤 寿郎
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本兄明は一般式〔工〕 [式中、XおよびYは同−又は相異なり、低級アルキレ
ン基又は低級アルコキシアルキレン基を示す。k + 
L 、 rnおよびnは同−又は相異なり、0又は1を
示す。R1は、低級アルキルM、<i級アルコキシル基
、低級アルコキシメチル&、低級アルコキシカルボニル
基、水素原子、ハロゲン原子、アシル基又はシアノ基を
示す。2は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、(Jl’flJアルコキシカ
ルボニルアルキル基、又は一般式−C−R2あるいは−
8−Rs  で表わされ1 る基を示す。(ここで、R1は低級アルキル基、低級シ
クロアルキル基又はフェニル基を示し、R3は低級アル
キル基、フェニル基又は低級アルコキシカルボニル基を
示す。)Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。Bは、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級シクロアルキル基
、フェニル基又は一般式−W−几4で表わされる基を示
す。(ここで、Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。R4
は、低級アルケニル基、低級アルキニル基、碇簸裟ルキ
ニル基、低級ハロアルケニル基、低級シクロアルキル基
を示すか、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基を示すか、又はハロゲン原子、シアノ基、フェ
ニル基、低級シクロアルキル基又は低級アルコキシ基で
置換されていてもよい低級アルキル基を示す。〉〕 で示されるアニリン誘導体の1種以上と、ベンズイミダ
ゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イ
ミド系殺菌剤より選ばれる1種以上とを有効成分として
含有する農園公用殺菌組成物に関するものである。
ベンズイミダゾール系殺菌剤およびチオファネート系殺
菌剤(以下、ベンズイミダゾール・チオファネート系殺
菌剤と記す。)は農園芸作物に寄生する種々の病JIA
菌に対して優れた防除効果を示し、1970年頃より農
園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大
きく寄与してきた。ところがこれらの殺菌剤を連続して
作物に散布すると、薬剤耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効
果が下がり、実際上使用し得ない状況となることがしば
しば起、ころようになってきた。殺菌剤を散布しても期
待通りの防除効果が得られず、病害の発生を抑えること
かできない場合、農家等薬剤の使用者が受けろ被害は甚
大である。さらにベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を示す菌はこの
群の他の殺菌剤にも耐性となり、いわゆる交差耐性を示
すことが知られている。したがって、たとえばベノミル
を散布しても防除効果の認められない圃場では他のベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤を散布しても
防除効果を期待することができない。薬剤耐性菌の蔓延
した圃場では一ベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤の使用を中止せざるを得ないが、使用を中止して
も薬剤耐性菌の密度が減少しない事例が多く知られてお
す、一旦薬剤耐性閑が発生するとその後長い間その影響
を受ける事になる。またそのような圃場では薬剤耐性菌
が交差耐性を示さない他の系統の殺菌剤を散布すること
により、対象となる病害を防除する訳であるが、ベンズ
−イミダゾール・チオファネート系殺菌剤はど優れた防
除効果を示すものは極めて少なく、適確な防除が困難と
なっている。
また、環状イミド系殺菌剤は種々の植物病害とりわけ灰
色カビ病に有効であるが、前述のベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤と同様な耐性菌に関する問題が
ある。
本発明者らは上記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果
、前記一般式[I、]で示されるアニリン誘導体を見い
出した。
しかし、病原菌が蔓延している実際のtm場では薬剤耐
性菌と、ベンズイミダゾール・チオノ1ネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性をもつ野性菌(以下
、感受性菌と祢す。)が混在している場合も多く、ベン
ズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤もしくは環状
イミド系殺菌剤、または、前記一般式[Dで示されるア
ニリン誘導体のいずれかを単独で使用するだけでは十分
な病害防除効果、を期待する事は難しい。そこで、さら
に種々の検討を行なった結果、アニリン誘導体の1種以
上と、ベンズイミダゾール・チオファネー、1−系殺菌
