JPH0463074B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔１〕 〔式中、Ｘはメチレン基又は単結合を示す。
R₁は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、水素原子、ハロゲン原子、アシル基又は
シアノ基を示す。Ｚは水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
アルコキシカルボニルアルキル基、又は一般式

【式】あるいは−Ｓ−R₃で表わされる基を 示す（ここで、R₂は低級アルキル基、低級シク
ロアルキル基又はフエニル基を示し、R₃は低級
アルキル基、フエニル基又は低級アルコキシカル
ボニル基を示す。）。Ａは酸素原子又は硫黄原子を
示す。Ｂは、低級アルケニル基、又は一般式Ｗ−
R₄で表わされる基を示す（ここで、Ｗは酸素原
子又は硫黄原子を示す。R₄は、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級ハロアルキニル基、
低級ハロアルケニル基、又はハロゲン原子、シア
ノ基、フエニル基、低級シクロアルキル基又は低
級アルコキシ基で置換されていてもよい低級アル
キル基を示す。）。〕 で示されるアニリン誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
するものである。 一般式〔Ｉ〕で示されるアニリン誘導体は、ベ
ノミル〔メチル１−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメート〕、フベ
リダゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダゾ
ール〕、チアベンダゾール〔２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾール〕、カルベンダジム〔メ
チル ベンズイミダゾール−２−イルカーバメー
ト〕、チオフアネートメチル〔１，２−ビス（３
−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン〕、チオフアネート〔１，２−ビス（３−エ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ン〕などのベンズイミダゾール・チオフアネート
系殺菌剤、およびプロシミドン〔Ｎ−3′，5′−ジ
クロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロ
パン−１，２−ジカルポキシイミド〕、イプロジ
オン〔３−（3′，5′−ジクロロフエニル）−１−イ
ソプロピルカルバモイルイミダゾリジン−２，４
−ジオン〕、ビンクロゾリン〔３−（3′，5′−ジク
ロロフエニル）−５−メチル−５−ビニル−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン〕、エチル（RS）−
３（3′，5′−ジクロロフエニル）−５−メチル−
２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキ
シレートなどの環状イミド系殺菌剤に対する耐性
を示す植物病原菌およびその他の糸状菌（以下薬
剤耐性菌とよぶ）に対し、選択的に強い殺菌効果
を示すことを特徴としている。 本発明者らは、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌
効果を示す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果、前
記一般式〔Ｉ〕で示されるアニリン誘導体が薬剤
耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示すことが判明
した。すなわち、本発明化合物は後述の試験例か
らも明らかなように、ベンズイミダゾール・チオ
フアネート系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に
感受性な野性菌（以下薬剤感受性菌と呼ぶ）によ
る病害に対し何ら防除効果を示さないが、薬剤耐
性菌による病害に対しては優れた防除効果を示
し、本発明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力は
極めて選択性の高いものであつた。 本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾー
ル・チオフアネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対
し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、前記薬剤
が使用されることにより出現が予想されるまたは
出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができ
る。たとえばリンゴのうどんこ病菌
（Podosphaera leoucotricha）、黒星病菌
（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病菌
（Venturia nashicola）、モニリア病菌
（Sclerosinia mali）、カキの炭そ病菌
（Gloeosporium kaki）、モモの灰星病菌