剤もしくは環より低儂度においても高いことが明らかに
なった。
したがって、本発明組成物は優れ1こ防除効果を示す殺
菌剤として実用価値の高いものである。
さらに、本発明組成物は、薬剤耐性菌の出現していない
圃場でベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤ま
1こは環状イミド系殺菌剤を連続散布することにより、
薬剤耐性菌の蔓延が懸念される場合でもその出現を未然
に防止することができる。
一般式[I]で示されろアニリン誘導体を第1表に例示
する。
\ ベンズイミダゾール系殺菌剤としては、たとえば式 %式% で示されるメチル1−(ブチルカルバモイル)ベンズイ
ミダゾール−2−イルカ−バメート ・(以F1化合物
Aと記す。)、式 で示される2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール
(以下、化合物Bと記す。)、式で示されるメチルベン
ズイミダゾール−2−イルカ−バメート(以下、化合物
Cと記す。)、式で示される2−(2−フリル)ベンズ
イミダゾール(以下、化合物りと記す。)があり、チオ
ン1ネート系殺菌剤としては、たとえば式で示される1
、2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイ
ド)ベンゼン(以下、化合物Eと記す。)、式 で示されろ1.2−ビス(3−エトキシカルボニル−2
−チオウレイド)ベンゼン(以下、化合物Fと記す。)
、式 で示される2−(0,s−ジメチルホスホリルアミノ)
−1−(3’−メトキシカルボニル−2′−チオウレイ
ド)ベンゼン(以下、化合物Gと記す。)、式 で示される2−(U、(J−・ジメチルチオポスボリル
アミノ) −1−(8’−メトキシカルボニル−2−チ
オウレイド)ベンゼン(以下、七合物Rと記す。)があ
り、また環状イミド系殺菌剤としては、たとえば式 で示されるN−(8’、5’−ジクロロフェニル)−1
,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−カルボキシイ
ミド(以下、化合物工と記す。)、式 で示される8 −(8’ 、 5’−ジクロロフェニル
)−1−イソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−2
,4−ジオン(以下、化合物Jと記す。)、式 で示される8−(8’、5’−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2゜4−ジオン
(以下、化合物にと記す。)、式でηくされるエチル(
xLS ) −s −(8’ 、 5’−ジクロロフェ
ニル)−5−メチル−2,4−ジオキソオキサゾリジン
−5−カルボキシレート(以下、化合物りと記す。)が
ある。
本発明組成物は広範囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌
力を有すが故に、農園芸上発生する種々の病原菌の防除
に使用することができる。
このような病原間としては、たとえばリンゴのうどんこ
病菌(Podospbaera Leoucotric
ha ) 、黒星病菌(Venturja 1nneq
ualis )、モニリア病―(5clerotini
a mali )、カキの炭そ病菌(Gloeospo
riumkaki )、モモの灰星病菌(8clero
tinia cinerea )、黒星病菌(Clad
osportum carpophilum )、ブド
ウの灰色かび病菌(Botrytis cinerea
 ) 、黒とう病菌(Elsinoe ampelin
a ) 、晩腐病菌(Glomerellacingu
lata ) 、テンサイの褐斑病菌(Cercosp
orabetrcalg )、ビーナツツの褐斑病菌(
Cercosporaarachidicola ) 
、黒渋病菌(Uercospora personat
a )、オオムギのうどんこ病菌(ErySlphe 
gramtnxs t。
sp、 horciei )、アイCスポット病菌(U
ercosporellaherpotrLchoid
es ) 、紅色N ’14 N菌(Fusarlum
 n1vale )、コムギのうどんこ病菌(1>ry
sjphe graminio f、sp。
trstici )、キュウリのうどんこ病菌(8ph
aerothecafuliginea )、つる枯病
間(MycosphaercHa melonis)、
灰色かび病菌(BoLrytis oinerea )
、黒星病菌(C1adosporiurn cucum
erjneem )、トマトの葉かび病菌(Olado
sporium fulvum ) 、灰色カビ病菌(
J3otrytis cincrea )、イチゴのう
ど/bこ病菌(8phaerotheca humul
i )、ホップの灰色カビ病菌(Botrytis c
inerea )、タバコのうどんこ病菌(Erysj
pbe cicl+oracearurn )、バラノ
黒星病菌(Diplocarpon rosae)、ミ
ノノンのそうか病菌(E18inoe fawcett
、i ) 、青かび病菌(Penicilliumit
aHcum ) 、緑かび病菌(Penicilliu
m digttaturn)などをあげることができる
。