（Sclerotinia cinerea）、黒星病菌
（Cladosporium carpophilum）、ブドウの灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌
（Eisinoe ampelina）、晩腐病菌（Glomerella
cingulata）、テンサイの褐班病菌（Cercaspora
beticala）、ピーナツツの褐班病菌（Cercospora
arachidicola）、黒渋病菌（Cercospora
personata）、オオムギのうどんこ病菌
（Erysiphe graminis f.sp.hoedei）、アイ・スポ
ツト病菌（Cercosporella herpotrichoides）、紅
色雪腐病菌（Fusarium nivale）、コムギのうど
んこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、キ
ユウリのうどんこ病菌（Sphaerotheca
fuliginea）、つる枯病菌（mycosphaerella
melonis）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、
黒星病菌（Cladosporium cucumerinum）、トマ
トの葉かび病菌（Cladosporinum fulvum）、灰
色カビ病菌（Botrytis cinerea）、イチゴのうど
んこ病菌（Sphaerotheca humuli）、ホツプの灰
色カビ病菌（Botrytis cinerea）、タバコのうど
んこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラの黒
星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか
病菌（Elsinoe fawcetii）、青かび病菌
（Penicillium italicum）、緑かび病菌
（Penicillium digitatum）などの薬剤耐性菌の防
除に使用することができる。 さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘
らず本発明化合物はイネいもち病菌
（Pyricularia oryzae）等の防除に効果のあるこ
とが判明した。 本発明化合物はたとえば次の方法によつて製造
できる。 製法(a) 一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R₁およびＺは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示される化合物と一般式〔〕 〔式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表わ
し、R₅はハロゲン原子を示す。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応は、たとえば水またはベンゼン、トル
エン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、クロロホルム、四塩化炭
素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒、またはそれらの混合物中におい
て行われ、通常ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、水素化ナトリウム、
水酸化カリウム等の脱酸剤を用い、必要に応じ
て、テトラブチルアンモニウムプロミド等の相間
移動触媒を用いて、高収率で行うことができる。
反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜150℃）
することにより、10時間以内で完結し、収率よく
目的物を得ることができる。 なお、一般式〔〕で示される化合物は下記の
方法で得ることができる。 一般式〔〕で示される化合物において置換基
Ｚが水素原子である場合、一般式〔〕 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体を還元すること
により得られる。たとえば、水とメタノール、エ
タノール等の低級アルコールとの混合物中、硫化
ナトリウム、水硫化ナトリウムにより還元する方
法を用いることができる。反応は、通常50℃から
溶媒還流温度までの温度範囲で、12時間以内で完
結する。又は、酢酸、塩酸、硫酸等の無機酸と水
との混合物中、鉄粉、亜鉛粉もしくはスズ粉を用
いる方法で行うことができる。反応は通常50℃か
ら100℃で行われ、12時間以内で反応は完結する。
さらに、エタノール、酢酸エチル等の有機溶媒
中、二酸化白金、パラジウム−炭素等の触媒を用
い、常圧又は加圧下、通常０℃から60℃にて水素
添加する方法を用いることができる。一般式
〔〕で示されるニトロベンゼン誘導体は、たと
えば文献（J.Chem.Soc.，1933，699，）に記載の
方法で、容易に合成することができる。 また一般式〔〕で示される化合物は置換基Ｚ
が水素原子以外の場合、上述のようにして得られ
た一般式〔〕 〔式中、およびR₁は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物と、一般式〔〕 Z′−R₇〔〕 〔式中、Z′は低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基、又は一般式