一方、本発明組成物は人畜、魚類に対して尚い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際上なんら害を
及ぼさず使用できることも判明した。本発明組成物を実
際に施用する際には、たとえば、前記一般式[I]で示
されるアニリン誘導体を通常使用される形態たとえば粉
剤、水相剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、m粒剤、エアゾ
ール、フロアブルなどに製剤して、水和剤形態の化合物
A −Lの市販殺菌剤とともに水で希釈して施用する。
次に製剤例を示す。
製剤例1 粉 剤 化合物(5)2部、クレー88部およびタルク10部を
よく粉砕混合すれば、主剤含有量2%の粉剤を得ろ。
製剤例2 水相剤 化合物(29) 80部、珪藻土45部、ホワイトカー
ボン20部、湿潤剤(ラウリル硫酸ソーダ)3部および
分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2部をよく粉
砕混合すれば主剤含有量30%の水和剤を得る。
製剤例3 水相剤 化合物(30) 50部、珪藻土45部、湿潤剤(アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム)2.5部16まひ
分散剤(リグニンスルホン酸カルシウム)2.5部をよ
く粉砕混合すれば主剤含Mi50%の水相剤を得る。
製剤例4 乳 剤 化合物(31) 10部、シクロへキサノン80部およ
び乳化剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
)10部を混合すれば主剤含有!10%の乳剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして1.0〜
95.0%、好ましくは2.0〜80.0%を含む。ま
た本発明組成物は通常10アールあたり10〜ioog
の施用量が適当である。
さらにその使用濃度は0.005%〜0.5%の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるた
め前記範囲に拘わることなく増減することは何ら差し支
えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができる。
たとえばS−ノルマル−ブチルS −p −tert 
−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、0゜O−
ジメチル0−(2,6−ジクロロ−4−メチルフェニル
)ホスホロチオエート、ヘートリクロロメチルチオー4
−シクロヘキセン−1゜2−ジカルボキシイミド、ポリ
オキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチ、レンヒス
ジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニトリル
、8−ヒドロキシキノリン NJ−ジクロロフルオロメ
チルチオ−N、N−ジメチル−N′−フェニルスルファ
ミド、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチ
ル−1−(1,2,4−1リアゾール−1−イル) −
2−’y−タノン、メチルN−(2,6−シメチルフエ
ニル)−N−メトキシアセチル−2−メチルグリシネー
ト、アルミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、2 
。
4−ジクロルフェノキシ酢酸等のフェノキシ糸除um、
2.4−ジクロロフェニル4′−二トロフェニルエーテ
ル等のジフェニルエーテル系除草剤、2−クロロ−4,
6−ピスエチルアミノー1,8.5−トリアジン等のト
リアジン系除草剤、3−(8,4−ジクロロフェニル)
−1゜l−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、イソプロ
ピルN−(8−クロロフェニル)カーバメート等のカー
バメート系除草剤、8  (4−り。
ロベンジル)N、N−ジエチルチオールカーバメート等
のチオールカーバメート系除草剤、8゜4−ジクロ゛ロ
ブロピオンアニリド等の酸アニリド系除草剤、5−ブロ
モ−B−sea−ブチル−6−メチルウラシル等のウラ
シル系除H剤、1゜1′−ジメチル−4,4′−ビピリ
ジニウムクロライド等のピリジニウム塩基除草剤、N−
(°ホスホノメチル)グリシン、0−エチルU−(27
ニトロー5−メチルフェニル)N−see−ブチルホス
ホロアミドチオエートまたは5−(2−メチル−1−ピ
ペリジルカルボニルメチル)0゜0−ジ−n−プロピル
ジチオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α−ト
リフルオロー2゜6−シニトローN、N−ジプロピル−
p−トルイジン等のトルイジン系除草剤、0.0−ジメ
チル(J−(4−ニトロ−3−メチルフェニル)ホスホ
ロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−3−
フェノキシヘンシル2−(4−クロロフェニル)イソバ
レレート、3−フェノキシベンジル2,2−ジメチル−
8−(2,2ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキ
シレート、σ−シアノー3−フェノキシベンジル2゜2
−ジメチル−8−(2,2−ジブロモビニル)ジクロプ
ロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫剤と混
合して使用することができ、いずれも各単剤の防除効果
を減することはなく、さ、らに混合による相乗効果も期
待されるものである。
次に試験例をあげ、本発明組成物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。
試験例1 キュウリうどんこ病防除効果90m1容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種:
組換半日)を播種した。これを室温で8日間栽培し、子
葉が腰弱したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例4
に準じて調整した下記化合物番号のアニリン誘導体の乳
剤、化合物A−fiの水和剤およびそれらの混合物の水
希釈液を液滴が葉面に十分量付着するまで茎葉散布した
。薬故風乾後(幼苗ニーt−tウリうどムコ病@ (S
phaerothecafuliginea )の薬剤
耐°性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを温室に置いて10日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調介葉の病斑出現に応じて、0゜0.5.1
,2.4の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
(発病指数)       (発病状態)0 ・・・・
葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5  ・・・・・・葉面上に葉面積の5%未満に菌
叢または病斑を認める。
1 ・・・・・・葉面上に葉面積の20%未満に菌叢ま
たは病斑を認める。
2 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%0%未満叢ま
たは病斑を認める。
4 ・・・・・・葉面上に葉面積の50%以上に菌叢ま
たは病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求め1こ。
その結果、第2表のようにアニリン誘導体と、化合物A
、13.O,D、E、F、G、fiのいずれかと混合し
てfi?5した場合、それらを単独で散布した場合に比
べ、優れた防除効果が認められた。
第  2  表 試験例2 トマト灰色カビ病防除効果 90rnl容のプラスチック製ボットに砂壌土をつめ、
トマト(品種:福寿2号)を播種しtこ。これを湯室で
4J間栽培し、4葉期のトマト萌を得た。これに製剤例
4に準じて調整したド記化合物番号のアニリン誘導体の
乳剤、化合物■〜Lの水和剤およびそれらの混合物の水
希釈液をポットあたり10−あて基葉散布し1こ。薬欣
風乾後、灰色カビ病菌(J3otrytis01ner
e& )の薬剤耐性菌およ1び感受性1を混合して得ら
れた分生胞子液を噴霧接種した。
これを20℃湿室湯室下に5日間型いたのち発病状態を
観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に行
なった。
その結果、第3表のようにアニリン誘導体と化合物I、
J、に、Lのいずれかと混′合して散布した場合、それ
らを単独で散布した場合に比べ、優れtコ防除効果が得
られた。
第  3  表 □ 1 (5)+4. 、”         l  lo
o。
10+2Q 、1   − 1−−m−−−−−−−−−−−1−−
一−−−11<80) + Iハ  ]、 0 +2 
Q   □ Joo  :j        ]   
   −(1(31)−1−1110+20  1 1
00  :1    I         ・ 1(3o+J:lO+20  1 100 1:□ 第1頁の続き ■、・発 明 者 野口裕志 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 の発 明 者 加藤寿部 宝塚市高司4丁目2番1号住友 化学工業株式会社内 手続補正書(自発) 1 事件の表示 il〔コ札58年 持許願第 13167(1+J2 
発明の名称 農園芸用殺菌組成物 3 補i1..をする者 事件との関係  特許出願人 住 所  大阪市東区北浜5−]−f−115番地名 
称  (209)住友化学工業株式会社代表者    
土  方   武 4、代理人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地5、補正の対
象 明細六の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書第7頁下より第6行目に[またそれらを)
とあるを「また防除効果はそれらを」と訂正するっ f21  ’Ii’i第24頁第2抄 の間に一ド記を挿入する、 1− 製斉1」IylJ51A斉l」 化合物(511部、化合物“11部、クレー8、8部お
よびタルク10部をよく粉砕混合すれは、主剤含刹広2
%の粉剤を得る。
製剤例6 水和剤 化合物(31)20部、化合物JIO部、fl 814