【式】あるいは −Ｓ−R₃で表わされる基を示す（ここで、R₂は
低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はフエ
ニル基を示し、R₃は低級アルキル基、フエニル
基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）。
R₇は脱離基を示す。〕 で示される化合物を反応させることにより得られ
る。ここで脱離基としては、たとえばハロゲン原
子、トシルオキシ基、メシルオキシ基などがあげ
られる。 一般式〔〕で示される化合物と一般式〔〕
で示される化合物との縮合反応は、たとえばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエ
ン、ベンゼン、エーテル等の有機溶媒中、又は、
トルエンあるいはベンゼンと水との２層反応系中
で必要に応じて水酸化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、ピリジン等の脱酸剤を用いて、無触媒あるい
はテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等の
相関移動触媒の存在下に行うことができる。 反応は通常０℃から100℃にて12時間以内で完
結する。 また前記一般式〔〕で示されるアニリン誘導
体において、Ｚが水素原子を示し、Ｂが一般式−
Ｗ−R₄で表わされる基を示すとき、本発明化合
物はたとえば次の方法によつて製造できる。 製法(b) 一般式〔〕 〔式中、ＸおよびR₁は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるフエニルイソチオシアネート誘導体
と、一般式〔〕 R₄−Ｗ−Ｈ〔〕 〔式中、R₄およびＷは、前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応はたとえば無溶媒またはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、クロロホルム、四塩化炭素などの有機
溶媒中で、無触媒またはトリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ
−（２，２，２）−オクタンを触媒として行うこと
ができる。 反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜50
℃）することにより、10時間以内で完結し、収率
よく目的物を得ることができる。 なお、一般式〔」で示されるフエニルイソチ
オシアネート誘導体は一般式〔〕で示される化
合物とホスゲンまたはチオホスゲンとを反応させ
ることにより得ることができる。この反応はたと
えばベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反
応は必要に応じて50℃から還流温度に加熱するこ
とにより、10時間以内で完結し、収率よく目的物
を得ることができる。 さらに前記一般式〔〕で示されるアニリン誘
導体においてＺが水素原子以外の場合、本発明化
合物はたとえば次の方法によつて製造できる。 製法(c) 前記製法(a)または(b)に準じて得られた一
般式〔〕 〔式中、ＸおよびＢは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物と、前記一般式〔〕で示され
る化合物とを反応させる製造法。 この縮合反応は、通常、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、エーテル、テ
トラヒドロフラン等の有機溶媒中、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の塩基を用いて、無触媒
もしくはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミ
ド等の相間移動触媒の存在下に行うことができ
る。 反応は通常０℃から100℃にて、12時間以内で
完結する。 次に製造例を示す。 製造例１ 〔製法(a)による。〕 ６−アミノ−８−クロロ−１，３−ベンゾジオ
キサン1.0g，Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン0.85g，
トルエン15ml混合溶液中に、クロロ蟻酸イソプ
ロピル0.70gを氷冷下、５分間かけて滴下した。
反応液を室温で12時間放置したのち、氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶
媒を留去した。得られた残渣を、ベンゼン及びテ
トラヒドロフランを用いた、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーで精製し、イソプロピルＮ−
（８−クロロ−１，３−ベンゾジオキシサン−６
−イル）カーバメート1.35gを得た。 （収率 92％） 融点 126〜128℃ 製造例２ 〔製法(b)による。〕 ６−アミノ−８−エトキン−１，３−ベンゾジ
オキサン（1.95g）をトルエン20mlに溶かし、ホ
スゲン10gを含むトルエン溶液に10〜20℃で滴下
した。徐々に加熱し、30分還流した後、室温にも
どし減圧下に溶媒を留去し、８−エトキシ−１，
３−ベンゾジオキサン−６−イルイソシアネート
を得た。精製することなく、これをトリエチルア
ミン1.0gおよび２−フルオロエタノール0.70gを
含む50mlのトルエン溶液に室温で滴下した。室
温下12時間放置した後、氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残
渣をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーで精製し、２−
フルオロエチル Ｎ−（８−エトキシ−１，３−
ベンゾジオキサン−６−イル）カーバメイト
2.31gを得た。（収率80.9％） 融点 154〜154.5℃ 製造例３ 〔製法(c)による。〕 水素化ナトリウム0.107g（60％油性）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド20ml中に懸濁し、氷冷
下、これにイソプロピル Ｎ−（８−エトキシ−
１，３−ベンゾジオキサン−６−イル）カーバメ
ート0.75gを添加した。室温で１時間攪拌した後、
これにフエニルスルフエニルクロリド0.39gを氷
冷下に加えた。室温で一夜攪拌した後、反応液を
氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、得られた残渣をトルエンと酢酸エチル
の混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製し、イソプロピル Ｎ−フエニルチ
オ−Ｎ−（８−エトキシ−１，３−ベンゾジオキ
サン−６−イル）カーバメート0.91gを得た。（収
率87.5％） 融点 120〜123℃ このようにして得られた本発明化合物を第１表
に例示する。

【表】

【表】

【表】 このようにして得られた本発明化合物を実際に
施用する際には他成分を加えずそのまま使用で
き、また、殺菌剤として使いやすくするため担体
と混合して施用することができ、通常使用される
形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、
粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製
剤して施用する。 次に製剤例を示す。 製剤例１ 粉剤 本発明化合物（15）２部、クレー88部およびタ
ルク10部をよく粉砕混合して主剤含有量２％の粉
剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（24）30部、珪藻土45部、ホワイ
トカーボン20部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）
３部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウ
ム）２部をよく粉砕混合して主剤含有量30％の水
和剤を得る。 製剤例３ 水和剤 本発明化合物（25）50部、珪藻土45部、湿潤剤
（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）2.5部
および分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）
2.5部をよく粉砕混合して主剤含有量50％の水和
剤を得る。 製剤例４ 乳剤 本発明化合物（26）10部、シクロヘキサノン80
部および乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル）10部を混合して主剤含有量10％の
乳剤を得る。 上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして
1.0〜95.0％、好ましくは2.0〜80.0％を含み、そ
の施用量は通常10アールあたり10〜100gである。
さらにその使用濃度は0.005％〜0.5％の範囲が望
ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によつて
も異なるため前記範囲に拘わることなく増減する
ことは何ら差し支えない。 さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お
よび殺虫剤と混合して使用することできる。 次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺
菌剤としての有用性をさらに明らかにする。な
お、対照化合物は第２表の一般名で表示する。

【表】

【表】

【表】 注(1) 市販除草剤 注(2) 市販殺菌剤
試験例１ キユウリうどんこ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整
した下記本発明化合物の乳剤および対照化合物の
水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着する
まで茎葉散布みた。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性
または感受性のキユウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子懸濁液を
噴霧接種した。これを温室で10日間栽培し発病さ
せた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。 すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０，
0.5，１，２，４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌叢または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢また
は病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢また
は病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢また
は病斑を認める。 発病度（％）＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査
葉数）×４×100 つづいて防除値を次式より求めた。 防除値＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区
の発病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬
剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。 化学構造類似の市販除草剤はいずれの菌を接種
した場合もほとんど防除効果を示さなかつた。

【表】 試験例２ テンサイ褐斑病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に、製剤例４に準じて調整した下記本発明化
合物の乳剤および対照化合物の水和剤の水希釈液
を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布した。
薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテンサ
イ褐斑病菌（Cercospora beticola）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバーを
かぶせて多湿条件とし、温室で10日間栽培したの
ち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除値の算出は試験例１と
同様に行つた。 その結果第４表のように試験例１の結果と同様
に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場合に
優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミ
ルおよびチオフアネートメチル、カルベンダジム
は薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除効果
を示した。化学構造類似の市販除草剤はいずれの
菌を接種した場合もほとんど防除効果を示さなか
つた。

【表】

【表】 試験例３ ナシ黒星病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトにピートモス
と砂壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：
長十郎）より採種した種子を播いた。これを温室
で20日間栽培し得られた幼苗に、製剤例４に準じ
て調整した下記本発明化合物の乳剤および下記対
照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分
付着するまで茎葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】

【表】 試験例４ ピーナツツ褐斑病防除効果 100ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、ピーナツツ（品種：千葉半立性）を播種し
た。温室で14日間栽培したのち得られた幼苗に、
製剤例４に準じて調整した下記本発明化合物の乳
剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポ
ツトあたり10ml茎葉散布した。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のピーナツツ褐斑病菌
（Cercospora arachidicola）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。これにビニールカバーをかぶせて多湿
条件とし、温室で10日間栽培した後、発病状態を
観察した。発病調査方法および防除価の算出は試
験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。

【表】 試験例５ キユウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整した
本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の水和
剤の水希釈液をポツトあたり10ml茎葉散布した。
薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキユ
ウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）の菌叢切
版（直径５mm）を葉面上にはり付けて接種した。
これを20℃多湿条件下に３日間置いて発病させた
後、発病状態を観察した。発病調査方法および防
除価の算出は試験例１と同様に行つた。 その結果、第７表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除
効果を示した。

【表】

【表】 試験例６ キユウリつる枯病防除効果 90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に製剤例４に準じて調整した
下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液をポツトあたり10ml茎葉散布
した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性
のキユウリつる枯病菌（Mycosphaerella
melonis）の菌叢切版（直径５mm）を葉面上には
り付けて接種した。これを20℃多湿条件下に３日
間置いて発病させた後、発病状態を観察した。発
病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様
に行つた。 その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除
効果を示した。