5部、ホ′ノイドカーボン20部、湿潤剤(、ラウリル
硫酸ソーダ)3部および・分散沖」(リグニンスルホン
酸カルシウj、)2剖;をよく粉砕混合すれば主剤含有
水302・の水和剤を得る。
製剤例7 水和剤 化合物(29) 10部、化合物A40゛部、珪藻土4
5部、湿潤剤(アルキルベンゼセンスルホン酸カルシウ
ム)2.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)25@をよく粉砕混合すれば主剤含有量50%の
水和剤を得る。」 以  上 =11−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、XおよびYは同−又は相異なり、低級7 ルキ
    Ly ン基又は低級アルコキシアルキレン基を示す。k
    、z、mおよびnは同−又は相異なり、〔)又はlを示
    す。R1は、低級アルキル基、低級アルコキシル茫、低
    級アルコキシメチル基、QN、17!アルコキシカルボ
    ニル基、水素原子、ハロゲン原子、アンル基又はシア/
    基を示す。Zは、水ζ名妃子、’J−E級アルキル!式
    、住(級アルケニル21に、fji;級アル千ニル基、
    低イ汲アルコキシカルボニルアルキル基、又は一般式−
    07ft2.;)るいは−8−肋で表わされる基を示す
    。(ここで、R2は低級アルキル基、低級シクロアルキ
    ル基又は)、エニル基を示し、R8は低級アルキル基、
    フェニル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。)
    Aは酸素原子又は硫黄原子を示す。Bは、低級アルキル
    i、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、フェニル
    基又は一般式−W−R4で表わされる基を示す。(ここ
    で、Wli酸累原子又はハロアルケニル基、低級シクロ
    アル千ル基を示すか、又はハロゲン原子で置換されてい
    てもよいフェニル基を示すか、又はハロゲン原子、シア
    ノ基、フェニル基、低級シクロアルキル基又は低級アル
    コキシ基で置換されていてもよい低級アルキル基を示す
    。)〕 で示されるアニリン誘導体の1M以上と、ベンズイミダ
    ゾール系殺菌剤、チオファネート系殺菌剤または環状イ
    ミド系殺菌剤の1種以上とを有効成分として含有するこ
    とを特徴とする特許共相殺菌組成物。
JP58131670A 1983-02-28 1983-07-18 農園芸用殺菌組成物 Granted JPS59161301A (ja)

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GB8305485 1983-02-28
GB838305485A GB8305485D0 (en) 1983-02-28 1983-02-28 Fungicidal aniline derivatives

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JP2107592A Division JPH0667806B2 (ja) 1992-02-06 1992-02-06 農園芸用殺菌組成物
JP4021076A Division JPH0667807B2 (ja) 1992-02-06 1992-02-06 農園芸用殺菌組成物

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Publication Number Publication Date
JPS59161301A true JPS59161301A (ja) 1984-09-12
JPH054362B2 JPH054362B2 (ja) 1993-01-19

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58131669A Granted JPS59161342A (ja) 1983-02-28 1983-07-18 アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP58131670A Granted JPS59161301A (ja) 1983-02-28 1983-07-18 農園芸用殺菌組成物

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JP58131669A Granted JPS59161342A (ja) 1983-02-28 1983-07-18 アニリン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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JP (2) JPS59161342A (ja)
GB (1) GB8305485D0 (ja)

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Publication number Publication date
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