【表】

【表】 試験例７ ミカン青カビ病防除効果 ミカン果実（品種：温州）をよく水洗し、風乾
した後、製剤例４に準じて調整した下記本発明化
合物の乳剤および下記対照市販薬剤を水で希釈し
所定濃度とした薬液に１分間浸漬した。 風乾後、薬剤耐性または感受性のミカン青かび
病菌（Penicillium italicum）分生胞子を水に懸
濁し、果実表面に噴霧接種した。 接種後14日間温室においたのち、発病程度を下
記のように０，１，２，３，４，５の発病指数を
用いて調査した。 （発病状態） （発病指数） 病斑が認められない ０ 果実表面積の20％未満に病斑が認められる １ 〃 20〜40％未満に病斑が認められる ２ 〃 40〜60％ 〃 ３ 〃 60〜80％ 〃 ４ 〃 80％以上に病斑が認められる ５ 発病度および防除価の算出は試験例１と同様に
行つた。 その結果、第９表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除
効果を示した。

【表】 試験例８ 作物に対する薬害試験 150ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、コムギ（品種：農林61号）、リンゴ（品種：
紅玉）、ピーナツツ（品種：千葉半立性）のそれ
ぞれを播種し、温室で栽培した。得られた幼苗に
製剤例４に準じて調整した下記本発明化合物の乳
剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液を茎
葉散布した。散布後再び温室に置き、10日間栽培
後、薬害発生の有無を以下の基準により調査し
た。 薬害程度の基準 （程度） （症状） − 異常なし。 ＋ 作物の一部に薬害による異常が認められ
る。 作物の全体に薬害による異常が認められ
る。 薬害によつて枯死となる。 その結果、第10表から明らかなように、本発明
化合物には作物に対する害作用は認められず、対
照に用いた化学構造類似の市販除草剤に薬害作用
が認められた。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘはメチレン基又は単結合を示す。
   R¹は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
   低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボ
   ニル基、水素原子、ハロゲン原子、アシル基又は
   シアノ基を示す。Ｚは、水素原子、低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   アルコキシカルボニルアルキル基、又は一般式−
   Ｃ（Ｏ）−R₂あるいは−Ｓ−R₃で表わされる基を
   示す（ここで、R₂は低級アルキル基、低級シク
   ロアルキル基又はフエニル基を示し、R₃は低級
   アルキル基、フエニル基、又は低級アルコキシカ
   ルボニル基を示す。）。Ａは酸素原子又は硫黄原子
   を示す。Ｂは、低級アルケニル基、又は一般式−
   Ｗ−R₄で表わされる基を示す（ここで、Ｗは酸
   素原子又は硫黄原子を示す。R₄は、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキニル
   基、低級ハロアルケニル基、又はハロゲン原子、
   シアノ原子、フエニル基、低級シクロアルキル基
   又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい低
   級アルキル基を示す。）。〕 で示されるアニリン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｘはメチレン基又は単結合を示す。
   R¹は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
   低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボ
   ニル基、水素原子、ハロゲン原子、アシル基又は
   シアノ基を示す。Ｚは、水素原子、低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
   アルコキシカルボニルアルキル基、又は一般式−
   Ｃ（Ｏ）−R₂あるいは−Ｓ−R₃で表わされる基を
   示す（ここで、R₂は低級アルキル基、低級シク
   ロアルキル基又はフエニル基を示し、R₃は低級
   アルキル基、フエニル基、又は低級アルコキシカ
   ルボニル基を示す。）。Ａは酸素原子又は硫黄原子
   を示す。Ｂは、低級アルケニル基、又は一般式−
   Ｗ−R₄で表わされる基を示す（ここで、Ｗは酸
   素原子又は硫黄原子を示す。R₄は、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキニル
   基、低級ハロアルケニル基、又はハロゲン原子、
   シアノ原子、フエニル基、低級シクロアルキル基
   又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい低
   級アルキル基を示す。）。〕 で示されるアニリン誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする農園芸用殺菌剤。